HU202282B - Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice - Google Patents

Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice Download PDF

Info

Publication number
HU202282B
HU202282B HU894820A HU482089A HU202282B HU 202282 B HU202282 B HU 202282B HU 894820 A HU894820 A HU 894820A HU 482089 A HU482089 A HU 482089A HU 202282 B HU202282 B HU 202282B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
keto
acid
gulonic acid
fermentation broth
gulonic
Prior art date
Application number
HU894820A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT51337A (en
Inventor
Jean-Pierre Barthole
Jean Fillipi
Aurelia Jaeger-Seddik
Fur Isidore Le
Jean-Yves Pommier
Original Assignee
Rhone Poulenc Sante
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9369930&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU202282(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rhone Poulenc Sante filed Critical Rhone Poulenc Sante
Publication of HUT51337A publication Critical patent/HUT51337A/hu
Publication of HU202282B publication Critical patent/HU202282B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
    • C12P7/60—2-Ketogulonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/803—Physical recovery methods, e.g. chromatography, grinding

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Description

Az aszkorbinsav szintézisének köztiterméke, a 2keton-L-guIonsav általában a megfelelő mikroorganizmusok fermentlevében kálcium-2- keto-L-gulonát alakjában van jelen.
Aszkorbinsavvá alakításához különösen előnyös, ha a 2-keto-L- gulonsav vagy pedig nátriumsója a lehető legtisztább alakban áll rendelkezésre.
A 66684/1977 számú és a 62894/1978 számú japán szabadalmi leírásokból ismert a nátrium-2-ketoL-gulonát előállítása, amely gyakorlatilag a kalcium2-keto-L-gulonátot tartalmazó fermentléből indul ki.
A 62894/1978 számú japán szabadalmi leírás a
2-keto-L-gulon-sav nátriumsójának előállítására az oldatlan anyagoktól mentesített, 25-30% 2-keto-L-gulonsavat tartalmazó fermentléből indul ki. A kalcium-karbonátot nátrium-karbonát hozzáadása után távolítják el, és a 2-keto-L-guIonsav-nátriumsót vizes oldata bepárlása után különítik el. A 2-keto-L-gulonsav-nátriumsó teljes mennyiségének kinyeréséhez szükséges az anyalúg kezelése is.
A 66684/1977 japán szabadalmi leírás a 2-ketoL-gulonsav- nátriumsó előállításához az oldatlan anyagoktól mentesített fermentlevet alkalmazza. A kalcium-karbonát nátrium-karbonáttal távolítják el, és a nátriumsót metanol hozzáadásával választják le.
Egyik eljárás sem alkalmas a 2-keto-L-gulonsav-nátriumsónak az aszkorbinsav szintézisét nem zavaró, más kationoktól mentes formában való előállítására. A 221 707 számú európai szabadalmi leírás szerint az oldatlan anyagoktól mentesített fermentlevet hidrogén-ciklusú oszlopon engedik keresztül, majd aktívszénnel kezelik, és nátrium-karbonáttal reagáltatják. Az aktívszenes kezelés ionmentes víz használatát teszi szükségessé.
Azt találtuk, hogy a 2-keto-L-gulonsavat jó hozammal lehet előállítani ipari méretekben a kalciumketo-2-L-gulonátot tartalmazó fermentléből egyszerű eljárással, amely könnyen reprodukálható.
A fermentáció közege, amely a 2-keto-L-gulonsavhoz vezet, általában a 2-keto-L-gulonsavon kívül ennek kálciumsóját, nem oldódó biomasszát, valamint szerves és szerves és szervetlen szennyezéseket tartalmaz; az ásványi szennyezések lényegében szervetlen anionok, amelyhez fémkationok tartoznak, mint nátrium, kálium vagy magnézium.
A találmány szerinti eljárás lényegében a következő műveletek kivitelezéséből áll:
1) a fermentálás közegében lévő nem oldódó részek elkülönítése,
2) a szűrt tápközeg ásványi ion-mentesítése,
3) a 2-keto-L-gulonsav elkülönítése.
A fenti eljárást lehet folyamatosan és nem folyamatosan is elvégezni.
A biomassza és a nem oldódó részek a tápközegben
1,5-3 tömegszázalékot képviselnek és a tápközegből következőképpen lehet elválasztani:
- flokkulálószer, mint poli(akril-amid) típusú flokkulálószer hozzáadásával és centrifugálással,
- flokkulálószer, mint poli(akril-amid) típusú flokkulálószer hozzáadásával majd szűrési segédanyag, mint faliszt vagy diatomaföld hozzáadásával és ezt követően csökkentett nyomáson való szűréssel,
- ásványi vagy szerves membránon végzett ultraszűréssel, mint poli(vinil-fluorid) vagy szénvázra felvitt cirkonium-dioxid membránon át történő ultraszűréssel.
A biomasszától és a nem oldódó részektől elkülönített tápközeget betöményíthetjük csökkentett nyomáson való bepárlással, 60 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten kiindulási térfogat 1/4 és 1/3 közötti térfogatra, vagy poliszulfon membránon fordított ozmózissal, 50 ’C körüli hőmérsékleten töményítjük be kiindulási térfogatának felére.
A betöményített tápközeget savasá tesszük tömény kénsav hozzáadásával, gyakorlatilag a kalciumra vonatkoztatott sztöchiometrikus mennyiséggel 40 ’C hőmérsékleten vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten. A keletkezett kalcium-szulfát csapadékot elkülönítjük szűréssel, és vízzel mossuk. A szűrletet, amely különböző kationokat tartalmaz, elsősorban nem kicsapódott kalciumot, nátriumot, káliumot és magnéziumot, kationmentesítjük és előnyösen szulfonsav típusú kationcserélő gyantát tartalmazó oszlopon átengedve savssá tesszük.
A tápküzeget betöményítés előtt is kationmentesíthetjük és savassá tehetjük mégpedig úgy, hogy közvetlen engedjük át savas, előnyösen szulfonsavtípusú kationcserélő gyantaoszlopon.
Az üledéktől és a kationoktól elkülönített, adott esetben betöményített tápközeget az oldatban lévő anionoktól úgy különíthetjük le, hogy anioncserélő polimer gyantán, előnyösen dialkil-amino-típusú gyantát tartalmazó oszlopon átengedjük.
Az ásványi ionokból mentesített oldatot csökkentett nyomáson, 60 ’C-nál alacsonyabb hőmérsékleten, csökkentett nyomáson bepároljuk a kiindulási térfogat kb. 70%-ra. A 2-keto-L-gulonsav kristályosítását további betöményítéssel kapjuk meg csökkentett nyomáson 40 ’C körüli hőmérsékleten, amíg térfogata az eredeti térfogat 30 és 40% közötti térfogatot el nem éri, ezt követően adott esetben a kapott kristályos pépet lehűtjük.
Különösen előnyös a kristályosítást olyan kristályosító csészében elvégezni, amely külső hőcserélővel ellátott, és a kristályosítást 40 ’C körüli hőmérsékleten, csökkentett nyomáson bepárlással végezzük. A kapott kristályokat leszivatjuk vagy szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk. Az elkülönített 2-keto-L- gulonsavat monohidrát alakjában különítjük el, amelynek tisztasága általában 100% körüli, és az egy molekula vizet csökkentett nyomáson való hevítéssel távolítjuk el.
Az egy molekula vizet tartalmazó 2-keto-L-gulonsav nedves kristályainak szárítását általában meleg levegőáramban végezzük.
A találmány szerinti eljárással a 2-keto-L-gulonsavat úgy is előállíthatjuk, hogy betöményített és ásványi + ionoktól mentesített tápközeget megfelelő szerves oldószerrel extraháljuk: ilyen szerves oldószerek az alifás vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, amelyek 20 szénatomnál több szénatomot tartalmazó alifás amint, előnyösen szekunder amint tartalmaznak oldott állapotban. Az így kapott szerves oldatot erős ásványi sav vizes oldatával, mint hidrogén-klorid-oldattal, kénsav-oldattal vagy salétromsav-oldattal extraháljuk, amelynek koncentrációja 0,5n-3n.
Az így kapott vizes oldatot szárazra betöményítjük, és így poralakú 2-keto-L-gulonsav monohidrátot kapunk, amelynek tisztasága általában 90% fölötti.
A következő példák a találmány szerinti eljárás gyakorlati bemutatására szolgálnak, korlátozó jelleg nélkül.
HU 202282 Β
I. példa
A nem oldódó részek elkülönítése a fermentálási tápközegből.
A 2-keto-L-gulonsavat termelő Corynerbacterium törzs tenyészetének fermentálási tápközegét használjuk, amely kb. 1,6%-ban tartalmaz biomasszát és nem oldódó részeket és 10%-ban kalcium-2-keto-Lgulonátot.
A biomasszát és a nem oldódó részeket a következő módszerek szerint különíthetjük el:
1. 123 kg fermentálási tápközeget, amely kb. 2 kg üledéket tartalmaz, ultraszűrő membránján (Carbosep típusú) engedjük át, amelynek porozitása 80.000 dalton 40 °C hőmérsékleten. Az ultraszűrés folyamán 112 kg anyag halad át a membránon, amely mentes a nem oldódó részektől, és az összes üledék tömege, amely nem halad át a membránon 11 kg. Mindkét részben azonos a kalcium- 2-keto-L-gulonát koncentrációja.
Az üledékből diaszűréssel különítjük el a kalcium-2-keto-L- gulonátot, az eljárás abból áll, hogy vizet adunk hozzá, és a szűrést fentiek szerint, az ultraszűréssel azonos eljárással végezzük. A diaszűrést akkor hagyjuk abba, amikor a membránon áthaladt anyagban a kalcium-2-keto-L-gulonát 99%-át vissza nem nyertük.
2. A teljes tápközeg 500 g-jához erőteljes keverés közben 20 ml, literenként 5 g Floerger 8850 típusú poli(akril-amid) flokkulálószer vizes oldatát adjuk. Néhány perces érintkezés után az erőteljes keverést folytatva 10 g falisztet adunk hozzá.
A kapott elegyet szűrővásznon át szűrjük, csökkentett nyomáson (40 kPa).
A szűrőlepényt 50 ml vízzel mossuk.
A kalcium-2-keto-L-gulonát veszteség 2%-nál kisebb.
A szűrlet tömege 520 g, amely 9,4% kalcium-2keto-L-gulonátot tartalmaz.
3. 200 liter tápközeget, amelynek üledéktartalma 2,7%, flokkulálunk 8 liter vizes flokkulálószer segítségével, amely literenként 5 g Floerger 8850 poli(akril-amid) típusú flokkulálószert tartalmaz, majd tisztító tányércentrifugába vezetjük, amely folyamatosan működik, felülete 7200 m2 teljesítménye 2000 1/óra.
0,1% üledéket tartalmazó tisztított tápközeget kapunk.
2. példa - A tápközeg betöményítése
A nem oldódó részektől elkülönített mentes tápközeget a következő módszerekkel töményíthetjük be:
1. 225 liter nem oldódó részektől mentes tápközeget csökkentett nyomáson (9,5 kPa) bepárolunk 47 ’C hőmérsékleten 62 liter térfogatúra.
A hő hatására bekövetkező bomlás 0,5%-nál kevesebb.
2. 60 liter nem oldódó részektől mentes tápközeget betöményítünk fordított ozmózissal, PCI Z 99 poliszulfon-membránon, amelynek teljesítménye 25 liter/óra.m2 50 ’C vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten, amíg 30 liter térfogatú nem lesz.
3. példa - A kalcium-szulfát kicsapása
A 2. példa 1. eljárása szerint betöményített 2 liter tápközeget reaktorba viszünk és keverés közben 40 ’C-on vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten tömény kénsavat adunk hozzá 1(X) ml mennyiségben, amely a jelen lévő összkalcium mennyiségének felel meg.
A kalcium-szulfát dihidrát alakjában kiválik, a csapadékot szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk.
A vegyület és a mosófolyadék a kiindulási 2-ketoL-gulonsav 99,5%-át tartalmazza, móltömegben.
A kalcium 95%-át távolítottuk el.
