RO118618B1 - Compozitie erbicida si metoda pentru combaterea vegetatiei nedorite - Google Patents
Compozitie erbicida si metoda pentru combaterea vegetatiei nedorite Download PDFInfo
- Publication number
- RO118618B1 RO118618B1 RO98-00743A RO9800743A RO118618B1 RO 118618 B1 RO118618 B1 RO 118618B1 RO 9800743 A RO9800743 A RO 9800743A RO 118618 B1 RO118618 B1 RO 118618B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- page
- herbicidal
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Prezenta inventie se refera la o compozitie erbicida, care cuprinde cel putin un derivat de sulfoniluree si o cantitate eficienta sinergic din cel putin un alt compus erbicid, si la o metoda pentru combaterea vegetatiei nedorite, care cuprinde aplicarea unei sulfoniluree si a unuia sau mai multor compusi erbicizi, inainte, in timpul sau dupa emergenta plantelor nedorite, fie simultan sau succesiv, sau tratarea frunzelor plantelor de cultura si a plantelor nedorite cu o sulfoniluree (a), cu formula asa cum este definita in revendicarile 1 la 4, si cu unul sau mai multi compusi erbicizi, in mod concomitent sau succesiv.
Description
Invenția se referă la o compoziție erbicidă, cu acțiune sinergică și la o metodă pentru combaterea vegetației nedorite.
Sunt cunoscuți compușii de sulfoniluree cu formula I, cu acțiune erbicidă, din EP-388 873, EP-559 814, EP-291 851 și DE-40 07 683 și din Conference Proceedings Fluorine in Agriculture, 9-11 ianuarie 1995, Manchester, cap. New Fluoro Intermediates for Herbicidal sulfonylureas.
Sunt, de asemenea, cunoscuți compuși erbicizi b1 până la b41, din Herbizide, Hock, Fedtke, Schmidt, ed. 1 Thieme 1995 (vezi Quinclorac, pag. 238, Molinat pag.32, Butachlor, pag. 32, Pretilachlor, pag. 32, Dithiopyr, pag. 32, Mefenacet, pag. 32, Fenoxapropethyl, pag. 216, Dimepiperate, pag. 32, Pyrazolate, pag. 146, Pyrazoxyfen, pag. 146, Bensulfuronmethyl, pag. 31, Pyrazosulfuron-Ethyl, pag. 31, Cinosulfuron, pag. 31, Benfuresate, pag. 233, Bromobutide, pag. 243, Dymron, pag. 243, Dimethyametryn, pag. 118, Esprocarb, pag. 229, Pyributicarb, pag. 32, Cinemthylin, pag. 32, Propanil, pag. 32, 2,4-D, pag. 30, Bentazon, pag. 30, DPX-A-8947, pag. 175, mecoprop-P, pag. 237, Chlorpropham, pag. 205, Thiocarbazil, pag. 229, Ethoxyfen, pag. 30, Haloxyfop-P-Methyl, pag. 38, Haloxyfop-Ethoxyethyl, pag. 38, Flumiclorac-Pentyl, pag. 35, Flupropacil, pag.143, Nipyraclofen, pag. 145, Metosulam, pag. 33, Ethametsulfuron-Methyl, pag. 36, Thifensulfuron-Methyl, pag. 35 sau în Agricultural Chemicals Book li Herhicides, 1993 vezi Thiobencarb, pag. 85, Benzofenap, pag. 221, Napropanilid, pag. 49, Piperophos pag. 102, Anilofos, pag. 241, TH-913, pag. 150, HW-52, pag. 54, ICIA-0051, pag. 268, Poast, pag.253, Focus, pag. 222, Dimethenamid, pag. 48, Sulfosate, pag. 236, 2,4-DB, pag. 10, Dichlorprop-P, pag. 6, Flupoxam, pag. 44, Prosulfocarb pag 84, Quinmerac, pag. 233, Metazachlor, pag. 64, Flurtamone, pag. 365, Bromofenoxim, pag. 228, Fomesafen, pag. 248, Imazethabenz-Methyl, pag. 153, Clodinafop, pag. 214, Fenoxaprop-P-Ethyl, pag. 208, Fluazifop-P-butyl, pag. 207, Quizalafop-P-Ethyl, pag. 210, Quizalafop-Terfuryl, pag. 211, Ftumioxazin, pag. 43, Flumipropyn, pag. 267, Sulfentrazone, pag. 261, Thiazopyr, pag. 226, