RU2009115681A - Декстран, функционализированный гидрофобными аминокислотами - Google Patents
Декстран, функционализированный гидрофобными аминокислотами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009115681A RU2009115681A RU2009115681/04A RU2009115681A RU2009115681A RU 2009115681 A RU2009115681 A RU 2009115681A RU 2009115681/04 A RU2009115681/04 A RU 2009115681/04A RU 2009115681 A RU2009115681 A RU 2009115681A RU 2009115681 A RU2009115681 A RU 2009115681A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- dextran
- formula
- acid
- dextran according
- Prior art date
Links
- NWGMJMNEYZQGGO-UHFFFAOYSA-N CCC(NC(C1(C)c(cccc2)c2NC1)C(OCC)=O)=O Chemical compound CCC(NC(C1(C)c(cccc2)c2NC1)C(OCC)=O)=O NWGMJMNEYZQGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/716—Glucans
- A61K31/721—Dextrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
Abstract
1. Функционализированный декстран, отличающийся тем, что он отвечает следующей общей формуле: ! ! Формула I ! где R представляет собой цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода, необязательно, разветвленную и/или ненасыщенную, содержащую один или несколько гетероатомов, таких как O, N и/или S, и имеющую, по меньшей мере, одну кислотную функцию, ! F представляет собой сложный эфир, сложный тиоэфир, амид, карбонат, карбамат, простой эфир, простой тиоэфир или амин, ! АА представляет собой гидрофобную аминокислоту, L или D, продукт взаимодействия аминогруппы аминокислоты и кислотной группы, входящей в группу R, ! i означает молярную долю заместителя F-R-[AA]n в гликозидном звене и составляет от 0,1 до 2, ! n означает молярную долю R, замещенного АА, и составляет от 0,05 до 1, ! когда R не замещен АА, кислотная группа или кислотные группы из группы R являются карбоксилатами с предпочтительно щелочным катионом, таким как Na, K, ! причем указанный декстран является амфифильным при нейтральном рН. ! 2. Декстран по п.1, отличающийся тем, что полисахарид представляет собой карбоксиметилдекстран (DMC) формулы IV ! ! Формула IV ! или соответствующую кислоту. ! 3. Декстран по п.1, отличающийся тем, что полисахарид представляет собой декстранмоносукцинат или декстранянтарную кислоту (DSA) формулы V ! ! Формула V ! или соответствующую кислоту. ! 4. Декстран по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир, карбонат, карбамат или простой эфир. ! 5. Декстран по п.2, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир. ! 6. Декстран по п.3, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир. ! 7. Декстран по любому из пп
Claims (1)
1. Функционализированный декстран, отличающийся тем, что он отвечает следующей общей формуле:
Формула I
где R представляет собой цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода, необязательно, разветвленную и/или ненасыщенную, содержащую один или несколько гетероатомов, таких как O, N и/или S, и имеющую, по меньшей мере, одну кислотную функцию,
F представляет собой сложный эфир, сложный тиоэфир, амид, карбонат, карбамат, простой эфир, простой тиоэфир или амин,
АА представляет собой гидрофобную аминокислоту, L или D, продукт взаимодействия аминогруппы аминокислоты и кислотной группы, входящей в группу R,
i означает молярную долю заместителя F-R-[AA]n в гликозидном звене и составляет от 0,1 до 2,
n означает молярную долю R, замещенного АА, и составляет от 0,05 до 1,
когда R не замещен АА, кислотная группа или кислотные группы из группы R являются карбоксилатами с предпочтительно щелочным катионом, таким как Na, K,
причем указанный декстран является амфифильным при нейтральном рН.
2. Декстран по п.1, отличающийся тем, что полисахарид представляет собой карбоксиметилдекстран (DMC) формулы IV
Формула IV
или соответствующую кислоту.
3. Декстран по п.1, отличающийся тем, что полисахарид представляет собой декстранмоносукцинат или декстранянтарную кислоту (DSA) формулы V
Формула V
или соответствующую кислоту.
4. Декстран по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир, карбонат, карбамат или простой эфир.
5. Декстран по п.2, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир.
6. Декстран по п.3, отличающийся тем, что группа F представляет собой сложный эфир.
7. Декстран по любому из пп.1-3, 5 и 6, отличающийся тем, что группа R выбрана из следующих групп:
или из их солей с щелочными катионами.
8. Декстран по п.5, отличающийся тем, что группа R выбрана из группы:
или из ее солей с щелочными катионами.
9. Декстран по п.6, отличающийся тем, что группа R выбрана из группы:
или из ее солей с щелочными катионами.
10. Декстран по любому из пп.1-3, 5-6, 8 и 9, отличающийся тем, что гидрофобная аминокислота выбрана из производных триптофана, таких как триптофан, триптофанол, триптофанамид, 2-индолэтиламин, и их солей с щелочным катионом; сложных эфиров триптофана формулы II
Формула II
причем группа Е может быть
линейным или разветвленным С1-С8алкилом.
линейным или разветвленным алкилС6-С20арилом или С6-С20арилалкилом.
11. Декстран по п.2, отличающийся тем, что модифицирован натриевой солью триптофана.
12. Декстран по п.8, отличающийся тем, что модифицирован сложным этиловым эфиром триптофана формулы VI
Формула VI
13. Декстран по п.9, отличающийся тем, что модифицирован сложным этиловым эфиром триптофана формулы VII
Формула VII
14. Декстран по любому из пп.1-3, 5-6, 8-9, отличающийся тем, что гидрофобная аминокислота выбрана из фенилаланина, лейцина, изолейцина и валина и их спиртовых, амидных или декарбоксилированных производных.
11. Декстран по предыдущему пункту, отличающийся тем, что производные фенилаланина, лейцина, изолейцина и валина выбраны из сложных эфиров данных аминированных кислот формулы III
Формулы III
где Е определено выше.
16. Декстран по любому из пп.1-3, 5-6, 8-9, 12-13 и 15, отличающийся тем, что степень полимеризации декстрана составляет от 10 до 10000.
17. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит декстран по любому из предыдущих пунктов и, по меньшей мере, одно действующее начало.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB2006/002666 WO2007034320A2 (fr) | 2005-09-26 | 2006-09-26 | Complexe polymere amphiphile-pdgf |
| IBPCT/IB2006/002666 | 2006-09-26 | ||
| FR0702316 | 2007-03-29 | ||
| FR0702316A FR2914305B1 (fr) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | Dextran fonctionnalise par des amino-acides hydrophobes. |
| PCT/IB2007/002807 WO2008038111A1 (fr) | 2006-09-26 | 2007-09-26 | Dextran fonctionnalise par des amino-acides hydrophobes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009115681A true RU2009115681A (ru) | 2010-11-10 |
| RU2476437C2 RU2476437C2 (ru) | 2013-02-27 |
Family
ID=38654534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009115681/04A RU2476437C2 (ru) | 2006-09-26 | 2007-09-26 | Декстран, функционализированный гидрофобными аминокислотами |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8629124B2 (ru) |
| EP (1) | EP2066700B1 (ru) |
| JP (2) | JP5486925B2 (ru) |
| KR (2) | KR101502528B1 (ru) |
| AU (1) | AU2007301670B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717110A2 (ru) |
| CA (1) | CA2664650C (ru) |
| DK (1) | DK2066700T3 (ru) |
| ES (1) | ES2562711T3 (ru) |
| FR (1) | FR2914305B1 (ru) |
| IL (1) | IL197681A (ru) |
| MX (1) | MX2009003145A (ru) |
| PL (1) | PL2066700T3 (ru) |
| RU (1) | RU2476437C2 (ru) |
| SG (1) | SG177172A1 (ru) |
| WO (1) | WO2008038111A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2919188B1 (fr) * | 2007-07-27 | 2010-02-26 | Proteins & Peptides Man | Complexes entre un polymere amphiphile et une proteine osteogenique appartenant a la famille des bmps |
| FR2937863B1 (fr) * | 2008-11-06 | 2012-05-18 | Adocia | Composition osteogenique comprenant un complexe facteur de croissance polysaccharide anionique, un sel soluble de cation et un gel |
| WO2009127939A1 (fr) * | 2008-04-14 | 2009-10-22 | Adocia | Composition osteogenique comprenant un facteur de croissance un sel soluble de cation et un support organique |
| FR2933306B1 (fr) * | 2008-07-07 | 2010-09-10 | Adocia | Composition osteogenique comprenant un complexe facteur de croissance polysaccharide anionique, un sel soluble de cation et une matrice organique |
