CN113636916B - 一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种合成2,4,6‑三叔丁基苯酚的方法，合成方法包括如下步骤：1)在反应釜中，加入苯酚、催化剂、除盐水，加热，搅拌；2)通入异丁烯，维持温度压力，搅拌；3)加入碳酸钠水溶液，中和反应，洗涤油相，分离油相、水相；4)油相精馏，塔顶得到反应中间产物，其作为下一釜反应的反应物料继续烷基化，在塔釜中得到2,4,6‑三叔丁基苯酚粗产品；5)以乙醇作为溶剂，进行粗产品的溶解重结晶，干燥，得到2,4,6‑三叔丁基苯酚产品。本发明提供的合成方法设计科学合理，采用微负压压力条件作为反应压力条件，从而有效避免异丁烯出现自聚现象，整体反应条件温和可控、反应所需要的温度较低、无副产物，产品纯度高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法。
背景技术
2,4,6-三叔丁基苯酚，又名抗氧剂246，可作为聚乙烯、聚丙烯和高冲聚苯乙烯的非污染性抗氧剂，不污染亦不易变色，一般添加含量0.1％左右。作为合成橡胶和天然橡胶及其乳胶的非污染性防老剂时，用于白色或浅色制品，一般用量为0.5％～2％左右。2,4,6-三叔丁基苯酚用于制造抗氧剂和光保护剂，是石油化工的重要中间体，精细化工的重要原料。2,4,6-三叔丁基苯酚属于烷基酚，烷基酚的合成方法主要是由苯酚与醇类、氯代烃或烯烃进行烷基化反应合成，由于苯酚和烯烃的烷基化反应不会产生其他副产物污染环境，亦有利于产物的分离纯化，所以工业生产多采用通过苯酚和烯烃的烷基化反应获得烷基酚。
以苯酚和异丁烯作为原料制备2,4,6-三叔丁基苯酚，由于苯酚中的酚羟基是邻对位定位基，在苯酚的邻位上烷基化上一个叔丁基后，由于空间位阻的影响，第二个叔丁基更容易进入酚羟基的对位上形成2,4-二叔丁基苯酚，2,4-二叔丁基苯酚再进一步发生烷基化反应生成2,4,6-三叔丁基苯酚，但是在实际操作过程中由于催化剂的作用，异丁烯发生自聚反应，造成副产物；同时亦会有邻位叔丁基苯酚、对位叔丁基苯酚及2,6-二叔丁基苯酚的生成。致使苯酚与异丁烯的烷基化产物较多，纯度不够，分离难度大。
发明内容
本发明的目的在于克服传统技术中存在的上述问题，提供一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法。
为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本发明是通过以下技术方案实现：
一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，包括如下步骤：
1)按配比称取苯酚、催化剂和除盐水，依次加入至反应釜中，加入的同时进行搅拌和加热，得到混合液；
2)向反应釜的混合液中通入一定量的异丁烯，在微负压压力条件下维持一定的温度一段时间，同时进行搅拌，反应后得到反应液；
3)当催化剂为非固体催化剂时，向反应液加入碳酸钠水溶液，洗涤油相，进行中和反应萃取；当催化剂为固体催化剂时，进行催化剂过滤分离；搅拌一段时间后静置分层，分离油相、水相；
4)利用精馏塔对得到的油相进行精馏，在塔顶得到单叔丁基苯酚和二叔丁基苯酚为中间产物，作为下一釜反应的反应物料继续烷基化得2,4,6-三叔丁基苯酚，在塔釜中得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品；
5)以乙醇作为溶剂，对塔釜中得到的2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品进行溶解、蒸发重结晶，干燥，得到2,4,6-三叔丁基苯酚产品。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤1)中，所述苯酚与催化剂的质量比为100：0.5-6.0，所述催化剂与除盐水的质量比为100:10-30。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤1)中，所述催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸同系物、固体酸催化剂、氢型离子交换树脂中的一种。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤2)中，所述苯酚与异丁烯的摩尔比1:3-3.9。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤2)中，所述微负压压力条件对应的压力为90-100kPa。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤2)中，所述温度维持在50-120℃。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤2)中，维持时间为3-6h。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤3)中，所述碳酸钠水溶液的浓度为10wt％，所述碳酸钠水溶液中的碳酸钠与催化剂的摩尔比为1:2。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤4)中，精馏为减压精馏，绝对压力为3-10kPa，塔釜加热温度为110-200℃，精馏塔操作温度为120-200℃。
进一步地，如上所述合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，步骤5)中，所述乙醇与2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品的质量比为5-30:1，蒸发重结晶的温度控制在80-120℃。
本发明的有益效果是：
本发明提供的合成方法设计科学合理，发明人在生产研究中发现：在压力为正压的反应过程中，随着异丁烯的大量进入，异丁烯与催化剂接触的机会越多，此过程容易引发异丁烯的自聚现象，造成原料的浪费，产物分离过程复杂程度加大；但若控制好反应压力，异丁烯几乎不会发生自聚现象，有效避免副反应的发生。基于此，本发明采用微负压压力条件作为反应压力条件，从而有效避免异丁烯出现自聚现象，整体反应条件温和可控、反应所需要的温度较低、无副产物，产品纯度高。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上的所有优点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，包括如下步骤：
1)按配比称取苯酚、催化剂和除盐水，依次加入至反应釜中，加入的同时进行搅拌和加热，得到混合液；苯酚与催化剂的质量比为100：0.5-6.0，催化剂与除盐水的质量比为100:10-30；催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸同系物、固体酸催化剂、氢型离子交换树脂中的一种；
2)向反应釜的混合液中通入一定量的异丁烯，苯酚与异丁烯的摩尔比1:3-3.9，在微负压压力条件下维持在50-120℃温度3-6h，微负压压力条件对应的压力为90-100kPa，同时进行搅拌，反应后得到反应液；
3)当催化剂为非固体催化剂时，向反应液加入碳酸钠水溶液，碳酸钠水溶液的浓度为10wt％，碳酸钠水溶液中的碳酸钠与催化剂的摩尔比为1:2；洗涤油相，进行中和反应萃取；当催化剂为固体催化剂时，进行催化剂过滤分离；搅拌一段时间后静置分层，分离油相、水相；
4)利用精馏塔对得到的油相进行精馏，精馏为减压精馏，绝对压力为3-10kPa，塔釜加热温度为110-200℃，精馏塔操作温度为120-200℃；在塔顶得到单叔丁基苯酚和二叔丁基苯酚为中间产物，作为下一釜反应的反应物料继续烷基化得2,4,6-三叔丁基苯酚，在塔釜中得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品；
5)以乙醇作为溶剂，对塔釜中得到的2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品进行溶解、蒸发重结晶，乙醇与2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品的质量比为5-30:1，蒸发重结晶的温度控制在80-120℃；干燥，得到2,4,6-三叔丁基苯酚产品。
本发明的相关具体实施例如下：
实施例1
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.34kg(2mol)对甲基苯磺酸、0.07kg(3.82mol)除盐水，加热到50℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯20.20kg(360mol)，通入流速约为26.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在80～90℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)向步骤2)中的反应液中加入10wt％的碳酸钠水溶液1.16kg(水溶液中含碳酸钠1mol)，搅拌半小时，静置，约10min后，油相水相分层后，分离油相水相。
4)将步骤3)得到的油相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为99.5％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为2.3％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为3.5％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为20.6％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为73.2％。
步骤5)纯品进行气相色谱分析得到：2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为99.9％。
实施例2
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.32kg(2mol)苯磺酸、0.06kg(3.51mol)除盐水，加热到50℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯20.20kg(360mol)，通入流速约为26.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在80～90℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)向步骤2)中的反应液中加入10wt％的碳酸钠水溶液1.16kg(水溶液中含碳酸钠1mol)，搅拌半小时，静置，约10min后，油相水相分层后，分离油相水相。
4)将步骤3)得到的油相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为99.1％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为3.1％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为3.8％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为22.9％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为69.5％。
步骤5)纯品进行气相色谱分析得到：2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为99.8％。
实施例3
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.47kg固体酸(自备)、0.09kg(5.22mol)除盐水，加热到80℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯17.96kg(320mol)，通入流速约为23.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在90～120℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)对步骤2)中的反应液进行过滤，得到液相、固体酸，固体酸用乙醇洗涤后干燥待用。
4)将步骤3)得到的液相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为95.6％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为8.3％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为9.5％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为16.7％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为61.5％。
实施例4
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.50kg氢型阳离子树脂(外购)、0.09kg(5.22mol)除盐水，加热到80℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯17.96kg(320mol)，通入流速约为23.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在90～120℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)对步骤2)中的反应液进行过滤，得到液相、树脂，树脂用乙醇洗涤后干燥待用。
4)将步骤3)得到的液相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为95.6％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为8.3％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为9.5％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为16.7％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为61.5％。
对比例1
