RU2007148238A - Способ синтеза органических соединений - Google Patents
Способ синтеза органических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148238A RU2007148238A RU2007148238/04A RU2007148238A RU2007148238A RU 2007148238 A RU2007148238 A RU 2007148238A RU 2007148238/04 A RU2007148238/04 A RU 2007148238/04A RU 2007148238 A RU2007148238 A RU 2007148238A RU 2007148238 A RU2007148238 A RU 2007148238A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- nitro
- imidazole
- catalyst
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
- C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
Abstract
1. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что 4-метил-1Н-имидазол или его соль вводят в реакцию с соединением формулы ! , ! где X обозначает галоген, сульфонат или NO2; и ! Y обозначает NH2, NO2, галоген или CN, ! в присутствии подходящего основания или соответствующего переходного металла в качестве катализатора или их комбинации в соответствующем растворителе. ! 2. Способ по п.1, ! где Y обозначает NO2; и ! X обозначает галоген, сульфонат или NO2, заключающийся в том, что ! на стадии а) 4-метил-1Н-имидазол или его соль с применением подходящего основания в соответствующем растворителе вводят в реакцию с соединением формулы: ! , ! с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола; и ! на стадии б) образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1H-имидазол восстанавливают с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе. ! 3. Способ по п.2, где ! Y обозначает NO2; и ! X обозначает Вr или I, где ! стадия а) заключается в применении переходного металла в качестве катализатора и подходящего основания в соответствующем растворителе; и ! стадия б) заключается в осуществлении восстановления с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе. ! 4. Способ по п.2, где ! Y обозначает NO2; и ! X обозначает F, где ! стадия а) заключается в применении подходящего основания в соответствующем растворителе при повышенной температуре; и ! стадия б) заключается в осуществлении восстановления с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе. ! 5. Способ по одному из
Claims (23)
1. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что 4-метил-1Н-имидазол или его соль вводят в реакцию с соединением формулы
где X обозначает галоген, сульфонат или NO2; и
Y обозначает NH2, NO2, галоген или CN,
в присутствии подходящего основания или соответствующего переходного металла в качестве катализатора или их комбинации в соответствующем растворителе.
2. Способ по п.1,
где Y обозначает NO2; и
X обозначает галоген, сульфонат или NO2, заключающийся в том, что
на стадии а) 4-метил-1Н-имидазол или его соль с применением подходящего основания в соответствующем растворителе вводят в реакцию с соединением формулы:
с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола; и
на стадии б) образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1H-имидазол восстанавливают с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе.
3. Способ по п.2, где
Y обозначает NO2; и
X обозначает Вr или I, где
стадия а) заключается в применении переходного металла в качестве катализатора и подходящего основания в соответствующем растворителе; и
стадия б) заключается в осуществлении восстановления с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе.
4. Способ по п.2, где
Y обозначает NO2; и
X обозначает F, где
стадия а) заключается в применении подходящего основания в соответствующем растворителе при повышенной температуре; и
стадия б) заключается в осуществлении восстановления с применением переходного металла в качестве катализатора в соответствующем полярном растворителе.
5. Способ по одному из пп.2-4, где стадию а) проводят при температуре приблизительно от 70 до 130°С.
6. Способ по одному из пп.2-4, где основанием является алкоксид калия, алкоксид натрия, алкоксид лития, гидрид калия, гидрид натрия или карбонат лития, натрия, калия или цезия.
7. Способ по одному из пп.2-4, где растворителем на стадии а) является N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид или 1-метил-2-пирролидинон.
8. Способ по одному из пп.2-4, где полярным растворителем, применяемым на стадии б), является этанол.
9. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в осуществлении следующих стадий:
а) нитрование 2-бром-5-фторбензотрифторида нитратом калия и серной кислотой с получением 2-бром-5-фтор-1-нитро-3-трифторметилбензола (XVIII);
б) восстановление 2-бром-5-фтор-1-нитро-3-трифторметилбензола посредством гидрирования на катализаторе палладий/уголь с получением 3-фтор-5-трифторметилфениламина; и
с) реакция 3-фтор-5-трифторметилфениламина с натриевой солью 4-метилимидазола с получением соединения (I).
11. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что 4-метил-1Н-имидазол вводят в реакцию с 3-бром-5-трифторметилфениламином в подходящем основании и соответствующем растворителе.
13. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в осуществлении следующих стадий:
а) реакция 3-бром-5-фторбензотрифторида с 4-метилимидазолом в присутствии сильного основания;
б) перекристаллизация из гептана сырого соединения, полученного на стадии (а);
в) ариламинирование соединения, полученного на стадии (б), и дифенилимина в присутствии палладиевого катализатора, фосфинового лиганда и основания;
г) гидролиз продукта (в) водным раствором хлористоводородной кислоты с получением 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I) в виде его хлористоводородной соли; и
д) необязательное превращение соли 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I) в свободное основание.
