RU2497526C2 - Производные бензилбензола и способы их применения - Google Patents

Производные бензилбензола и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2497526C2
RU2497526C2 RU2010110829/15A RU2010110829A RU2497526C2 RU 2497526 C2 RU2497526 C2 RU 2497526C2 RU 2010110829/15 A RU2010110829/15 A RU 2010110829/15A RU 2010110829 A RU2010110829 A RU 2010110829A RU 2497526 C2 RU2497526 C2 RU 2497526C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzyl
triol
pyran
tetrahydro
hydroxymethyl
Prior art date
Application number
RU2010110829/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010110829A (ru
Inventor
Юаньвэй ЧЭНЬ
Хуавэй ЧЭН
Шенбинь ЛИ
Юэлин У
Янь ФЭН
Бинхуа ЛВ
Байхуа СЮЙ
Брайан СИД
Майкл Дж. ХЭД
Яньли СОН
Цзиань ДУ
Цунна ВАН
Жак И. РОБЭРЖ
Original Assignee
Теракос, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Теракос, Инк. filed Critical Теракос, Инк.
Publication of RU2010110829A publication Critical patent/RU2010110829A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2497526C2 publication Critical patent/RU2497526C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединению общей формулы IA:
Figure 00000128
или его фармацевтически приемлемой соли. Также изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим терапевтически эффективное количество указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли. Соединение формулы IA обладает ингибирующим влиянием на натрий-зависимый котранспортер глюкозы SGLT, благодаря чему оно может быть использовано для лечения и/или профилактики состояний и заболеваний, на которые влияет ингибирование активности SGLT. 7 н. и 12 з.п. ф-лы, 32 ил., 2 табл., 34 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102

Claims (19)

1. Соединение Формулы IA:
Figure 00000103

где R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из атома водорода и атома галогена;
V представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из атома кислорода и простой связи;
W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкилена, С2-С6алкенилена, С2-С6алкинилена, где алкиленовая группа при необходимости является моно- или дизамещенной C1-С3алкилом;
Х представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из атома кислорода и простой связи; и
Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, (С3-С10циклоалкил)С1-С4алкила, (C1-С4алкилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила;
где циклоалкильная группа при необходимости является моно- или дизамещеннной C1-С3алкилом;
где в циклоалкильных группах или циклоалкильных фрагментах Y одна метиленовая группа при необходимости заменена на O, S или NRb, и одна метиновая группа при необходимости заменена на N;
где Rb представляет собой член, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и C1-С4алкила;
и где
1) когда W представляет собой C1-С6алкилен, тогда Х представляет собой атом кислорода и Y отличен от атома водорода или C1-С6алкила; и
2)
a) когда W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из С2-С6алкенилена и С2-С6алкинилена, и V представляет собой простую связь, тогда Х представляет собой атом кислорода и Y отличен от атома водорода, C1-С6алкила или (С3-С10циклоалкил)С1-С4алкила; и
b) когда W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из С2-С6алкенилена и С2-С6алкинилена, и V представляет собой атом кислорода,
i) тогда Y отличен от С3-С10циклоалкила или С5-С10циклоалкенила, и тогда Х представляет собой атом кислорода; или
ii) тогда Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из С3-С10циклоалкила и С5-С10циклоалкенила, и тогда Х представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из атома кислорода и простой связи;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где V представляет собой атома кислорода.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой C1-С6алкилен.
4. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где W выбран из группы, состоящей из C1-С6алкилена, С2-С6алкенилена и С3-С6алкинилена.
5. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где Y выбран из группы, состоящей из атома водорода, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, (С3-С10циклоалкил)С1-С4алкила и (C1-С4алкилокси)С1-С3алкила, где циклоалкильная группа является при необходимости моно- или дизамещенной C1-С3алкилом, и где в циклоалкильных группах или фрагментах одна метиленовая группа при необходимости заменена на О, S или NRb, и одна метиновая группа при необходимости заменена на N.
6. Соединение по п.5, или его фармацевтически приемлемая соль, где Y выбран из группы, состоящей из C1-С6галогеналкила, С2-С6алкинила и С3-С10циклоалкила.
7. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где V представляет собой атома кислорода, W представляет собой С1-С6алкилен, и Y представляет собой С3-С10циклоалкил.
8. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000104

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000105

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(2-(аллилокси)этокси)бензил)-4-хлорфенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000106

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(проп-2-инилокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000107

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(1-(проп-2-инилокси)пропан-2-илокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000108

