JP2006104151A - 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 - Google Patents
3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006104151A JP2006104151A JP2004294870A JP2004294870A JP2006104151A JP 2006104151 A JP2006104151 A JP 2006104151A JP 2004294870 A JP2004294870 A JP 2004294870A JP 2004294870 A JP2004294870 A JP 2004294870A JP 2006104151 A JP2006104151 A JP 2006104151A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylpropionaldehyde
- benzo
- dioxol
- acetoxy
- propene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
また、3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法は何ら記載されていない。
即ち、本発明は次の通りである。
アルコールの使用量は、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンに対して、1倍モル〜30倍モル、好ましくは3〜14倍モルである。
溶媒の使用量が、この範囲より低いと反応が進行しにくくなり収率が低下する。また、これより高いと生産性が低下する。
アルゴン雰囲気下、10mLの3ツ口フラスコに、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペン2.34g(10.0mmol)、メタノール3.85g(120.0mmol)を加えた。これに炭酸カリウム0.021mg(0.15mmol)を加え、19〜22℃で1時間攪拌した。
反応終了後、酢酸0.027g(0.45mmol)を加え中和し、得られた反応液をアセトにトリルおよび水で希釈し、高速液体クロマトグラフィーにて定量した結果、3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの収量は、1.89g(収率98.1%)、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンの転化率は100%であった。
1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペン1モルに対するメタノールの使用量を12倍モルとし、炭酸カリウムの使用量を表1記載の量とした以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表1に示す。
炭酸カリウムの使用量を0.015倍モルとし、メタノールの使用量を、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンに対して、3〜14倍モルとした以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表2に示す。
メタノールの使用量:1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペン(AMDB)1モルに対するモル数
1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンに対するメタノールの使用量を3倍モルとし、炭酸カリウムの使用量を表3記載の量とした以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表3に示す。
100mLの四ツ口フラスコに、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペン23.4g(100mmol)、メタノール38.5g(1200mmol)及び1,2−メチレンジオキシベンゼン12.21g(100mmol)を加えた。これに炭酸カリウム0.07g(0.5mmol)を加え、23〜24℃で1時間攪拌した。
反応終了後、酢酸0.09g(1.5mmol)を加え中和し、得られた反応液を高速液体クロマトグラフィーにて定量した結果、3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの収量は、18.7g(収率97.0%)、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンの転化率は100%であった。
溶媒をエタノール、n−プロパノール、エチレングリコールに代えた以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表1に示す。
溶媒をイソプロパノールにそれぞれ代えた以外は、実施例1と同様に反応を行った。結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、10mLのナス型フラスコに3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒド2.55g(13.3mmol)及びメタノール2mLを加え溶解させた後、この溶液に濃度8mol/L(リットル)の水酸化ナトリウム水溶液1.6mL(2mmol)を加えた。室温下で一晩攪拌したところ結晶が析出した。この溶液にメタノール2.8mLを加え均一溶液にした。このとき溶液のpHは14であった。これを濃度1mol/Lの塩酸10.5mLでpHを6.0に調整し、反応液を定量した。その結果、3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの回収率は52.8%であった。
アルゴン雰囲気下、10mLのナス型フラスコに3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒド1.95g(10.0mmol)及び濃度1mol/Lの塩酸1.0mL(10.0mmol)を加えた。室温下で5時間攪拌したところ、反応液の粘性が高くなり攪拌が困難になった。この溶液をアセトニトリルで希釈し定量したところ、3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの回収率は67%であった。
Claims (4)
- 塩基の使用量が、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンに対して、0.001〜0.05倍モルである請求項1記載の3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法。
- アルコールの使用量が、1−アセトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロペンに対して、3〜14倍モルである請求項1又は2に記載の3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法。
- アルコールが、炭素数1から8の直鎖状の低級脂肪族アルコール、炭素数2から8の直鎖状の2価低級脂肪族アルコール、及びこれらのアルコールの混合物からなる群より選ばれる請求項1〜3いずれか記載の3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004294870A JP4311331B2 (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004294870A JP4311331B2 (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006104151A true JP2006104151A (ja) | 2006-04-20 |
JP4311331B2 JP4311331B2 (ja) | 2009-08-12 |
Family
ID=36374279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004294870A Expired - Fee Related JP4311331B2 (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4311331B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008099882A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Ube Industries, Ltd. | 2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール及びその製造方法 |
WO2008108429A1 (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | 2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールの品質保持方法、及びその製造方法 |
CN104650027A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-05-27 | 成都建中香料香精有限公司 | 一种新洋茉莉醛的合成工艺 |
-
2004
- 2004-10-07 JP JP2004294870A patent/JP4311331B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2562173A1 (en) | 2007-02-15 | 2013-02-27 | Ube Industries, Ltd. | 2-methyl-3-(3,4.methylenedioxyphenyl) propanal, and method for production thereof |