14. Способ по п.13, где на стадии (в) катализатор выбирают из Pd(OAc)2; тетракис(трифенил)фосфинпалладий(0);
трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) или хлорид палладия; и где лиганды выбирают из Xantphos, BINAP, трифенилфосфина и триалкилфосфинов.
15. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что метил-1Н-имидазол вводят в реакцию с 3-фтор-5-трифторметилфениламином в подходящем основании и соответствующем растворителе.
16. Способ получения 1-бром-3-нитро-5-трифторметилбензола, заключающийся в обработке 1-нитро-3-трифторметилбензола бромирующим агентом в присутствии сильной кислоты.
17. Способ по п.16, заключающийся в обработке 1-нитро-3-трифторметилбензола бромирующим агентом, выбранным из 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина (1,3-дибром-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион), в присутствии сильной кислоты в инертном растворителе, при температуре от 25 до 40°С с получением 1-бром-3-нитро-5-трифторметилбензола.
19. Способ превращения 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола в соль, заключающийся в том, что:
а) 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол обрабатывают кислотой или ее раствором в воде или органическом растворителе; и
б) выделяют образовавшуюся соль.
20. Соединение 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол и его соль.
21. Способ по п.19, где кислотой является метансульфоновая кислота.
22. Способ по п.1, где применяют микроволновое излучение.
23. Способ по п.1, где сокращение циклов нагрева и охлаждения для достижения более высокой селективности осуществляют путем использования дополнительной теплообменной способности обогревающих реакционные сосуды приборов или посредством использования реакционного оборудования для непрерывного проведения реакции.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68897605P | 2005-06-09 | 2005-06-09 | |
US60/688,976 | 2005-06-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007148238A true RU2007148238A (ru) | 2009-07-20 |
RU2446162C2 RU2446162C2 (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=37149980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007148238/04A RU2446162C2 (ru) | 2005-06-09 | 2006-06-07 | Способ получения 5-(4-метил-1н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (варианты) |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7781597B2 (ru) |
EP (3) | EP1896426B1 (ru) |
JP (2) | JP5225078B2 (ru) |
KR (2) | KR101283109B1 (ru) |
CN (6) | CN102174020B (ru) |
AR (1) | AR057056A1 (ru) |
AT (1) | ATE540931T1 (ru) |
AU (3) | AU2006258050B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0611683A2 (ru) |
CA (4) | CA2611280C (ru) |
DK (2) | DK2292607T3 (ru) |
ES (3) | ES2380489T3 (ru) |
GT (1) | GT200600202AA (ru) |
HU (1) | HUE028024T2 (ru) |
IN (2) | IN2014DN08588A (ru) |
JO (1) | JO2758B1 (ru) |
MX (1) | MX2007015609A (ru) |
MY (1) | MY146795A (ru) |
PE (3) | PE20100716A1 (ru) |
PL (3) | PL2266961T3 (ru) |
PT (3) | PT1896426E (ru) |
RU (1) | RU2446162C2 (ru) |
SI (2) | SI2292607T1 (ru) |
TW (1) | TWI380981B (ru) |
WO (1) | WO2006135640A2 (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2526614T3 (es) | 2004-03-05 | 2015-01-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos |
MY146795A (en) * | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
MX2009013469A (es) | 2007-06-13 | 2010-01-20 | Du Pont | Insecticidas de isoxazolina. |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
MX368680B (es) | 2007-06-27 | 2019-10-11 | Du Pont | Administración subcutánea de un derivado de isoxazol-benzamida para usarse en un método para proteger un mamífero de una pulga. |
TWI461411B (zh) | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之方法 |
MX2010003557A (es) | 2007-10-03 | 2010-04-12 | Du Pont | Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados. |
TWI455919B (zh) * | 2008-04-09 | 2014-10-11 | Du Pont | 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法 |
WO2010009402A2 (en) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Nilotinib intermediates and preparation thereof |
ES2394258T3 (es) | 2008-11-05 | 2013-01-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Formas cristalinas de Nilotinib HCL |
WO2010060074A1 (en) * | 2008-11-24 | 2010-05-27 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Preparation of nilotinib and intermediates thereof |
US20110053968A1 (en) | 2009-06-09 | 2011-03-03 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase |
CA2799963C (en) | 2010-05-27 | 2018-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4,5 -dihydro-5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl] -1-naphthalenecarboxamide |
RU2705577C2 (ru) | 2011-12-30 | 2019-11-08 | Ханми Фарм. Ко., Лтд. | ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ПРОТЕИНКИНАЗ |
CN102592837B (zh) * | 2012-03-12 | 2014-01-15 | 河北师范大学 | 制备超级电容器用四氯合金属季铵盐掺杂聚苯胺电极的方法 |
CN103694176B (zh) | 2014-01-07 | 2015-02-18 | 苏州立新制药有限公司 | 尼洛替尼中间体的制备方法 |
CN104592122B (zh) * | 2014-12-09 | 2018-01-23 | 凯莱英医药集团(天津)股份有限公司 | 3‑(4‑甲基‑1h‑咪唑‑1‑基)‑5‑(三氟甲基)苯胺的制备方法 |
CN105985293B (zh) * | 2015-03-04 | 2018-04-03 | 埃斯特维华义制药有限公司 | 尼洛替尼中间体的制备方法 |
EP3095782A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-23 | Esteve Química, S.A. | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine |
CN107201532B (zh) * | 2017-05-09 | 2019-08-27 | 吉林凯莱英医药化学有限公司 | 芳香化合物的硝化方法 |
US11053220B2 (en) | 2018-01-01 | 2021-07-06 | Laurus Labs Ltd | Process for 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl) aniline |
CN108530364B (zh) | 2018-04-10 | 2020-01-21 | 江苏创诺制药有限公司 | 一种3-(4-甲基-1h-咪唑-1-基)-5-三氟甲基苯胺单盐酸盐的晶型及其应用 |
TWI815137B (zh) | 2018-06-15 | 2023-09-11 | 漢達生技醫藥股份有限公司 | 尼洛替尼十二烷基硫酸鹽之結晶 |
CA3136189A1 (en) * | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Trinapco, Inc. | Sulfonyldiazoles and n-(fluorosulfonyl)azoles, and methods of making the same |
EP3904342A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Grindeks, A Joint Stock Company | Process for the preparation of 3-(trifluoromethyl)-5-(4-methyl-1h-imidazole-1-yl)-benzeneamine hydrochloride |
CN114751836A (zh) * | 2021-02-23 | 2022-07-15 | 成都硕德药业有限公司 | 3-(4-甲基-1h-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺合成方法及其中间体 |
CN114853734A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-08-05 | 海南鑫开源医药科技有限公司 | 一种尼洛替尼游离碱的制备方法 |
CN115626880B (zh) * | 2022-11-15 | 2023-11-14 | 常州大学 | 3-硝基-5-氰基三氟甲苯的合成方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1051076A1 (ru) * | 1982-04-09 | 1983-10-30 | Алтайский политехнический институт | Способ получени производных имидазола |
GB8413685D0 (en) * | 1984-05-29 | 1984-07-04 | Pfizer Ltd | Quinolone inotropic agents |
NZ212209A (en) * | 1984-05-29 | 1988-08-30 | Pfizer | Quinolone derivatives and pharmaceutical compositions |
GB8502267D0 (en) * | 1985-01-30 | 1985-02-27 | Pfizer Ltd | Quinolone inotropic agents |
HN2001000008A (es) * | 2000-01-21 | 2003-12-11 | Inc Agouron Pharmaceuticals | Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo |
GB0023383D0 (en) * | 2000-09-23 | 2000-11-08 | Synprotec Ltd | 3,5-Bis (Trifluormethyl)Benzene derivatives |
AR037647A1 (es) | 2002-05-29 | 2004-12-01 | Novartis Ag | Derivados de diarilurea utiles para el tratamiento de enfermedades dependientes de la cinasa de proteina |
GB0215676D0 (en) * | 2002-07-05 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0222514D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
CN1939910A (zh) * | 2004-12-31 | 2007-04-04 | 孙飘扬 | 氨基嘧啶类化合物及其盐和其制备方法与药物用途 |
GT200600207A (es) * | 2005-06-09 | 2007-01-15 | Novartis Ag | Proceso para la síntesis de compuestos orgánicos |
MY146795A (en) * | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
-
2006
- 2006-05-31 MY MYPI20062506A patent/MY146795A/en unknown
- 2006-06-06 JO JO2006161A patent/JO2758B1/en active
- 2006-06-07 HU HUE10171941A patent/HUE028024T2/en unknown
- 2006-06-07 PT PT06772447T patent/PT1896426E/pt unknown
- 2006-06-07 PE PE2010000468A patent/PE20100716A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 CN CN2011100581773A patent/CN102174020B/zh active Active
- 2006-06-07 DK DK10171942.5T patent/DK2292607T3/da active
- 2006-06-07 JP JP2008515880A patent/JP5225078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-07 CA CA2611280A patent/CA2611280C/en active Active
- 2006-06-07 PL PL10171941T patent/PL2266961T3/pl unknown
- 2006-06-07 CN CN2011100581769A patent/CN102180796A/zh active Pending
- 2006-06-07 EP EP06772447A patent/EP1896426B1/en active Active
- 2006-06-07 CN CN2011100581788A patent/CN102174021B/zh active Active
- 2006-06-07 PE PE2006000628A patent/PE20070109A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 WO PCT/US2006/022154 patent/WO2006135640A2/en active Application Filing
- 2006-06-07 CA CA2886482A patent/CA2886482C/en active Active
- 2006-06-07 CA CA2942046A patent/CA2942046A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-07 PL PL06772447T patent/PL1896426T3/pl unknown
- 2006-06-07 CA CA2833394A patent/CA2833394C/en active Active
- 2006-06-07 KR KR1020127011979A patent/KR101283109B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-07 AU AU2006258050A patent/AU2006258050B2/en not_active Ceased
- 2006-06-07 DK DK10171941.7T patent/DK2266961T3/en active
- 2006-06-07 ES ES06772447T patent/ES2380489T3/es active Active
- 2006-06-07 CN CN2011100572469A patent/CN102174019B/zh active Active
- 2006-06-07 ES ES10171941.7T patent/ES2558696T3/es active Active
- 2006-06-07 AR ARP060102367A patent/AR057056A1/es unknown
- 2006-06-07 PL PL10171942T patent/PL2292607T3/pl unknown
- 2006-06-07 IN IN8588DEN2014 patent/IN2014DN08588A/en unknown
- 2006-06-07 SI SI200631789T patent/SI2292607T1/sl unknown
- 2006-06-07 PE PE2010000467A patent/PE20100715A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 IN IN8578DEN2014 patent/IN2014DN08578A/en unknown
- 2006-06-07 US US11/915,691 patent/US7781597B2/en active Active
- 2006-06-07 CN CN200680019924XA patent/CN101189212B/zh active Active
- 2006-06-07 AT AT06772447T patent/ATE540931T1/de active
- 2006-06-07 EP EP10171941.7A patent/EP2266961B1/en active Active
- 2006-06-07 SI SI200632010T patent/SI2266961T1/sl unknown
- 2006-06-07 ES ES10171942.5T patent/ES2465522T3/es active Active
- 2006-06-07 MX MX2007015609A patent/MX2007015609A/es active IP Right Grant
- 2006-06-07 PT PT101719417T patent/PT2266961E/pt unknown
- 2006-06-07 BR BRPI0611683-3A patent/BRPI0611683A2/pt active Search and Examination
- 2006-06-07 KR KR1020077028642A patent/KR101249199B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-07 PT PT101719425T patent/PT2292607E/pt unknown
- 2006-06-07 EP EP10171942.5A patent/EP2292607B1/en active Active
- 2006-06-07 CN CN2011100574125A patent/CN102180836B/zh active Active
- 2006-06-07 RU RU2007148238/04A patent/RU2446162C2/ru active
- 2006-06-08 TW TW095120304A patent/TWI380981B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-07-12 US US12/834,295 patent/US8008504B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 AU AU2010241374A patent/AU2010241374B2/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-03-09 AU AU2011201044A patent/AU2011201044A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-05-17 GT GT200600202AK patent/GT200600202AA/es unknown
- 2012-09-21 JP JP2012208775A patent/JP2013035855A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007148238A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
JP2008546645A5 (ru) | ||
JP6851454B2 (ja) | キラルジペプチジルペプチダーゼ−iv阻害剤の製造方法 | |
CN106928183B (zh) | 吡啶基吡唑烷酮羧酸类化合物的制备方法 | |
KR20180100114A (ko) | 4-((6-(2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(1h-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필)피리딘-3-일)옥시)벤조니트릴 및 제조방법 | |
CA2610402A1 (en) | Process for the synthesis of 5-(methyl-1h-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-benzeneamine | |
JP2008545782A5 (ru) | ||
JP2017533234A (ja) | ルテニウム触媒作用によるアゾベンゾール類からのビフェニルアミン類の製造方法 | |
Caruso et al. | Nucleophilic aromatic substitution reactions of chloroanilines and chloroanilides with potassium phenylthiolate | |
CN104016969A (zh) | 用于Cu(Ⅰ)的配体的N2取代的1,2,3-三唑衍生物及其制备方法和应用 | |
Wu et al. | One-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from arylaldehydes in water catalyzed by NHC using microwave irradiation | |
Kwak | Carbon− Hydrogen Bond Functionalization using Removable Monodentate Directing Groups | |
Daugulis et al. | Carbon− Hydrogen Bond Functionalization using Removable Monodentate Directing Groups | |
CN110818639A (zh) | 一种n-亚胺基咪唑化合物的合成方法 | |
JP2006342127A (ja) | アリールピラゾール類の製造法 |