JP2010536882A - ベンジルベンゼン誘導体およびその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年8月23日に出願された米国仮出願番号60/957,625号の利益を主張するものであり、該出願の開示は参照することにより本明細書に援用される。
適用なし
世界保健機関によると、世界中でおよそ1億5000万人の人々が糖尿病を患っている。糖尿病には2つの主要な形態があり、膵臓がインスリンを産生できない1型糖尿病、および産生されたインスリンに体が適切に反応できない2型糖尿病(インスリン抵抗性)である。全糖尿病症例の約90%を占める2型糖尿病が、はるかに一般的である。糖尿病の両方の型において、インスリン作用またはインスリンに対する適切な反応の欠如は、血清グルコースレベルの上昇(高血糖)をもたらす。糖尿病と関連する重篤な合併症には、網膜症(視力障害または盲目をもたらす)、心血管疾患、腎障害、神経障害、潰瘍および糖尿病性足部疾患が含まれる。
定義
本明細書で用いられている用語「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される一価のハロゲンラジカルまたは原子を意味する。好ましいハロ基は、フルオロ、クロロおよびブロモである。
本発明は、ナトリウム依存性グルコース共輸送体SGLT、好ましくはSGLT2に対する阻害効果を有する化合物を提供する。本発明のいくつかの化合物は、ナトリウム依存性グルコース共輸送体SGLT1に対する阻害効果も有する。本発明の化合物は、SGLTを阻害するこれらの能力のために、SGLT活性、特にSGLT2活性の阻害によって影響されるありとあらゆる病気および疾患の治療および/または予防に適切である。それゆえ、本発明の化合物は、疾患および病気、特に、1型および2型糖尿病、高血糖、糖尿病性合併症(網膜症、腎障害[例えば、進行性腎疾患]、神経障害、潰瘍、微小血管障害および大血管障害、ならびに糖尿病性足部疾患など)、インスリン抵抗性、代謝症候群(シンドロームX)、高インスリン血症、高血圧症、高尿酸血症、肥満症、浮腫、脂質異常症、慢性心不全、アテローム性動脈硬化症ならびに関連疾患を含み、これらに限定されない代謝障害の予防および治療に適切である。
Vは酸素;硫黄;SO;SO2;または単結合を表し;
アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C5−C10シクロアルケニルまたはC5−C10シクロアルケニルオキシから選択される同一のまたは異なる置換基によって一置換または二置換されていてよく、
シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されており;
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C5−C10シクロアルケニル、C5−C10シクロアルケニルオキシ、およびNRbRcから選択される同一のまたは異なる置換基によって一置換または二置換されていてよく、
シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されており、前述の任意の置換によって形成されるヘテロ環はヘテロアリール以外であり、
Vが酸素、硫黄または単結合を表し、WがC1−C6アルキレンを表す場合、Yは水素、C1−C6アルキルまたは(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル以外であり、
Vが酸素を表し、WがC3−C10シクロアルキレンを表し、Xが酸素を表す場合、Yは水素、C1−C6アルキル、またはトリフルオロメチル以外であり、
Vが単結合を表し、WがC2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレンまたはC5−C10シクロアルケニレンを表す場合、Yは水素、C1−C6アルキルまたは(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル以外であり;
アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は部分的または完全にフッ素化されていてよく、
RaがHまたは(C1−C4アルキル)カルボニルを表す場合、Yは(C1−C6アルキル)カルボニルまたはアリールカルボニル以外であり;
R1およびR2がフェニル環の隣接する2個のC原子に結合している場合、R1およびR2は一緒になってC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成してよく、これらは部分的もしくは完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって一置換もしくは二置換されていてよく、1もしくは2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2もしくはNRbによって任意に置換されており、1もしくは2個のメチン基は任意にNによって置換されていてよく;
R4およびR5がフェニル環の隣接する2個のC原子に結合している場合、R4およびR5は任意に一緒になってC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成してよく、これらは部分的もしくは完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって一置換もしくは二置換されていてよく、1もしくは2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2もしくはNRbによって任意に置換されており、1もしくは2個のメチン基はNによって置換されていてよく;
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから選択される同一のまたは異なる置換基によって一置換または二置換されていてよく、
シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にNRb、O、S、CO、SOまたはSO2によって任意に置換されており、
Yが水素またはC1−C6アルキルである場合、R8およびR9は共にヒドロキシであり;
の化合物を提供する。
R1は水素、ハロまたはC1−C6アルキルを表し;Vは酸素または単結合を表し;WはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレン、または(C3−C10シクロアルキレン)(C1−C6アルキレン)を表し;Xは酸素、単結合、またはNRaを表し;Yは水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル、(C1−C4アルキルオキシ)C1−C3アルキル、(C3−C10シクロアルキルオキシ)C1−C3アルキル、(アミノ)C1−C3アルキル、(C1−C4アルキルアミノ)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C2−C6アルケニル)カルボニル、(C2−C6アルキニル)カルボニル、(C1−C6アルキル)スルホニル、(C2−C6アルケニル)スルホニル、または(C2−C6アルキニル)スルホニルを表し、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されていてよく、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから選択される同一のまたは異なる置換基によって一置換または二置換されていてよく、シクロアルキル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されている]
はさらに他の好ましい実施態様を表す。
本発明は、式Iの化合物もしくは化合物の混合物、またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を医薬的に許容される担体にて含む医薬組成物をさらに提供する。
第2表
Claims (30)
- 式I:
[式中、
Vは酸素;硫黄;SO;SO2;および単結合からなる群から選択されるメンバーであり;
WはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレン、C5−C10シクロアルケニレンおよびC3−C10シクロアルキレン部分がVと結合し、C1−C6アルキレン部分がXと結合している(C3−C10シクロアルキレン)(C1−C6アルキレン)からなる群から選択されるメンバーであり、
アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C5−C10シクロアルケニルおよびC5−C10シクロアルケニルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されており;
Xは酸素;硫黄;SO;およびSO2からなる群から選択されるメンバーであり;
Yは水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、C5−C10シクロアルケニル、(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル、(C5−C10シクロアルケニル)C1−C3アルキル、(C3−C10シクロアルキル)C2−C4アルケニル、C3−C6シクロアルキリデンメチル、(C5−C10シクロアルケニル)C2−C4アルケニル、(C1−C4アルキルオキシ)C1−C3アルキル、(C2−C4アルケニルオキシ)C1−C3アルキル、(C3−C10シクロアルキルオキシ)C1−C3アルキル、(C5−C10シクロアルケニルオキシ)C1−C3アルキル、(アミノ)C1−C3アルキル、(C1−C4アルキルアミノ)C1−C3アルキル、ジ−(C1−C3アルキルアミノ)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルケニル)カルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルキニル)カルボニル(C1−C3)アルキル、(アリールカルボニル)C1−C3アルキル、(ヘテロアリールカルボニル)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C3アルキル、(C2−C6アルケニルスルホニル)C1−C3アルキル、(C2−C6アルキニルスルホニル)C1−C3アルキル、(アリールスルホニル)C1−C3アルキル、(ヘテロアリールスルホニル)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルケニル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルキニル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(アリールアミノカルボニル)C1−C3アルキル、(ヘテロアリールアミノカルボニル)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C2−C6アルケニル)カルボニル、(C2−C6アルキニル)カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C1−C6アルキル)スルホニル、(C2−C6アルケニル)スルホニル、(C2−C6アルキニル)スルホニル、アリールスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択されるメンバーであり;
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C5−C10シクロアルケニル、C5−C10シクロアルケニルオキシ、およびNRbRcからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されており、前述の任意の置換によって形成されるヘテロ環はヘテロアリール以外であり、
Vが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、WがC1−C6アルキレンである場合、Yは水素またはC1−C6アルキル以外であり;
Vが酸素、WがC3−C10シクロアルキレン、およびXが酸素である場合、Yは水素、C1−C6アルキルまたはトリフルオロメチル以外であり;
Vが単結合、WがC2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレンおよびC5−C10シクロアルケニレンからなる群から選択されるメンバーである場合、Yは水素、C1−C6アルキルまたは(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル以外であり;
Vが酸素、硫黄、SOおよびSO2からなる群から選択されるメンバーであり、WがC2−C6アルケニレンおよびC2−C6アルキニレンからなる群から選択されるメンバーであり、YがC3−C10シクロアルキルおよびC5−C10シクロアルケニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Xは単結合を表してもよく;
任意に、XはNRaであり、YはC1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルスルホニル、C2−C6アルキニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C1−C6アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C2−C6アルケニル)カルボニル、(C2−C6アルキニル)カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、(C2−C6アルケニル)アミノカルボニル、(C2−C6アルキニル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C3アルキル、(C2−C6アルケニルスルホニル)C1−C3アルキル、(C2−C6アルキニルスルホニル)C1−C3アルキル、(アリールスルホニル)C1−C3アルキル、(ヘテロアリールスルホニル)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C3アルキル、(アリールスルフィニル)C1−C3アルキル、(ヘテロアリールスルフィニル)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルケニル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(C2−C6アルキニル)アミノカルボニル(C1−C3)アルキル、(アリールアミノカルボニル)C1−C3アルキルおよび(ヘテロアリールアミノカルボニル)C1−C3アルキルからなる群から選択されるメンバーであり;
アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、
RaがHおよび(C1−C4アルキル)カルボニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Yは(C1−C6アルキル)カルボニルまたはアリールカルボニル以外であり;
Zは酸素;硫黄;SO;SO2;1,1−シクロプロピレン;カルボニル;およびメチレンからなる群から選択されるメンバーであり、メチレンはハロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルおよびC3−C6シクロアルキルオキシから独立して選択される1〜2個の置換基で任意に置換されており;
R1、R2およびR3は各々水素、ハロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、C5−C10シクロアルケニル、C1−C6アルキルオキシ、C3−C10シクロアルキルオキシ、シアノおよびニトロからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
R1およびR2が隣接する2個のC原子に結合している場合、R1およびR2は任意に一緒になってC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、1もしくは2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2もしくはNRbによって任意に置換されており、1もしくは2個のメチン基はNによって任意に置換されており;
R4およびR5は各々水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C3−C10シクロアルキル、C1−C3アルキルオキシおよびC3−C10シクロアルキルオキシからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
R4およびR5が隣接する2個のC原子に結合している場合、R4およびR5は任意に一緒になってC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、1もしくは2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2もしくはNRbによって任意に置換されており、1もしくは2個のメチン基はNによって任意に置換されており;
R6、R7、R8およびR9は各々ヒドロキシ、(C1−C18アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C18アルキル)オキシカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3アルキル)カルボニルオキシ、(C3−C10シクロアルキル)カルボニルオキシ、水素、ハロ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル−(C1−C3)アルキル、(C5−C7)シクロアルケニル−(C1−C3)アルキル、アリール−(C1−C3)アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)アルキル、C1−C6アルキルオキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ、C5−C7シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C3−C7)シクロアルキル−(C1−C3)アルキルオキシ、(C5−C7)シクロアルケニル−(C1−C3)アルキルオキシ、アリール−(C1−C3)アルキルオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)アルキルオキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C3アルキル)アミノカルボニル、(C1−C4アルキルオキシ)カルボニル、アミノカルボニル−(C1−C3)アルキル、(C1−C4アルキル)アミノカルボニル−(C1−C3)アルキル、ジ−(C1−C3アルキル)アミノカルボニル−(C1−C3)アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C3)アルキル、(C1−C4アルキルオキシ)カルボニル−(C1−C3)アルキル、(C3−C7)シクロアルキルオキシ−(C1−C3)アルキル、(C5−C7)シクロアルケニルオキシ−(C1−C3)アルキル、アリールオキシ−(C1−C3)アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C1−C3)アルキル、C1−C4アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリール−(C1−C3)アルキル−スルホニルオキシ、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ、およびシアノからなる群から独立して選択されるメンバーであり;
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシおよびC1−C3アルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にNRb、O、S、CO、SOまたはSO2によって任意に置換されており;
Yが水素またはC1−C6アルキルである場合、R8およびR9は共にヒドロキシであり;
各RaはH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルおよび(C1−C4アルキル)カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており;
各RbはH、C1−C4アルキルおよび(C1−C4アルキル)カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており;
各RcはH、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、CHRdRe、SO2Rd、C(O)ORdおよびC(O)NRdReからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されており;
RdおよびReは各々独立にHまたはC1−C6アルキルを表し、アルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されている;]
の化合物ならびにその医薬的に許容される塩。 - Vが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、WがC1−C6アルキレンである場合、Yが水素、C1−C6アルキルまたはシクロアルキル部分が炭素環である(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル以外である、請求項1の化合物。
- Vが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択される、請求項1の化合物。
- Vが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項3の化合物。
- WがC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレンおよび(C3−C10シクロアルキレン)(C1−C6アルキレン)からなる群から選択される、請求項1の化合物。
- WがC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンおよびC2−C6アルキニレンからなる群から選択される、請求項5の化合物。
- Xが酸素、硫黄、単結合およびNRaからなる群から選択される、請求項1の化合物。
- Xが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項7の化合物。
- Yが水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル、(C1−C4アルキルオキシ)C1−C3アルキル、(C3−C10シクロアルキルオキシ)C1−C3アルキル、(アミノ)C1−C3アルキル、(C1−C4アルキルアミノ)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C2−C6アルケニル)カルボニル、(C2−C6アルキニル)カルボニル、(C1−C6アルキル)スルホニル、(C2−C6アルケニル)スルホニル、または(C2−C6アルキニル)スルホニルからなる群から選択され、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において1または2個のメチレン基が互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基がNによって任意に置換されている、請求項1の化合物。
- Yが水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキルおよび(C1−C4アルキルオキシ)C1−C3アルキルからなる群から選択される、請求項9の化合物。
- Zが酸素、硫黄、またはメチレンからなる群から選択され、メチレンがハロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルおよびC3−C6シクロアルキルオキシから独立して選択される1〜2個の置換基で任意に置換されている、請求項1の化合物。
