CN108558659A - 脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,属于表面活性剂及防腐剂合成技术领域。该方法包括:脂肪酸与甘油在催化剂的作用下进行酯化反应得到脂肪酸单甘油酯,酯化反应的温度为90‑140℃,所述甘油与脂肪酸的摩尔比为1.5‑4.0:1,所述催化剂为锌的氧化物或锌的无机盐。本发明采用高效选择性催化剂催化脂肪酸和甘油进行酯化反应制备脂肪酸甘油酯,需要的温度低,反应时间短,后处理方便,纯品含量在99%以上,总收率在80%以上,操作简单,非常适合工业化生产;且甘油可重复使用,无废液产生,无环保压力。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂及防腐剂合成技术领域,具体公开了一种脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,尤其涉及了一种以锌的氧化物或锌的无机盐为催化剂并低温合成脂肪酸单甘油酯的方法。
背景技术
单中碳链脂肪酸甘油酯是脂肪酸碳链上碳原子数为8-18的单脂肪酸甘油酯,简称单甘油酯,主要包括单辛酸甘油酯、单癸酸甘油酯和单月桂酸甘油酯。
单中碳链甘油酯具有优良的表面活性,在食品加工过程中可以起到乳化、分散、润滑和稳定的作用,达到提高食品品质和稳定性的目的。单中碳链脂肪酸甘油酯还可用作药品、保健品、化妆品的乳化剂和稳定剂。单中碳链脂肪酸甘油酯除了具有优异的表面活性外,在中性和微碱性环境下还具有良好的抑菌效果,是一类高效的防腐剂。
现有技术中,脂肪酸单甘油酯的合成方法主要有三种:
一、直接酯化法
直接酯化法是用脂肪酸和过量甘油在催化剂的作用下直接进行酯化反应,常用的催化剂包括对甲苯磺酸、硫酸、磷酸和氢氧化钠等,由于催化剂的选择性较差,酯化反应产物不仅包括单酯,而且包括双酯和三酯;另外由于脂肪酸与甘油的互溶性较差,一般采用高温(一般140-180℃)提高其互溶性,但温度过高不仅对单甘油酯产品的色泽有影响,还会导致甘油脱水缩合和多碳链脱氢结焦等副反应的发生,一般能得到单酯含量60-70%的单酯,进一步用分子蒸馏最高可得到90%的单酯,此方法工艺较为成熟,但分子蒸馏设备价格很高,且需使用过量甘油(反应后未反应的甘油无法再利用),限制了此方法的推广使用
二、缩水甘油法
与直接酯化法不同,使用等当量缩水甘油与辛癸酸等脂肪酸在碱性条件下可直接生成单酯,此法合成过程简单,产品纯度可达95%,但在工业生产中缩水甘油原料不易得到,限制了此法的实用性。
三、化学基团保护法
甘油先与乙酮、丙酮或丁酮等在对甲苯磺酸或甲醇钠的催化下缩合脱水生成异丁叉甘油,再继续与脂肪酸酯化成异丁叉脂肪酸酸单甘油酯,水洗去掉未反应的异丁叉甘油及甘油,减压蒸去苯之后用硼酸或醋酸分解掉异丁叉保护基团,再经过过滤、水洗和干燥后浓缩得到脂肪酸单甘油酯,该法原料易得产品纯度高,但后处理复杂,难于实现大规模化生产。
因而开发制备脂肪酸单甘油酯的新工艺,使用高选择性的催化剂,简化处理方法,循环重复利用甘油,得到高纯度的脂肪酸单甘油酯具有明显的现实意义。
发明内容
本发明提供了一种脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,该方法包括:脂肪酸与甘油在催化剂的作用下进行酯化反应得到脂肪酸单甘油酯,酯化反应的温度为90-140℃,甘油与脂肪酸的摩尔比为1.5-4.0:1,催化剂为锌的氧化物或锌的无机盐等。
优选地,酯化反应的温度为120-140℃,温度只要不低于脂肪酸和生成的脂肪酸单甘油酯的熔点,体系为融化液体反应就可正常进行。
优选地,甘油与脂肪酸的摩尔比为2-3:1.
