RU2007103351A - Способ производства галофталевых кислот и галофталевых ангидридов - Google Patents

Способ производства галофталевых кислот и галофталевых ангидридов Download PDF

Info

Publication number
RU2007103351A
RU2007103351A RU2007103351/04A RU2007103351A RU2007103351A RU 2007103351 A RU2007103351 A RU 2007103351A RU 2007103351/04 A RU2007103351/04 A RU 2007103351/04A RU 2007103351 A RU2007103351 A RU 2007103351A RU 2007103351 A RU2007103351 A RU 2007103351A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cobalt
manganese
less
substituted
source
Prior art date
Application number
RU2007103351/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт Эдгар КОЛБЕРН (US)
Роберт Эдгар КОЛБЕРН
Дэвид Брюс ХОЛЛ (US)
Дэвид Брюс ХОЛЛ
Петер Алоис КОХ (DE)
Петер Алоис КОХ
Бернд Фолькер ДЕМУТ (DE)
Бернд Фолькер ДЕМУТ
Томас ВЕССЕЛЬ (DE)
Томас ВЕССЕЛЬ
Карл Эрнст МАКК (DE)
Карл Эрнст МАКК
Прашант Анил ТАТАКЕ (IN)
Прашант Анил ТАТАКЕ
Уптал Махендра ВАКИЛ (IN)
Уптал Махендра ВАКИЛ
Шь мал Бхаскар ГОНДКАР (IN)
Шьямал Бхаскар ГОНДКАР
Джон Эдвард ПЭЙС (US)
Джон Эдвард ПЭЙС
Кванг Воонг ВОН (US)
Кванг Воонг ВОН
Original Assignee
Дженерал Электрик Компани (US)
Дженерал Электрик Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US10/882,762 external-priority patent/US20060004223A1/en
Application filed by Дженерал Электрик Компани (US), Дженерал Электрик Компани filed Critical Дженерал Электрик Компани (US)
Publication of RU2007103351A publication Critical patent/RU2007103351A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Claims (56)

1. Способ получения галофталевой кислоты, включающий стадии:
взаимодействие реакционной смеси в жидкой фазе, по меньшей мере, одного галогензамещенного ортоксилола с кислородом и уксусной кислотой при температуре в интервале от примерно 120°С и до примерно 220°С в присутствии каталитической системы, упомянутая каталитическая система содержит главным образом источник ионов кобальта, источник ионов марганца и источник бромид ионов, упомянутая реакционная смесь характеризуется начальным молярным соотношением ионов кобальта и галогензамещенного орто-ксилола меньшим чем примерно 2% и начальным молярным соотношением ионов марганца и галогензамещенного орто-ксилола меньшим чем примерно 1,5% и начальным молярным соотношением бромид ионов и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно, 0,5%, упомянутый кислород присутствует в количестве, соответствующем парциальному давлению кислорода в интервале от примерно 0,00001 и до примерно 15 бар, с получением смеси продуктов, содержащей меньше чем 10% галогензамещенного исходного вещества, галофталевую кислоту как продукта, и меньше чем примерно 10000 млн-1, галобензойную кислоту как побочного продукта и меньше чем 1000 млн-1, галофталид как побочного продукта, относительно общего количества галофталевой кислоты, присутствующей в смеси продукта.
2. Способ по п.1, в котором смесь продуктов содержит меньше чем примерно 5000 млн-1, галобензойную кислоту.
3. Способ по п.2, в котором смесь продуктов содержит меньше чем примерно 1000 млн-1, галобензойную кислоту.
4. Способ по п.1, в котором упомянутое взаимодействие проводят при температуре в интервале от примерно 150°С и до примерно 200°С.
5. Способ по п.1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один галогензамещенный ортоксилол представляет собой смесь 3-хлор-1,2-диметилбензола и 4-хлор-1,2-диметилбензола.
6. Способ по п.5, в котором упомянутая смесь содержит примерно 95 мол.% 3-хлор-1,2-диметилбензола.
7. Способ по п.5, в котором упомянутая смесь содержит примерно 95 мол.% 4-хлор-1,2-диметилбензола.
8. Способ по п.5, в котором упомянутый, по меньшей мере, один галогензамещенный ортоксилол состоит в основном из 4-хлор-1,2-диметилбензола.
9. Способ по п.1, в котором упомянутый источник ионов кобальта представляет собой, по меньшей мере, одно кобальтсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из металлического кобальта, солей кобальта и органометаллических соединений, содержащих кобальт.
10. Способ по п.1, в котором упомянутый источник ионов кобальта содержит, по меньшей мере, одно из сульфата кобальта, бромида кобальта, хлорида кобальта, фторида кобальта, иодида кобальта, нитрата кобальта, стеарата кобальта, карбоната кобальта, нафталата кобальта, Co(OH)2, фосфата кобальта, Со(III) фторида, кобальтового ацетата, кобальт(II) ацетилацетоната, кобальт(II) бензоилацетоната, кобальт(III) ацетилацетоната и кобальт(II) гексафторацетилацетоната.
11. Способ по п.1, в котором упомянутый источник ионов марганца представляет собой, по меньшей мере, одно марганецсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из металлического марганца, солей марганца и органометаллических соединений, содержащих марганец.
12. Способ по п.1, в котором упомянутый источник ионов марганца содержит, по меньшей мере, одно из марганец(II) фторида, марганец(II) хлорида, марганец(II) бромида, марганец(II) иодида, марганец(III) фторида, марганец(II) ацетата, сульфата марганца, нитрата марганца, карбоната марганца, марганец(III) ацетата, марганец(II) ацетилацетоната, марганец(III) ацетилацетоната, марганец(II) гексафторацетилацетоната и марганец(III) гексафторацетилацетоната.
13. Способ по п.1, в котором упомянутый источник бромид ионов представляет собой, по меньшей мере, одно бромсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из неорганических солей брома, органических солей брома, неорганических соединений брома, содержащих ковалентносвязанный бром, органических соединений брома, содержащих ковалентносвязанный бром, BrCl и элементарный бром.
14. Способ по п.1, в котором упомянутый источник бромид ионов содержит, по меньшей мере, одно из бромида щелочного металла, бромидов щелочноземельного металла, бромида лантаноида, бромидов переходного металла, бромидов четвертичного аммония, бромидов четвертичного фосфония, тетрабромсилана, ацетилбромида, оксалилбромида, карбонилдибромида и третбутилбромида.
15. Способ по п.1, в котором упомянутый источник кобальта составляет меньше чем примерно 1,5 мол.%, относительно галогензамещенного ортоксилола.
16. Способ по п.1, в котором упомянутый источник марганца составляет меньше чем примерно 1,0 мол.%, относительно галогензамещенного ортоксилола.
17. Способ по п.1, в котором упомянутый источник бромида составляет меньше чем примерно 0,35 мол.%, относительно галогензамещенного ортоксилола.
18. Способ по п.1, в котором смесь продуктов содержит меньше чем примерно 5 процентов галогензамещенного ортоксилола и меньше чем 10000 млн-1 галобензойной кислоты.
19. Способ по п.1, при этом способ дополнительно содержит добавку, по меньшей мере, одного газа разбавителя.
20. Способ по п.19, в котором упомянутый газ разбавитель содержит азот.
21. Способ по п.1, в котором парциальное давление кислорода находится в интервале от примерно 0,001 и до примерно 10 бар.
22. Способ по п.1, в котором уксусная кислота присутствует в количестве от примерно 3 и 7 частей по массе на одну часть галозамещенного орто-ксилола.
23. Способ получения хлорфталевой кислоты, включающий стадии:
взаимодействие реакционной смеси в жидкой фазе, по меньшей мере, одного хлорзамещенного ортоксилола с кислородом и уксусной кислотой при температуре в интервале от примерно 120°С и до примерно 220°С в присутствии каталитической системы, упомянутая каталитическая система содержит, по существу, источник ионов кобальта, источник ионов марганца и источник бромид ионов, упомянутая реакционная смесь характеризуется начальным молярным соотношением ацетата кобальта(II) и хлорзамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 2%, и начальным молярным соотношением ацетата марганеца(II) и хлорзамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 1,5%, и начальным молярным соотношением бромида натрия и хлорзамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 0,5%, упомянутый кислород присутствует в количестве, соответствующем парциальному давлению кислорода в интервале от примерно 0,00001 и до примерно 15 бар, с получением смеси продуктов, содержащей меньше чем 10% хлорзамещенного ортоксилола как исходного вещества, хлорфталевую кислоту как продукт, и меньше чем примерно 10000 млн-1 хлорбензойную кислоту как побочный продукт и меньше чем 1000 млн-1 хлорфталид относительно общего количества хлорфталевой кислоты, присутствующей в смеси продуктов.
24. Способ получения галофталевого ангидрида, упомянутый способ включает стадии:
стадия (А) взаимодействие в жидкой фазе реакционной смеси, по меньшей мере, одного галогензамещенного ортоксилола с кислородом и уксусной кислотой при температуре в интервале от примерно 120°С и до примерно 220°С в присутствии каталитической системы, упомянутая каталитическая система состоит, по существу, из источника ионов кобальта, источника ионов марганца и источника бромид ионов, упомянутая реакционная смесь характеризуется начальным молярным соотношением ионов кобальта и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 2% и начальным молярным соотношением ионов марганца и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 1,5%, и начальным молярным соотношением бромид ионов и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 0,5%, упомянутый кислород присутствует в количестве, соответствующем парциальному давлению кислорода в интервале от примерно 0,0001 и до примерно 15 бар, с получением первой смеси продуктов, содержащей меньше чем 10% галогензамещенного ортоксилола как исходного вещества, галофталевую кислоту как продукт, и меньше чем примерно 10000 млн-1 галобензойную кислоту как побочный продукт и меньше чем 1000 млн-1 галофталид относительно общего количества галофталевой кислоты, присутствующей в смеси продуктов; стадия (В) отгонку воды и уксусной кислоты из смеси продуктов; стадия (С) осуществление замыкания цикла для получения второй смеси продуктов, содержащей галофталевый ангидрид, галобензойную кислоту и каталитическую систему; стадия (D) проведение первого «испарительного разделения» второй смеси продуктов для получения третьей смеси продуктов, содержащей галофталевый ангидрид и галобензойную кислоту, и остаточную каталитическую смесь, содержащую галофталевый ангидрид, и стадия (Е) проведение второго «испарительного разделения» третьей смеси продуктов для получения очищенного галофталевого ангидрида, содержащего меньше чем примерно 500 млн-1 галофталида.
25. Способ по п.24, в котором первая смесь продуктов содержит меньше чем 5000 млн-1 галобензойной кислоты.
26. Способ по п.24, в котором первая смесь продуктов содержит меньше чем 1000 млн-1 галобензойной кислоты.
27. Способ по п.24, в котором упомянутое взаимодействие проводят при температуре в интервале от примерно 150°С и до примерно 200°С.
28. Способ по п.24, в котором упомянутый, по меньшей мере, один галогензамещенный ортоксилол представляет собой смесь 3-хлор-1,2-диметилбензола и 4-хлор-1,2-диметилбензола.
29. Способ по п.24, в котором упомянутая смесь содержит примерно 95 мол.% 3-хлор-1,2-диметилбензола.
30. Способ по п.24, в котором упомянутая смесь содержит примерно 95 мол.% 4-хлор-1,2-диметилбензола.
31. Способ по п.24, в котором упомянутый, по меньшей мере, один галогензамещенный ортоксилол состоит, по существу, из 4-хлор-1,2-диметилбензола.
32. Способ по п.24, в котором упомянутый источник ионов кобальта представляет собой, по меньшей мере, одно кобальтсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из металлического кобальта, солей кобальта и органометаллических соединений, содержащих кобальт.
33. Способ по п.24, в котором упомянутый источник ионов кобальта содержит, по меньшей мере, одно из сульфата кобальта, бромида кобальта, хлорида кобальта, фторида кобальта, иодида кобальта, нитрата кобальта, стеарата кобальта, карбоната кобальта, нафталата кобальта, Co(OH)2, Co3(PO4)2, фторида кобальта(III), кобальтового ацетата, ацетилацетоната кобальта(II), бензоилацетоната кобальта(II), ацетилацетоната кобальта(III) и гексафторацетилацетоната кобальта(II).
34. Способ по п.24, в котором упомянутый источник ионов марганца представляет собой, по меньшей мере, одно марганец содержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из металлического марганца, солей марганца и органометаллических соединений, содержащих марганец.
35. Способ по п.24, в котором упомянутый источник ионов марганца содержит, по меньшей мере, одно из фторида марганца(II), хлорида марганца(II), бромида марганца(II), иодида марганца(II), фторида марганца(III), ацетата марганца(II), сульфата марганца, нитрата марганца, карбоната марганца, ацетата марганца(III), ацетилацетоната марганца(II), ацетилацетоната марганца(III), гексафторацетилацетоната марганец(II), и гексафторацетилацетоната марганца(III).
36. Способ по п.24, в котором упомянутый источник бромид ионов представляет собой, по меньшей мере, одно бромсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из неорганических солей брома, органических солей брома, неорганических соединений брома, содержащих ковалентносвязанный бром, органических соединений брома, содержащих ковалентносвязанный бром, BrCl и элементарный бром.
37. Способ по п.24, в котором упомянутый источник бромид ионов содержит, по меньшей мере, одно из бромида щелочного металла, бромидов щелочноземельного металла, бромида лантаноида, бромидов переходного металла, бромидов четвертичного аммония, бромидов четвертичного фосфония, тетрабромсилана, ацетилбромида, оксалилбромида, карбонилдибромида и третбутилбромида.
38. Способ по п.24, в котором упомянутый источник кобальта составляет меньше чем примерно 1,5 мол.%, относительно галогензамещенного ортоксилола.
39. Способ по п.24, в котором упомянутый источник марганца составляет меньше чем примерно 1,0 мольный процент относительно галогензамещенного ортоксилола.
40. Способ по п.24, в котором упомянутый источник бромида составляет меньше чем примерно 0,35 мол.% относительно галогензамещенного ортоксилола.
41. Способ по п.24, в котором первая смесь продуктов содержит меньше чем примерно 5% галогензамещенного ортоксилола как исходного вещества и меньше чем 5000 млн-1 галобензойной кислоты и меньше чем примерно 500 частей на миллион галофталида.
42. Способ по п.24, при этом способ дополнительно содержит добавку, по меньшей мере, одного газа разбавителя.
43. Способ по п.24, в котором упомянутый газ разбавитель содержит азот.
44. Способ по п.24, в котором парциальное давление кислорода находится в интервале от примерно 0,001 и до примерно 10 бар.
45. Способ по п.24, в котором уксусная кислота присутствует в количестве от примерно 3 и 7 частей по массе на одну часть галогензамещенного орто-ксилола.
46. Способ по п.24, в котором упомянутую отгонку воды и уксусной кислоты проводят при температуре в интервале от примерно 100°С и до примерно 120°С.
47. Способ по п.24, в котором упомянутую остаточную каталитическую смесь используют как дополнительный источник ионов кобальта, ионов марганца и бромид ионов.
48. Способ получения полиэфиримида, включающий взаимодействие в жидкой фазе реакционной смеси, по меньшей мере, одного галогензамещенного орто-ксилола с кислородом и уксусной кислотой при температуре в интервале от примерно 120°С и до примерно 220°С в присутствии каталитической системы, упомянутая каталитическая система состоит по существу из источника ионов кобальта, источника ионов марганца и источника бромид ионов, упомянутая реакционная смесь характеризуется начальным молярным соотношением ионов кобальта и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 2% и начальным молярным соотношением ионов марганца и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 1,5%, и начальным молярным соотношением бромид ионов и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 0,5%, упомянутый кислород присутствует в количестве, соответствующем парциальному давлению кислорода в интервале от, примерно, 0,00001 и до, примерно, 15 бар,
с получением смеси продуктов, содержащей меньше, чем 10% галогензамещенного ортоксилола как исходного вещества, галофталевую кислоту как продукт, и меньше чем примерно 10000 млн-1 алобензойной кислоты как побочного продукта и меньше чем 1000 млн-1 галофталида относительно общего количества галофталевой кислоты, присутствующей в смеси продуктов; дегидратацию упомянутой галоталиевой кислоты с образованием галофталевого ангидрида; взаимодействие упомянутого галофталевого ангидрида с 1,3-диаминобензолом с образованием бис(галофталимида)(V)
Figure 00000001
где Х представляет собой галоген; и
взаимодействие бис(галофталимида)(V) с солью щелочного металла дигидроксизамещенного ароматического соединения, имеющего формулу (VI)
НО-А 1 ОН(VI),
в которой А1 представляет собой бивалентный ароматический радикал, с образованием полиэфиримида.
49. Способ по п.48, в котором упомянутый галофталевый ангидрид содержит 4-хлорфталевый ангидрид и упомянутое дигидроксизамещенное ароматическое соединение представляет собой бисфенол А.
50. Способ получения галофталевой кислоты, включающий стадии:
стадия (А) взаимодействие в жидкой фазе реакционной смеси, по меньшей мере, одного галогензамещенного ортоксилола с кислородом и уксусной кислотой при температуре в интервале от примерно 120°С и до примерно 220°С в присутствии каталитической системы, упомянутая каталитическая система состоит по существу из источника ионов кобальта, источника ионов марганца и источника бромид ионов, упомянутая реакционная смесь характеризуется начальным молярным соотношением ионов кобальта и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 2%, и начальным молярным соотношением ионов марганца и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 1,5%, и начальным молярным соотношением бромид ионов и галогензамещенного ортоксилола меньшим чем примерно 0,5%, упомянутый кислород присутствует в количестве, соответствующем парциальному давлению кислорода в интервале от примерно 0,0001 и до примерно 15 бар, с получением первой смеси продуктов, содержащей меньше чем 10% галогензамещенного ортоксилола как исходного вещества, галофталевую кислоту как продукт, и меньше чем примерно 10000 млн-1 галобензойной кислоты как побочного продукта и меньше чем 1000 млн-1 галофталида относительно общего количества галофталевой кислоты, присутствующей в первой смеси продуктов; и стадия (В) отгонку смеси, содержащей воду и уксусную кислоту и соляную кислоту из первой смеси продуктов; получение сырого извлеченного уксуснокислотного растворителя, содержащего воду, уксусную кислоту и соляную кислоту.
51. Способ по п.50, в котором сырой извлеченный уксусно-кислотный растворитель чистят, по меньшей мере, на одном этапе дистилляции.
52. Способ по п.50, в котором упомянутая стадия дистилляции включает введение смеси, содержащей воду, уксусную кислоту и соляную кислоту в дистилляционную колонну и удаление из упомянутой дистилляционной колонны компонента, обогащенного водой, компонента, обогащенного уксусной кислотой, и компонента, обогащенного HCl.
53. Способ по п.52, в котором упомянутый обогащенный водой компонент удаляют из верхнего потока, содержащего от примерно 85 и до примерно 100 мас.% воду, от 0 до примерно 1 мас.% метанол, и от 0 до примерно 15 мас.% метилацетат.
54. Способ по п.52, в котором упомянутый обогащенный уксусной кислотой компонент удаляют из кубового потока, содержащего от примерно 95 и до примерно 99,9 мас.% уксусную кислоту.
55. Способ по п.52, в котором упомянутый компонент, обогащенный HCl, удаляют как поток боковой фракции.
56. Способ по п.55, в котором упомянутый компонент, обогащенный HCl, содержит соляную кислоту в количестве, соответствующем от примерно 0,1 и примерно 5,0 мас.% общей массы потока боковой фракции, воду в количестве, соответствующем от примерно 25 и до примерно 35 мас.% общей массы потока боковой фракции, и уксусную кислоту в количестве, соответствующем от примерно 65 и до примерно 75 мас.% общей массы потока боковой фракции.
RU2007103351/04A 2004-06-30 2005-06-30 Способ производства галофталевых кислот и галофталевых ангидридов RU2007103351A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/882,762 US20060004223A1 (en) 2004-06-30 2004-06-30 Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
US10/882,762 2004-06-30
US11/170,708 US7541489B2 (en) 2004-06-30 2005-06-29 Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
US11/170,708 2005-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007103351A true RU2007103351A (ru) 2008-08-10

Family

ID=35229825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103351/04A RU2007103351A (ru) 2004-06-30 2005-06-30 Способ производства галофталевых кислот и галофталевых ангидридов

Country Status (6)

Country Link
US (2) US7541489B2 (ru)
EP (1) EP1773747A1 (ru)
JP (1) JP2008505096A (ru)
KR (1) KR101197116B1 (ru)
RU (1) RU2007103351A (ru)
WO (1) WO2006004822A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7541489B2 (en) * 2004-06-30 2009-06-02 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
KR20090101265A (ko) * 2006-12-21 2009-09-24 사우디 베이식 인더스트리즈 코포레이션 액상 산화에 의한 방향족 폴리카르복시산의 제조방법
JP5197106B2 (ja) * 2008-03-31 2013-05-15 イハラニッケイ化学工業株式会社 ハロゲン化フタル酸化合物の製造法
WO2010013684A1 (ja) * 2008-07-29 2010-02-04 イハラニッケイ化学工業株式会社 フタル酸ジクロリド化合物の製造方法、これに用いられる触媒及びその調製方法
US10676571B2 (en) 2013-12-02 2020-06-09 Sabic Global Technologies B.V. Polyetherimides with improved melt stability
CN103772332A (zh) * 2014-02-17 2014-05-07 扬州大学 一种单氯代苯酐的连续生产方法
WO2016138388A1 (en) * 2015-02-27 2016-09-01 Sabic Global Technologies B.V. Process to make low color polyetherimide by halo-displacement and low color polyetherimide

Family Cites Families (227)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US467420A (en) * 1892-01-19 End-gate
US2245528A (en) 1938-10-18 1941-06-10 Du Pont Catalytic oxidation of alkyl substituted aromatic compounds
US2415800A (en) 1945-03-12 1947-02-11 Shell Dev Controlled oxidation of alkylated aromatic hydrocarbons
US2455528A (en) 1945-07-11 1948-12-07 Monsanto Chemicals Accelerating vulcanization of rubber
US2445528A (en) 1946-03-16 1948-07-20 Jr Edward S Keogh Razor
US2833816A (en) 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
BE562102A (ru) 1956-11-05
US2925425A (en) 1957-05-21 1960-02-16 Celanese Corp Oxidation of phthalide and mixtures thereof to phthalic anhydride
US2883816A (en) 1957-05-24 1959-04-28 Kroll Eberhard Apparatus for automatically placing articles in layers in containers particularly fish in barrels
US3092658A (en) 1957-08-12 1963-06-04 Standard Oil Co Continuous system for oxidizing substituted aromatic hydrocarbons and producing carboxylic acids
US2930802A (en) 1957-09-16 1960-03-29 Robert S Aries Oxidation of alkylnaphthalenes
US3089906A (en) 1958-04-21 1963-05-14 Mid Century Corp Oxidation chemical process
US3089907A (en) 1958-04-21 1963-05-14 Mid Century Corp Pressure controlled liquid phase oxidation process for aromatic acid production
US3086991A (en) 1958-10-20 1963-04-23 Sinclair Research Inc Preparation of halopolycarboxy benzene by oxidation of halopolyalkyl benzene
US3161658A (en) 1961-11-15 1964-12-15 Standard Oil Co Trimellitic acid recovery and conversion to anhydride
DE1443826A1 (de) 1962-03-01 1969-09-18 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Wasserabspaltung aus organischen Verbindungen
US3176039A (en) 1962-04-12 1965-03-30 Gen Electric Process of preparing carboxylic esters
JPS5136258B1 (ru) 1963-04-02 1976-10-07
NL140508C (ru) 1963-05-01
BE670307A (ru) 1964-12-14 1900-01-01
US3549695A (en) 1966-09-01 1970-12-22 Mobil Oil Corp Method for downflow leaching
US3484458A (en) 1966-09-19 1969-12-16 Standard Oil Co Trimellitic acid production and recovery of intramolecular anhydride
DE1568345A1 (de) 1966-10-27 1970-03-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Aufarbeitung waessriger,bromhaltiger Essigsaeure
US3442954A (en) 1968-01-23 1969-05-06 Atlantic Richfield Co Transition metal salts of alkylbenzene sulfonic acids for selective oxidation reactions
US3681399A (en) 1968-02-07 1972-08-01 Zieren Chemiebau Gmbh Dr A Yields in the preparation of purified phthalic anhydride
DE1768059C2 (de) 1968-03-27 1975-08-28 Davy Powergas Gmbh, 5000 Koeln Verfahren zur Gewinnung von vorgereinigtem Phthalsäureanhydrid
US3626001A (en) 1968-05-09 1971-12-07 Atlantic Richfield Co Method for the production of high-purity isophthalic or terephthalic acid
US3557173A (en) 1968-05-09 1971-01-19 Sinclair Research Inc Process for recovering cobalt acetate
US3660476A (en) 1968-10-30 1972-05-02 Teijin Ltd Method for the preparation of terephthalic acid
DE1814707C3 (de) 1968-12-14 1981-04-30 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von Phthalsäure
US3839436A (en) 1969-05-26 1974-10-01 Standard Oil Co Integration of para-or meta-xylene oxidation to terephthalic acid or isophthalic acid and its purification by hydrogen treatment of aqueous solution
US3865871A (en) 1970-03-13 1975-02-11 Furukawa Electric Co Ltd Process for producing aromatic tetracarboxylic acids and anhydrides thereof
US3919306A (en) 1970-05-18 1975-11-11 Atlantic Richfield Co Purification of recirculated stream for isophthalic acid production
US3673154A (en) 1970-06-26 1972-06-27 Atlantic Richfield Co Process for the recovery of cobalt catalyst
FR2135502B1 (ru) 1971-05-06 1973-05-11 Inst Francais Du Petrole
US3712708A (en) * 1971-09-09 1973-01-23 J Brown Lenticular projection screen
US3862145A (en) 1971-09-27 1975-01-21 Standard Oil Co Preparation of phthalic anhydride by heating trimellitic acid in the presence of a catalyst
US3865870A (en) 1973-03-14 1975-02-11 Borg Warner Oxidation of methylated benzenes
JPS5328420B2 (ru) 1973-04-05 1978-08-15
JPS5328421B2 (ru) 1973-05-15 1978-08-15
US3920735A (en) 1973-05-21 1975-11-18 Standard Oil Co Zirconium enhanced activity of transition metal-bromine catalysis of di- and trimethyl benzene oxidation in liquid phase
