RU1774951C - Способ выделени кето-2-L-гулоновой кислоты из ферментационного сусла - Google Patents
Способ выделени кето-2-L-гулоновой кислоты из ферментационного суслаInfo
- Publication number
- RU1774951C RU1774951C SU894614906A SU4614906A RU1774951C RU 1774951 C RU1774951 C RU 1774951C SU 894614906 A SU894614906 A SU 894614906A SU 4614906 A SU4614906 A SU 4614906A RU 1774951 C RU1774951 C RU 1774951C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- keto
- acid
- wort
- gulonic acid
- calcium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
- C12P7/60—2-Ketogulonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/803—Physical recovery methods, e.g. chromatography, grinding
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к способу выделени кето-2-1 -гулоновой кислоты из ферментационного сусла, содержащего главным образом кальциевую соль кето-2-L- гулоновой кислоты, путем проведени следующих последовательных операций.. 1) отделение нерастворимых веществ 2) деминерализаци профильтрованного сусла, 3) выделение кето-2- -гулоновой кислоты Степень чистоты получаемого продукта 89%
Description
Изобретение относитс к области микробиологических процессов, участвующих, в частности, в получении аскорбиновой кислоты .
Кето-2-Ьгулонова кислота, промежуточное вещество в синтезе аскорбиновой кислоты, обычно присутствует в ферментационном сусле соответствующих микроорганизмов в форме кето-2-1 -гулоната кальци . Дл его превращени в аскорбиновую кислоту особенно удобно иметь кето-2- L-гулоновую кислоту в свободной форме (2K-LG-H), или в форме соли натри (2K-LG- Na), в возможно более чистой форме.
Известен способ получени практически чистого кето-2-1 -гулонзта натри из ферментационною русла, содержащего ке- то-2-Ьтулонат кальци Однако промышленное применение этого способа не позвол ет непосредственно получать чистую кето-2-L- гулоновую кислоту, котора необходима дл последующего превращени в аскорбиновую кислоту
Цель изобретени - повышение чистоты выдел емого продукта
Установлено,что практически чиста ке- то-2-1 -гулонова кислота может быть получена с хорошим выходом из ферментационных сусел. которые содержат кето-2-1 -гулонат кальци , простым и легко воспроизводимым способом
Ферментационные среды привод щие к 2K-LG-H, обычно содержат кроме кето-2-L- гулоновой кислоты в форме соли кальци , нерастворимую биомассу и органические и неорганические примеси, причем неорганические примеси состо т в основном из неорган ических анионов в сочетании с катионами металлов, например ионами натри , кали или магни
Способ в соответствии с изобретением состоит в реализации следующп последовательных этапов
1)отделение нерастворим i.. веществ от ферментационного суспа
2) деминерализаци отфилыоованного сусла,
(Л
VI
VJ
Ю СП
«жА
iCO
3) выделение кето-2-1 -гулоновой кислоты .
Способ может быть реализован непрерывно или периодически.
Биомасса и нерастворимые вещества, которые обычно составл ют 1,5-3% от массы всегосусла, могут быть от делены от сусла следующим образом:
центрифугированием после коагулмро- йаии с помощью коагул нта, например по- лиакриламида;
фильтрованием при пониженном давлении , после коагулировани при помощи такого коагул нта, как полиакриламид, и добавлени фильтрующей добавки, такой как древесна мука или диатомова земл ; ультрафильтрованием через соответствующие органические или неорганические мембраны (поливинилдифторовые мембраны или мембраны, образованные Zr02 на углеродной матрице).
Сусло, освобожденное от биомассы и от нерастворимых веществ, подвергают концентрированию или выпариванию при пониженном давлении, при температуре ниже 60°С до объема 1/4-1/3 первоначального объема или с помощью обратного осмоса через полисульфоновую мембрану при температуре около 50°С до половины начального обьема.
Концентрированное сусло обычно подкисл ют путем добавлени концентрированной серной кислоты в практически стехиометрическом количестве по отношению к кальцию, который присутствует, при температуре не сыше 40°С. Суль IT кальци , который осаждаетс , отдел ют фильт роаанием и промывают водой. Фильтрат, содержащий различные катионы, главными из которых вл ютс неосажденный каль- , натрий, калий и магний, декатионизи- руют и подкисл ют при прохождении через колонку с полимерной катионообмениой смолой в кислотном цикле, предпочтительно типа сульфониевой.
Перед концентрированием можно также декатионизировать и подкислить сусло пугем пр мого прохождени через катион- ную смолу в кислотной форме, предпочтительно сульфоновую.
Освобожденное от седименгов и катионов , в случае необходимости концентрированное сусло может быть освобождено от анионов в растворе путем прохождени через попимерную анионообменную смолу, предпочтительно типа диалкиламино.
Затем деминерализованный раствор концентрируют выпариванием при пониженном давлении, при температуре ниже 60°С до 70% первоначального обьема. Кристаллизаци кето-2- -гулоновой кислоты происходит при дополнительном выпаривании при пониженном давлении, при температуре около 40°С до уменьшени объема на
30-40% и последующем охлаждении кристаллического раствора.
Особенно выгодно осуществл ть кристаллизацию непрерывно в кристаллизаторе , который работает при выпаривании при
0 пониженном давлении, при температуре, близкой к 40°С, кристаллизатор оборудован внешним обменником. Получаемые кристаллы отдел ют фильтрованием или отжиманием , затем их промывают водой.
5 Кето-2-1-гулоновую кислоту выдел ют в форме моногидрата, чистота которого близка к 100%, молекула воды гмдратировани может быть удалена нагревом при пониженном давлении.
0Обычно сушка кристаллов кето-2-Ьтулоновой моногидратной кислоты осуществл етс транспортировкой в потоке гор чего воздуха.
В соответствии с изобретением кето-25 L-гулонова кислота может быть также получена после экстрагировани концентрированного сусла и деминерализации при помощи подход щих органических раство,- рителей, которые выбирают из алифатиче0 ских или ароматических углеводородов, которые могут содержать галоген и содержать в растворе алифатический амин, предпочтительно вторичный, имеющий более 20 атомов углерода. Полученный таким обра5 зом органический раствор может быть экстрагирован водным раствором сильной неорганической кислоты, которую выбирают из сол ной, серной или азотной, с концентрацией до 0,5-3 н.
0 Полученный водный раствор может быть сконцентрирован до сухого состо ни , получают моногидрат кето-2-1-гулоновой 1 ислоты в форме порошка, чистота обычно превышает 90%.
5 Пример 1. А. Используют ферментационное сусло, полученное от культуры бактерий семейства согупе, вл ющихс продую ом кето-2-1 -гулоновой киспоты, в котором содержитс около 1,6% биомассы и
0 нерастворимых и около 10% кето-2-1 -гуло- ната кальци .
Биомассу и нерастворимые можно отделить одним из следующих методов:
1) Пропускают 123 кг ферментационно5 го сусла, содержащею около 2 кг твердых веществ, через мембрану дл ультрафильтрации CARBOSEP с пористостью 80000 DA при температуре 40°С. Получаетс 112 кг пермеата, свободного от нерастворимых продуктов, и 11 кг ретентата, содержащего
полностью все нерастворимые, в котором концентраци кето-2- -гулоната кальци равна его концентрации в пермеате.
Остаток экстрагируют диафильтровани- ем в процессе ультрафильтровани , которое проводитс идентично описанному выше, за счет добавлени к остатку воды. Диа- фильтрацию прекращают, когда содержание кето-2- -гулоната кальци в объединенном пермеате соответствует сте- пени извлечени не менее 99%.
2)К 500 г сусла при энергичном перемешивании добавл ют 20 см водного раствора флокул нта типа полиакриламида FLOERGER 8850 с концентрацией 5 г/л. По- еле нескольких минут контакта добавл ют при непрерывном интенсивном перемешивании 10 г древесной муки.
Полученную смесь фильтруют через фильтровальную ткань при пониженном давлении (300 мм рт.ст.; 40 КПа).
Осадок промывают водой в количестве 50 см3. Потери кето-2-Ьтулоната кальци составл ют менее 2%. Вес фильтрата, со- держащего 9,4% кето-2-1 -гулоната кальци , 520 г.
3)200 л сусла с содержанием твердых 2,7% коагулируют с помощью 8 л водного раствора флокул нта типа полиакриламида (FLOERGER 8850) с концентрацией 5 г/л и затем ввод т непрерывно со скоростью 2000 л/ч в осветительную (фильтрующую)
центрифугу с эквивалентной поверхностью тарелок 7200 м2.
Собирают осветленное сусло с содержанием твердых 0,1 %.
Б. Освобожденное от нерастворимых сусло можно сконцентрировать одним из следующих методов:
1)Концентрируют 225 л свободного от нерастворимых сусла упариванием при пониженном давлении (72 мм рт.ст.; 9,5 КПа) при температуре 47°С до объема 62 л.