4. példa - A kationok eltávolítása
A 3. példa szerinti előállított szűrlet 3 literét (mielőtt a kálcium-szulfát szűrőlepény mosófolyadékát hozzákevertük volna) 80 cm magas 5 cm átmérőjű
1,6 liter savas, erős kationcserélő gyantán (Amberlite IRC 120) átengedjük.
Vizes mosás után 5,5 liter tápközeget kapunk, amelyben a szulfáthamu-tartalom 1 %-nál kisebb az oldatban lévő 2-keto-L- gulonsavhoz viszonyítva.
Visszanyert 2-keto-L-gulonsav mennyisége 99,5% fölötti.
5. példa - Az anionok eltávolítása
A 4. példa szerinti előállított tápközeg 0,4 literét 10 cm magas, 1,4 cm átmérőjű 15 ml gyenge, anioncserélő gyantán (Amberlite IRA 93) átengedjük azért, hogy a savas tápközeg kénsavtartalmát tizedére csökkentsük.
A 2-keto-L-gulonsav veszteség nem több 2%-nál, a kiindulási mennyiséghez képest.
6. példa - A 2-keto-L-gulonsav kristályosítása
1. Az 5. példa szerinti kapott tápközeg 5000 g-ját bepárlássa betöményítjük úgy, hogy 3430 g oldatot kapjunk, amely 1170 g 2- keto-L-gulonsavat és 255 g szennyeződést tartalmaz.
Az így kapott koncentrátumot továbbiakban betöményítjük csökkentett nyomáson (5,3 kPa), 40 ’C-on amíg 2010 g tömegű nem lesz. Ez a további betöményítés vezet a 2-keto-L-gulonsav víztartalmú kristályaihoz. A kristálypépet 25 ’C-ra lehűtjük. A kristályokat szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk. így 930 g víztartalmú 2-keto-L-gulonsavat kapunk, amelynek tiszasága 99% fölötti és, amelynek szulfáthamu tartalma 0,1 %-nál kevesebb. A kitermelés 73%.
A szűrés utáni anyalúgot és a mosófolyadékot egyesítjük és csökkentett nyomáson (5,3 kPa) betöményítjük, amíg tömege 710 g nem lesz. Lehűtés után a keletkezett kristályokat szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk. így 285 g 2-keto-L-gulonsavmonohidrátot kapunk, amelynek tisztasága 89%-os.
2. 9400 g nedves 2-keto-L-gulonsav-monohidrát kristályokat (5,8%- a víz), amelynek a tisztasága 99%-os, pneumatikus szállítóval ellátott szárítóban 75 ’C hőmérsékletű levegőáramban (5 m/s) szárítjuk, a szárítóban a kristályokat 3 másodpercen át tartjuk.
így 8850 g 2-keto-L-gulonsav-monohidrátot kapunk. A 2-keto-L- gulonsav-monohidrátot dehidratálhatjuk úgy, hogy csökkentett nyomáson (0,67 kPa), 40 ’C-on több órán át hevítjük.
Olvadáspontja 159 ’C.
7. példa liter üledéktől és kationoktól mentes tápközeget, amely 80 g, 84% tisztaságú 2-keto-L-gulonsavat tartalmaz, 1 liter, 260 g Adogen 83 (Schering cég 3
HU 202282 Β védjegyzett terméke) kerozinnal készült oldatával elegyítünk 0,5 órán keresztül 50 ’C hőmérsékleten.
A 2-keto-L-gulonsavat, amely a szerves fázisban
83%, ismét extraháljuk (kvantitatív) 690 ml vizes, In salétromsav-oldattal.
Az oldatot betöményítjük és így 81,5 g kristályos terméket kapunk, amelynek 89%-a 2 keto-L-gulonsav-monohidrát.
Olvadáspontja 159 ’C.

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás 2-keto-L-gulonsav elkülönítésére a 2-ketoL-gülonsav kalciumsóját tartalmazó fermentléből, azzal jellemezve, hogy a fermentléből elkülönítjük az oldatlan anyagokat, a szűrt fermentlevet ásványi ionoktól mentesítjük, majd a 2-keto-L-gulonsavat elkülönítjük.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a fermentléből az oldatlan anyagokat centrifugálással, flokkulálószer és szűrési segédanyag jelenlétében való szűréssel vagy ultraszűréssel eltávolítjuk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a kationok eltávolítását betöményítés után végezzük, a fermentlében jelenlévő kalciumionokhoz viszonyítva sztöchiometrikus mennyiségű kénsav-oldat hozzáadásával az oldatot megsavanyítjuk, a keletkezett kalcium-szulfát csapadékot kiszűrjük, majd a szűrletet savas kationcserélő oszlopon átengedjük.