其中,酯化反应的时间为2-8小时,优选为3-6小时。
其中,脂肪酸选自辛酸、葵酸、月桂酸或硬脂酸等中的一种或几种(如果为多种,酯化反应产物最好与甘油的溶解性相似)。
其中,催化剂选自氧化锌、氯化锌、硫酸锌和醋酸锌等中的一种或者几种。优选地,催化剂为氯化锌或醋酸锌,最优选为醋酸锌。
其中,催化剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的0.2%-5.0%。优选为0.5%-2.0%。
具体地,本发明提供的方法包括以下步骤:
(1)在氮气氛下,脂肪酸与甘油在催化剂的作用下于90-140℃进行酯化反应,反应完成后停止(具体为当酸值小于3)。其中,甘油与脂肪酸的摩尔比为1.5-4.0:1,催化剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的0.2%-5.0%,脂肪酸选自辛酸、葵酸、月桂酸和硬脂酸等中的一种或几种,催化剂选自氧化锌、氯化锌、硫酸锌和醋酸锌等中的一种或者几种。
(2)降温至60-80℃,根据物料特性分出或不分出甘油,加入有机溶剂和水进行萃取,萃取得到的有机层蒸干得到粗品,分出的甘油或从萃取分离的水层得到的甘油(在不分出水的情形下,水层蒸出水分得到甘油)用于步骤(1)作为原料进行再利用。在该步骤中,单甘油酯粗品含量大于90%;同时回收的甘油中含有部分催化剂,可变相减少催化剂的使用。
(3)粗品经重结晶、离心和干燥得到脂肪酸单甘油酯。
整个方法中,甘油的利用率基本达到100%。
其中,步骤(2)具体包括:当脂肪酸为辛酸或葵酸时,酯化反应完成后,降温至60-80℃,静置分层,分出下层甘油用于步骤(1)作为原料,上层加入有机溶剂和水进行萃取,有机层蒸干得到粗品。
其中,步骤(2)具体包括:当脂肪酸为月桂酸和硬脂酸时,酯化反应完成后,降温至60-80℃,加入有机溶剂和水进行萃取,有机层蒸干得到粗品,粗品经重结晶得到产品,水层蒸除水分后回收甘油用于步骤(1)作为原料。
其中,有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸丁酯、氯仿或甲苯等。
其中,有机溶剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的2-4倍,水的用量为甘油重量的0.5-2.0倍以保证甘油的分离效果(可回收90%以上,且处理方式简单)。
其中,重结晶溶剂选自正己烷、石油醚、乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚等。
其中,重结晶溶剂的用量为粗品重量的1-3倍,太少用量产物难于溶解完全,太多产物析出不完全,造成收率的降低,重结晶的温度为10-30℃。
综上,本发明采用高效选择性催化剂催化脂肪酸和甘油进行酯化反应制备脂肪酸甘油酯,需要的温度低,反应时间短,后处理方便,纯品含量在99%以上(不含二脂和三脂),总收率在80%以上,操作简单,非常适合工业化生产;且甘油可重复使用,无废液产生,无环保压力。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面对本发明实施方式作进一步地详细描述。
实施例1
向250升反应釜中依次投入23公斤甘油,18公斤辛酸(摩尔比2:1)与0.4公斤乙酸锌(总投料量的1%),氮气保护下加热至100℃融化成澄清透明液体,继续升温至120℃反应3小时后结束,缓慢降温至50℃时分出下层甘油得11公斤(甘油回收率95.6%)以备循环使用,上层加入100公斤乙酸乙酯和20公斤纯化水,搅拌至完全溶解,静置分层,有机层蒸除溶剂后得到24.0公斤白色蜡状物,单酯含量91%,初品收率88.1%。
将回收的11公斤甘油直接投入下一个反应釜,补加辛酸8.6公斤(摩尔比2:1),0.1.5公斤乙酸锌,同上反应后处理得到11公斤辛酸单甘油酯,单酯含量88.0%,初品收率84.6%。
实施例2
向250升反应釜中依次投入28.8公斤甘油,18公斤辛酸(摩尔比2.5:1)与0.8公斤乙酸锌(总投料量的2%),氮气保护下加热至100℃融化成澄清透明液体,继续升温至120℃反应4小时后结束,缓慢降温至50℃时分出下层甘油得16.8公斤(甘油回收率97.1%)以备循环使用,上层加入130公斤乙酸乙酯和40公斤纯化水,搅拌至完全溶解,静置分层,有机层蒸除溶剂后得到26.2公斤白色蜡状物辛酸单甘油酯,单酯含量92.7%,初品收率93.1%。
将回收的16.8公斤甘油直接投入下一个反应釜,补加辛酸8.8公斤(摩尔比3:1),0.3公斤乙酸锌,同上反应后处理得到12.0公斤辛酸单甘油酯,单酯含量90.9%,初品收率89.6%。
实施例3
向250升反应釜中依次投入23.1公斤甘油,20公斤月桂酸(摩尔比2.5:1)与0.2公斤硫酸锌(总投料量的0.5%),氮气保护下加热至100℃融化成澄清透明液体,继续升温至130℃反应3小时后结束,缓慢降温至70℃时加入乙酸丁酯100公斤和20公斤纯化水,搅拌至完全溶解,静置分层,有机层蒸除溶剂后得到24.2克白色蜡状物,单酯含量91%,初品收率88.3%,水层蒸除水后得到回收甘油12.8公斤(甘油回收率92%)。
将回收的12.8公斤甘油直接投入下一个反应釜,补加月桂酸11.1公斤(摩尔比2.5:1),0.2公斤乙酸锌,同上反应后处理得到12.96公斤月桂酸单甘油酯,单酯含量90.5%,初品收率85.0%。
实施例4
向250升反应釜中依次投入27.6公斤甘油,28.4公斤硬脂酸(摩尔比3:1)与0.4公斤氧化锌(总投料量的1%),氮气保护下加热至110℃融化成澄清透明液体,继续升温至135℃反应5小时后结束,缓慢降温至70℃时加入乙酸乙酯150公斤和50公斤纯化水,搅拌至完全溶解,静置分层,有机层蒸除溶剂后得到30.6公斤硬脂酸单甘油酯,单酯含量93%,初品收率80.9%,水层蒸除水后得到回收甘油12.8公斤循环使用(甘油回收率92%)。
将回收的12.8公斤甘油直接投入下一个反应釜,补加硬脂酸13.2公斤(摩尔比3:1),0.3公斤硫酸锌,同上反应后处理得到13.95公斤月桂酸单甘油酯,单酯含量90.5%,初品收率84.0%。
对比例
向250升反应釜中依次投入34.5公斤甘油,18公斤辛酸(摩尔比3:1)与0.4公斤氢氧化钠(总投料量的1%),氮气保护下加热至100℃融化成澄清透明液体,继续升温至150℃反应20小时后辛酸转化率约85%,继续反应4小时转化率变化不大,停止反应,待温度降至60℃时候加入100公斤乙酸乙酯和20公斤纯化水,搅拌至完全溶解,静置分层,有机层蒸除溶剂后得到17.4公斤白色蜡状物,单酯含量70.8%,初品收率80.1%。
从对比例可以看出,采用氢氧化钠做催化剂,150℃反应24小时未反应完全,单酯含量仅为70.8%。
实施例5
向250升反应釜中加入上述制备26.2公斤初品辛酸单单甘油酯(含量92.7%),加入石油醚52公斤,加热至50℃溶解,冷却至15℃结晶,离心,真空干燥得22.3公斤白色粉末产品,单酯含量99.5%,最终成品收率85.6%。
实施例6
向250升反应釜中加入上述制备24.2公斤初品月桂酸单甘油酯(含量91.0%),加入甲基叔丁基醚50公斤,加热至50℃溶解,冷却至20℃结晶,离心,真空干燥得20.5公斤白色粉末产品,单酯含量99.2%,最终成品收率82.1%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述方法包括:脂肪酸与甘油在催化剂的作用下进行酯化反应得到脂肪酸单甘油酯,酯化反应的温度为90-140℃,所述甘油与脂肪酸的摩尔比为1.5-4.0:1,所述催化剂为锌的氧化物或锌的无机盐。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述脂肪酸选自辛酸、葵酸、月桂酸和硬脂酸中的一种或者几种。
3.根据权利要求1所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述催化剂选自氧化锌、氯化锌、硫酸锌和醋酸锌中的一种或者几种。
4.根据权利要求1所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述催化剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的0.2%-5.0%。
5.根据权利要求1所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气氛下,脂肪酸与甘油在催化剂的作用下于90-140℃进行酯化反应,当酸值小于3时候停止反应;所述甘油与脂肪酸的摩尔比为1.5-4.0:1,所述催化剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的0.2%-5.0%,所述脂肪酸选自辛酸、葵酸、月桂酸和硬脂酸中的一种或者几种,所述催化剂选自氧化锌、氯化锌、硫酸锌和醋酸锌中的一种或者几种;
(2)降温至60-80℃,分出或不分出甘油,加入有机溶剂和水进行萃取,有机层蒸干得到粗品,分出的甘油或从水层得到的甘油用于步骤(1)进行再利用;
(3)粗品经重结晶、离心和干燥得到脂肪酸单甘油酯。
6.根据权利要求5所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述步骤(2)具体包括:
当脂肪酸为辛酸或葵酸时,酯化反应完成后,降温至60-80℃,静置分层,分出下层甘油用于步骤(1),上层加入有机溶剂和水进行萃取,有机层蒸干得到粗品。
7.根据权利要求5所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述步骤(2)具体包括:
当脂肪酸为月桂酸和硬脂酸时,酯化反应完成后,降温至60-80℃,加入有机溶剂和水进行萃取,有机层蒸干得到粗品,粗品经重结晶得到产品,水层蒸除水分后回收甘油用于步骤(1)。
8.根据权利要求5所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸丁酯、氯仿或甲苯。
9.根据权利要求5所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述有机溶剂的用量为脂肪酸与甘油总重量的2-4倍,所述水的用量为甘油重量的0.5-2.0倍。
10.根据权利要求5所述的脂肪酸单甘油酯的高选择性合成方法,其特征在于,所述重结晶溶剂选自正己烷、石油醚、乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚。
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