RU2006117985A - Способ получения замещенных аминоспиртов - Google Patents
Способ получения замещенных аминоспиртов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006117985A RU2006117985A RU2006117985/04A RU2006117985A RU2006117985A RU 2006117985 A RU2006117985 A RU 2006117985A RU 2006117985/04 A RU2006117985/04 A RU 2006117985/04A RU 2006117985 A RU2006117985 A RU 2006117985A RU 2006117985 A RU2006117985 A RU 2006117985A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iodide
- alkali metal
- substituted
- phenyl
- triazole
- Prior art date
Links
- 0 CC(*)Nc([n]1ncnc1nc1*)c1-c(c(F)cc(F)c1)c1F Chemical compound CC(*)Nc([n]1ncnc1nc1*)c1-c(c(F)cc(F)c1)c1F 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения замещенного аминоспирта формулы HO-(CH2)n-NR1R2, где R1 и R2 независимо представляют собой Н или C1-С3 алкил, или группы R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому присоединена каждая из них, образуют насыщенное гетероциклическое ядро с 4-6 членами, содержащее 1-2 атома азота и 0-1 атом кислорода или 0-1 атом серы, а также, возможно, содержащего замещение группой R3, где n представляет собой целое число от 2 до 7, а R3 представляет собой C1-С3 алкил, включающий проведение реакции галоспирта формулы Х-(СН2)n-ОН, где Х представляет собой Cl, Br или I, с амином HNR1R2 в воде в качестве растворителя при температуре в пределах примерно от 20 до примерно 90°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что включает также применение катализатора - источника йодида.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор - источник йодида присутствует в каталитическом количестве.
4. Способ по п.2 или 3, отличающийся тем, что катализатор - источник йодида представляет собой йодид щелочного металла или йодид тетраалкиламмония.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что йодид щелочного металла представляет собой йодид натрия или калия.
6. Способ по п.3 или 5, отличающийся тем, что каталитическое количество присутствующего катализатора - источника йодида составляет примерно от 1 до примерно 100 мол.%.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что каталитическое количество присутствующего катализатора - источника йодида составляет примерно от 5 до примерно 10 мол.%.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что каталитическое количество присутствующего катализатора - источника йодида составляет примерно 5 мол.%.
9. Способ по пп.1-3, 5, 7 или 8, отличающийся тем, что диапазон температур составляет примерно от 20 до примерно 50°С.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что температура составляет примерно 25°С.
11. Способ по пп.1-3, 5, 7, 8 или 10, отличающийся тем, что X представляет собой Cl.
12. Способ по пп.1-3, 5, 7, 8 или 10, отличающийся тем, что n равно от 2 до 4.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что n равно 3.
14. Способ по пп.1-3, 5, 7, 8, 10 или 13, отличающийся тем, что молярное отношение галоспирта к амину составляет примерно от 1:1 до примерно 1:15.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что молярное отношение галоспирта к амину составляет примерно от 1,2 до примерно 1,8.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что молярное отношение галоспирта к амину составляет примерно 1:4.
17. Способ по пп.1-3, 5, 7, 8, 10, 13, 15 или 16, отличающийся тем, что R1 и R2 независимо представляют собой Н или C1-С3 алкил.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что R1 представляет собой Н, а R2 представляет собой метил.
19. Способ по пп.1-3, 5, 7, 8, 10, 13, 15, 16 или 18, отличающийся тем, что аминоспиртовый продукт реакции подвергают следующим операциям:
а. концентрирование,
б. добавление основания,
в. концентрирование,
г. экстрагирование органическим растворителем,
д. фильтрация,
е. концентрирование до образования осадка и отбор продукта.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что основание представляет собой гидроксид щелочного металла, карбонат щелочного металла или бикарбонат щелочного металла.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что основание представляет собой карбонат щелочного металла.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что карбонат щелочного металла представляет собой карбонат калия.
23. Способ по п.19, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, включающей метанол, этанол, изопропанол, этилацетат, ацетонитрил, тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, 1,4-диоксан, толуол и дихлорметан.
24. Способ по пп.20-23, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой метиловый спирт, изопропиловый спирт и этилацетат.
25. Способ получения 6-[(замещенного)фенил]-триазолпиримидина формулы
где R1 и R2 независимо представляют собой Н или C1-С3 алкил, или
группы R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому присоединена каждая из них, образуют насыщенное гетероциклическое ядро с 4-6 членами, содержащее 1-2 атома азота и 0-1 атом кислорода или 0-1 атом серы, а также, возможно, содержащее замещение группой R3,
R5 представляет собой CF3 или C2F5,
R4 представляет собой Н или C1-С3 алкил,
R3 представляет собой C1-С3 алкил,
n представляет собой целое число 2, 3 или 4,
X представляет собой Cl или Br,
или его фармацевтически допустимой соли дикарбоновой кислоты или гидрата,
который включает
а. проведение реакции аминоспирта HO-(CH2)n-NR1R2, полученного способом по пп.1-25, с гидридом щелочного металла в течение примерно 30 мин в тетрагидрофуране при температуре примерно от 10 до 40°С с добавлением аминного продукта
и нагревание примерно до 60°С в течение примерно от 12 до 20 ч с получением 6-[(замещенного)фенил]-триазолпиримидинового продукта
б. проведение реакции 6-[(замещенного)фенил]-триазолпиримидинового продукта с дикарбоновой кислотой, имеющей формулу
где прерывистая линия показывает возможную связь, в простом трет-бутилметиловом эфире с получением соли дикарбоновой кислоты 6-[(замещенного)фенил]-триазол-пиримидинового продукта
в. возможную обработку соли дикарбоновой кислоты 6-[(замещенного)фенил]-триазол-пиримидинового продукта водой с получением 6-[(замещенного)фенил]-триазол-пиримидина в форме гидратированной соли.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что получают дигидратированную соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52793003P | 2003-12-08 | 2003-12-08 | |
| US60/527,930 | 2003-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006117985A true RU2006117985A (ru) | 2008-01-20 |
Family
ID=34676795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006117985/04A RU2006117985A (ru) | 2003-12-08 | 2004-12-07 | Способ получения замещенных аминоспиртов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7521552B2 (ru) |
| EP (1) | EP1692091A2 (ru) |
| JP (1) | JP2007513186A (ru) |
| KR (1) | KR20060127402A (ru) |
| CN (1) | CN1890244A (ru) |
| AR (1) | AR046873A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004297245A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417442A (ru) |
| CA (1) | CA2546907A1 (ru) |
| CO (1) | CO5700758A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP066598A (ru) |
| GT (1) | GT200400256A (ru) |
| HN (1) | HN2004000518A (ru) |
| IL (1) | IL176019A0 (ru) |
| NO (1) | NO20062647L (ru) |
| PA (1) | PA8619501A1 (ru) |
| PE (1) | PE20050672A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006117985A (ru) |
| TW (1) | TW200524843A (ru) |
| WO (1) | WO2005056514A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604685B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2522761C2 (ru) * | 2008-11-05 | 2014-07-20 | Басф Се | Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101784016A (zh) * | 2009-01-16 | 2010-07-21 | 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 | 在数码相框上实现发送邮件的方法及系统 |
| CZ301920B6 (cs) * | 2009-06-16 | 2010-07-28 | Zentiva, K. S. | Zpusob výroby (S)-4-methylamino-3-(3,4-dichlorfenyl)butan-1-olu |
| KR20120115556A (ko) * | 2010-02-08 | 2012-10-18 | 엔디에스유 리서치 파운데이션 | 폴리알킬화 올리고알킬렌폴리아민의 제조 방법 |
| KR101675440B1 (ko) * | 2014-10-14 | 2016-11-15 | 한국화학연구원 | 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체로부터 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체의 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1018868B (de) * | 1954-11-06 | 1957-11-07 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten |
| GB783289A (en) | 1954-11-12 | 1957-09-18 | Rhone Poulenc Sa | New phenthiazine derivatives and processes for their preparation |
| US4874785A (en) * | 1985-10-01 | 1989-10-17 | Ethyl Corporation | Quaternary ammonium compounds |
| WO1999048893A1 (en) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
| AU2001287399A1 (en) * | 2000-08-16 | 2002-02-25 | University Of Alberta | Non-pressurized methods for the preparation of conjugated solid supports for boronic acids |
-
2004
- 2004-12-03 TW TW093137288A patent/TW200524843A/zh unknown
- 2004-12-06 GT GT200400256A patent/GT200400256A/es unknown
- 2004-12-06 HN HN2004000518A patent/HN2004000518A/es unknown
