RU2001126724A - Фармацевтические препараты эхинокандина, содержащие мицелообразующие поверхностно-активные вещества - Google Patents
Фармацевтические препараты эхинокандина, содержащие мицелообразующие поверхностно-активные веществаInfo
- Publication number
- RU2001126724A RU2001126724A RU2001126724/14A RU2001126724A RU2001126724A RU 2001126724 A RU2001126724 A RU 2001126724A RU 2001126724/14 A RU2001126724/14 A RU 2001126724/14A RU 2001126724 A RU2001126724 A RU 2001126724A RU 2001126724 A RU2001126724 A RU 2001126724A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- surfactant
- echinocandin
- composition according
- group
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 60
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- -1 12-methylmyristoyl Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 7
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 4
- FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N D-Mannitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N 0.000 claims 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 4
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N Fructose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 claims 4
- GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N Lactose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N 0.000 claims 4
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims 4
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 4
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 4
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 4
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 4
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 claims 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 3
- 229940067606 Lecithin Drugs 0.000 claims 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 3
- 229940068965 Polysorbates Drugs 0.000 claims 3
- CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N Sucrose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)[C@@]1(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N 0.000 claims 3
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims 3
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N Trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims 3
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- BHQCQFFYRZLCQQ-UMZBRFQRSA-N 4-[(3R,5S,7R,12S)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid Chemical class C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CCC1(C)C1C2C2CCC(C(CCC(O)=O)C)C2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-UMZBRFQRSA-N 0.000 claims 2
- 229940093761 Bile Salts Drugs 0.000 claims 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000003833 bile salt Substances 0.000 claims 2
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 claims 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002669 linoleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001256 tonic Effects 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003139 buffering Effects 0.000 claims 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000008180 pharmaceutical surfactant Substances 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000001954 sterilising Effects 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
Claims (52)
1. Парентеральная фармацевтическая композиция, включающая (i) эхинокандиновое соединение или его фармацевтически приемлемую соль, (ii) фармацевтически приемлемое мицеллообразующее поверхностно-активное вещество, и (iii) нетоксичный, водный растворитель, где указанное поверхностно-активное вещество присутствует в композиции в соотношении (масс.) от около 1:1,75 до около 1:25 к соединению эхинокандина, а эхинокандиновое соединение присутствует в количестве, превышающем или равным 1 мг/мл.
2. Композиция по п.1, в которой соединение эхинокандина имеет следующую структуру:
где R представляет собой алькильную группу, алкинильную группу, арильную группу, гетероарильную группу или их сочетание;
R1, R2, R3, R6, R7, и R10 независимо представляют собой гидрокси или водород;
R4 представляет собой водород, метил или -CH2C(O)NH2;
R5 и R11 независимо представляют собой метил или водород;
R8 представляет собой -ОН, -ОРО3Н2, -ОРО3НСН3, -OPO2НСН3, или OSO3H;
R9 представляет собой -Н, -ОН, или OSO3H; и
их фармацевтически приемлемые соли.
3. Композиция по п.2, где
R4, R5 и R11, каждый, представляет собой метил;
R2 и R7 независимо представляют собой водород или гидрокси; R1, R3, R6 и R10, каждый, представляет собой гидрокси;
R8 представляет собой -ОН, ОРО3НСН3, или -OPO2НСН3;
R представляет собой линолеоил, пальмитоил, стеароил, миристоил, 12-метилмиристоил, 10,12-диметилмиристоил, или группу, имеющую общую структуру:
где А, В, С и D независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C2-C12 алкинил, C1-C12 алкокси, C1-C12 алкилтио, галоген, или -О-(СН2)m-[О-(CH2)n]р-O-(C1-C12 алкил) или -О-(CH2)q-X-E;
m равно 2, 3 или 4;
n равно 2, 3 или 4; p равно 0 или 1; q равно 2, 3 или 4;
X представляет собой пирролидино, пиперидино или пиперазино;
E представляет собой водород, C1-C12 алкил, C3-С12 циклоалкил, бензил или C3-C12 циклоалкилметил.
4. Композиция смесь по п.3, где R2 и R7, каждый, представляет собой гидрокси;
R8 представляет собой гидрокси; и
R=
5. Композиция по п.1, в которой указанное мицеллообразующее поверхностно-активное вещество выбрано из группы, состоящей из полисорбатов, производных полиоксиэтиленового касторового масла, полиоксиэтиленстеаратов, сорбиттриолеата, солей желчных кислот, лецитина и их сочетания.
6. Композиция по п.1, в которой указанное соединение эхинокандина присутствует в количестве от около 1 до 50 мг/мл.
7. Комопзиция по п.6, в которой указанное соединение эхинокандина присутствует в количестве от около 1 до 30 мг/мл.
8. Композиция по п.1, в которой указанное поверхностно-активное вещество имеет формулу
где x+y+z+w равно целому числу между 5 и 20.
9. Композиция по п.1, в которой указанное поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, превышающем 1% (масс./об.).
10. Композиция по п.1, в которой указанное массовое соотношение эхинокандина и поверхностно-активного вещества составляет от около 1:2 до около 1:3.
11. Композиция по п.1, в которой указанный растворитель выбран из группы, состоящей из воды, этанола, пропиленгликоля, полиэтиленгликоля и их смесей.
12. Композиция по п.1, дополнительно включающая стабилизирующий агент.
13. Композиция по п.12, в которой указанный стабилизирующий агент присутствует в количестве от около 0,5 до около 10% (мас./об.).
14. Композиция по п.12, в которой указанный стабилизирующий агент присутствует в количестве от около 1 до около 6% (мас./об.).
15. Композиция по п.12, в которой указанный стабилизирующий агент выбран из группы, состоящей из маннита, гистидина, лизина, глицина, сахарозы, фруктозы, трегалозы, лактозы и их смеси.
16. Композиция по п.1, дополнительно включающая буфер.
17. Композиция по п.16, в которой указанный буфер выбран из группы, состоящей из ацетатов, цитратов, тартратов, лактатов, сукцинатов, фосфатов и аминокислот.
18. Композиция по п.1, дополнительно включающая тонизирующий агент.
19. Композиция по п.18, в которой указанный тонизирующий агент выбран из группы, состоящей из глицерина, лактозы, маннита, декстрозы, хлорида натрия, сульфата натрия и сорбита.
20. Композиция по п.18, в которой указанный тонизирующий агент присутствует в количестве от около 1 до около 100 мг/мл.
21. Композиция по п.18, в которой указанный тонизирующий агент присутствует в количестве от около 9 до около 50 мг/мл.
22. Лиофилизированная композиция, включающая (i) эхинокандиновое соединение, или его фармацевтически приемлемую соль;
(ii) фармацевтически приемлемое мицеллообразующее поверхностно-активное вещество; и
(iii) объемный наполнитель,
где указанное мицеллообразующее поверхностно-активное вещество присутствует в указанной композиции смеси в количестве, превышающем 5 мас.%.
23. Композиция по п.22, в которой указанный объемный наполнитель выбран из группы, состоящей из маннита, сахарозы, трегалозы, лактозы и их смеси.
24. Композиция по п.22, в которой указанное соединение эхинокандина представлено нижеследующей структурой:
где R представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, арильную группу, гетероарильную группу, или их сочетание.
R1, R2, R3, R6, R7 и R10 независимо представляют собой гидрокси или водород;
R4 представляет собой водород, метил или -CH2C(O)NH2;
R5 и R11 независимо представляют собой метил или водород;
R8 представляет собой -ОН, -ОРО3Н2, -ОРО3НСН3, -OPO2НСН3, или -OSO3H;
R9 представляет собой -Н, -ОН, или -OSO3H; и
их фармацевтически приемлемые соли.
25. Композиция по п.24, где
R4, R5 и R11, каждый, представляет собой метил;
R2 и R7 независимо представляют собой водород или гидрокси; R1, R3, R6 и R10, каждый, представляет собой гидрокси;
R8 представляет собой -ОН, -ОРО3НСН3, или -OPO2НСН3;
R представляет собой линолеоил, пальмитоил, стеароил, миристоил, 12-метилмиристоил, 10,12-диметилмиристоил, или группу, имеющую общую структуру:
где А, В, С и D являются, независимо, Н, C1-C12 алкилом, C2-C12 алкинилом, C1-C12 алкокси, C1-C12 алкилтио, галогеном, или -О-(СН2)m-[О-(СН2)n]р-O-(C1-C12) алкилом или -О-(СН2)q-X-E
m равно 2, 3 или 4;
n равно 2, 3, или 4;
p равно 0 или 1;
q равно 2, 3 или 4;
X - пирролидин, пиперидин или пиперазин;
E является Н, C1-C12 алкилом, C3-С12 циклоалкилом, безнилом или C3-С12 циклоалкил метилом.
26. Композиция по п.25, где
R2 и R7 каждый является гидрокси;
R8 является Н и
27. Композиция по п.22, в которой указанное мицеллообразующее поверхностно-активное вещество выбирают из группы, состоящей из полисорбатов, производных полиоксиэтиленового касторового масла, полиоксистеаратов, сорбиттриолеата, солей желчных кислот, лецитина и их сочетаний.
28. Композиция по п.22, в которой указанное поверхносто-активное вещество имеет формулу.
где x+y+z+w равно целому числу между 5 и 20.
29. Композиция по п.22, в которой указанное поверхностно-активное вещество присутствует в указанной композиции в массовом соотношении эхинокандина и поверхностно-активного вещества от около 1:1,75 до около 1:25.
30. Композиция по п.29, в которой указанное массовое соотношение эхинокандина и поверхностно-активного вещества составляет от около 1:2 до около 1:3.
31. Парентеральная композиция, содержащая лиофилизированную композицию по п.22 и водный растворитель.
32. Композиция по п.31, дополнительно содержащая стабилизирующий агент.
33. Композиция по п.32, в которой указанный стабилизирующий агент выбран из группы, состоящей из маннита, гистидина, лизина, глицина, фруктозы, сахарозы, трегалозы, лактозы и их смеси.
34. Композиция по п.31, в которой поверхностно-активное вещество присутствует в массовом соотношении от около 1:1,75 до около 1:25 с эхинокандином и поверхностно-активного вещества.
35. Композиция по п.31 дополнительно содержащая буфер.
36. Композиция по п.35, в которой указанный буфер выбран из группы, состоящей из ацетатов, тартратов, цитратов, фосфатов и аминокислот.
37. Способ получения парентеральной композиции, включающий стадию смешивания эхинокандинового соединения или комплекса эхинокандин/углевод, содержащего указанное соединение эхинокандина, и фармацевтически приемлемого мицеллообразующего поверхностно-активного вещества в водном растворителе, где указанное мицеллообразующее поверхностно-активное вещество присутствует в соотношении (масс.) от около 1:1,75 до около 1:25 к эхинокандину, а соединение эхинокандина присутствует в количестве, превышающем или равным 1 мг/мл.
38. Способ по п.37, в котором указанное соединение эхинокандина присутствует в количестве от около 1 до около 50 мг/мл.
39. Способ по п.37, в котором указанное соединение эхинокандина присутствует в количестве от около 1 до около 30 мг/мл.
40. Способ получения лиофилизированной композиции, включающий следующий порядок стадий: (i) растворение в водном растворителе соединения эхинокандина или комплекса эхинокандин/углевод, содержащего указанное соединение эхинокандина в присутствии фармацевтически приемлемого мицеллообразующего поверхностно-активного вещества в виде раствора, где указанное поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, превышающем 1% (мас./об.), (ii) стерилизующее фильтрование указанного раствора, и (iii) лиофилизацию указанного раствора.
41. Способ по п.40, дополнительно включающий стадию добавления одного или нескольких объемных наполнителей, буферов, стабилизирующих агентов, тонизирующих агентов, или их сочетания перед стадией (ii).
42. Способ по п.40, в котором указанное мицеллообразующее поверхностно-активное вещество выбрано из группы, состоящей из полисорбатов, производных полиоксиэтиленового касторового масла, полиоксиэтиленстеаратов, сорбиттриолеата, желчных кислот, лецитина и их сочетаний.
43. Способ получения лиофилизированной композиции, включающий следующие стадии: (i) забуферивание нетоксичного водного раствора до рН между 4,0 и 5,5 с образованием забуференного раствора, (ii) добавление к указанному забуференному раствору фармацевтически приемлемого, мицеллообразующего поверхностно-активного вещества, (iii) охлаждение раствора со стадии (ii) до температуры между 5°С и 15°С с получением охлажденного раствора, (iv) добавление суспензии, включающей соединение эхинокандина или комплекс эхинокандин/углевод, и второго нетоксичного водного раствора к указанному охлажденному раствору, (v) стерильное фильтрование указанного раствора со стадии (iv), и (vi) лиофилизацию указанного раствора со стадии (v).
44. Способ по п.43, в котором указанная температура на стадии (iii) составляет от около 7 до около 10°С.
45. Способ по п.43, дополнительно включающий стадию добавления одного или нескольких объемных наполнителей, стабилизирующих агентов, тонизирующих агентов, или их сочетаний, перед стадией (v).
46. Парентеральная композиция, включающая водный растворитель и лиофилизированную композицию, полученную способом по п.43.
47. Парентеральный фармацевтический продукт, полученный (i) растворением в водном растворителе соединения эхинокандина или комплекса эхинокандин/углевод, содержащего указанное соединение эхинокандина в присутствии фармацевтически приемлемого поверхностно-активного вещества в виде раствора, где указанное поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, превышающем 1% (мас./об.);
(ii) стерильным фильтрованием указанного раствора; и (iii) лиофилизацией указанного раствора со стадии (ii) в ампуле.
48. Продукт по п.47, где получение указанного продукта дополнительно включает добавление нетоксичного, водного растворителя в указанную ампулу после стадии (iii).
49. Продукт по п.47, в котором массовое соотношение соединения эхинокандина и поверхностно-активного вещества составляет от около 1:1,75 до около 1:25.
50. Способ лечения млекопитающего от грибковой инфекции, включающий стадию введения указанному млекопитающему парентеральной композиции по п.1.
51. Способ лечения млекопитающего от грибковой инфекции, включающий стадию введения указанному млекопитающему парентеральной композиции по п.31.
