RU2009115852A - Способ получения абакавира - Google Patents
Способ получения абакавира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009115852A RU2009115852A RU2009115852/04A RU2009115852A RU2009115852A RU 2009115852 A RU2009115852 A RU 2009115852A RU 2009115852/04 A RU2009115852/04 A RU 2009115852/04A RU 2009115852 A RU2009115852 A RU 2009115852A RU 2009115852 A RU2009115852 A RU 2009115852A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- abacavir
- pharmaceutically acceptable
- salt
- free base
- optionally
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения абакавира формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или ее сольвата, включающий в себя взаимодействие соединения формулы (II) с неорганическим основанием в смеси (C1-C6)-спирта и воды, где R представляет собой H или (C1-C4)-алкильный радикал. ! ! 2. Способ по п.1, где R представляет собой изопропил. ! 3. Способ по п.1, где основание представляет собой гидроксид щелочного металла. ! 4. Способ по п.3, где гидроксид щелочного металла представляет собой гидроксид натрия. ! 5. Способ по п.1, где спирт представляет собой изопропанол. ! 6. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре, включенной в диапазон от 50°C до температуры кипения смеси. ! 7. Способ по п.1, где абакавир (I) выделяют в виде соли и способ выделения включает в себя: (i) необязательно добавление растворителя, выбранного из группы, состоящей из алифатических простых (C2-C8)-эфиров, ароматических (C6-C8)-углеводородов и хлорсодержащих растворителей; (ii) отделение водной фазы; (iii) необязательно проведение по меньшей мере одной промывки водным раствором неорганического основания; (iv) необязательно удаление оставшейся воды; и (v) осаждение фармацевтически приемлемой соли из органической фазы добавлением подходящего количества соответствующей фармацевтически приемлемой кислоты. ! 8. Способ по п.7, где соль абакавира (I) представляет собой гемисульфатную соль. !9. Способ по п.1, где абакавир формулы (I) выделяют в виде свободного основания, и способ выделения включает в себя кристаллизацию абакавира (I) в виде свободного основания из подходящей системы растворителя; и, если необходимо, обработку полученного соединения фармацевтически приемлемой кислотой с обр�
Claims (17)
1. Способ получения абакавира формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или ее сольвата, включающий в себя взаимодействие соединения формулы (II) с неорганическим основанием в смеси (C1-C6)-спирта и воды, где R представляет собой H или (C1-C4)-алкильный радикал.
2. Способ по п.1, где R представляет собой изопропил.
3. Способ по п.1, где основание представляет собой гидроксид щелочного металла.
4. Способ по п.3, где гидроксид щелочного металла представляет собой гидроксид натрия.
5. Способ по п.1, где спирт представляет собой изопропанол.
6. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре, включенной в диапазон от 50°C до температуры кипения смеси.
7. Способ по п.1, где абакавир (I) выделяют в виде соли и способ выделения включает в себя: (i) необязательно добавление растворителя, выбранного из группы, состоящей из алифатических простых (C2-C8)-эфиров, ароматических (C6-C8)-углеводородов и хлорсодержащих растворителей; (ii) отделение водной фазы; (iii) необязательно проведение по меньшей мере одной промывки водным раствором неорганического основания; (iv) необязательно удаление оставшейся воды; и (v) осаждение фармацевтически приемлемой соли из органической фазы добавлением подходящего количества соответствующей фармацевтически приемлемой кислоты.
8. Способ по п.7, где соль абакавира (I) представляет собой гемисульфатную соль.
9. Способ по п.1, где абакавир формулы (I) выделяют в виде свободного основания, и способ выделения включает в себя кристаллизацию абакавира (I) в виде свободного основания из подходящей системы растворителя; и, если необходимо, обработку полученного соединения фармацевтически приемлемой кислотой с образованием соответствующей соли.
10. Способ по п.1, где абакавир (I) выделяют в виде свободного основания, и способ выделения включает: (i) необязательно добавление растворителя, выбранного из группы, состоящей из алифатических простых (C2-C8)-эфиров, ароматических (C6-C8)-углеводородов; (ii) отделение водной фазы; (iii) необязательно проведение по меньшей мере одной промывки водным раствором неорганического основания; (iv) необязательно удаление оставшейся воды; и (v) кристаллизацию абакавира (I) в виде свободного основания из подходящей системы растворителя; и, если необходимо, обработку полученного соединения на стадии (v) фармацевтически приемлемой кислотой с образованием соответствующей соли.
11. Способ по п.9, где система растворителя для кристаллизации свободного основания абакавира выбрана из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, этилацетата, изопропанола и смесей изопропанола/трет-бутилметилового простого эфира.
12. Способ по п.2, где основание представляет собой гидроксид натрия.
13. Способ по п.12, где абакавир (I) выделяют в виде соли и способ выделения включает в себя: (i) необязательно добавление растворителя, выбранного из группы, состоящей из алифатических простых (C2-C8)-эфиров, ароматических (C6-C8)-углеводородов и хлорсодержащих растворителей; (ii) отделение водной фазы; (iii) необязательно проведение по меньшей мере одной промывки водным раствором неорганического основания; (iv) необязательно удаление оставшейся воды; и (v) осаждение фармацевтически приемлемой соли из органической фазы добавлением подходящего количества соответствующей фармацевтически приемлемой кислоты.
14. Способ по п.12, где абакавир формулы (I) выделяют в виде свободного основания, и способ выделения включает в себя кристаллизацию абакавира (I) в виде свободного основания из подходящей системы растворителя; и, если необходимо, обработку полученного соединения фармацевтически приемлемой кислотой с образованием соответствующей соли.
15. Способ по п.12, где абакавир (I) выделяют в виде свободного основания, и способ выделения включает: (i) необязательно добавление растворителя, выбранного из группы, состоящей из алифатических простых (C2-C8)-эфиров, ароматических (C6-C8)-углеводородов; (ii) отделение водной фазы; (iii) необязательно проведение по меньшей мере одной промывки водным раствором неорганического основания; (iv) необязательно удаление оставшейся воды; и (v) кристаллизацию абакавира (I) в виде свободного основания из подходящей системы растворителя; и, если необходимо, обработку полученного соединения на стадии (v) фармацевтически приемлемой кислотой с образованием соответствующей соли.
16. Способ по п.10, где система растворителя для кристаллизации свободного основания абакавира выбрана из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, этилацетата, изопропанола и смесей изопропанола/трет-бутилметилового простого эфира.
17. Способ по п.2, где основание представляет собой гидроксид натрия, а спирт представляет собой изопропанол.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84797906P | 2006-09-28 | 2006-09-28 | |
| US60/847,979 | 2006-09-28 | ||
| EP06121459.9 | 2006-09-28 | ||
| EP06121459A EP1905772A1 (en) | 2006-09-28 | 2006-09-28 | Process for the preparation of abacavir |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009115852A true RU2009115852A (ru) | 2010-11-10 |
| RU2434869C2 RU2434869C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=37654880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009115852/04A RU2434869C2 (ru) | 2006-09-28 | 2007-09-27 | Способ получения абакавира |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8183370B2 (ru) |
| EP (1) | EP1905772A1 (ru) |
| CN (1) | CN101522680B (ru) |
| ES (1) | ES2527721T3 (ru) |