| CA2720203A1 (fr) * | 2008-04-14 | 2009-10-22 | Adocia | Composition osteogenique comprenant un complexe facteur de croissance/polymere amphiphile un sel soluble de cation et un support organique |
| FR2933304A1 (fr) * | 2008-07-07 | 2010-01-08 | Adocia | Composition synergique osteogenique |
| FR2934999B1 (fr) * | 2008-08-13 | 2011-07-29 | Adocia | Polysaccharides fonctionnalises par des derives du tryptophane |
| FR2940802A1 (fr) * | 2008-10-10 | 2010-07-09 | Adocia | Complexe entre l'insuline humaine et un polymere amphiphile et utilisation de ce complexe pour la preparation d'une formulation d'insuline humaine rapide. |
| RU2498820C2 (ru) * | 2008-09-26 | 2013-11-20 | Адосиа | Комплекс, образованный полисахаридом и нвр |
| US8426382B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-04-23 | Adocia | Polysaccharides comprising carboxyl functional groups substituted by a hydrophobic alcohol derivative |
| FR2936800B1 (fr) * | 2008-10-06 | 2010-12-31 | Adocia | Polysaccharide comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'alcool hydrophobe |
| FR2948573B1 (fr) | 2009-07-31 | 2011-11-18 | Adocia | Nouvelle forme d'administration de complexes de proteines osteogeniques |
| FR2944448B1 (fr) * | 2008-12-23 | 2012-01-13 | Adocia | Composition pharmaceutique stable comprenant au moins un anticorps monodonal et au moins un polysacharide amphiphile comprenant des substituants derives d'alcools hydrofobes ou d'amines hydrophobes. |
| US8685458B2 (en) | 2009-03-05 | 2014-04-01 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions of dextran polymer derivatives |
| US9018190B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-04-28 | Adocia | Functionalized oligosaccharides |
| FR2980796B1 (fr) * | 2011-09-30 | 2014-07-04 | Adocia | Oligosaccharides fonctionnalises |
| FR2943538B1 (fr) * | 2009-03-27 | 2011-05-20 | Adocia | Formulation a action rapide d'insuline recombinante humaine |
| WO2011060250A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Bend Research, Inc. | Cationic dextran polymer derivatives |
| FR2956116A1 (fr) * | 2010-02-09 | 2011-08-12 | Adocia | Complexes polysaccharide/bmp-7 solubles a ph physiologique |
| FR2958646B1 (fr) | 2010-04-07 | 2012-05-18 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'acide hydrophobe. |
| FR2958647B1 (fr) | 2010-04-08 | 2013-08-23 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. |
| US8815294B2 (en) | 2010-09-03 | 2014-08-26 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions of dextran polymer derivatives and a carrier material |
| US9084727B2 (en) | 2011-05-10 | 2015-07-21 | Bend Research, Inc. | Methods and compositions for maintaining active agents in intra-articular spaces |
| EP2828297A1 (fr) * | 2011-05-10 | 2015-01-28 | Adocia | Oligosaccharides fonctionnalisés |
| US20120295833A1 (en) | 2011-05-10 | 2012-11-22 | Adocia | Polysaccharides having an adjustable degree of functionalization |
| US20130231281A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-09-05 | Adocia | Rapid acting insulin formulation comprising an oligosaccharide |
| KR101466511B1 (ko) * | 2012-11-12 | 2014-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | 저산소증 관련 질환의 진단 및 치료용 저산소 감응형 나노입자 |
| EP2920200A1 (fr) | 2012-11-13 | 2015-09-23 | Adocia | Composes anioniques substitues constitues d'un squelette forme d'un nombre discret d'unites saccharidiques |
| US9700599B2 (en) * | 2012-11-13 | 2017-07-11 | Adocia | Rapid-acting insulin formulation comprising a substituted anionic compound |
| FR2997952B1 (fr) * | 2012-11-13 | 2014-11-21 | Adocia | Composes anioniques substitues constitues d'un squelette forme d'un nombre discret d'unites saccharidiques |
| US9795678B2 (en) | 2014-05-14 | 2017-10-24 | Adocia | Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound |
| FR3020947B1 (fr) | 2014-05-14 | 2018-08-31 | Adocia | Composition aqueuse comprenant au moins une proteine et un agent solubilisant, sa preparation et ses utilisations |
