RU2002120924A - Способ получения производных 3-гидроксипиколиновой кислоты - Google Patents

Способ получения производных 3-гидроксипиколиновой кислоты

Info

Publication number
RU2002120924A
RU2002120924A RU2002120924/04A RU2002120924A RU2002120924A RU 2002120924 A RU2002120924 A RU 2002120924A RU 2002120924/04 A RU2002120924/04 A RU 2002120924/04A RU 2002120924 A RU2002120924 A RU 2002120924A RU 2002120924 A RU2002120924 A RU 2002120924A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compounds
radical
alkyl
preceding paragraphs
Prior art date
Application number
RU2002120924/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрик БАКЕ (FR)
Эрик БАКЕ
Жан-Клод БАРРЬЕР (FR)
Жан-Клод Баррьер
Жан-Пьер ВОР (FR)
Жан-Пьер Вор
Франсиско НЬЕТО-РОМАН (ES)
Франсиско НЬЕТО-РОМАН
Ален ВИЛЛЬЕ (FR)
Ален ВИЛЛЬЕ
Original Assignee
Авентис Кропсайенс С.А. (Fr)
Авентис Кропсайенс С.А.
Авентис Фарма С.А. (Fr)
Авентис Фарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс С.А. (Fr), Авентис Кропсайенс С.А., Авентис Фарма С.А. (Fr), Авентис Фарма С.А. filed Critical Авентис Кропсайенс С.А. (Fr)
Publication of RU2002120924A publication Critical patent/RU2002120924A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (24)

1. Способ получения соединений общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой n представляет 0 или 1,
Q1 выбирают из атома кислорода или серы, группы NR1 и группы N-NR4R5,
Q2 выбирают из группы OR2 или SR3 и группы NR4R5, или Q1 и Q2 вместе могут образовывать кольцо из 5-7 атомов, содержащее от 2 до 3 атомов кислорода и/или азота, необязательно замещенное одним или несколькими радикалами, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из галогенов и алкильных и галогеналкильных радикалов,
Z выбирают из атома водорода, цианорадикала и алкильного, аллильного, арильного, арилалкильного, пропаргильного, циклоалкильного, галогенциклоалкильного, алкенильного, алкинильного, цианоалкильного, галогеналкильного, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, N-алкиламиноалкильного, N,N-диалкиламиноалкильного, ациламиноалкильного, алкоксикарбониламиноалкильного, аминокарбониламиноалкильного, алкоксикарбонильного, N-алкиламинокарбонильного, N,N-диалкиламинокарбонильного, ацильного, тиоацильного, алкокситиокарбонильного, N-алкиламинотиокарбонильного, N,N-диалкиламинотиокарбонильного, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного, алкоксисульфонильного, аминосульфонильного, N-алкиламиносульфонильного, N,N-диалкиламиносульфонильного, арилсульфинильного, арилсульфонильного, арилоксисульфонильного, N-ариламиносульфонильного, N,N-диариламиносульфонильного или N,N-арилалкиламиносульфонильного радикала;
Y выбирают из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала, алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, цианоалкильного, цианоалкокси, цианоалкилтио, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала, циклоалкильной, галогенциклоалкильной, алкенильной, алкинильной, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио или алкинилтио группы, амино, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, -NHCOR10, -NHCSR10, N-алкиламинокарбониламино, N,N-диалкиламинокарбониламино, аминоалкильной, N-алкиламиноалкильной, N,N-диалкиламиноалкильной, ациламиноалкильной, тиоациламино, алкокситиокарбониламино, N-алкиламинотиокарбониламино, N,N-диалкиламинотиокарбониламино, N,N-арилалкиламинокарбониламино, N-алкилсульфиниламино, N-алкилсульфониламино, N-арилсульфиниламино, N-арилсульфониламино, N-алкоксисульфониламино, N-алкоксисульфиниламино, N-галогеналкоксисульфиниламино, N-галогеналкоксисульфониламино, N-ариламино, N,N-диариламино, арилкарбониламино, алкоксикарбониламино, N-ариламинокарбониламино, N,N-диариламинокарбониламино, арилтиокарбониламино, арилокситиокарбониламино, N-ариламинотио-карбониламино, N,N-диариламинотиокарбониламино или N,N-арилалкиламинотиокарбониламино группы, ацильной, карбоксильной, карбамоильной, N-алкилкарбамоильной, N,N-диалкилкарбамоильной, низшей алкоксикарбонильной, N-арилкарбамоильной, N,N-диарилкарбамоильной, арилоксикарбонильной или N,N-арилалкилкарбамоильной группы и иминогруппы формулы
Figure 00000002
X1 и Х2 являются одинаковыми или различными, и их выбирают, независимо друг от друга, из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала и алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, цианоалкильного, цианоалкокси, цианоалкилтио, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала, или X1 и Х2 также могут быть объединены вместе, образуя тем самым насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное 4-8-членное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из серы, кислорода, азота и фосфора,
R2 и R3 являются одинаковыми или различными, и их выбирают, независимо друг от друга, из алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, галогеналкильного, циклоалкильного, галогенциклоалкильного, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, цианоалкильного или ацильного радикала, нитро, циано, карбоксильного, карбамоильного или 3-оксетанилоксикарбонильного радикала, и N-алкилкарбамоильного, N,N-диалкилкарбамоильного, алкоксикарбонильного, алкилтиокарбонильного, галогеналкоксикарбонильного, алкокситиокарбонильного, галогеналкокситиокарбонильного, алкилтиотиокарбонильного, алкенильного, алкинильного, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, N-алкиламиноалкильного или N,N-диалкиламиноалкильного радикала, или радикала, выбранного из арила, арилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, или
R1, R4, R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными, и их выбирают, независимо друг от друга, из атома водорода, необязательного замещенного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, галогеналкильного, циклоалкильного, галогенциклоалкильного, алкокси, арилокси, арилалкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, цианоалкильного или ацильного радикала, нитро, циано, карбоксильного, карбамоильного или 3-оксетанилоксикарбонильного радикала и N-алкилкарбамоильного, N,N-диалкилкарбамоильного, алкоксикарбонильного, алкилтиокарбонильного, галогеналкоксикарбонильного, алкокситиокарбонильного, галогеналкокситиокарбонильного, алкилтиотиокарбонильного, алкенильного, алкинильного, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, N-алкиламиноалкильного или N,N-диалкиламиноалкильного радикала, или радикала, выбранного из арила, арилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, или
R4 и R5, с одной стороны, или R6 и R7, с другой стороны, могут быть объединены вместе, образуя тем самым насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное 4-8-членное кольцо, необязательно включающее один или несколько гетероатомов, выбранных из серы, кислорода, азота и фосфора,
Т представляет непосредственную связь или двухвалентный радикал, выбранный из радикала -(СН2)m-, причем m имеет значение от 1 до 12, включая предельные значения, и указанный радикал, необязательно прерывается или заканчивается одним или двумя гетероатомами, выбранными из азота, кислорода и/или серы, или оксиалкиленового, алкоксиалкиленового, карбонильного (-СО-), оксикарбонильного (-O-СО-), карбонилокси (-СО-O-), сульфинильного (-SO-), сульфонильного (-SO2-), оксисульфонильного (-O-SO2-), сульфонилокси (-SO2-О-), оксисульфинильного (-O-SO-), сульфинилокси (-SO-O), тио (-S-), окси (-O-), винильного (-С=С-), этинильного (-С=С-), -NR9-, -NR9O-, -ONR9-, -N=N-, -NR9-NR10-, -NR9-S-, -NR9-SO-, -NR9-SO9-, -S-NR9-, -SO-NR9-, -SO2-NR9-, -CO-NR9-O-или -O-NR9-CO- радикала,
R8 выбирают из атома водорода и арильного или гетероциклильного радикала,
R9 и R10, которые могут быть одинаковыми или различными, выбирают, независимо друг от друга, из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала и алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, арилалкильного, цианоалкильного, цианоалкокси, цианоалкилтио, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала, а также их необязательных N-оксидов, геометрических и/или оптических изомеров, энантиомеров и/или диастереомеров, таутомерных форм, их солей и металлических и металлоидных комплексов, где способ отличается тем, что соединение формулы (II)
Figure 00000003
в которой X1 и Х2 являются такими, как определено ранее, подвергают взаимодействию с цианидом, а именно образуемыми с щелочным металлом или с щелочноземельным металлом производными синильной (гидроциановой) кислоты в присутствии алкилирующего агента и растворителя, или с триметилсилилцианидом в присутствии диметилкарбамоилхлорида и растворителя, что дает соединения формулы (III)
Figure 00000004
в которой X1 и X2 являются такими, как определено ранее, соединения вышеуказанной формулы (III) могут быть преобразованы в соответствующие галогеновые производные формулы (IVa)
Figure 00000005
в которой X1 и X2 являются такими, как определено ранее, и Х представляет атом галогена, выбранный из фтора, хлора, брома и иода, с использованием реакции с ацилгалогенидом в присутствии растворителя, галогенпроизводные формулы (IVa) затем гидролизуют в соединения формулы (Iа)
Figure 00000006
в которой X, X1 и Х2 являются такими, как определено ранее, под действием горячей водородсодержащей кислоты или сильного минерального основания, необязательно в присутствии водного раствора перекиси водорода, и необязательно трехбромистого бора, соединения формулы (III) или (IVa) затем, возможно, приводят в контакт со спиртом или алкоксидом в присутствии растворителя, предпочтительно, но не исключительно, такого как протонный или апротонный полярный растворитель, что дает соединения формулы (IVb)
Figure 00000007
в которой X1 и Х2 являются такими, как определено ранее, и затем использовать в реакции гидролиза при условиях проведения, аналогичных использованным для образования соединений формулы (Iа), что дает соединения соответствующих формул (Ib) и (Ib’)
Figure 00000008
в которых X1 и X2 являются такими, как определено ранее, соединения формулы (IVa) также, возможно, превращают в производные пиколиновой кислоты формулы (Va)
Figure 00000009
в которой X1, Х2 и R6 являются такими, как определено ранее, путем взаимодействия с соединением формулы R6SH или соответствующей солью щелочного металла или щелочноземельного металла, в апротонном полярном растворителе при температуре между 0°С и температурой кипения растворителя, нитрилы формулы (Va) затем используют в реакции гидролиза, что дает соответствующие кислоты формулы (Iс)
Figure 00000010
в которой X1, X2 и R6 являются такими, как определено ранее, в соответствии с реакцией, аналогичной использованной для образования соединений формулы (Iа), галогениды формулы (IVa) также, возможно, обрабатывают солью азотоводородной кислоты, что дает соединения формулы (Vb)
Figure 00000011
в которой X1 и X2 являются такими, как определено ранее, данную реакцию проводят при температуре между 0°С и температурой кипения растворителя, соединения формулы (Vb) затем могут быть гидролизованы в соответствии со способами, аналогичными представленным выше для получения кислот формулы (Iа), что дает кислоты формулы (Id)
Figure 00000012
в которой X1 и X2 являются такими, как определено ранее, азиды формулы (Id) затем необязательно восстанавливают в аминопроизводные формулы (Iе)
Figure 00000013
в которой X1 и X2 являются такими, как определено ранее, под действием восстановителя, кислоты формул (Ia)-(Ie) могут быть преобразованы в тиокислоты, иминопроизводные (-C(=NR1)) или амино-иминопроизводные (-С(=N-NR4R5)) в соответствии со стандартными способами, которые хорошо известны специалистам в области органического синтеза, кислоты (Ia)-(Ie), или определенные выше их тио, имино и имино-амино производные, замещенные в 3-положении (относительно пиридинового атома азота) группой -ОН или -метокси, затем, возможно, подвергают различным реакциям, которые уже известны из предшествующего уровня техники, для получения соответствующих производных, замещенных в 3-положении (относительно пиридинового атома азота) группой -OZ, где Z является таким, как определено для соединений формулы (I), определенные ранее соединения формулы (I), в которых Y представляет собой аминорадикал (-NH2), возможно, приводят в контакт с ацилирующим реагентом в присутствии растворителя и необязательно основания, что дает соединения формул (VIa) и (VIb)
Figure 00000014
в которых X1, X2, Q1, Q2, Z и R10 являются такими, как определено ранее, производные пиколиновой кислоты формулы (VII)
Figure 00000015
в которой X1, X2, Q1, n, Z и Y являются такими, как определено ранее, могут быть приведены в контакт с реагентом формулы R2OH, R3SH или HNR4R5, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено ранее, при температуре между -80°С и 180°С (предпочтительно между 0°С и 150°С) или при температуре кипения растворителя, давая соответствующие соединения формул (VIIIa), (VIIIb) и (VIIIc), которые образуют совокупность соединений формулы (VIII)
Figure 00000016
которые представляют собой особый случай соединений формулы (I), где Q2 представляет -OR2, -SR3 и -NR4R5, соответственно, соединения общей формулы (IX)
Figure 00000017
которые представляют собой особый случай соединений формулы (I), где n равно 1, могут быть получены способом, включающим приведение в контакт соединения формулы (X)
Figure 00000018
которое представляет собой особый случай соединений формулы (I), где n равно нулю, с окислителем, водным раствором перекиси водорода или карбоновой, бороновой или серной перкислотами.
2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что растворитель, используемый для реакции галогенирования соединений формулы (III) до соединений формулы (IV), выбирают из диэтилового эфира, диизопропилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана и 1,2-диметоксиэтана.
3. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реакция гидролиза соединений формулы (IV) в соединения формулы (Iа) заключается в обработке нитрила формулы (IVa) кислотой, в частности, хлористоводородной кислотой, иодистоводородной кислотой или бромистоводородной кислотой, или алкилсульфоновыми кислотами, причем данную реакцию гидролиза осуществляют при избытке кислоты в отсутствие или в присутствии растворителя, при температуре кипения с обратным холодильником или при температуре между 20°С и 200°С.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что используемую кислоту выбирают из хлористоводородной кислоты, иодистоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты или алкилсульфоновых кислот.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что растворитель, используемый в реакции превращения соединений формулы (IVa) в соединения формулы (Va) выбирают из диметилформамида, диметилацетамида, N-метилпирролидона, диметилпропиленмочевины и диметилсульфоксида.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что растворитель, используемый в реакции превращения соединений формулы (IVa) в соединения формулы (Vb) выбирают из диметилформамида, диметилацетамида, N-метилпирролидона, диметилпропиленмочевины и диметилсульфоксида.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что восстанавливающий агент, используемый для восстановления соединений формулы (Id) в соединения формулы (Iе) выбирают из литийалюминийгидрида, трифенилфосфина и водорода в присутствии катализатора.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что ацилирующий агент, используемый на стадии получения соединений формул (VIa) и (IVb), выбирают из ацилгалогенида, ангидрида, кислоты, сложного эфира и первичного амина и их тиогомологов.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что активирующий агент, используемый для образования соединений формулы (VIII) выбирают из хлористого тионила, оксалилхлорида, дициклокарбодиимида, гидрохлорида 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида, 1-гидроксибензотриазола и оксихлорида фосфора.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что растворитель, используемый в реакции получения соединений формулы (VIII) выбирают из пентана, гексана, гептана, октана, бензола, толуола, ксилолов, галогенбензолов, диэтилового эфира, диизопропилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана, диметоксиэтана, дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, метилацетата, этилацетата, ацетонитрила, пропионитрила, бензонитрила, диметилформамида, диметилацетамида, N-метилпирролидона, диметилпропиленмочевины, диметилсульфоксида, пиридина и воды, а также могут использоваться смеси данных различных растворителей.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что время реакции получения соединений формулы (VIII) составляет между 0,1 и 48 часами.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реакцию получения соединений формулы (VIII) проводят в присутствии органического или минерального основания, выбранного из гидроксидов щелочных металлов и гидроксидов щелочноземельных металлов, алкоксидов щелочных металлов и алкоксидов щелочноземельных металлов, гидридов щелочных металлов и гидридов щелочноземельных металлов, карбонатов и бикарбонатов щелочных металлов и карбонатов и бикарбонатов щелочноземельных металлов и азоторганических оснований.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что органическое или минеральное основание выбирают из гидроксида натрия, гидроксида калия, гидроксида цезия или гидроксида кальция, трет-бутоксида калия, гидрида натрия, гидрида калия или гидрида цезия, карбоната натрия, карбоната калия или карбоната кальция, бикарбоната натрия, бикарбоната калия или бикарбоната кальция, пиридина, триметиламина, триэтиламина или диизопропилэтиламина, 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ена или 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что используют избыток жидкого основания, выбранного из пиридина и алкилпиридинов, заменяющего, таким образом, растворитель.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) являются такими, что каждый из X1 и Х2 представляет атом водорода, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) являются такими, что Q1 выбирают из атома кислорода и атома серы, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
17. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) являются такими, что Z выбирают из алкильного радикала, атома водорода и алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, N-алкиламиноалкильного, N,N-диалкиламиноалкильного, ациламиноалкильного, ацильного, тиоацильного, цианоалкильного, алкокситиокарбонильного, N-алкиламинотиокарбонильного, N,N-диалкиламинотиокарбонильного или алкилсульфинильного радикала, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также их возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
18. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) являются такими, что
Y выбирают из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала, алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала, амино, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, -NHCOR10, -NHCSR10, N-ариламино, N,N-диариламино, арилкарбониламино, арилтиокарбониламино, арилокситио-карбониламино или N,N-арилалкиламинотиокарбониламино группы, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
19. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) являются такими, что Q2 представляет группу -NR4R5, в которой R4 представляет атом водорода, и R5 выбирают из необязательно замещенного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкенила и алкинила и радикала, выбранного из арила, арилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
20. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) имеют следующие характеристики, взятые по отдельности или в сочетании
каждый из X1 и Х2 представляет атом водорода, Z выбирают из алкильного радикала, атома водорода и алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, N-алкиламиноалкильного, N,N-диалкиламиноалкильного, ациламиноалкильного, ацильного, тиоацильного, цианоалкильного, алкокситиокарбонильного, N-алкиламинотиокарбонильного, N,N-диалкиламинотиокарбонильного или алкилсульфинильного радикала,
Y выбирают из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала, алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала, амино, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, -NHCOR10, -NHCSR10, N-ариламино, N,N-диариламино, арилкарбониламино, арилтиокарбониламино, арилокситиокарбониламино или N,N-арилалкиламинотиокарбониламино группы,
Q1 выбирают из атома кислорода и атома серы,
Q2 представляет группу -NR4R5 в которой R4 представляет атом водорода, и R5 выбирают из необязательно замещенного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкенила и алкинила и радикала, выбранного из арила, арилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
21. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) имеют следующие характеристики
каждый из X1 и Х2 представляет атом водорода,
Z выбирают из алкильного радикала, атома водорода и алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, N-алкиламиноалкильного, N,N-диалкиламиноалкильного, ациламиноалкильного, ацильного, тиоацильного, цианоалкильного, алкокситиокарбонильного, N-алкиламинотиокарбонильного, N,N-диалкиламинотиокарбонильного или алкилсульфинильного радикала,
Y выбирают из атома водорода, атома галогена, гидроксила, меркапто, нитро, тиоцианато, азидо, циано или пентафторсульфонильного радикала, алкильного, галогеналкильного, алкокси, галогеналокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, алкилсульфинильного, галогеналкилсульфинильного, алкилсульфонильного, галогеналкилсульфонильного или алкоксисульфонильного радикала и амино, N-алкиламино, N,N-диалкиламино, -NHCOR10, -NHCSR10, N-ариламино, N,N-диариламино, арилкарбониламино, арилтиокарбониламино, арилокситиокарбониламино или N,N-арилалкиламинотиокарбониламино группы,
Q1 выбирают из атома кислорода и атома серы,
Q2 представляет группу -NR4R5, в которой R4 представляет атом водорода, и R5 выбирают из необязательно замещенного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода в линейной или разветвленной цепи, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкенила и алкинила и радикала, выбранного из арила, арилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
22. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) имеют следующие характеристики
каждый из X1 и X2 представляет атом водорода,
Z выбирают из алкильного радикала, атома водорода и алкоксиалкильного, галогеналкоксиалкильного, алкилтиоалкильного, галогеналкилтиоалкильного, N-алкиламиноалкильного, N,N-диалкиламиноалкильного, ациламиноалкильного, ацильного, тиоацильного, цианоалкильного, алкокситиокарбонильного, N-алкиламинотиокарбонильного, N,N-диалкиламинотиокарбонильного или алкилсульфинильного радикала,
Y выбирают из атома водорода, атома галогена, гидроксила, азидо, алкокси, алкилтио или алкилсульфонильного радикала и амино, -NHCOR10 и -NHCSR10 группы,
Q1 представляет атом кислорода,
Q2 представляет группу -NR4R5, в которой R4 представляет атом водорода, и R5 выбирают из арильного, арилалкильного, гетероциклильного и гетероциклилалкильного радикала, необязательно замещенного одним или несколькими радикалами R9 и/или арилом и/или арилалкилом, которые могут быть одинаковыми или различными, и/или группой -T-R8, другие заместители являются такими, как определено для общей формулы (I), а также возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы соединений формулы (I), как они только что были определены.
23. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что производные 3-гидроксипиколиновой кислоты общей формулы (I) представляют собой
3-гидрокси-N-{[3-трифторметил)бензил]окси}-2-пиридинкарбоксамид,
1-(3-гидрокси-2-[(4-феноксианилино)карбонил]-4-пиридинил}-1,2-триазадиен-2-ий,
4-амино-3-гидрокси-N-{4-[4-(трифторметил)фенокси]фенил}-2-пиридинкарбоксамид,
4-амино-3-гидрокси-N-[4-(4-метилфенокси)фенил]-2-пиридинкарбоксамид,
4-(формиламино)-3-гидрокси-N-{4-[3-(трифторметил)-фенокси]фенил}-2-пиридинкарбоксамид,
N-[4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-(формиламино)-3-гидрокси-2-пиридинкарбоксамид,
4-(формиламино)-3-гидрокси-N-{4-[4-(трифторметил)-фенокси]фенил}-2-пиридинкарбоксамид и
N-[4-(бензилокси)фенил]-4-(формиламино)-3-гидрокси-2-пиридинкарбоксамид, а также их возможные N-оксиды, геометрические и/или оптические изомеры, энантиомеры и/или диастереомеры, таутомерные формы, соли, металлические и металлоидные комплексы.
24. Применение соединений, полученных способом по одному из предшествующих пунктов в качестве фунгицидно-активных веществ в области сельского хозяйства, а также для терапии человека и животных.
RU2002120924/04A 2000-01-06 2001-01-08 Способ получения производных 3-гидроксипиколиновой кислоты RU2002120924A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR00/00140 2000-01-06
FR0000140A FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2000-01-06 Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002120924A true RU2002120924A (ru) 2004-01-10

Family

ID=8845672

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002120923/04A RU2002120923A (ru) 2000-01-06 2001-01-05 Производные пиколиновой кислоты и их применение в качестве фунгицидов
RU2002120924/04A RU2002120924A (ru) 2000-01-06 2001-01-08 Способ получения производных 3-гидроксипиколиновой кислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002120923/04A RU2002120923A (ru) 2000-01-06 2001-01-05 Производные пиколиновой кислоты и их применение в качестве фунгицидов

Country Status (27)

Country Link
US (2) US8003799B2 (ru)
EP (2) EP1244627B1 (ru)
JP (2) JP4925541B2 (ru)
KR (2) KR20020062773A (ru)
CN (2) CN1394202A (ru)
AR (1) AR029462A1 (ru)
AT (2) ATE340160T1 (ru)
AU (2) AU3184301A (ru)
BG (1) BG106834A (ru)
BR (2) BR0107241A (ru)
CA (2) CA2396299A1 (ru)
CO (1) CO5221115A1 (ru)
CZ (2) CZ20022359A3 (ru)
DE (2) DE60123210T2 (ru)
ES (1) ES2272440T3 (ru)
FR (1) FR2803592A1 (ru)
GT (1) GT200100004A (ru)
HK (1) HK1052699A1 (ru)
HN (1) HN2001000005A (ru)
HU (2) HUP0203958A3 (ru)
IL (2) IL149361A0 (ru)
MX (2) MXPA02006616A (ru)
PL (2) PL365057A1 (ru)
RU (2) RU2002120923A (ru)
SK (1) SK9552002A3 (ru)
WO (2) WO2001049666A1 (ru)
ZA (1) ZA200203830B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2545074C1 (ru) * 2011-01-25 2015-03-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
RU2744834C2 (ru) * 2016-01-22 2021-03-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1516874B1 (en) * 1999-07-20 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US20020177578A1 (en) 1999-07-20 2002-11-28 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
CA2374995C (en) * 1999-07-20 2010-12-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
EP1275653A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
FR2827286A1 (fr) 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
WO2005009954A2 (en) * 2003-07-23 2005-02-03 Synta Pharmaceuticals, Corp. Method for modulating calcium ion-release-activated calcium ion channels
KR100642059B1 (ko) * 2005-03-28 2006-11-10 박영준 부직포를 이용한 위생 목보호지 및 그의 롤 포장체
US20060281788A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor
AR054393A1 (es) 2005-06-17 2007-06-20 Lundbeck & Co As H Derivados de benzo(b)furano y benzo(b)tiofeno, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la reabsorcion de neurotransmisores de amina biogenicos.
JP5132069B2 (ja) * 2006-03-31 2013-01-30 三井化学アグロ株式会社 ３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物を含む医薬用抗真菌剤
NZ572071A (en) * 2006-04-20 2011-12-22 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitors of c-fms kinase
DK2021335T3 (da) 2006-04-20 2011-09-05 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocykliske forbindelser som C-FMS-kinasehæmmere
US8697716B2 (en) 2006-04-20 2014-04-15 Janssen Pharmaceutica Nv Method of inhibiting C-KIT kinase
TW200827346A (en) * 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JO3240B1 (ar) * 2007-10-17 2018-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv c-fms مثبطات كيناز
US20090306142A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-10 Dow Agrosciences Llc METHODS TO CONTROL QoI-RESISTANT FUNGAL PATHOGENS
US8883811B2 (en) 2009-10-07 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
AU2011317665A1 (en) * 2010-10-22 2013-05-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
CA2821584A1 (en) * 2010-12-16 2012-06-21 Marco Brunjes 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
TWI592401B (zh) * 2011-01-25 2017-07-21 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（一）
TWI537252B (zh) * 2011-01-25 2016-06-11 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－５－氟－３－鹵素－６－（經取代之）吡啶甲酸酯的方法（一）
WO2014021468A1 (ja) 2012-07-31 2014-02-06 住友化学株式会社 アミド化合物
AU2013299922B2 (en) 2012-08-07 2018-06-21 Janssen Pharmaceutica Nv Process for the preparation of heterocyclic ester derivatives
JOP20180012A1 (ar) 2012-08-07 2019-01-30 Janssen Pharmaceutica Nv عملية السلفنة باستخدام نونافلوروبوتانيسولفونيل فلوريد
WO2014033560A1 (en) * 2012-08-25 2014-03-06 Wockhardt Limited 1,6- diazabicyclo [3,2,1] octan- 7- one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
UA114661C2 (uk) 2012-12-28 2017-07-10 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Синергічні фунгіцидні суміші для боротьби з грибковими хворобами злаків
CN105007732B (zh) 2012-12-31 2017-07-14 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺
US9120795B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a β-lactamase inhibitor
US9120796B2 (en) 2013-10-02 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
WO2015100184A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061257A (zh) 2013-12-26 2016-10-26 美国陶氏益农公司 大环吡啶酰胺作为杀真菌剂的用途
US9700047B2 (en) 2014-05-06 2017-07-11 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2016007531A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
EP3166936A4 (en) 2014-07-08 2017-11-22 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
CA2972408A1 (en) * 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
CA2972036A1 (en) * 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
CN107427000A (zh) 2014-12-30 2017-12-01 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物的用途
UA121562C2 (uk) * 2014-12-30 2020-06-25 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Сполуки аміду з фунгіцидною активністю
CN107105654B (zh) 2014-12-30 2021-03-02 美国陶氏益农公司 杀真菌组合物
NZ732799A (en) 2014-12-30 2018-12-21 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
US10040764B2 (en) * 2016-07-07 2018-08-07 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of 4-alkoxy-3-(acyl or alkyl)oxypicolinamdes
TW201808102A (zh) * 2016-08-30 2018-03-16 美商陶氏農業科學公司 具有殺真菌活性之吡啶醯胺ｎ-氧化物化合物
US10173982B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
WO2018044987A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
US10244754B2 (en) 2016-08-30 2019-04-02 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
CN110996665B (zh) 2017-05-02 2021-10-26 陶氏益农公司 无环吡啶酰胺化合物作为针对草坪草上的真菌病害的杀真菌剂的用途
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
EP3866597A4 (en) 2018-10-15 2022-06-29 Corteva Agriscience LLC Methods for sythesis of oxypicolinamides
GB2587787A (en) * 2019-07-24 2021-04-14 Globachem Nv Agricultural chemicals
EP4003976B1 (en) * 2019-07-24 2024-04-24 Globachem NV Picolinamide derivatives useful as agricultural fungicides
EP4214203A1 (en) * 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2024018354A1 (en) * 2022-07-18 2024-01-25 Pi Industries Ltd. A process for the synthesis of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids and intermediates thereof

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1217385B (de) * 1962-11-09 1966-05-26 J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von neuen Picolinsäurederivafen
DE7637926U1 (de) 1976-12-03 1977-03-24 Karl Muenkel Gmbh & Co Kg, 4837 Verl Sitzmoebel
JPS5795984A (en) * 1980-12-05 1982-06-15 Tanabe Seiyaku Co Ltd Pyridinecarboxamide derivative and its preparation
US4431809A (en) * 1981-04-13 1984-02-14 Eli Lilly And Company Antibiotic A-33853 derivatives
US5094945A (en) * 1983-01-05 1992-03-10 Calgene, Inc. Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase, production and use
