RU2011101972A - Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных - Google Patents

Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных Download PDF

Info

Publication number
RU2011101972A
RU2011101972A RU2011101972/04A RU2011101972A RU2011101972A RU 2011101972 A RU2011101972 A RU 2011101972A RU 2011101972/04 A RU2011101972/04 A RU 2011101972/04A RU 2011101972 A RU2011101972 A RU 2011101972A RU 2011101972 A RU2011101972 A RU 2011101972A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound represented
alkyl
compound
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2011101972/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Масатоси МАРУКАТА (JP)
Масатоси МАРУКАТА
Такума ИКЕДА (JP)
Такума ИКЕДА
Нобуаки КИМУРА (JP)
Нобуаки КИМУРА
Акира КАВАСЕ (JP)
Акира КАВАСЕ
Масахиро НАГАСЕ (JP)
Масахиро НАГАСЕ
Кейсуке ЯМАМОТО (JP)
Кейсуке ЯМАМОТО
Нориюки ТАКАТА (JP)
Нориюки ТАКАТА
Синити ЙОСИДЗАКИ (JP)
Синити ЙОСИДЗАКИ
Кодзи ТАКАНО (JP)
Кодзи ТАКАНО
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41434188&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011101972(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp), Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Publication of RU2011101972A publication Critical patent/RU2011101972A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения, представленного формулой (I): ! ! где n представляет собой целое число от 0 до 3, m представляет собой целое число от 0 до 5; ! R1 и R2 являются независимо выбранными из C1-10-алкила, необязательно замещенного одним или более Ra, C3-10-циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Ra, C2-10-алкенила, необязательно замещенного одним или более Ra, C3-10-циклоалкенила, необязательно замещенного одним или более Ra, C2-10-алкинила, необязательно замещенного одним или более Ra, арила, необязательно замещенного одним или более Ra, насыщенного, частично ненасыщенного или ненасыщенного гетероциклила, необязательно замещенного одним или более Ra, цианогруппы, атома галогена, нитрогруппы, меркаптогруппы, -OR3, -NR4R5, -S(O)pR6, -S(O)qNR7R8, -C(=O)R35, -CR36=NOR37, -C(=O)OR9, -C(=O)NR10R11 и -SiR12R13R14; где, когда n равно 2 или более, все R1 могут быть одинаковыми или различными; когда m равно 2 или более, все R2 могут быть одинаковыми или различными; или два R1 на соседних атомах углерода, совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое конденсировано с бензольным кольцом; два R2 на соседних атомах углерода, совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое конденсировано с бензольным кольцом; ! p представляет собой целое число от 0 до 2; q представляет собой целое число, выбранное из 1 и 2; ! R3 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил, C2-10-алкинил, арил, гетероарил, -SiR12R13R14 или -C(=O)R15; ! R4 и R5 являются независимо выбранными из атома водорода, �

Claims (35)

1. Способ получения соединения, представленного формулой (I):
Figure 00000001
где n представляет собой целое число от 0 до 3, m представляет собой целое число от 0 до 5;
R1 и R2 являются независимо выбранными из C1-10-алкила, необязательно замещенного одним или более Ra, C3-10-циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Ra, C2-10-алкенила, необязательно замещенного одним или более Ra, C3-10-циклоалкенила, необязательно замещенного одним или более Ra, C2-10-алкинила, необязательно замещенного одним или более Ra, арила, необязательно замещенного одним или более Ra, насыщенного, частично ненасыщенного или ненасыщенного гетероциклила, необязательно замещенного одним или более Ra, цианогруппы, атома галогена, нитрогруппы, меркаптогруппы, -OR3, -NR4R5, -S(O)pR6, -S(O)qNR7R8, -C(=O)R35, -CR36=NOR37, -C(=O)OR9, -C(=O)NR10R11 и -SiR12R13R14; где, когда n равно 2 или более, все R1 могут быть одинаковыми или различными; когда m равно 2 или более, все R2 могут быть одинаковыми или различными; или два R1 на соседних атомах углерода, совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое конденсировано с бензольным кольцом; два R2 на соседних атомах углерода, совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое конденсировано с бензольным кольцом;
p представляет собой целое число от 0 до 2; q представляет собой целое число, выбранное из 1 и 2;
R3 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил, C2-10-алкинил, арил, гетероарил, -SiR12R13R14 или -C(=O)R15;
R4 и R5 являются независимо выбранными из атома водорода, гидроксильной группы, C1-10-алкила, C3-10-циклоалкила, C1-10-алкоксигруппы, арила, гетероарила, -SiR12R13R14 и -C(=O)R15;
R6 представляет собой С1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, арил или гетероарил, где, когда р равно 0, R6 может дополнительно представлять собой -SiR12R13R14 или -C(=O)R15;
R7, R8, R10 и R11 являются независимо выбранными из атома водорода, C1-10-алкила, C3-10-циклоалкила, арила, гетероарила, -SiR12R13R14 и -C(=O)R15;
R9 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, арил, гетероарил или -SiR12R13R14;
Ra являются независимо выбранными из C3-10-циклоалкила, C2-10-алкенила, C3-10-циклоалкенила, C2-10-алкинила, арила, гетероарила, гидроксигруппы, атома галогена, -NR21R22, -OR38, -SR26, -S(O)2R27, -SiR23R24R25, карбоксигруппы, -C(O)NR28R29, -C(=O)R30, -CR31=NOR32, цианогруппы и -S(O)rNR33R34;
r представляет собой целое число, выбранное из 1 и 2;
R12, R13, R14, R23, R24 и R25 являются независимо выбранными из C1-10-алкила и арила;
R15 и R30 являются независимо выбранными из атома водорода, C1-10-алкила, C3-10-циклоалкила, C1-10-алкоксигруппы, C1-10-алкиламиногруппы, ди-(C1-10-алкил)аминогруппы, C1-10-алкилтиогруппы, арила и гетероарила;
R21, R22, R28, R29, R33 и R34 являются независимо выбранными из атома водорода, гидроксильной группы, C1-10-алкила, C3-10-циклоалкила, C1-10-алкоксигруппы, арила, гетероарила, -SiR23R24R25 и -C(=O)R30;
R26 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C1-10-алкоксигруппу, C3-10-циклоалкилоксигруппу, арилоксигруппу, C3-10-циклоалкил, арил, гетероарил, -C(=O)R30 или -SiR23R24R25;
R27 представляет собой гидроксильную группу, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, арил, гетероарил, -SiR23R24R25 или -C(=O)R30;
R31 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил или C3-10-циклоалкил;
R32 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, арил, гетероарил, -SiR23R24R25 или -C(=O)R30;
R35 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил, C2-10-алкинил, C1-10-алкилтиогруппы, арил или гетероарил;
R36 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил или C2-10-алкинил;
R37 представляет собой атом водорода, C1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил, арил, гетероарил, -SiR12R13R14 или -C(=O)R15;
R38 представляет собой С1-10-алкил, C3-10-циклоалкил, C2-10-алкенил, C3-10-циклоалкенил, C2-10-алкинил, C1-10-алкилтиогруппу, арил, гетероарил, -SiR23R24R25 или -C(=O)R30;
включающий стадию а): обработку соединения формулы (II):
Figure 00000002
где X1 и X2 являются независимо выбранными из атома брома или атома йода;
P1 представляет собой ион металла, атом водорода или защитную группу гидроксила;
R41 представляет собой группу, определенную как R1, где данная группа может иметь одну или более защитных групп; и n является таким, как определено выше;
металлоорганическим реагентом и затем реакцию с соединением формулы (III):
Figure 00000003
где P2, P3, P4 и P5 являются независимо выбранными из защитной группы гидроксила; или P2 и P3, P3 и P4 и P4 и P5 совместно могут независимо представлять собой двухвалентную группу для защиты двух гидроксильных групп и для образования кольца;
с получением соединения, представленного формулой (IVa):
Figure 00000004
где R41, n, X2, P1, P2, P3, P4 и P5 являются такими, как определено выше; и
X представляет собой ион металла или атом водорода;
стадию b): обработку соединения, представленного формулой (IVb):
Figure 00000005
где R41, n, X2, P1, P2, P3, P4 и P5 являются такими, как определено выше; и
P6 представляет собой ион металла, атом водорода или защитную группу гидроксила;
металлоорганическим реагентом и затем реакцию с соединением, представленным формулой (V):
Figure 00000006
где R42 представляет собой группу, определенную как R2, где данная группа может иметь одну или более защитных групп и m является таким, как определено выше; и
который дополнительно может включать одну или более стадий для введения защитной группы и/или удаления защитной группы, на стадиях, определенных выше, и/или на любой стадии до или после любой одной из стадий, определенных выше.
2. Способ по п.1, который дополнительно включает
стадию с): проведение с соединением, представленным формулой (VI):
Figure 00000007
где R41, R42, m, n, P1, P2, P3, P4, P5 и P6 являются такими, как определено в п.1;
следующих двух стадий:
стадия (1): обработка соединения, представленного формулой (VI), где P1 представляет собой атом водорода, в кислотных условиях, при условии, что когда P1 представляет собой защитную группу, данная стадия дополнительно включает стадию снятия защиты, проводимую до обработки; и
стадия (2): удаление гидроксильной группы, которая образована на стадии b), посредством реакции восстановления; при условии, что любую одну из данных двух стадий можно проводить первой;
с получением соединения, представленного формулой (VII):
Figure 00000008
где R41, R42, m, n, P2, P3, P4 и P5 являются такими, как определено выше.
3. Способ по п.1 или 2, в котором металлоорганический реагент добавляют в течение 15-300 мин на стадии а).
4. Способ по п.1 или 2, в котором добавление металлоорганического реагента проводят периодически на стадии а).
5. Способ по п.1 или 2, в котором первую порцию металлоорганического реагента добавляют в количестве от 0,4 до 0,9 эквивалента относительно соединения формулы (II) и после перерыва в этом добавлении вторую порцию реагента дополнительно добавляют в количестве от 0,1 до 0,7 эквивалента относительно соединения формулы (II), где P1 представляет собой ион металла или защитную группу на стадии а).
6. Способ по п.1 или 2, в котором первую порцию металлоорганического реагента добавляют в количестве от 1,4 до 1,9 эквивалента относительно соединения формулы (II) и после перерыва в этом добавлении вторую порцию реагента дополнительно добавляют в количестве от 0,1 до 0,7 эквивалента относительно соединения формулы (II), где P1 представляет собой атом водорода, на стадии а).
7. Способ по п.1 или 2, в котором металлоорганический реагент добавляют к реакционной системе, содержащей соединение формулы (II), где P1 представляет собой ион металла или защитную группу гидроксила, и затем туда же дополнительно добавляют соединение формулы (II) на стадии а).
8. Способ по п.1 или 2, в котором соединение формулы (II), где P1 представляет собой защитную группу гидроксила, применяют на стадии а).
9. Способ по п.1 или 2, в котором соединение формулы (IVb), где P6 представляет собой защитную группу гидроксила, применяют на стадии b).
10. Способ по п.1 или 2, где n равно 0, m равно 0 или 1 и R2 представляет собой С1-4-алкил.
11. Способ по п.1 или 2, где стадии a) и b) проводят в одном реакционном сосуде.
12. Способ получения высокочистого соединения, представленного формулой (I), по п.1 или 2, включающий
стадию d): преобразование соединения формулы (I) в соединение формулы (X):
Figure 00000009
где R41, R42, m и n являются такими, как определено в п. 1, и P7 представляет собой защитную группу гидроксила;
стадию e): кристаллизацию соединения формулы (X) и очистку данного соединения посредством перекристаллизации;
стадию f): удаление защитной(ых) группы(групп) из соединения формулы (X) для получения высокочистого соединения формулы (I).
13. Способ по п.12, дополнительно включающий стадию получения соединения, представленного формулой (I), на стадии d) посредством способа по любому из пп.1-11.
14. Способ по п.12, который дополнительно включает стадию кристаллизации конечного соединения, представленного формулой (I), с применением растворителя, выбираемого из метанола, этанола, пропанола, изопропанола, бутанола, этиленгликоля, 1-гексанола, тетрагидрофурана, трет-бутилметилового эфира, циклопентилметилового эфира, 1,2-диметоксиэтана, диизопропилового эфира, этилацетата, пропилацетата, гексилацетата, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, N-метилпирролидона, N,N-дибутилформамида, 1-хлоргексана, н-пропилбензола, гексилбензола, гептана, толуола, ацетона, 2-бутанона, 2-гептанона, ацетонитрила, диметилсульфоксида и воды, или смеси двух или более растворителей, указанных выше.
15. Способ по п.12, где 1-метилимидазол применяют в качестве основания для преобразования на стадии d).
16. Способ по п.12, где P7 выбирают из C1-6-алкилкарбонила, C1-6-алкоксикарбонила, -SiR23R24R25; и R23, R24 и R25 являются такими, как определено в п.1.
17. Способ по п.16, где P7 выбирают из трет-бутилкарбонила и метоксикарбонила.
18. Способ по п.12, где n равно 0; m равно 0 или 1; и R2 представляет собой С1-4-алкил.
19. Соединение, представленное формулой (IVb):
Figure 00000010
где R41, n, X2, P1, P2, P3, P4, P5 и P6 являются такими, как определено в п.1.
20. Соединение, представленное формулой (VI):
Figure 00000011
где R41, R42, m, n, P1, P2, P3, P4, P5 и P6 являются такими, как определено в п.1.
21. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI):
Figure 00000012
22. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21, которая представляет собой моногидрат.
23. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 22, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 3,5°, 6,9° и 13,8°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
24. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 22, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 3,5°, 6,9°, 13,8°, 16,0°, 17,2° и 18,4°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
25. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 22, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 3,5°, 6,9°, 10,4°, 13,8°, 16,0°, 17,2°, 18,4°, 20,8°, 21,4° и 24,4°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
26. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 22, которую получают посредством кристаллизации из смеси ацетона и воды.
27. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.26, где отношение ацетон:вода составляет от 1:3,5 до 1:7 по объему.
28. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21, которая представляет собой сокристаллическую форму с ацетатом натрия.
29. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 28, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 4,9°, 14,7°, 16,0°, 17,1° и 19,6°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
30. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 28, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 4,9°, 8,7°, 9,3°, 11,9°, 12,9°, 14,7°, 16,0°, 17,1°, 17,7°, 19,6°, 21,6° и 22,0°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
31. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 28, которую получают посредством кристаллизации из смеси метанола и изопропанола.
32. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21, которая представляет собой сокристаллическую форму с ацетатом калия.
33. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 32, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 5,0°, 15,1°, 19,0°, 20,1° и 25,2°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
34. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 32, которая имеет пики при углах дифракции (2θ), равных примерно 5,0°, 10,0°, 10,4°, 12,4°, 14,5°, 15,1°, 19,0°, 20,1°, 21,4° и 25,2°, на рентгеновской порошковой дифрактограмме.
35. Кристаллическая форма соединения, представленного формулой (XI), по п.21 или 32, которую получают посредством кристаллизации из смеси метанола и изопропанола.
RU2011101972/04A 2008-06-20 2009-06-19 Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных RU2011101972A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008162073 2008-06-20
JP2008-162073 2008-06-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011101972A true RU2011101972A (ru) 2012-07-27

Family

ID=41434188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011101972/04A RU2011101972A (ru) 2008-06-20 2009-06-19 Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных

Country Status (25)

Country Link
US (2) US8569520B2 (ru)
EP (3) EP3170834B8 (ru)
JP (2) JP4823385B2 (ru)
KR (1) KR101856784B1 (ru)
CN (1) CN102046645B (ru)
AR (1) AR072211A1 (ru)
AU (1) AU2009261129A1 (ru)
CA (1) CA2727923A1 (ru)
CL (1) CL2010001485A1 (ru)
CO (1) CO6351798A2 (ru)
CR (1) CR20110033A (ru)
EC (1) ECSP11010773A (ru)
ES (1) ES2907611T3 (ru)
HK (1) HK1154589A1 (ru)
IL (1) IL210098A0 (ru)
MA (1) MA32530B1 (ru)
MX (1) MX2010014023A (ru)
NZ (1) NZ589961A (ru)
PE (1) PE20110115A1 (ru)
PL (1) PL3170834T3 (ru)
RU (1) RU2011101972A (ru)
SG (1) SG193795A1 (ru)
TW (1) TW201011043A (ru)
WO (1) WO2009154276A1 (ru)
ZA (1) ZA201100016B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011074675A1 (ja) * 2009-12-18 2011-06-23 中外製薬株式会社 スピロケタール誘導体の製造方法
WO2012115249A1 (ja) * 2011-02-25 2012-08-30 中外製薬株式会社 スピロケタール誘導体の結晶
MX355016B (es) * 2011-10-06 2018-04-02 Bayer Ip Gmbh Heterociclilpiri(mi)dinilpirazoles como fungicidas.
RU2700164C2 (ru) * 2013-12-27 2019-09-13 Чугаи Сейяку Кабусики Кайся Твердые препараты, содержащие тофоглифлозин, и способ их получения
CN106188190B (zh) * 2016-07-28 2020-08-25 迪嘉药业集团有限公司 一种托格列净一水合物的制备方法
CN109843279A (zh) 2016-10-19 2019-06-04 勃林格殷格翰国际有限公司 包含ssao/vap-1抑制剂和sglt2抑制剂的药物组合、其用途
CN108640958B (zh) * 2017-05-05 2021-03-30 镇江圣安医药有限公司 异苯并呋喃衍生物、其药物组合物和制剂以及用途
EP3781166A1 (en) 2018-04-17 2021-02-24 Boehringer Ingelheim International GmbH Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL63968A (en) * 1980-10-01 1985-10-31 Glaxo Group Ltd Form 2 ranitidine hydrochloride,its preparation and pharmaceutical compositions containing it
HU196775B (en) 1986-08-05 1989-01-30 Richter Gedeon Vegyeszet Process for production of morfologically unique new modifications of famotidin and medical compositions containing such substances
PT98344B (pt) 1991-07-17 1999-04-30 Lneti Lab Nac De Eng Tec Ind D Processo para a obtencao de espirocetais labdanicos do tipo ambar cinzento
GB9426103D0 (en) 1994-12-23 1995-02-22 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2000044534A (ja) * 1998-07-28 2000-02-15 Mitsui Chemicals Inc Ｎ保護基アミノ酸の製造法
US6946559B2 (en) 2000-02-02 2005-09-20 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Method of converting functional group through halogen-metal exchange reaction
JP3849024B2 (ja) 2003-03-26 2006-11-22 国立大学法人 東京大学 有機亜鉛錯体およびその製造方法
TW200637869A (en) * 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
ATE549341T1 (de) 2005-12-23 2012-03-15 Ecobiotics Ltd Spiroketale
WO2007140191A2 (en) 2006-05-23 2007-12-06 Theracos, Inc. Glucose transport inhibitors and methods of use
TWI403516B (zh) 2006-07-27 2013-08-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd To replace spirocyclic alcohol derivatives, and its use as a therapeutic agent for diabetes
JP5791983B2 (ja) 2011-07-07 2015-10-07 三井化学株式会社 樹脂組成物、これを用いたポリイミド金属積層体、及び電子回路用基板

