JP2002363132A - ２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 - Google Patents
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジ
オールジイソブチレートの製造方法を提供する。 【解決方法】 本発明にかかる製造方法は、イソ酪酸
と、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジオー
ル、及び／又は２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールモノイソブチレートとの脱水縮合して２,２,
４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールジイソブチ
レートを製造する方法において、前記イソ酪酸に対して
３〜３０重量％のイソブチルアルデヒドを共沸剤として
使用することを特徴とする。
オールジイソブチレートの製造方法を提供する。 【解決方法】 本発明にかかる製造方法は、イソ酪酸
と、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジオー
ル、及び／又は２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールモノイソブチレートとの脱水縮合して２,２,
４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールジイソブチ
レートを製造する方法において、前記イソ酪酸に対して
３〜３０重量％のイソブチルアルデヒドを共沸剤として
使用することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２,２,４−トリメ
チル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレートの製
造方法に関する。
チル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレートの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールジイソブチレートは塩化ビニル系樹脂用や接
着剤用の可塑剤、また感熱紙用インキ溶剤などに用いら
れる物質であり、従来、エステル化法により製造されて
きた。すなわち、酸成分としてのイソ酪酸と、アルコー
ル成分としての２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオール、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタン
ジオールモノイソブチレート、又はそれらの混合物とを
原料とし、適当な触媒の存在下で脱水縮合反応により製
造されている。
ンジオールジイソブチレートは塩化ビニル系樹脂用や接
着剤用の可塑剤、また感熱紙用インキ溶剤などに用いら
れる物質であり、従来、エステル化法により製造されて
きた。すなわち、酸成分としてのイソ酪酸と、アルコー
ル成分としての２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオール、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタン
ジオールモノイソブチレート、又はそれらの混合物とを
原料とし、適当な触媒の存在下で脱水縮合反応により製
造されている。
【０００３】しかし、かかる従来のエステル化による製
造方法においては、反応中生成する水と原料であるイソ
酪酸が共沸し、さらに共沸環流液（以下「反応還流液」
ということもある）中の水に共沸イソ酪酸がほぼ飽和す
ることから、イソ酪酸の原単位が悪化し反応の収率が低
下する、また廃水の負荷が上昇するという問題があっ
た。このため従来のエステル化による製造方法において
は、反応還流液を低温冷却装置により冷却して水とイソ
酪酸を分離させたり、あるいはトルエンやキシレンなど
を共沸剤としてさらに添加することが行われてきたが、
これらは冷却装置や制御装置のさらなる設置や、トルエ
ンやキシレンなどの共沸剤の保管タンクの設置や維持管
理が必要なため２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールジイソブチレートの製造コストを増大させる
という問題があった。
造方法においては、反応中生成する水と原料であるイソ
酪酸が共沸し、さらに共沸環流液（以下「反応還流液」
ということもある）中の水に共沸イソ酪酸がほぼ飽和す
ることから、イソ酪酸の原単位が悪化し反応の収率が低
下する、また廃水の負荷が上昇するという問題があっ
た。このため従来のエステル化による製造方法において
は、反応還流液を低温冷却装置により冷却して水とイソ
酪酸を分離させたり、あるいはトルエンやキシレンなど
を共沸剤としてさらに添加することが行われてきたが、
これらは冷却装置や制御装置のさらなる設置や、トルエ
ンやキシレンなどの共沸剤の保管タンクの設置や維持管
理が必要なため２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールジイソブチレートの製造コストを増大させる
という問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
のエステル化方法に伴う問題点のない、高い収率（反応
性）を有し、反応還流液を冷却する必要がなく、かつ製
造コストも低い、２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートの製造方法を提供するこ
とを目的とする。
のエステル化方法に伴う問題点のない、高い収率（反応
性）を有し、反応還流液を冷却する必要がなく、かつ製
造コストも低い、２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートの製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記エステ
ル化反応において生成する水との共沸剤としてイソブチ
ルアルデヒドを適当量使用することにより、２,２,４−
トリメチル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレー
トが、高収率（高反応性）で、しかも反応還流液を冷却
する必要もなく、従って低コストで製造できることを見
出し本発明を完成した。
ル化反応において生成する水との共沸剤としてイソブチ
ルアルデヒドを適当量使用することにより、２,２,４−
トリメチル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレー
トが、高収率（高反応性）で、しかも反応還流液を冷却
する必要もなく、従って低コストで製造できることを見
出し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、酸成分（酸原料）と
してのイソ酪酸と、アルコール成分としての２,２,４−
トリメチル−１,３−ペンタンジオール、及び／又は２,
２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールモノイソ
ブチレートとを適当な触媒の存在下で脱水縮合反応によ
りエステル化して２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートを製造する方法におい
て、反応の共沸剤としてイソブチルアルデヒドを適当量
使用することを特徴とする。さらに本発明は、かかる目
的のためイソブチルアルデヒドは酸成分のイソ酪酸に対
して、３〜３０重量％使用することを特徴とする。
してのイソ酪酸と、アルコール成分としての２,２,４−
トリメチル−１,３−ペンタンジオール、及び／又は２,
２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールモノイソ
ブチレートとを適当な触媒の存在下で脱水縮合反応によ
りエステル化して２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートを製造する方法におい
て、反応の共沸剤としてイソブチルアルデヒドを適当量
使用することを特徴とする。さらに本発明は、かかる目
的のためイソブチルアルデヒドは酸成分のイソ酪酸に対
して、３〜３０重量％使用することを特徴とする。
【０００７】また本発明は、イソブチルアルデヒドを酸
化して、生成イソ酪酸に対して３〜３０重量％の未反応
イソブチルアルデヒドを含むイソ酪酸を得るステップ
と、得られた未反応イソブチルアルデヒド含有イソ酪酸
を酸成分とし、アルコール成分としての２,２,４−トリ
メチル−１,３−ペンタンジオール、及び／又は２,２,
４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールモノイソブ
チレートとを適当な触媒の存在下で脱水縮合反応により
エステル化するステップからなる、２,２,４−トリメチ
ル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレートを製造
する方法を含むものである。
化して、生成イソ酪酸に対して３〜３０重量％の未反応
イソブチルアルデヒドを含むイソ酪酸を得るステップ
と、得られた未反応イソブチルアルデヒド含有イソ酪酸
を酸成分とし、アルコール成分としての２,２,４−トリ
メチル−１,３−ペンタンジオール、及び／又は２,２,
４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールモノイソブ
チレートとを適当な触媒の存在下で脱水縮合反応により
エステル化するステップからなる、２,２,４−トリメチ
ル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレートを製造
する方法を含むものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明を実施の形態に即して
詳細に説明する。本発明の、２,２,４−トリメチル−
１,３−ペンタンジオールジイソブチレートを製造する
方法は、酸成分（酸原料）としてのイソ酪酸と、アルコ
ール成分としての２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオール、及び／又は２,２,４−トリメチル−１,
３−ペンタンジオールモノイソブチレートとの脱水縮合
反応によるエステル化であって、生成する水の共沸剤と
してイソブチルアルデヒドを使用することを特徴とす
る。イソブチルアルデヒドを使用することにより、酸成
分であるイソ酪酸との共沸を抑制し、反応環流液を冷却
することなく水と共沸剤とを十分に分離することが可能
となる。これにより高率的に生成水を除去でき、酸性成
分であるイソ酪酸がアルコール成分と十分に反応するこ
とが可能となる。これはイソブチルアルデヒドと水との
共沸温度がイソ酪酸の水との共沸温度よりも低いこと、
イソブチルアルデヒドの水への溶解度がイソ酪酸のそれ
より小さいことによると考えられる。
詳細に説明する。本発明の、２,２,４−トリメチル−
１,３−ペンタンジオールジイソブチレートを製造する
方法は、酸成分（酸原料）としてのイソ酪酸と、アルコ
ール成分としての２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオール、及び／又は２,２,４−トリメチル−１,
３−ペンタンジオールモノイソブチレートとの脱水縮合
反応によるエステル化であって、生成する水の共沸剤と
してイソブチルアルデヒドを使用することを特徴とす
る。イソブチルアルデヒドを使用することにより、酸成
分であるイソ酪酸との共沸を抑制し、反応環流液を冷却
することなく水と共沸剤とを十分に分離することが可能
となる。これにより高率的に生成水を除去でき、酸性成
分であるイソ酪酸がアルコール成分と十分に反応するこ
とが可能となる。これはイソブチルアルデヒドと水との
共沸温度がイソ酪酸の水との共沸温度よりも低いこと、
イソブチルアルデヒドの水への溶解度がイソ酪酸のそれ
より小さいことによると考えられる。
【０００９】酸成分であるイソ酪酸の入手方法について
は特に制限されず、市販品、または公知の製造方法（例
えば、特開昭４８−７８１１６参照）に従い容易に製造
することができる。本発明においては以下説明するよう
に特にイソブチルアルデヒドの酸化により製造すること
が好ましい。
は特に制限されず、市販品、または公知の製造方法（例
えば、特開昭４８−７８１１６参照）に従い容易に製造
することができる。本発明においては以下説明するよう
に特にイソブチルアルデヒドの酸化により製造すること
が好ましい。
【００１０】アルコール成分である、２,２,４−トリメ
チル−１,３−ペンタンジオールや２,２,４−トリメチ
ル−１,３−ペンタンジオールモノイソブチレートの入
手方法についても特に制限されず、市販品、または公知
の製造方法（例えば、特開平８−２９９７９０参照）に
従い容易に製造することができる。本発明においては、
これらのアルコールはそれぞれ単独でも混合して用いて
もよい。酸成分をそれに応じて調整することは当業者で
あれば容易である。
チル−１,３−ペンタンジオールや２,２,４−トリメチ
ル−１,３−ペンタンジオールモノイソブチレートの入
手方法についても特に制限されず、市販品、または公知
の製造方法（例えば、特開平８−２９９７９０参照）に
従い容易に製造することができる。本発明においては、
これらのアルコールはそれぞれ単独でも混合して用いて
もよい。酸成分をそれに応じて調整することは当業者で
あれば容易である。
【００１１】共沸剤としてのイソブチルアルデヒドの入
手方法についても特に制限されず、市販品、または公知
の製造方法（例えば、特開昭５０−５３２９３参照）に
従い容易に製造することができる。その添加量は特に制
限はなく、上記の目的が達成できる量であればよいが、
イソ酪酸に対して３〜３０重量％の範囲であることが好
ましい。かかる範囲より少ないときは生成する水との十
分な共沸には十分でなく、かかる範囲より多いときは反
応収量が低下する傾向がある。
手方法についても特に制限されず、市販品、または公知
の製造方法（例えば、特開昭５０−５３２９３参照）に
従い容易に製造することができる。その添加量は特に制
限はなく、上記の目的が達成できる量であればよいが、
イソ酪酸に対して３〜３０重量％の範囲であることが好
ましい。かかる範囲より少ないときは生成する水との十
分な共沸には十分でなく、かかる範囲より多いときは反
応収量が低下する傾向がある。
【００１２】共沸剤としてのイソブチルアルデヒドの使
用方法には特に制限はなく、反応液中に添加して使用す
る方法や、酸成分であるイソ酪酸に含有させて使用して
もよい。
用方法には特に制限はなく、反応液中に添加して使用す
る方法や、酸成分であるイソ酪酸に含有させて使用して
もよい。
【００１３】特に本発明においては酸成分であるイソ酪
酸をイソブチルアルデヒドの酸化により製造する際に、
未反応イソブチルアルデヒドを所要量含有させてそれを
原料としてエステル化反応に使用することが好ましい。
イソ酪酸中のイソブチルアルデヒドの濃度は、反応系の
蒸留塔の段数やサイズ、及び反応還流液の油水分離器の
サイズにより３〜３０重量％の範囲内で任意に設定する
ことが可能である。
酸をイソブチルアルデヒドの酸化により製造する際に、
未反応イソブチルアルデヒドを所要量含有させてそれを
原料としてエステル化反応に使用することが好ましい。
イソ酪酸中のイソブチルアルデヒドの濃度は、反応系の
蒸留塔の段数やサイズ、及び反応還流液の油水分離器の
サイズにより３〜３０重量％の範囲内で任意に設定する
ことが可能である。
【００１４】本発明において使用される触媒についても
特に制限はなく通常公知の脱水縮合用触媒であればよ
く、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸などの酸性触媒、Ｓ
ｎＯなどの酸化物触媒が挙げられる。又その使用量にも
特に制限はなく、通常０.０１〜３.０重量％の範囲であ
る。
特に制限はなく通常公知の脱水縮合用触媒であればよ
く、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸などの酸性触媒、Ｓ
ｎＯなどの酸化物触媒が挙げられる。又その使用量にも
特に制限はなく、通常０.０１〜３.０重量％の範囲であ
る。
【００１５】また、反応温度にも特に制限はないが、触
媒の活性温度以上で、且つイソブチルアルデヒドと生成
水を穏やかに環流させる温度であることが好ましく、１
００〜２５０℃の範囲であればよい。
媒の活性温度以上で、且つイソブチルアルデヒドと生成
水を穏やかに環流させる温度であることが好ましく、１
００〜２５０℃の範囲であればよい。
【００１６】また、生成物の分離及び精製方法について
も特に制限はなく、反応終了後に水洗除去あるいは減圧
蒸留で単離することが可能である。
も特に制限はなく、反応終了後に水洗除去あるいは減圧
蒸留で単離することが可能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明の効
果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。以下の例では、１リットルスケールの反
応フラスコに理論段１０段の蒸留塔を取り付け、更に蒸
留塔上部に油水分離器を取り付けた実験装置を使用し
た。
果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。以下の例では、１リットルスケールの反
応フラスコに理論段１０段の蒸留塔を取り付け、更に蒸
留塔上部に油水分離器を取り付けた実験装置を使用し
た。
【００１８】実施例１ イソ酪酸（イソ酪酸に対して７重量％のイソブチルアル
デヒドを含む）と、２,２,４−トリメチル−１,３−ペ
ンタンジオールモノイソブチレートとを、モル比１.２
になるように反応フラスコに仕込み、触媒としてＳｎＯ
を０.３重量％添加した。反応還流液用冷却水の温度は
２０℃であった。常圧で１８０℃、７時間環流した結
果、反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールジイソブチレートの濃度は反応粗液重量に対
して９１重量％であった。この反応の際、油水分離器内
の分離状態は良好であった。
デヒドを含む）と、２,２,４−トリメチル−１,３−ペ
ンタンジオールモノイソブチレートとを、モル比１.２
になるように反応フラスコに仕込み、触媒としてＳｎＯ
を０.３重量％添加した。反応還流液用冷却水の温度は
２０℃であった。常圧で１８０℃、７時間環流した結
果、反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオールジイソブチレートの濃度は反応粗液重量に対
して９１重量％であった。この反応の際、油水分離器内
の分離状態は良好であった。
【００１９】比較例１ イソ酪酸に対して１重量％のイソブチルアルデヒドを使