- 2004-12-07 AR ARP040104568A patent/AR046873A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 WO PCT/US2004/040855 patent/WO2005056514A2/en active Application Filing
- 2004-12-07 JP JP2006542868A patent/JP2007513186A/ja not_active Withdrawn
- 2004-12-07 KR KR1020067011097A patent/KR20060127402A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 AU AU2004297245A patent/AU2004297245A1/en not_active Withdrawn
- 2004-12-07 CA CA002546907A patent/CA2546907A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-07 RU RU2006117985/04A patent/RU2006117985A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 BR BRPI0417442-9A patent/BRPI0417442A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-07 PE PE2004001202A patent/PE20050672A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 CN CNA2004800362789A patent/CN1890244A/zh active Pending
- 2004-12-07 EP EP04813204A patent/EP1692091A2/en not_active Withdrawn
- 2004-12-07 PA PA20048619501A patent/PA8619501A1/es unknown
- 2004-12-08 US US11/006,936 patent/US7521552B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-05-30 IL IL176019A patent/IL176019A0/en unknown
- 2006-06-02 EC EC2006006598A patent/ECSP066598A/es unknown
- 2006-06-07 ZA ZA200604685A patent/ZA200604685B/xx unknown
- 2006-06-08 CO CO06055464A patent/CO5700758A2/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-08 NO NO20062647A patent/NO20062647L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2522761C2 (ru) * | 2008-11-05 | 2014-07-20 | Басф Се | Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PA8619501A1 (es) | 2005-08-10 |
| CO5700758A2 (es) | 2006-11-30 |
| US7521552B2 (en) | 2009-04-21 |
| ECSP066598A (es) | 2006-10-25 |
| WO2005056514A2 (en) | 2005-06-23 |
| WO2005056514A3 (en) | 2005-08-11 |
| CN1890244A (zh) | 2007-01-03 |
| TW200524843A (en) | 2005-08-01 |
| NO20062647L (no) | 2006-09-06 |
| AR046873A1 (es) | 2005-12-28 |
| GT200400256A (es) | 2005-08-18 |
| US20050124806A1 (en) | 2005-06-09 |
| AU2004297245A1 (en) | 2005-06-23 |
| BRPI0417442A (pt) | 2007-03-13 |
| PE20050672A1 (es) | 2005-10-24 |
| HN2004000518A (es) | 2007-03-26 |
| JP2007513186A (ja) | 2007-05-24 |
| CA2546907A1 (en) | 2005-06-23 |
| EP1692091A2 (en) | 2006-08-23 |
| IL176019A0 (en) | 2006-10-05 |
| ZA200604685B (en) | 2009-03-25 |
| KR20060127402A (ko) | 2006-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6696986B2 (ja) | ジアリールチオヒダントイン化合物の調製方法 | |
| JP2014523916A (ja) | Ｎ−置換環状アルキレン尿素を合成する方法 | |
| EA009394B1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МОНОЗАМЕЩЕННЫХ β-АМИНОСПИРТОВ | |
| RU2006117985A (ru) | Способ получения замещенных аминоспиртов | |
| EP1577303A1 (en) | 5-protected aminopyrimidine compound, production method thereof and intermediate thereof | |
| WO2002051781A1 (fr) | Procede permettant de preparer un compose d'halohydrine optiquement actif | |
| CA2522748A1 (en) | Synthesis of 2-hydroxy-n,n-dimethyl-3-[[2-[1(r)-(5-methyl-2-furanyl)propyl]amino]-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl]amino]benzamide | |
| JP4732058B2 (ja) | グリセリンカーボネートの製造法 | |
| ES2272258T3 (es) | Procesos de produccion de derivados del (aminometil) trifluorometilcarbinol. | |
| KR101303540B1 (ko) | Ｎ-(α-방향족 치환-2-니트로-4,5-디알콕시벤질옥시카르보닐)아민 화합물 및 그 제조 방법 | |
| JPWO2019208705A1 (ja) | Ｎ，ｎ−二置換アミドの製造方法およびｎ，ｎ−二置換アミド製造用触媒 | |
| JP4790901B2 (ja) | ４−アミノ−５−シアノイミダゾール誘導体及びその中間体の製造方法 | |
| JPS58128356A (ja) | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシブロパンニトリル類 | |
| JP4509327B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジ置換−４−アミノクロトン酸エステルの製造方法 | |
| JP4568824B2 (ja) | ジアリールスルホン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2003026685A (ja) | スピロアセタール誘導体の製造方法 | |
| JP3165871B2 (ja) | ジアルキル（ｎ−シアノイミド）カーボネートの製造方法 | |
| RU2023126700A (ru) | Новый способ | |
| JP2006104151A (ja) | ３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−２−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 | |
| JP2024085480A (ja) | 有機パラジウム錯体、有機パラジウム錯体の製造方法、アルコール製造用触媒、及びアルコールの製造方法 | |
| JPS58134081A (ja) | ４−アミノ−５−ジアルコキシメチルピリミジン誘導体の製法 | |
| JPH0952855A (ja) | ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 | |
| RU2021121378A (ru) | СИНТЕЗ 3-МЕТИЛ-1,2,4-ТИАДИАЗОЛ-5-КАРБОГИДРАЗИДА ИЛИ ЕГО МЕТИЛ-d3 ДЕЙТЕРИРОВАННОЙ ФОРМЫ | |
| RU2000111018A (ru) | Способ получения 8-циклопентил-6-этил-3-[замещенных]-5,8-дигидро-4н-1,2,3а,7,8-пентааза-ас- индаценов и промежуточные соединения, полезные для него | |
| JP2001294544A (ja) | ω−メトキシ−１−アルカノールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090514 |