RU2007132448A - Производные спирокеталей и их применение в качестве лекарственного средства против диабета - Google Patents
Производные спирокеталей и их применение в качестве лекарственного средства против диабета Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007132448A RU2007132448A RU2007132448/04A RU2007132448A RU2007132448A RU 2007132448 A RU2007132448 A RU 2007132448A RU 2007132448/04 A RU2007132448/04 A RU 2007132448/04A RU 2007132448 A RU2007132448 A RU 2007132448A RU 2007132448 A RU2007132448 A RU 2007132448A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- group
- phenyl
- glucopyranose
- anhydro
- Prior art date
Links
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 12
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 229960002246 beta-d-glucopyranose Drugs 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 2-benzothiophenyl Chemical group 0.000 claims 4
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 2
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 2
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- 208000035408 type 1 diabetes mellitus 1 Diseases 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000034534 Cotransporters Human genes 0.000 claims 1
- 108020003264 Cotransporters Proteins 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/153—Ortho-condensed systems the condensed system containing two rings with oxygen as ring hetero atom and one ring with nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (15)
1. Соединение Формулы (I)
Формула 1
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбран из атома водорода, C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или более Ra, C7-C14 аралкильной группы, которая может быть замещена одним или более Rb, и -C(=O)Rx;
Rx представляет C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более Ra, арильную группу, которая может быть замещена одним или более Rb, гетероарильную группу, которая может быть замещена одним или более Rb, C1-C6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или более Ra, или -NReRf;
Ar1 представляет ароматическое карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено одним или более Rb, или ароматическое гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено одним или более Rb;
Q представляет -(CH2)m-(L)p- или -(L)p-(CH2)m-;
m представляет целое число, выбранное из 0-2, n представляет целое число, выбранное из 1 и 2, и p представляет целое число, выбранное из 0 и 1;
L представляет -O-, -S- или -NR5-,
R5 выбран из атома водорода, C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или более Ra, и -C(=O)Rx;
A представляет арильную группу, которая может быть замещена одним или более Rb или гетероарильную группу, которая может быть замещена одним или более Rb, где арильная группа или гетероарильная группа может образовывать конденсированное кольцо с ароматическим карбоциклическим кольцом или ароматическим гетероциклическим кольцом;
Ra независимо выбран из атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, карбоксильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rc, арильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, арилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, меркаптогруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C6 алкилсульфинильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C6 алкилсульфонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, -NRfRg, C1-C6 алкоксикарбонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc и C1-C6 алкилкарбонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc;
Rb независимо выбран из C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C3-C8 циклоалкильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C2-C6 алкенильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C2-C6 алкинильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C7-C14 аралкильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, карбоксильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rc, арильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, арилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, меркаптогруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C6 алкилсульфинильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C6 алкилсульфонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, -NRfRg, C1-C6 алкилкарбонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C6 алкоксикарбонильной группы, которая может быть замещена одним или более Rc, C1-C3 алкилендиоксигруппы, гетероциклильной группы и гетероциклилоксигруппы;
Rc независимо выбран из атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, карбоксильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, арильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, арилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарильной группы, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарилоксигруппы, которая может быть замещена одним или более Rd, аминогруппы, C1-C6 алкиламиногруппы и ди-(C1-C6алкил) аминогруппы;
Rd независимо выбран из C1-C6 алкильной группы, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, C7-C14 аралкильной группы, атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, C1-C6 алкиламиногруппы и ди-(C1-C6алкил)аминогруппы;
Re представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более Rc, арильную группу, которая может быть замещена одним или более Rd, или гетероарильную группу, которая может быть замещена одним или более Rd;
Rf представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более Rc и
Rg представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена Rc, C1-C6 алкилкарбонильную группу, которая может быть замещена одним или более Rc, арильную группу, которая может быть замещена одним или более Rd, гетероарильную группу, которая может быть замещена одним или более Rd, карбамоильную группу, C1-C6 алкоксикарбонильную группу, которая может быть замещена одним или более Rc, или C1-C6 алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или более Rc, или Re и Rf, или Rf и Rg могут образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо вместе с атомом азота, к которому они присоединены,
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из атома водорода и -C(=O)Rx, и Rx представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более Ra или C1-C6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или более Ra, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где R1, R2, R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где Ar1 представляет собой фениленовую группу или тиениленовую группу, каждая из которых может быть замещена одним или более Rb, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где m равно 1, и p равно 0, или его пролекарство, или фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где n равно 1, или его пролекарство, или фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по любому из пп.1-3, где Ar1 имеет заместитель -Q-A на кольцевом атоме, который отделен двумя атомами от кольцевого атома, непосредственно присоединенного к замещенной глюцитольной группе, или его пролекарство, или фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение, выбранное из
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(2-бензотиофенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-изопропилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-циклопропилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-н-пропилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этилфенилокси)-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этилфенил)метил-2-(2-гидроксиэтил) тиофен-3-ил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-бифенил)метил-2-гидроксиметил]фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-((S)-тетрагидрофуран-3-илокси)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-((R)-тетрагидрофуран-3-илокси)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этинилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-гидроксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-пиразол-1-илфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метоксифенил)этил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3-ацетамидофенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3,4-метилендиоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-цианофенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3,4-дихлорфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-трифторметилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-трифторметоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метилсульфанилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-хлорфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(нафталин-2-ил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-гидроксиметилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-фторфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(2-метилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3-метилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3-бензилоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(2,4-дифторфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-(2-фторэтил)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(пиридин-3-ил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метансульфонилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(пиридин-4-ил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(1H-индол-2-ил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(3-гидроксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-винилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-метоксикарбонилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-карбоксифенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы и
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-(2,2-дифторэтил)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этилфенил)метил-2-(гидроксиметил)-4-метилфенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-(2,2,2-трифторэтил)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-этилфенил)метил-2-(гидроксиметил) пиразин-3-ил]-β-D-глюкопиранозы,
1,1-ангидро-1-C-[5-(4-ацетилфенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы и 1,1-ангидро-1-C-[5-(4-(1-гидроксиэтил)фенил)метил-2-(гидроксиметил)фенил]-β-D-глюкопиранозы,
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение Формулы (Ib)
Формула 3
где n представляет целое число, выбранное из 1 и 2;
Ar1 представляет ароматическое карбоциклическое кольцо, которое может быть замещено одним или более Rb, или ароматическое гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено одним или более Rb;
W представляет -O-Z или атом галогена;
Z представляет атом водорода, ацильную группу или бензильную группу;
P1, P2, P3 и P4 каждый независимо выбран из атома водорода, ацильной группы или бензильной группы и
Rb определен в п.1.
11. Фармацевтическая композиция для применения в качестве ингибитора котранспортера Na+-глюкозы, включающая соединение по любому из пп.1-9, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Фармацевтическая композиция для применения для профилактики или лечения диабета, гипергликемии, вызванных ей диабетических осложнений, или ожирения, включающая соединение по любому из пп.1-9, или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где диабет представляет собой инсулин-зависимый сахарный диабет (диабет I типа) или инсулин-независимый сахарный диабет (диабет II типа).
14. Способ профилактики или лечения диабета, вызванных гипергликемией диабетических осложнения или ожирения, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-9, или его пролекарства, или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ по п.14, где диабет представляет собой инсулин-зависимый сахарный диабет (диабет I типа) или инсулин-независимый сахарный диабет (диабет II типа).
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005-020901 | 2005-01-28 | ||
JP2005020901 | 2005-01-28 | ||
JP2005176690 | 2005-06-16 | ||
JP2005-176690 | 2005-06-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007132448A true RU2007132448A (ru) | 2009-03-10 |
RU2416617C2 RU2416617C2 (ru) | 2011-04-20 |
Family
ID=36740445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007132448/04A RU2416617C2 (ru) | 2005-01-28 | 2006-01-27 | Производные спирокеталей и их применение в качестве лекарственного средства против диабета |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7767651B2 (ru) |
EP (2) | EP3072897B1 (ru) |
JP (1) | JP4093587B2 (ru) |
KR (2) | KR20130102648A (ru) |
AR (1) | AR054612A1 (ru) |
AU (1) | AU2006209523B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0606367B1 (ru) |
CA (1) | CA2596235C (ru) |
CR (1) | CR9314A (ru) |
DK (1) | DK1852439T3 (ru) |
ES (1) | ES2567439T3 (ru) |
HK (1) | HK1111999A1 (ru) |
HR (1) | HRP20160333T1 (ru) |
HU (1) | HUE027078T2 (ru) |
IL (1) | IL184838A (ru) |
MA (1) | MA29272B1 (ru) |
MY (1) | MY140528A (ru) |
NO (1) | NO341263B1 (ru) |
NZ (1) | NZ556343A (ru) |
PL (1) | PL1852439T3 (ru) |
RU (1) | RU2416617C2 (ru) |
SI (1) | SI1852439T1 (ru) |
TW (1) | TW200637869A (ru) |
WO (1) | WO2006080421A1 (ru) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI335218B (en) * | 2003-02-19 | 2011-01-01 | Panion & Bf Biotech Inc | Ferric organic compounds, uses thereof and methods of making same |
PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
EP2019679B1 (en) * | 2006-05-23 | 2018-06-20 | Theracos, Inc. | Glucose transport inhibitors and methods of use |
TWI403516B (zh) * | 2006-07-27 | 2013-08-01 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | To replace spirocyclic alcohol derivatives, and its use as a therapeutic agent for diabetes |
TWI432446B (zh) * | 2006-07-27 | 2014-04-01 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | 稠環螺酮縮醇衍生物、及其做為糖尿病治療藥之使用 |
EP2072522A4 (en) * | 2006-10-13 | 2010-01-06 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | THIOGLUCOSE SPIROCETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS A THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES |
US7795228B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-09-14 | Theracos, Inc. | Spiroheterocyclic glycosides and methods of use |
CL2008002427A1 (es) | 2007-08-16 | 2009-09-11 | Boehringer Ingelheim Int | Composicion farmaceutica que comprende 1-cloro-4-(b-d-glucopiranos-1-il)-2-[4-((s)-tetrahidrofurano-3-iloxi)bencil]-benceno combinado con 1-[(4-metilquinazolin-2-il)metil]-3-metil-7-(2-butin-1-il)-8-(3-(r)-aminopiperidin-1-il)xantina; y su uso para tratar diabetes mellitus tipo 2. |
LT2187742T (lt) * | 2007-08-23 | 2018-01-10 | Theracos Sub, Llc | (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(4-chlor-3-benzilfenil)-6-(hidroksimetil)tetrahidro-2h-piran-3,4,5-triolio dariniai, skirti panaudoti diabeto gydymui |
UA101004C2 (en) | 2007-12-13 | 2013-02-25 | Теракос, Инк. | Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof |
JP5820269B2 (ja) | 2008-05-22 | 2015-11-24 | アストラゼネカ・アクチエボラーグAstrazeneca Aktiebolag | Sglt2阻害剤を使用する高尿酸血症の治療方法およびsglt2阻害剤を含有する組成物 |
TW201011043A (en) | 2008-06-20 | 2010-03-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Crystal of spiroketal derivatives and process for preparation of spiroketal derivatives |
NZ604897A (en) | 2008-08-22 | 2014-03-28 | Theracos Sub Llc | Processes for the preparation of sglt2 inhibitors |
AP2728A (en) * | 2008-08-28 | 2013-08-31 | Pfizer | Dioxa-bicyclo[3.2.1.] octane-2,3,4-triol derivatives |
JP5685550B2 (ja) | 2009-02-13 | 2015-03-18 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Sglt2阻害剤、dpp−iv阻害剤、更に必要により抗糖尿病薬を含む医薬組成物及びその使用 |
JP5696156B2 (ja) | 2009-11-02 | 2015-04-08 | ファイザー・インク | ジオキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,3,4−トリオール誘導体 |
CN102656177B (zh) * | 2009-12-18 | 2016-01-27 | 中外制药株式会社 | 螺酮缩醇衍生物的制备方法 |
BR112012025592A2 (pt) | 2010-04-06 | 2019-09-24 | Arena Pharm Inc | moduladores do receptor de gpr119 e o tratamento de distúrbios relacionados com os mesmos |
WO2011153712A1 (en) | 2010-06-12 | 2011-12-15 | Theracos, Inc. | Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor |
SG188548A1 (en) | 2010-09-22 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
WO2012041898A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Celon Pharma Sp. Z O.O. | Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes |
WO2012115249A1 (ja) * | 2011-02-25 | 2012-08-30 | 中外製薬株式会社 | スピロケタール誘導体の結晶 |
UY33937A (es) | 2011-03-07 | 2012-09-28 | Boehringer Ingelheim Int | Composiciones farmacéuticas que contienen inhibidores de dpp-4 y/o sglt-2 y metformina |
US20140018371A1 (en) | 2011-04-01 | 2014-01-16 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators Of The GPR119 Receptor And The Treatment Of Disorders Related Thereto |
US20140066369A1 (en) | 2011-04-19 | 2014-03-06 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators Of The GPR119 Receptor And The Treatment Of Disorders Related Thereto |
US20140038889A1 (en) | 2011-04-22 | 2014-02-06 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators Of The GPR119 Receptor And The Treatment Of Disorders Related Thereto |
WO2012145604A1 (en) | 2011-04-22 | 2012-10-26 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
WO2012170702A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
WO2013055910A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
US9555001B2 (en) | 2012-03-07 | 2017-01-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition and uses thereof |
TW201400495A (zh) * | 2012-04-03 | 2014-01-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 具有螺環之c-醣苷衍生物 |
US9193751B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-11-24 | Theracos, Inc. | Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors |
WO2014074668A1 (en) | 2012-11-08 | 2014-05-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of gpr119 and the treatment of disorders related thereto |
WO2015051484A1 (en) | 2013-10-12 | 2015-04-16 | Theracos, Inc. | Preparation of hydroxy-benzylbenzene derivatives |
EP3482748A1 (en) * | 2013-12-27 | 2019-05-15 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Solid preparations containing tofogliflozin and method for producing the same |
US10346562B2 (en) * | 2014-08-21 | 2019-07-09 | Dassault Systèmes Canada Inc. | Automated curvature modeling of polygonal lines |
CN106317068A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种c,o-螺环芳基糖苷类化合物及其制备和应用 |
EA201990951A1 (ru) | 2016-10-19 | 2019-11-29 | Комбинации, содержащие ssao/vap-1 ингибитор и sglt2-ингибитор, и их применение | |
CA3047716A1 (en) | 2017-01-11 | 2018-07-19 | Kowa Company, Ltd. | Prophylactic and therapeutic drug for nonalcoholic fatty liver disease |
EP3781166A1 (en) | 2018-04-17 | 2021-02-24 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
BR112021000139A2 (pt) | 2018-07-19 | 2021-04-06 | Astrazeneca Ab | Métodos de tratamento da hfpef empregando dapagliflozina e composições compreendendo a mesma |
WO2020039394A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Novartis Ag | New drug combinations |
AU2021230562A1 (en) | 2020-03-06 | 2022-09-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treating APOL-1 dependent focal segmental glomerulosclerosis |
US20220023252A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-01-27 | Astrazeneca Ab | Methods of treating chronic kidney disease with dapagliflozin |
AU2022251165A1 (en) | 2021-04-01 | 2023-11-09 | Astrazeneca Uk Limited | Systems and methods for managing prediabetes with a gliflozin sodium-glucose cotransport 2 inhibitor pharmaceutical composition |
WO2023144722A1 (en) | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Astrazeneca Ab | Dapagliflozin for use in the treatment of prediabetes or reducing the risk of developing type 2 diabetes |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5470845A (en) | 1992-10-28 | 1995-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of using α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors including the treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia |
JP2762903B2 (ja) | 1992-11-12 | 1998-06-11 | 田辺製薬株式会社 | ジヒドロカルコン誘導体及びその製法 |
CA2102591C (en) | 1992-11-12 | 2000-12-26 | Kenji Tsujihara | Hypoglycemic agent |
US5739135A (en) | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
JP2814950B2 (ja) | 1994-05-11 | 1998-10-27 | 田辺製薬株式会社 | 血糖降下剤 |
US5830873A (en) | 1994-05-11 | 1998-11-03 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Propiophenone derivative and a process for preparing the same |
