RU2007126966A - Способ и катализатор производства уксусной кислоты - Google Patents

Способ и катализатор производства уксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2007126966A
RU2007126966A RU2007126966/04A RU2007126966A RU2007126966A RU 2007126966 A RU2007126966 A RU 2007126966A RU 2007126966/04 A RU2007126966/04 A RU 2007126966/04A RU 2007126966 A RU2007126966 A RU 2007126966A RU 2007126966 A RU2007126966 A RU 2007126966A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
rhodium
anion
liquid reaction
reaction mixture
Prior art date
Application number
RU2007126966/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2393918C2 (ru
Inventor
Эндрью Джон МИЛЛЕР (GB)
Эндрью Джон МИЛЛЕР
Джордж Эрнест МОРРИС (GB)
Джордж Эрнест Моррис
Original Assignee
БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Бп Кемикэлз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БП Кемикэлз Лимитед (GB), Бп Кемикэлз Лимитед filed Critical БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Publication of RU2007126966A publication Critical patent/RU2007126966A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2393918C2 publication Critical patent/RU2393918C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B01J31/0227—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0222—Sulfur-containing compounds comprising sulfonyl groups
    • B01J31/0224—Sulfur-containing compounds comprising sulfonyl groups being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (41)

1. Способ получения уксусной кислоты путем карбонилирования метанола и/или его реакционно-способного производного монооксидом углерода при практическом отсутствии иодидов щелочных металлов, иодидов щелочноземельных металлов, металлокомплексов, способных генерировать ион I-, и солей, способных генерировать ион I-, в жидкой реакционной смеси, включающей метилацетат, ограниченную концентрацию воды, уксусную кислоту и каталитическую систему, включающую родиевый катализатор карбонилирования, метилиодид, и, по крайней мере, один промотор на основе не галогенводородной кислоты.
2. Способ по п.1, в котором не галогенводородную кислоту выбирают из группы, включающей оксокислоты, суперкислоты, гетерополикислоты и их смеси.
3. Способ по п.2, в котором не галогенводородная кислота является суперкислотой, гетерополикилостой или их смесями.
4. Способ по п.2 или 3, в котором суперкислоту выбирают из кислот, содержащих анион, выбранный из BF4 -, PF6 -, (CF3SO2)2N-, СВН6Br6 -, CF3SO3 -, SbF6 -, FSO3 - или их смесей.
5. Способ по п.4, в котором суперкислоту выбирают из HBF4, HPF6, (CF3SO2)2NH, НСВН6Br6 и их смесей.
6. Способ по п.2 или 3, в котором гетерополикислоту выбирают из кремнийвольфрамовых кислот, кремниймолибденовых кислот, фосфорвольфрамовых кислот, фосформолибденовых кислот и их смесей.
7. Способ по п.6, в котором гетерополикислоту выбирают из 12-вольфрамфосфорной кислоты, 12-молибденфосфорной кислоты, 12-вольфрамкремниевой кислоты, 12-молибденкремниевой кислоты и их смесей.
8. Способ по п.2, в котором оксокислоту выбирают из оксокислот элементов групп с 13 по 17 Периодической таблицы.
9. Способ по п.8, в котором оксокислота представляет собой H2SO4, HNO3, Н3PO4 и их смеси.
10. Способ по п.1, в котором не галогенводородный промотор в каталитической системе представляет собой оксокислоту, и количество оксокислоты, добавленное в жидкую реакционную смесь, таково, что мольное отношение аниона оксокислоты к родию составляет (от более 0 до 0,4):1.
11. Способ по п.10, в котором анион оксокислоты выбирают из SO4 2-, NO3 3-и PO4 3-, и мольное отношение аниона к родию находится в интервале (от более 0 до 0,35):1.
12. Способ по п.1, в котором не галогенводородный промотор в каталитической системе представляет собой суперкислоту, и количество суперкислоты, добавленное в жидкую реакционную смесь, таково, что мольное отношение аниона суперкислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 2,5):1.
13. Способ по п.12, в котором мольное отношение аниона суперкислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 1):1.
14. Способ по п.13, в котором мольное отношение аниона суперкислоты к родию находится в интервале (от более 0,05 до 0,5):1.
15. Способ по п.1, в котором не галогенводородный промотор в каталитической системе представляет собой гетерополикислоту, и количество гетерополикислоты, добавленное к жидкой реакционной смеси, таково, что мольное отношение аниона гетерополикислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 15):1.
16. Способ по п.15, в котором мольное отношение аниона гетерополикислоты к родию находится в интервале (от более 4 до 12):1.
17. Способ по п.16, в котором мольное отношение аниона гетерополикислоты к родию находится в интервале (от 8 до 11):1.
18. Способ по п.1, в котором концентрация родия в жидкой реакционной смеси составляет от 50 до 5000 ч./млн.
19. Способ по п.1, в котором концентрация метилацетата в жидкой реакционной смеси составляет от 0,5 до 40% мас.
20. Способ по п.1, в котором концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет от 1 до 20% мас.
21. Способ по п.20, в котором концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет от 1 до 10% мас.
22. Способ по п.21, в котором концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет от 2 до 10% мас.
23. Способ по п.1, в котором концентрация метилиодида составляет от 5 до 16% мас.
24. Способ по п.1, в котором реакционно-способное производное метанола выбирают из метилацетата, диметилового эфира и метилиодида.
25. Способ по п.1, в котором карбонилирование осуществляют при температуре, составляющей от 100 до 300°С, и при общем давлении,
составляющем от 1·106 до 2·107 Н/м2.
26. Способ по п.1, в котором процесс осуществляют в непрерывном режиме.
27. Каталитическая система для получения уксусной кислоты, включающая родиевый катализатор карбонилирования, метилиодид, по крайней мере один промотор на основе не галогенводородной кислоты, выбранный из суперкислоты, гетерополикислоты и их смесей, и сопромотор, выбранный из иодидов щелочных металлов, иодидов щелочноземельных металлов, металлокомплексов, способных генерировать ион I-, солей, способных генерировать ион I-, и их смесей.
28. Катализатор по п.27, в котором сопромотор выбирают из иодида лития, иодида кальция, четвертичных аммониевых иодидов, иодидов фосфония и комплексов металлов группы лантанидов, никеля, железа, алюминия и хрома.
29. Катализатор по п.28, в котором сопромотором является иодид лития.
30. Катализатор по любому из пп.27-29, в котором суперкислоту выбирают из кислот, содержащих анион, выбранный из BF4 -, PF6 -, (CF3SO2)2N-, СВН6Br6 -, CF3SO3 -, SbF6 -, FSO3 - или их смесей.
31. Катализатор по п.30, в котором суперкислоту выбирают из HBF4, HPF6, (CF3SO2)2NH, НСВН6Br6 и их смесей.
32. Катализатор по любому из пп.27-29, в котором гетерополикислоту выбирают из кремнийвольфрамовых кислот, кремниймолибденовых кислот, фосфорвольфрамовых кислот, фосформолибденовых кислот и их смесей.
33. Катализатор в соответствии с п.32, в котором гетерополикислоту выбирают из 12-вольфрамфосфорной кислоты, 12-молибденфосфорной кислоты, 12-вольфрамкремниевой кислоты, 12-молибденкремниевой кислоты и их смесей.
34. Способ получения уксусной кислоты путем карбонилирования метанола и/или его реакционноспособного производного монооксидом углерода в жидкой реакционной смеси, включающей метилацетат, ограниченную концентрацию воды, уксусную кислоту и каталитическую систему по любому из пп.27-29.
35. Способ по п.34, в котором не галогенводородный промотор в каталитической системе представляет собой суперкислоту, и количество суперкислоты, добавленное в жидкую реакционную смесь, таково, что мольное отношение аниона суперкислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 2,5):1.
36. Способ по п.35, в котором мольное отношение аниона суперкислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 1):1.
37. Способ по п.34, в котором не галогенводородный промотор в каталитической системе представляет собой гетерополикислоту, и количество гетерополикислоты, добавленное к жидкой реакционной смеси, таково, что мольное отношение аниона гетерополикислоты к родию находится в интервале (от более 0 до 15):1.
38. Способ по п.37, в котором мольное отношение аниона гетерополикислоты к родию находится в интервале (от более 4 до 12):1.
39. Способ по п.34, в котором концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет от 1 до 10% мас.
40. Способ по п.39, в котором концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет от 2 до 10% мас.
41. Способ по п.34, в котором количество со-промотора, добавленное в жидкую реакционную смесь, таково, что количество генерируемого иодид-иона составляет от 5 до 20% мас.
RU2007126966/04A 2004-12-17 2005-11-17 Способ и катализатор производства уксусной кислоты RU2393918C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0427821.4A GB0427821D0 (en) 2004-12-17 2004-12-17 Catalyst and process
GB0427821.4 2004-12-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007126966A true RU2007126966A (ru) 2009-01-27
RU2393918C2 RU2393918C2 (ru) 2010-07-10

