JPH11106364A - ポリエステル中間原料の製造方法 - Google Patents
ポリエステル中間原料の製造方法Info
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- JPH11106364A JPH11106364A JP9268789A JP26878997A JPH11106364A JP H11106364 A JPH11106364 A JP H11106364A JP 9268789 A JP9268789 A JP 9268789A JP 26878997 A JP26878997 A JP 26878997A JP H11106364 A JPH11106364 A JP H11106364A
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- JP
- Japan
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- polyester
- catalyst
- reaction
- solid
- ester
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジカルボン酸のエステル形成性誘導体とジオ
ールとをエステル交換反応させて、生成ポリエステル中
にエステル交換反応触媒が残留しないポリエステル中間
原料を提供すること 【解決手段】 ジカルボン酸のエステル形成性誘導体と
ジオールとをエステル交換反応させて、ポリエステル中
間原料としての下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び
／又はその低重縮合体を製造するに際し、該エステル交
換反応触媒として固体触媒を用い、固液不均一系にてエ
ステル交換反応を行うことを特徴とする、ポリエステル
中間原料の製造方法。 ＨＯ−（ＣＨ2）n−ＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）n−ＯＨ ・・・（Ｉ） （式中、Ｒは芳香族もしくは脂肪族残基を、ｎは２以上
の整数をそれぞれ表す。）
ールとをエステル交換反応させて、生成ポリエステル中
にエステル交換反応触媒が残留しないポリエステル中間
原料を提供すること 【解決手段】 ジカルボン酸のエステル形成性誘導体と
ジオールとをエステル交換反応させて、ポリエステル中
間原料としての下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び
／又はその低重縮合体を製造するに際し、該エステル交
換反応触媒として固体触媒を用い、固液不均一系にてエ
ステル交換反応を行うことを特徴とする、ポリエステル
中間原料の製造方法。 ＨＯ−（ＣＨ2）n−ＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）n−ＯＨ ・・・（Ｉ） （式中、Ｒは芳香族もしくは脂肪族残基を、ｎは２以上
の整数をそれぞれ表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリエステル中間原
料の製造方法に関し、更に詳しくは、ジカルボン酸のエ
ステル形成性誘導体とジオールとからポリエステル中間
原料を製造する方法に関する。
料の製造方法に関し、更に詳しくは、ジカルボン酸のエ
ステル形成性誘導体とジオールとからポリエステル中間
原料を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレート(以下、単
にＰＥＴと略記することもある。)、ポリエチレンナフ
タレート等に代表されるポリエステル化合物は、繊維、
フィルム、樹脂等の多くの用途に用いられ、産業上極め
て重要な物質である。
にＰＥＴと略記することもある。)、ポリエチレンナフ
タレート等に代表されるポリエステル化合物は、繊維、
フィルム、樹脂等の多くの用途に用いられ、産業上極め
て重要な物質である。
【０００３】該ポリエステル化合物の製造過程は、まず
ジカルボン酸もしくはその誘導体とジオール等とを反応
させてジカルボン酸ジオールエステルもしくはそのオリ
ゴマーとし、更に重縮合反応をさせて高分子量ポリエス
テルを得るという２段階となっている。
ジカルボン酸もしくはその誘導体とジオール等とを反応
させてジカルボン酸ジオールエステルもしくはそのオリ
ゴマーとし、更に重縮合反応をさせて高分子量ポリエス
テルを得るという２段階となっている。
【０００４】このポリエステルの中間原料であるジカル
ボン酸ジオールエステルの代表的なものとしては、ビス
(β−ヒドロキシエチル)テレフタレート(以下、ＢＨＥ
Ｔと略記することもある。)を挙げることができ、該Ｂ
ＨＥＴは、例えば、ジメチルテレフタレート(以下、Ｄ
ＭＴと略記することもある。)とエチレングリコール
（以下、ＥＧと略記することもある。）とをエステル交
換反応させることにより得られることが知られている
（特開昭５２−１４２０３５号公報、特公昭４６−２７
１８０号公報等参照）。
ボン酸ジオールエステルの代表的なものとしては、ビス
(β−ヒドロキシエチル)テレフタレート(以下、ＢＨＥ
Ｔと略記することもある。)を挙げることができ、該Ｂ
ＨＥＴは、例えば、ジメチルテレフタレート(以下、Ｄ
ＭＴと略記することもある。)とエチレングリコール
（以下、ＥＧと略記することもある。）とをエステル交
換反応させることにより得られることが知られている
（特開昭５２−１４２０３５号公報、特公昭４６−２７
１８０号公報等参照）。
【０００５】一方、ドイツ国特許第１９，６２７，５９
１Ａ１号明細書には、ＰＥＴの重縮合触媒としての、公
知のチタン触媒及び／又はアンチモン触媒の使用量を低
減するためにゼオライトを併用する製造方法が開示され
ている。すなわち、重縮合反応の促進の為にゼオライト
を併用するものであって、エステル交換反応触媒として
固体触媒のみを用い、重縮合反応を行った後の製品ポリ
マー中の不純物を低減させるというものでは無い。
１Ａ１号明細書には、ＰＥＴの重縮合触媒としての、公
知のチタン触媒及び／又はアンチモン触媒の使用量を低
減するためにゼオライトを併用する製造方法が開示され
ている。すなわち、重縮合反応の促進の為にゼオライト
を併用するものであって、エステル交換反応触媒として
固体触媒のみを用い、重縮合反応を行った後の製品ポリ
マー中の不純物を低減させるというものでは無い。
【０００６】通常これらの方法では、エステル交換反応
触媒として、ＥＧに可溶性である均一系触媒を用いるた
め、該エステル交換反応触媒が製品ポリマー中に残留
し、得られるポリエステルポリマーの品質、特にポリマ
ー中の異物が増大するといった問題があった。
触媒として、ＥＧに可溶性である均一系触媒を用いるた
め、該エステル交換反応触媒が製品ポリマー中に残留
し、得られるポリエステルポリマーの品質、特にポリマ
ー中の異物が増大するといった問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジカ
ルボン酸のエステル形成性誘導体とジオールとをエステ
ル交換反応させて、ポリエステル中間原料を製造するに
際し、該中間原料から製造したポリエステル中にエステ
ル交換反応触媒が残留しないような、ポリエステル中間
原料の製造方法を提供することにある。
ルボン酸のエステル形成性誘導体とジオールとをエステ
ル交換反応させて、ポリエステル中間原料を製造するに
際し、該中間原料から製造したポリエステル中にエステ
ル交換反応触媒が残留しないような、ポリエステル中間
原料の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の従
来技術に鑑み鋭意検討を重ねた結果、エステル交換反応
を固液不均一系で行う時、即ち触媒として、ＥＧに不溶
の固体触媒のみを用いた時に上記の目的を達成できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
来技術に鑑み鋭意検討を重ねた結果、エステル交換反応
を固液不均一系で行う時、即ち触媒として、ＥＧに不溶
の固体触媒のみを用いた時に上記の目的を達成できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明の目的は、ジカルボン酸のエ
ステル形成性誘導体とジオールとをエステル交換反応さ
せて、ポリエステル中間原料としての下記一般式（Ｉ）
で表される化合物及び／又はその低重縮合体を製造する
に際し、該エステル交換反応触媒として固体触媒を用
い、固液不均一系にてエステル交換反応を行うことを特
徴とする、ポリエステル中間原料の製造方法により達成
することができる。
ステル形成性誘導体とジオールとをエステル交換反応さ
せて、ポリエステル中間原料としての下記一般式（Ｉ）
で表される化合物及び／又はその低重縮合体を製造する
に際し、該エステル交換反応触媒として固体触媒を用
い、固液不均一系にてエステル交換反応を行うことを特
徴とする、ポリエステル中間原料の製造方法により達成
することができる。
【００１０】
【化２】 ＨＯ−（ＣＨ2）n−ＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）n−ＯＨ ・・・（Ｉ） （式中、Ｒは芳香族もしくは脂肪族残基を、ｎは２以上
の整数をそれぞれ表す。）
の整数をそれぞれ表す。）
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において、固体
触媒としては、固液不均一系を形成するような触媒を用
いる必要がある。該触媒が固液不均一系を形成しない場
合には、得られる中間原料を用いてポリエステルポリマ
ーを製造した際に、ポリマー中の異物が増大する。
触媒としては、固液不均一系を形成するような触媒を用
いる必要がある。該触媒が固液不均一系を形成しない場
合には、得られる中間原料を用いてポリエステルポリマ
ーを製造した際に、ポリマー中の異物が増大する。
【００１２】該触媒は、固液不均一系を形成する触媒で
あれば、何等制限無く用いることが出来るが、該触媒は
ゼオライト、特に、結晶性アルミノシリケートゼオライ
トであることが好ましい。これは結晶性アルミノシリケ
ートゼオライトが他の固体触媒と比較して、強力な酸点
もしくは塩基点を持ち、高い反応活性を有するからであ
る。
あれば、何等制限無く用いることが出来るが、該触媒は
ゼオライト、特に、結晶性アルミノシリケートゼオライ
トであることが好ましい。これは結晶性アルミノシリケ
ートゼオライトが他の固体触媒と比較して、強力な酸点
もしくは塩基点を持ち、高い反応活性を有するからであ
る。
【００１３】本発明の製造方法においては、エステル交
換反応はジカルボン酸エステル形成性誘導体とジオール
と固体触媒との三者を回分式反応器内もしくは流通式反
応器内で接触させればよく、反応の効率の観点から回分
式反応器内で接触させることが好ましい。該エステル交
換反応終了後に反応器内に残留している触媒は、異物除
去に一般的に用いられるストレーナー等により分離・回
収が可能であり、特殊な触媒除去操作をする必要は無
い。
換反応はジカルボン酸エステル形成性誘導体とジオール
と固体触媒との三者を回分式反応器内もしくは流通式反
応器内で接触させればよく、反応の効率の観点から回分
式反応器内で接触させることが好ましい。該エステル交
換反応終了後に反応器内に残留している触媒は、異物除
去に一般的に用いられるストレーナー等により分離・回
収が可能であり、特殊な触媒除去操作をする必要は無
い。
【００１４】上記反応の条件として、例えば、回分式反
応器を用いてポリエステル中間原料を製造する場合に
は、系内の圧力が０〜２０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲にある
ことが好ましい。該範囲内にあるときに、高収率でポリ
エステル中間原料が得られる。また、反応温度が１５０
〜２５０℃の範囲にあることが好ましい。該範囲内にあ
る時に、原料成分の飛散や留出が極めてわずかしか起こ
らず、反応が速やかに進行する。また、反応時間が１．
５〜３．０時間の範囲に有ることが好ましい。該範囲に
あるときに、効率のよい反応を行うことができる。
応器を用いてポリエステル中間原料を製造する場合に
は、系内の圧力が０〜２０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲にある
ことが好ましい。該範囲内にあるときに、高収率でポリ
エステル中間原料が得られる。また、反応温度が１５０
〜２５０℃の範囲にあることが好ましい。該範囲内にあ
る時に、原料成分の飛散や留出が極めてわずかしか起こ
らず、反応が速やかに進行する。また、反応時間が１．
５〜３．０時間の範囲に有ることが好ましい。該範囲に
あるときに、効率のよい反応を行うことができる。
【００１５】上述の回分式反応器とは別に、流通式反応
器を用いてポリエステル中間原料を用いる場合には、系
内の圧力が０〜１０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲にあることが
好ましい。該範囲内にあるときに、エステル交換反応が
容易に進行する。また、反応温度が１５０〜２５０℃の
範囲にあること、重量空間速度（以下、ＷＨＳＶと略記
することもある。）が１０〜５０ｈｒ-1の範囲に有るこ
とが好ましい。該範囲内にある時には、反応が速やかに
進行する。
器を用いてポリエステル中間原料を用いる場合には、系
内の圧力が０〜１０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲にあることが
好ましい。該範囲内にあるときに、エステル交換反応が
容易に進行する。また、反応温度が１５０〜２５０℃の
範囲にあること、重量空間速度（以下、ＷＨＳＶと略記
することもある。）が１０〜５０ｈｒ-1の範囲に有るこ
とが好ましい。該範囲内にある時には、反応が速やかに
進行する。
【００１６】本発明が対象とするポリエステル中間原料
は、最終的に得られるポリエステルが繊維、フィルムも
しくは樹脂の材料として必要な物性を有するという点か
ら、下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその
低重縮合体である。
は、最終的に得られるポリエステルが繊維、フィルムも
しくは樹脂の材料として必要な物性を有するという点か
ら、下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその
低重縮合体である。
【００１７】
【化３】 ＨＯ−（ＣＨ2）n−ＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）n−ＯＨ ・・・（Ｉ） （式中、Ｒは芳香族もしくは脂肪族残基を、ｎは２以上
の整数をそれぞれ表す。）
の整数をそれぞれ表す。）
【００１８】このような中間原料を製造するための原料
としては、ジカルボン酸エステル形成性誘導体として
は、テレフタル酸エステル、イソフタル酸エステル、フ
タル酸エステル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸
エステル及びその異性体、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸エステル及びその異性体、４，４’−ジフェニルジ
カルボン酸エステル、コハク酸エステル、アジピン酸エ
ステル、マレイン酸エステル等が挙げられる。
としては、ジカルボン酸エステル形成性誘導体として
は、テレフタル酸エステル、イソフタル酸エステル、フ
タル酸エステル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸
エステル及びその異性体、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸エステル及びその異性体、４，４’−ジフェニルジ
カルボン酸エステル、コハク酸エステル、アジピン酸エ
ステル、マレイン酸エステル等が挙げられる。
【００１９】また、原料のジオールとしてはエチレング
リコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール及びその異性体等が挙げられる。
リコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール及びその異性体等が挙げられる。
【００２０】本発明の製造方法により得られたポリエス
テル中間原料は、例えば、重合触媒としてアンチモン化
合物や、ゲルマニウム化合物もしくはチタン化合物を添
加し、テレフタル酸ジメチルとエチレングリコールとの
エステル交換反応の際の温度よりも、更に高温下で反応
させることによって容易にポリエステルポリマーとする
ことが出来る。
テル中間原料は、例えば、重合触媒としてアンチモン化
合物や、ゲルマニウム化合物もしくはチタン化合物を添
加し、テレフタル酸ジメチルとエチレングリコールとの
エステル交換反応の際の温度よりも、更に高温下で反応
させることによって容易にポリエステルポリマーとする
ことが出来る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもので
はない。
明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもので
はない。
【００２２】［実施例１］分留管および塔頂用温度計と
塔底用温度計とを備えた三つ口フラスコ中に、ＤＭＴ９
７．１ｇ(０．５ｍｏｌ)、ＥＧ６４．２ｇ(１．０ｍｏ
ｌ)、予め電気炉内で５００℃４時間焼成した東ソー
（株)社製４Ａ型ゼオライト「トヨビルダー」２．５０
ｇの三者を投入し、フラスコ内を窒素で置換した後に昇
温を開始し、メタノール（以下、ＭｅＯＨと略記するこ
ともある）の初留が留出した時をエステル交換反応の開
始点とし、開始後１２０分してから加熱を停止した。メ
タノール留出量は２８．２ｇであって、下式（ａ）によ
り算出したエステル交換率(以下、ＥＩ％と略記するこ
ともある。)は８８．０％であった。その後、反応混合
物を熱ろ過して触媒を回収し、ポリエステル中間原料を
得た。
塔底用温度計とを備えた三つ口フラスコ中に、ＤＭＴ９
７．１ｇ(０．５ｍｏｌ)、ＥＧ６４．２ｇ(１．０ｍｏ
ｌ)、予め電気炉内で５００℃４時間焼成した東ソー
（株)社製４Ａ型ゼオライト「トヨビルダー」２．５０
ｇの三者を投入し、フラスコ内を窒素で置換した後に昇
温を開始し、メタノール（以下、ＭｅＯＨと略記するこ
ともある）の初留が留出した時をエステル交換反応の開
始点とし、開始後１２０分してから加熱を停止した。メ
タノール留出量は２８．２ｇであって、下式（ａ）によ
り算出したエステル交換率(以下、ＥＩ％と略記するこ
ともある。)は８８．０％であった。その後、反応混合
物を熱ろ過して触媒を回収し、ポリエステル中間原料を
得た。
【００２３】
【数１】 ＥＩ％ ＝ 100×MeOH留出量(ｇ)／(2×DMTモル数×MeOH分子量) ・・・（ａ ） 得られた中間原料を、重縮合反応させて得られたポリエ
ステルポリマーには、異物による濁りは認められなかっ
た。
ステルポリマーには、異物による濁りは認められなかっ
た。
【００２４】［実施例２］実施例１において、ＥＧを９
３．２g(１．５０ｍｏｌ)用い、ＤＭＴとＥＧとの割合
がモル比で１：３となるように変更したこと以外は同様
の操作を行ってポリエステル中間原料を得た。この時の
ＭｅＯＨの留出量は３０．４gでＥＩ％は９４．９%であ
った。得られた中間原料を、重縮合反応させて得られた
ポリエステルポリマーには、異物による濁りは認められ
なかった。
３．２g(１．５０ｍｏｌ)用い、ＤＭＴとＥＧとの割合
がモル比で１：３となるように変更したこと以外は同様
の操作を行ってポリエステル中間原料を得た。この時の
ＭｅＯＨの留出量は３０．４gでＥＩ％は９４．９%であ
った。得られた中間原料を、重縮合反応させて得られた
ポリエステルポリマーには、異物による濁りは認められ
なかった。
【００２５】［実施例３］実施例１において、ＥＧを１
２４．２g(２．００ｍｏｌ)用い、ＤＭＴとＥＧとの割
合がモル比で１：４となるように変更した以外は同様の
操作を行ってポリエステル中間原料を得た。この時のＭ
ｅＯＨの留出量は３０．５gでＥＩ％は９５．２%であっ
た。得られた中間原料を、重縮合反応させて得られたポ
リエステルポリマーには、異物による濁りは認められな
かった。
２４．２g(２．００ｍｏｌ)用い、ＤＭＴとＥＧとの割
合がモル比で１：４となるように変更した以外は同様の
操作を行ってポリエステル中間原料を得た。この時のＭ
ｅＯＨの留出量は３０．５gでＥＩ％は９５．２%であっ
た。得られた中間原料を、重縮合反応させて得られたポ
リエステルポリマーには、異物による濁りは認められな
かった。
【００２６】［比較例１］実施例１において、触媒とし
てのゼオライトを全く加えないこと以外は同様の操作を
行ったが、全く反応は起こらず、ＭｅＯＨの留出量は０
gであった。
てのゼオライトを全く加えないこと以外は同様の操作を
行ったが、全く反応は起こらず、ＭｅＯＨの留出量は０
gであった。
【００２７】［比較例２］実施例１において、触媒とし
てゼオライトから代えて酢酸カルシウム一水和物０．１
２９６ｇ(０．７３５ｍｍｏｌ)を用いること以外は同様
の操作を行ってポリエステル中間原料を得た。ＥＩ％は
８９．３%であったが、触媒を回収することはできずに
系中にそのまま残留したため、該ポリエステル中間原料
を重縮合反応させて得られたポリエステルポリマーには
異物による濁りが認められた。
てゼオライトから代えて酢酸カルシウム一水和物０．１
２９６ｇ(０．７３５ｍｍｏｌ)を用いること以外は同様
の操作を行ってポリエステル中間原料を得た。ＥＩ％は
８９．３%であったが、触媒を回収することはできずに
系中にそのまま残留したため、該ポリエステル中間原料
を重縮合反応させて得られたポリエステルポリマーには
異物による濁りが認められた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られるポリエ
ステル中間原料には、エステル交換反応触媒が存在しな
いので、該中間原料から製造されたポリエステルはポリ
マー中の異物による問題が解消される。
ステル中間原料には、エステル交換反応触媒が存在しな
いので、該中間原料から製造されたポリエステルはポリ
マー中の異物による問題が解消される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｚ 69/76 69/76 Ａ 69/80 69/80 Ｂ 69/82 69/82 Ｂ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 ジカルボン酸のエステル形成性誘導体と
ジオールとをエステル交換反応させて、ポリエステル中
間原料としての下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び
／又はその低重縮合体を製造するに際し、 該エステル交換反応触媒として固体触媒を用い、固液不
均一系にてエステル交換反応を行うことを特徴とする、
ポリエステル中間原料の製造方法。 【化１】 ＨＯ−（ＣＨ2）n−ＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）n−ＯＨ ・・・（Ｉ） （式中、Ｒは芳香族もしくは脂肪族残基を、ｎは２以上
の整数をそれぞれ表す。） - 【請求項２】 エステル交換反応を、回分式反応器内で
行う、請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 固体触媒が結晶性アルミノシリケートゼ
オライトである、請求項１または２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9268789A JPH11106364A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | ポリエステル中間原料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9268789A JPH11106364A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | ポリエステル中間原料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106364A true JPH11106364A (ja) | 1999-04-20 |
Family
ID=17463308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9268789A Pending JPH11106364A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | ポリエステル中間原料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11106364A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020348A (ja) * | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Nissan Chem Ind Ltd | ジオール誘導体の製造法 |
| WO2019195366A1 (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Sirrus, Inc. | Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| KR20200032687A (ko) * | 2017-07-17 | 2020-03-26 | 테크닙 짐머 게엠베하 | 폴리에스테르를 제조하기 위한 방법 |
-
1997
- 1997-10-01 JP JP9268789A patent/JPH11106364A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020348A (ja) * | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Nissan Chem Ind Ltd | ジオール誘導体の製造法 |
| KR20200032687A (ko) * | 2017-07-17 | 2020-03-26 | 테크닙 짐머 게엠베하 | 폴리에스테르를 제조하기 위한 방법 |
| WO2019195366A1 (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Sirrus, Inc. | Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| CN111954659A (zh) * | 2018-04-03 | 2020-11-17 | 赛鲁斯股份有限公司 | 包含在酯交换条件下具有反应性的基团的酯化合物的非均相催化酯交换 |
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