  4. 5 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az oldatlan anyagoktól elkülönített fermentlevet savas kationcserélő oszlopon átengedve kationmentesítjük.
    5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve,
    10 hogy a kationmentesített fermentlevet anioncserélő oszlopon átengedve távolítjuk el az anionokat.
  5. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a 2-keto-L-gulonsavat az ionmentesített tápközeg betöményítése után kristályosítjuk, majd
    15 szűréssel elkülönítjük.
  6. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a 2-keto-L-gulonsavat a betöményített és ionmentesített tápközegből úgy nyerjük, hogy valamely szerves oldószerrel, előnyösen alifás vagy
    20 aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogénnel, amely több, mint 20 szénatomos alifás amint tartalmaz, extraháljuk, ezt követően erős áaványi sav vizes oldatával, előnyösen hidrogén- kloridoldattal, salétromsav-oldattal vagy kénsav-oldattal
    25 ismét extraháljuk, és a kapott vizes oldatot szárazra bepároljuk.
HU894820A 1988-09-13 1989-09-12 Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice HU202282B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8811902A FR2636343B1 (hu) 1988-09-13 1988-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT51337A HUT51337A (en) 1990-04-28
HU202282B true HU202282B (en) 1991-02-28

Family

ID=9369930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU894820A HU202282B (en) 1988-09-13 1989-09-12 Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4990441A (hu)
EP (1) EP0359645B1 (hu)
JP (1) JP3013995B2 (hu)
KR (1) KR0142084B1 (hu)
AT (1) ATE117024T1 (hu)
CA (1) CA1331017C (hu)
DE (1) DE68920520T2 (hu)
DK (1) DK173272B1 (hu)
ES (1) ES2066010T3 (hu)
FR (1) FR2636343B1 (hu)
HU (1) HU202282B (hu)
IE (1) IE66570B1 (hu)
PT (1) PT91711B (hu)
RU (1) RU1774951C (hu)
YU (1) YU46969B (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3976832B2 (ja) * 1996-04-30 2007-09-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． ２−ケト−ｌ−グロン酸の単離方法
US6187570B1 (en) * 1998-05-26 2001-02-13 The Electrosynthesis Company, Inc. Electrodialysis methods for purification and recovery of gluconic acid derivatives
US6153791A (en) * 1999-08-02 2000-11-28 Archer-Daniels-Midland Company Process for purifying 2-keto-L-gulonic acid
US6902917B1 (en) 1999-08-03 2005-06-07 Archer-Daniels-Midland Company Process for recovery of organic acids from fermentration broths
US6670505B1 (en) 2000-03-07 2003-12-30 Eastman Chemical Company Process for the recovery of organic acids from aqueous solutions
US6320061B1 (en) 2000-06-05 2001-11-20 Eastman Chemical Company Solvent exchange process
GB0119864D0 (en) * 2001-08-15 2001-10-10 Cerestar Holding Bv Process for the manufacture of 2-keto-L-gulonic acid
DE10149869A1 (de) * 2001-10-10 2003-04-24 Basf Ag Verfahren zur Isolierung von Salzen von organischen Säuren aus einer Fermentationsbrühe und zur Freisetzung der organischen Säure
KR100491687B1 (ko) * 2002-02-05 2005-05-27 한국배연탈황탈질(주) 유해가스 제거제 및 그의 제조방법
DE10231890B4 (de) 2002-07-12 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Ascorbinsäure aus einem polaren, Ascorbinsäure und 2-Keto-L-gulonsäure enthaltenden Lösungsmittel
