RU2005117879A - Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения - Google Patents
Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005117879A RU2005117879A RU2005117879/04A RU2005117879A RU2005117879A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A RU 2005117879/04 A RU2005117879/04 A RU 2005117879/04A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A RU 2005117879 A RU2005117879 A RU 2005117879A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- inhibitor
- heteroaryl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 0 **CCCc1ccccc1 Chemical compound **CCCc1ccccc1 0.000 description 6
- LNHKXSTXFUSNCO-HXUWFJFHSA-N C[C@H](c(cc1)ccc1OCCc1c(C)[s]c(-c2ccccc2)n1)N(CC(O)=O)C(Oc(cc1)ccc1OC)=O Chemical compound C[C@H](c(cc1)ccc1OCCc1c(C)[s]c(-c2ccccc2)n1)N(CC(O)=O)C(Oc(cc1)ccc1OC)=O LNHKXSTXFUSNCO-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- JOSUZPHACFULKQ-UHFFFAOYSA-N Cc1c(CCOc2ccc(CN(CC(O)=O)NC(c3ccccc3)=O)cc2)nc(-c2ccccc2)[o]1 Chemical compound Cc1c(CCOc2ccc(CN(CC(O)=O)NC(c3ccccc3)=O)cc2)nc(-c2ccccc2)[o]1 JOSUZPHACFULKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Claims (14)
1. Соединение формулы
где х имеет значение 1, 2, 3 или 4;
m имеет значение 1 или 2;
n имеет значение 1 или 2;
Q представляет собой С или N;
А представляет собой О или S;
Z представляет собой О или связь;
R1 представляет собой Н или С1-8алкил;
R2 представляет собой Н, алкил, алкокси, галоген, амино или амино, замещенный алкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклогетероалкилом, циклогетероалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, галоалкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом или тиоалкилом, причем эти заместители могут быть далее замещены карбоновой кислотой и/или любым заместителем для алкила, и аминозаместители могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены с образованием 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, 1-азепинила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила, 1-пиперазинила, 4-алкил-1-пиперазинила, 4-арилалкил-1-пиперазинила, 4-диарилалкил-1-пиперазинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила или 1-азепинила, необязательно замещеными алкилом, алкокси, алкилтио, галогеном, трифторметилом или гидрокси, и любое циклогетероалкильное кольцо может быть присоединено к циклоалкильному, арильному, гетероарильному или циклогетероалкильному кольцу;
R2a, R2b и R2c могут быть одинаковыми или различными и их выбирают из Н, алкила, алкокси, галогена, амино или амина, замещенного алкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклогетероалкилом, циклогетероалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, галоалкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом или тиоалкилом, причем эти заместители могут быть далее замещены карбоновой кислотой и/или любьм заместителем для алкила, аминозаместители могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены с образованием 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, 1-азепинила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила, 1-пиперазинила, 4-алкил-1-пиперазинила, 4-арилалкил-1-пиперазинила, 4-диарилалкил-1-пиперазинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила или 1-азепинила, необязательно замещеными алкилом, алкокси, алкилтио, галогеном, трифторметилом или гидрокси, и любое циклогетероалкильное кольцо может быть сконденсировано с циклоалкильным, арильным, гетероарильньм или циклогетероалкильным кольцом;
R3 представляет собой арилоксикарбонил, алкилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкил(галоген)арилоксикарбонил, алкилокси(галоген)арилоксикарбонил, циклоалкиларилоксикарбонил, циклоалкилоксиарилоксикарбонил, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, алкоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, алкилсульфонил, алкенилсульфонил, гетероарилоксикарбонил, циклогетероалкилоксикарбонил, гетероарилалкенил, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиарилоксикарбонил, арилалкилоксикарбонил, алкиларилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, галогеналкоксиарилоксикарбонил, алкоксикарбониларилоксикарбонил, арилоксиарилоксикарбонил, алкоксикарбонил-арилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, гетероарилоксиарилалкил, арилоксиарилалкилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арйлоксиалкил-оксикарбонил, арилалкилсульфонил, арилтиокарбонил, арилалкенилсульфонил, гетероарилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетеро-арилалкилоксиарилалкил, арилалкениларилалкил, арилалкоксикарбонил-гетероарилалкил, гетероарилоксиарилалкил, полигалогеналкиларилоксикарбонил или арилалкенилгетероарилалкил, где