Family

ID=34090346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007126966/04A RU2393918C2 (ru) 2004-12-17 2005-11-17 Способ и катализатор производства уксусной кислоты

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7977272B2 (ru)
EP (1) EP1824596A1 (ru)
JP (2) JP5384007B2 (ru)
KR (1) KR101222297B1 (ru)
CN (1) CN100548474C (ru)
CA (1) CA2590833C (ru)
GB (1) GB0427821D0 (ru)
MY (1) MY147765A (ru)
RS (1) RS20070261A (ru)
RU (1) RU2393918C2 (ru)
TW (1) TWI422427B (ru)
UA (1) UA91994C2 (ru)
WO (1) WO2006064178A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0427821D0 (en) * 2004-12-17 2005-01-19 Bp Chem Int Ltd Catalyst and process
WO2011099264A1 (ja) * 2010-02-09 2011-08-18 千代田化工建設株式会社 メタノールのカルボニル化反応速度の向上方法
US9024061B2 (en) 2010-06-14 2015-05-05 Celanese International Corporation Methanol carbonylation process with rhodium catalyst and a metallic co-catalyst selected from transition metals, zinc, beryllium, indium, tin, strontium and barium
US8835681B2 (en) 2010-06-14 2014-09-16 Celanese International Corporation Methanol carbonylation process with rhodium catalyst and a lanthanide metal co-catalyst
US8785684B2 (en) 2010-06-14 2014-07-22 Celanese International Corporation Methanol carbonylation process with rhodium catalyst, an iodide salt and a metallic co-catalyst selected from transition metals, indium, strontium, barium, zinc, tin and heteropoly acids
MX338850B (es) 2010-12-24 2016-05-02 Daicel Corp Procedimiento para producir acido acetico.
US8581010B2 (en) * 2011-05-04 2013-11-12 John E. Stauffer Formation of ethanol from methanol
TWI560177B (en) * 2011-12-08 2016-12-01 Celanese Int Corp Rhodium-catalyzed low water methanol carbonylation process with reduced lithium iodide and metallic co-catalyst stabilization
US9102612B2 (en) 2012-06-25 2015-08-11 Lyondellbasell Acetyls, Llc Process for the production of acetic acid
US9278346B2 (en) * 2012-07-25 2016-03-08 Clariant Corporation Hydrodeoxygenation catalyst
US10493397B2 (en) 2015-07-14 2019-12-03 John E. Stauffer Carbon dioxide recovery
US10293304B2 (en) 2015-07-14 2019-05-21 John E. Stauffer Carbon dioxide recovery using an absorption column in combination with osmotic filters
US10040737B2 (en) 2015-07-14 2018-08-07 John E. Stauffer Methanol production from methane and carbon dioxide
US10189763B2 (en) 2016-07-01 2019-01-29 Res Usa, Llc Reduction of greenhouse gas emission
WO2018004992A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 Res Usa, Llc Conversion of methane to dimethyl ether
US9938217B2 (en) 2016-07-01 2018-04-10 Res Usa, Llc Fluidized bed membrane reactor
CN108097319A (zh) * 2017-12-19 2018-06-01 宁夏大学 羰基化制备醋酸的铑钌联用双金属催化剂及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1326012A (en) * 1969-07-14 1973-08-08 Johnson Matthey Co Ltd Catalyst compositions
GB1326014A (en) 1969-07-14 1973-08-08 Johnson Matthey Co Ltd Catalystic carbonylation process
US3939219A (en) * 1969-07-14 1976-02-17 Johnson, Matthey & Co., Limited Hyrogenation of unsaturated compounds
US3769329A (en) 1970-03-12 1973-10-30 Monsanto Co Production of carboxylic acids and esters
GB1362997A (en) * 1971-10-20 1974-08-14 Bp Chem Int Ltd Catalysts and catalytic precesses
JPS5865238A (ja) * 1981-09-22 1983-04-18 シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ カルボン酸とカルボン酸エステルの同時製造法
GB2123404A (en) 1982-07-09 1984-02-01 Shell Int Research Process for the co-production of carboxylic acids and carboxylic acid esters
US4664851A (en) * 1981-12-30 1987-05-12 Shell Oil Company Process for the co-production of carboxylic acids and carboxylic acid esters
JPS6054334A (ja) * 1983-09-02 1985-03-28 Daicel Chem Ind Ltd カルボン酸の製造法
CA1228867A (en) * 1984-05-03 1987-11-03 G. Paull Torrence Methanol carbonylation process
CN1014407B (zh) * 1985-02-08 1991-10-23 赛拉尼斯公司 改进的甲醇羰基化方法
US5218140A (en) * 1988-08-02 1993-06-08 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Carbonylation reaction and catalyst therefor
US5227519A (en) 1992-02-24 1993-07-13 China Petrochemical Development Corporation Production of carboxylic acids from carbonylation of alcohol
JPH08277244A (ja) * 1995-04-05 1996-10-22 Daicel Chem Ind Ltd カルボン酸の製造方法及びカルボニル化反応用触媒系
US6127432A (en) * 1998-01-29 2000-10-03 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for preparing oxygenates and catalysts therefor
GB9825424D0 (en) * 1998-11-19 1999-01-13 Bp Chem Int Ltd Process
GB0316756D0 (en) * 2003-07-17 2003-08-20 Bp Chem Int Ltd Process
GB0404793D0 (en) * 2004-03-03 2004-04-07 Bp Chem Int Ltd Process
GB0427821D0 (en) * 2004-12-17 2005-01-19 Bp Chem Int Ltd Catalyst and process