JPS5328901B2 (ru) 1973-07-28 1978-08-17
US4211882A (en) 1975-02-10 1980-07-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing terephthalic acid
FR2307787A1 (fr) 1975-04-14 1976-11-12 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'acide terephtalique par oxydation du paraxylene
US4053506A (en) 1975-05-02 1977-10-11 Standard Oil Company (Indiana) Production of fiber-grade terephthalic acid
JPS523030A (en) 1975-06-25 1977-01-11 Mitsubishi Chem Ind Ltd Process for manufacturing high purity terephthalic acid
GB1531247A (en) 1975-11-03 1978-11-08 Bp Chem Int Ltd Cobalt-catalysed oxidation of hydrocarbons
US4081464A (en) 1976-07-26 1978-03-28 Standard Oil Company Iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system
GB1542320A (en) 1976-10-26 1979-03-14 Labofina Sa Process for the preparation of aromatic dicarboxylic acids
JPS5384933A (en) 1976-12-30 1978-07-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of terephthalic acid
DE2711289A1 (de) 1977-03-15 1978-09-21 Wacker Chemie Gmbh Optimierung der phthalsaeureanhydridherstellung
IT1075317B (it) 1977-04-13 1985-04-22 Montedison Spa Metodo per l'anidrificazione del solvente e per il ricupero del sottoprodotto acetato di metile in un processo di sintesi dell'acido tereftalico
US4150151A (en) 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
FR2413352A1 (fr) 1977-12-28 1979-07-27 Mitsui Petrochemical Ind Procede de preparation de l'acide terephtalique
US4299977A (en) 1978-01-05 1981-11-10 Standard Oil Company (Indiana) Preparation of phthalic acid by solventless oxidation of liquid ortho-xylene
US4322549A (en) 1978-02-01 1982-03-30 Standard Oil Company (Indiana) Oxidation of di- and trimethyl aromatic hydrocarbons having ortho-oriented methyl groups in liquid phthalic acid
JPS54109939A (en) 1978-02-15 1979-08-29 Mitsui Petrochem Ind Ltd Oxidation reactor for preparing aromatic carboxylic acid
US4165324A (en) 1978-04-24 1979-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Removal of phthalide from impure phthalic anhydride
US4172209A (en) 1978-08-23 1979-10-23 Uop Inc. Process for producing dicarboxylic acids by the oxidation of xylene
US4211881A (en) 1978-11-17 1980-07-08 Standard Oil Company (Indiana) Preparation of phthalic acid by single step continuous air oxidation of liquid ortho-xylene
JPS603307B2 (ja) 1978-11-29 1985-01-26 株式会社日本触媒 無水フタル酸の製造方法
US4284523A (en) 1978-12-11 1981-08-18 Standard Oil Company (Indiana) Minimizing oxygenated aromatic compound content of aqueous solution of reclaimed metal oxidation catalyst
US4387243A (en) 1979-06-20 1983-06-07 Standard Oil Company (Indiana) Continuous production of ortho-phthalic acid product by two-step catalytic neat oxidation of liquid ortho-xylene with air
DE3063298D1 (en) 1979-07-02 1983-07-07 Ici Plc Process for the preparation of terephthalic acid
US4215051A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4215052A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
US4215053A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of ortho-phthalic acid and its conversion and recovery of phthalic anhydride
US4215054A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
US4215056A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4215055A (en) 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high _purity phthalic anhdyride
US4234494A (en) 1979-08-29 1980-11-18 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4233227A (en) 1979-10-05 1980-11-11 Standard Oil Company (Indiana) Phthalic anhydride formation and separation
NL8001550A (nl) 1980-03-15 1981-10-16 Stamicarbon Werkwijze ter bereiding van benzeenmonocarbonzuren.
IT1193930B (it) 1980-04-02 1988-08-31 Alusuisse Italia Spa Catalizzatore per la fabbricazione di anidride ftalica
DE3015988A1 (de) 1980-04-25 1981-11-05 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur herstellung bzw. reinigung von di- und polycarbonsaeureanhydriden
US4297283A (en) 1980-10-09 1981-10-27 General Electric Company Chlorination of phthalic anhydride
US4389334A (en) 1980-12-31 1983-06-21 The Standard Oil Company Supported catalysts useful for the polymerization of alpha-olefins
US4334086A (en) 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
DE3207572A1 (de) 1981-04-22 1982-11-11 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt Verfahren zur oxidation von reaktiven aromaten
US4459365A (en) 1981-05-29 1984-07-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Method of recovering a catalytic metal
US4436922A (en) 1981-07-06 1984-03-13 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Method for manufacture of high-purity phthalic anhydride
DE3128147C2 (de) 1981-07-16 1986-03-06 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Monocarbonsäuren
US4469878A (en) 1981-09-30 1984-09-04 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Method for manufacture of phthalic anhydride
DE3207208A1 (de) 1982-02-27 1983-09-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen gewinnung von phthalsaeureanhydrid und maleinsaeureanhydrid aus reaktionsgasen
US4895978A (en) * 1982-05-28 1990-01-23 Amoco Corporation Oxidation of pseudocumene to trimellitic acid enhanced by low gram atom ratios of zirconium to transition metal in oxidation catalyst system
US4454077A (en) 1982-07-08 1984-06-12 Union Carbide Corporation Process and apparatus for mixing a gas and a liquid
JPS59104345A (ja) 1982-12-03 1984-06-16 Kuraray Yuka Kk 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法
US4447646A (en) 1983-01-28 1984-05-08 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
DE3308448C1 (de) 1983-03-10 1984-08-23 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Halogenbenzoesaeuren aus im Kern halogenierten Toluolen
JPS6036439A (ja) 1983-08-09 1985-02-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd テレフタル酸の製法
DE3336022A1 (de) 1983-10-04 1985-04-18 Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum vermischen einer fein verduesten fluessigkeit mit einem gas und erzeugen einer explosiven mischung
US4816601A (en) 1983-12-27 1989-03-28 Amoco Corporation Process for the manufacture of trimellitic acid
US4755622A (en) 1983-12-29 1988-07-05 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics
US4587350A (en) 1984-03-20 1986-05-06 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic anhydride
US4769487A (en) 1984-08-20 1988-09-06 Amoco Corporation Multistage oxidation in a single reactor
DE3433401A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von unterdruck in apparaten bei der herstellung von phthalsaeureanhydrid und maleinsaeureanhydrid
US4582912A (en) 1984-10-01 1986-04-15 Exxon Research & Engineering Co. Process for preparing carboxylic anhydride using improved catalysts
US4777287A (en) 1984-10-29 1988-10-11 Amoco Corporation Recycle of vaporized solvent in liquid phase oxidation of an alkyl aromatic
US4725570A (en) 1984-12-07 1988-02-16 Amoco Corporation Post-treatment of AMS-1B crystalline borosilicate molecular sieve-based catalyst compositions
US4992580A (en) * 1985-09-30 1991-02-12 Amoco Corporation Production of polycarboxylic acids with a molybdenum-activated cobalt catalyst
US5041633A (en) 1985-10-23 1991-08-20 Amoco Corporation Process for the production of an aromatic polycarboxylic acid
AT395975B (de) * 1985-12-25 1993-04-26 Daicel Chem Verfahren zur herstellung eines organischen carbonsaeureanhydrids
US5099064A (en) * 1985-12-30 1992-03-24 Amoco Corporation Method for increasing conversion efficiency for oxidation of an alkyl aromatic compound to an aromatic carboxylic acid
US4677240A (en) 1986-01-10 1987-06-30 Amoco Corporation Hydrocarbon conversion processes over crystalline borosilicate catalysts for pseudocumene recovery
US4785121A (en) 1986-04-14 1988-11-15 Stauffer Chemical Company Preparation of halophthalic anhydrides
US4769489A (en) 1986-07-28 1988-09-06 Amoco Corporation Catalyst recovery method
US4792621A (en) 1986-07-28 1988-12-20 Amoco Corporation Method for continuous production of aromatic carboxylic acid
IT1213483B (it) 1986-08-14 1989-12-20 Sisas Spa Procedimento per la produzione di anidride ftalica.
JPH078821B2 (ja) 1986-09-26 1995-02-01 三井石油化学工業株式会社 芳香族カルボン酸の製造方法
US4900480A (en) * 1986-10-21 1990-02-13 Union Carbide Corporation Gas-liquid mixing
DE3704720A1 (de) 1987-02-14 1988-08-25 Huels Troisdorf Verfahren und vorrichtung zur herstellung von benzolcarbonsaeuren bzw. benzoldicarbonsaeureestern
JPS63253080A (ja) 1987-04-10 1988-10-20 Nippon Steel Chem Co Ltd 無水フタル酸の製造方法
JP2504461B2 (ja) 1987-04-24 1996-06-05 三菱化学株式会社 高品質テレフタル酸の製法
US4786753A (en) 1987-05-18 1988-11-22 Amoco Corporation Oxidation process for the manufacture of aromatic acids from alkylaromatic compounds
US4876386A (en) 1987-06-17 1989-10-24 Amoco Corporation Process for the oxidation of di- or trimethylbenzenes in the presence of cobalt and manganese from oxidation residue incinerator ash
US4906771A (en) * 1987-10-26 1990-03-06 Amoco Corporation Process for catalytic oxidation of ortho-nitroaromatic compounds to ortho-nitroaromatic acids
CA1320735C (en) 1987-11-24 1993-07-27 Ramakrishnan Ramachandran Process for the production of nitriles and anhydrides
US4900865A (en) * 1987-11-25 1990-02-13 Amoco Corporation Method for producing a di-(mono- or poly-)carboxyaryl ether
US4950786A (en) 1988-01-19 1990-08-21 Amoco Corporation Method for making 2,6-naphthalene dicarboxylic acid
US4824819A (en) 1988-02-10 1989-04-25 Amoco Corporation Vanadium coated phosphorus-vandium oxide and phosphorus-vanadium oxide co-metal catalyst and process for the manufacture of maleic anhydride
US4952721A (en) 1988-02-17 1990-08-28 Amoco Corporation Process for oxidizing esters of methyl-substituted phenol compounds to aromatic carboxylic acids
BR8900447A (pt) 1988-02-24 1989-09-26 Occidental Chem Co Processo aperfeicoado de desidrogenacao
US4978760A (en) 1988-02-24 1990-12-18 Occidental Chemical Corporation Preparation of halogen substituted phthalic anhydride
US5003088A (en) * 1988-02-24 1991-03-26 Occidental Chemical Corporation Method for the preparation of halophthalic anhydrides
BR8900448A (pt) 1988-02-24 1989-09-26 Occidental Chem Co Processo de desidrogenacao seletiva com halogenios
US5102630A (en) 1988-03-17 1992-04-07 Amoco Corporation Apparatus for increasing yield and product quality while reducing power costs in oxidation of an aromatic alkyl to an aromatic carboxylic acid
US4855491A (en) 1988-04-25 1989-08-08 Amoco Corporation Method for selectively removing process stream impurities utilizing reverse osmosis
US4855492A (en) 1988-05-27 1989-08-08 Amoco Corporation Process for production of aromatic polycarboxylic acids
US4845274A (en) 1988-09-26 1989-07-04 Amoco Corporation Oxidation of polyalkylaromatics
US4910175A (en) * 1988-12-12 1990-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalyst recovery
US5055612A (en) 1988-12-19 1991-10-08 Nkk Corporation Process for the preparation of naphthalene carboxylic acids
EP0375812A1 (en) 1988-12-23 1990-07-04 Amoco Corporation Process for the production of an aromatic polycarboxylic acid
US5185451A (en) * 1989-05-15 1993-02-09 Occidental Chemical Corporation Bis-imides of dioxydiphthalic acid
US4996353A (en) * 1989-05-16 1991-02-26 The Dow Chemical Company Process for the preparation of para,para'-polyphenyldicarboxylic acid
US4939297A (en) 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US5049682A (en) 1989-09-11 1991-09-17 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5206391A (en) * 1989-09-11 1993-04-27 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5233054A (en) 1989-09-11 1993-08-03 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of halophthalic anhydrides
US5004830A (en) * 1989-11-29 1991-04-02 Amoco Corporation Process for oxidation of alkyl aromatic compounds
US4992579A (en) * 1989-12-18 1991-02-12 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid
US5068407A (en) 1990-01-31 1991-11-26 Monsanto Company Oxidation of tertiary-alkyl substituted aromatics
US5028737A (en) 1990-02-22 1991-07-02 Amoco Corporation Preparation of isopropylidene bis(phthalic acid)
US5169820A (en) 1990-03-16 1992-12-08 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Catalyst for producing phthalic anhydride
DE4013051A1 (de) 1990-04-24 1991-11-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid aus o-xylol
US5095143A (en) * 1990-06-13 1992-03-10 Amoco Corporation Method for increasing the efficiency of liquid phase oxidation reactions
US5059697A (en) 1990-06-14 1991-10-22 Occidental Chemical Corporation Preparation of halogenated phthalic anhydrides
US5081290A (en) * 1990-06-21 1992-01-14 Amoco Corporation Process for making aromatic polycarboxylic acids and oxidation catalyst system
US5342968A (en) 1990-06-22 1994-08-30 Amoco Corporation Process for producing sulfonylbis (phthalic anhydride)
DE69104280T2 (de) 1990-06-25 1995-02-16 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur Herstellung von hochreiner Isophthalsäure.
