RU2002135589A - Новая кристаллическая и аморфная форма триазоло(4,5-d) пиримидина - Google Patents
Новая кристаллическая и аморфная форма триазоло(4,5-d) пиримидинаInfo
- Publication number
- RU2002135589A RU2002135589A RU2002135589/04A RU2002135589A RU2002135589A RU 2002135589 A RU2002135589 A RU 2002135589A RU 2002135589/04 A RU2002135589/04 A RU 2002135589/04A RU 2002135589 A RU2002135589 A RU 2002135589A RU 2002135589 A RU2002135589 A RU 2002135589A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- powder
- characteristic peaks
- mixture
- Prior art date
Links
- GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=NNN=C21 GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 5
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 4
- 206010034636 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000008739 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 230000001732 thrombotic Effects 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- -1 alkyl acetates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYRDCWQQYNXRTB-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;2,2,4-trimethylpentane Chemical compound CCOC(C)=O.CC(C)CC(C)(C)C QYRDCWQQYNXRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (32)
1. Соединение формулы (I)
по существу в кристаллической форме.
2. Соединение формулы (I) по п.1, которое находится в по существу безводной форме.
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики при 5,3° (±0,1°), 20,1° (±0,1), 20,7° (±0,1°), 21,0° (±0,1°) и 21,3° (±0,1°) 2θ.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 3, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики при 5,3° (±0,1°), 8,0° (±0,1°), 9,6° (±0,1°), 13,9° (±0,1°), 15,3° (±0,1°), 20,1° (±0,1°), 20,7° (±0,1°), 21,0° (±0,1°), 21,3° (±0,1°), 26,2° (±0,1°) и 27,5° (±0,1°) 2θ.
5. Соединение формулы (I) по одному из пп.1, 3 или 4, отличающееся тем, что кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет точку начала плавления, находящуюся в пределах 146-152°С.
6. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики высокой интенсивности при 5,5° (±0,1°), 13,5° (±0,1), 18,3° (±0,1°), 22,7° (±0,1°) и 24,3° (±0,1°) 2θ.
7. Соединение формулы (I) по п.1 или 6, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики при 5,5° (±0,1°), 6,8° (±0,1°), 10,6° (±0,1°), 13,5° (±0,1°), 14,9° (±0,1°), 18,3° (±0,1°), 19,2° (±0,1°), 22,7° (±0,1°), 24,3° (±0,1°) и 27,1° (±0,1°) 2θ.
8. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-6 или 7, отличающееся тем, что кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет точку начала плавления, находящуюся в пределах 136-139°С.
9. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики высокой интенсивности при 14,0° (±0,1°), 17,4° (±0,1), 18,4° (±0,1°), 21,4° (±0,1°) и 24,1° (±0,1°) 2θ.
10. Соединение формулы (I) по п.1 или 9, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики при 5,6° (±0,1°), 12,5° (±0,1°), 14,0° (±0,1°), 17,4° (±0,1°), 18,4° (±0,1°), 21,4° (±0,1°), 22,2° (±0,1°), 22,9° (±0,1°), 24,1° (±0,1°) и 24,5° (±0,1°) 2θ.
11. Соединение формулы (I) по одному из пп.1, 9 и 10, отличающееся тем, что кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет точку начала плавления, находящуюся в пределах 127-132°С.
12. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики высокой интенсивности при 4,9° (±0,1°), 9,2° (±0,1), 11,6° (±0,1°), 15,6° (±0,1°) и 16,4° (±0,1°) 2θ.
13. Соединение формулы (I) по п.1 или 12, отличающееся тем, что его порошковая рентгенограмма содержит характерные пики при 4,9° (±0,1°), 6,0° (±0,1°), 9,2° (±0,1°), 11,6° (±0,1°), 12,8° (±0,1°), 15,6° (±0,1°), 16,4° (±0,1°), 17,2° (±0,1°) и 18,1° (±0,1°) 2θ.
14. Соединение формулы (I) по одному из пп.1, 12 или 13, отличающееся тем, что кривая дифференциальной сканирующей калориметрии имеет точку начала плавления, находящуюся примерно при 139°С.
15. Соединение формулы (I) в по существу аморфной форме.
16. Соединение формулы (I), которое находится в форме гидрата.
17. Смесь соединения формулы (I) по одному из пп.6-8 и соединения формулы (I) по одному из пп.9-11.
18. Способ получения соединения по п.1, в котором соединение формулы (I) кристаллизуют из растворителя, выбранного из группы низших алкилацетатов, низших алкилспиртов, алифатических и ароматических углеводородов, диалкилэфиров, диалкилкетонов, ацетонитрила, воды и их смеси.
19. Способ по п.18, в котором растворитель выбран из группы этанола, этилацетата, изопропанола, изооктана, ацетонитрила, воды и их смеси.
20. Способ по п.19, в котором растворитель выбран из группы смеси метанол-вода, этанола, этилацетата, смеси этанол-вода, смеси изопропанол-вода, смеси этилацетат-изооктан и ацетонитрила.
21. Способ по одному из пп.18-20 получения соединения по одному из пп.3-5, в котором растворителем является смесь метанол-вода.
22. Способ получения соединения по одному из пп.3-5 с использованием затравки кристаллов.
23. Способ по п.22, в котором затравку кристаллов готовят плавлением соединения по одному из пп.6-8.
24. Способ по одному из пп.18-20, отличающийся тем, что используемым растворителем является этилацетат, и что полученное соединение представляет собой соединение по одному из пп.6-8.
25. Способ по одному из пп.18-20, отличающийся тем, что используемым растворителем является спирт, и что полученное соединение представляет собой соединение по одному из пп.9-11.
26. Способ получения соединения по одному из пп.9-11, который включает суспендирование соединения формулы (I) в системе растворителей ИПС/вода при температуре в пределах 5-65°С.
27. Способ по одному из пп.18-20, отличающийся тем, что используемым растворителем является ацетонитрил, и что полученное соединение представляет собой соединение по одному из пп.12-14.
28. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в качестве лекарственного препарата.
29. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по одному из пп.1-17 в смеси с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
30. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-17 для применения в целях профилактики артериальных тромботических осложнений у пациентов с заболеванием коронарной артерии, цереброваскулярным и периферическим сосудистым заболеванием.
31. Применение соединения по одному из пп.1-17 в производстве лекарственного препарата в целях профилактики артериальных тромботических осложнений у пациентов с заболеванием коронарной артерии, цереброваскулярным и периферическим сосудистым заболеванием.
32. Способ лечения или профилактики артериальных тромботических осложнений у пациентов с заболеванием коронарной артерии, цереброваскулярным и периферическим сосудистым заболеванием, который включает введение человеку, страдающему или расположенному к такому заболеванию, терапевтически эффективного количества соединения по одному из пп.1-17.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0013407.2 | 2000-06-02 | ||
| GBGB0013407.2A GB0013407D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | Forms of a chemical compound |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005127356/04A Division RU2418802C2 (ru) | 2000-06-02 | 2005-08-30 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО (4,5-d) ПИРИМИДИНА |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002135589A true RU2002135589A (ru) | 2004-07-20 |
| RU2325391C2 RU2325391C2 (ru) | 2008-05-27 |
Family
ID=9892841
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002135589/04A RU2325391C2 (ru) | 2000-06-02 | 2001-05-31 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И АМОРФНАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНА |
| RU2005127356/04A RU2418802C2 (ru) | 2000-06-02 | 2005-08-30 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО (4,5-d) ПИРИМИДИНА |
| RU2010150799/04A RU2010150799A (ru) | 2000-06-02 | 2010-12-10 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И АМОРФНАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО(4,5-d)ПИРИМИДИНА |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005127356/04A RU2418802C2 (ru) | 2000-06-02 | 2005-08-30 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО (4,5-d) ПИРИМИДИНА |
| RU2010150799/04A RU2010150799A (ru) | 2000-06-02 | 2010-12-10 | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И АМОРФНАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО(4,5-d)ПИРИМИДИНА |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20030181469A1 (ru) |
| EP (3) | EP1493745B2 (ru) |
| JP (3) | JP5036947B2 (ru) |
| KR (1) | KR100781864B1 (ru) |
| CN (2) | CN1817883B (ru) |
| AR (2) | AR032335A1 (ru) |
| AT (2) | ATE320430T1 (ru) |
| AU (4) | AU2001262874B2 (ru) |
| BG (3) | BG65837B1 (ru) |
| BR (1) | BR0111328A (ru) |
| CA (1) | CA2408596C (ru) |
| CY (1) | CY1113047T1 (ru) |
| CZ (2) | CZ304347B6 (ru) |
| DE (1) | DE60117972T2 (ru) |
| DK (2) | DK1493745T3 (ru) |
| EE (1) | EE05222B1 (ru) |
| ES (2) | ES2259031T3 (ru) |
| GB (1) | GB0013407D0 (ru) |
| HK (2) | HK1052347B (ru) |
| HU (2) | HU229374B1 (ru) |
| IL (4) | IL152777A0 (ru) |
| IS (2) | IS2609B (ru) |
| MX (1) | MXPA02011795A (ru) |
| MY (2) | MY148652A (ru) |
| NO (3) | NO323780B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ522638A (ru) |
| PH (1) | PH12011000127A1 (ru) |
| PL (2) | PL359172A1 (ru) |
| PT (2) | PT1493745E (ru) |
| RU (3) | RU2325391C2 (ru) |
| SG (1) | SG135965A1 (ru) |
| SI (2) | SI1493745T1 (ru) |
| SK (1) | SK287817B6 (ru) |
| UA (1) | UA73181C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001092262A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200209324B (ru) |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| GB0013407D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
| GB0013488D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| JP4298212B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2009-07-15 | 大日本印刷株式会社 | 塩酸エピナスチン高融点型結晶の製造法 |
| US20080045548A1 (en) * | 2006-08-21 | 2008-02-21 | Astrazeneca Ab | Pharmaceutical Compositions |
| TWI482772B (zh) * | 2006-08-21 | 2015-05-01 | Astrazeneca Ab | 適合口服且包含三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物之組合物 |
| EP2081433A2 (en) * | 2006-10-31 | 2009-07-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazolopyrimidine derivatives as adp p2y12 receptor antagonists |
| US20080254036A1 (en) * | 2007-04-13 | 2008-10-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Combination anticoagulant therapy with a compound that acts as a factor xa inhibitor |
| TWI496776B (zh) * | 2007-11-15 | 2015-08-21 | Astrazeneca Ab | 製備(3aR,4S,6R,6aS)-6-胺基-2,2-二甲基四氫-3aH-環戊并[d][1,3]二氧雜環戊烯-4-醇之純非對映異構性之二苯甲醯-L-酒石酸鹽之方法 |
| UA100864C2 (ru) * | 2007-12-03 | 2013-02-11 | Астразенека Аб | Способ лечения или предотвращения аневризмы брюшной аорты |
| US8563755B2 (en) | 2008-09-09 | 2013-10-22 | Astrazeneca Ab | Process for preparing [1S-[1-α, 2-α, 3-β(1S*,2R*) 5-β]]-3-[7-[2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamino]-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo [4,5-d] pyrimidin-3-yl]-5-(2-hydroxyethoxy) cyclopentane-1,2-diol and to its intermediates |
| JP2013500347A (ja) | 2009-07-27 | 2013-01-07 | オースペックス ファーマシューティカルズ，インク． | Ｐ２ｙ１２受容体のシクロプロピルモジュレーター |
| CN102770434A (zh) * | 2009-12-03 | 2012-11-07 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 三唑并[4,5-d]嘧啶血小板聚集抑制剂的共晶体 |
| ES2548845T3 (es) | 2009-12-23 | 2015-10-21 | Ratiopharm Gmbh | Forma de dosificación farmacéutica sólida de ticagrelor y ácido acetilsalicílico |