Термическа диссоциаци - в пределах 0,5%.
2)Концентрируют 60 л свободного от нерастворимых сусла пропусканием через чейку обратного осмоса с полисульфоно- выми мембранами (PCI2 99) со скоростью 25 л/ч.м при температуре ниже пли равной 50°С до достижени объема 30 л.
В. В колеблющийс реактор с поддерживаемой температурой 75°С, в котором содержитс 2 л концентрированного сусла, полученного одним из описанных на стадии Б методов, добавл ют концентрированную серную кислоту в количестве, соответствующем в мол х общему количеству кальци в реакторе, а именно 100 см3.
Сульфат кальци , осаждающийс в виде дигидрата, отдел ют фильтрованием и промывают водой.
Содержание кето-2-Ьтулоновой кислоты в фильтрате и объединенных промывных водах составл ет 99,5 мол.% от исходного. Степень удалени кальци равна 95%. Г. Пропускают 3 л полученного на стадии В фильтрата (смешанного с водами от промывани осадка сульфата кальци ) через колонну высотой 80 см и диаметром 5 см, содержащую 1,6 л сильной катионообмен- ной смолы (Amberlite IPC 120) в кислотной форме.
После промывани получают 5.5 л сусла с содержанием серы в золе менее 1% в расчете на кето-2-Ьтулоновую кислоту, наход щуюс в растворе.
Степень регенерации кето-2-1 -гулоно- вой кислоты выше 99,5%.
Д. Пропускают 0,4 о сусла, полученного на стадии Г через колонну высотой 10 см и диаметром41,4 см со слабой анионообмен- ной смолой (Amberlite IRA 93) с целью умень- шить содержание серной кислоты в подкисленном сусле в 10 раз.
Потери кето-2- -гулоновой кислоты не превышает 2% от введенного количества.
Е, 5000 г сусла, полученного на стадии Д, концентрируют упариванием, так чтобы получить 3430. г раствора с содержанием кето-2- -гулоновой кислоты 1170 г и примесей 255 г.
Полученный таким образом концентрат подвергают далее частичному концентрированию при пониженном давлении (40 мм рт.ст.; 5,3 КПа) и температуре 40°С до веса 2010г. Это дополнительное концентрирование вызывает кристаллизацию гидрата ке- то-2- -гулоновой кислоты. Кристаллическую массу охлаждают до 25°С. Кристаллы отдел ют фильтрованием и промывают водой. Таким образом получают 930 г гидрата кето- 2-1-гулоновой кислоты с чистотой выше 99% и содержанием серы в золе ниже 0,1 %. Выход 73%.
Маточник от фильтровани кристаллов объедин ют с промывными водами и затем концентрируют при пониженном давлении (40 мм рт.ст,; 5,3 КПа) до веса 710 г После охлаждени кристаллы отдел ют фильтрованием и промывают водой. Получают таким образом 285 г моногидрата кето-2 -гулоно- вой кислоты 89% чистоты.
Влажные кристаллы (5,8% воды) моногидрата кето-2-1 -гулоновой кислоты чистотой выше 99% (9400 г) высушивают в циркул ционной сушилке с пневматическим транспортом, носитель-воздух, нагретый до 75°С, врем пребывани 3 с.
Так получают 8850 г моногидрата кето- 2-1-гулоновой кислоты. Моногидрат кето-2- L-гулоновой кислоты можно обезводить нагреванием в течение нескольких часов при 40°С и пониженном давлении (5 мм рт.ст.; 0,67 кПа).
Пример 2. Привод т в контакт в течение 0,5 ч при 50°С 1 л свободного от твердых и от катионов сусла, содержащего 80 г кето-2-Ьгулоновой кислоты чистотой 84%, и 1 л раствора 260 г вторичного алифатического амина с 26 атомами углерода в смеси алифатических углеводородов с числом атомов углерода 10-16 (в керосине).