52. Способ лечения млекопитающего от грибковой инфекции, включающий стадию введения указанному млекопитающему парентеральной рецептурной смеси по п.46.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12262399P | 1999-03-03 | 1999-03-03 | |
| US60/122,623 | 1999-03-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001126724A true RU2001126724A (ru) | 2003-06-20 |
| RU2250763C2 RU2250763C2 (ru) | 2005-04-27 |
Family
ID=22403808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001126724/15A RU2250763C2 (ru) | 1999-03-03 | 2000-03-02 | Фармацевтические препараты эхинокандина, содержащие мицелообразующие поверхностно-активные вещества |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6960564B2 (ru) |
| EP (2) | EP1582204B1 (ru) |
| JP (2) | JP4936595B2 (ru) |
| KR (1) | KR100613136B1 (ru) |
| CN (1) | CN100335122C (ru) |
| AT (1) | ATE294571T1 (ru) |
| AU (1) | AU776782C (ru) |
| BR (1) | BRPI0009249B8 (ru) |
| CA (1) | CA2362481C (ru) |
| CY (2) | CY1114631T1 (ru) |
| DE (1) | DE60019902D1 (ru) |
| DK (1) | DK1582204T3 (ru) |
| ES (1) | ES2433678T3 (ru) |
| HK (2) | HK1040062A1 (ru) |
| IL (1) | IL145185A0 (ru) |
| PT (1) | PT1582204E (ru) |
| RU (1) | RU2250763C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000051564A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200108002B (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6743777B1 (en) * | 1992-03-19 | 2004-06-01 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof |
| CA2353930A1 (en) | 1998-12-09 | 2000-06-15 | Eli Lilly And Company | Purification of echinocandin cyclopeptide compounds |
| WO2000051564A1 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eli Lilly And Company | Echinocandin pharmaceutical formulations containing micelle-forming surfactants |
| AU771727B2 (en) | 1999-03-03 | 2004-04-01 | Eli Lilly And Company | Processes for making pharmaceutical oral ECB formulations and compositions |
| ATE338060T1 (de) | 1999-03-03 | 2006-09-15 | Lilly Co Eli | Bildung und anionenaustausch von inneren kristallinen ammoniumsalzen des echinocandins b |
| KR20020003864A (ko) | 1999-03-03 | 2002-01-15 | 피터 지. 스트링거 | 에키노칸딘/탄수화물 착물 |
| TWI233805B (en) * | 1999-07-01 | 2005-06-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Stabilized pharmaceutical composition in lyophilized form as antifungal agent |
| DE60216287T2 (de) * | 2001-07-13 | 2007-05-31 | Nanocarrier Co., Ltd. | Lyophilisierende zusammensetzung von wirkstoff-verkapselnder polymer-mizelle und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2003342168A (ja) * | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Nano Career Kk | 注射用薬物含有ポリマーミセル製剤の製造方法 |
| US6991800B2 (en) * | 2002-06-13 | 2006-01-31 | Vicuron Pharmaceuticals Inc. | Antifungal parenteral products |
| US20060127468A1 (en) | 2004-05-19 | 2006-06-15 | Kolodney Michael S | Methods and related compositions for reduction of fat and skin tightening |
| ES2372499T3 (es) * | 2004-05-19 | 2012-01-20 | Los Angeles Biomedical Research Institute At Harbor-Ucla Medical Center | Uso de un detergente para la eliminación no quirúrgica de grasa. |
| US7754230B2 (en) * | 2004-05-19 | 2010-07-13 | The Regents Of The University Of California | Methods and related compositions for reduction of fat |
| CN100579510C (zh) * | 2006-04-13 | 2010-01-13 | 新疆维吾尔自治区包虫病临床研究所 | 新型前体胶束制剂及其生产方法 |
| WO2009002481A1 (en) * | 2007-06-26 | 2008-12-31 | Merck & Co., Inc. | Lyophilized anti-fungal composition |
| US20090238867A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-09-24 | Scott Jenkins | Nanoparticulate Anidulafungin Compositions and Methods for Making the Same |
| JP2011520889A (ja) | 2008-05-15 | 2011-07-21 | バクスター・インターナショナル・インコーポレイテッド | 安定な医薬製剤 |
| US8101593B2 (en) | 2009-03-03 | 2012-01-24 | Kythera Biopharmaceuticals, Inc. | Formulations of deoxycholic acid and salts thereof |
| US20130058965A1 (en) * | 2009-12-31 | 2013-03-07 | Mannkind Corporation | Injectable formulations for parenteral administration |
| CN102618606B (zh) * | 2011-01-30 | 2014-09-10 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种棘白菌素生物转化方法 |
| CN102614492B (zh) * | 2011-01-31 | 2013-12-11 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种含有棘白菌素类抗真菌剂米卡芬净的液体药用组合物 |
| EP2675460A4 (en) | 2011-02-18 | 2014-07-09 | Kythera Biopharmaceuticals Inc | TREATMENT OF FAT TISSUE UNDER CHIN |
| US8653058B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-02-18 | Kythera Biopharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising deoxycholic acid and salts thereof suitable for use in treating fat deposits |
| CN102488886B (zh) * | 2011-09-26 | 2014-03-26 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种低杂质含量的卡泊芬净制剂及其制备方法和用途 |
| CN103386117B (zh) * | 2011-09-26 | 2015-09-30 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种低杂质含量的卡泊芬净制剂及其制备方法和用途 |
| EP2802340B1 (en) * | 2012-01-12 | 2020-10-28 | Celgene Corporation | Romidepsin formulations and uses thereof |
| CN104507309B (zh) | 2012-03-19 | 2017-05-03 | 奇达拉治疗公司 | 用于棘白菌素类化合物的给药方案 |
| CN103570530B (zh) * | 2012-07-26 | 2016-08-10 | 鲁南新时代生物技术有限公司 | 一种阿尼芬净侧链中间体的制备方法 |
| EP3220954A4 (en) * | 2014-11-19 | 2018-06-27 | Gufic Biosciences Limited | Process for preparation of parenteral formulation of anidulafungin |
| CN105641678A (zh) * | 2014-12-03 | 2016-06-08 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 阿尼芬净胃肠外制剂及制备方法 |
| PL3058958T3 (pl) | 2015-02-23 | 2019-02-28 | Selectchemie Ag | Kompozycja anidulafunginy |
| GR1008818B (el) | 2015-05-22 | 2016-08-01 | Φαρματεν Ανωνυμος Βιομηχανικη Και Εμπορικη Εταιρεια Φαρμακευτικων Ιατρικων Και Καλλυντικων Προϊοντων | Φαρμακευτικο σκευασμα περιεχον εναν αντιμυκητιασικο παραγοντα εχινοκανδινης και μεθοδος παρασκευης αυτου |
| TWI630922B (zh) | 2015-08-28 | 2018-08-01 | 康霈生技股份有限公司 | 用於減少局部脂肪的醫藥組成物及其用途 |
| US11318110B2 (en) | 2015-08-28 | 2022-05-03 | Caliway Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for reducing local fat and uses thereof |
| WO2017037232A1 (en) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | Xellia Pharmaceuticals Aps | Anidulafungin formulations |
| CN109154603A (zh) | 2016-03-16 | 2019-01-04 | 奇达拉治疗公司 | 用于治疗真菌感染的给药方案 |
| EP3651801A4 (en) | 2017-07-12 | 2021-04-07 | Cidara Therapeutics, Inc. | COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT OF MUSHROOM INFECTION |
| CN109574811B (zh) * | 2018-11-22 | 2021-12-24 | 中山大学 | 一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸的制备方法 |
| CN109481665B (zh) * | 2018-12-05 | 2019-08-06 | 广州迈达康医药科技有限公司 | 一种注射用阿尼芬净复溶药剂及其制备方法 |
| US20220409544A1 (en) * | 2019-11-22 | 2022-12-29 | Leiutis Pharmaceuticals Llp | Stable parenteral formulations of duloxetine |
Family Cites Families (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2002A (en) * | 1841-03-12 | Tor and planter for plowing | ||
| US3293482A (en) * | 1962-06-21 | 1966-12-20 | Rca Corp | Plural output traveling wave tube |
| JPS5134916B2 (ru) * | 1974-03-06 | 1976-09-29 | ||
| JPS5668616A (en) * | 1979-11-08 | 1981-06-09 | Yukio Kimura | Preparation of antibiotic composition |
| US4304716A (en) * | 1979-12-13 | 1981-12-08 | Eli Lilly And Company | S 31794/F-1 Nucleus |
| US4299763A (en) * | 1979-12-13 | 1981-11-10 | Eli Lilly And Company | A-30912B Nucleus |
| US4293482A (en) * | 1979-12-13 | 1981-10-06 | Eli Lilly And Company | A-30912A Nucleus |
| CA1170598A (en) | 1979-12-13 | 1984-07-10 | Bernard J. Abbott | Process for the preparation of cyclic peptide nuclei |
| US4293489A (en) * | 1979-12-13 | 1981-10-06 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-30912A nucleus |
| US4293483A (en) * | 1979-12-13 | 1981-10-06 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-30912A nucleus |
| CA1183127A (en) | 1979-12-13 | 1985-02-26 | Manuel Debono | Process for the preparation of derivatives of cyclic peptide nuclei |
| US4320052A (en) * | 1979-12-13 | 1982-03-16 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-30912A nucleus |
| US4348384A (en) * | 1980-10-17 | 1982-09-07 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for oral administration containing coagulation factor VIII or IX |
| US5141674A (en) * | 1984-03-08 | 1992-08-25 | Phares Pharmaceutical Research N.V. | Methods of preparing pro-liposome dispersions and aerosols |
| US4876241A (en) * | 1987-05-22 | 1989-10-24 | Armour Pharmaceutical Company | Stabilization of biological and pharmaceutical products during thermal inactivation of viral and bacterial contaminants |
| US5000000A (en) * | 1988-08-31 | 1991-03-19 | University Of Florida | Ethanol production by Escherichia coli strains co-expressing Zymomonas PDC and ADH genes |
| US5166135A (en) * | 1988-09-12 | 1992-11-24 | Merck & Company, Inc. | Method for the control of pneumocystis carinii |
| DK173802B1 (da) | 1988-09-12 | 2001-11-05 | Merck & Co Inc | Præparat til behandling af Pneumocystis carinii infeksioner og anvendelse af et cyclohexapeptid til fremstilling af et lægemiddel mod Pneumocystis carinii infektioner |
| US4927831A (en) * | 1988-10-20 | 1990-05-22 | American Home Products | Spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors |
| AU617541B2 (en) | 1988-10-20 | 1991-11-28 | Wyeth | Spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors |
| IL93618A0 (en) * | 1989-03-06 | 1990-12-23 | Lilly Co Eli | Improved diluent formulation for daptomycin |
| US5202309A (en) * | 1989-06-30 | 1993-04-13 | Merck & Co., Inc. | Antibiotic cyclopeptide fermentation product |
| JP2844351B2 (ja) * | 1989-07-13 | 1999-01-06 | 株式会社科薬 | 安定なポリミキシン系抗生物質水性溶液 |
| JPH03240727A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-28 | Toyo Jozo Co Ltd | ニューモシスチス・カリニ肺炎治療剤 |
| CA2037957A1 (en) | 1990-03-12 | 1991-09-13 | Merck & Co., Inc. | N-acylated cyclohexapeptide compounds |
| GB2241956A (en) | 1990-03-16 | 1991-09-18 | Merck & Co Inc | N-acylated cyclohexapeptide compounds |
| IL97347A0 (en) | 1990-03-19 | 1992-05-25 | Merck & Co Inc | Lipopeptide derivatives and antimicrobial compositions containing them |
| US5330973A (en) | 1990-03-19 | 1994-07-19 | Merck & Co., Inc. | Lipopeptide derivatives |
| US5310726A (en) | 1990-03-19 | 1994-05-10 | Merck & Co., Inc. | Lipopeptide compounds |
| IE910892A1 (en) | 1990-03-19 | 1991-09-25 | Merck & Co Inc | Lipopeptide compounds |
| US5386009A (en) | 1990-03-19 | 1995-01-31 | Merck & Co. Inc. | Lipopeptide derivatives |
| US5049546A (en) | 1990-03-19 | 1991-09-17 | Merck & Co., Inc. | Antibiotic agents |
| ES2089133T3 (es) | 1990-06-07 | 1996-10-01 | Lilly Co Eli | Desacilasa de lipopeptidos. |
| IL98506A (en) * | 1990-06-18 | 1996-09-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Peptides, of antibiotics, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| US5198421A (en) * | 1991-04-26 | 1993-03-30 | Merck & Co., Inc. | Phosphorylated cyclic lipopeptide |
| EP0486011A3 (en) | 1990-11-16 | 1992-07-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition against pneumocystis carinii |
| US5369093A (en) | 1991-03-15 | 1994-11-29 | Merck & Co., Inc. | Lipopeptide derivatives |
| US5993805A (en) * | 1991-04-10 | 1999-11-30 | Quadrant Healthcare (Uk) Limited | Spray-dried microparticles and their use as therapeutic vehicles |
| US5136783A (en) * | 1991-05-23 | 1992-08-11 | Blount, Inc. | Chain saw sprocket |
| US5233023A (en) | 1991-07-30 | 1993-08-03 | Merck & Co., Inc. | Process for phosphate ester compounds of certain cyclohexapeptides |
| JPH05271097A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-10-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アクレアシン類の可溶化剤および医薬組成物 |
| MY136593A (en) * | 1992-03-19 | 2008-10-31 | Lilly Co Eli | Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof |
| US6743777B1 (en) * | 1992-03-19 | 2004-06-01 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof |
| US5965525A (en) * | 1992-03-19 | 1999-10-12 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US6384013B1 (en) * | 1992-03-19 | 2002-05-07 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof |
| EP0589074B1 (en) | 1992-09-22 | 2001-11-21 | Takeo Dr. Takayanagi | Carbohydrate complexes for destruction of resistant cancer cells |
| ES2079994B1 (es) * | 1992-10-07 | 1996-08-01 | Cusi Lab | Formulacion farmaceutica a base de polimixina-trimetoprim y un agente antiinflamatorio para su utilizacion topica oftalmica y otica. |
| JPH06172205A (ja) * | 1992-12-11 | 1994-06-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アクレアシン類含有脂肪乳剤 |
| US6268338B1 (en) | 1993-04-30 | 2001-07-31 | Merck & Co., Inc. | Cyclohexapeptidyl amine compounds |
| JPH09500103A (ja) * | 1993-05-04 | 1997-01-07 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | シクロヘキサペプチジルアミノアルキルエーテル |
| IS1796B (is) * | 1993-06-24 | 2001-12-31 | Ab Astra | Fjölpeptíð lyfjablanda til innöndunar sem einnig inniheldur eykjaefnasamband |
| US5541160A (en) * | 1994-04-04 | 1996-07-30 | Merck & Co., Inc. | Antifungal and anti-pneumocystis compounds, compositions containing such compounds, and methods of use |
| GB9501841D0 (en) * | 1995-01-31 | 1995-03-22 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to carrier particles for use in dry powder inhalers |
| US5646111A (en) * | 1995-04-07 | 1997-07-08 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal Agents |
| US5629290A (en) * | 1995-05-26 | 1997-05-13 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US5786325A (en) * | 1995-05-26 | 1998-07-28 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents and methods of making and using |
| US5618787A (en) * | 1995-05-26 | 1997-04-08 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US5652213A (en) * | 1995-05-26 | 1997-07-29 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| GB9515182D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to powders for use in dry powder inhalers |
| US5629289A (en) | 1995-07-25 | 1997-05-13 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US6267958B1 (en) * | 1995-07-27 | 2001-07-31 | Genentech, Inc. | Protein formulation |
| FR2740686B1 (fr) * | 1995-11-03 | 1998-01-16 | Sanofi Sa | Formulation pharmaceutique lyophilisee stable |
| US5693611A (en) * | 1996-02-01 | 1997-12-02 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| JP2001503015A (ja) | 1996-02-01 | 2001-03-06 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 環状ペプチド抗真菌剤 |
| US6245349B1 (en) * | 1996-02-23 | 2001-06-12 | éLAN CORPORATION PLC | Drug delivery compositions suitable for intravenous injection |
| AR006598A1 (es) * | 1996-04-19 | 1999-09-08 | Merck Sharp & Dohme | "composiciones anti-fungosas, su uso en la manufactura de medicamentos y un procedimiento para su preparación" |
| US5952300A (en) * | 1996-04-19 | 1999-09-14 | Merck & Co., Inc. | Antifungal compositions |
| US5985309A (en) * | 1996-05-24 | 1999-11-16 | Massachusetts Institute Of Technology | Preparation of particles for inhalation |
| US5696084A (en) * | 1996-08-16 | 1997-12-09 | Abbott Laboratories | Amino-lipopetide antifungal agents |
| FR2755857B1 (fr) * | 1996-11-19 | 1998-12-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Compositions pharmaceutiques stabilisees, a base de quinupristine et de dalfopristine et leur preparation |
| AUPO381496A0 (en) * | 1996-11-25 | 1996-12-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
| JP2001507701A (ja) * | 1996-12-31 | 2001-06-12 | インヘイル・セラピューティック・システムズ・インコーポレーテッド | 親水性賦形剤を有する疎水性薬剤の溶液を噴霧乾燥するための方法及びその方法によって作製された組成物 |
| AUPO691897A0 (en) * | 1997-05-21 | 1997-06-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
| AU8687798A (en) * | 1997-08-04 | 1999-02-22 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US5972996A (en) * | 1997-08-22 | 1999-10-26 | Merck & Co., Inc. | 4-cyano-4-deformylsordarin derivatives |
| US6565885B1 (en) * | 1997-09-29 | 2003-05-20 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Methods of spray drying pharmaceutical compositions |
| US6433040B1 (en) * | 1997-09-29 | 2002-08-13 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Stabilized bioactive preparations and methods of use |
| US6309623B1 (en) * | 1997-09-29 | 2001-10-30 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Stabilized preparations for use in metered dose inhalers |
| EP0931834A3 (en) | 1997-12-23 | 2002-06-26 | Eli Lilly And Company | Echinocandin binding domain of 1,3-Beta-glucan synthase |
| US6323176B1 (en) | 1998-02-25 | 2001-11-27 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US6284282B1 (en) * | 1998-04-29 | 2001-09-04 | Genentech, Inc. | Method of spray freeze drying proteins for pharmaceutical administration |
| US6423345B2 (en) * | 1998-04-30 | 2002-07-23 | Acusphere, Inc. | Matrices formed of polymer and hydrophobic compounds for use in drug delivery |
| US6451349B1 (en) * | 1998-08-19 | 2002-09-17 | Quadrant Healthcare (Uk) Limited | Spray-drying process for the preparation of microparticles |
| ES2233070T3 (es) | 1998-08-20 | 2005-06-01 | ELI LILLY & COMPANY | Sintesis de analogos peptidicos ciclicos modificados en el anillo. |
| EP1107982B1 (en) | 1998-08-28 | 2004-05-19 | Eli Lilly & Company | Reversible boron complexes of 1,2-(cis)-diol cyclic peptides |
| US6660843B1 (en) * | 1998-10-23 | 2003-12-09 | Amgen Inc. | Modified peptides as therapeutic agents |
| CA2353930A1 (en) | 1998-12-09 | 2000-06-15 | Eli Lilly And Company | Purification of echinocandin cyclopeptide compounds |
| WO2000035945A1 (en) | 1998-12-16 | 2000-06-22 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents having a sugar substituent |
| CA2354056A1 (en) | 1998-12-16 | 2000-06-22 | James Andrew Jamison | Cyclic peptide antifungal agents |
| US20030104048A1 (en) * | 1999-02-26 | 2003-06-05 | Lipocine, Inc. | Pharmaceutical dosage forms for highly hydrophilic materials |
| WO2000051564A1 (en) * | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eli Lilly And Company | Echinocandin pharmaceutical formulations containing micelle-forming surfactants |
| KR20020003864A (ko) | 1999-03-03 | 2002-01-15 | 피터 지. 스트링거 | 에키노칸딘/탄수화물 착물 |