US5225573A (en) 1990-07-06 1993-07-06 Bromine Compounds Limited Intermediates to tetrabromophthalic anhydride and process therefor
US5082959A (en) * 1990-09-06 1992-01-21 Amoco Corporation Process for preparing silylated aromatic acids
US5087741A (en) * 1990-11-29 1992-02-11 Eastman Kodak Company Continuous production of aromatic carboxylic acids
US5095142A (en) * 1990-11-29 1992-03-10 Amoco Corporation Solvent recovery during production of aromatic polycarboxylic acids
US5095141A (en) * 1990-12-19 1992-03-10 Amoco Corporation Process for pseudocumene oxidation to trimellitic acid with mother liquor recycle
US5229482A (en) 1991-02-28 1993-07-20 General Electric Company Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers
US5095146A (en) * 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5300201A (en) * 1991-04-22 1994-04-05 Occidental Chemical Corporation Photochlorination of phthalic anhydride
IT1247944B (it) 1991-05-17 1995-01-05 Alusuisse Italia Spa Procedimento per la preparazione di acido trimellitico
US5112992A (en) * 1991-06-06 1992-05-12 Amoco Corporation Production of polycarboxylic acids with hafnium-activated cobalt catalyst
US5225575A (en) 1991-06-17 1993-07-06 Institute Of Catalysis Oxidation process and apparatus
GB9113476D0 (en) 1991-06-21 1991-08-07 Interox Chemicals Ltd Oxidation of alkylaromatics
US5235071A (en) 1991-07-10 1993-08-10 Nippon Shokubai Co., Ltd. Catalyst for producing phthalic anhydride and process by using the same
KR940010108B1 (ko) 1991-08-29 1994-10-21 한국과학기술원 반경방향 분산기를 이용한 기포탑 반응기
US5183933A (en) * 1991-10-15 1993-02-02 Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid
EP0539878B1 (en) 1991-10-25 1996-01-10 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for production of phthalic anhydride by vapor-phase oxidation of mixture of ortho-xylene with naphthalene
US5324702A (en) * 1991-11-22 1994-06-28 Amoco Corporation Catalytic oxidation and oxidative dehydrogenation using metal-compound-loaded, deboronated hams-1b crystalline borosilicate molecular sieve compositions
DE4214895A1 (de) 1992-05-07 1993-11-11 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkancarbonsäureamiden
GB9210832D0 (en) 1992-05-21 1992-07-08 Ici Plc Bromine catalysed oxidation process
US5210223A (en) * 1992-06-17 1993-05-11 Air Products And Chemicals, Inc. Elevated pressure phthalic anhydride process
DE69313985T2 (de) 1992-06-18 1998-04-30 Amoco Corp Verfahren zur herstellung aromatischer carbonsäuren
US5332707A (en) 1992-07-31 1994-07-26 Amoco Corporation Olefin polymerization and copolymerization catalyst
US5334754A (en) 1992-08-14 1994-08-02 Eastman Chemical Company Process for preparing 2,5-diphenylterephthalic acid by oxidation
US5264588A (en) 1992-09-17 1993-11-23 Occidental Chemical Corporation Process for preparing chloro-N-phenylphthalimide
JP3191489B2 (ja) 1993-05-27 2001-07-23 三菱化学株式会社 ハロゲン化無水フタル酸の製造法
US5322954A (en) * 1993-05-28 1994-06-21 Occidental Chemical Corporation Synthesis of 4-substituted phthalic anhydrides
KR970000136B1 (ko) 1993-09-28 1997-01-04 브이.피. 유리예프 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법
US5371283A (en) 1993-12-22 1994-12-06 Praxair Technology, Inc. Terephthalic acid production
US5453538A (en) 1994-02-14 1995-09-26 Amoco Corporation Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids utilizing cerium to facilitate a low bromine to metals catalyst ratio
IN182716B (ru) * 1994-03-22 1999-07-03 Mitsui Petrochemical Ind
US5523474A (en) 1994-05-11 1996-06-04 Praxair Technology, Inc. Terephthalic acid production using evaporative cooling
CA2149058C (en) 1994-05-11 1998-07-28 Jeffrey Paul Kingsley Enhanced oxidation of organic chemicals
US5612007A (en) 1994-10-14 1997-03-18 Amoco Corporation Apparatus for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery
TW299318B (ru) 1994-11-15 1997-03-01 Mitsubishi Chem Corp
DE4441881A1 (de) * 1994-11-24 1996-05-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung bromierter oder chlorierter aromatischer Carbonsäuren
JPH08176063A (ja) 1994-12-26 1996-07-09 Mitsui Petrochem Ind Ltd 芳香族カルボン酸の製造方法
DE19500031A1 (de) 1995-01-02 1996-07-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorphthalsäureanhydrid
US5510521A (en) * 1995-03-27 1996-04-23 Eastman Chemical Company Process for the production of aromatic carboxylic acids
JPH08325197A (ja) 1995-05-30 1996-12-10 Mitsubishi Gas Chem Co Inc テレフタル酸の製造方法
US5961942A (en) 1995-06-05 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Effluent gas treatment
ES2104512B1 (es) * 1995-09-21 1998-07-01 Interquisa Procedimiento industrial para la fabricacion de acidos carboxilicos aromaticos.