CA2510026A1 (en) * 2002-12-19 2004-07-08 Basf Aktiengesellschaft Method for extracting 2-ketone-l-gulonic acid from a polar, preferably aqueous solvent
CN103073601B (zh) * 2013-02-01 2015-08-19 东北制药集团股份有限公司 一种2-酮基-l-古龙酸溶液加晶种的可控浓缩结晶方法
DE102015216815A1 (de) * 2015-09-02 2017-03-02 Thyssenkrupp Ag Verfahren und Anlage zur Gewinnung einer in einem Fermentationsprozess hergestellten Carbonsäure
CN111943993A (zh) * 2019-05-16 2020-11-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 回收2-酮-l-古洛糖酸的改进方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2539472A (en) * 1949-07-15 1951-01-30 William P Ratchford Process for the purification of certain water-soluble hydroxycarboxylic acids
JPS5135486A (en) * 1974-09-20 1976-03-25 Shionogi Seiyaku Kk 22 keto ll guronsan no seizohoho
US4421924A (en) * 1980-05-05 1983-12-20 Pfizer Inc. Ascorbic acid intermediates and their preparation
EP0213591B1 (en) * 1985-08-28 1992-03-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the manufacture of keto gulonic acid
DK171869B1 (da) * 1985-10-22 1997-07-21 Takeda Chemical Industries Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af 2-keto-L-gulonsyre samt biologisk ren mikroorganismekultur til anvendelse ved fremgangsmåden

Also Published As

Publication number Publication date
DE68920520D1 (de) 1995-02-23
RU1774951C (ru) 1992-11-07
US4990441A (en) 1991-02-05
KR0142084B1 (ko) 1998-06-15
DK449889A (da) 1990-03-14
IE892912L (en) 1990-03-13
KR900004940A (ko) 1990-04-13
ATE117024T1 (de) 1995-01-15
DK173272B1 (da) 2000-06-05
CA1331017C (fr) 1994-07-26
JP3013995B2 (ja) 2000-02-28
FR2636343A1 (hu) 1990-03-16
JPH02150286A (ja) 1990-06-08
ES2066010T3 (es) 1995-03-01
DK449889D0 (da) 1989-09-12
YU176489A (en) 1990-12-31
PT91711A (pt) 1990-03-30
YU46969B (sh) 1994-09-09
EP0359645A1 (fr) 1990-03-21
DE68920520T2 (de) 1995-05-24
HUT51337A (en) 1990-04-28
FR2636343B1 (hu) 1994-11-25
EP0359645B1 (fr) 1995-01-11
IE66570B1 (en) 1996-01-24
PT91711B (pt) 1995-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2011214268B2 (en) Process for manufacturing succinic acid
HU202282B (en) Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice
JP2000128880A (ja) リボフラビンの精製および晶出方法
JP2893813B2 (ja) 光学活性トリプトファンの晶析法
JP2668956B2 (ja) Ｌ−グルタミンの精製方法
JP4361641B2 (ja) 光学活性アミノ酸と光学活性アミノ酸アミドの分離回収方法
US6534678B1 (en) Process for producing tartaric acid from a raw material containing potassium hydrogentartrate
JPH03216195A (ja) アミノ酸・核酸およびその誘導体の精製方法
US4309341A (en) Method for purifying α- L-aspartyl-L-phenylalanine lower alkyl ester
JPS6338B2 (hu)
JPH0657719B2 (ja) α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの回収方法
JPH0342269B2 (hu)
JP3157724B2 (ja) インドールの精製方法
JPS6112918B2 (hu)
JPS6034196A (ja) 光学活性トリプトファンの回収方法
JPS6027394A (ja) 光学活性トリプトフアンの回収方法
US4668821A (en) Method for extracting phenylalanine from broths of bioconversion
JPH0489479A (ja) 光学活性トリプトファンの回収方法
SU412192A1 (ru) Способ выделения сальсолина и сальсолидина
CN118290347A (en) Refining method of ectoin
JPS6135791A (ja) グルタミン酸ナトリウムの晶折法
JPH0784441B2 (ja) トリプトフアンの精製法
JPH0439454B2 (hu)
WO1999014225A1 (fr) Produit d'addition d'acetone pour agent antifongique v-28-3m
CS277636B6 (cs) Způsob isolace kyseliny L-jablečné z reakční směsi