При концентрировании раствора досуха получают 81,5 г кристаллического продукта, в котором содержитс 89% моногидрата ке- то-2-1 -гулоновой кислоты.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ выделени кето-2-1 -гулоновой кислоты из ферментационного сусла, содержащего кальциевую соль кето-2-1 -гулоновой кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты выдел емого продукта, содержащиес в ферментационном сусле нерастворимые веществаотдел ют центрифугированием или фильтрованием в присутствии флокул нта и фильтрующей добавки или ультрафильтрацией, фильтрат концентрируют, подкисл ют его серной кислотой, вз той в стехиометрическом количестве по отношению к содержанию кальци в фильтрате, отдел ют осадок сульфата кальци фильтрованием, затем пропускают фильтрат через катионооб- менную колонну в кислотном цикле и черезанионообменную колонну, деминерализованный раствор или концентрируют упариванием с последующей кристаллизацией, или подвергают экстракции смесью углеводородов , содержащей вторичныйалифатический амин с 26 атомами углерода, с последующей реэкстракцией водным раствором азотной кислоты и концентрированием досуха полученного водного раствора.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8811902A FR2636343B1 (ru) | 1988-09-13 | 1988-09-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1774951C true RU1774951C (ru) | 1992-11-07 |
Family
ID=9369930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894614906A RU1774951C (ru) | 1988-09-13 | 1989-09-12 | Способ выделени кето-2-L-гулоновой кислоты из ферментационного сусла |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4990441A (ru) |
EP (1) | EP0359645B1 (ru) |
JP (1) | JP3013995B2 (ru) |
KR (1) | KR0142084B1 (ru) |
AT (1) | ATE117024T1 (ru) |
CA (1) | CA1331017C (ru) |
DE (1) | DE68920520T2 (ru) |
DK (1) | DK173272B1 (ru) |
ES (1) | ES2066010T3 (ru) |
FR (1) | FR2636343B1 (ru) |
HU (1) | HU202282B (ru) |
IE (1) | IE66570B1 (ru) |
PT (1) | PT91711B (ru) |
RU (1) | RU1774951C (ru) |
YU (1) | YU46969B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3976832B2 (ja) * | 1996-04-30 | 2007-09-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 2−ケト−l−グロン酸の単離方法 |
US6187570B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-02-13 | The Electrosynthesis Company, Inc. | Electrodialysis methods for purification and recovery of gluconic acid derivatives |
US6153791A (en) * | 1999-08-02 | 2000-11-28 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for purifying 2-keto-L-gulonic acid |
US6902917B1 (en) | 1999-08-03 | 2005-06-07 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for recovery of organic acids from fermentration broths |
US6670505B1 (en) | 2000-03-07 | 2003-12-30 | Eastman Chemical Company | Process for the recovery of organic acids from aqueous solutions |
US6320061B1 (en) | 2000-06-05 | 2001-11-20 | Eastman Chemical Company | Solvent exchange process |
GB0119864D0 (en) | 2001-08-15 | 2001-10-10 | Cerestar Holding Bv | Process for the manufacture of 2-keto-L-gulonic acid |
DE10149869A1 (de) * | 2001-10-10 | 2003-04-24 | Basf Ag | Verfahren zur Isolierung von Salzen von organischen Säuren aus einer Fermentationsbrühe und zur Freisetzung der organischen Säure |
KR100491687B1 (ko) * | 2002-02-05 | 2005-05-27 | 한국배연탈황탈질(주) | 유해가스 제거제 및 그의 제조방법 |
DE10231890B4 (de) | 2002-07-12 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Ascorbinsäure aus einem polaren, Ascorbinsäure und 2-Keto-L-gulonsäure enthaltenden Lösungsmittel |
JP2006516148A (ja) * | 2002-12-19 | 2006-06-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 極性の、好ましくは水性の溶媒から2−ケト−l−グロン酸(kga)を抽出する方法 |
CN103073601B (zh) * | 2013-02-01 | 2015-08-19 | 东北制药集团股份有限公司 | 一种2-酮基-l-古龙酸溶液加晶种的可控浓缩结晶方法 |
DE102015216815A1 (de) | 2015-09-02 | 2017-03-02 | Thyssenkrupp Ag | Verfahren und Anlage zur Gewinnung einer in einem Fermentationsprozess hergestellten Carbonsäure |
CN111943993A (zh) * | 2019-05-16 | 2020-11-17 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 回收2-酮-l-古洛糖酸的改进方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2539472A (en) * | 1949-07-15 | 1951-01-30 | William P Ratchford | Process for the purification of certain water-soluble hydroxycarboxylic acids |
