RU2005117879A - Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения - Google Patents

Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения Download PDF

Info

Publication number
RU2005117879A
RU2005117879A RU2005117879/04A RU2005117879A RU2005117879A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A RU 2005117879/04 A RU2005117879/04 A RU 2005117879/04A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
alkyl
inhibitor
heteroaryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2005117879/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2327692C2 (ru
Inventor
Питер Т. В. ЧЕНГ (US)
Питер Т. В. ЧЕНГ
Прэтик ДЕВАСТХЕЛ (US)
Прэтик ДЕВАСТХЕЛ
Йун Т. ДЖЕОН (US)
Йун Т. Джеон
Сеан ЧЕН (US)
Сеан ЧЕН
Хао ЖАНГ (US)
Хао ЖАНГ
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Бристол-Маерс Сквибб Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us), Бристол-Маерс Сквибб Компани filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Publication of RU2005117879A publication Critical patent/RU2005117879A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2327692C2 publication Critical patent/RU2327692C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems

Claims (14)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где х имеет значение 1, 2, 3 или 4;
m имеет значение 1 или 2;
n имеет значение 1 или 2;
Q представляет собой С или N;
А представляет собой О или S;
Z представляет собой О или связь;
R1 представляет собой Н или С1-8алкил;
R2 представляет собой Н, алкил, алкокси, галоген, амино или амино, замещенный алкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклогетероалкилом, циклогетероалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, галоалкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом или тиоалкилом, причем эти заместители могут быть далее замещены карбоновой кислотой и/или любым заместителем для алкила, и аминозаместители могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены с образованием 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, 1-азепинила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила, 1-пиперазинила, 4-алкил-1-пиперазинила, 4-арилалкил-1-пиперазинила, 4-диарилалкил-1-пиперазинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила или 1-азепинила, необязательно замещеными алкилом, алкокси, алкилтио, галогеном, трифторметилом или гидрокси, и любое циклогетероалкильное кольцо может быть присоединено к циклоалкильному, арильному, гетероарильному или циклогетероалкильному кольцу;
R2a, R2b и R2c могут быть одинаковыми или различными и их выбирают из Н, алкила, алкокси, галогена, амино или амина, замещенного алкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклогетероалкилом, циклогетероалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, галоалкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом или тиоалкилом, причем эти заместители могут быть далее замещены карбоновой кислотой и/или любьм заместителем для алкила, аминозаместители могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены с образованием 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, 1-азепинила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила, 1-пиперазинила, 4-алкил-1-пиперазинила, 4-арилалкил-1-пиперазинила, 4-диарилалкил-1-пиперазинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила или 1-азепинила, необязательно замещеными алкилом, алкокси, алкилтио, галогеном, трифторметилом или гидрокси, и любое циклогетероалкильное кольцо может быть сконденсировано с циклоалкильным, арильным, гетероарильньм или циклогетероалкильным кольцом;
R3 представляет собой арилоксикарбонил, алкилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкил(галоген)арилоксикарбонил, алкилокси(галоген)арилоксикарбонил, циклоалкиларилоксикарбонил, циклоалкилоксиарилоксикарбонил, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, алкоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, алкилсульфонил, алкенилсульфонил, гетероарилоксикарбонил, циклогетероалкилоксикарбонил, гетероарилалкенил, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиарилоксикарбонил, арилалкилоксикарбонил, алкиларилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, галогеналкоксиарилоксикарбонил, алкоксикарбониларилоксикарбонил, арилоксиарилоксикарбонил, алкоксикарбонил-арилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, гетероарилоксиарилалкил, арилоксиарилалкилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арйлоксиалкил-оксикарбонил, арилалкилсульфонил, арилтиокарбонил, арилалкенилсульфонил, гетероарилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетеро-арилалкилоксиарилалкил, арилалкениларилалкил, арилалкоксикарбонил-гетероарилалкил, гетероарилоксиарилалкил, полигалогеналкиларилоксикарбонил или арилалкенилгетероарилалкил, где
циклоалкил обозначает насыщенные или частично ненасыщенные (содержащие 1 или 2 двойные связи) циклические углеводородные группы, содержащие от 1 до 3 колец, включая моноциклоалкил, бициклоалкил и трициклоалкил, содержащие в общем от 3 до 20 атомов углерода, образующих кольца, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, образующих кольца, и которые могут быть конденсированы с 1 или 2 ароматическими кольцами, выбранными из арильного, циклоалкильного, гетероарильного или циклогетероарильного кольца;
арил обозначает моноциклические или бициклические ароматические группы, содержащие от 6 до 10 атомов углерода в кольце, выбранном из фенила или нафтила, включая 1-нафтил и 2-нафтил и могут необязательно включать от одного до трех дополнительных колец, сконденсированных с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, выбранным из арильного, циклоалкильного, гетероарильного или циклогетероалкильного кольца;
гетероарил обозначает 5- или 6-членное ароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы, и такие кольца сконденсированы с арильньм, циклоалкильным, гетероарильным или циклогетероалкильным кольцом и включают, необязательно, N-оксиды;
циклогетероалкилалкил обозначает циклогетероалкильную группу, связанную через С атом или гетероатом с (СН2)р цепью;
гетероарилалкил или гетероарилалкенил обозначает гетероарильную группу, связанную через С атом или гетероатом с -(СН2)р- цепью, алкиленом или алкениленом;
Y представляет собой CO2R4, где R4 представляет собой Н или алкил, или Y представляет собой С-связанный 1-тетразол, фосфиновую кислоту структуры P(O)(OR4a)R5, где R4a представляет собой Н, R5 представляет собой алкил или арил, где арил определен выше или фосфоновую кислоту структуры P(O)(OR4a)2, где R4a представляет собой Н;
включая все их стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли, при условии, что если А представляет собой О, тогда R3 не является арилоксикарбонилом или алкоксиарилоксикарбонилом.
2. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000002
3. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000003
или
Figure 00000004
4. Соединение по п.1, у которого (CH2)x представляет собой алкилен, алкенилен, алленил или алкинилен.
5. Соединение по п.1, у которого (CH2)х представляет собой CH2, (CH2)2, (СН2)3 или
Figure 00000005
, (CH2)m представляет собой СН2, или
Figure 00000006
, где Ra представляет собой алкил или алкенил, (СН2)n представляет собой СН2, R1 представляет собой С1-8алкил, R2 представляет собой Н, R2a представляет собой Н, R4 представляет собой Н, Х представляет собой СН и R3 представляет собой арилалкилоксикарбонил, арилоксикарбонил, галогенарилоксикарбонил, алкоксиарилоксикарбонил, алкиларилоксикарбонил, арилоксиарилоксикарбонил, гетероарилоксиарилалкил, гетероарилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, циклоалкиларилоксикарбонил, циклоалкилоксиарилоксикарбонил, алкилоксиарилоксикарбонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилтиокарбонил, циклогетероалкилалкилоксикарбонил, циклогетероалкилоксикарбонил или полигалогеналкиларилоксикарбонил, которые могут быть необязательно замещены,
причем циклоалкил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из галогена, алкила, алкокси, гидрокси, арила, арилокси, арилалкила, циклоалкила, алкиламидо, алканоиламино, оксо, ацила, арилкарбониламино, амино, нитро, циано, тиола и/или алкилтио и/или любых заместителей для алкила,
арил замещен 1, 2, или 3 группами, выбранными из водорода, галогена, галогеналкила, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкенила, трифторметила, трифторметокси, алкинила, циклоалкилалкила, циклогетероалкила, циклогетероалкилалкила, арила, гетероарила, арилалкила, арилокси, арилоксиалкила, арилалкокси, алкоксикарбонила, арилкарбонила, арилалкенила, аминокарбониларила, арилтио, арилсульфинила, арилазо, гетероарилалкила, гетероарилалкенила, гетероарилгетероарила, гетероарилокси, гидрокси, нитро, циано, амино, замещенного амина, где амин включает 1 или 2 заместителя, которыми являются алкил, арил или любые другие арильные соединения, тиола, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, арилтиоалкила, алкоксиарилтио, алкилкарбонила, арилкарбонила, алкиламинокарбонила, ариламинокарбонила, алкоксикарбонила, аминокарбонила, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, арилсульфинила, арилсульфинилалкила, арилсульфониламино или арилсульфаминокарбонила и/или любого заместителя для алкила, циклогетероалкил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, оксо и/или любого заместителя для алкила или арила и гетероарил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, оксо и/или любого заместителя для алкила или арила.
6. Соединение по п.1, у которого х имеет значение 2, m имеет значение 1, и n имеет значение 1.
7. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000007
8. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000008
,
Figure 00000009
где R3=
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
, где R3d=
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
;
Figure 00000037
, где R3d=
Figure 00000015
,
Figure 00000038
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000039
,
Figure 00000025
,
Figure 00000040
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000032
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000035
,
Figure 00000045
;
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
, где R3g=
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
,
Figure 00000073
, где R3g=
Figure 00000074
,
Figure 00000075
,
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
,
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000063
,
Figure 00000087
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000088
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
;
Figure 00000089
, где R3=
Figure 00000090
;
Figure 00000091
, где R3=
Figure 00000090
Figure 00000092
, где R3=
Figure 00000090
;
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
,
Figure 00000096
,
Figure 00000097
,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
9. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
10. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000124
,
Figure 00000125
Figure 00000126
,
Figure 00000127
,
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
,
Figure 00000122
,
Figure 00000128
,
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-10 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления фармацевтической композиции для снижения уровня глюкозы в крови, лечения диабета, предзлокачественных заболеваний, ранних злокачественных поражений, злокачественных поражений, диспластических заболеваний, инсулиновой сопротивляемости, гипергликемии, гиперинсулинемии, повышеного уровня в крови свободных жирных кислот или глицерина, гиперлипидемии, ожирения, гипертриглицеридемии, атеросклероза, кишечного раздражения, болезни Крона, язвы желудка, остеопороза или псориаза.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и липид-понижающий агент, антидиабетический агент, агент против ожирения, антигипертензивный агент, ингибитор аггрегации тромбоцитов, и/или агент против остеопороза, в которой антидиабетический агент представляет собой 1, 2, 3 или более из бигуанидина, сульфонилмочевины, ингибитора глюкозидазы, PPAR γ агониста, PPAR α/γ дуального агониста, SGLT2 ингибитора, DP4 ингибитора, αР2 ингибитора, инсулинового сенсибилизатора, глюкагоно-подобного пептида-1 (GLP-1), инсулина и/или меглитинида, агент против ожирения представляет собой бета-3 адренергический агонист, ингибитор липазы, серотонин (и допамин) репоглащаемый ингибитор, агонист тироидного рецептора, αР2 ингибитор и/ или аноректический агент, липид-понижающий агент представляет собой МТР ингибитор, ингибитор HMG СоА редуктазы, ингибитор скаленовых синтетаз, производное фибриновой кислоты, регулятор активности рецептора LDL, ингибитор липоксигеназы или АСАТ ингибитор, а антигипертензивный агент представляет собой АСЕ ингибитор, антагонист рецептора ангиотензина II, NEP/ACE ингибитор, блокатор кальциевых каналов и/ или β-адренергический блокатор.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, в которой антидиабетический агент представляет собой 1, 2, 3 или более из метформина, глибурида, глимепирида, глипирида, глипизида, хлорпропамида, гликлазида, акарбозы, миглитола, пиоглитазона, троглитазона, розиглитазона, инсулина, G1-262570, изаглитазона, JTT-501, NN-2344, L895645, YM-440, R-119702, AJ9677, репаглинида, натеглинида, KAD1129, AR-H039242, GW-409544-, KRP297, АС2993, LY315902, Р32/98 и/или NVP-DPP-728A, агент против ожирения представляет собой орлистат, ATL-962, AJ9677, L750355, СР331648, сибутрамин, топирамат, аксокин, дексамфетамин, фентермин, фенилпропаноламин, и/или мазиндол, липид-понижающий агент представляет собой правастатин, ловастатин, симвастатин, аторвастатин, серивастатин, флувастатин, итавастатин, визастатин, фенофибрат, гемифиброзил, клофибрат, авасимиб, TS-962, MD-700, холестагель, ниацин и/или LY295427, антигипертензивный агент представляет собой АСЕ ингибитор, который представляет собой каптоприл, фозиноприл, эналаприл, лизиноприл, куинаприл, беназеприл, фентиалрил, рамиприл или моэксиприл; NEP/ACE ингибитор, который представляет собой омапатрилат, [S[(R*,R*)]-гексагидро-6-[(2-меркапто-1-оксо-3-фенилпропил)амин]-2,2-диметил-7-оксо-1Н-азепин-1-уксусную кислоту (гемопатрилат) или CGS 30440; антагонист рецептора ангиотензина II, который представляет собой ирбесартан, лозартан или валсартан; амлодипин безилат, празосин HCl, верапамил, нифедипин, надолол, пропранолол, карведиол или клонидин HCl, а ингибитор аггрегации тромбоцитов представляет собой аспирин, клопидогрель, тиклопедин, дипиридамол или ифетробан.
RU2005117879/04A 1999-09-22 2000-09-19 Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения RU2327692C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15540099P 1999-09-22 1999-09-22
US60/155,400 1999-09-22

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002108928/04A Division RU2279427C2 (ru) 1999-09-22 2000-09-19 Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005117879A true RU2005117879A (ru) 2006-11-20
RU2327692C2 RU2327692C2 (ru) 2008-06-27

Family

ID=22555274

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005117879/04A RU2327692C2 (ru) 1999-09-22 2000-09-19 Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения
RU2002108928/04A RU2279427C2 (ru) 1999-09-22 2000-09-19 Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002108928/04A RU2279427C2 (ru) 1999-09-22 2000-09-19 Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7579479B2 (ru)
EP (1) EP1218361B1 (ru)
JP (2) JP4332315B2 (ru)
KR (1) KR100682419B1 (ru)
CN (1) CN1289490C (ru)
AR (1) AR025756A1 (ru)
AT (1) ATE420080T1 (ru)
AU (1) AU782031B2 (ru)
BR (1) BR0014189A (ru)
CA (1) CA2388452C (ru)
CO (1) CO5200832A1 (ru)
DE (1) DE60041343D1 (ru)
EG (1) EG24169A (ru)
ES (1) ES2319097T3 (ru)
HK (1) HK1049337B (ru)
HU (1) HUP0204416A3 (ru)
IL (2) IL147939A0 (ru)
MX (1) MXPA02001847A (ru)
MY (1) MY138525A (ru)
NO (1) NO322500B1 (ru)
NZ (1) NZ516820A (ru)
PE (1) PE20010643A1 (ru)
PL (1) PL364986A1 (ru)
RU (2) RU2327692C2 (ru)
TR (1) TR200200732T2 (ru)
TW (4) TW200514783A (ru)
WO (1) WO2001021602A1 (ru)
ZA (1) ZA200200937B (ru)

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200514783A (en) * 1999-09-22 2005-05-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method
AR033390A1 (es) * 2000-08-22 2003-12-17 Novartis Ag Una composicion farmaceutica que comprende un antagonista del receptor at1 y un potenciador de la secrecion de insulina, el uso de dicha composicion para la fabricacion de un medicamento y un kit de partes
US20060089389A1 (en) 2000-08-22 2006-04-27 Malcolm Allison Combination
PE20020323A1 (es) * 2000-08-22 2002-06-13 Novartis Ag COMPOSICION FARMACEUTICA QUE COMPRENDE UN POTENCIADOR DE LA SECRESION DE INSULINA E INHIBIDORES DE HMG-Co-A-REDUCTASA O INHIBIDORES DE LA ENZIMA CONVERTIDORA DE ANGIOTENSINA (ACE)
ATE341343T1 (de) 2000-12-26 2006-10-15 Sankyo Co Medizinische zusammensetzungen mit diuretischem und die insulinresistenz verbesserndem mittel
EP1394154A4 (en) * 2001-03-23 2005-05-18 Takeda Pharmaceutical HETEROCYCLIC DERIVATIVE WITH FIVE MEMBERS OF ALKANOIC ACID
US7105556B2 (en) 2001-05-30 2006-09-12 Bristol-Myers Squibb Company Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
EP1424330B1 (en) * 2001-08-10 2011-09-28 Nippon Chemiphar Co., Ltd. Activator for peroxisome proliferator-responsive receptor delta
WO2003040114A1 (en) * 2001-11-06 2003-05-15 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
TW200300681A (en) 2001-11-12 2003-06-16 Ono Pharmaceutical Co Carboxylic acid derivative compound and medicament containing same as active ingredient
EP1458374A2 (en) * 2001-12-14 2004-09-22 Novo Nordisk A/S Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
ES2425738T3 (es) 2001-12-21 2013-10-17 Human Genome Sciences, Inc. Proteínas de fusión de la albúmina
AR039090A1 (es) * 2002-03-22 2005-02-09 Novartis Ag Combinacion de compuestos organicos
US6716842B2 (en) 2002-04-05 2004-04-06 Warner-Lambert Company, Llc Antidiabetic agents
US7057046B2 (en) 2002-05-20 2006-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
WO2004004655A2 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Bristol-Myers Squibb Company Substituted heterocyclic derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
EP1656368A4 (en) * 2002-07-09 2009-08-26 Bristol Myers Squibb Co SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AGENTS AND ANTIABESITY AND THEIR MANUFACTURING PROCESS
TWI343915B (en) 2002-10-07 2011-06-21 Hoffmann La Roche Chirale ppar agonists
US7098235B2 (en) 2002-11-14 2006-08-29 Bristol-Myers Squibb Co. Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
DE10308351A1 (de) * 2003-02-27 2004-11-25 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 1,3-substituierte Cycloalkylderivate mit sauren, meist heterocyclischen Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7148246B2 (en) 2003-02-27 2006-12-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Cycloalkyl derivatives having bioisosteric carboxylic acid groups, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE10308353A1 (de) 2003-02-27 2004-12-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE10308352A1 (de) 2003-02-27 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylcycloalkylderivate mit verzweigten Seitenketten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
DE10308355A1 (de) 2003-02-27 2004-12-23 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
DE10311984A1 (de) * 2003-03-12 2004-09-23 Freie Universität Berlin Verwendung von NEP-assoziierten Molekülen zur Behandlung von nichtimmunogenen-nichthypertensiven Zivilisationskrankheiten
JP2006527233A (ja) * 2003-06-13 2006-11-30 ラボラトリオス・エセ・ア・エレ・ベ・ア・テ・ソシエダッド・アノニマ PPARγ調節物質としての新規ベンズアミド
WO2005000309A2 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Ionix Pharmaceuticals Limited Chemical compounds
WO2005049589A2 (en) * 2003-10-14 2005-06-02 Cadila Healthcare Limited Heterocyclic compounds for the treatment of hyperlipidemia, diabetes, obesity and similar diseases
ATE490771T1 (de) 2003-10-24 2010-12-15 Santen Pharmaceutical Co Ltd Therapeutisches mittel für keratokonjunktive erkrankungen
KR20060118520A (ko) 2003-10-29 2006-11-23 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 각결막장해 치료제
RU2422450C2 (ru) 2003-11-19 2011-06-27 Метабазис Терапеутикс, Инк. Новые фосфорсодержащие тиромиметики
EP1731513A4 (en) * 2004-03-30 2007-10-31 Daiichi Seiyaku Co PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVE AND MEDICAMENT CONTAINING THE SAME
JP2007230868A (ja) * 2004-03-30 2007-09-13 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 二環性化合物及びそれを用いた医薬
DE602004004631D1 (de) 2004-04-01 2007-03-22 Sanofi Aventis Deutschland Oxadiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pharmazeutika
US7618981B2 (en) * 2004-05-06 2009-11-17 Cytokinetics, Inc. Imidazopyridinyl-benzamide anti-cancer agents
AU2005265093A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 Wyeth Processes for preparing 6-alkyl-5-arylsulfonyl- dihydrophenanthridines
KR100739367B1 (ko) * 2004-07-14 2007-07-16 크리스탈지노믹스(주) 설파마이드 유도체 및 이를 함유하는 지방대사 촉진용약학적 조성물
TW200608967A (en) 2004-07-29 2006-03-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions containing with diabetic agent
AR051446A1 (es) 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
US7589088B2 (en) 2004-12-29 2009-09-15 Bristol-Myers Squibb Company Pyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
US7635699B2 (en) 2004-12-29 2009-12-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
EP2527337A1 (en) 2005-04-14 2012-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
WO2006117743A1 (en) * 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted aromatic compounds as antidiabetic agents
US7521557B2 (en) 2005-05-20 2009-04-21 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2006-12-21 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
WO2007053819A2 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolidinyl beta-amino amide-based inhibitors of dipeptidyl peptidase iv and methods
FR2896159B1 (fr) 2006-01-13 2008-09-12 Merck Sante Soc Par Actions Si Combinaison de derives de triazine et d'agents sensibilisateurs a l'insuline.
FR2897536A1 (fr) * 2006-02-17 2007-08-24 Galderma Res & Dev Utilisation du muraglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques
US7919598B2 (en) 2006-06-28 2011-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Crystal structures of SGLT2 inhibitors and processes for preparing same
EP2046753A2 (en) 2006-07-06 2009-04-15 Brystol-Myers Squibb Company Pyridone/hydroxypyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors
US7910747B2 (en) 2006-07-06 2011-03-22 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators
US20080009534A1 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
US7795291B2 (en) * 2006-07-07 2010-09-14 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic and anti-obesity agents and method
US7727978B2 (en) 2006-08-24 2010-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
MEP8509A (en) 2006-09-07 2011-12-20 Combination treatment for diabetes mellitus
KR100958831B1 (ko) * 2006-09-19 2010-05-24 주식회사유한양행 헤테로아릴피리미딘 유도체, 이들의 제조방법, 및 이들을포함하는 조성물
JP5470653B2 (ja) * 2006-10-26 2014-04-16 アムジエン・インコーポレーテツド カルシウム受容体調節剤
PE20090185A1 (es) 2007-03-22 2009-02-28 Bristol Myers Squibb Co Formulaciones farmaceuticas que contienen un inhibidor sglt2
JP2010524953A (ja) 2007-04-17 2010-07-22 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 縮合ヘテロ環11−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型阻害剤
PE20090696A1 (es) 2007-04-20 2009-06-20 Bristol Myers Squibb Co Formas cristalinas de saxagliptina y procesos para preparar las mismas
CA2963857A1 (en) 2007-06-04 2008-12-11 Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Tri-aryl compounds and compositions comprising the same
EP2170852A1 (en) 2007-06-11 2010-04-07 Bristol-Myers Squibb Company 1, 3 - dihydroxy substituted phenylamide glucokinase activators
BRPI0913291A2 (pt) 2008-05-30 2019-01-15 Takeda Pharmaceuticals Co composto, pró-droga, medicamento, métodos para diminuir a proteína 4 ou tratamento de diabete em um mamífero, e, uso do composto
WO2010004319A1 (en) * 2008-07-07 2010-01-14 Astrazeneca Ab Combination comprising 6-flu0r0-n- ((1s, 4s) - 4- (6-fluoro-2, 4-di0x0-1- (4'- (piperazin-1- ylmethyl) biphenyl- 3-yl) -1, 2-dihydropyrido [2, 3-d] pyrimidin-3 (4h) - yl) cyclohexyl) imidazo [1,2-a] pyridine -2- carboxamide or a salt
KR101036406B1 (ko) * 2008-10-24 2011-05-24 박란 축구공
EP2196476A1 (en) 2008-12-10 2010-06-16 Novartis Ag Antibody formulation
WO2010093601A1 (en) 2009-02-10 2010-08-19 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel sulfonic acid-containing thyromimetics, and methods for their use
EP2498759B1 (en) 2009-11-13 2018-08-01 AstraZeneca AB Immediate release tablet formulations
EP2498757A1 (en) 2009-11-13 2012-09-19 Bristol-Myers Squibb Company Reduced mass metformin formulations
RU2712757C3 (ru) 2009-11-13 2021-06-09 Астразенека Аб Композиция двухслойной таблетки
TWI562775B (en) 2010-03-02 2016-12-21 Lexicon Pharmaceuticals Inc Methods of using inhibitors of sodium-glucose cotransporters 1 and 2
WO2011130459A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Bristol-Myers Squibb Company Novel glucokinase activators and methods of using same
EP2611442B1 (en) 2010-09-03 2018-07-04 Bristol-Myers Squibb Company Drug formulations using water soluble antioxidants
TWI631963B (zh) 2011-01-05 2018-08-11 雷西肯製藥股份有限公司 包含鈉-葡萄糖共同輸送體1與2之抑制劑的組合物與應用方法
RU2607480C2 (ru) 2011-02-01 2017-01-10 Бристол-Майерс Сквибб Компани Фармацевтические композиции, содержащие аминосоединение
JP6007417B2 (ja) * 2011-05-31 2016-10-12 レセプトス エルエルシー 新規glp−1受容体安定剤および調節剤
EP2574607A1 (en) 2011-09-06 2013-04-03 F. Hoffmann-La Roche AG PDE10 modulators
JP6278971B2 (ja) 2012-11-20 2018-02-14 レクシコン ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ナトリウムグルコース共輸送体1の阻害剤
EP3008056B8 (en) 2013-06-11 2021-03-03 Receptos Llc Novel glp-1 receptor modulators
CN103694195B (zh) * 2013-09-18 2016-04-06 华东师范大学 芳香杂环类小分子有机化合物及衍生物、制备方法及医药用途
KR20160094956A (ko) 2013-11-05 2016-08-10 벤-구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨럽먼트 어쏘러티 당뇨병 및 당뇨병으로부터 발생하는 합병증 질환의 치료를 위한 화합물
JP2017538711A (ja) 2014-12-10 2017-12-28 セルジーン インターナショナル ツー エスエーアールエル Glp−1レセプターモジュレーター
CN112142692A (zh) 2015-04-02 2020-12-29 深圳艾欣达伟医药科技有限公司 硝基苄基衍生物抗癌试剂
CA3113037A1 (en) 2018-09-26 2020-04-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenl)butanamide and methods of their synthesis
WO2021147882A1 (zh) * 2020-01-21 2021-07-29 深圳信立泰药业股份有限公司 一种二苯并呋喃类衍生物组织蛋白酶k抑制剂及其制备方法和医药用途
JP7407651B2 (ja) 2020-04-20 2024-01-04 東ソー・ファインケム株式会社 3-アセトキシスチレンの製造方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5036079A (en) * 1989-12-07 1991-07-30 Pfizer Inc. Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives
US5175283A (en) * 1990-06-04 1992-12-29 Bristol-Myers Squibb Company Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors
US5037819A (en) * 1990-06-04 1991-08-06 Bristol-Myers Squibb Company Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors
US5250677A (en) * 1990-06-04 1993-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors
US5110812A (en) * 1990-06-04 1992-05-05 Bristol-Myers Squibb Co. Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors
JPH05213884A (ja) 1991-06-14 1993-08-24 Upjohn Co:The 新規な4−アミノキノリン類およびこれを有効成分とする高血圧・鬱血性心不全の予防・治療剤
GB9113628D0 (en) 1991-06-25 1991-08-14 Ici Plc Heterocyclic derivatives
US5232945A (en) * 1992-07-20 1993-08-03 Pfizer Inc. 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as antihypertensives
US5776983A (en) * 1993-12-21 1998-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
JPH08325263A (ja) * 1995-05-31 1996-12-10 Sumitomo Metal Ind Ltd 新規2−アミノ−3−フェニルプロピオン酸誘導体
WO1997027847A1 (en) 1996-02-02 1997-08-07 Merck & Co., Inc. Method of treating diabetes and related disease states
ATE236137T1 (de) 1996-02-02 2003-04-15 Merck & Co Inc Heterocyclische verbindungen als antidiabetische mittel und für die behandlung von fettleibigkeit
WO1997028149A1 (en) 1996-02-02 1997-08-07 Merck & Co., Inc. Method for raising hdl cholesterol levels
ATE262334T1 (de) 1996-02-02 2004-04-15 Merck & Co Inc Antidiabetisches mittel
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
JP3215048B2 (ja) * 1996-04-03 2001-10-02 日本たばこ産業株式会社 プロピオン酸誘導体及びその用途
ZA973850B (en) * 1996-05-06 1997-12-02 Reddy Research Foundation Novel antidiabetic compounds having hypolipidaemic, anti-hypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
WO1998000137A1 (en) 1996-07-01 1998-01-08 Eli Lilly And Company Hypoglycemic and hypolipidemic compounds
EP1019378B1 (en) 1996-07-01 2004-09-29 Eli Lilly And Company Hypoglycemic and hypolipidemic compounds
AU719663B2 (en) 1996-12-23 2000-05-11 Merck & Co., Inc. Antidiabetic agents
AU8559598A (en) 1997-08-08 1999-03-01 Ono Pharmaceutical Co. Ltd. Gamma-type regulators for peroxisome proliferator-activated receptor
WO1999011255A1 (fr) 1997-08-28 1999-03-11 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Regulateurs du recepteur active par les agents de proliferation des peroxysomes
WO1999015520A1 (fr) 1997-09-19 1999-04-01 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Composes de benzene fusionnes ou non fusionnes
PL344977A1 (en) 1997-10-17 2001-11-19 Aventis Pharm Prod Inc Therapeutic uses of quinoline derivatives
CN1280574A (zh) 1997-10-27 2001-01-17 雷迪研究基金会 新的杂环化合物及其在医药中的应用、它们的制备方法和含有它们的药物组合物
JP4345230B2 (ja) * 1998-03-10 2009-10-14 小野薬品工業株式会社 カルボン酸誘導体およびその誘導体を有効成分として含有する薬剤
EP1073643B1 (en) 1998-04-23 2004-12-29 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. New heterocyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB9817118D0 (en) * 1998-08-07 1998-10-07 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compounds
DK1177187T3 (da) 1999-04-28 2007-10-15 Sanofi Aventis Deutschland Diarylsyrederivater som PPAR-receptorligander
HUP0200997A3 (en) 1999-04-28 2003-03-28 Sanofi Aventis Deutschland Tri-aryl acid derivatives as ppar receptor ligands and pharmaceutical compositions containing them
TW200514783A (en) * 1999-09-22 2005-05-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method

Also Published As

Publication number Publication date
NO322500B1 (no) 2006-10-16
EP1218361B1 (en) 2009-01-07
PL364986A1 (en) 2004-12-27
ATE420080T1 (de) 2009-01-15
JP2003509503A (ja) 2003-03-11
AU782031B2 (en) 2005-06-30
TR200200732T2 (tr) 2002-10-21
NO20021408L (no) 2002-05-14
BR0014189A (pt) 2002-08-20
HUP0204416A3 (en) 2006-01-30
RU2002108928A (ru) 2004-01-10
AR025756A1 (es) 2002-12-11
MXPA02001847A (es) 2002-10-23
US7579479B2 (en) 2009-08-25
EP1218361A1 (en) 2002-07-03
ES2319097T3 (es) 2009-05-04
JP4332315B2 (ja) 2009-09-16
WO2001021602A1 (en) 2001-03-29
HUP0204416A2 (hu) 2003-04-28
KR20020047179A (ko) 2002-06-21
HK1049337A1 (en) 2003-05-09
TW200538446A (en) 2005-12-01
KR100682419B1 (ko) 2007-02-28
CN1289490C (zh) 2006-12-13
PE20010643A1 (es) 2001-08-18
NO20021408D0 (no) 2002-03-21
TW200528436A (en) 2005-09-01
TWI302149B (en) 2008-10-21
US20070015797A1 (en) 2007-01-18
CA2388452C (en) 2007-04-03
MY138525A (en) 2009-06-30
JP2009102360A (ja) 2009-05-14
RU2327692C2 (ru) 2008-06-27
CO5200832A1 (es) 2002-09-27
CN1374955A (zh) 2002-10-16
TW200514783A (en) 2005-05-01
HK1049337B (zh) 2007-07-27
IL147939A (en) 2008-03-20
RU2279427C2 (ru) 2006-07-10
EG24169A (en) 2008-09-10
ZA200200937B (en) 2003-07-30
DE60041343D1 (de) 2009-02-26
NZ516820A (en) 2004-11-26
IL147939A0 (en) 2002-08-14
CA2388452A1 (en) 2001-03-29
TWI260321B (en) 2006-08-21
AU7593500A (en) 2001-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005117879A (ru) Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения
CA2490972A1 (en) Substituted heterocyclic derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
CA2366871A1 (en) Heterocyclic containing biphenyl ap2 inhibitors and method
JP2006501187A5 (ru)
EP1401433B1 (en) Azole acid derivatives, alone or in combination, for treating diabetes and dyslipidemias; and for treating malignant diseases
US6673815B2 (en) Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
US6670380B2 (en) Pyridone inhibitors of fatty acid binding protein and method
DE60025245T2 (de) Heterocyclische natrium/proton-austauschinhibitoren und verfahren
ES2214168T1 (es) Derivados de acidos de azol sustituidos utiles como agentes antidiabeticos y contra la obesidad y procedimiento.
US20080009533A1 (en) Substituted acid derivatives useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic and anti-obesity agents and method
JP2004503541A (ja) HMG−CoAレダクターゼ抑制剤および方法
JP2004536070A5 (ru)
RU2001129702A (ru) Содержащие гетероцикл бифенил ингибиторы aP2
AU2002310141B2 (en) Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
AU2002310141A1 (en) Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100920