Also Published As

Publication number Publication date
RU2393918C2 (ru) 2010-07-10
JP2008524179A (ja) 2008-07-10
US20080269519A1 (en) 2008-10-30
TW200626239A (en) 2006-08-01
UA91994C2 (ru) 2010-09-27
CA2590833A1 (en) 2006-06-22
MY147765A (en) 2013-01-31
KR20070093978A (ko) 2007-09-19
EP1824596A1 (en) 2007-08-29
TWI422427B (zh) 2014-01-11
KR101222297B1 (ko) 2013-01-15
RS20070261A (en) 2008-11-28
WO2006064178A1 (en) 2006-06-22
CA2590833C (en) 2014-02-18
JP2013249304A (ja) 2013-12-12
JP5384007B2 (ja) 2014-01-08
CN100548474C (zh) 2009-10-14
CN101080273A (zh) 2007-11-28
US7977272B2 (en) 2011-07-12
GB0427821D0 (en) 2005-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007126966A (ru) Способ и катализатор производства уксусной кислоты
JP2008524179A5 (ru)
JPH02152937A (ja) カルボニル化反応及びそのための触媒
CA2532234C (en) Catalyst and process for the production of acetic acid
RU2007135165A (ru) Способы получения уксусной кислоты, предусматривающие использование по меньшей мере одной соли металла в качестве стабилизатора катализатора
RU2002107997A (ru) Система катализатора на основе родия/неорганического иодида для процесса карбонилирования метанола с улучшенным профилем примесей
TW201602071A (zh) 用於共同生產乙酸及二甲醚之方法（一）
JP2018528239A (ja) エチレングリコールモノメチルエーテルからエチレングリコールジメチルエーテルを直接に製造してエチレングリコールを同時生産する方法
JPH0686403B2 (ja) イブプロフェンの製造法
JP3766437B2 (ja) イリジウム存在下のカルボニル化によるカルボン酸類又はそのエステル類の製造
CA2265318A1 (en) Hydroformylation of olefin feeds containing dienes
CN102036940A (zh) 制备亚烷基二醇的方法
JP2016083623A (ja) 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法
US20020128478A1 (en) Process for a carbon-carbon coupling reaction of aryl halides with olefins by heterogeneous catalysts
JP2650100B2 (ja) エチリデンジアセテートの製造方法
CN105669395A (zh) 一种负载型杂多酸制备乙氧基甲氧基甲烷的方法
KR101503067B1 (ko) 팔라듐이 치환된 불용성 헤테로폴리산을 이용한 과산화수소제조방법
CN104447317B (zh) 由醋酸甲酯合成双醋酸亚乙酯的合成方法
KR20120037204A (ko) 중형기공 실리카 합성 과정에 헤테로폴리산을 도입한 담체에 팔라듐이 담지된 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용하는 과산화수소의 제조방법
JP3147500B2 (ja) 酢酸エチルとエチルアルコールの製造法
CN108187758B (zh) 一种乙炔制备丁二烯的催化剂及其制备方法和用途
JP2016510058A (ja) プロセス
EP0943597B1 (en) Hydroformylation of olefin feeds containing dienes
JP4280483B2 (ja) 低級脂肪酸エステルの製造法
CN104549258B (zh) 双醋酸亚乙酯催化剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141118