| RU (1) | RU2434869C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901556B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1939196A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-02 | Esteve Quimica, S.A. | Process for the preparation of abacavir |
| EP2085397A1 (en) | 2008-01-21 | 2009-08-05 | Esteve Quimica, S.A. | Crystalline form of abacavir |
| CN101284811B (zh) * | 2008-06-11 | 2010-06-16 | 常州恩滋生物科技有限公司 | 阿巴卡韦的手性碳环中间体的合成方法 |
| CN105315280A (zh) * | 2014-06-06 | 2016-02-10 | 上海迪赛诺化学制药有限公司 | 一种阿巴卡韦结晶体及其制备方法 |
| CN109239253B (zh) * | 2018-09-21 | 2021-07-09 | 江苏威奇达药业有限公司 | 一种阿巴卡韦的杂质的高效液相检测方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY104575A (en) * | 1989-12-22 | 1994-04-30 | The Wellcome Foundation Ltd | Therapeutic nucleosides. |
| GB9709945D0 (en) * | 1997-05-17 | 1997-07-09 | Glaxo Group Ltd | A novel salt |
| AU2003242983A1 (en) * | 2003-04-07 | 2004-11-01 | Hetero Drugs Limited | Novel crystalline forms of abacavir sulfate |
| EP1939196A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-02 | Esteve Quimica, S.A. | Process for the preparation of abacavir |
-
2006
- 2006-09-28 EP EP06121459A patent/EP1905772A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-09-27 ES ES07820640.6T patent/ES2527721T3/es active Active
- 2007-09-27 ZA ZA200901556A patent/ZA200901556B/xx unknown
- 2007-09-27 US US12/443,378 patent/US8183370B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-27 CN CN2007800362509A patent/CN101522680B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-27 RU RU2009115852/04A patent/RU2434869C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8183370B2 (en) | 2012-05-22 |
| ZA200901556B (en) | 2010-06-30 |
| CN101522680B (zh) | 2012-04-18 |
| US20100004446A1 (en) | 2010-01-07 |
| CN101522680A (zh) | 2009-09-02 |
| ES2527721T3 (es) | 2015-01-28 |
| RU2434869C2 (ru) | 2011-11-27 |
| EP1905772A1 (en) | 2008-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| RU2002111333A (ru) | Способ получения производных 4''-замещенных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а | |
| KR20080026639A (ko) | Ｎ－치환 이소치아졸리논 유도체의 제조 방법 | |
| RU2009108272A (ru) | Способ очистки монтелукаста и его аминосолей | |
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| EA201000147A1 (ru) | Способ выделения и очистки монтелукаста | |
| RU2012154809A (ru) | Очистка позаконазола и промежуточных продуктов для синтеза позаконазола | |
| JP2015500325A5 (ru) | ||
| WO2007049295B1 (en) | An improved one pot process for making key intermediate for gemcitabine hcl | |
| RU2009108271A (ru) | Способ очистки монтелукаста | |
| JP2008143883A (ja) | （ｚ）−７−クロロ−（（ｓ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド）−２−ヘプテン酸の製造方法 | |
| JP2012131790A (ja) | ベンダムスチンアルキルエステル、ベンダムスチン、およびそれらの誘導体の製造のためのプロセス | |
| CZ2006773A3 (cs) | Zpusob cištení hydrochloridu (S)-N-methyl-3-(1-naftyloxy)-3-(2-thienyl)propylaminu (duloxetinu) | |
| ES2955674T3 (es) | Método para producir derivados de espirocíclicos cis-alcoxi-sustituidos 1-h-pirrolidina-2,4-diona | |
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| CN109111468A (zh) | 一种拉氧头孢羧基及羟基保护基的脱除方法 | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| US20230021368A1 (en) | Process for the preparation of chlorantraniliprole | |
| CA2412543A1 (en) | Process for the preparation of quinoline derivatives | |
| BR112012029363B1 (pt) | Processo para preparar 1-alquil-3-difluorometil-5 -hidroxipirazóis | |
| CN103012301A (zh) | 缬沙坦甲酯碱金属盐及其制备方法 | |
| KR102658673B1 (ko) | (1r,3s)-3-아미노기-1-사이클로펜탄올 및 그 염의 제조방법 | |
| CN111848423B (zh) | 3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| KR20080097708A (ko) | 사포그렐레이트 염산염의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120928 |