用した以外は、実施例１と同様に反応を行った。反応開
始後８時間で反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジオールジイソブチレート濃度は７０重量％
であった。油水分離器内では分離面は確認されなかっ
た。
用した以外は、実施例１と同様に反応を行った。反応開
始後８時間で反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジオールジイソブチレート濃度は７０重量％
であった。油水分離器内では分離面は確認されなかっ
た。
【００２０】比較例２ イソ酪酸（イソ酪酸に対して１重量％未満のイソブチル
アルデヒドを含む）と、２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジオールモノイソブチレートをモル比１.２
になるよう反応フラスコに仕込み、触媒としてＳｎＯを
０.３重量％添加した。反応還流液用冷却水の温度を−
２０℃で保持した。常圧で１８０℃、８時間反応させた
結果、反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートの濃度は９０重量％であ
った。この際油水分離器内の分離状態は良好であった。
アルデヒドを含む）と、２,２,４−トリメチル−１,３
−ペンタンジオールモノイソブチレートをモル比１.２
になるよう反応フラスコに仕込み、触媒としてＳｎＯを
０.３重量％添加した。反応還流液用冷却水の温度を−
２０℃で保持した。常圧で１８０℃、８時間反応させた
結果、反応液中の２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートの濃度は９０重量％であ
った。この際油水分離器内の分離状態は良好であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造法は、脱水縮合によるエス
テル化においてイソブチルアルデヒドを共沸剤として使
用することを特徴とする。従って、反応環流液の生成水
は十分に分離されることから高い反応率が得られ、また
反応環流液の冷却が必要でない。また、酸成分であるイ
ソ酪酸の製造において、適当量の共沸剤であるイソブチ
ルアルデヒドを同時に含有させることが可能となり、イ
ソ酪酸の精製設備、第三成分としての共沸剤用保存タン
クが必要でなく安価に製造が可能となる。
テル化においてイソブチルアルデヒドを共沸剤として使
用することを特徴とする。従って、反応環流液の生成水
は十分に分離されることから高い反応率が得られ、また
反応環流液の冷却が必要でない。また、酸成分であるイ
ソ酪酸の製造において、適当量の共沸剤であるイソブチ
ルアルデヒドを同時に含有させることが可能となり、イ
ソ酪酸の精製設備、第三成分としての共沸剤用保存タン
クが必要でなく安価に製造が可能となる。
Claims (1)
- 【請求項１】 イソ酪酸と、２,２,４−トリメチル−
１,３−ペンタンジオール、及び／又は２,２,４−トリ
メチル−１,３−ペンタンジオールモノイソブチレート
とを脱水縮合して２,２,４−トリメチル−１,３−ペン
タンジオールジイソブチレートを製造する方法におい
て、前記イソ酪酸に対して３〜３０重量％のイソブチル
アルデヒドを共沸剤として使用することを特徴とする製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001167543A JP2002363132A (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | ２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001167543A JP2002363132A (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | ２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002363132A true JP2002363132A (ja) | 2002-12-18 |
Family
ID=19009914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001167543A Pending JP2002363132A (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | ２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002363132A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN107698446A (zh) * | 2017-09-15 | 2018-02-16 | 润泰化学股份有限公司 | 一种2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯的自动化生产方法 |
| CN110372502A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种1,3-二醇的双酯化合成方法 |
| CN110372500A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种1,3-二醇单酯的合成方法 |
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| CN112538015A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-03-23 | 濮阳宏业环保技术研究院有限公司 | 一种净味成膜助剂的制备工艺 |
| CN113563185A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-10-29 | 润泰新材料股份有限公司 | 一种十六碳丁酯的连续化生产工艺 |
-
2001
- 2001-06-04 JP JP2001167543A patent/JP2002363132A/ja active Pending
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