RU2002132884A - Способ получения дигидроксиэфиров и их производных - Google Patents
Способ получения дигидроксиэфиров и их производныхInfo
- Publication number
- RU2002132884A RU2002132884A RU2002132884/13A RU2002132884A RU2002132884A RU 2002132884 A RU2002132884 A RU 2002132884A RU 2002132884/13 A RU2002132884/13 A RU 2002132884/13A RU 2002132884 A RU2002132884 A RU 2002132884A RU 2002132884 A RU2002132884 A RU 2002132884A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- optionally substituted
- compound
- group
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 229940040461 Lipase Drugs 0.000 claims 10
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 10
- 102000004882 lipase Human genes 0.000 claims 10
- 108090001060 lipase Proteins 0.000 claims 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 5
- 229940088598 Enzyme Drugs 0.000 claims 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 4
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims 4
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 2
- 210000002196 Fr. B Anatomy 0.000 claims 2
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 claims 2
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 claims 2
- 229940116369 Pancreatic lipase Drugs 0.000 claims 2
- 102000019280 Pancreatic lipase Human genes 0.000 claims 2
- 108050006759 Pancreatic lipase Proteins 0.000 claims 2
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 claims 2
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 claims 2
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 claims 2
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000000707 stereoselective Effects 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000223679 Beauveria Species 0.000 claims 1
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000235058 Komagataella pastoris Species 0.000 claims 1
- 241000320412 Ogataea angusta Species 0.000 claims 1
- 241000489470 Ogataea trehalophila Species 0.000 claims 1
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims 1
- 235000003534 Saccharomyces carlsbergensis Nutrition 0.000 claims 1
- 241001123227 Saccharomyces pastorianus Species 0.000 claims 1
- 241000235006 Torulaspora Species 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims 1
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEQNLKZPELPYDM-MQWKRIRWSA-N CCC(C[C@@H](CO[NH+](C)[O-])[O]=C)O Chemical compound CCC(C[C@@H](CO[NH+](C)[O-])[O]=C)O LEQNLKZPELPYDM-MQWKRIRWSA-N 0.000 description 1
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы (1)
включающий а) стереоселективное восстановление соединения формулы (2)
для получения соединения формулы (3) и
b) этерификацию соединения формулы (3) в присутствии соединения формулы R”-O-COR’ и фермента липазы или гидролазы для получения соединения формулы (1), либо
с) этерификацию соединения формулы (2) в присутствии соединения формулы R”-O-COR’ и фермента липазы или гидролазы для получения соединения формулы (4), и
d) стереоселективное восстановление соединения формулы (4) для получения соединения формулы (1),
где Х представляет необязательно замещенную углеводородную связующую группу;
каждый из R и R” независимо представляет необязательно замещенную углеводородную группу;
R’ представляет необязательно замещенную углеводородную, предпочтительно, необязательно замещенную алкилгруппу.
2. Способ по п.1, в котором Х представляет группу –СН2-.
3. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R” представляет винил- или изопропенилгруппу.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R’ представляет замещенную или незамещенную С1-6 алкилгруппу.
5. Способ по п.4, в котором R’ представляет метилгруппу.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединения формул (2) или (4) восстанавливают в результате контакта с организмом, обладающим свойствами микроорганизма, выбранного из родов Beauveria, Pichia, Candida, Kluyveromyces или Torulaspora, либо экстрагированным из него ферментом.
7. Способ по п.6, в котором соединения формул (2) или (4) восстанавливают в результате контакта с организмом, выбранным из группы, включающей Pichia angusta, Pichia pastoris, Candida guillermondii, Saccharomyces carlsbergensis, Pichia trehalophila, Kluyveromyces drosopliarum и Torulospora hansenii либо экстрагированным из него ферментом.
8. Способ по любому из п.6 или 7, в котором используют целые клетки.
9. Способ по любому из пп.6, 7 или 8, в котором соединения формул (2) или (4) восстанавливают при рН, составляющем от 4 до 5.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединения формул (2) или (3) этерифицируют в присутствии фермента, выбранного из группы, включающей липазу из поджелудочной железы свиньи, липазу Candida cylindracea, липазу Pseudomonas fluorescens, Candida antarctica, фракция В, а также липазу из Humicola lanuginosa.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединение формулы R”-O-COR’ представляет собой винилацетат.
12. Способ получения соединения формулы (5)
включающий а) получение соединения формулы (1) способом по любому из предшествующих пунктов, b) взаимодействие соединения формулы (1) с 2,2-диметоксипропаном для получения ацетонида и с) удаление группы R’-(C=O)-,
в которой Х представляет необязательно замещенную углеводородную связующую группу;
R представляет необязательно замещенную углеводородную группу,
R’ представляет необязательно замещенную углеводородную, предпочтительно, необязательно замещенную алкилгруппу.
13. Способ по п.12, в котором R’-(C=O)- удаляют обработкой основным, спиртовым раствором.
14. Соединение формулы (1)
в которой R’ представляет СН3;
R представляет необязательно замещенный углеводород;
Х представляет –(СН2)n-;
n равно от 1 до 4.
15. Соединение по п.14, в котором R представляет трет-бутил, а Х представляет –СН2-.
16. Способ получения соединения формулы (1)
включающий этерификацию соединения формулы (3)
в присутствии соединения формулы R”-O-COR’ и фермента липазы или гидролазы для получения соединения формулы (1),
в которой Х представляет необязательно замещенную углеводородную связующую группу;
каждый из R и R” независимо представляет необязательно замещенную углеводородную группу;
R’ представляет необязательно замещенную углеводородную, предпочтительно, необязательно замещенную алкилгруппу.
17. Способ получения соединения формулы (4)
включающий этерификацию соединения формулы (2)
в присутствии соединения формулы R”-O-COR’ и фермента липазы или гидролазы для получения соединения формулы (4),
где Х представляет необязательно замещенную углеводородную связующую группу;
каждый из R и R” независимо представляет необязательно замещенную углеводородную группу;
R’ представляет необязательно замещенную углеводородную, предпочтительно, необязательно замещенную алкилгруппу.
18. Способ по любому из п.16 или 17, в котором R’ представляет СН3, R представляет трет-бутил, а Х представляет –СН2-.
19. Способ по любому из пп.16, 17 или 18, в котором R” представляет винил- или изопропенилгруппу.
20. Способ по любому из пп.16-19, в котором фермент выбран из группы, включающей липазу поджелудочной железы свиньи, липазу Candida cylindracea, липазу Pseudomonas fluorescens, Candida antarctica, фракция В, а также липазу из Humicola lanuginosa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0011120.3 | 2000-05-09 | ||
| GBGB0011120.3A GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | Process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002132884A true RU2002132884A (ru) | 2004-07-20 |
| RU2266961C2 RU2266961C2 (ru) | 2005-12-27 |
Family
ID=9891211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002132884/13A RU2266961C2 (ru) | 2000-05-09 | 2001-05-01 | Способ получения дигидроксиэфиров и их производных |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7157255B2 (ru) |
| EP (3) | EP1282719B1 (ru) |
| JP (1) | JP4733901B2 (ru) |
| KR (2) | KR100914675B1 (ru) |
| CN (1) | CN1196793C (ru) |
| AR (2) | AR028074A1 (ru) |
| AT (3) | ATE369437T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001252383B2 (ru) |
| BR (1) | BR0110667A (ru) |
| CA (2) | CA2408004C (ru) |
| CY (3) | CY1105376T1 (ru) |
| CZ (3) | CZ302632B6 (ru) |
| DE (3) | DE60141424D1 (ru) |
| DK (3) | DK1282719T3 (ru) |
| EE (1) | EE05062B1 (ru) |
| ES (3) | ES2264981T3 (ru) |
| GB (1) | GB0011120D0 (ru) |
| HK (3) | HK1051708A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302216A3 (ru) |
| IL (4) | IL152608A0 (ru) |
| IS (1) | IS2290B (ru) |
| MX (1) | MXPA02010955A (ru) |
| MY (1) | MY127751A (ru) |
| NO (1) | NO20025377L (ru) |
| NZ (1) | NZ522407A (ru) |
| PL (3) | PL208379B1 (ru) |
| PT (3) | PT1282719E (ru) |
| RU (1) | RU2266961C2 (ru) |
| SI (3) | SI1657310T1 (ru) |
| SK (2) | SK287524B6 (ru) |
| TW (1) | TWI240753B (ru) |
| UA (1) | UA73774C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001085975A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200208937B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0011120D0 (en) * | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
| WO2001094337A1 (fr) * | 2000-06-05 | 2001-12-13 | Kaneka Corporation | Procede de preparation de derives optiquement actifs d'acide 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetique |
| NL1015744C2 (nl) * | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
| WO2003006439A1 (en) | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Astrazeneca Uk Limited | Preparation of aminopyrimidine compounds |
| EP1323717A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives |
| GB0211751D0 (en) * | 2002-05-22 | 2002-07-03 | Avecia Ltd | Compound and process |
| EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
| AU2003259188B2 (en) | 2002-07-19 | 2008-03-06 | Aryx Therapeutics, Inc. | Materials and methods for treating hypercholesterolemia |
| GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| DK1578731T3 (da) | 2002-12-16 | 2010-02-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af pyrimidinforbindelser |
| GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| UY28501A1 (es) * | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
| GB0324791D0 (en) * | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| GB0428328D0 (en) * | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| GB0514078D0 (en) * | 2005-07-08 | 2005-08-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| AT503017B1 (de) | 2005-12-19 | 2007-07-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von hydroxyketoverbindungen |
| CN101528917B (zh) | 2006-10-02 | 2015-07-29 | 科德克希思公司 | 用于制备立体异构纯的他汀类及其合成中间体的组合物和方法 |
| TW200831469A (en) * | 2006-12-01 | 2008-08-01 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| CN101624609B (zh) * | 2009-07-31 | 2013-04-17 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 酶催化制备(s)-3-取代戊二酸单酯类化合物的方法 |
| US8168686B2 (en) * | 2010-12-22 | 2012-05-01 | Rentech, Inc. | Integrated biorefinery for production of liquid fuels |
| US8093306B2 (en) * | 2010-12-22 | 2012-01-10 | Rentech, Inc. | Integrated biorefinery for production of liquid fuels |
| CN102373250B (zh) * | 2011-11-08 | 2012-08-22 | 张家港市信谊化工有限公司 | 阿伐他汀钙侧链中间体的制备方法 |
| CN102618596A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-01 | 中国药科大学 | 一种非水相体系中生物转化制备关附庚素的方法 |
| WO2014203045A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Lupin Limited | A novel, green and cost effective process for synthesis of tert-butyl (3r,5s)-6-oxo-3,5-dihydroxy-3,5-o-isopropylidene-hexanoate |
| CN105503816B (zh) * | 2016-02-17 | 2018-02-13 | 中节能万润股份有限公司 | 一种固体(4R‑cis)‑6‑甲酰基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧己环‑4‑乙酸叔丁酯的制备方法 |
| CN108530416B (zh) * | 2017-11-02 | 2020-05-12 | 江苏阿尔法药业有限公司 | 一种瑞舒伐他汀中间体的制备方法 |
| CN109574830B (zh) * | 2019-01-04 | 2021-04-13 | 浙江宏元药业股份有限公司 | 一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应用 |
| KR102384854B1 (ko) | 2021-06-15 | 2022-04-11 | 한대성 | 풀빅산 및 일라이트를 이용한 침대 |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB885516A (en) | 1958-01-16 | 1961-12-28 | Arthur Henry Clarkson | Higher fatty acid esters of dextran |
| US3325466A (en) | 1961-01-11 | 1967-06-13 | American Cyanamid Co | Tertiary butyl group as a carboxyl protecting group in the synthesis of peptides |
| GB1078709A (en) * | 1965-10-14 | 1967-08-09 | Lockspike Ltd | Fastening members for securing railway rails and railway rail and fastening arrangements employing the fastening members |
| US3992432A (en) | 1967-04-05 | 1976-11-16 | Continental Oil Company | Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts |
| JPS5559140A (en) * | 1978-10-30 | 1980-05-02 | Sankyo Co Ltd | 3,5-dihydroxypentanoic alkyl ester derivative, its preparation and remedy for hyperlipemia containing the same as the effective component |
| GB9005966D0 (en) | 1990-03-16 | 1990-05-09 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| JP3097143B2 (ja) | 1991-02-21 | 2000-10-10 | チッソ株式会社 | 生理活性物質合成用光学活性化合物の製造法および光学活性中間体化合物 |
| EP0604483A1 (en) | 1991-09-20 | 1994-07-06 | Zeneca Limited | Process for the preparation of enantiomerically pure 4-hydroxytetrahydro-2-pyranone derivatives |
| WO1993008823A1 (en) | 1991-11-06 | 1993-05-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Guanidinyl and related cell adhesion modulation compounds |
| US5278313A (en) * | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
| US5324662A (en) * | 1992-05-15 | 1994-06-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Stereoselective microbial or enzymatic reduction of 3,5-dioxo esters to 3-hydroxy-5-oxo, 3-oxo-5-hydroxy, and 3,5-dihydroxy esters |
| DE69329221D1 (de) * | 1992-06-10 | 2000-09-21 | Chisso Corp | Optisch aktives, 1,5-disubstituiertes 2,4-0-Isopropyliden-2,4-dihydroxypentan und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| JP3491296B2 (ja) * | 1992-06-10 | 2004-01-26 | チッソ株式会社 | 光学活性１、５−ジ置換−２、４−ｏ−イソプロピリデン−２、４−ジヒドロキシペンタンおよびその製造法 |
| JP3076154B2 (ja) | 1992-08-13 | 2000-08-14 | 高砂香料工業株式会社 | （３ｒ，５ｓ）−３，５，６−トリヒドロキシヘキサン酸誘導体及びその製造方法 |
| JP3155107B2 (ja) * | 1993-01-12 | 2001-04-09 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
| US5795749A (en) | 1995-04-05 | 1998-08-18 | The Scripps Research Institution | Use of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase to prepare 2-deoxyfucose, analogues and derivatives |
| JPH08336393A (ja) * | 1995-04-13 | 1996-12-24 | Mitsubishi Chem Corp | 光学活性なγ−置換−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
| GB9512837D0 (en) * | 1995-06-23 | 1995-08-23 | Zeneca Ltd | reduction of ketone groups |
| GB9523924D0 (en) | 1995-11-23 | 1996-01-24 | Zeneca Ltd | Production of optically active 2-substituted tetrahydropyran-4-ones |
| US6278001B1 (en) * | 1995-11-28 | 2001-08-21 | L'oréal | Method for preparing (+) compactin and (+) mevinolin analog compounds having a β-hydroxy-δ-lactone grouping |
| FR2741620B1 (fr) | 1995-11-28 | 1997-12-26 | Oreal | Procede de preparation de composes a groupement beta-hydroxy -delta-lactone analogues de la (+) compactine et de la (+) mevinoline |
| DE19610984A1 (de) * | 1996-03-21 | 1997-09-25 | Boehringer Mannheim Gmbh | Alkohol-Dehydrogenase und deren Verwendung zur enzymatischen Herstellung chiraler Hydroxyverbindungen |
| JPH11187869A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規な４−ハロアセト酢酸エステル還元酵素、該酵素の製造方法、及び該酵素を利用したアルコールの製造方法 |
| EP1077212B1 (en) | 1998-04-30 | 2003-08-20 | Kaneka Corporation | Process for producing 6-cyanomethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid derivatives |
| DK1619191T3 (da) * | 1998-08-05 | 2011-01-31 | Kaneka Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af optisk aktive 2-[6-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-eddikesyre-derivater |
| CA2320163C (en) | 1998-12-10 | 2008-09-23 | Kaneka Corporation | Process for producing simvastatin |
| DE19857302C2 (de) | 1998-12-14 | 2000-10-26 | Forschungszentrum Juelich Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von 3,5-Dioxocarbonsäuren, deren Salze und Ester |
| GB9903472D0 (en) * | 1999-02-17 | 1999-04-07 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| HU227840B1 (en) | 1999-05-06 | 2012-05-02 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan M Kod Ruszvunytarsasag | Intermediates of atorvastatin synthesis and process for producing them |
| JP4659309B2 (ja) | 1999-06-04 | 2011-03-30 | 株式会社カネカ | ５−ヒドロキシ−３−オキソペンタン酸誘導体の製造法 |
| EP1194582A1 (de) | 1999-07-09 | 2002-04-10 | Forschungszentrum Jülich Gmbh | Verfahren zur reduktion von keto-carbonsäuren und deren estern |
| AU2000254249A1 (en) | 2000-03-28 | 2001-10-08 | Biocon India Limited | Synthesis of (r-(r*,r*))-2-(4-fluorophenyl)-beta,delta-dihydroxy-5-(1- |
| GB0011120D0 (en) * | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
| WO2001094337A1 (fr) * | 2000-06-05 | 2001-12-13 | Kaneka Corporation | Procede de preparation de derives optiquement actifs d'acide 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetique |
| NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
| WO2003006439A1 (en) | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Astrazeneca Uk Limited | Preparation of aminopyrimidine compounds |
| EP1323717A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives |
| DE60233899D1 (de) * | 2002-02-25 | 2009-11-12 | Biocon Ltd | Neue boronatester |
| KR100511533B1 (ko) | 2002-04-09 | 2005-08-31 | 임광민 | 키랄 중간체, 그의 제조방법 및 그를 이용한 HMG-CoA환원저해제의 제조방법 |
| EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
| GB0218781D0 (en) | 2002-08-13 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| DK1578731T3 (da) | 2002-12-16 | 2010-02-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af pyrimidinforbindelser |
| GB0312896D0 (en) | 2003-06-05 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| WO2004113314A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Biocon Limited | Novel boronate esters |
| UY28501A1 (es) | 2003-09-10 | 2005-04-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Compuestos químicos |
| GB0321827D0 (en) | 2003-09-18 | 2003-10-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0324791D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP4266879B2 (ja) | 2004-05-12 | 2009-05-20 | 大阪瓦斯株式会社 | ガス化炉及び複合リサイクル装置 |
| US7161004B2 (en) * | 2004-06-21 | 2007-01-09 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Processes to produce intermediates for rosuvastatin |
| GB0428328D0 (en) | 2004-12-24 | 2005-02-02 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| GB0514078D0 (en) | 2005-07-08 | 2005-08-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
| TW200831469A (en) | 2006-12-01 | 2008-08-01 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical process |
-
2000
- 2000-05-09 GB GBGB0011120.3A patent/GB0011120D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-01-05 UA UA2002129795A patent/UA73774C2/uk unknown
- 2001-05-01 AU AU2001252383A patent/AU2001252383B2/en not_active Ceased
- 2001-05-01 PT PT01925699T patent/PT1282719E/pt unknown
- 2001-05-01 AT AT06002032T patent/ATE369437T1/de active
- 2001-05-01 NZ NZ522407A patent/NZ522407A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 CZ CZ20023675A patent/CZ302632B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 ES ES01925699T patent/ES2264981T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 EP EP01925699A patent/EP1282719B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 PL PL387244A patent/PL208379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 US US10/275,092 patent/US7157255B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 SI SI200130758T patent/SI1657310T1/sl unknown
- 2001-05-01 DK DK01925699T patent/DK1282719T3/da active
- 2001-05-01 PL PL387243A patent/PL208377B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 CN CNB018124895A patent/CN1196793C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 KR KR1020027014987A patent/KR100914675B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 ES ES06002032T patent/ES2289722T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 SK SK5088-2008A patent/SK287524B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 CZ CZ20110205A patent/CZ302675B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 DK DK06002032T patent/DK1657310T3/da active
- 2001-05-01 PL PL359336A patent/PL208359B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 PT PT06002032T patent/PT1657310E/pt unknown
- 2001-05-01 DK DK06019415.6T patent/DK1726658T3/da active
- 2001-05-01 CA CA2408004A patent/CA2408004C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-01 CA CA002677945A patent/CA2677945A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-01 SK SK1589-2002A patent/SK286746B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 IL IL15260801A patent/IL152608A0/xx unknown
- 2001-05-01 BR BR0110667-8A patent/BR0110667A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 DE DE60141424T patent/DE60141424D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 EP EP06002032A patent/EP1657310B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 WO PCT/GB2001/001915 patent/WO2001085975A1/en active Application Filing
- 2001-05-01 HU HU0302216A patent/HUP0302216A3/hu unknown
- 2001-05-01 RU RU2002132884/13A patent/RU2266961C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 SI SI200130963T patent/SI1726658T1/sl unknown
- 2001-05-01 DE DE60129865T patent/DE60129865T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 SI SI200130591T patent/SI1282719T1/sl unknown
- 2001-05-01 KR KR1020087005996A patent/KR100996977B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 MX MXPA02010955A patent/MXPA02010955A/es active IP Right Grant
- 2001-05-01 PT PT06019415T patent/PT1726658E/pt unknown
- 2001-05-01 AU AU5238301A patent/AU5238301A/xx active Pending
- 2001-05-01 AT AT01925699T patent/ATE330020T1/de active
- 2001-05-01 ES ES06019415T patent/ES2340190T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 JP JP2001582563A patent/JP4733901B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 EE EEP200200628A patent/EE05062B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-01 EP EP06019415A patent/EP1726658B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 DE DE60120685T patent/DE60120685T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-01 AT AT06019415T patent/ATE458823T1/de active
- 2001-05-01 CZ CZ20110204A patent/CZ302674B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 AR ARP010102091A patent/AR028074A1/es active IP Right Grant
- 2001-05-04 TW TW090110741A patent/TWI240753B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 MY MYPI20012105A patent/MY127751A/en unknown
-
2002
- 2002-11-03 IL IL152608A patent/IL152608A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-04 ZA ZA200208937A patent/ZA200208937B/en unknown
- 2002-11-07 IS IS6609A patent/IS2290B/is unknown
- 2002-11-08 NO NO20025377A patent/NO20025377L/no not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-06-05 HK HK03103991A patent/HK1051708A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-04-27 US US11/412,047 patent/US7416865B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2006-09-12 CY CY20061101301T patent/CY1105376T1/el unknown
- 2006-09-22 HK HK06110633A patent/HK1090090A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-02-09 HK HK07101586.1A patent/HK1096998A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2007-10-05 CY CY20071101270T patent/CY1106910T1/el unknown
-
2008
- 2008-07-23 US US12/178,424 patent/US7732171B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-12 IL IL193405A patent/IL193405A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-12 IL IL193404A patent/IL193404A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-15 AR ARP080104001A patent/AR070946A2/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-27 US US12/768,459 patent/US7888083B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-27 CY CY20101100376T patent/CY1109991T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002132884A (ru) | Способ получения дигидроксиэфиров и их производных | |
| CA2408004A1 (en) | Process for the preparation of dihydroxy esters and derivatives thereof | |
| CN1443183A (zh) | 2－(6－取代的1,3－二噁烷－4－基)乙酸衍生物的制备方法 | |
| AU2001252383A1 (en) | Process for the preparation of dihydroxy esters and derivatives thereof | |
| EP0428392B1 (en) | Processes for the preparation of optically active compounds having plural chiral centers | |
| US20060258733A1 (en) | Process for the preparation of (4-hydroxy-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl) acetonitrile and derivatives | |
| CA2074674C (en) | Process for preparing (2s, 3r)- or (2r, 3s)-3- (alkylphenyl) glycidic acid esters using hydrolase | |
| Yasohara et al. | Enzymatically enantioselective hydrolysis of prochiral 1, 3-diacyloxyglycerol derivatives | |
| US4931399A (en) | Process for preparing optically-active glycerol ketal derivatives | |
| US5232852A (en) | Process for the production of dioxolanes | |
| EP0579370B1 (en) | An optically active 1,5-disubstituted-2,4-0-isoproylidene-2,4-dihydroxypentane and a process for producing the same | |
| EP0500364A1 (en) | Optically active 1,3-dioxin-4-ones | |
| JPH0747562B2 (ja) | ２−メチレングルタール酸１−モノエステルとその製造法 | |
| ATE420972T1 (de) | Stereoselektiver prozess zur herstellung von nukleosidanalogen dioxolan-derivaten | |
| CA2166013A1 (en) | Intermediates in the synthesis of the enantiomers of eliprodil and process for the preparation thereof | |
| JPH0959357A (ja) | 酵素触媒重合による末端修飾ポリエステルの製造方法 |