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.34kg(2mol)对甲基苯磺酸、0.07kg(3.82mol)除盐水，加热到50℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯20.20kg(360mol)，通入流速约为26.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在80～90℃，压力维持120KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)向步骤2)中的反应液中加入10wt％的碳酸钠水溶液1.16kg(水溶液中含碳酸钠1mol)，搅拌半小时，静置，约10min后，油相水相分层后，分离油相水相。
4)将步骤3)得到的油相进行精馏，在塔釜得到2，4，6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为91.6％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为8.9％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为6.8％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为30.9％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为41％，但是会有异丁烯的二聚物出现，其含量为7.4％。
对比例2
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.34kg(2mol)对甲基苯磺酸、0.07kg(3.82mol)除盐水，加热到50℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯20.20kg(360mol)，通入流速约为26.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在120～130℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)向步骤2)中的反应液中加入10wt％的碳酸钠水溶液1.16kg(水溶液中含碳酸钠1mol)，搅拌半小时，静置，约10min后，油相水相分层后，分离油相水相。
4)将步骤3)得到的油相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为86.2％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为12.6％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为4.6％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为31.7％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为39.1％。
对比例3
1)在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.89kg固体酸(自备)、0.18kg(9.88mol)除盐水，加热到80℃，搅拌为130r/min。
2)向步骤1)中的反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯17.96kg(320mol)，通入流速约为23.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在90～120℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。
3)对步骤2)中的反应液进行过滤，得到液相、固体酸，固体酸用乙醇洗涤后干燥待用。
4)将步骤3)得到的液相进行精馏，在塔釜得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品。
5)以乙醇作为溶剂，对步骤4)得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6-三叔丁基苯酚。
其中，对步骤2)中的反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为94.3％，单叔丁基苯酚(包括2-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚)的含量为9.5％，2,6-二叔丁基苯酚的含量为7.5％，2,4-二叔丁基苯酚的含量为18.9％，2,4,6-三叔丁基苯酚的含量为58.4％，有少量异丁烯的二聚物出现，其含量为1.7％。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。
Claims (3)
1.一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)按配比称取苯酚、催化剂和除盐水，依次加入至反应釜中，加入的同时进行搅拌和加热，得到混合液；所述苯酚与催化剂的质量比为100：0.5-6.0，所述催化剂与除盐水的质量比为100:10-30；所述催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸同系物、固体酸催化剂、氢型离子交换树脂中的一种；
2)向反应釜的混合液中通入一定量的异丁烯，在微负压压力条件下维持一定的温度一段时间，同时进行搅拌，反应后得到反应液；所述苯酚与异丁烯的摩尔比1:3-3.9；所述微负压压力条件对应的压力为90-100kPa；
3)当催化剂为非固体催化剂时，向反应液加入浓度为10wt％的碳酸钠水溶液，碳酸钠水溶液中的碳酸钠与催化剂的摩尔比为1:2；洗涤油相，进行中和反应萃取；当催化剂为固体催化剂时，进行催化剂过滤分离；搅拌一段时间后静置分层，分离油相、水相；
4)利用精馏塔对得到的油相进行精馏，精馏为减压精馏，绝对压力为3-10kPa，塔釜加热温度为110-200℃，精馏塔操作温度为120-200℃；在塔顶得到单叔丁基苯酚和二叔丁基苯酚为中间产物，作为下一釜反应的反应物料继续烷基化得2,4,6-三叔丁基苯酚，在塔釜中得到2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品；
5)以乙醇作为溶剂，乙醇与2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品的质量比为5-30:1，对塔釜中得到的2,4,6-三叔丁基苯酚粗产品进行溶解、蒸发重结晶，干燥，蒸发重结晶的温度控制在80-120℃，得到2,4,6-三叔丁基苯酚产品。
2.根据权利要求1所述的合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，其特征在于：步骤2)中，所述温度维持在50-120℃。
3.根据权利要求1所述的合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法，其特征在于：步骤2)中，维持时间为3-6h。
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