| DE102014016901B4 (de) * | 2014-09-17 | 2021-08-12 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Verfahren zur Herstellung für neue Dextranderivate als Wirkstoffträgersystem und deren Verwendung |
| FR3043557B1 (fr) | 2015-11-16 | 2019-05-31 | Adocia | Composition a action rapide d'insuline comprenant un citrate substitue |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2808405A (en) * | 1955-03-11 | 1957-10-01 | Ohio Commw Eng Co | Acylated amino acid esters of dextran products and method of making same |
| US4006059A (en) * | 1974-07-29 | 1977-02-01 | Purdue Research Foundation | Hydrophobic noncovalent binding of proteins to support materials |
| FR2555589B1 (fr) * | 1983-11-30 | 1986-05-16 | Choay Sa | Nouveaux derives du dextrane a activites anticoagulante en anti-inflammatoire, leur procede de preparation et utilisation de ces derives en tant qu'anticoagulants et en tant que substituts du plasma sanguin |
| FR2635019B1 (fr) * | 1988-08-02 | 1992-06-12 | Centre Nat Rech Scient | Materiau capable de fixer les substances biologiques, et ses applications notamment comme support de chromatographie d'affinite |
| US5693625A (en) * | 1989-03-09 | 1997-12-02 | Therapeutiques Substitutives | Method of regenerating cells and tissues using functionalized dextrans |
| DE4136324A1 (de) * | 1991-11-05 | 1993-05-13 | Hoechst Ag | Dextranderivate als adsorptionsmittel fuer gallensaeuren, mit gallensaeuren beladene dextranderivate und verfahren zu deren herstellung sowie deren anwendung als arzneimittel |
| DE69425464T2 (de) * | 1993-02-26 | 2001-05-23 | Drug Delivery System Inst Ltd | Polysaccharidderivat und wirkstoffträger |
| DE4433101A1 (de) * | 1994-09-16 | 1996-03-21 | Bauer Kurt Heinz Prof Dr | Wasserlösliche Dextranfettsäureester und ihre Verwendung als Solubilisatoren |
| CA2192725C (en) * | 1995-12-28 | 2004-04-20 | Kenji Tsujihara | Camptothecin derivatives |
| AU7466998A (en) * | 1997-04-14 | 1998-11-11 | Byron E. Anderson | Method and material for inhibiting complement |
| FR2772382B1 (fr) * | 1997-12-11 | 2000-03-03 | Solutions | Derives de dextrane, leur procede de preparation et leurs applications comme medicaments a action biologique specifique |
| FR2781485B1 (fr) * | 1998-07-21 | 2003-08-08 | Denis Barritault | Polymeres biocompatibles leur procede de preparation et les compositions les contenant |
| AU3631999A (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-26 | Iliya Yakovlevich Ashkinazi | Biologically active carboxymethyldextran n-arylamides |
| TWI313609B (en) | 2001-08-21 | 2009-08-21 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Pharmaceutical composition for inhibiting the metastasis or preventing the recurrence of malignant tumor |
| FR2891149B1 (fr) * | 2005-09-26 | 2007-11-30 | Biodex Sarl | Composition pharmaceutique a action cicatrisante comprenant un derive de dextrane soluble et un facteur de croissance derive des plaquettes. |
| FR2919188B1 (fr) * | 2007-07-27 | 2010-02-26 | Proteins & Peptides Man | Complexes entre un polymere amphiphile et une proteine osteogenique appartenant a la famille des bmps |
| RU2498820C2 (ru) * | 2008-09-26 | 2013-11-20 | Адосиа | Комплекс, образованный полисахаридом и нвр |
-
2007
- 2007-03-29 FR FR0702316A patent/FR2914305B1/fr active Active
- 2007-09-26 ES ES07825188.1T patent/ES2562711T3/es active Active
- 2007-09-26 EP EP07825188.1A patent/EP2066700B1/fr not_active Not-in-force
- 2007-09-26 MX MX2009003145A patent/MX2009003145A/es active IP Right Grant
- 2007-09-26 RU RU2009115681/04A patent/RU2476437C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-26 DK DK07825188.1T patent/DK2066700T3/en active
- 2007-09-26 SG SG2011089125A patent/SG177172A1/en unknown
- 2007-09-26 PL PL07825188T patent/PL2066700T3/pl unknown
- 2007-09-26 BR BRPI0717110-2A patent/BRPI0717110A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-09-26 KR KR1020097006007A patent/KR101502528B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-09-26 WO PCT/IB2007/002807 patent/WO2008038111A1/fr active Application Filing
- 2007-09-26 CA CA2664650A patent/CA2664650C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-26 AU AU2007301670A patent/AU2007301670B2/en not_active Ceased
- 2007-09-26 JP JP2009528809A patent/JP5486925B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-26 KR KR1020147036602A patent/KR20150006086A/ko not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-03-31 US US12/078,441 patent/US8629124B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-19 IL IL197681A patent/IL197681A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-16 JP JP2013259110A patent/JP2014088568A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0717110A2 (pt) | 2013-10-08 |
| EP2066700A1 (fr) | 2009-06-10 |
| WO2008038111A1 (fr) | 2008-04-03 |
| PL2066700T3 (pl) | 2016-05-31 |
| FR2914305B1 (fr) | 2009-07-03 |
| AU2007301670A1 (en) | 2008-04-03 |
| JP2014088568A (ja) | 2014-05-15 |
| KR20090060419A (ko) | 2009-06-12 |
| DK2066700T3 (en) | 2016-02-08 |
| KR101502528B1 (ko) | 2015-03-13 |
| JP5486925B2 (ja) | 2014-05-07 |
| FR2914305A1 (fr) | 2008-10-03 |
| JP2010505008A (ja) | 2010-02-18 |
| AU2007301670B2 (en) | 2012-06-07 |
| US8629124B2 (en) | 2014-01-14 |
| SG177172A1 (en) | 2012-01-30 |
| IL197681A0 (en) | 2009-12-24 |
| IL197681A (en) | 2014-12-31 |
| US20080234227A1 (en) | 2008-09-25 |
| CA2664650C (fr) | 2016-02-09 |
| KR20150006086A (ko) | 2015-01-15 |
| RU2476437C2 (ru) | 2013-02-27 |
| CA2664650A1 (fr) | 2008-04-03 |
| ES2562711T3 (es) | 2016-03-07 |
| EP2066700B1 (fr) | 2015-11-11 |
| MX2009003145A (es) | 2009-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009115681A (ru) | Декстран, функционализированный гидрофобными аминокислотами | |
| US20170143835A1 (en) | Substituted anionic compounds consisting of a backbone made up of a discrete number of saccharide units | |
| RU2010107203A (ru) | Комплексы между амфифильным полимером и остеогенным белком, принадлежащим к семейству вмр | |
| BR112012018384A2 (pt) | composição farmacêutica sólida com intensificadores e métodos de preparação da mesma. | |
| JP2017533218A5 (ru) | ||
| JP2011519292A5 (ru) | ||
| RU2014108829A (ru) | Приемлемый для инъекций раствор по меньшей мере одного базального инсулина | |
| RU2011118338A (ru) | Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта | |
| MX2013014265A (es) | Glicolipidos de cadena larga utiles para evitar el deterioro o la contaminacion microbiana de materiales. | |
| JP2012509303A5 (ru) | ||
| RU2008116585A (ru) | Комплекс амфифильный полимер-pdgf | |
| MX2020005956A (es) | Sales organicas de acido sulfonico de esteres de aminoacidos y proceso para su preparacion. | |
| RU2011124917A (ru) | Новая форма введения остеогенных белковых комплексов | |
| RU2014129476A (ru) | Композиции, образующие перкислоту | |
| ES2644138T3 (es) | N,N,N-trialquilpolímeros, métodos para su preparación y usos de los mismos | |
| RU2008122987A (ru) | Поликатионные вязкоупругие композиции | |
| AR067701A1 (es) | Metodos y composiciones utiles para la preparacion de inhibidores del contransportador de sodio y glucosa 2 | |
| AU2013346623A1 (en) | Substituted anionic compounds consisting of a backbone consisting of a discrete number of saccharide units | |
| EA201490175A1 (ru) | Составы дезоксихолевой кислоты и ее солей | |
| RU2016139420A (ru) | Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение | |
| RU2017122809A (ru) | Фармацевтический состав полимерного производного, содержащего камптотецин | |
| Stefan et al. | The current view on biological potency of cationically modified chitosan | |
| EP3810152A1 (en) | Cell protective methods and compositions | |
| SI9400049B (en) | N-substituted derivatives of n-methyl-3-(p-trifluoromethyl- phenoxy)-3-phenylpropylamine and process for their preparation | |
| JP2018536645A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180927 |