CN110423196A - 一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法 - Google Patents

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张海飞
薛和太
张润赟
宋文国
宋文娟
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Abstract

本发明涉及一种微波反应合成1,3‑二醇双酯的方法，该合成方法包括以下步骤：在催化剂的存在下，1,3‑二醇单酯在120‑170摄氏度下发生酯交换反应1‑3小时，制备得到1,3‑二醇双酯和1,3‑二醇；分离1,3‑二醇双酯和1,3‑二醇，得到1,3‑二醇双酯；所述催化剂为苯并噻唑离子液体。所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐硫酸氢盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐高氯酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐磷酸二氢盐中的一种或几种。本发明通过采用苯丙噻唑粒子液体作为酯交换反应的催化剂，具有很好的催化效果,且催化剂的分离简单高效。

Description

一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法
技术领域
本发明涉及一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法。
背景技术
1,3-二醇双酯是一种新型增塑剂，是一种绿色环保，无毒型增塑剂，具有耐油性、耐迁移性、耐老化性、耐挥发性等的优点，是经济、社会及环保效益的优势产品。具有低黏度、低密度、低凝固点、抗水解、无色透明、高稳定性、安全无毒等特点，广泛应用于各种PVC树脂制品，包括PVC浸塑手套、玩具、壁纸、地板革、人造革、输送带等等，另外1,3-二醇双酯也可以应用于油墨、颜料和EVA乳液。
双酯化合物的制备方法工艺过程中，普遍采用的催化剂为无机酸或有机酸，无机酸主要为磷酸、盐酸、浓硫酸和氯磺酸；有机酸主要为草酸、柠檬酸、甲磺酸和对甲苯磺酸。上述方法存在的问题是，反应结束后需通过碱中和除去所使用的催化剂，且该方法副反应多、腐蚀性强、工艺过程复杂、生产效率低下、产生大量的固体废弃物和废水污染环境。
在微波的条件下，利用其加热快速、均质与选择性等优点，应用于现代有机合成研究中的技术，称为微波合成。借助微波技术进行有机反应,反应速度较传统的加热方法快数十倍甚至上千倍,且具有操作简便、产率高及产品易纯化、安全卫生等特点,因此,微波有机反应发展迅速。因此我们可以寻找一种适合制备1,3-二醇双酯的微波合成方法解决1,3-二醇双酯合成过程中的问题。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，所述合成方法包括以下步骤：在离子液体的存在下，以二氯甲烷为溶剂，在微波反应器中，1,3-二醇单酯在50-80摄氏度下与有机酸反应1-3小时，制备得到1,3-二醇双酯；所述离子液体为苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的技术方案，所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。
作为一种优选的技术方案，所述苯丙噻唑类化合物为3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐。
作为一种优选的技术方案，所述合成方法还包括加入无机酸，所述无机酸酸的质量分数20-45%。
作为一种优选的技术方案，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
作为一种优选的技术方案，所述1,3-二醇双酯的化学结构式如下：
所述1,3-二醇单酯的化学结构式如下：
所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、己基、异己基、仲己基、庚基、异庚基、仲庚基、辛基、异辛基、仲辛基、壬基、异壬基、仲壬基、癸基、异癸基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、枯基；环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基中的一种。
作为一种优选的技术方案，所述R1、R2的碳原子数为3-7。
作为一种优选的技术方案，所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中的一种。
本发明是将1,3-二醇单酯转化为1,3-二醇双酯，通常的实验方法都是通过在强酸作用下与酸酯化,与酯酯交换，由于强酸的存在醇羟基很容易发生消去反应生成烯烃副产物。本发明以离子液体和少量低浓度的无机酸为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，50-80摄氏度，微波反应为反应条件使1,3-二醇单酯与有机酸反应在温和的条件下制备得到1,3-二醇双酯。其中50-80摄氏度超出二氯甲烷的沸点，二氯甲烷在反应体系中以气体的形式存在对反应体系其他物质有压力作用，使反应体系中催化剂，1,3-二醇单酯以及有机酸接触更加频繁，使反应中的各物质的热运动增加，反应更容易进行。由于大极性分子比小极性分子更容易吸收能量，本反明中离子液体可以快速吸收微波提供的能量，从而使反应在更温和的条件下更快地完成。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
具体实施方式
除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法包括以下步骤：在离子液体的存在下，以二氯甲烷为溶剂，在微波反应器中，1,3-二醇单酯在50-80摄氏度下与有机酸反应1-3小时，制备得到1,3-二醇双酯；所述离子液体为苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的实施方式，所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐的一种或几种。
作为一种优选的实施方式，所述苯丙噻唑类化合物为3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐。
作为一种优选的实施方式，所述合成方法还包括加入无机酸，所述无机酸酸的质量分数20-45%。
作为一种优选的实施方式，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
作为一种优选的实施方式，所述1,3-二醇双酯的化学结构式如下：
所述1,3-二醇单酯的化学结构式如下：
所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、己基、异己基、仲己基、庚基、异庚基、仲庚基、辛基、异辛基、仲辛基、壬基、异壬基、仲壬基、癸基、异癸基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、枯基；环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基中的一种。