JP5446272B2 (ja) * | 2007-02-15 | 2014-03-19 | 宇部興産株式会社 | 2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロパナール及びその製造方法 |
TWI422581B (zh) * | 2007-02-15 | 2014-01-11 | Ube Industries | 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propionaldehyde and a process for producing the same |
US8168809B2 (en) | 2007-02-15 | 2012-05-01 | Ube Industries, Ltd. | 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanal, and method for production thereof |
WO2008099882A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Ube Industries, Ltd. | 2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール及びその製造方法 |
TWI391384B (zh) * | 2007-03-07 | 2013-04-01 | Ube Industries | A method for maintaining the quality of 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propanal, and a method for producing the same |
US8344166B2 (en) | 2007-03-07 | 2013-01-01 | Ube Industries, Ltd. | Method of retaining the quality of 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl) propanal and process for producing the same |
US8450508B2 (en) | 2007-03-07 | 2013-05-28 | Ube Industries, Ltd. | Method of retaining the quality of 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanal and process for producing the same |
CN101622238B (zh) * | 2007-03-07 | 2013-05-29 | 宇部兴产株式会社 | 2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙醛的品质保持方法及其制备方法 |
JP2013227590A (ja) * | 2007-03-07 | 2013-11-07 | Ube Industries Ltd | 2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロパナール組成物 |
US8039649B2 (en) | 2007-03-07 | 2011-10-18 | Ube Industries, Ltd. | Method of retaining the quality of 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanal and process for producing the same |
JP5387401B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2014-01-15 | 宇部興産株式会社 | 2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロパナールの品質保持方法、及びその製造方法 |
WO2008108429A1 (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | 2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールの品質保持方法、及びその製造方法 |
CN104650027A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-05-27 | 成都建中香料香精有限公司 | 一种新洋茉莉醛的合成工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4311331B2 (ja) | 2009-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5314330B2 (ja) | 2−(アリールオキシメチル)ベンズアルデヒドの製造方法およびその中間体 | |
JP3946447B2 (ja) | ジアルコキシエタナールから誘導された新規フェノール化合物、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
JP2006160663A (ja) | 1,1’−ビス(2−ヒドロキシナフチル)類の製造方法 | |
JP4311331B2 (ja) | 3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−2−メチルプロピオンアルデヒドの製造法 | |
EP2039675B1 (en) | Alpha-fluoromethoxycarboxylic ester, process for producing them, and process for producing sevoflurane | |
JP4910383B2 (ja) | α−メチル−1,3−ベンゼンジオキソール−5−プロパナールの製造法 | |
KR101112731B1 (ko) | 3-아이오도타이로나민의 제조방법 | |
JP3886967B2 (ja) | デオキシベンゾインの製造方法 | |
JP5574476B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
JP2010037206A (ja) | 光学活性なo−メチルセリンまたはその塩の製造法 | |
JPWO2006075596A1 (ja) | 2−アリルカルボン酸化合物の製造方法 | |
JP4032861B2 (ja) | β−オキソニトリル誘導体又はそのアルカリ金属塩の製法 | |
JP4363688B2 (ja) | 2−シクロアルケノンの製造方法 | |
JP5115762B2 (ja) | 4−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法 | |
JP5507147B2 (ja) | ピリミジニルアルコール誘導体の製造方法及びその合成中間体 | |
JPWO2005061479A1 (ja) | テトラヒドロピラン−4−オン及びピラン−4−オンの製法 | |
JP4345671B2 (ja) | テトラヒドロピラン−4−オールの製法並びにその中間体及びその製法 | |
JP5843106B2 (ja) | 4−置換ピペリジン−2−カルボニトリル類の製造方法及び4−置換ピペリジン−2−カルボン酸類鉱酸塩の製造方法 | |
KR100976749B1 (ko) | 글리시딜 에테르의 제조 방법 | |
JP4876560B2 (ja) | 4−ハロゲノテトラヒドロピラン化合物の製造法 | |
JP2006312616A (ja) | α−メチレン−β‐アルキル‐γ−ブチロラクトンの製造法 | |
JP2010024205A (ja) | 5−メチルシトシンの製造方法 | |
HU184395B (en) | Process for producing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol | |
KR20090029306A (ko) | 이미다졸리딘-2,4-디온 화합물의 제조 방법 및 고체상 4,5-디히드록시-2-이미다졸리디논 화합물의 취득 방법 | |
JP2004224751A (ja) | ジヒドロキシベンゼンモノ(ヒドロキシエチル)エーテルの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090421 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090422 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090504 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4311331 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130522 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130522 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130522 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140522 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |