RU2002121624A - Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата - Google Patents

Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата

Info

Publication number
RU2002121624A
RU2002121624A RU2002121624/04A RU2002121624A RU2002121624A RU 2002121624 A RU2002121624 A RU 2002121624A RU 2002121624/04 A RU2002121624/04 A RU 2002121624/04A RU 2002121624 A RU2002121624 A RU 2002121624A RU 2002121624 A RU2002121624 A RU 2002121624A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
units
polymer
acid
naphthalenedicarboxylate
carried out
Prior art date
Application number
RU2002121624/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2270830C2 (ru
Inventor
Джон А. МЭКЕК (US)
Джон А. МЭКЕК
Брюс И. РОЗЕН (US)
Брюс И. Розен
Юрген К. ХОЛЗХАУЭР (US)
Юрген К. ХОЛЗХАУЭР
Джон С. БРЭМЛЕТ (US)
Джон С. БРЭМЛЕТ
Лоуренс Д. ЛИЛЛВИТЦ (US)
Лоуренс Д. ЛИЛЛВИТЦ
Дэвид Дж. ШНАЙДЕР (US)
Дэвид Дж. ШНАЙДЕР
Лоуренс Л. ЛЭНГ (US)
Лоуренс Л. ЛЭНГ
Эдвард Е. ПАШКЕ (US)
Эдвард Е. ПАШКЕ
Джон М. ВЕЙС (US)
Джон М. ВЕЙС
Енамандра ВИСВАНАТХ (US)
Енамандра ВИСВАНАТХ
Стефанос Л. САКЕЛЛАРИДЕС (US)
Стефанос Л. САКЕЛЛАРИДЕС
Original Assignee
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us), Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. filed Critical Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Publication of RU2002121624A publication Critical patent/RU2002121624A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2270830C2 publication Critical patent/RU2270830C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/265Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/367Formation of an aromatic six-membered ring from an existing six-membered ring, e.g. dehydrogenation of ethylcyclohexane to ethylbenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • C08G63/185Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
    • C08G63/187Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
    • C08G63/189Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings containing a naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Claims (20)

1. Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата, включающий стадии: дегидрирования 1,5-диметилтетралина с получением 1,5-диметилнафталина; окисления 1,5-диметилнафталина, полученного на стадии дегидрирования, с получением 1,5-нафталиндикарбоновой кислоты без осуществления сопутствующей стадии изомеризации и этерификации 1,5-нафталиндикарбоновой кислоты, полученной на стадии окисления, в присутствии метанола с получением диметил-1,5-нафталин-дикарбоксилата.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадию получения 1,5-диметилтетралина путем циклизации 5-орто-толилпентена в присутствии кислого катализатора.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадию получения 5-орто-толилпентена путем реакции орто-ксилола и бутадиена.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию дегидрирования проводят в присутствии катализатора на основе благородного металла на подложке при температуре между примерно 150 и 250°С и давлении примерно от 0,3 до 5,0 атм.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию окисления проводят в жидкой фазе в присутствии катализатора, содержащего кобальт, марганец и бром, в присутствии растворителя, представляющего собой монокарбоновую кислоту.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию этерификации проводят путем нагревания смеси метанола и 1,5-нафталиндикарбоновой кислоты до температуры между примерно 80 и 200°С и давлении между примерно 3 и 15 атм, причем температуру и давление выбирают таким образом, чтобы, по меньшей мере, часть метанола находилась в жидкой фазе.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает перекристаллизацию 1,5-диметилнафталина, полученного на стадии дегидрирования, до осуществления стадии окисления, причем перекристаллизацию осуществляют путем добавления расплава, содержащего 1,5-диметилнафталин, полученного на стадии дегидрирования, в растворитель для перекристаллизации, поддерживаемый при температуре, по меньшей мере, на 60°С ниже, чем температура добавленного расплава на стадии перекристаллизации.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает перегонку 1,5-диметилтетралина до степени чистоты, равной, по меньшей мере, 95 вес.%, до осуществления стадии дегидрирования.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию дегидрирования осуществляют в присутствии катализатора, содержащего платину и калий на подложке из цинк-алюминатной шпинели.
10. Полимер, содержащий 1,5-нафталиндикарбоксильный фрагмент.
11. Полимер по п.10, отличающийся тем, что он представляет собой гомополиамид, содержащий звенья алифатического или циклоалифатического диамина, содержащего 2-20 атомов углерода.
12. Полимер по п.10, отличающийся тем, что он представляет собой сополиамид, содержащий до 40 мол.% от общего содержания кислот звеньев второй алифатической или ароматической дикарбоновой кислоты, выбранной из группы, состоящей из С3-20 дикарбоновых кислот, и звеньев алифатического диамина, содержащего 2-20 атомов углерода.
13. Полимер по п.12, отличающийся тем, что звенья, по меньшей мере, одной дикарбоновой кислоты выбраны из группы, состоящей из звеньев адипиновой кислоты, терефталевой кислоты, изофталевой кислоты и 2,6-нафталин-дикарбоновой кислоты.
14. Полимер по п.10, отличающийся тем, что он содержит 1,5-нафталиндикарбоксильные фрагменты и звенья двух или нескольких С2-20 алифатических или циклоалифатических диаминов.
15. Полимер по п.10, отличающийся тем, что он представляет собой сложный полиэфир, содержащий, по меньшей мере, 80 мол.% 1,5-нафталиндикарбоксилатных звеньев.
16. Полимер по п.10, отличающийся тем, что представляет собой сложный полиэфир, содержащий 1-10 мол.% 1,5-нафталиндикарбоксилатных звеньев и, по меньшей мере, 80 мол.% терефталатных звеньев.
17. Волокна, пленки и формованные изделия, изготовленные из полимера по п.10.
18. Волокна, пленки и формованные изделия, изготовленные из полимера по п.15.
19. Волокна, пленки и формованные изделия, изготовленные из полимера по п.16.
20. Волокна, пленки и формованные изделия, изготовленные из полимера по п.10, причем полимер представляет собой сложный полиэфир, содержащий звенья 1,5-нафталиндикарбоксилата и звенья одной или нескольких кислот, выбранных из группы, состоящей из терефталевой и изофталевой кислот.
RU2002121624/04A 2000-01-14 2001-01-12 Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата RU2270830C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17614500P 2000-01-14 2000-01-14
US60/176,145 2000-01-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002121624A true RU2002121624A (ru) 2004-01-10
RU2270830C2 RU2270830C2 (ru) 2006-02-27

Family

ID=22643169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002121624/04A RU2270830C2 (ru) 2000-01-14 2001-01-12 Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6495710B2 (ru)
EP (1) EP1368297A2 (ru)
JP (1) JP2004501862A (ru)
KR (1) KR20030045663A (ru)
CN (1) CN1606540A (ru)
AU (2) AU2001229410B2 (ru)
BR (1) BR0107601A (ru)
CA (1) CA2397248A1 (ru)
MX (1) MXPA02006832A (ru)
NZ (1) NZ520469A (ru)
RU (1) RU2270830C2 (ru)
WO (1) WO2001051450A2 (ru)
ZA (1) ZA200205168B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100621823B1 (ko) * 2004-07-21 2006-09-14 재단법인서울대학교산학협력재단 2,6-디알킬테트랄린의 제조 방법
JP2006070000A (ja) * 2004-09-06 2006-03-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造方法
US20070078058A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-05 Aceto Agricultural Chemicals Corp. Use of MCPP to inhibit tuber sprouting
US20070135307A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Aceto Agricultural Chemicals Corp. Inhibition of tuber sprouting
CN102618025A (zh) * 2012-03-31 2012-08-01 金发科技股份有限公司 一种耐高温尼龙/pen共聚物及其制备方法与应用
CN110776412B (zh) * 2019-11-12 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种制备异戊酸的方法及其催化体系中配体、配合物和应用

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3374114A (en) * 1964-03-13 1968-03-19 Goodyear Tire & Rubber Process of insulating an electrical conductor with a polyester
DE1254347B (de) * 1965-02-17 1967-11-16 Eastman Kodak Co Verwendung von hochschmelzenden linearen Polyamiden zur Herstellung von Folien, Faeden oder Formteilen
JPS4823200B1 (ru) * 1969-08-29 1973-07-11
JPS4926958B1 (ru) * 1970-12-28 1974-07-13
JPS59193927A (ja) * 1983-04-20 1984-11-02 Mitsui Petrochem Ind Ltd ポリオレフイン共重合ポリエステルの製法
JPH0618903B2 (ja) * 1986-12-25 1994-03-16 東洋紡績株式会社 熱収縮性ポリエステル系フイルム
JPS6372540A (ja) * 1987-09-12 1988-04-02 ダイソー株式会社 ゴム積層体
US5030781A (en) * 1990-06-15 1991-07-09 Amoco Corporation Preparation of a dimethyltetralin
US4950825A (en) * 1988-06-24 1990-08-21 Amoco Corporation Preparation of a dimethyltetralin
US5012024A (en) * 1988-06-24 1991-04-30 Amoco Corporation Preparation of a dimethylnaphthalene
US5034561A (en) * 1990-06-15 1991-07-23 Amoco Corporation Catalytic alkenylbenzene cyclization
US5073670A (en) * 1988-06-24 1991-12-17 Amoco Corporation Preparation of a dimethyltetralin
US5401892A (en) * 1988-06-24 1995-03-28 Amoco Corporation Preparation of a dimethyltetralin by cyclizing an orthotolylpentene phenylhexene using an ultra-stable crystalline aluminosilicate molecular sieve y-zeolite
JPH02200657A (ja) * 1989-01-27 1990-08-08 Sanken Kako Kk ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの製造方法
JPH02240135A (ja) * 1989-03-14 1990-09-25 Toray Ind Inc 形状記憶性樹脂
US4990717A (en) * 1989-11-16 1991-02-05 Amoco Corporation Monoalkenylation of alkylbenzenes in a fixed catalyst bed
US5284987A (en) * 1990-06-15 1994-02-08 Amoco Corporation Preparation of a dimethyltetralin in a distillation reactor
US5324612A (en) * 1991-10-03 1994-06-28 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Toner for electrophotography
US5189234A (en) * 1991-10-31 1993-02-23 Amoco Corporation Selective dehydrogenation processes and catalysts
US5198594A (en) * 1991-11-27 1993-03-30 Amoco Corporation Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal
JPH05310530A (ja) * 1992-05-15 1993-11-22 Toyobo Co Ltd 化粧品
JP3297498B2 (ja) * 1993-07-12 2002-07-02 帝人株式会社 Icカード
JPH0782381A (ja) * 1993-09-09 1995-03-28 Toyobo Co Ltd ポリエステル水系分散体
JPH0782385A (ja) * 1993-09-09 1995-03-28 Toyobo Co Ltd 樹脂粒子
EP0922064B1 (en) * 1996-08-28 2003-05-14 Unichema Chemie B.V. Polyether polyol and a method for the manufacture of mouldable polyester containing said polyether polyol

Also Published As

Publication number Publication date
CA2397248A1 (en) 2001-07-19
US20010031852A1 (en) 2001-10-18
ZA200205168B (en) 2003-11-06
MXPA02006832A (es) 2002-10-23
JP2004501862A (ja) 2004-01-22
EP1368297A2 (en) 2003-12-10
US6495710B2 (en) 2002-12-17
AU2001229410B2 (en) 2006-06-29
KR20030045663A (ko) 2003-06-11
AU2941001A (en) 2001-07-24
CN1606540A (zh) 2005-04-13
NZ520469A (en) 2004-03-26
BR0107601A (pt) 2002-10-15
WO2001051450A3 (en) 2003-07-10
WO2001051450A2 (en) 2001-07-19
RU2270830C2 (ru) 2006-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6345732B2 (ru)
KR20050086566A (ko) 아이소솔바이드를 함유하는 폴리에스터의 제조방법
KR960701123A (ko) 폴리에스테르를 제조하기 위한 디카복실산과 디카복실산의 디알킬 에스테르의 공중합방법(copolymerization of dicarboxylic acids and dialkyl esters of dicarboxyllc acids to form polyesters)
JP4237491B2 (ja) 1,4−シクロヘキサンジメタノール及びイソフタル酸に基づくポリエステルの製造方法
RU2002121624A (ru) Способ получения диметил-1,5-нафталиндикарбоксилата
JP3145009B2 (ja) ポリエステル樹脂及びその製造方法
JP2008514739A (ja) ポリエステルの製造方法
JP2004124087A (ja) ポリエステルの製造方法
AU2001229410A1 (en) Synthesis and use of dimethyl-1,5-naphthalenedicarboxylates and intermediates therefrom
EP1119541A1 (en) Aromatic acid monomers, polymers, products and processes for their manufacture
JP2805455B2 (ja) 脂肪族二酸のそれらとアジピン酸との混合物からの分離方法
JP2006070000A (ja) ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造方法
JP2502085B2 (ja) 芳香族ポリエステルの製造法
JP2006028318A (ja) ポリエステル系樹脂およびその製造方法
RU2004122386A (ru) Способ очистки смеси сырых кислот
JPS5931527B2 (ja) ポリエステルの製造法
JPH11106364A (ja) ポリエステル中間原料の製造方法
JPH0377212B2 (ru)
TH25675B (th) กรรมวิธีสำหรับการเตรียมโคโพลีเอสเทอร์ของกรดเทเรฟ ธาลิคเอธิลีนไกลคอล, และไซโคลเฮกเซนไดเมธานอลที่แสดง สีเป็นกลางความใสสูง และเพิ่มความสดใส
JPH03220231A (ja) ポリエステル共重合体
US3475460A (en) 4-(2-carbomethoxy-2-propyl)phthalic anhydride
JPH0383966A (ja) スルホニル基を有する芳香族カルボン酸の製造方法
JPS5838447B2 (ja) ポリエステルノ セイゾウホウホウ
TH25675A (ru)
JPH04266851A (ja) 芳香族ジカルボン酸ジフェニルエステルの精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080113