Also Published As

Publication number Publication date
EP2308886A4 (en) 2013-04-03
US8569520B2 (en) 2013-10-29
EP3170834A1 (en) 2017-05-24
HK1154589A1 (en) 2012-04-27
US20110306778A1 (en) 2011-12-15
CN102046645A (zh) 2011-05-04
CR20110033A (es) 2011-02-16
WO2009154276A1 (ja) 2009-12-23
JP4823385B2 (ja) 2011-11-24
IL210098A0 (en) 2011-02-28
TW201011043A (en) 2010-03-16
PE20110115A1 (es) 2011-02-14
AR072211A1 (es) 2010-08-11
CA2727923A1 (en) 2009-12-23
JPWO2009154276A1 (ja) 2011-12-01
SG193795A1 (en) 2013-10-30
AU2009261129A1 (en) 2009-12-23
US9163051B2 (en) 2015-10-20
EP3170834B8 (en) 2022-03-23
MX2010014023A (es) 2011-02-15
ZA201100016B (en) 2012-03-28
JP2012001554A (ja) 2012-01-05
EP2308886B1 (en) 2016-12-07
ES2907611T3 (es) 2022-04-25
US20140024817A1 (en) 2014-01-23
KR20110020909A (ko) 2011-03-03
EP3170834B1 (en) 2022-02-09
MA32530B1 (fr) 2011-08-01
ECSP11010773A (es) 2011-02-28
NZ589961A (en) 2012-12-21
CO6351798A2 (es) 2011-12-20
KR101856784B1 (ko) 2018-05-10
PL3170834T3 (pl) 2022-05-02
CL2010001485A1 (es) 2011-09-16
CN102046645B (zh) 2015-04-01
EP4036100A1 (en) 2022-08-03
EP2308886A1 (en) 2011-04-13
JP5485237B2 (ja) 2014-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011101972A (ru) Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных
CN107771178B (zh) 杂环化合物的合成
RU2010152758A (ru) Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации
ES2692885T3 (es) Proceso para preparar buprenorfina
ES2927193T3 (es) Proceso para la preparación de 2-(5-metoxiisocroman-1-il)-4,5-dihidro-1H-imidazol y su sal hidrogenosulfato
CZ2016627A3 (cs) Způsob přípravy (7-fenoxy-4-hydroxy-1-methylisochinolin-3-karbonyl)glycinu (roxadustatu) a jeho intermediátů založený na souběžném otevírání oxazolového kruhu, štěpení etheru a tvorbě iminu
RU2011141429A (ru) Улучшенный способ получения меропенема с применением цинкового порошка
RU2020121714A (ru) Способ получения (3s)-3-(4-хлор-3-{ [(2s,3r)-2-(4-хлорфенил)-4,4,4-трифтор-3-метилбутаноил]амино} фенил)-3-циклопропилпропановой кислоты и её кристаллической формы для применения в качестве фармацевтического активного вещества
JP6014912B2 (ja) ベンダムスチンアルキルエステル、ベンダムスチン、およびそれらの誘導体の製造のためのプロセス
CN110204413A (zh) 一种制备三苯基氯甲烷循环套用工艺
WO2015110885A1 (en) A process for preparation of (2s,5r)-6-sulphooxy-7-oxo-2-[((3r)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazinocarbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1] octane
RU2009115852A (ru) Способ получения абакавира
ES2314927T3 (es) Procedimiento para la obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo, sus intermedios de sintesis y procedimientos para la obtencion de los mismos.
CN112851730B (zh) 一种nmn中间体nr氯化物合成方法
EP3986400B1 (en) Processes and intermediates for producing diazaspiro lactam compounds
ES2881899T3 (es) Procedimiento de preparación de un inhibidor de fosfodiesterasa 4
WO2020227312A1 (en) Synthesis of crac channel inhibitors
US8080663B2 (en) Process for the preparation of 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quiniclidine
JP2018024643A (ja) ビオチンの中間体の製造方法、およびビオチンの製造方法
RU2450009C2 (ru) Способ синтеза противораковых производных (поли)аминоалкиламиноацетамида эпиподофиллотоксина
RU2008127984A (ru) Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений
AU2017232476B2 (en) Method for producing phenoxyethanol derivative
EP2173350B1 (en) Stereoselective process for preparing purine dioxolane nucleoside derivatives
JP2005320310A (ja) ３−ｏ−アルキルアスコルビン酸の製造法
RU2341520C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,10β-ДИАЦЕТОКСИ-2α-БЕНЗОИЛОКСИ-5β, 20-ЭПОКСИ-1,13α-ДИГИДРОКСИ-9-ОКСО-19-НОРЦИКЛОПРОПА[g]ТАКС-11-ЕНА

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130820