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(4-гидроксибут-2-инилокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000109

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(4-метоксибут-2-инилокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000110

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(циклопентилокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000111

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(3-циклопропилпроп-2-инилокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000112

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(дифторметокси)этил)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000113

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000114

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000115

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(циклогекс-2-енилокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000116

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-((E)-3-циклопропилаллилокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000117

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(2-фторэтокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000118

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(2,2-дифторэтокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000119

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000120

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-((R)-тетрагидрофуран-3-илокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000121

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклобутоксиэтокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000122

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-(1-метилциклопропокси)этокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000123

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксиэтил)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000124

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(циклопропоксиметил)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
Figure 00000125

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(2-циклопропоксипропокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; и
Figure 00000126

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-3-(4-(3-циклопропоксипропил)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола;
или его фармацевтически приемлемой соли.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Фармацевтическая композиция для лечения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из: сахарного диабета 1 типа, сахарного диабета 2 типа, гипергликемии, осложнения диабета, резистентности к инсулину, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, эдемы, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, и атеросклероза, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного ингредиента.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, где указанное заболевание является сахарным диабетом 1 типа.
12. Фармацевтическая композиция по п.10, где указанное заболевание является сахарным диабетом 2 типа.
13. Фармацевтическая композиция по п.10, где указанное соединение или его фармацевтически приемлемую соль вводят в комбинации со вторым терапевтическим средством.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где указанное второе терапевтическое средство выбрано из противодиабетических средств, средств, снижающих/модулирующих уровень липидов, средств для лечения осложнений диабета, средств от ожирения, антигипертензивных средств, противогиперурикемических средств и средств для лечения хронической сердечной недостаточности и атеросклероза.
15. Соединение формулы:
Figure 00000127
.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по п.15.
17. Фармацевтическая композиция для лечения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из: сахарного диабета 1 типа, сахарного диабета 2 типа, гипергликемии, осложнения диабета, резистентности к инсулину, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, эдемы, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, и атеросклероза, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.15 в качестве активного ингредиента.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, где указанное заболевание является сахарным диабетом 1 типа.
19. Фармацевтическая композиция по п.17, где указанное заболевание является сахарным диабетом 2 типа.
RU2010110829/15A 2007-08-23 2008-08-22 Производные бензилбензола и способы их применения RU2497526C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US95762507P 2007-08-23 2007-08-23
US60/957,625 2007-08-23
PCT/US2008/074058 WO2009026537A1 (en) 2007-08-23 2008-08-22 Benzylbenzene derivatives and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010110829A RU2010110829A (ru) 2011-09-27
RU2497526C2 true RU2497526C2 (ru) 2013-11-10

Family

ID=40378694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010110829/15A RU2497526C2 (ru) 2007-08-23 2008-08-22 Производные бензилбензола и способы их применения

Country Status (30)

Country Link
US (4) US7838499B2 (ru)
EP (2) EP2187742B1 (ru)
JP (1) JP4809931B2 (ru)
KR (1) KR101107425B1 (ru)
CN (1) CN101790311B (ru)
AR (2) AR068016A1 (ru)
AU (1) AU2008288770B2 (ru)
BR (1) BRPI0815708B8 (ru)
CA (1) CA2697349C (ru)
CY (1) CY1119810T1 (ru)
DK (1) DK2187742T3 (ru)
ES (1) ES2654894T3 (ru)
HK (1) HK1254895A1 (ru)
HR (1) HRP20180127T1 (ru)
HU (1) HUE035947T2 (ru)
IL (1) IL203915A (ru)
LT (1) LT2187742T (ru)
MX (1) MX2010002027A (ru)
NO (1) NO2187742T3 (ru)
NZ (1) NZ583369A (ru)
PL (1) PL2187742T3 (ru)
PT (1) PT2187742T (ru)
RS (1) RS56822B1 (ru)
RU (1) RU2497526C2 (ru)
SG (1) SG188800A1 (ru)
SI (1) SI2187742T1 (ru)
TW (1) TWI434691B (ru)
UA (1) UA99924C2 (ru)
WO (1) WO2009026537A1 (ru)
ZA (1) ZA201001051B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10752604B2 (en) 2016-01-04 2020-08-25 Je II Pharmaceutical Co., Ltd. C-glucoside derivative containing fused phenyl ring or pharmaceutically acceptable salt thereof, process for preparing same, and pharmaceutical composition comprising same

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4809931B2 (ja) 2007-08-23 2011-11-09 セラコス・インコーポレイテッド ベンジルベンゼン誘導体およびその使用方法
ES2647504T3 (es) 2007-09-10 2017-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Proceso para la preparación de compuestos útiles como inhibidores de SGLT
UA101004C2 (en) 2007-12-13 2013-02-25 Теракос, Инк. Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof
JP6071198B2 (ja) 2008-07-15 2017-02-01 テラコス，インコーポレーテッド 重水素化ベンジルベンゼン誘導体及び使用方法
NZ591818A (en) * 2008-08-22 2013-01-25 Theracos Inc Processes for the preparation of sglt2 inhibitors
AU2014201286B2 (en) * 2008-08-22 2015-07-02 Theracosbio, Llc Processes for the preparation of SGLT2 inhibitors
JP4825322B1 (ja) 2008-08-28 2011-11-30 ファイザー・インク ジオキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，３，４−トリオール誘導体
US9056850B2 (en) 2008-10-17 2015-06-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT
EP2367554A4 (en) * 2008-11-26 2020-03-25 Satiogen Pharmaceuticals, Inc. BILIARY ACID RECYCLING INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES
US20110009347A1 (en) 2009-07-08 2011-01-13 Yin Liang Combination therapy for the treatment of diabetes
CN102482250B (zh) 2009-07-10 2014-11-19 詹森药业有限公司 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的结晶方法
US8163704B2 (en) 2009-10-20 2012-04-24 Novartis Ag Glycoside derivatives and uses thereof
PT2496583E (pt) 2009-11-02 2015-01-14 Pfizer Derivados de dioxa-biciclo[3.2.1]octano-2,3,4-triol
WO2011070592A2 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Panacea Biotec Ltd. Novel sugar derivatives
CN102134226B (zh) * 2010-01-26 2013-06-12 天津药物研究院 一类苯基c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
CN102234287B (zh) 2010-04-26 2015-08-05 上海阳帆医药科技有限公司 硝基咪唑类化合物、其制备方法和用途
WO2011150286A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Satiogen Pharmaceuticals,Inc. Bile acid recycling inhibitors and satiogens for treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
CN102372722A (zh) 2010-08-10 2012-03-14 江苏恒瑞医药股份有限公司 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2012025857A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Hetero Research Foundation Cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as sodium dependent glucose co transporter (sglt2) inhibitors
GB201101959D0 (en) 2011-02-04 2011-03-23 Univ Nottingham Novel ether linked compoundsand improved treatments for cardiac and cardiovascular disease
CN103965176B (zh) * 2011-02-18 2016-03-16 凯惠药业(上海)有限公司 一种芳基糖苷类化合物及其制备方法和应用
CN102675378A (zh) * 2011-03-09 2012-09-19 天津药物研究院 一类含环丙烷结构的c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途
US10544135B2 (en) 2011-04-13 2020-01-28 Janssen Pharmaceutica Nv Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2
CN102757415B (zh) * 2011-04-25 2015-07-29 北京普禄德医药科技有限公司 一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂及其制备方法和用途
TWI542596B (zh) 2011-05-09 2016-07-21 健生藥品公司 （２ｓ,３ｒ,４ｒ,５ｓ,６ｒ）－２－（３－（（５－（４－氟苯基）噻吩－２－基）甲基）－４－甲基苯基）－６－（羥甲基）四氫－２ｈ－哌喃－３,４,５－三醇之ｌ－脯胺酸及檸檬酸共晶體
JP5875678B2 (ja) 2011-06-25 2016-03-02 山東軒竹医薬科技有限公司 Ｃ−グルコシド誘導体
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013038429A2 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Panacea Biotec Ltd. Novel sglt inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
KR102051030B1 (ko) 2011-10-28 2019-12-02 루메나 파마수티컬즈, 인코포레이티드 소아 담즙울체성 간 질환 치료용 담즙산 재순환 억제제
TW201335176A (zh) * 2011-12-15 2013-09-01 Nat Health Research Institutes 新穎醣苷化合物
US9193751B2 (en) 2012-04-10 2015-11-24 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors
WO2013152476A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-17 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene sglt2 inhibitors
DK3489226T3 (da) 2012-11-20 2021-04-26 Lexicon Pharmaceuticals Inc Hæmmere for natriumglucose-cotransporter 1
CN103910769B (zh) 2012-12-31 2018-10-02 上海璎黎药业有限公司 葡萄糖衍生物和脯氨酸的复合物、晶体、制备方法及应用
US8652527B1 (en) 2013-03-13 2014-02-18 Upsher-Smith Laboratories, Inc Extended-release topiramate capsules
US9101545B2 (en) 2013-03-15 2015-08-11 Upsher-Smith Laboratories, Inc. Extended-release topiramate capsules
US9394329B2 (en) 2013-09-27 2016-07-19 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Glucopyranosyl derivatives and their uses in medicine
CN105611920B (zh) * 2013-10-12 2021-07-16 泰拉科斯萨普有限责任公司 羟基-二苯甲烷衍生物的制备
US9315438B2 (en) 2014-01-03 2016-04-19 Xuanzhu Pharma Co., Ltd Optically pure benzyl-4-chlorophenyl-C-glucoside derivative
CN104031098A (zh) * 2014-06-21 2014-09-10 李友香 降糖药物
CN104017031A (zh) * 2014-06-21 2014-09-03 李友香 降血糖药物和组合物
CN104086379B (zh) * 2014-07-29 2015-08-12 安徽联创生物医药股份有限公司 达格列净中间体的合成方法
JP2016060698A (ja) * 2014-09-16 2016-04-25 本田技研工業株式会社 １，２−ビス（２，２−ジフルオロエトキシ）エタンおよびその製造方法
US9305155B1 (en) * 2015-02-12 2016-04-05 United Services Automobile Association (Usaa) Toggling biometric authentication
CN105061373B (zh) * 2015-09-06 2017-10-20 合肥华方医药科技有限公司 一种达格列净异构体杂质的合成方法
US20170071970A1 (en) 2015-09-15 2017-03-16 Janssen Pharmaceutica Nv Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders
CN105770861B (zh) * 2016-04-08 2020-02-28 吴一行 一种用于治疗男性糖尿病患者勃起功能障碍的药物
WO2018207111A1 (en) * 2017-05-09 2018-11-15 Piramal Enterprises Limited A process for the preparation of sglt2 inhibitors and intermediates thereof
WO2020039394A1 (en) 2018-08-24 2020-02-27 Novartis Ag New drug combinations
WO2020084560A1 (en) 2018-10-26 2020-04-30 Janssen Pharmaceutica Nv Glucopyranose derivatives useful as sglt2 inhibitors
US20210388015A1 (en) 2018-10-26 2021-12-16 Janssen Pharmaceutica Nv Glucopyranose derivatives useful as sglt2 inhibitors
WO2020186142A1 (en) * 2019-03-14 2020-09-17 Increvet, Inc. A compound for the management of feline diabetes
CN111662166A (zh) * 2020-05-28 2020-09-15 吴赣药业（苏州）有限公司 一种5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷的制备方法
WO2023227492A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Aqueous pharmaceutical compositions comprising sglt-2 inhibitors

