RU2492175C2 - Бензиловые производные гликозидов и способы их применения - Google Patents

Бензиловые производные гликозидов и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2492175C2
RU2492175C2 RU2009140298/04A RU2009140298A RU2492175C2 RU 2492175 C2 RU2492175 C2 RU 2492175C2 RU 2009140298/04 A RU2009140298/04 A RU 2009140298/04A RU 2009140298 A RU2009140298 A RU 2009140298A RU 2492175 C2 RU2492175 C2 RU 2492175C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyran
chloro
hydroxymethyl
phenyl
triol
Prior art date
Application number
RU2009140298/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009140298A (ru
Inventor
Юаньвэй ЧЭНЬ
Янь ФЭН
Байхуа СЮЙ
Бинхуа ЛВ
Брайан СИД
Майкл Дж. ХЭД
Хуавэй ЧЭН
Цзелин ЧЭН
Мин СЮЙ
Цунна ВАН
Цзиань ДУ
Лили ЧЖАН
Гэ СЮЙ
Юэлинь У
Original Assignee
Теракос, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Теракос, Инк. filed Critical Теракос, Инк.
Publication of RU2009140298A publication Critical patent/RU2009140298A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2492175C2 publication Critical patent/RU2492175C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G3/00—Glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Предложены соединения формулы, указанной ниже, обладающие ингибирующим действием на натрий-зависимый сопереносчик глюкозы SGLT. Изобретение относится также к фармацевтическим композициям. Соединения указанной ниже формулы применяются для лечения сахарного диабета типа 1 или типа 2, гипергликемии, диабетических осложнений, инсулинорезистентности, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, отека, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний и могут вводиться одновременно или последовательно с по меньшей мере одним дополнительным терапевтическим агентом, выбранным из группы, состоящей из антидиабетического агента, снижающего содержание липидов/модулирующего липиды агента, агента для лечения диабетических осложнений, агента против ожирения, гипотензивного агента, антигиперурикемического агента и агента для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний, 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 50 пр., 1 табл., 15 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089

Claims (8)

1. Соединение формулы:
Figure 00000090

где V представляет собой кислород или простую связь; W представляет собой C1-С6алкилен; Х представляет собой кислород или серу; Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из С1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила. С3-С10циклоалкила, (C1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила; где алкильные. алкенильные. алкинильные и циклоалкильные группы или части Y необязательно частично или полностью фторированы и необязательно моно- или дизамещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, C1-С3алкила и C1-С3алкокси, и в циклоалкильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены, независимо друг от друга, О, S, СО, или NRb;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила; и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкилокси, С2-С6алкенила и С2-С6алкинила, где алкильные группы или части R3 необязательно частично или полностью фторированы; каждый Rb представляет собой член, независимо выбранный из группы, состоящей из Н, С1-С4алкила и (С1-С4алкил)карбонила, где алкильные группы или части Rb являются необязательно частично или полностью фторированными; и
его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 формулы:
Figure 00000091