JP3729284B2 (ja) * 1995-09-22 2005-12-21 三菱瓦斯化学株式会社 高純度テレフタル酸の製造方法
US5696285A (en) 1995-12-29 1997-12-09 Praxair Technology, Inc. Production of terephthalic acid with excellent optical properties through the use of pure or nearly pure oxygen as the oxidant in p-xylene oxidation
US5693856A (en) 1996-01-16 1997-12-02 The Boc Group, Inc. Production of terephthalic acid
US5958821A (en) 1996-02-07 1999-09-28 Daicel Chemical Industries, Ltd. Oxidation catalytic system and oxidation process using the same
ID15851A (id) * 1996-02-13 1997-08-14 Mitsubishi Chem Corp Proses untuk menghasilkan suatu asam aromatik karboksilik
ID16379A (id) 1996-03-22 1997-09-25 Praxair Technology Inc Pengoptimalan kadar air dalam oksidasi berasal oksigen dari para xilena
US5763649A (en) 1996-07-12 1998-06-09 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for producing aromatic carboxylic acids
US6133476A (en) 1996-09-17 2000-10-17 Lin; Tsong-Dar Vincent Process for purification of aromatic polycarboxylic acids
EP0889021A1 (en) 1996-10-30 1999-01-07 Mitsui Chemicals, Inc. Process for preparing aromatic dicarboxylic acids
US5969164A (en) 1996-12-20 1999-10-19 The Standard Oil Company Catalysts for the hydrogenation of maleic acid to 1,4-butanediol
IT1289529B1 (it) 1996-12-27 1998-10-15 Franco Codignola Procedimento per la produzione di acidi aromatici
US5830974A (en) 1997-02-13 1998-11-03 General Electric Company Method for preparing aromatic polyether polymers
JP4756719B2 (ja) 1997-02-17 2011-08-24 ダイセル化学工業株式会社 酸化触媒系、酸化方法および酸化物の製造方法
US5919977A (en) 1997-02-20 1999-07-06 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid and apparatus therefor
US6114575A (en) 1997-03-25 2000-09-05 Bp Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US6018077A (en) * 1997-04-17 2000-01-25 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
JP3982872B2 (ja) * 1997-05-20 2007-09-26 ダイセル化学工業株式会社 芳香族オキシカルボン酸誘導体の製造方法
US5917005A (en) * 1997-07-14 1999-06-29 General Electric Company Polyetherimides with resistance to high temperatures
US5880313A (en) * 1997-09-09 1999-03-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid
US5959140A (en) 1997-10-03 1999-09-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing aromatic carboxylic acid
US6114574A (en) 1998-05-19 2000-09-05 The Penn State Research Foundation Preparation of aromatic acids
KR20000005733A (ko) 1998-06-05 2000-01-25 나까니시 히로유끼 방향족카복실산의제조방법
US6034269A (en) * 1998-08-03 2000-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing pure carboxylic acids
US6150553A (en) 1998-08-11 2000-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for recovering methyl acetate and residual acetic acid in the production acid of pure terephthalic acid
US6153790A (en) 1998-12-01 2000-11-28 Shell Oil Company Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
KR20000041506A (ko) * 1998-12-22 2000-07-15 유현식 아로마틱폴리카본산의 제조방법
US6180822B1 (en) * 1998-12-22 2001-01-30 Samsung General Chemical Co., Ltd. Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas
CN1280979A (zh) * 1999-06-24 2001-01-24 株式会社日本触媒 用于生产邻苯二甲酸酐的方法
US6469205B1 (en) * 1999-11-23 2002-10-22 General Electric Company Method for oxidation of xylene derivatives
US6465685B1 (en) * 1999-11-24 2002-10-15 General Electric Company Method for oxidation of xylene derivatives
WO2001038279A1 (en) * 1999-11-26 2001-05-31 Chemintel (India) Private Limited Process for preparation of benzene dicarboxylic acids
US6649773B2 (en) * 2002-03-22 2003-11-18 General Electric Company Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides
US6657068B2 (en) * 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes
US6657067B2 (en) * 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride
US6670487B1 (en) 2002-06-18 2003-12-30 General Electric Company Method for removing impurities from oxidation products
US20060004223A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 General Electric Company Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
US7541489B2 (en) * 2004-06-30 2009-06-02 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides

Also Published As

Publication number Publication date
US20060004224A1 (en) 2006-01-05
EP1773747A1 (en) 2007-04-18
KR101197116B1 (ko) 2012-11-07
US20080275211A1 (en) 2008-11-06
KR20070029216A (ko) 2007-03-13
US7541489B2 (en) 2009-06-02
US7732559B2 (en) 2010-06-08
JP2008505096A (ja) 2008-02-21
WO2006004822A1 (en) 2006-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103351A (ru) Способ производства галофталевых кислот и галофталевых ангидридов
KR20060135889A (ko) 니켈, 망간 및 브롬 원자를 함유하는 촉매 시스템 존재하에서의 ｐ-자일렌의 테레프탈산으로의 액상 산화
JP5281000B2 (ja) 酢酸および酢酸と無水酢酸との混合物の製造
US20060004223A1 (en) Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
JP5574509B2 (ja) 芳香族アルデヒドの芳香族アシルハライドへの変換方法
NZ227447A (en) Purifying acetic acid using ozone
KR100965633B1 (ko) 물에서 ｐ-크실렌의 액상 산화에 의한 ｐ-톨루엔산의제조방법
GB2055830A (en) Treatment of carbonylation effluent
CA1202321A (en) Process for the production of one or more carboxylic acid anhydrides
US6657067B2 (en) Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride
PT1490318E (pt) Oxidação de orto-xilenos halogenalos em fase líquida
JP2572002B2 (ja) フルオレノンの製造方法
US6649773B2 (en) Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides
CN102414173B (zh) 氟烷亚磺酸酯的制备方法
JP3796781B2 (ja) 芳香族ジアルデヒド類の製造方法
JP4257493B2 (ja) 含フッ素アルキルハロゲン化物の製造方法
JP2005520865A5 (ru)
JP4303685B2 (ja) ２−シクロペンテン−１−オンの製造方法
JP3208458B2 (ja) １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法
JPS606640A (ja) アリルエステル類の製造法
JPS59199650A (ja) 長鎖ジケトンの製造方法
KR101633074B1 (ko) 아세토페논의 제조 방법
EP1097917A1 (en) Preparing method of alpha-ketocarboxylic acid derivatives
JPH1192416A (ja) トリメリット酸の製造法
JP4565457B2 (ja) 第一級ホスフィンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20091019