JP3065235B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-07-17 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体およびその製法 |
JP3006513B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-02-07 | 田辺製薬株式会社 | 医薬組成物 |
JP3034192B2 (ja) | 1995-11-07 | 2000-04-17 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体およびその製法 |
US5760246A (en) | 1996-12-17 | 1998-06-02 | Biller; Scott A. | Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
PT850948E (pt) | 1996-12-26 | 2002-08-30 | Tanabe Seiyaku Co | Derivados propiofenona e processo para a preparacao dos mesmos |
JP3055135B2 (ja) | 1996-12-26 | 2000-06-26 | 田辺製薬株式会社 | プロピオフェノン誘導体及びその製法 |
JP2000080041A (ja) | 1998-03-09 | 2000-03-21 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
ATE264337T1 (de) | 1999-08-31 | 2004-04-15 | Kissei Pharmaceutical | Glucopyranosyloxypyrazol-derivate, diese enthaltende arzneimittel und zwischenprodukte zu deren herstellung |
US6284906B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-04 | University Of Southern California | Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation |
PH12000002657B1 (en) | 1999-10-12 | 2006-02-21 | Bristol Myers Squibb Co | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors |
US6515117B2 (en) | 1999-10-12 | 2003-02-04 | Bristol-Myers Squibb Company | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
US6627611B2 (en) | 2000-02-02 | 2003-09-30 | Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd | C-glycosides and preparation of thereof as antidiabetic agents |
NZ521369A (en) | 2000-03-17 | 2004-07-30 | Kissei Pharmaceutical | Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates for the preparation of the derivatives |
US6555519B2 (en) | 2000-03-30 | 2003-04-29 | Bristol-Myers Squibb Company | O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method |
US6683056B2 (en) | 2000-03-30 | 2004-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
CZ303544B6 (cs) | 2000-09-29 | 2012-11-28 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glukopyranosyloxybenzylbenzenový derivát a farmaceutická kompozice s jeho obsahem |
AU2002210990A1 (en) | 2000-11-02 | 2002-05-15 | Ajinomoto Co. Inc. | Novel pyrazole derivatives and diabetes remedies containing the same |
CA2429833A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates in the production thereof |
PL209375B1 (pl) | 2000-12-28 | 2011-08-31 | Kissei Pharmaceutical | Pochodne glukopiranozyloksypirazolu, kompozycja farmaceutyczna zawierająca takie pochodne i zastosowanie tych pochodnych do wytwarzania kompozycji farmaceutycznej |
TWI255817B (en) | 2001-02-14 | 2006-06-01 | Kissei Pharmaceutical | Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives and medicinal use thereof |
EP1364957B1 (en) | 2001-02-26 | 2008-12-31 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glycopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof |
US7294618B2 (en) | 2001-02-27 | 2007-11-13 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof |
US6936590B2 (en) | 2001-03-13 | 2005-08-30 | Bristol Myers Squibb Company | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
ATE318272T1 (de) | 2001-04-11 | 2006-03-15 | Bristol Myers Squibb Co | Aminosäurekomplexe von c-arylglycosiden zur behandlung von diabetes und verfahren |
EP1389621A4 (en) | 2001-04-27 | 2005-05-11 | Ajinomoto Kk | N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-O-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND DIABETES CONTAINING THEREOF |
CA2448741C (en) | 2001-05-30 | 2010-06-22 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate therefor |
EP1405859A4 (en) | 2001-06-20 | 2008-01-23 | Kissei Pharmaceutical | NITROGENIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICAL COMPOSITION, MEDICAL USE AND INTERMEDIATE PRODUCTS CONTAINING THEREOF |
JP4115105B2 (ja) | 2001-07-02 | 2008-07-09 | 協和醗酵工業株式会社 | ピラゾール誘導体 |
WO2003011880A1 (fr) | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de glucopyranosyloxybenzylbenzene, composition medicinale contenant ce derive, usage medicinal de cette composition et produit intermediaire pour produire cette composition |
WO2003020737A1 (en) | 2001-09-05 | 2003-03-13 | Bristol-Myers Squibb Company | O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use |