где V представляет собой кислород или простую связь; W представляет собой C1-С6алкилен; Х представляет собой кислород или серу; Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила; где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные группы или части Y необязательно частично или полностью фторированы и необязательно моно- или дизамещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, C1-С3алкила и C1-С3алкокси, и в пиклоалкильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены, независимо друг от друга. О, S, СО или NRb;
R3 выбран из группы, состоящей из этила, этенила, этинила или этокси; и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.2, выбранное из группы, состоящей из (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(аллилоксиметил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2-фторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(бут-2-инилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этокси)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(3-(бут-2-инилокси)пропил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; и (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; или их фармацевтически приемлемых солей.
4. Соединение, выбранное из группы, состоящей из (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(аллилоксиметил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; 1-(5-хлор-4-(4-этилбензил)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)бензилокси)пропан-2-она;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,3-дигидроксипропокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пираи-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-гидроксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбеизил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-гидроксиэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,2-дифторэтокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-метоксиэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-фторпропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбеизил)-2-((2-гидрокси-3-метоксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2-гидроксиэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2-фторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-(2-(2,2-дифторэтокси)этил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((3-гидроксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(бут-2-инилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этокси)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)теграгидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(аллилоксиметил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-метоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(5-(4-(аллилокси)бензил)-2-(аллилоксиметил)-4-хлорфенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-гидроксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-3,4,5-тригидрокситетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метилацетата; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(бут-2-инилокси)этокси)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-(2-(циклопентилокси)этокси)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-(2-(2-фторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(3-(бут-2-инилокси)пропил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(трифторметокси)-этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-3-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-фторэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,2-дифторпропокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола и ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-3,4,5-тригидрокситетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метилацетата; или их фармацевтически приемлемых солей.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием на SGLT, содержащая фармацевтически приемлемый эксципиент и терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
6. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в способе лечения сахарного диабета типа 1 или типа 2, гипергликемии, диабетических осложнений, инсулинорезистентности, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, отека, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.
7. Соединение по п.6 для применения в способе лечения сахарного диабета типа 1 или типа 2.
8. Соединение по п.7, где соединение вводят одновременно или последовательно с, по меньшей мере, одним дополнительным терапевтическим агентом, выбранным из группы, состоящей из антидиабетического агента, снижающего содержание липидов/модулирующего липиды агента, агента для лечения диабетических осложнений, агента против ожирения, гипотензивного агента, антигиперурикемического агента и агента для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.
RU2009140298/04A 2007-04-02 2008-04-01 Бензиловые производные гликозидов и способы их применения RU2492175C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90967207P 2007-04-02 2007-04-02
US60/909,672 2007-04-02
PCT/US2008/059047 WO2008122014A1 (en) 2007-04-02 2008-04-01 Benzylic glycoside derivatives and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140298A RU2009140298A (ru) 2011-05-10
RU2492175C2 true RU2492175C2 (ru) 2013-09-10

Family

ID=39795470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140298/04A RU2492175C2 (ru) 2007-04-02 2008-04-01 Бензиловые производные гликозидов и способы их применения

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7838498B2 (ru)
EP (1) EP2064222B1 (ru)
JP (1) JP5583003B2 (ru)
KR (1) KR101506935B1 (ru)
CN (2) CN101652377A (ru)
AR (2) AR065913A1 (ru)
AU (1) AU2008232419B2 (ru)
BR (1) BRPI0809607A2 (ru)
CA (1) CA2682202C (ru)
DK (1) DK2064222T3 (ru)
ES (1) ES2466672T3 (ru)
HK (1) HK1212982A1 (ru)
IL (1) IL201065A (ru)
RU (1) RU2492175C2 (ru)
TW (1) TWI405575B (ru)
WO (1) WO2008122014A1 (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR051446A1 (es) * 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
UA101004C2 (en) 2007-12-13 2013-02-25 Теракос, Инк. Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof
WO2009097995A1 (de) * 2008-02-07 2009-08-13 Sanofi-Aventis Neue phenyl-substituierte imidazolidine, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
MX2011000637A (es) * 2008-07-15 2011-05-02 Theracos Inc Derivados deuretados de bencilbenceno y metodos de uso.
SG193168A1 (en) * 2008-08-22 2013-09-30 Theracos Inc Processes for the preparation of sglt2 inhibitors
WO2010118291A2 (en) 2009-04-10 2010-10-14 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Biphenyl-3-carboxylic acid modulators of beta-3-adrenoreceptor
WO2011070592A2 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Panacea Biotec Ltd. Novel sugar derivatives
US20110160143A1 (en) * 2009-12-28 2011-06-30 Perricone Nicholas V Topical Acyl Glutathione Psoriasis Compositions
CN102134226B (zh) * 2010-01-26 2013-06-12 天津药物研究院 一类苯基c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
US9907767B2 (en) 2010-08-03 2018-03-06 Velicept Therapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions and the treatment of overactive bladder
WO2012025857A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Hetero Research Foundation Cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as sodium dependent glucose co transporter (sglt2) inhibitors
EP2612669A4 (en) 2010-08-31 2014-05-14 Snu R&Db Foundation USING THE FÖTAL REPROGRAMMING OF A PPAR AGONIST
US8980829B2 (en) 2011-02-18 2015-03-17 Shanghai Yingli Science And Technology Co., Ltd Aryl glycoside compound, preparation method and use thereof
CN102675378A (zh) * 2011-03-09 2012-09-19 天津药物研究院 一类含环丙烷结构的c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2755722B1 (en) 2011-09-13 2017-05-24 Panacea Biotec Ltd. Novel sglt inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9193751B2 (en) 2012-04-10 2015-11-24 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors
CN103910769B (zh) 2012-12-31 2018-10-02 上海璎黎药业有限公司 葡萄糖衍生物和脯氨酸的复合物、晶体、制备方法及应用
US8652527B1 (en) 2013-03-13 2014-02-18 Upsher-Smith Laboratories, Inc Extended-release topiramate capsules
US9101545B2 (en) 2013-03-15 2015-08-11 Upsher-Smith Laboratories, Inc. Extended-release topiramate capsules
CN105611920B (zh) 2013-10-12 2021-07-16 泰拉科斯萨普有限责任公司 羟基-二苯甲烷衍生物的制备
CN104387428A (zh) * 2014-12-09 2015-03-04 济南卡博唐生物科技有限公司 一种制备3,5,6-三-氧-苄基-1,2-异丙叉基-d-葡萄糖的方法
CN104478967A (zh) * 2015-01-14 2015-04-01 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含腈基苯噻唑基的o-半乳糖苷衍生物、其制备方法和用途
IL258856B1 (en) 2015-10-23 2024-03-01 Velicept Therapeutics Inc Zwitterion solvegron and its uses
CN105770861B (zh) * 2016-04-08 2020-02-28 吴一行 一种用于治疗男性糖尿病患者勃起功能障碍的药物
JP7160821B2 (ja) * 2017-02-24 2022-10-25 ドン－ア エスティ カンパニー リミテッド Ｓｇｌｔ－２阻害剤である新規グルコース誘導体
TWI805699B (zh) * 2018-03-01 2023-06-21 日商日本煙草產業股份有限公司 甲基內醯胺環化合物及其用途
CN110551088B (zh) * 2018-06-01 2022-10-21 北京惠之衡生物科技有限公司 氘修饰的苄基-4-氯苯基的c-糖苷衍生物
CN112294787B (zh) * 2020-11-17 2021-10-19 四川大学华西医院 一种治疗肝癌的联合用药物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0576592B1 (en) * 1991-03-18 2000-05-31 The Scripps Research Institute Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and compositions
US6414126B1 (en) * 1999-10-12 2002-07-02 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
RU2297422C2 (ru) * 2000-12-20 2007-04-20 Шеринг Корпорейшн Замещенные остатком сахара 2-азетидиноны, пригодные для использования в качестве гипохолестеринемических препаратов

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933438A (en) 1984-02-29 1990-06-12 University Of Florida Brain-specific analogues of centrally acting amines
US6150354A (en) 1987-01-15 2000-11-21 Bonnie Davis Compounds for the treatment of Alzheimer's disease
US5133974A (en) 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
DK0584185T3 (da) 1991-05-14 2000-02-07 Ernir Snorrason Behandling af træthedssyndrom med cholinesteraseinhibitorer
IT1250421B (it) 1991-05-30 1995-04-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato con proprieta' bio-adesive.
US6537579B1 (en) 1993-02-22 2003-03-25 American Bioscience, Inc. Compositions and methods for administration of pharmacologically active compounds
FR2710265B1 (fr) 1993-09-22 1995-10-20 Adir Composition pharmaceutique bioadhésive pour la libération contrôlée de principes actifs.
US6548084B2 (en) 1995-07-20 2003-04-15 Smithkline Beecham Plc Controlled release compositions
US6245347B1 (en) 1995-07-28 2001-06-12 Zars, Inc. Methods and apparatus for improved administration of pharmaceutically active compounds
DE19541260A1 (de) 1995-11-06 1997-05-07 Lohmann Therapie Syst Lts Therapeutische Zubereitung zur transdermalen Applikation von Wirkstoffen durch die Haut
US6512010B1 (en) 1996-07-15 2003-01-28 Alza Corporation Formulations for the administration of fluoxetine
WO1998031897A1 (en) 1997-01-17 1998-07-23 Applied Power Inc. Concrete reinforcement cable tensioner
AU9062998A (en) 1997-09-11 1999-03-29 Nycomed Danmark A/S Modified release multiple-units compositions of non-steroid anti-inflammatory drug substances (nsaids)
US6624200B2 (en) 1998-08-25 2003-09-23 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets
US6607751B1 (en) 1997-10-10 2003-08-19 Intellipharamaceutics Corp. Controlled release delivery device for pharmaceutical agents incorporating microbial polysaccharide gum
US6403597B1 (en) 1997-10-28 2002-06-11 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
US6248864B1 (en) 1997-12-31 2001-06-19 Adherex Technologies, Inc. Compounds and methods and modulating tissue permeability
US6613358B2 (en) 1998-03-18 2003-09-02 Theodore W. Randolph Sustained-release composition including amorphous polymer
US6312717B1 (en) 1998-07-07 2001-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Method for treatment of anxiety and depression
US20020009478A1 (en) 1998-08-24 2002-01-24 Douglas Joseph Dobrozsi Oral liquid mucoadhesive compositions
SE9802864D0 (sv) 1998-08-27 1998-08-27 Pharmacia & Upjohn Ab Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder
CN1406126A (zh) 1998-10-01 2003-03-26 诺瓦提斯公司 新型缓释口服制剂
US6248363B1 (en) 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
FR2792527B1 (fr) 1999-04-22 2004-08-13 Ethypharm Lab Prod Ethiques Microgranules de ketoprofene, procede de preparation et compositions pharmaceutiques
US6541020B1 (en) 1999-07-09 2003-04-01 Trimeris, Inc. Methods and compositions for administration of therapeutic reagents
US6562375B1 (en) 1999-08-04 2003-05-13 Yamanouchi Pharmaceuticals, Co., Ltd. Stable pharmaceutical composition for oral use
CA2383220C (en) 1999-09-02 2009-11-03 Nostrum Pharmaceuticals, Inc. Controlled release pellet formulation
US6544548B1 (en) 1999-09-13 2003-04-08 Keraplast Technologies, Ltd. Keratin-based powders and hydrogel for pharmaceutical applications
US6080736A (en) 1999-10-27 2000-06-27 Janus Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating and preventing anxiety and anxiety disorders using optically pure (R) tofisopam
US6461631B1 (en) 1999-11-16 2002-10-08 Atrix Laboratories, Inc. Biodegradable polymer composition
WO2001047501A1 (en) 1999-12-29 2001-07-05 Nanodelivery, Inc. Drug delivery system exhibiting permeability control
US6683056B2 (en) * 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6589549B2 (en) 2000-04-27 2003-07-08 Macromed, Incorporated Bioactive agent delivering system comprised of microparticles within a biodegradable to improve release profiles
US6524621B2 (en) 2000-05-01 2003-02-25 Aeropharm Technology Inc. Core formulation
US6482440B2 (en) 2000-09-21 2002-11-19 Phase 2 Discovery, Inc. Long acting antidepressant microparticles
WO2002040458A1 (fr) * 2000-11-17 2002-05-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives d'isoxazole
US6524615B2 (en) 2001-02-21 2003-02-25 Kos Pharmaceuticals, Incorporated Controlled release pharmaceutical composition
US6936590B2 (en) 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
EP1544208B1 (en) * 2002-08-08 2010-05-26 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
BR0310006A (pt) 2002-08-09 2005-02-15 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivados de 5-tio-beta-d-glicopiranosìdeo de arila e agentes terapêuticos para diabetes contendo os mesmos
DE10258007B4 (de) * 2002-12-12 2006-02-09 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
PL1980560T3 (pl) * 2003-03-14 2011-11-30 Astellas Pharma Inc Pochodne C-glikozydowe do leczenia cukrzycy
JP2004300102A (ja) * 2003-03-31 2004-10-28 Kissei Pharmaceut Co Ltd 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途
JP2004359630A (ja) * 2003-06-06 2004-12-24 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ジフルオロジフェニルメタン誘導体及びその塩
AR048376A1 (es) 2003-08-01 2006-04-26 Janssen Pharmaceutica Nv C- glicosidos heterociclos fusionados sustituidos
AR045173A1 (es) * 2003-08-01 2005-10-19 Tanabe Seiyaku Co Compuestos que poseen actividad inhibitoria contra transportador de glucosa dependiente de sodio
WO2005012242A2 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted benzimidazole-, benztriazole-, and benzimidazolone-o-glucosides
US7371732B2 (en) * 2003-12-22 2008-05-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-substituted aromatic compounds, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
CN1934103B (zh) 2004-03-04 2011-06-01 橘生药品工业株式会社 稠杂环衍生物，包含稠杂环衍生物的药物组合物及其医药用途
CN103435581B (zh) 2004-03-16 2015-08-19 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 吡喃葡萄糖基取代的苯基衍生物、含该化合物的药物、其用途及其制造方法
DE102004012676A1 (de) * 2004-03-16 2005-10-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Glucopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW200606129A (en) 2004-07-26 2006-02-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same
ES2314743T3 (es) * 2004-12-16 2009-03-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Derivados de benceno sustituidos con glucopiranosilo, medicamentos que contienen a este tipo de compuestos, su uso y procedimiento para su fabricacion.
TW200637839A (en) 2005-01-07 2006-11-01 Taisho Pharmaceutical Co Ltd 1-thio-d-glucitol derivatives
EP1874787B1 (en) 2005-04-15 2009-12-30 Boehringer Ingelheim International GmbH Glucopyranosyl-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene derivatives as sglt inhibitors

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0576592B1 (en) * 1991-03-18 2000-05-31 The Scripps Research Institute Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and compositions
US6414126B1 (en) * 1999-10-12 2002-07-02 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
RU2297422C2 (ru) * 2000-12-20 2007-04-20 Шеринг Корпорейшн Замещенные остатком сахара 2-азетидиноны, пригодные для использования в качестве гипохолестеринемических препаратов

Also Published As

Publication number Publication date
CN104803957A (zh) 2015-07-29
KR101506935B1 (ko) 2015-03-31
CN101652377A (zh) 2010-02-17
EP2064222B1 (en) 2014-05-07
KR20100016151A (ko) 2010-02-12
JP2010523583A (ja) 2010-07-15
ES2466672T3 (es) 2014-06-10
RU2009140298A (ru) 2011-05-10
AU2008232419A1 (en) 2008-10-09
EP2064222A4 (en) 2011-12-14
US20080242596A1 (en) 2008-10-02
AU2008232419B2 (en) 2013-06-20
CA2682202A1 (en) 2008-10-09
US7838498B2 (en) 2010-11-23
TWI405575B (zh) 2013-08-21
AR065913A1 (es) 2009-07-08
IL201065A0 (en) 2010-05-17
DK2064222T3 (da) 2014-07-21
TW200846012A (en) 2008-12-01
JP5583003B2 (ja) 2014-09-03
CA2682202C (en) 2016-01-12
IL201065A (en) 2015-09-24
EP2064222A1 (en) 2009-06-03
AR110968A2 (es) 2019-05-22
HK1212982A1 (zh) 2016-06-24
WO2008122014A1 (en) 2008-10-09
BRPI0809607A2 (pt) 2014-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2492175C2 (ru) Бензиловые производные гликозидов и способы их применения
RU2497526C2 (ru) Производные бензилбензола и способы их применения
JP2010523583A5 (ru)
US8642585B2 (en) Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
RU2213731C2 (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
US7977466B2 (en) C-glycoside derivatives and salts thereof
US8729075B2 (en) Glucosylceramide synthase inhibition for the treatment of collapsing glomerulopathy and other glomerular disease
JP2010536882A5 (ru)
KR101827529B1 (ko) 피롤리딘 카르복실산 유도체, 대사장애 치료시 ｇ-단백질 커플링된 수용체 43(ｇｐｒ43)의 아고니스트로서 사용되기 위한 그의 의약 조성물 및 사용방법
JP2011509922A5 (ru)
NZ605570A (en) Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
US20110184021A1 (en) 2-Acylaminopropoanol-Type Glucosylceramide Synthase Inhibitors
CA2602781A1 (en) 1h-pyrazole 4-carboxylamides, their preparation and their use as 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase
CA2534022A1 (en) Di-aryl glycoside derivatives and their use as sglt inhibitors
RU2012117786A (ru) Новое производное фенола
JO2784B1 (en) 5,3,1 - Triazole substitute derivative
JP2011506469A5 (ru)
WO2012041898A1 (en) Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes
WO2021247601A1 (en) Methods and compositions for treating rna viral infections
JPWO2008108486A1 (ja) １−ビアリールアゼチジノン誘導体
JP2010083880A (ja) １−ビアリールアゼチジノン誘導体
CN110114350B (zh) 取代胍化合物
RU2021111591A (ru) Кристаллические твердые формы n-(1-((2-(диметиламино)этил)амино)-2-метил-1-оксопропан-2-ил)-4-(4-(2-метил-5-((2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-тригидрокси-6-(метилтио)тетрагидро-2h-пиран-2-ил)бензил)фенил)бутанамида и способы их синтеза
JP2010083879A (ja) 脂質異常症治療剤
JPWO2021071837A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200402