作为一种优选的实施方式，所述R1、R2的碳原子数为3-7。
作为一种优选的实施方式，所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中的一种。
本发明采用的反应装置为微波反应器。
在下文中，通过实施例对本发明进行更详细地描述，但应理解，这些实施例仅仅是例示的而非限制性的。如果没有其它说明，所用原料都是市售的。
下面参照几个例子详细描述本发明。
离子液体的制备
在反应容器中加入100ml的苯丙噻唑和50ml的无水乙醇，冰浴下，充分搅拌滴加150ml的硝酸水溶液（硝酸的质量分数为20%），滴加完成后继续室温下反应3小时，去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，在无水乙醇下充结晶得到苯并噻唑离子液体。
实施例1
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为69.0%。
实施例2
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑高氯酸盐液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为70.0%。
实施例3
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硝酸盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为71.4%。
实施例4
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为71.3.0%。
实施例5
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为89.0%。
实施例6
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数10%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为63.0%。
实施例7
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数80%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为50.0%。
实施例8
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度70摄氏度，进行酯化反应1.5小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为88.0%。
实施例9
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度90摄氏度，进行酯化反应1小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为73.0%。
对比例1
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入50重量份的乙酸乙酯，加入85重量份的异丁酸，在油浴加热条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为5.0%。
对比例2
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的乙酸乙酯，加入2重量份的质量分数22%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为28.0%。
对比例3
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入85重量份的异丁酸，在常规油浴下控制反应温度50摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为20.0%。
对比例4
向耐压反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，加入50重量份的二氯甲烷，加入2重量份的质量分数26%的硫酸，加入85重量份的异丁酸，在微波反应条件下控制反应温度30摄氏度，进行酯化反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯，用水洗反应液后，控制温度170-190摄氏度之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为40.0%。
通过上述实施例可以看出，采用离子液体作为催化剂具有很好的催化效果，而且催化剂的分离更加简单高效。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。凡是根据本发明内容所做的均等变化与修饰，均涵盖在本发明的专利范围内。

Claims (8)

1.一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
在离子液体的存在下，以二氯甲烷为溶剂，在微波反应器中，1,3-二醇单酯在50-80摄氏度下与有机酸反应1-3小时，制备得到1,3-二醇双酯；所述离子液体为苯并噻唑离子液体。
2.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述苯丙噻唑类化合物为3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐。
4.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述合成方法还包括加入无机酸，所述无机酸酸的质量分数20-45%。
5.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述1,3-二醇双酯的化学结构式如下：
所述1,3-二醇单酯的化学结构式如下：
所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、己基、异己基、仲己基、庚基、异庚基、仲庚基、辛基、异辛基、仲辛基、壬基、异壬基、仲壬基、癸基、异癸基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、枯基；环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述R1、R2的碳原子数为3-7。
8.根据权利要求1所述的一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法，其特征在于，所述R1、R2独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中的一种。
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