циклоалкил обозначает насыщенные или частично ненасыщенные (содержащие 1 или 2 двойные связи) циклические углеводородные группы, содержащие от 1 до 3 колец, включая моноциклоалкил, бициклоалкил и трициклоалкил, содержащие в общем от 3 до 20 атомов углерода, образующих кольца, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, образующих кольца, и которые могут быть конденсированы с 1 или 2 ароматическими кольцами, выбранными из арильного, циклоалкильного, гетероарильного или циклогетероарильного кольца;
арил обозначает моноциклические или бициклические ароматические группы, содержащие от 6 до 10 атомов углерода в кольце, выбранном из фенила или нафтила, включая 1-нафтил и 2-нафтил и могут необязательно включать от одного до трех дополнительных колец, сконденсированных с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, выбранным из арильного, циклоалкильного, гетероарильного или циклогетероалкильного кольца;
гетероарил обозначает 5- или 6-членное ароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы, и такие кольца сконденсированы с арильньм, циклоалкильным, гетероарильным или циклогетероалкильным кольцом и включают, необязательно, N-оксиды;
циклогетероалкилалкил обозначает циклогетероалкильную группу, связанную через С атом или гетероатом с (СН2)р цепью;
гетероарилалкил или гетероарилалкенил обозначает гетероарильную группу, связанную через С атом или гетероатом с -(СН2)р- цепью, алкиленом или алкениленом;
Y представляет собой CO2R4, где R4 представляет собой Н или алкил, или Y представляет собой С-связанный 1-тетразол, фосфиновую кислоту структуры P(O)(OR4a)R5, где R4a представляет собой Н, R5 представляет собой алкил или арил, где арил определен выше или фосфоновую кислоту структуры P(O)(OR4a)2, где R4a представляет собой Н;
включая все их стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли, при условии, что если А представляет собой О, тогда R3 не является арилоксикарбонилом или алкоксиарилоксикарбонилом.
4. Соединение по п.1, у которого (CH2)x представляет собой алкилен, алкенилен, алленил или алкинилен.
5. Соединение по п.1, у которого (CH2)х представляет собой CH2, (CH2)2, (СН2)3 или , (CH2)m представляет собой СН2, или , где Ra представляет собой алкил или алкенил, (СН2)n представляет собой СН2, R1 представляет собой С1-8алкил, R2 представляет собой Н, R2a представляет собой Н, R4 представляет собой Н, Х представляет собой СН и R3 представляет собой арилалкилоксикарбонил, арилоксикарбонил, галогенарилоксикарбонил, алкоксиарилоксикарбонил, алкиларилоксикарбонил, арилоксиарилоксикарбонил, гетероарилоксиарилалкил, гетероарилоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, циклоалкиларилоксикарбонил, циклоалкилоксиарилоксикарбонил, алкилоксиарилоксикарбонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилтиокарбонил, циклогетероалкилалкилоксикарбонил, циклогетероалкилоксикарбонил или полигалогеналкиларилоксикарбонил, которые могут быть необязательно замещены,
причем циклоалкил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из галогена, алкила, алкокси, гидрокси, арила, арилокси, арилалкила, циклоалкила, алкиламидо, алканоиламино, оксо, ацила, арилкарбониламино, амино, нитро, циано, тиола и/или алкилтио и/или любых заместителей для алкила,
арил замещен 1, 2, или 3 группами, выбранными из водорода, галогена, галогеналкила, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкенила, трифторметила, трифторметокси, алкинила, циклоалкилалкила, циклогетероалкила, циклогетероалкилалкила, арила, гетероарила, арилалкила, арилокси, арилоксиалкила, арилалкокси, алкоксикарбонила, арилкарбонила, арилалкенила, аминокарбониларила, арилтио, арилсульфинила, арилазо, гетероарилалкила, гетероарилалкенила, гетероарилгетероарила, гетероарилокси, гидрокси, нитро, циано, амино, замещенного амина, где амин включает 1 или 2 заместителя, которыми являются алкил, арил или любые другие арильные соединения, тиола, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, арилтиоалкила, алкоксиарилтио, алкилкарбонила, арилкарбонила, алкиламинокарбонила, ариламинокарбонила, алкоксикарбонила, аминокарбонила, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, алкилкарбониламино, арилкарбониламино, арилсульфинила, арилсульфинилалкила, арилсульфониламино или арилсульфаминокарбонила и/или любого заместителя для алкила, циклогетероалкил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, оксо и/или любого заместителя для алкила или арила и гетероарил замещен от 1 до 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, оксо и/или любого заместителя для алкила или арила.
6. Соединение по п.1, у которого х имеет значение 2, m имеет значение 1, и n имеет значение 1.
8. Соединение по п.1 формулы
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-10 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления фармацевтической композиции для снижения уровня глюкозы в крови, лечения диабета, предзлокачественных заболеваний, ранних злокачественных поражений, злокачественных поражений, диспластических заболеваний, инсулиновой сопротивляемости, гипергликемии, гиперинсулинемии, повышеного уровня в крови свободных жирных кислот или глицерина, гиперлипидемии, ожирения, гипертриглицеридемии, атеросклероза, кишечного раздражения, болезни Крона, язвы желудка, остеопороза или псориаза.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и липид-понижающий агент, антидиабетический агент, агент против ожирения, антигипертензивный агент, ингибитор аггрегации тромбоцитов, и/или агент против остеопороза, в которой антидиабетический агент представляет собой 1, 2, 3 или более из бигуанидина, сульфонилмочевины, ингибитора глюкозидазы, PPAR γ агониста, PPAR α/γ дуального агониста, SGLT2 ингибитора, DP4 ингибитора, αР2 ингибитора, инсулинового сенсибилизатора, глюкагоно-подобного пептида-1 (GLP-1), инсулина и/или меглитинида, агент против ожирения представляет собой бета-3 адренергический агонист, ингибитор липазы, серотонин (и допамин) репоглащаемый ингибитор, агонист тироидного рецептора, αР2 ингибитор и/ или аноректический агент, липид-понижающий агент представляет собой МТР ингибитор, ингибитор HMG СоА редуктазы, ингибитор скаленовых синтетаз, производное фибриновой кислоты, регулятор активности рецептора LDL, ингибитор липоксигеназы или АСАТ ингибитор, а антигипертензивный агент представляет собой АСЕ ингибитор, антагонист рецептора ангиотензина II, NEP/ACE ингибитор, блокатор кальциевых каналов и/ или β-адренергический блокатор.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, в которой антидиабетический агент представляет собой 1, 2, 3 или более из метформина, глибурида, глимепирида, глипирида, глипизида, хлорпропамида, гликлазида, акарбозы, миглитола, пиоглитазона, троглитазона, розиглитазона, инсулина, G1-262570, изаглитазона, JTT-501, NN-2344, L895645, YM-440, R-119702, AJ9677, репаглинида, натеглинида, KAD1129, AR-H039242, GW-409544-, KRP297, АС2993, LY315902, Р32/98 и/или NVP-DPP-728A, агент против ожирения представляет собой орлистат, ATL-962, AJ9677, L750355, СР331648, сибутрамин, топирамат, аксокин, дексамфетамин, фентермин, фенилпропаноламин, и/или мазиндол, липид-понижающий агент представляет собой правастатин, ловастатин, симвастатин, аторвастатин, серивастатин, флувастатин, итавастатин, визастатин, фенофибрат, гемифиброзил, клофибрат, авасимиб, TS-962, MD-700, холестагель, ниацин и/или LY295427, антигипертензивный агент представляет собой АСЕ ингибитор, который представляет собой каптоприл, фозиноприл, эналаприл, лизиноприл, куинаприл, беназеприл, фентиалрил, рамиприл или моэксиприл; NEP/ACE ингибитор, который представляет собой омапатрилат, [S[(R*,R*)]-гексагидро-6-[(2-меркапто-1-оксо-3-фенилпропил)амин]-2,2-диметил-7-оксо-1Н-азепин-1-уксусную кислоту (гемопатрилат) или CGS 30440; антагонист рецептора ангиотензина II, который представляет собой ирбесартан, лозартан или валсартан; амлодипин безилат, празосин HCl, верапамил, нифедипин, надолол, пропранолол, карведиол или клонидин HCl, а ингибитор аггрегации тромбоцитов представляет собой аспирин, клопидогрель, тиклопедин, дипиридамол или ифетробан.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15540099P | 1999-09-22 | 1999-09-22 | |
US60/155,400 | 1999-09-22 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002108928/04A Division RU2279427C2 (ru) | 1999-09-22 | 2000-09-19 | Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005117879A true RU2005117879A (ru) | 2006-11-20 |
RU2327692C2 RU2327692C2 (ru) | 2008-06-27 |
Family
ID=22555274
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005117879/04A RU2327692C2 (ru) | 1999-09-22 | 2000-09-19 | Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения |
RU2002108928/04A RU2279427C2 (ru) | 1999-09-22 | 2000-09-19 | Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002108928/04A RU2279427C2 (ru) | 1999-09-22 | 2000-09-19 | Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7579479B2 (ru) |
EP (1) | EP1218361B1 (ru) |
JP (2) | JP4332315B2 (ru) |
KR (1) | KR100682419B1 (ru) |
CN (1) | CN1289490C (ru) |
AR (1) | AR025756A1 (ru) |
AT (1) | ATE420080T1 (ru) |
AU (1) | AU782031B2 (ru) |
BR (1) | BR0014189A (ru) |
CA (1) | CA2388452C (ru) |
CO (1) | CO5200832A1 (ru) |
DE (1) | DE60041343D1 (ru) |
EG (1) | EG24169A (ru) |
ES (1) | ES2319097T3 (ru) |
HK (1) | HK1049337B (ru) |
HU (1) | HUP0204416A3 (ru) |
IL (2) | IL147939A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02001847A (ru) |
MY (1) | MY138525A (ru) |
NO (1) | NO322500B1 (ru) |
NZ (1) | NZ516820A (ru) |
PE (1) | PE20010643A1 (ru) |
PL (1) | PL364986A1 (ru) |
RU (2) | RU2327692C2 (ru) |
TR (1) | TR200200732T2 (ru) |
TW (4) | TW200514783A (ru) |
WO (1) | WO2001021602A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200200937B (ru) |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200514783A (en) * | 1999-09-22 | 2005-05-01 | Bristol Myers Squibb Co | Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method |
AR033390A1 (es) * | 2000-08-22 | 2003-12-17 | Novartis Ag | Una composicion farmaceutica que comprende un antagonista del receptor at1 y un potenciador de la secrecion de insulina, el uso de dicha composicion para la fabricacion de un medicamento y un kit de partes |
US20060089389A1 (en) | 2000-08-22 | 2006-04-27 | Malcolm Allison | Combination |
PE20020323A1 (es) * | 2000-08-22 | 2002-06-13 | Novartis Ag | COMPOSICION FARMACEUTICA QUE COMPRENDE UN POTENCIADOR DE LA SECRESION DE INSULINA E INHIBIDORES DE HMG-Co-A-REDUCTASA O INHIBIDORES DE LA ENZIMA CONVERTIDORA DE ANGIOTENSINA (ACE) |
ATE341343T1 (de) | 2000-12-26 | 2006-10-15 | Sankyo Co | Medizinische zusammensetzungen mit diuretischem und die insulinresistenz verbesserndem mittel |
EP1394154A4 (en) * | 2001-03-23 | 2005-05-18 | Takeda Pharmaceutical | HETEROCYCLIC DERIVATIVE WITH FIVE MEMBERS OF ALKANOIC ACID |
US7105556B2 (en) | 2001-05-30 | 2006-09-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
EP1424330B1 (en) * | 2001-08-10 | 2011-09-28 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Activator for peroxisome proliferator-responsive receptor delta |
WO2003040114A1 (en) * | 2001-11-06 | 2003-05-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
TW200300681A (en) | 2001-11-12 | 2003-06-16 | Ono Pharmaceutical Co | Carboxylic acid derivative compound and medicament containing same as active ingredient |
EP1458374A2 (en) * | 2001-12-14 | 2004-09-22 | Novo Nordisk A/S | Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase |
ES2425738T3 (es) | 2001-12-21 | 2013-10-17 | Human Genome Sciences, Inc. | Proteínas de fusión de la albúmina |
AR039090A1 (es) * | 2002-03-22 | 2005-02-09 | Novartis Ag | Combinacion de compuestos organicos |
US6716842B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-04-06 | Warner-Lambert Company, Llc | Antidiabetic agents |
US7057046B2 (en) | 2002-05-20 | 2006-06-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use |
WO2004004655A2 (en) * | 2002-07-09 | 2004-01-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted heterocyclic derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
EP1656368A4 (en) * | 2002-07-09 | 2009-08-26 | Bristol Myers Squibb Co | SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AGENTS AND ANTIABESITY AND THEIR MANUFACTURING PROCESS |
TWI343915B (en) | 2002-10-07 | 2011-06-21 | Hoffmann La Roche | Chirale ppar agonists |
US7098235B2 (en) | 2002-11-14 | 2006-08-29 | Bristol-Myers Squibb Co. | Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds |
DE10308351A1 (de) * | 2003-02-27 | 2004-11-25 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 1,3-substituierte Cycloalkylderivate mit sauren, meist heterocyclischen Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
US7148246B2 (en) | 2003-02-27 | 2006-12-12 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cycloalkyl derivatives having bioisosteric carboxylic acid groups, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
DE10308353A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-12-02 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE10308352A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-09-09 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Arylcycloalkylderivate mit verzweigten Seitenketten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel |
DE10308355A1 (de) | 2003-02-27 | 2004-12-23 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel |
DE10311984A1 (de) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Freie Universität Berlin | Verwendung von NEP-assoziierten Molekülen zur Behandlung von nichtimmunogenen-nichthypertensiven Zivilisationskrankheiten |
JP2006527233A (ja) * | 2003-06-13 | 2006-11-30 | ラボラトリオス・エセ・ア・エレ・ベ・ア・テ・ソシエダッド・アノニマ | PPARγ調節物質としての新規ベンズアミド |
WO2005000309A2 (en) * | 2003-06-27 | 2005-01-06 | Ionix Pharmaceuticals Limited | Chemical compounds |
WO2005049589A2 (en) * | 2003-10-14 | 2005-06-02 | Cadila Healthcare Limited | Heterocyclic compounds for the treatment of hyperlipidemia, diabetes, obesity and similar diseases |
ATE490771T1 (de) | 2003-10-24 | 2010-12-15 | Santen Pharmaceutical Co Ltd | Therapeutisches mittel für keratokonjunktive erkrankungen |
KR20060118520A (ko) | 2003-10-29 | 2006-11-23 | 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 | 각결막장해 치료제 |
RU2422450C2 (ru) | 2003-11-19 | 2011-06-27 | Метабазис Терапеутикс, Инк. | Новые фосфорсодержащие тиромиметики |
EP1731513A4 (en) * | 2004-03-30 | 2007-10-31 | Daiichi Seiyaku Co | PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVE AND MEDICAMENT CONTAINING THE SAME |
JP2007230868A (ja) * | 2004-03-30 | 2007-09-13 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 二環性化合物及びそれを用いた医薬 |
DE602004004631D1 (de) | 2004-04-01 | 2007-03-22 | Sanofi Aventis Deutschland | Oxadiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pharmazeutika |
US7618981B2 (en) * | 2004-05-06 | 2009-11-17 | Cytokinetics, Inc. | Imidazopyridinyl-benzamide anti-cancer agents |
AU2005265093A1 (en) | 2004-06-18 | 2006-01-26 | Wyeth | Processes for preparing 6-alkyl-5-arylsulfonyl- dihydrophenanthridines |
KR100739367B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2007-07-16 | 크리스탈지노믹스(주) | 설파마이드 유도체 및 이를 함유하는 지방대사 촉진용약학적 조성물 |
TW200608967A (en) | 2004-07-29 | 2006-03-16 | Sankyo Co | Pharmaceutical compositions containing with diabetic agent |
AR051446A1 (es) | 2004-09-23 | 2007-01-17 | Bristol Myers Squibb Co | Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2) |
US7589088B2 (en) | 2004-12-29 | 2009-09-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods |
US7635699B2 (en) | 2004-12-29 | 2009-12-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods |
EP2527337A1 (en) | 2005-04-14 | 2012-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I |
WO2006117743A1 (en) * | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted aromatic compounds as antidiabetic agents |
US7521557B2 (en) | 2005-05-20 | 2009-04-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods |
DE102005026762A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen |
WO2007053819A2 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolidinyl beta-amino amide-based inhibitors of dipeptidyl peptidase iv and methods |
FR2896159B1 (fr) | 2006-01-13 | 2008-09-12 | Merck Sante Soc Par Actions Si | Combinaison de derives de triazine et d'agents sensibilisateurs a l'insuline. |
FR2897536A1 (fr) * | 2006-02-17 | 2007-08-24 | Galderma Res & Dev | Utilisation du muraglitazar pour la preparation d'une composition pharmaceutique destinee au traitement des affections dermatologiques |
US7919598B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-04-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystal structures of SGLT2 inhibitors and processes for preparing same |
EP2046753A2 (en) | 2006-07-06 | 2009-04-15 | Brystol-Myers Squibb Company | Pyridone/hydroxypyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors |
US7910747B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators |
US20080009534A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
US7795291B2 (en) * | 2006-07-07 | 2010-09-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted acid derivatives useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic and anti-obesity agents and method |
US7727978B2 (en) | 2006-08-24 | 2010-06-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
MEP8509A (en) | 2006-09-07 | 2011-12-20 | Combination treatment for diabetes mellitus | |
KR100958831B1 (ko) * | 2006-09-19 | 2010-05-24 | 주식회사유한양행 | 헤테로아릴피리미딘 유도체, 이들의 제조방법, 및 이들을포함하는 조성물 |
JP5470653B2 (ja) * | 2006-10-26 | 2014-04-16 | アムジエン・インコーポレーテツド | カルシウム受容体調節剤 |
PE20090185A1 (es) | 2007-03-22 | 2009-02-28 | Bristol Myers Squibb Co | Formulaciones farmaceuticas que contienen un inhibidor sglt2 |
JP2010524953A (ja) | 2007-04-17 | 2010-07-22 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 縮合ヘテロ環11−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型阻害剤 |
PE20090696A1 (es) | 2007-04-20 | 2009-06-20 | Bristol Myers Squibb Co | Formas cristalinas de saxagliptina y procesos para preparar las mismas |
CA2963857A1 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Tri-aryl compounds and compositions comprising the same |
EP2170852A1 (en) | 2007-06-11 | 2010-04-07 | Bristol-Myers Squibb Company | 1, 3 - dihydroxy substituted phenylamide glucokinase activators |
BRPI0913291A2 (pt) | 2008-05-30 | 2019-01-15 | Takeda Pharmaceuticals Co | composto, pró-droga, medicamento, métodos para diminuir a proteína 4 ou tratamento de diabete em um mamífero, e, uso do composto |
WO2010004319A1 (en) * | 2008-07-07 | 2010-01-14 | Astrazeneca Ab | Combination comprising 6-flu0r0-n- ((1s, 4s) - 4- (6-fluoro-2, 4-di0x0-1- (4'- (piperazin-1- ylmethyl) biphenyl- 3-yl) -1, 2-dihydropyrido [2, 3-d] pyrimidin-3 (4h) - yl) cyclohexyl) imidazo [1,2-a] pyridine -2- carboxamide or a salt |
KR101036406B1 (ko) * | 2008-10-24 | 2011-05-24 | 박란 | 축구공 |
EP2196476A1 (en) | 2008-12-10 | 2010-06-16 | Novartis Ag | Antibody formulation |
WO2010093601A1 (en) | 2009-02-10 | 2010-08-19 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Novel sulfonic acid-containing thyromimetics, and methods for their use |
EP2498759B1 (en) | 2009-11-13 | 2018-08-01 | AstraZeneca AB | Immediate release tablet formulations |
EP2498757A1 (en) | 2009-11-13 | 2012-09-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Reduced mass metformin formulations |
RU2712757C3 (ru) | 2009-11-13 | 2021-06-09 | Астразенека Аб | Композиция двухслойной таблетки |
TWI562775B (en) | 2010-03-02 | 2016-12-21 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Methods of using inhibitors of sodium-glucose cotransporters 1 and 2 |
WO2011130459A1 (en) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel glucokinase activators and methods of using same |
EP2611442B1 (en) | 2010-09-03 | 2018-07-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Drug formulations using water soluble antioxidants |
TWI631963B (zh) | 2011-01-05 | 2018-08-11 | 雷西肯製藥股份有限公司 | 包含鈉-葡萄糖共同輸送體1與2之抑制劑的組合物與應用方法 |
RU2607480C2 (ru) | 2011-02-01 | 2017-01-10 | Бристол-Майерс Сквибб Компани | Фармацевтические композиции, содержащие аминосоединение |
JP6007417B2 (ja) * | 2011-05-31 | 2016-10-12 | レセプトス エルエルシー | 新規glp−1受容体安定剤および調節剤 |
EP2574607A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-04-03 | F. Hoffmann-La Roche AG | PDE10 modulators |
JP6278971B2 (ja) | 2012-11-20 | 2018-02-14 | レクシコン ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ナトリウムグルコース共輸送体1の阻害剤 |
EP3008056B8 (en) | 2013-06-11 | 2021-03-03 | Receptos Llc | Novel glp-1 receptor modulators |
CN103694195B (zh) * | 2013-09-18 | 2016-04-06 | 华东师范大学 | 芳香杂环类小分子有机化合物及衍生物、制备方法及医药用途 |
KR20160094956A (ko) | 2013-11-05 | 2016-08-10 | 벤-구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨럽먼트 어쏘러티 | 당뇨병 및 당뇨병으로부터 발생하는 합병증 질환의 치료를 위한 화합물 |
JP2017538711A (ja) | 2014-12-10 | 2017-12-28 | セルジーン インターナショナル ツー エスエーアールエル | Glp−1レセプターモジュレーター |
CN112142692A (zh) | 2015-04-02 | 2020-12-29 | 深圳艾欣达伟医药科技有限公司 | 硝基苄基衍生物抗癌试剂 |
CA3113037A1 (en) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenl)butanamide and methods of their synthesis |
WO2021147882A1 (zh) * | 2020-01-21 | 2021-07-29 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 一种二苯并呋喃类衍生物组织蛋白酶k抑制剂及其制备方法和医药用途 |
JP7407651B2 (ja) | 2020-04-20 | 2024-01-04 | 東ソー・ファインケム株式会社 | 3-アセトキシスチレンの製造方法 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5036079A (en) * | 1989-12-07 | 1991-07-30 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives |
US5175283A (en) * | 1990-06-04 | 1992-12-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors |
US5037819A (en) * | 1990-06-04 | 1991-08-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors |
US5250677A (en) * | 1990-06-04 | 1993-10-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors |
US5110812A (en) * | 1990-06-04 | 1992-05-05 | Bristol-Myers Squibb Co. | Azetidin-2-one derivatives as serine protease inhibitors |
JPH05213884A (ja) | 1991-06-14 | 1993-08-24 | Upjohn Co:The | 新規な4−アミノキノリン類およびこれを有効成分とする高血圧・鬱血性心不全の予防・治療剤 |
GB9113628D0 (en) | 1991-06-25 | 1991-08-14 | Ici Plc | Heterocyclic derivatives |
US5232945A (en) * | 1992-07-20 | 1993-08-03 | Pfizer Inc. | 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as antihypertensives |
US5776983A (en) * | 1993-12-21 | 1998-07-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Catecholamine surrogates useful as β3 agonists |
JPH08325263A (ja) * | 1995-05-31 | 1996-12-10 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 新規2−アミノ−3−フェニルプロピオン酸誘導体 |
WO1997027847A1 (en) | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Merck & Co., Inc. | Method of treating diabetes and related disease states |
ATE236137T1 (de) | 1996-02-02 | 2003-04-15 | Merck & Co Inc | Heterocyclische verbindungen als antidiabetische mittel und für die behandlung von fettleibigkeit |
WO1997028149A1 (en) | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Merck & Co., Inc. | Method for raising hdl cholesterol levels |
ATE262334T1 (de) | 1996-02-02 | 2004-04-15 | Merck & Co Inc | Antidiabetisches mittel |
GB9604242D0 (en) * | 1996-02-28 | 1996-05-01 | Glaxo Wellcome Inc | Chemical compounds |
JP3215048B2 (ja) * | 1996-04-03 | 2001-10-02 | 日本たばこ産業株式会社 | プロピオン酸誘導体及びその用途 |
ZA973850B (en) * | 1996-05-06 | 1997-12-02 | Reddy Research Foundation | Novel antidiabetic compounds having hypolipidaemic, anti-hypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. |
WO1998000137A1 (en) | 1996-07-01 | 1998-01-08 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic and hypolipidemic compounds |
EP1019378B1 (en) | 1996-07-01 | 2004-09-29 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic and hypolipidemic compounds |
AU719663B2 (en) | 1996-12-23 | 2000-05-11 | Merck & Co., Inc. | Antidiabetic agents |
AU8559598A (en) | 1997-08-08 | 1999-03-01 | Ono Pharmaceutical Co. Ltd. | Gamma-type regulators for peroxisome proliferator-activated receptor |
WO1999011255A1 (fr) | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Regulateurs du recepteur active par les agents de proliferation des peroxysomes |
WO1999015520A1 (fr) | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Composes de benzene fusionnes ou non fusionnes |
PL344977A1 (en) | 1997-10-17 | 2001-11-19 | Aventis Pharm Prod Inc | Therapeutic uses of quinoline derivatives |
CN1280574A (zh) | 1997-10-27 | 2001-01-17 | 雷迪研究基金会 | 新的杂环化合物及其在医药中的应用、它们的制备方法和含有它们的药物组合物 |
JP4345230B2 (ja) * | 1998-03-10 | 2009-10-14 | 小野薬品工業株式会社 | カルボン酸誘導体およびその誘導体を有効成分として含有する薬剤 |
EP1073643B1 (en) | 1998-04-23 | 2004-12-29 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | New heterocyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
GB9817118D0 (en) * | 1998-08-07 | 1998-10-07 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compounds |
DK1177187T3 (da) | 1999-04-28 | 2007-10-15 | Sanofi Aventis Deutschland | Diarylsyrederivater som PPAR-receptorligander |
HUP0200997A3 (en) | 1999-04-28 | 2003-03-28 | Sanofi Aventis Deutschland | Tri-aryl acid derivatives as ppar receptor ligands and pharmaceutical compositions containing them |
TW200514783A (en) * | 1999-09-22 | 2005-05-01 | Bristol Myers Squibb Co | Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method |
-
2000
- 2000-09-18 TW TW093126012A patent/TW200514783A/zh unknown
- 2000-09-18 TW TW089119155A patent/TWI260321B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-09-18 TW TW093126011A patent/TW200528436A/zh unknown
- 2000-09-18 TW TW094102034A patent/TWI302149B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-09-19 WO PCT/US2000/025710 patent/WO2001021602A1/en active IP Right Grant
- 2000-09-19 CA CA002388452A patent/CA2388452C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-19 ES ES00965172T patent/ES2319097T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-19 PL PL00364986A patent/PL364986A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-09-19 TR TR2002/00732T patent/TR200200732T2/xx unknown
- 2000-09-19 JP JP2001524981A patent/JP4332315B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-19 EP EP00965172A patent/EP1218361B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-19 EG EG20001198A patent/EG24169A/xx active
- 2000-09-19 KR KR1020027003723A patent/KR100682419B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-09-19 NZ NZ516820A patent/NZ516820A/en unknown
- 2000-09-19 AT AT00965172T patent/ATE420080T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-19 AU AU75935/00A patent/AU782031B2/en not_active Ceased
- 2000-09-19 MX MXPA02001847A patent/MXPA02001847A/es active IP Right Grant
- 2000-09-19 BR BR0014189-5A patent/BR0014189A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-09-19 HU HU0204416A patent/HUP0204416A3/hu unknown
- 2000-09-19 CN CNB008131406A patent/CN1289490C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-19 IL IL14793900A patent/IL147939A0/xx active IP Right Grant
- 2000-09-19 DE DE60041343T patent/DE60041343D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-19 RU RU2005117879/04A patent/RU2327692C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-19 RU RU2002108928/04A patent/RU2279427C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-21 CO CO00071835A patent/CO5200832A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-21 MY MYPI20004412A patent/MY138525A/en unknown
- 2000-09-22 PE PE2000000994A patent/PE20010643A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-22 AR ARP000104989A patent/AR025756A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-01-31 IL IL147939A patent/IL147939A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-02-01 ZA ZA200200937A patent/ZA200200937B/en unknown
- 2002-03-21 NO NO20021408A patent/NO322500B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-28 HK HK03101528.6A patent/HK1049337B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-08-22 US US11/155,965 patent/US7579479B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-12-22 JP JP2008325065A patent/JP2009102360A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005117879A (ru) | Окса- и тиазолпроизводные в качестве антидиабетических агентов и агентов против ожирения | |
CA2490972A1 (en) | Substituted heterocyclic derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method | |
CA2366871A1 (en) | Heterocyclic containing biphenyl ap2 inhibitors and method | |
JP2006501187A5 (ru) | ||
EP1401433B1 (en) | Azole acid derivatives, alone or in combination, for treating diabetes and dyslipidemias; and for treating malignant diseases | |
US6673815B2 (en) | Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method | |
US6670380B2 (en) | Pyridone inhibitors of fatty acid binding protein and method | |
DE60025245T2 (de) | Heterocyclische natrium/proton-austauschinhibitoren und verfahren | |
ES2214168T1 (es) | Derivados de acidos de azol sustituidos utiles como agentes antidiabeticos y contra la obesidad y procedimiento. | |
US20080009533A1 (en) | Substituted acid derivatives useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic and anti-obesity agents and method | |
JP2004503541A (ja) | HMG−CoAレダクターゼ抑制剤および方法 | |
JP2004536070A5 (ru) | ||
RU2001129702A (ru) | Содержащие гетероцикл бифенил ингибиторы aP2 | |
AU2002310141B2 (en) | Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method | |
AU2002310141A1 (en) | Conformationally constrained analogs useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100920 |