US4535060A (en) * 1983-01-05 1985-08-13 Calgene, Inc. Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthetase, production and use
DE3332272A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden
CA1261335A (en) * 1984-08-29 1989-09-26 Hoffmann-La Roche Limited/Hoffmann-La Roche Limitee Ethylenediamine monoamide derivatives
EP0218571B1 (en) * 1985-08-07 1993-02-03 Monsanto Company Glyphosate-resistant plants
US4940835A (en) * 1985-10-29 1990-07-10 Monsanto Company Glyphosate-resistant plants
EP0234104B1 (en) * 1985-12-03 1990-10-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a plant disease protectant containing them as the active ingredient
US4971908A (en) * 1987-05-26 1990-11-20 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
US5312910A (en) * 1987-05-26 1994-05-17 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
US5145783A (en) * 1987-05-26 1992-09-08 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-endolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
JPH021484A (ja) * 1988-03-01 1990-01-05 Hokko Chem Ind Co Ltd ５，６―ジヒドロ―１，４，２―ジオキサジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3922735A1 (de) * 1989-07-11 1991-01-24 Hoechst Ag Aminopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
DE3940476A1 (de) * 1989-12-07 1991-06-13 Bayer Ag Pyridinylpyrimidin-derivate
US5310667A (en) * 1989-07-17 1994-05-10 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthases
WO1991002071A2 (en) 1989-08-09 1991-02-21 Dekalb Plant Genetics Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof
US7705215B1 (en) 1990-04-17 2010-04-27 Dekalb Genetics Corporation Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof
US5633435A (en) * 1990-08-31 1997-05-27 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthases
GB9024873D0 (en) * 1990-11-15 1991-01-02 Ici Plc Fungicidal compounds
GB9310203D0 (en) 1993-05-18 1993-06-30 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9101660D0 (en) 1991-01-25 1991-03-06 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9101659D0 (en) 1991-01-25 1991-03-06 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
MX9200621A (es) 1991-02-14 1993-02-01 Du Pont Gen de una proteina con alto contenido de azufre de una semilla y metodo para aumentar el contenido de azufre en aminoacidos de las plantas.
FR2673643B1 (fr) * 1991-03-05 1993-05-21 Rhone Poulenc Agrochimie Peptide de transit pour l'insertion d'un gene etranger dans un gene vegetal et plantes transformees en utilisant ce peptide.
PH31293A (en) 1991-10-10 1998-07-06 Rhone Poulenc Agrochimie Production of y-linolenic acid by a delta6-desaturage.
WO1993022311A1 (en) * 1992-04-27 1993-11-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,3,4-oxadiazines and 1,3,4-thiadiazines
US5302830A (en) 1993-03-05 1994-04-12 General Research Corporation Method for measuring thermal differences in infrared emissions from micro devices
ES2141559T3 (es) 1993-05-18 2000-03-16 Rhone Poulenc Agriculture Derivados de 2-ciano-1-sulfonamidofenil-1,3-diona y su uso como herbicidas.
ES2101421T3 (es) * 1993-11-02 1997-07-01 Hoechst Ag Amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos.
ATE149485T1 (de) * 1993-11-02 1997-03-15 Hoechst Ag Substituierte heterocyclische carbonsäureamidester, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
TW406076B (en) * 1993-12-30 2000-09-21 Hoechst Ag Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
GB9405347D0 (en) * 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
IL113685A0 (en) 1994-05-13 1995-08-31 Du Pont Nucleic acid fragments chimeric genes and methods for increasing the methionine content of the seeds of plants
US5616590A (en) * 1994-06-30 1997-04-01 Ciba-Geigy Corporation Plant microbicides
US5506195A (en) * 1994-11-01 1996-04-09 Zeneca Limited Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide
DE4441205A1 (de) 1994-11-19 1996-05-23 Draegerwerk Ag Verfahren zur Bestimmung des Anteils einer elektrochemisch umsetzbaren Substanz in einer Gasprobe
FR2734840B1 (fr) 1995-06-02 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant ce gene resistantes aux herbicides
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
CA2209659C (en) 1995-11-06 2008-01-15 Wisconsin Alumni Research Foundation Insecticidal protein toxins from photorhabdus
EP0900202A1 (de) * 1996-04-30 1999-03-10 Hoechst Aktiengesellschaft 3-alkoxypyridin-2-carbonsäureamidester, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
WO1997041239A2 (en) 1996-04-30 1997-11-06 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Transgenic plants with enhanced sulfur amino acid content
IL128590A0 (en) 1996-08-29 2000-01-31 Dow Agro Sciences Llc Insecticidal protein toxins from photorhabdus
JPH10259181A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アミノキノリン誘導体
