JP5486925B2 - 疎水性アミノ酸により官能基化されたデキストラン - Google Patents
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Description
・ Rは、1から18個の炭素原子を含有する鎖であって、随意に分枝鎖及び/又は不飽和であり、並びにO、N又は/及びSなどの1個以上のヘテロ原子を含有し、しかも少なくとも1個の酸官能基を有する鎖であり、
・ Fは、エステル、チオエステル、アミド、カーボネート、カルバメート、エーテル、チオエーテル又はアミンであり、
・ AAは、アミノ酸のアミンと基Rにより担持された酸との間のカップリングの生成物であるL型又はD型の疎水性アミノ酸基である
デキストランに関する。
・ Rは、1〜18個の炭素原子を含有する鎖であって、随意に分枝鎖及び/又は不飽和であり、並びにO、N又は/及びSなどの1個以上のヘテロ原子を含有し、しかも少なくとも1個の酸官能基を有する鎖であり、
・ Fは、エステル、チオエステル、アミド、カーボネート、カルバメート、エーテル、チオエーテル又はアミンであり、
・ AAは、アミノ酸のアミンと基Rにより担持された酸との間のカップリングの生成物であるL型又はD型の疎水性アミノ酸基であり、
iは、グリコシド単位当たりの置換基F−R−[AA]nのモル分率を表し、そして0.1〜2であり、
nは、AAにより置換されたR基のモル分率を表し、そして0.05〜1である。
・ 直鎖又は分枝鎖C1〜C8−アルキル、
・ 直鎖又は分枝鎖C6〜C20−アルキルアリール又は−アリールアルキル
であり得る基である〕
で表されるトリプトファンエステルから選択されることを特徴とする。
で表されるアミノ酸のエステルから選択されることを特徴とする。
・ 直鎖又は分枝鎖C1〜C8−アルキル、
・ 直鎖又は分枝鎖C6〜C20−アルキルアリール又は−アリールアルキル
であり得る基である〕
で表されるエステルが、式IV
250の平均DPを有するカルボキシメチルデキストラン(10g)の酸官能基(i=1.0)を、DMF(180ml)中でN−メチルモルホリン(4.7g)及びイソブチルクロロホルメート(6.4g)の存在下で活性化する。次いで、この活性化ポリマーに、DMF(54ml)中のTEA(2.0g)により中和されたトリプトファンのエチルエステル塩酸塩(5.4g,Bachem)を4℃にて45分間グラフトする。残存する活性化酸の加水分解(94mlの水)後、ポリマーを水(720ml)中に希釈し、そして水酸化ナトリウム溶液の添加によりpHを7に調整する。次いで、このポリマーを限外濾過により精製する。生じたポリマーは、次の構造を有する。
250の平均DPを有するカルボキシメチルデキストラン(10g)の酸官能基(i=1.0)を、DMF(180ml)中でN−メチルモルホリン(4.7g)及びイソブチルクロロホルメート(6.4g)の存在下で活性化する。次いで、この活性化ポリマーに、DMF(54ml)中のTEA(2.0g)により中和されたロイシンのメチルエステル塩酸塩(3.7g,Bachem)を4℃にて45分間グラフトする。残存する活性化酸の加水分解(94mlの水)後、ポリマーを水(720ml)中に希釈し、そして水酸化ナトリウム溶液の添加によりpHを7に調整する。次いで、このポリマーを限外濾過により精製する。生じたポリマーは、次の構造を有する。
250の平均DPを有するカルボキシメチルデキストラン(10g)の酸官能基(i=1.0)を、DMF(180ml)中でN−メチルモルホリン(4.7g)及びイソブチルクロロホルメート(6.4g)の存在下で活性化する。次いで、この活性化ポリマーに、DMF(54ml)中のTEA(2.0g)により中和されたフェニルアラニンのエチルエステル塩酸塩(4.6g,Bachem)を4℃にて45分間グラフトする。残存する活性化酸の加水分解(94mlの水)後、ポリマーを水(720ml)中に希釈し、そして水酸化ナトリウム溶液の添加によりpHを7に調整する。次いで、このポリマーを限外濾過により精製する。生じたポリマーは、次の構造を有する。
実施例1において得られたポリマーを水中に溶解し(30mg/ml)、そして1N水酸化ナトリウム溶液の添加によりpHを12.5に調整する。周囲温度にて夜通し撹拌した後、生成物を限外濾過により精製する。
D40である250の平均DPを有するデキストラン(10g,Amersham Biosciences)を、DMSO(25ml)中に40℃にて溶解する。この溶液に、コハク酸無水物のDMF溶液(25ml中6.2g)及びDMF中に希釈されたN−メチルモルホリン(NMM)(25ml中6.2g)を添加する。1時間の反応後、反応混合物を水(400ml)中に希釈し、そしてポリマーを限外濾過により精製する。グリコシド単位当たりの形成コハク酸エステルのモル分率は、D2O/NaOD中における1H−NMRによれば1.0(i=1.0)である。
D40である250の平均DPを有するデキストラン(20g,Amersham Biosciences)を、DMSO(50ml)中に40℃にて溶解する。この溶液に、コハク酸無水物のDMF溶液(50ml中24.7g)及びDMF中に希釈されたN−メチルモルホリン(NMM)(50ml中25.0g)を添加する。3時間の反応後、反応混合物を水(800ml)中に希釈し、そしてポリマーを限外濾過により精製する。グリコシド単位当たりの形成コハク酸エステルのモル分率は、D2O/NaOD中における1H−NMRによれば1.8(i=1.8)である。
Claims (8)
- 官能基化デキストランであって、それが次の一般式:
各々のR’は個々に−OH又は―F−R-[AA]nを表し、
・ Rは、1から18個の炭素原子を含有する連鎖であって、随意に分枝鎖及び/又は不飽和であり、並びにO、N又は/及びSから選んだ1個以上のヘテロ原子を含有し、しかも少なくとも1個の酸官能基を有する連鎖であり、
・ Fは、エステル又はエーテルの何れかであり、
・ AAは、アミノ酸のアミンと基Rにより担持された酸との間のカップリングの生成物であるL型又はD型の疎水性アルファ−アミノ酸基であり、該アミノ酸はトリプトファン、フェニルアラニン又はロイシンよりなるアミノ酸のアルキルエステル又はナトリウム塩から選ばれ、
グリコシド単位当たりの置換基F−R−[AA]nのモル分率即ち、{F−R-[AA]n}iのiは1.0〜2であり、
nは、AAにより置換されたR基のモル分率を表し、そして0.05〜1であり、
RがAAにより置換されていないとき、基Rの酸(単数又は複数)は、アルカリカチオンのカルボキシレートであり、
mは重合度、10〜10,000である、
ことを特徴とする官能基化デキストラン。 - 疎水性アルファ−アミノ酸が、トリプトファン及びそのエステル又はアルカリカチオン塩から選んだトリプトファン誘導体から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のデキストラン。
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