| ATE338060T1 (de) | 1999-03-03 | 2006-09-15 | Lilly Co Eli | Bildung und anionenaustausch von inneren kristallinen ammoniumsalzen des echinocandins b |
| AU771727B2 (en) | 1999-03-03 | 2004-04-01 | Eli Lilly And Company | Processes for making pharmaceutical oral ECB formulations and compositions |
| US6258821B1 (en) * | 1999-04-26 | 2001-07-10 | Medimmune Oncology, Inc. | Compositions comprising trimetrexate and methods of their synthesis and use |
| WO2003018051A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Vic Jira | Anti-fungal composition |
| US6991800B2 (en) * | 2002-06-13 | 2006-01-31 | Vicuron Pharmaceuticals Inc. | Antifungal parenteral products |
-
2000
- 2000-03-02 WO PCT/US2000/005546 patent/WO2000051564A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-02 KR KR1020017011215A patent/KR100613136B1/ko active IP Right Grant
- 2000-03-02 PT PT50093111T patent/PT1582204E/pt unknown
- 2000-03-02 IL IL14518500A patent/IL145185A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-02 EP EP05009311.1A patent/EP1582204B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 CN CNB00805696XA patent/CN100335122C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 DK DK05009311.1T patent/DK1582204T3/da active
- 2000-03-02 ES ES05009311T patent/ES2433678T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 AU AU32491/00A patent/AU776782C/en not_active Expired
- 2000-03-02 BR BRPI0009249 patent/BRPI0009249B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-02 EP EP00910391A patent/EP1156782B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 CA CA002362481A patent/CA2362481C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 JP JP2000602034A patent/JP4936595B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-02 RU RU2001126724/15A patent/RU2250763C2/ru active
- 2000-03-02 AT AT00910391T patent/ATE294571T1/de active
- 2000-03-02 DE DE60019902T patent/DE60019902D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-29 US US09/942,431 patent/US6960564B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 ZA ZA200108002A patent/ZA200108002B/xx unknown
-
2002
- 2002-03-11 HK HK02101827.5A patent/HK1040062A1/zh unknown
-
2005
- 2005-04-11 US US11/103,798 patent/US7709444B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-15 JP JP2005235578A patent/JP4755464B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-12 HK HK05109002.2A patent/HK1074803A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-11-21 CY CY20131101042T patent/CY1114631T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-16 CY CY2014003C patent/CY2014003I1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001126724A (ru) | Фармацевтические препараты эхинокандина, содержащие мицелообразующие поверхностно-активные вещества | |
| RU2250763C2 (ru) | Фармацевтические препараты эхинокандина, содержащие мицелообразующие поверхностно-активные вещества | |
| JP4268163B2 (ja) | 製剤 | |
| KR100984197B1 (ko) | 아미오다론 및 설포알킬 에테르 사이클로덱스트린을함유하는 제제 | |
| US5116817A (en) | LHRH preparations for intranasal administration | |
| ES2276045T3 (es) | Composiciones farmaceuticas para inhibidores de proteasa viral de hepatitis c. | |
| JP2002538095A5 (ru) | ||
| JP3102141B2 (ja) | 養毛育毛剤 | |
| AU2004231538A1 (en) | Pharmaceutical compositions for hepatitis C viral protease inhibitors | |
| RU2157200C2 (ru) | Фармацевтическая композиция на основе таксоидов и способ ее получения | |
| CZ297206B6 (cs) | Farmaceutická kompozice a samoemulgující formulace pro lipofilní slouceniny | |
| RU2001108569A (ru) | Стабилизированная фармацевтическая композиция в лиофилизированной форме | |
| HU218220B (hu) | Koncentrált vizes argatroban oldatok | |
| RU2429845C2 (ru) | Препараты | |
| RU2005121927A (ru) | Производные безводного кристаллического азидоцитозинполусульфата | |
| CA1336003C (en) | Pentamidine salts useful in the treatment and prophylaxis of pneumocystis carinii pneumonia | |
| JPH01279843A (ja) | 凍結乾燥ａ型肝炎ワクチン | |
| SK17162002A3 (sk) | Farmaceutická forma podávania, spôsob jej výroby a použitia | |
| JPH04503070A (ja) | プラスミノーゲン活性化因子蛋白の薬学的組成物 | |
| JP4142149B2 (ja) | バンコマイシンの凍結乾燥製剤 | |
| IE832879L (en) | Nasal composition | |
| RU2004133349A (ru) | Жидкий препарат, содержащий производное кампототецина, и фармацевтическая композиция, получаемая путем лиофилизации препарата | |
| US5994338A (en) | Stabilized pharmaceutical compositions, with quinupristine and dalfopristine base and their preparation | |
| RU2021132882A (ru) | Соединения и способы для лечения covid-19 | |
| JPH04270227A (ja) | ヒト組織プラスミノーゲン活性化因子含有組成物 |