WO2003090783A1 (fr) | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Agent preventif/remede pour diabete |
DE10231370B4 (de) | 2002-07-11 | 2006-04-06 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
TWI254635B (en) | 2002-08-05 | 2006-05-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Azulene derivative and salt thereof |
AU2003254904A1 (en) | 2002-08-09 | 2004-02-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Aryl 5-thio-beta-d-glucopyranoside derivatives and therapeutic agents for diabetes containing the same |
DE10258007B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
DE10258008B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-02 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
US7655633B2 (en) | 2002-12-25 | 2010-02-02 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic derivatives, medicinal compositions containing the same and medicinal use thereof |
CN101260130A (zh) | 2003-01-03 | 2008-09-10 | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 | 制备c-芳基葡糖苷sglt2抑制剂的方法 |
MXPA05009356A (es) | 2003-03-14 | 2005-12-05 | Astellas Pharma Inc | Derivados de c-glicosido y sales de los mismos. |
JP2004300102A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
WO2004089967A1 (ja) | 2003-04-01 | 2004-10-21 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | ヘテロアリール 5-チオ-β-D-グルコピラノシド誘導体及びそれを含有する糖尿病治療薬 |
AU2003902263A0 (en) | 2003-05-12 | 2003-05-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Monosaccharide compounds |
JP2004359630A (ja) | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ジフルオロジフェニルメタン誘導体及びその塩 |
EP1637539B1 (en) | 2003-06-20 | 2012-01-18 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazole derivative, drug composition containing the same and production intermediate therefor |
AR048377A1 (es) | 2003-08-01 | 2006-04-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Benzoimidazol-, benzotriazol- y benzoimidazolona - o- glucosidos sustituidos |
SG130189A1 (en) | 2003-08-01 | 2007-03-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted indole-o-glucosides |
UA86042C2 (en) | 2003-08-01 | 2009-03-25 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Substituted indazole-o-glucosides |
RS20060320A (en) | 2003-08-01 | 2008-08-07 | Janssen Pharmaceutica N.V., | Substituted indazole-o-glucosides |
EA015104B1 (ru) | 2003-08-01 | 2011-06-30 | Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн | Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера |
EA009768B1 (ru) | 2003-08-01 | 2008-04-28 | Янссен Фармацевтика Нв | Замещенные конденсированные гетероциклические с-гликозиды |
CA2539032A1 (en) | 2003-08-26 | 2005-03-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Glucopyranosyloxy-pirazoles, drugs containing said compounds the use and production method thereof |
US8258105B2 (en) | 2003-10-07 | 2012-09-04 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antisense oligonucleotides optimized for kidney targeting |
US20050191653A1 (en) | 2003-11-03 | 2005-09-01 | Freier Susan M. | Modulation of SGLT2 expression |
DE10361133A1 (de) | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Glucopyranosyloxy-substituierte Aromaten, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2005247834A (ja) | 2004-02-04 | 2005-09-15 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ナトリウム依存性グルコース供輸送体2の活性阻害剤 |
CN1950389B (zh) | 2004-03-04 | 2011-01-19 | 橘生药品工业株式会社 | 含氮稠环衍生物,含该衍生物的药物组合物,和其作为药物的用途 |
AU2005219779B2 (en) | 2004-03-04 | 2011-04-14 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof |
WO2005085265A1 (ja) | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 縮合ヘテロ環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
RS52365B (en) | 2004-03-16 | 2012-12-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | BENZOL DERIVATIVES SUBSTITUTED BY GLUCOPYRANOSIL, MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, THEIR USE AND THE PROCEDURE FOR THEIR PRODUCTION |
WO2005095373A1 (ja) | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
JPWO2005095372A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-21 | キッセイ薬品工業株式会社 | ナフタレン誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
JPWO2005095429A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-21 | キッセイ薬品工業株式会社 | フェノール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
DE102004028241B4 (de) | 2004-06-11 | 2007-09-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel |
US7393836B2 (en) | 2004-07-06 | 2008-07-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture |
DE102004034690A1 (de) | 2004-07-17 | 2006-02-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Methyliden-D-xylopyranosyl-und Oxo-D-xylopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
2006
- 2006-01-25 TW TW095102876A patent/TW200637869A/zh unknown
- 2006-01-26 MY MYPI20060375A patent/MY140528A/en unknown
- 2006-01-27 KR KR1020137020138A patent/KR20130102648A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-27 AU AU2006209523A patent/AU2006209523B2/en active Active
- 2006-01-27 KR KR1020077019678A patent/KR101322980B1/ko active IP Right Grant
- 2006-01-27 NZ NZ556343A patent/NZ556343A/en unknown
- 2006-01-27 AR ARP060100301A patent/AR054612A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-01-27 DK DK06712450.3T patent/DK1852439T3/en active
- 2006-01-27 ES ES06712450.3T patent/ES2567439T3/es active Active
- 2006-01-27 US US11/815,074 patent/US7767651B2/en active Active
- 2006-01-27 WO PCT/JP2006/301284 patent/WO2006080421A1/ja active Application Filing
- 2006-01-27 HU HUE06712450A patent/HUE027078T2/en unknown
- 2006-01-27 JP JP2007500586A patent/JP4093587B2/ja active Active
- 2006-01-27 CA CA2596235A patent/CA2596235C/en active Active
- 2006-01-27 BR BRPI0606367-5A patent/BRPI0606367B1/pt active IP Right Grant
- 2006-01-27 SI SI200632049A patent/SI1852439T1/sl unknown
- 2006-01-27 PL PL06712450.3T patent/PL1852439T3/pl unknown
- 2006-01-27 EP EP16161071.2A patent/EP3072897B1/en active Active
- 2006-01-27 RU RU2007132448/04A patent/RU2416617C2/ru active
- 2006-01-27 EP EP06712450.3A patent/EP1852439B1/en active Active
-
2007
- 2007-07-25 IL IL184838A patent/IL184838A/en active IP Right Grant
- 2007-08-15 CR CR9314A patent/CR9314A/es unknown
- 2007-08-23 NO NO20074310A patent/NO341263B1/no unknown
- 2007-08-28 MA MA30168A patent/MA29272B1/fr unknown
-
2008
- 2008-06-24 HK HK08107008.7A patent/HK1111999A1/xx unknown
-
2016
- 2016-04-04 HR HRP20160333TT patent/HRP20160333T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007132448A (ru) | Производные спирокеталей и их применение в качестве лекарственного средства против диабета | |
RU2497526C2 (ru) | Производные бензилбензола и способы их применения | |
ES2531660T3 (es) | Compuestos novedosos que tienen actividad inhibidora frente a transportador de glucosa dependiente de sodio | |
JP2006522118A5 (ru) | ||
RU2009106858A (ru) | Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете | |
RU2207341C2 (ru) | Новые циклические соединения диамина, содержащие их лекарственные средства и способы лечения | |
JP2005538062A5 (ru) | ||
RU2005131732A (ru) | Новые соединения | |
RU2004122407A (ru) | Амидные производные в качестве активаторов gk | |
RU2006130000A (ru) | Органические соединения | |
NO20051838L (no) | Nye triazol- og oksazolforbindelser som transformerende vekstfaktor (TGF) inhibitor. | |
SK14512001A3 (sk) | 4,5-Diaryl-3(2H)-furanónové deriváty ako inhibítory cyclooxygenázy 2 | |
RU2011129555A (ru) | Органические соединения | |
TW200617001A (en) | Novel glucitol derivative, its prodrug, their salt and diabetic therapeutic agent containing the same | |
JP2005522448A5 (ru) | ||
TW200606129A (en) | Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same | |
RU2003127682A (ru) | Ацилированные инданиламины и их использование в качестве фармацевтических средств | |
CY1109624T1 (el) | Υποκατεστημενα παραγωγα θειοφαινιου ως ανταγωνιστες υποδοχεα γλυκογονου, παρασκευη και θεραπευτικες χρησεις | |
CA2473591A1 (en) | 2-furancarboxylic acid hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same | |
JP2006520755A5 (ru) | ||
ECSP034789A (es) | Composicion parenteral reconstituible que contiene un inhibidor cox-2 ta | |
WO2014026039A4 (en) | Aryl-and heteroaryl-substituted benzene derivatives as modulators of pi3-kinase signalling pathways | |
KR100819574B1 (ko) | 찰콘 쿠마린 | |
RU2005106201A (ru) | Производные тиазола | |
NO20072418L (no) | Arylsulfonylmetyl- eller arylsufonamidsubstituerte aromatiske forbindelser egnet for behandling av lidelser som reagerer pa modulering av dopamin D3-reseptoren |