RU2011118338A - Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта - Google Patents
Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011118338A RU2011118338A RU2011118338/13A RU2011118338A RU2011118338A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A RU 2011118338/13 A RU2011118338/13 A RU 2011118338/13A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A RU 2011118338 A RU2011118338 A RU 2011118338A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polysaccharide
- group
- hydrophobic alcohol
- functional group
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/716—Glucans
- A61K31/721—Dextrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0018—Pullulan, i.e. (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-glucan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0045—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0051—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Fructofuranans, e.g. beta-2,6-D-fructofuranan, i.e. levan; Derivatives thereof
- C08B37/0054—Inulin, i.e. beta-2,1-D-fructofuranan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0084—Guluromannuronans, e.g. alginic acid, i.e. D-mannuronic acid and D-guluronic acid units linked with alternating alpha- and beta-1,4-glycosidic bonds; Derivatives thereof, e.g. alginates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта, обозначенного Ah: ! - указанный гидрофобный спирт (Ah), привитый или связанный с анионным полисахаридом связующим звеном R, причем указанное связующее звено соединено с анионным полисахаридом функциональной группой F, при этом указанная функциональная группа F получена в результате взаимодействия между аминной функциональной группой связующего звена R и карбоксильной группой анионного полисахарида и указанное связующее звено соединено с гидрофобным спиртом функциональной группой G, полученной в результате взаимодействия между карбоксильной, изоцианатной, тиокислотной или спиртовой группой связующего звена и функциональной группой гидрофобного спирта, при этом незамещенные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в форме катионного карбоксилата щелочного металла, предпочтительно Na+ или К+, ! - при этом F является амидной группой, ! - при этом G является группой сложного эфира, сложного тиоэфира, карбонатной, карбаматной группой, ! - при этом R является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, возможно содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу, ! - Ah при этом является остатком гидрофобного спирта, продукта взаимодействия между гидроксильной функциональной группой гидрофобного спирта и по меньшей мере одной электрофильной функциональной группой, связанной с группой R, ! при этом указанный полисахарид, содержащий карбоксил�
Claims (26)
1. Полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта, обозначенного Ah:
- указанный гидрофобный спирт (Ah), привитый или связанный с анионным полисахаридом связующим звеном R, причем указанное связующее звено соединено с анионным полисахаридом функциональной группой F, при этом указанная функциональная группа F получена в результате взаимодействия между аминной функциональной группой связующего звена R и карбоксильной группой анионного полисахарида и указанное связующее звено соединено с гидрофобным спиртом функциональной группой G, полученной в результате взаимодействия между карбоксильной, изоцианатной, тиокислотной или спиртовой группой связующего звена и функциональной группой гидрофобного спирта, при этом незамещенные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в форме катионного карбоксилата щелочного металла, предпочтительно Na+ или К+,
- при этом F является амидной группой,
- при этом G является группой сложного эфира, сложного тиоэфира, карбонатной, карбаматной группой,
- при этом R является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, возможно содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу,
- Ah при этом является остатком гидрофобного спирта, продукта взаимодействия между гидроксильной функциональной группой гидрофобного спирта и по меньшей мере одной электрофильной функциональной группой, связанной с группой R,
при этом указанный полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, является амфифильным с нейтральным рН.
2. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что его выбирают из полисахаридов, содержащих карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта общей формулы I:
1
в которой n обозначает молярную фракцию карбоксильных функциональных групп полисахарида, замещенных F-R-G-Ah и составляет от 0,01 до 0,7,
- F, R, G и Ah соответствуют приведенным выше определениям и, если одна или несколько карбоксильных функциональных групп полисахарида не замещены F-R-G-Ah, то одна или несколько карбоксильных функциональных групп полисахарида являются катионными карбоксилатами щелочного металла, предпочтительно Na+ или K+.
3. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что анионный полисахарид естественным образом несет кислотные функциональные группы и выбран из группы, образованной альгинатом, гиалуронаном, галактуронаном.
4. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что анионный полисахарид является синтетическим анионным полисахаридом, полученным из натурального анионного или неанионного (нейтрального) полисахарида, на который привита по меньшей мере одна кислотная группа общей формулы II:
натуральный полисахарид при этом выбирают из группы полисахаридов, состоящих, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6), и/или (1,4), и/или (1,3) и/или (1,2),
при этом L является связью, полученной в результате взаимодействия между связующим звеном Q и группой -ОН нейтрального или анионного полисахарида, являющейся группой сложного эфира, сложного тионоэфира, карбонатной, карбаматной или простого эфира,
при этом Q является цепочкой, содержащей от 1 до 18 атомов углерода, возможно разветвленной и/или ненасыщенной, содержащей один или несколько гетероатомов, таких как O, N или/и S, и содержащей по меньшей мере одну кислотную функциональную группу, -СО2Н.
5. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6).
6. Полисахарид по п.5, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,6), является декстраном.
7. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,4).
8. Полисахарид по п.7, отличающийся тем, что полисахарид, состоящий, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,4), выбирают из группы, образованной пуллуланом, альгинатом, гиалуронаном, ксиланом, галактуронаном или целлюлозой, растворимой в воде.
9. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,3).
10. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что полисахарид состоит, главным образом, из гликозидных мономеров, связанных гликозидными связями типа (1,2).
12. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что группу R выбирают из аминокислот.
13. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что группу R выбирают из альфа-аминокислот.
14. Полисахарид по п.13, отличающийся тем, что альфа-аминокислоты выбирают из натуральных альфа-аминокислот, к которым относятся лейцин, аланин, изолейцин, глицин, фенилаланин, триптофан или валин.
15. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из жирных спиртов.
16. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из спиртов, состоящих из ненасыщенной или насыщенной алкильной цепочки, содержащей от 4 до 18 атомов углерода.
17. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что жирный спирт выбирают из меристила, цетила, стеарила, цетеарила, бутила, олеила, ланолина.
18. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт является холестерином.
19. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт является ментолом.
20. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из токоферолов, предпочтительно альфа-токоферола.
21. Полисахарид по п.15, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбирают из спиртов, несущих арильную группу.
22. Полисахарид по п.21, отличающийся тем, что спирт, несущий арильную группу, выбирают из бензилового спирта, фенетилового спирта.
23. Применение функционализированного полисахарида по п.1 для получения фармацевтических композиций, таких как описаны выше.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая полисахарид по любому из пп.1-23 и по меньшей мере одно действующее начало.
25. Фармацевтическая композиция по п.24, отличающаяся тем, что ее вводят перорально, назально, вагинально, через рот.
26. Фармацевтическая композиция по п.24, отличающаяся тем, что действующее начало выбирают из группы, состоящей из белков, гликопротеинов, пептидов и терапевтических непептидных молекул.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13681608P | 2008-10-06 | 2008-10-06 | |
US61/136,816 | 2008-10-06 | ||
FR0805506 | 2008-10-06 | ||
FR0805506A FR2936800B1 (fr) | 2008-10-06 | 2008-10-06 | Polysaccharide comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'alcool hydrophobe |
PCT/IB2009/007054 WO2010041119A1 (fr) | 2008-10-06 | 2009-10-06 | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'alcool hydrophobe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011118338A true RU2011118338A (ru) | 2012-11-20 |
RU2504554C2 RU2504554C2 (ru) | 2014-01-20 |
Family
ID=40626798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011118338/13A RU2504554C2 (ru) | 2008-10-06 | 2009-10-06 | Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100167991A1 (ru) |
EP (1) | EP2344547B1 (ru) |
JP (1) | JP5695568B2 (ru) |
KR (1) | KR101587521B1 (ru) |
CN (1) | CN102216334B (ru) |
AU (1) | AU2009302160B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0914008A2 (ru) |
CA (1) | CA2739546C (ru) |
DK (1) | DK2344547T3 (ru) |
ES (1) | ES2527322T3 (ru) |
FR (1) | FR2936800B1 (ru) |
IL (1) | IL212165A (ru) |
MX (1) | MX2011003650A (ru) |
PL (1) | PL2344547T3 (ru) |
RU (1) | RU2504554C2 (ru) |
WO (1) | WO2010041119A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201103176B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2948573B1 (fr) | 2009-07-31 | 2011-11-18 | Adocia | Nouvelle forme d'administration de complexes de proteines osteogeniques |
FR2975099A1 (fr) * | 2011-05-10 | 2012-11-16 | Adocia | Polysaccharides a degre de fonctionnalisation modulable |
FR2943538B1 (fr) | 2009-03-27 | 2011-05-20 | Adocia | Formulation a action rapide d'insuline recombinante humaine |
US9018190B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-04-28 | Adocia | Functionalized oligosaccharides |
FR2952375A1 (fr) | 2009-11-10 | 2011-05-13 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par esterification par un derive d'alcool hydrophobe |
FR2956116A1 (fr) * | 2010-02-09 | 2011-08-12 | Adocia | Complexes polysaccharide/bmp-7 solubles a ph physiologique |
FR2958647B1 (fr) | 2010-04-08 | 2013-08-23 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. |
US20120295833A1 (en) * | 2011-05-10 | 2012-11-22 | Adocia | Polysaccharides having an adjustable degree of functionalization |
CA2843586A1 (fr) * | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Adocia | Solution injectable d'au moins une insuline basale |
US20130231281A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-09-05 | Adocia | Rapid acting insulin formulation comprising an oligosaccharide |
US9198971B2 (en) | 2012-01-09 | 2015-12-01 | Adocia | Injectable solution at pH 7 comprising at least one basal insulin the pI of which is between 5.8 and 8.5 and a substituted co-polyamino acid |
US9815912B2 (en) * | 2012-03-19 | 2017-11-14 | University Of Massachusetts | Hydrophilic modification of water insoluble polysaccharide as surface-active agents |
US20150314003A2 (en) | 2012-08-09 | 2015-11-05 | Adocia | Injectable solution at ph 7 comprising at least one basal insulin the isoelectric point of which is between 5.8 and 8.5 and a hydrophobized anionic polymer |
JP6275044B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2018-02-07 | 中外製薬株式会社 | アミノ酸およびステリル基が導入されたヒアルロン酸誘導体 |
KR101466511B1 (ko) * | 2012-11-12 | 2014-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | 저산소증 관련 질환의 진단 및 치료용 저산소 감응형 나노입자 |
FR2997952B1 (fr) * | 2012-11-13 | 2014-11-21 | Adocia | Composes anioniques substitues constitues d'un squelette forme d'un nombre discret d'unites saccharidiques |
CN104902922B (zh) | 2012-11-13 | 2017-12-12 | 阿道恰公司 | 包含经取代阴离子化合物的速效胰岛素制剂 |
SG11201503598QA (en) | 2012-11-13 | 2015-06-29 | Adocia | Substituted anionic compounds consisting of a backbone consisting of a discrete number of saccharide units |
FR3020947B1 (fr) | 2014-05-14 | 2018-08-31 | Adocia | Composition aqueuse comprenant au moins une proteine et un agent solubilisant, sa preparation et ses utilisations |
US9795678B2 (en) | 2014-05-14 | 2017-10-24 | Adocia | Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound |
FR3025428A1 (fr) | 2014-09-08 | 2016-03-11 | Adocia | Composition pharmaceutique stable comprenant du pdgf |
FR3043557B1 (fr) | 2015-11-16 | 2019-05-31 | Adocia | Composition a action rapide d'insuline comprenant un citrate substitue |
DE102016101448A1 (de) * | 2016-01-27 | 2017-07-27 | Strathmann Gmbh & Co. Kg | Immunprophylaxe bei rezidivierenden bakteriellen Infektionen |
CN111171174B (zh) * | 2020-01-14 | 2022-02-01 | 上海图珐医药科技有限公司 | 葡聚糖衍生物及其制备方法和用于制备药剂的附加剂 |
CN111481734B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-04-15 | 北京诺康达医药科技股份有限公司 | 一种改性海藻酸钠自显影栓塞微球及其制备方法与应用 |
CN113563493B (zh) * | 2021-07-01 | 2022-06-24 | 蚌埠医学院 | 疏水化多糖及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6092205A (ja) * | 1983-10-26 | 1985-05-23 | Kanebo Ltd | 乳化型化粧料 |
JPS6169801A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-10 | Junzo Sunamoto | 天然由来多糖誘導体およびその製造方法 |
IT1203814B (it) * | 1986-06-30 | 1989-02-23 | Fidia Farmaceutici | Esteri dell'acido alginico |
DE4136324A1 (de) * | 1991-11-05 | 1993-05-13 | Hoechst Ag | Dextranderivate als adsorptionsmittel fuer gallensaeuren, mit gallensaeuren beladene dextranderivate und verfahren zu deren herstellung sowie deren anwendung als arzneimittel |
EP0831143A1 (en) * | 1996-09-19 | 1998-03-25 | The Procter & Gamble Company | Polymeric compound comprising one or more active alcohols |
WO2000012564A1 (fr) * | 1998-08-31 | 2000-03-09 | Nof Corporation | Polysaccharide a haut degre de purete contenant des groupes hydrophobes et procede de production de ce polysaccharide |
IL140844A0 (en) * | 2001-01-10 | 2002-02-10 | Polygene Ltd | Cationic polysaccharide compositions |
FR2891149B1 (fr) * | 2005-09-26 | 2007-11-30 | Biodex Sarl | Composition pharmaceutique a action cicatrisante comprenant un derive de dextrane soluble et un facteur de croissance derive des plaquettes. |