- Zがメチレンである、請求項11の化合物。
- R1、R2およびR3が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、C1−C6アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項1の化合物。
- R1、R2およびR3が各々水素、ハロおよびC1−C6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項13の化合物。
- R1が水素、ハロおよびC1−C6アルキルからなる群から選択され、R2およびR3が各々水素である、請求項14の化合物。
- R4およびR5が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、C1−C6アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項1の化合物。
- R4およびR5が各々水素、ハロおよびC1−C6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項16の化合物。
- R4およびR5が各々水素である、請求項17の化合物。
- R6、R7、R8およびR9が各々ヒドロキシ、ハロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルオキシ、(C3−C7)シクロアルキルオキシ、アリールオキシおよび(C3−C7)シクロアルキル−(C1−C3)アルキルオキシからなる群から独立して選択され、アルキルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されている、請求項1の化合物。
- R6、R7、R8およびR9が各々ヒドロキシである、請求項19の化合物。
- 式IA:
[式中、
R1は水素、ハロおよびC1−C6アルキルからなる群から選択されるメンバーであり;
Vは酸素および単結合からなる群から選択されるメンバーであり;
WはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレン、C2−C6アルキニレン、C3−C10シクロアルキレン、および(C3−C10シクロアルキレン)(C1−C6アルキレン)からなる群から選択されるメンバーであり;
Xは酸素、単結合、およびNRaからなる群から選択されるメンバーであり;
Yは水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10シクロアルキル、(C3−C10シクロアルキル)C1−C4アルキル、(C1−C4アルキルオキシ)C1−C3アルキル、(C3−C10シクロアルキルオキシ)C1−C3アルキル、(アミノ)C1−C3アルキル、(C1−C4アルキルアミノ)C1−C3アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C2−C6アルケニル)カルボニル、(C2−C6アルキニル)カルボニル、(C1−C6アルキル)スルホニル、(C2−C6アルケニル)スルホニル、および(C2−C6アルキニル)スルホニルからなる群から選択されるメンバーであり、
W、XおよびYのアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシおよびC3−C6シクロアルキルから選択される同一のまたは異なる置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において1または2個のメチレン基は互いに独立にO、S、CO、SO、SO2またはNRbによって任意に置換されており、1または2個のメチン基はNによって任意に置換されている]
を有する請求項1の化合物。 - (2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(3−(4−(2−(アリルオキシ)エトキシ)ベンジル)−4−クロロフェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(プロプ−2−イニルオキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(1−(プロプ−2−イニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(4−ヒドロキシブト−2−イニルオキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(4−メトキシブト−2−イニルオキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(シクロペンチルオキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(3−シクロプロピルプロプ−2−イニルオキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(ジフルオロメトキシ)エチル)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−シクロプロポキシエトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(シクロヘクス−2−エニルオキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−((E)−3−シクロプロピルアリルオキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(2−フルオロエトキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(2,2−ジフルオロエトキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−((S)−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−シクロブトキシエトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−(1−メチルシクロプロポキシ)エトキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−シクロプロポキシエチル)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(シクロプロポキシメチル)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(2−シクロプロポキシプロポキシ)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール;および
(2S,3R,4R,5S,6R)−2−(4−クロロ−3−(4−(3−シクロプロポキシプロピル)ベンジル)フェニル)−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリオール、
からなる群から選択される、請求項1の化合物。 - 請求項1〜22のいずれかの化合物のプロドラッグエステル。
- 医薬的に許容される担体および請求項1〜22のいずれかの化合物を含む医薬組成物。
- 請求項1〜22のいずれかの化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、SGLTによって媒介される疾患または病気を治療する方法。
- 請求項1の化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、糖尿病を治療する方法。
- 前述の糖尿病が1型糖尿病である、請求項26の方法。
- 前述の糖尿病が2型糖尿病である、請求項26の方法。
- 前述の化合物が第2の治療薬と組み合わせて投与される、請求項26の方法。
- 前述の第2の治療薬が抗糖尿病薬、脂質低下/脂質調節薬、糖尿病性合併症の治療薬、抗肥満薬、降圧薬、尿酸降下薬、および慢性心不全、アテローム性動脈硬化症または関連疾患の治療薬から選択される、請求項29の方法。
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