EP0946729A2 (en) 1996-11-01 1999-10-06 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Proteins with enhanced levels of essential amino acids
DE19650215A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Hoechst Ag 3-Hydroxypyridin-2-carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
AU8127898A (en) * 1997-07-11 1999-02-08 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridyltriazole compounds, processes for producing the same and agricultural andhorticultural germicides
KR20010023494A (ko) * 1997-08-29 2001-03-26 기따자또 이찌로 벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제
JPH11228542A (ja) * 1998-02-10 1999-08-24 Meiji Seika Kaisha Ltd 新規抗真菌剤
JP4689042B2 (ja) * 1998-11-04 2011-05-25 明治製菓株式会社 ピコリン酸アミド誘導体、それを有効成分として含有する有害生物防除剤
DE19958166A1 (de) * 1999-06-09 2000-12-14 Bayer Ag Pyridincarbamide
CA2374995C (en) * 1999-07-20 2010-12-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
DE60039115D1 (de) * 1999-08-20 2008-07-17 Dow Agrosciences Llc Fungizide heterocyclische aromatische amide und deren zusammensetzungen, verfahren zu deren anwendung und herstellung
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
EP1275301A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
EP1275653A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
FR2827286A1 (fr) * 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2545074C1 (ru) * 2011-01-25 2015-03-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
RU2744834C2 (ru) * 2016-01-22 2021-03-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот

Also Published As

Publication number Publication date
EP1248771A1 (fr) 2002-10-16
AU3185001A (en) 2001-07-16
HUP0203958A2 (hu) 2003-03-28
HN2001000005A (es) 2001-08-17
JP5057625B2 (ja) 2012-10-24
CZ20022360A3 (cs) 2002-10-16
AU3184301A (en) 2001-07-16
HUP0300139A2 (hu) 2003-06-28
SK9552002A3 (en) 2002-12-03
ATE340160T1 (de) 2006-10-15
JP4925541B2 (ja) 2012-04-25
KR20020062773A (ko) 2002-07-29
EP1248771B1 (fr) 2006-05-03
US20030191113A1 (en) 2003-10-09
AR029462A1 (es) 2003-07-02
EP1244627B1 (fr) 2006-09-20
HK1052699A1 (zh) 2003-09-26
GT200100004A (es) 2002-07-31
ZA200203830B (en) 2003-11-26
MXPA02006616A (es) 2002-10-23
BR0107241A (pt) 2002-07-09
CZ20022359A3 (cs) 2002-10-16
DE60123210T2 (de) 2007-09-06
BG106834A (bg) 2003-01-31
RU2002120923A (ru) 2004-01-10
KR20020084088A (ko) 2002-11-04
PL365057A1 (en) 2004-12-27
DE60119283T2 (de) 2007-03-29
CO5221115A1 (es) 2002-11-28
EP1244627A1 (fr) 2002-10-02
MXPA02006671A (es) 2002-10-23
JP2003519215A (ja) 2003-06-17
CN1411445A (zh) 2003-04-16
CA2396299A1 (fr) 2001-07-12
ATE325098T1 (de) 2006-06-15
US8003799B2 (en) 2011-08-23
IL150542A0 (en) 2003-02-12
CN1394202A (zh) 2003-01-29
CA2396306A1 (fr) 2001-07-12
IL149361A0 (en) 2002-11-10
BR0107425A (pt) 2002-12-03
DE60123210D1 (de) 2006-11-02
PL365052A1 (en) 2004-12-27
US7560565B2 (en) 2009-07-14
WO2001049666A1 (fr) 2001-07-12
HUP0203958A3 (en) 2003-04-28
ES2272440T3 (es) 2007-05-01
US20060040995A1 (en) 2006-02-23
FR2803592A1 (fr) 2001-07-13
WO2001049667A1 (fr) 2001-07-12
DE60119283D1 (de) 2006-06-08
JP2003519214A (ja) 2003-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002120924A (ru) Способ получения производных 3-гидроксипиколиновой кислоты
US20040167128A1 (en) Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
US20040157836A1 (en) Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
HU229047B1 (en) Novel phenyl-propargylether derivatives, their preparation, fungicide compositions containing them and use thereof
JP2014520783A (ja) ピラゾール酸をアントラニル酸エステルと反応させる工程によってテトラゾール置換アントラニル酸ジアミド誘導体を製造する方法
KR100777868B1 (ko) 설폰아미드의 제조방법
JP4115546B2 (ja) 農薬用１−（ハロアリール）複素環化合物の製造方法
RU2533708C2 (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения
TW200540160A (en) Process for the production of 5-difluoromethoxy -4-thiomethylpyrazoles
Huber et al. Preparation of nitriles from carboxylic acids: A new, synthetically useful example of the Smiles rearrangement
JP2017518272A (ja) 置換サイクロセリンの調製のための方法
JPS63310865A (ja) ３−シアノ−４−アリール−ピロール類の製造方法
Hoffman et al. Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of. alpha.-substituted amides
RU2005108352A (ru) Замещенные гетероциклилпиримидины
RU2570802C2 (ru) ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА
RU2177003C2 (ru) Способ получения аминофенилсульфонилмочевин (варианты), промежуточные продукты
US4985561A (en) Sulfur trioxide sulfonation of aromatic chloroformates
US5623076A (en) Process for the preparation of chloromethylpyridines
KR100712234B1 (ko) 글리메피라이드의 제조방법
EP0899262A2 (en) Process for the preparation of heteroarylcarboxylic amides and esters
JP3939374B2 (ja) １−アリールピロール農薬の合成に有用である新規な中間体
RU2000129143A (ru) Способ получения пестицидных интермедиатов
Beck et al. A new synthesis of 1‐aryl‐5‐cyano‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylic acid, ethyl esters
WO2023286719A1 (ja) ウラシル化合物の製造方法
JPS595586B2 (ja) ピロ−ル誘導体の製造方法