FR2914305B1 (fr) * | 2007-03-29 | 2009-07-03 | Proteins & Peptides Man | Dextran fonctionnalise par des amino-acides hydrophobes. |
-
2008
- 2008-10-06 FR FR0805506A patent/FR2936800B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-10-06 RU RU2011118338/13A patent/RU2504554C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-10-06 JP JP2011530586A patent/JP5695568B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-06 CA CA2739546A patent/CA2739546C/fr active Active
- 2009-10-06 AU AU2009302160A patent/AU2009302160B2/en not_active Ceased
- 2009-10-06 EP EP09744446.7A patent/EP2344547B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-10-06 MX MX2011003650A patent/MX2011003650A/es active IP Right Grant
- 2009-10-06 BR BRPI0914008A patent/BRPI0914008A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-10-06 US US12/588,149 patent/US20100167991A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-06 PL PL09744446T patent/PL2344547T3/pl unknown
- 2009-10-06 ES ES09744446.7T patent/ES2527322T3/es active Active
- 2009-10-06 DK DK09744446.7T patent/DK2344547T3/en active
- 2009-10-06 KR KR1020117010492A patent/KR101587521B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-10-06 WO PCT/IB2009/007054 patent/WO2010041119A1/fr active Application Filing
- 2009-10-06 CN CN200980146012.2A patent/CN102216334B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-06 IL IL212165A patent/IL212165A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-04-29 ZA ZA2011/03176A patent/ZA201103176B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5695568B2 (ja) | 2015-04-08 |
EP2344547A1 (fr) | 2011-07-20 |
FR2936800B1 (fr) | 2010-12-31 |
RU2504554C2 (ru) | 2014-01-20 |
CA2739546C (fr) | 2017-11-07 |
AU2009302160A1 (en) | 2010-04-15 |
AU2009302160B2 (en) | 2014-09-11 |
DK2344547T3 (en) | 2015-01-05 |
PL2344547T3 (pl) | 2015-03-31 |
KR101587521B1 (ko) | 2016-01-21 |
US20100167991A1 (en) | 2010-07-01 |
KR20110067157A (ko) | 2011-06-21 |
ZA201103176B (en) | 2013-09-25 |
MX2011003650A (es) | 2011-06-17 |
WO2010041119A1 (fr) | 2010-04-15 |
FR2936800A1 (fr) | 2010-04-09 |
CA2739546A1 (fr) | 2010-04-15 |
BRPI0914008A2 (pt) | 2015-10-27 |
ES2527322T3 (es) | 2015-01-22 |
CN102216334A (zh) | 2011-10-12 |
IL212165A (en) | 2016-09-29 |
JP2012504697A (ja) | 2012-02-23 |
EP2344547B1 (fr) | 2014-12-03 |
CN102216334B (zh) | 2014-08-13 |
IL212165A0 (en) | 2011-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011118338A (ru) | Полисахариды, содержащие карбоксильные функциональные группы, замещенные производным гидрофобного спирта | |
CN105218685B (zh) | 通过至少两个由至少三价的间隔物所携带的疏水基团进行官能化的阴离子多糖 | |
RU2011124917A (ru) | Новая форма введения остеогенных белковых комплексов | |
FR2958646A1 (fr) | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'acide hydrophobe. | |
CN104903341B (zh) | 由离散数个糖单元组成的骨架组成的经取代阴离子化合物 | |
WO2012153071A2 (fr) | Polysaccharides à degré de fonctionnalisation modulable | |
WO2012153070A1 (fr) | Oligosaccharides fonctionnalisés | |
FR2958647A1 (fr) | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. | |
US20180086852A1 (en) | Hyaluronic Acid Derivative and Manufacturing Method Therefor and Cosmetics, Food Composition, and Pharmaceutical Composition Containing Hyaluronic Acid Derivative | |
JP2011504950A (ja) | 酸性多糖の酪酸−ギ酸混合エステル、ならびに肌用化粧品としてのその調製および使用 | |
JP5054006B2 (ja) | ヒアルロン酸産生促進能を有する組成物 | |
FR2980796A1 (fr) | Oligosaccharides fonctionnalises | |
US8426382B2 (en) | Polysaccharides comprising carboxyl functional groups substituted by a hydrophobic alcohol derivative | |
WO2016167229A1 (ja) | カルボキシメチル基含有修飾ヒアルロン酸および/またはその塩の架橋物およびその製造方法 | |
JP6172507B2 (ja) | アシルカルボキシメチルセルロース、及びアシルカルボキシメチルセルロースを含有する化粧料 | |
JPH07316205A (ja) | シクロデキストリン誘導体 | |
JP6867668B2 (ja) | コラーゲン産生促進剤および該コラーゲン産生促進剤を含有する皮膚化粧料 | |
JP6026192B2 (ja) | カルボキシメチルキトサンアセテート化合物、その製造方法及び化粧料 | |
US11214593B2 (en) | Anticancer peptides and uses thereof | |
FR2952375A1 (fr) | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par esterification par un derive d'alcool hydrophobe | |
RU2575460C2 (ru) | Анионные полисахариды, функционализированные по меньшей мере двумя гидрофобными группами, связанными с по меньшей мере трехвалентной промежуточной группировкой |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181007 |