JPS5135486A (en) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Shionogi Seiyaku Kk | 22 keto ll guronsan no seizohoho |
US4421924A (en) * | 1980-05-05 | 1983-12-20 | Pfizer Inc. | Ascorbic acid intermediates and their preparation |
DE3684533D1 (de) * | 1985-08-28 | 1992-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von ketogulonsaeure. |
DK171869B1 (da) * | 1985-10-22 | 1997-07-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-keto-L-gulonsyre samt biologisk ren mikroorganismekultur til anvendelse ved fremgangsmåden |
-
1988
- 1988-09-13 FR FR8811902A patent/FR2636343B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-11 CA CA000610976A patent/CA1331017C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 AT AT89402467T patent/ATE117024T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 US US07/405,126 patent/US4990441A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 EP EP89402467A patent/EP0359645B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 DE DE68920520T patent/DE68920520T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 ES ES89402467T patent/ES2066010T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 KR KR1019890013268A patent/KR0142084B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 IE IE291289A patent/IE66570B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 JP JP1234813A patent/JP3013995B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 HU HU894820A patent/HU202282B/hu unknown
- 1989-09-12 DK DK198904498A patent/DK173272B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 RU SU894614906A patent/RU1774951C/ru active
- 1989-09-13 PT PT91711A patent/PT91711B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-13 YU YU176489A patent/YU46969B/sh unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Опубликованна за вка JP № 5266684. кл. С 12 D 1/02, 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT91711B (pt) | 1995-05-31 |
EP0359645B1 (fr) | 1995-01-11 |
FR2636343A1 (ru) | 1990-03-16 |
JPH02150286A (ja) | 1990-06-08 |
ES2066010T3 (es) | 1995-03-01 |
HU202282B (en) | 1991-02-28 |
KR0142084B1 (ko) | 1998-06-15 |
CA1331017C (fr) | 1994-07-26 |
PT91711A (pt) | 1990-03-30 |
DE68920520T2 (de) | 1995-05-24 |
DK449889D0 (da) | 1989-09-12 |
KR900004940A (ko) | 1990-04-13 |
HUT51337A (en) | 1990-04-28 |
YU46969B (sh) | 1994-09-09 |
DK449889A (da) | 1990-03-14 |
YU176489A (en) | 1990-12-31 |
DK173272B1 (da) | 2000-06-05 |
EP0359645A1 (fr) | 1990-03-21 |
DE68920520D1 (de) | 1995-02-23 |
ATE117024T1 (de) | 1995-01-15 |
IE892912L (en) | 1990-03-13 |
IE66570B1 (en) | 1996-01-24 |
FR2636343B1 (ru) | 1994-11-25 |
JP3013995B2 (ja) | 2000-02-28 |
US4990441A (en) | 1991-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1774951C (ru) | Способ выделени кето-2-L-гулоновой кислоты из ферментационного сусла | |
CA2787596C (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
CN102363594B (zh) | 一种从发酵液中分离纯化丁二酸的工艺 | |
BR112012010194B1 (pt) | Processo para produção de xilose por hidrólise de biomassa de frutas tropicais com ácido sulfúrico | |
KR20080007985A (ko) | 결정화 공정을 이용한 5'-이노신산 발효액의 정제방법 | |
EP0249368A2 (en) | One step lactose process | |
DE69108773T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-Hypophosphiten. | |
US4966994A (en) | Method for purifying L-glutamine | |
US6534678B1 (en) | Process for producing tartaric acid from a raw material containing potassium hydrogentartrate | |
KR940000810B1 (ko) | 결정상태의 글루타민산을 제조하는 방법 | |
CN112239413A (zh) | 一种甘氨酸的提纯及封闭生产方法 | |
SU487118A1 (ru) | Способ получени инулина | |
JPS6338B2 (ru) | ||
US5965028A (en) | Process for treating a liquid | |
CN217781042U (zh) | 一种氨基酸发酵液的提取装置 | |
SU1263627A1 (ru) | Способ получени сульфита натри из сточных вод | |
SU1016284A1 (ru) | Способ очистки 6-бром-3-метилантрапиридона | |
SU1723030A1 (ru) | Способ концентрировани и очистки водных растворов серной кислоты | |
SU524771A1 (ru) | Способ получени раствора сульфата алюмини | |
SU899526A1 (ru) | Способ получени ксилита | |
SU831729A1 (ru) | Способ очистки цианата натри ОТ пРиМЕСи | |
SU1006373A1 (ru) | Способ концентрировани электролитических щелоков | |
CN117923731A (zh) | 一种含高浓度氯化钙和氯化钠混盐废水的资源化系统及方法 | |
SU420610A1 (ru) | Способ получения щавелевой кислоты | |
RO109053B1 (ro) | Procedeu de obținere a pirofosfatului de potasiu, de calitate reactiv |