AR072211A1 - Cristales de derivados de espirocetal, proceso para la preparacion de derivados de espirocetal e intermediarios de su sintesis. - Google Patents
Cristales de derivados de espirocetal, proceso para la preparacion de derivados de espirocetal e intermediarios de su sintesis.Info
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Abstract
Proceso para preparar un derivado de espirocetal, intermediarios del mismo y formas cristalinas de monohidrato y co-cristales con acetato de sodio y acetato de potasio. Reivindicacion 1: Un proceso para preparar un compuesto caracterizado por la formula (1) en donde n es un numero entero seleccionado de 0 a 3; m es un numero entero seleccionado de 0 a 5; R1 y R2 se seleccionan de modo independiente de alquilo C1-10 opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, alquenilo C2-10 opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, cicloalquenilo C3-10 opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, alquinilo C2-10 opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, arilo opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o insaturado opcionalmente sustituido con uno o m s Ra, ciano, un tomo de halogeno, nitro, mercapto, -OR3, -NR4R5, -S(O)pR6, -S(O)gNR7R8, -C(=O)R35, -CR36=NOR37, -C(=O)OR9, -C(=O)NR10R11 y -SiR12R13R14, en donde cuando n es 2 o m s, cada R1 puede ser igual o diferente; cuando m es 2 o m s, cada R2 puede ser igual o diferente; o dos R1 en tomos de carbono adyacente, junto con los tomos de carbono a los que est n unidos, pueden formar un anillo carboc¡clico o un anillo heteroc¡clico, que fusiona el anillo de benceno; dos R2 en tomos de carbono adyacentes, junto con los tomos de carbono a los que est n unidos, pueden formar un anillo carboc¡clico o un anillo heteroc¡clico, que se fusiona al anillo de benceno; p es un numero entero seleccionado de 0 a 2; q es un numero entero seleccionado de 1 y 2; R3 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10-alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, alquinilo C2-10, arilo, heteroarilo, -SiR12R13R14, o -C(=O)R15; R4 y R5 se seleccionan de modo independiente de un tomo de hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, arilo, heteroarilo, -SiR12R13R14, y -C(=O) R15; R6 es alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, arilo, o heteroarilo, en donde cuando p es 0, R6 tambien puede ser -SiR12R13R14, o -C(=O)R15; R7, R8, R10 y R11 se seleccionan de modo independiente de un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, arilo, heteroarilo, -SiR12R13R14 y -C(=O)R15; R9 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10 arilo, heteroarilo, o -SiR12R13R14; Ra se seleccionan de modo independiente de cicloalquilo C3-10 alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, alquinilo C2-10, arilo, heteroarilo, hidroxi, un tomo de halogeno, -NR21R22, -OR38, -SR26, -S(O)2R27, -SiR23R24R25, carboxi, -C(O)NR28R29, -C(=O)R30, -CR31=NOR32, ciano, y S(O)rNR33R34; r es un numero entero seleccionado de 1 y 2; R12, R13, R14, R23, R24 y R25 se seleccionan de modo independiente de alquilo C1-10 y arilo; R15 y R30 se seleccionan de modo independiente de un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, alquilamino C1-10, di-alquil C1-10-amino, alquiltio C1-10, arilo, y heteroarilo; R21, R22, R28, R29, R33 y R34 se seleccionan de modo independiente de un tomo de hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, arilo, heteroarilo, -SiR13R24R25, y -C(=O)R30; R26 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, alcoxi C1-10, cicloalquilo C3-10-oxi, ariloxi, cicloalquilo C3-10, arilo, heteroarilo, -C(=O)R30, o -SiR23R24R25; R27 es hidroxi, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, arilo, heteroarilo, -SiR23R24R26, o -C(=O)R30; R31 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, o cicloalquilo C3-10; R32 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, arilo, heteroarilo, -SiR23R24R25, o -C(=O)R30; R35 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, alquinilo C2-10, alquiltio C1-10, arilo, o heteroarilo; R36 es un tomo de hidrogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, o alquinilo C2-10, R37 es un tomo de H, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, arilo, heteroarilo, -SiR12R13R14, o -C(=O)R15; R38 es alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, cicloalquenilo C3-10, alquinilo C2-10, alquiltio C1-10, arilo, heteroarilo, -SiR23R24R25, o -C(=O)R30; que comprende; Etapa a): tratar un compuesto de formula (2) en donde X1 y X2 se seleccionan de modo independiente de un tomo de bromo o un tomo de yodo; P1 es un ion met lico, un tomo de hidrogeno o un grupo protector de hidroxi; R41 es un grupo definido como R1, en donde el grupo puede tener uno o m s grupos protectores; y n es como se definio anteriormente; con un reactivo organomet lico, y luego reaccionar con un compuesto de formula (3) en donde P2, P3, P4 y P5 se seleccionan de modo independiente de un grupo protector de hidroxi; o P2 y P3, P3 y P4, y P4 y P5 juntos pueden representar independientemente un grupo divalente para proteger dos grupo hidroxi y formar un anillo; para obtener un compuesto representado por la formula (4) en donde R41, n, X2, P1, P2, P3, P4 y P5 son como se definio anteriormente; y X es un ion met lico, o un tomo de hidrogeno; Etapa b) tratar un compuesto representado por la formula (5) en donde R41, n, X2, P1, P2, P3, P4 y P5 son como se definieron anteriormente; y P6 es un ion met lico, un tomo de hidrogeno o un grupo protector de hidroxi; con un reactivo organomet lico, y luego reaccionar con un compuesto representado por la formula (6), en donde R42 es un grupo definido como R2, en donde el grupo puede tener uno o m s grupos protectores, y m es como se definio anteriormente; y que adem s puede comprender una o m s etapas para introducir un grupo protector y/o eliminar un grupo protector, en las etapas definidas anteriormente, o en cualquier etapa anterior o posterior a cualquiera de las etapas definidas anteriormente. Reivindicacion 19: Un compuesto representado por la formula (5) caracterizado porque R41, n, X2, P1, P2, P3, P4, P5, y P6 son como se definieron en la reivindicacion 1. Reivindicacion 20: Un compuesto representado por la formula (7) caracterizado porque R41, R42, m, n, P1, P2, P3, P4, P5, y P6 son como se definieron en la reivindicacion 1. Reivindicacion 21: Un cristal de un compuesto representado por la formula (8). Reivindicacion 22: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con la reivindicacion 21, caracterizado porque es un monohidrato. Reivindicacion 25: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 21 a 24, caracterizado porque tiene picos en los ngulos de difraccion (2q) de aproximadamente 3,5s, 6,9s, 10,4s, 13,8s, 16,0s, 17,2s, 18,4s, 20,8s, 21,4s, y 24,4s en el patron de difraccion en polvo por rayos X. Reivindicacion 28: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con la reivindicacion 21, caracterizado porque es un cocristal con acetato de sodio. Reivindicacion 30: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 21, 28 y 29, caracterizado porque tiene picos en los ngulos de difraccion (2q) de aproximadamente 4,9s, 8,7s, 9,3s, 11,9s, 12,9s, 14,7s, 16,0s, 17,1s, 17,7s, 19,6s, 21,6s y 22,0s en el patron de difraccion en polvo por rayos X. Reivindicacion 32: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con la reivindicacion 21, caracterizado porque es un cocristal con acetato de potasio. Reivindicacion 34: El cristal de un compuesto representado por la formula (8) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 21, 32 y 33, caracterizado porque tiene picos en los ngulos de difraccion (2q) de aproximadamente 5,0s, 10,0s, 10,4s, 12,4s, 14,5s, 15,1s, 19,0s, 20,1s, 21,4s, y 25,2s en el patron de difraccion en polvo por rayos X.
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