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4499289A (en) 1982-12-03 1985-02-12 G. D. Searle & Co. Octahydronapthalenes
US4933438A (en) 1984-02-29 1990-06-12 University Of Florida Brain-specific analogues of centrally acting amines
US4613610A (en) 1984-06-22 1986-09-23 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Cholesterol biosynthesis inhibiting pyrazole analogs of mevalonolactone and its derivatives
US4686237A (en) 1984-07-24 1987-08-11 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Erythro-(E)-7-[3'-C1-3 alkyl-1'-(3",5"-dimethylphenyl)naphth-2'-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids and derivatives thereof
US4647576A (en) 1984-09-24 1987-03-03 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(substitutedpyrrol-1-yl)alkyl]-pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US6150354A (en) 1987-01-15 2000-11-21 Bonnie Davis Compounds for the treatment of Alzheimer's disease
US4871721A (en) 1988-01-11 1989-10-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
US4924024A (en) 1988-01-11 1990-05-08 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors, new intermediates and method
US5506219A (en) 1988-08-29 1996-04-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
US5753675A (en) 1989-03-03 1998-05-19 Novartis Pharmaceuticals Corporation Quinoline analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
US5133974A (en) 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
ATE183084T1 (de) 1991-05-14 1999-08-15 Ernir Snorrason Behandlung des ermüdungssyndroms mit cholinesteraseinhibitoren
IT1250421B (it) 1991-05-30 1995-04-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato con proprieta' bio-adesive.
US5595872A (en) 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
US5712396A (en) 1992-10-28 1998-01-27 Magnin; David R. α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors
US6537579B1 (en) 1993-02-22 2003-03-25 American Bioscience, Inc. Compositions and methods for administration of pharmacologically active compounds
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
FR2710265B1 (fr) 1993-09-22 1995-10-20 Adir Composition pharmaceutique bioadhésive pour la libération contrôlée de principes actifs.
US5620997A (en) 1995-05-31 1997-04-15 Warner-Lambert Company Isothiazolones
US6548084B2 (en) 1995-07-20 2003-04-15 Smithkline Beecham Plc Controlled release compositions
US6245347B1 (en) 1995-07-28 2001-06-12 Zars, Inc. Methods and apparatus for improved administration of pharmaceutically active compounds
AU6966696A (en) 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
DE19541260A1 (de) 1995-11-06 1997-05-07 Lohmann Therapie Syst Lts Therapeutische Zubereitung zur transdermalen Applikation von Wirkstoffen durch die Haut
US5962440A (en) 1996-05-09 1999-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic phosphonate ester inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5885983A (en) 1996-05-10 1999-03-23 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5827875A (en) 1996-05-10 1998-10-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6512010B1 (en) 1996-07-15 2003-01-28 Alza Corporation Formulations for the administration of fluoxetine
US6011155A (en) 1996-11-07 2000-01-04 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-2-cyanopyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV
US5760246A (en) 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
CA2301883A1 (en) 1997-09-11 1999-03-18 Nycomed Danmark A/S Modified release multiple-units compositions of non-steroid anti-inflammatory drug substances (nsaids)
US6624200B2 (en) 1998-08-25 2003-09-23 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets
US6607751B1 (en) 1997-10-10 2003-08-19 Intellipharamaceutics Corp. Controlled release delivery device for pharmaceutical agents incorporating microbial polysaccharide gum
US6403597B1 (en) 1997-10-28 2002-06-11 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
US6248864B1 (en) 1997-12-31 2001-06-19 Adherex Technologies, Inc. Compounds and methods and modulating tissue permeability
US6613358B2 (en) 1998-03-18 2003-09-02 Theodore W. Randolph Sustained-release composition including amorphous polymer
US6312717B1 (en) 1998-07-07 2001-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Method for treatment of anxiety and depression
US6197798B1 (en) 1998-07-21 2001-03-06 Novartis Ag Amino-benzocycloalkane derivatives
US20020009478A1 (en) 1998-08-24 2002-01-24 Douglas Joseph Dobrozsi Oral liquid mucoadhesive compositions
SE9802864D0 (sv) 1998-08-27 1998-08-27 Pharmacia & Upjohn Ab Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder
ATE286725T1 (de) 1998-10-01 2005-01-15 Novartis Pharma Gmbh Neue oral anzuwendende arzneizubereitungen für rivastigmine mit kontrollierter wirkstoffabgabe
US6248363B1 (en) 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
FR2792527B1 (fr) 1999-04-22 2004-08-13 Ethypharm Lab Prod Ethiques Microgranules de ketoprofene, procede de preparation et compositions pharmaceutiques
US6172081B1 (en) 1999-06-24 2001-01-09 Novartis Ag Tetrahydroisoquinoline 3-carboxamide derivatives
US6541020B1 (en) 1999-07-09 2003-04-01 Trimeris, Inc. Methods and compositions for administration of therapeutic reagents
DE19933926A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Boehringer Ingelheim Pharma Biphenylderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US6562375B1 (en) 1999-08-04 2003-05-13 Yamanouchi Pharmaceuticals, Co., Ltd. Stable pharmaceutical composition for oral use
JP2003508422A (ja) 1999-09-02 2003-03-04 ノストラム・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテッド 放出制御ペレット製剤
US6544548B1 (en) 1999-09-13 2003-04-08 Keraplast Technologies, Ltd. Keratin-based powders and hydrogel for pharmaceutical applications
US6515117B2 (en) 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
CN1896088A (zh) * 1999-10-12 2007-01-17 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 C－芳基葡糖苷sglt2抑制剂
PH12000002657B1 (en) * 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
US6080736A (en) 1999-10-27 2000-06-27 Janus Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating and preventing anxiety and anxiety disorders using optically pure (R) tofisopam
US6461631B1 (en) 1999-11-16 2002-10-08 Atrix Laboratories, Inc. Biodegradable polymer composition
DE19963234A1 (de) 1999-12-27 2002-01-24 Boehringer Ingelheim Pharma Substituierte Piperazinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US6482439B2 (en) 1999-12-29 2002-11-19 Nanodelivery, Inc. Drug delivery system exhibiting permeability control
ES2240420T3 (es) 2000-01-18 2005-10-16 Novartis Ag Carboxamidas utiles como inhibidores de la proteina de transferencia de trigliceridos microsomicos y de la secrecion de apolipoproteina b.
JP2004501066A (ja) 2000-01-28 2004-01-15 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー 脂肪酸結合タンパク質のテトラヒドロピリミドンインヒビターおよび方法
US6683056B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6555519B2 (en) 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
US6589549B2 (en) 2000-04-27 2003-07-08 Macromed, Incorporated Bioactive agent delivering system comprised of microparticles within a biodegradable to improve release profiles
US6524621B2 (en) 2000-05-01 2003-02-25 Aeropharm Technology Inc. Core formulation
US6432969B1 (en) 2000-06-13 2002-08-13 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-2 cyanopyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV
US6482440B2 (en) 2000-09-21 2002-11-19 Phase 2 Discovery, Inc. Long acting antidepressant microparticles
HUP0500543A2 (hu) 2000-11-20 2005-09-28 Bristol-Myers Squibb Company Piridonszármazékok mint aP2 inhibitorok és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US6524615B2 (en) 2001-02-21 2003-02-25 Kos Pharmaceuticals, Incorporated Controlled release pharmaceutical composition
KR100388682B1 (ko) * 2001-03-03 2003-06-25 삼성전자주식회사 반도체 메모리 장치의 스토리지 전극층 및 그 형성방법
US6936590B2 (en) 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
ES2258141T3 (es) 2001-04-11 2006-08-16 Bristol-Myers Squibb Company Complejos de aminoacidos de glucosidos c-arilo para el tratamiento de la diabetes y procedimiento.
US6869947B2 (en) 2001-07-03 2005-03-22 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
EP1414461A4 (en) 2001-07-13 2005-10-26 Bristol Myers Squibb Co PYRAZINONE INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN AND METHOD
WO2003020737A1 (en) 2001-09-05 2003-03-13 Bristol-Myers Squibb Company O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use
EP1443919A4 (en) 2001-11-16 2006-03-22 Bristol Myers Squibb Co DOUBLE INHIBITORS OF THE FATTY ACID BINDING PROTEIN OF THE ADIPOCYTES AND THE FATTY ACID BINDING PROTEIN OF KERATINOCYTES
US6727261B2 (en) 2001-12-27 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrido[2,1-A]Isoquinoline derivatives
US6710040B1 (en) 2002-06-04 2004-03-23 Pfizer Inc. Fluorinated cyclic amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
DE60332743D1 (de) 2002-08-08 2010-07-08 Kissei Pharmaceutical Pyrazolderivat, dieses enthaltende medizinische zusammensetzung, medizinische verwendung davon, und zwischenprodukt für dessen herstellung
EP1528066A4 (en) 2002-08-09 2007-05-02 Taisho Pharmaceutical Co Ltd ARYL-t-THIO-B-GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVES AND DIABETES CONTAINING THEM
US7375213B2 (en) 2003-01-03 2008-05-20 Bristol-Myers Squibb Company Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
WO2004080990A1 (ja) 2003-03-14 2004-09-23 Astellas Pharma Inc. Ｃ－グリコシド誘導体又はその塩
JP2004300102A (ja) 2003-03-31 2004-10-28 Kissei Pharmaceut Co Ltd 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途
WO2005005235A2 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Keith Gilstrap Bicycle wheel bag
AR048376A1 (es) 2003-08-01 2006-04-26 Janssen Pharmaceutica Nv C- glicosidos heterociclos fusionados sustituidos
EP1679966A4 (en) 2003-08-01 2009-05-27 Janssen Pharmaceutica Nv BENZIMIDAZOLE-, BENZTRIAZOLE- AND BENZIMIDAZOLONE-SUBSTITUTED O-GLUCOSIDES
DK2896397T4 (da) 2003-08-01 2020-11-16 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Nye forbindelser med hæmmende aktivitet mod natriumafhængig glukosetransportør
WO2005021566A2 (de) 2003-08-26 2005-03-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-pyrazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
US7375090B2 (en) 2003-08-26 2008-05-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-pyrazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processed for the preparation thereof
EP1663250A4 (en) * 2003-09-24 2006-12-20 Bioxell Spa TREATMENT OF MALFUNCTION OF BLADDER
US7371732B2 (en) 2003-12-22 2008-05-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-substituted aromatic compounds, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
DE10361133A1 (de) 2003-12-22 2005-07-21 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyloxy-substituierte Aromaten, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US8058245B2 (en) 2004-03-04 2011-11-15 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
DE102004040168A1 (de) * 2004-08-18 2006-03-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2557801C (en) 2004-03-16 2013-06-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted benzol derivatives, drugs containing said compounds, the use thereof and method for the production thereof
DE102004012676A1 (de) * 2004-03-16 2005-10-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102004061145A1 (de) * 2004-12-16 2006-06-22 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyl-substituierte Benzol-Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US20070185197A1 (en) 2004-03-31 2007-08-09 Hideki Fujikura Phenol derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
US7393836B2 (en) 2004-07-06 2008-07-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
DE102004034690A1 (de) 2004-07-17 2006-02-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Methyliden-D-xylopyranosyl-und Oxo-D-xylopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW200606129A (en) 2004-07-26 2006-02-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same
EP1773800A1 (de) 2004-07-27 2007-04-18 Boehringer Ingelheim International GmbH D-glucopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2006018150A1 (de) 2004-08-11 2006-02-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
AR051446A1 (es) 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
DE102004048388A1 (de) 2004-10-01 2006-04-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg D-Pyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US7687469B2 (en) 2004-12-16 2010-03-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
TW200637839A (en) 2005-01-07 2006-11-01 Taisho Pharmaceutical Co Ltd 1-thio-d-glucitol derivatives
TW200637869A (en) 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
ATE445608T1 (de) * 2005-02-23 2009-10-15 Boehringer Ingelheim Int Glucopyranosylsubstituierte ((hetero)arylethynyl- benzyl)-benzenderivative und deren verwendung als inhibitoren des natriumabhängigen glucose- cotransporters typ 2 (sglt2)
US7975805B2 (en) 2005-04-01 2011-07-12 Oil-Rite Corporation Lubrication system
ATE453656T1 (de) * 2005-04-15 2010-01-15 Boehringer Ingelheim Int Glucopyranosyl-substituierte (heteroaryloxy- benzyl)-benzen-derivate als sglt-inhibitoren
US7723309B2 (en) 2005-05-03 2010-05-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline forms of 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((R)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene, a method for its preparation and the use thereof for preparing medicaments
UA91546C2 (ru) * 2005-05-03 2010-08-10 Бьорінгер Інгельхайм Інтернаціональ Гмбх КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА 1-ХЛОР-4-(b-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1- ИЛ)-2-[4-((S)- ТЕТРАГИДРОФУРАН-3-ИЛОКСИ)-БЕНЗИЛ]-БЕНЗОЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ ПРИ ПРИГОТАВЛЕНИИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ
US7772191B2 (en) 2005-05-10 2010-08-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
WO2007000445A1 (en) 2005-06-29 2007-01-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
JP5128474B2 (ja) 2005-07-27 2013-01-23 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング グルコピラノシル−置換（（ヘテロ）シクロアルキルエチニル−ベンジル）−ベンゼン誘導体、該化合物を含有する薬剤、それらの使用及びそれらの製造方法
DE602006017566D1 (de) 2005-08-30 2010-11-25 Boehringer Ingelheim Pharma Glucopyranosyl-substituierte benzyl-derivate, medikamente mit solchen verbindungen, ihre verwendung und herstellungsverfahren dafür
EP1926720B1 (en) 2005-09-08 2010-12-15 Boehringer Ingelheim International GmbH CRYSTALLINE FORMS OF 1-CHLORO-4-(ß-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-ETHYNYL-BENZYL)-BENZENE, METHODS FOR ITS PREPARATION AND THE USE THEREOF FOR PREPARING MEDICAMENTS
AU2007252432B2 (en) 2006-05-19 2011-11-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. C-phenyl glycitol compound
JP4809931B2 (ja) * 2007-08-23 2011-11-09 セラコス・インコーポレイテッド ベンジルベンゼン誘導体およびその使用方法
NZ591818A (en) * 2008-08-22 2013-01-25 Theracos Inc Processes for the preparation of sglt2 inhibitors

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASANO Т. et al. Glucose transporter and Na+/glucose cotransporter as molecular targets of anti-diabetic drugs. Curr Med Chem, 2004, oct., 11(20), p.2717-2724. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10752604B2 (en) 2016-01-04 2020-08-25 Je II Pharmaceutical Co., Ltd. C-glucoside derivative containing fused phenyl ring or pharmaceutically acceptable salt thereof, process for preparing same, and pharmaceutical composition comprising same
RU2739024C2 (ru) * 2016-01-04 2020-12-21 Че Иль Фармасьютикал Ко., Лтд. С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые

Also Published As

Publication number Publication date
EP2187742A4 (en) 2012-10-03
US20120329732A1 (en) 2012-12-27
ES2654894T3 (es) 2018-02-15
RS56822B1 (sr) 2018-04-30
NO2187742T3 (ru) 2018-03-24
MX2010002027A (es) 2010-03-15
US8575321B2 (en) 2013-11-05
EP2187742B1 (en) 2017-10-25
KR20100044909A (ko) 2010-04-30
AU2008288770A1 (en) 2009-02-26
WO2009026537A1 (en) 2009-02-26
BRPI0815708B8 (pt) 2021-05-25
SI2187742T1 (en) 2018-02-28
LT2187742T (lt) 2018-01-10
UA99924C2 (en) 2012-10-25
CN101790311B (zh) 2014-04-23
TWI434691B (zh) 2014-04-21
DK2187742T3 (en) 2018-01-08
BRPI0815708A8 (pt) 2019-04-09
EP2187742A1 (en) 2010-05-26
IL203915A (en) 2016-04-21
TW200914032A (en) 2009-04-01
SG188800A1 (en) 2013-04-30
AU2008288770A8 (en) 2012-02-23
CA2697349A1 (en) 2009-02-26
KR101107425B1 (ko) 2012-01-19
US8802637B2 (en) 2014-08-12
RU2010110829A (ru) 2011-09-27
BRPI0815708A2 (pt) 2014-09-30
JP2010536882A (ja) 2010-12-02
US8106021B2 (en) 2012-01-31
US20140031300A1 (en) 2014-01-30
JP4809931B2 (ja) 2011-11-09
US20090118201A1 (en) 2009-05-07
HUE035947T2 (hu) 2018-06-28
AU2008288770B2 (en) 2014-06-12
EP3318562A3 (en) 2018-09-12
AR068016A1 (es) 2009-10-28
CA2697349C (en) 2012-04-24
NZ583369A (en) 2011-08-26
CN101790311A (zh) 2010-07-28
PL2187742T3 (pl) 2018-06-29
ZA201001051B (en) 2011-04-28
HRP20180127T1 (hr) 2018-03-09
AR110796A2 (es) 2019-05-02
BRPI0815708B1 (pt) 2019-07-02
US20110207661A1 (en) 2011-08-25
US7838499B2 (en) 2010-11-23
EP3318562A2 (en) 2018-05-09
CY1119810T1 (el) 2018-06-27
HK1254895A1 (zh) 2019-08-02
PT2187742T (pt) 2018-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2497526C2 (ru) Производные бензилбензола и способы их применения
RU2492175C2 (ru) Бензиловые производные гликозидов и способы их применения
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
KR101001850B1 (ko) Ｃ-글리코시드 유도체 또는 이의 염, 및 이를 포함하는의약 조성물
JP2010536882A5 (ru)
US8642585B2 (en) Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
EP3347358B1 (en) [{[2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]amino}-2h,3h-furo[3,2-b]pyridin-3-yl]acetic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof
JP2010523583A5 (ru)
CA2602781A1 (en) 1h-pyrazole 4-carboxylamides, their preparation and their use as 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase
JP2010530431A5 (ru)
JP2010523682A5 (ru)
RU2015150946A (ru) Новые соединения для селективных ингибиторов гистондеацетилазы и фармацевтическая композиция, включающая такие соединения
DE602005019043D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
HUE031441T2 (hu) 6-benzilfenil-2-kéntetrahidropirán-3,4,5-triolszármazékokat tartalmazó kombinációk mint nátrium-glükóz ko-transzporter 1 és 2 inhibitorai diabéteszes páciensekben való alkalmazásra
CA2534022A1 (en) Di-aryl glycoside derivatives and their use as sglt inhibitors
RU2007132973A (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar
DE602006012725D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
US20190381037A1 (en) Benzylaminopyridylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof
NZ605570A (en) Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
JP2013531070A5 (ru)
JP2011506469A5 (ru)
DE602006015509D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
JP2005526696A5 (ru)
JP2007538102A5 (ru)
RU2013142888A (ru) Новые азаспиродеканоны

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160314