| CZ2011229A3 (cs) * | 2011-04-19 | 2012-08-15 | Zentiva, K.S. | Opticky aktivní soli (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyklopenta-[d][1,3]dioxol-4-olu a zpusob jejich prípravy |
| WO2012164286A1 (en) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Astrazeneca Ab | Novel ticagrelor co - crystal |
| CA2855242A1 (en) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel crystalline form of ticagrelor and process for the preparation thereof |
| WO2013150495A2 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Preparation of ticagrelor |
| WO2014000719A1 (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | Zentiva, K.S. | Novel pharmaceutical solid forms of (1s,2s,3r,5s)-3-[7-[(1r,2s)-2-(3,4difluorophenyl)cyclopropylamino]-5-(propylthio)-3h-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3yl]-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-l,2-diol |
| CA2877541C (en) | 2012-07-04 | 2020-06-30 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Ticagrelor adducts with divalent metal salts |
| CZ2012705A3 (cs) * | 2012-10-16 | 2014-04-23 | Zentiva, K.S. | Pevná orální farmaceutická formulace obsahující ticagrelor |
| CN103772393B (zh) * | 2012-10-18 | 2017-08-04 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 替卡格雷的晶型及其制备方法 |
| WO2014083139A1 (en) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel amorphous form of ticagrelor |
| CN103848836B (zh) * | 2012-12-07 | 2016-08-03 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 替卡格雷倍半水合物及其制备方法 |
| WO2014118808A2 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Hetero Research Foundation | Ticagrelor solid dispersion |
| CZ307217B6 (cs) | 2013-03-14 | 2018-04-04 | Zentiva, K.S. | Zlepšený způsob výroby a nové intermediáty syntézy ticagreloru |
| WO2014155389A2 (en) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Glenmark Pharmaceuticals Limited; Glenmark Generics Limited | Process for preparation of ticagrelor |
| CN104098570A (zh) * | 2013-04-07 | 2014-10-15 | 杭州领业医药科技有限公司 | 替卡格雷晶型及其制备方法和用途 |
| CN104098572A (zh) * | 2013-04-08 | 2014-10-15 | 博瑞生物医药技术(苏州)有限公司 | 替卡格雷共晶型 |
| CN104098553B (zh) * | 2013-04-10 | 2017-11-28 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 替格瑞洛的中间体及其制备方法和替格瑞洛的制备方法 |
| WO2014170026A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-23 | Zentiva, K.S. | Stabilized amorphous ticagrelor |
| EP2813216A1 (en) | 2013-06-10 | 2014-12-17 | Zentiva, a.s. | Stabilized amorphous ticagrelor |
| WO2014191321A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Ratiopharm Gmbh | Solid pharmaceutical dosage form |
| CN106496234B (zh) * | 2013-06-03 | 2019-08-30 | 杭州领业医药科技有限公司 | 结晶形态的三唑[4,5-d]嘧啶化合物及其制备方法和用途 |
| WO2014195861A2 (en) * | 2013-06-04 | 2014-12-11 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Preparation of ticagrelor |
| EP2816043A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Spherical ticagrelor particles |
| WO2015001489A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-08 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of ticagrelor |
| CN104341423B (zh) * | 2013-08-02 | 2017-03-01 | 上海京新生物医药有限公司 | 替格瑞洛的一水合物及其制备方法与在制药中的应用 |
| CN104370912A (zh) * | 2013-08-13 | 2015-02-25 | 开原亨泰制药股份有限公司 | 替卡格雷多晶型体及其制备方法 |
| IN2013CH04023A (ru) * | 2013-09-10 | 2015-08-07 | Laurus Labs Pvt Ltd | |
| CZ2013866A3 (cs) | 2013-11-08 | 2015-05-20 | Zentiva, K.S. | Způsob výroby a nová krystalická forma intermediátu syntézy ticagreloru |
| CN104650085A (zh) * | 2013-11-22 | 2015-05-27 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 替卡格雷倍半水合物化合物 |
| CN103601726B (zh) * | 2013-12-02 | 2016-09-28 | 浙江大学 | 两种替格瑞洛药物共晶及其制备方法 |
| CN104710425B (zh) * | 2013-12-16 | 2019-06-14 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种替格瑞洛新结晶及其制备方法 |
| CN104650091B (zh) * | 2014-01-24 | 2016-10-05 | 福州乾正药业有限公司 | 替格瑞洛的微粉化及其晶型，以及制备方法和药物应用 |
| CN104940204A (zh) * | 2014-03-27 | 2015-09-30 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种替格瑞洛固体制剂及其制备方法 |
| WO2015162537A1 (en) * | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Glenmark Pharmaceuticals Limited; Glenmark Generics Limited | Process for preparation of ticagrelor |
| WO2015162630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Anlon Chemical Research Organization | Novel processes for preparing triazolo [4,5-d]- pyrimidines, including ticagrelor, vianew intermediates and new route of synthesis. |
| CN105315282B (zh) * | 2014-07-15 | 2018-09-21 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 一种制备替卡格雷无定型的方法 |
| WO2016016907A1 (en) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | Msn Laboratories Private Limited | Novel polymorphs of (1s,2s,3r,5s)-3-[7-{[(1r,2s)-2-(3,4-difluorophenyl) cyclopropyl]amino}-5-(propylthio)-3h-[1,2,3]-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yi]-5-(2-hydroxvethoxy) cyclopentane-1,2-diol |
| US10017515B2 (en) | 2014-08-11 | 2018-07-10 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Stable amorphous ticagrelor and a process for its preparation |
| CN104193747B (zh) * | 2014-08-12 | 2016-05-11 | 许彩霞 | 替卡格雷无定形的制备 |
| WO2016116942A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Anlon Chemical Research Organization | Novel pharmaceutical compounds comprising ticagrelor with salts of aspirin |
| CN105968113B (zh) * | 2015-03-12 | 2019-06-07 | 四川海思科制药有限公司 | 一种三唑并嘧啶衍生物及其应用 |
| WO2017072790A1 (en) * | 2015-10-26 | 2017-05-04 | Avra Laboratories Pvt. Ltd. | An improved process for synthesis of ticagrelor |
| US20190002471A1 (en) * | 2016-01-05 | 2019-01-03 | Amneal Pharmaceuticals Company Gmbh | Crystalline Form Of Ticagrelor |
| AU2017253367B2 (en) | 2016-04-21 | 2020-04-16 | Astrazeneca Ab | Orally disintegrating tablets |
| US10905691B2 (en) | 2016-09-09 | 2021-02-02 | Université de Liège | Use of triazolo(4,5-d)pyrimidine derivatives for prevention and treatment of bacterial infection |
| EP3292867B1 (en) * | 2016-09-09 | 2019-05-15 | Université de Liège | Triazolo(4,5-d)pyrimidine derivatives for use in the prevention and treatment of bacterial infection |
| KR101916956B1 (ko) | 2016-12-13 | 2018-11-08 | 보령제약 주식회사 | 티카그렐러의 신규한 고체 형태 및 이의 제조방법 |
| WO2018178997A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Natco Pharma Limited | Novel crystalline form of ticagrelor |
| WO2019127294A1 (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-04 | 浙江天宇药业股份有限公司 | 一种纯化替格瑞洛的方法 |
| EP3761965A1 (en) | 2018-03-08 | 2021-01-13 | Pharmaceutical Oriented Services Ltd | Ticagrelor-containing tablet formulation |
| WO2020021110A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Krka, D.D., Novo Mesto | Pharmaceutical composition of ticagrelor |
| CN110194771A (zh) * | 2019-05-08 | 2019-09-03 | 北京济美堂医药研究有限公司 | 一种替格瑞洛药用ii晶型的制备方法 |
| CN114634489B (zh) * | 2022-04-19 | 2023-07-04 | 奎马特里克斯有限公司 | 结晶形式 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5561134A (en) * | 1990-09-25 | 1996-10-01 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| EP0840740B1 (en) | 1995-07-11 | 2002-05-02 | AstraZeneca AB | New inhibitors of platelet aggregation |
| US6297232B1 (en) * | 1996-12-20 | 2001-10-02 | Astrazeneca Ab | Triazolo[4,5-D]pyrimidinyl derivatives and their use as medicaments |
| AR017014A1 (es) | 1997-07-22 | 2001-08-22 | Astrazeneca Ab | Compuestos de triazolo [4,5-d]pirimidina, composiciones farmaceuticas, uso de los mismos para preparar medicamentos y procesos para la preparacionde dichos compuestos |
| WO1999005150A1 (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Gilead Sciences, Inc. | Nucleotide analog composition and synthesis method |
| TWI229674B (en) * | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| SE9904129D0 (sv) * | 1999-11-15 | 1999-11-15 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| GB0013488D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0013407D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
-
2000
- 2000-06-02 GB GBGB0013407.2A patent/GB0013407D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-05-22 AR ARP010102432A patent/AR032335A1/es unknown
- 2001-05-31 UA UA20021210808A patent/UA73181C2/uk unknown
- 2001-05-31 AU AU2001262874A patent/AU2001262874B2/en not_active Expired
- 2001-05-31 HU HU0302284A patent/HU229374B1/hu unknown
- 2001-05-31 SG SG200500599-6A patent/SG135965A1/en unknown
- 2001-05-31 JP JP2002500875A patent/JP5036947B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 AU AU6287401A patent/AU6287401A/xx active Pending
- 2001-05-31 MY MYPI20092026A patent/MY148652A/en unknown
- 2001-05-31 KR KR1020027016379A patent/KR100781864B1/ko active IP Right Review Request
- 2001-05-31 PT PT04015299T patent/PT1493745E/pt unknown
- 2001-05-31 HU HU1300386A patent/HU230471B1/hu unknown
- 2001-05-31 RU RU2002135589/04A patent/RU2325391C2/ru active
- 2001-05-31 DK DK04015299.3T patent/DK1493745T3/da active
- 2001-05-31 IL IL15277701A patent/IL152777A0/xx unknown
- 2001-05-31 CN CN2006100025095A patent/CN1817883B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 ES ES01937109T patent/ES2259031T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 PL PL01359172A patent/PL359172A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-31 ES ES04015299T patent/ES2384708T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 EP EP04015299.3A patent/EP1493745B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 SK SK1685-2002A patent/SK287817B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-31 EP EP01937109A patent/EP1289992B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 CZ CZ2002-3918A patent/CZ304347B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-31 AT AT01937109T patent/ATE320430T1/de active
- 2001-05-31 EP EP10182133A patent/EP2292622A1/en not_active Withdrawn
- 2001-05-31 EE EEP200200665A patent/EE05222B1/xx unknown
- 2001-05-31 DK DK01937109T patent/DK1289992T3/da active
- 2001-05-31 CA CA2408596A patent/CA2408596C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 BR BR0111328-3A patent/BR0111328A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-05-31 AT AT04015299T patent/ATE555115T1/de active
- 2001-05-31 MX MXPA02011795A patent/MXPA02011795A/es active IP Right Grant
- 2001-05-31 CZ CZ2012-293A patent/CZ307468B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-31 PT PT01937109T patent/PT1289992E/pt unknown
- 2001-05-31 SI SI200131013T patent/SI1493745T1/sl unknown
- 2001-05-31 CN CNB018105823A patent/CN1247583C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 NZ NZ522638A patent/NZ522638A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-31 SI SI200130541T patent/SI1289992T1/sl unknown
- 2001-05-31 MY MYPI20012578A patent/MY140674A/en unknown
- 2001-05-31 DE DE60117972T patent/DE60117972T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 PL PL392882A patent/PL392882A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2001-05-31 US US10/296,990 patent/US20030181469A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-31 WO PCT/SE2001/001239 patent/WO2001092262A1/en active Application Filing
-
2002
- 2002-11-11 IL IL152777A patent/IL152777A/en active IP Right Grant
- 2002-11-15 ZA ZA200209324A patent/ZA200209324B/en unknown
- 2002-11-15 IS IS6623A patent/IS2609B/is unknown
- 2002-11-28 BG BG107331A patent/BG65837B1/bg unknown
- 2002-11-29 NO NO20025756A patent/NO323780B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-24 HK HK03104536.0A patent/HK1052347B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-16 HK HK05105060.9A patent/HK1073101A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-08-30 RU RU2005127356/04A patent/RU2418802C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2005-10-03 US US11/240,801 patent/US7265124B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-03-05 AU AU2007200958A patent/AU2007200958B2/en active Active
- 2007-03-23 NO NO20071547A patent/NO332306B1/no not_active IP Right Cessation
- 2007-08-24 US US11/892,597 patent/US20070293513A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-19 IL IL187482A patent/IL187482A/en active IP Right Grant
-
2008
- 2008-07-24 AR ARP080103205A patent/AR068086A2/es unknown
-
2009
- 2009-06-02 IS IS8825A patent/IS3019B/is unknown
- 2009-08-12 BG BG10110440A patent/BG66332B1/bg unknown
- 2009-12-07 IL IL202582A patent/IL202582A/en active IP Right Grant
-
2010
- 2010-12-10 RU RU2010150799/04A patent/RU2010150799A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-12-24 AU AU2010257449A patent/AU2010257449B2/en not_active Expired
-
2011
- 2011-04-19 PH PH12011000127A patent/PH12011000127A1/en unknown
- 2011-08-18 BG BG10111017A patent/BG111017A/bg unknown
-
2012
- 2012-05-01 JP JP2012104575A patent/JP5684192B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2012-05-14 NO NO20120595A patent/NO333289B1/no not_active IP Right Cessation
- 2012-06-21 CY CY20121100559T patent/CY1113047T1/el unknown
-
2014
- 2014-04-07 JP JP2014078665A patent/JP2014129423A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135589A (ru) | Новая кристаллическая и аморфная форма триазоло(4,5-d) пиримидина | |
| CA2408596A1 (en) | New crystalline and amorphous form of a triazolo(4,5-d)pyrimidine compound | |
| ES2351471T3 (es) | Nueva sal y polimorfo de inhibidores de dpp-iv. | |
| HU198934B (en) | Process for producing 2-aminopurine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient | |
| JP2007302658A (ja) | イマチニブメシレートの多形フォーム及び新規結晶フォーム及び非晶フォーム並びにフォームαの調製方法 | |
| TW201249787A (en) | Ingenol-3-acylates III and ingenol-3-carbamates | |
| ES2437346T3 (es) | Procedimiento para la producción de derivado de diamina | |
| ES2331487T3 (es) | Forma cristalina estable de bifeprunox mesilato, formas de dosificacion del mismo y metodos de utilizacion. | |
| HUE034138T2 (en) | Orthopedic crystalline ingenol mebuta | |
| JP2001508400A (ja) | アセチルコリンエステラーゼ阻害剤および鎮痛剤としてのイサチン誘導体 | |
| KR20170061616A (ko) | 피마살탄의 신규 염 | |
| JP2005529933A (ja) | キサンチンホスホジエステラーゼｖインヒビター多形体 | |
| CA1266828A (en) | Pharmaceutical compositions of the prodrug type, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of prodrug functioning compounds and compounds obtained herein | |
| JP2003520835A5 (ru) | ||
| NZ518553A (en) | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs | |
| JP3748935B2 (ja) | オキシインドール誘導体 | |
| JPS6054960B2 (ja) | 抗しゆよう性セプタシジン類似体 | |
| JPH05105627A (ja) | 腸機能性疾患の治療に用いられる新規な医薬組成物と、その調整方法と、治療用医薬の調製方法 | |
| RU2007143025A (ru) | Полиморфизм додекагидроклопента[а]фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты | |
| JPS59227879A (ja) | ジベンゾ［ｂ，ｅ］オキセピン誘導体 | |
| TWI330082B (en) | Crystalline form of triazolo(4,5-d)pyrimidine compound and method of preparing the same | |
| KR830001441B1 (ko) | 치환된 2-페닐아미노-이미다졸린-(2)의 제조방법 | |
| JPH066578B2 (ja) | チアゾリジン誘導体 | |
| TWI357330B (en) | Mixture of crystalline forms of triazolo (4,5-d) p | |
| RU2022105060A (ru) | Производные дигидропиримидина и пути их применения в лечении инфекции, вызываемой hbv, или заболеваний, вызываемых hbv |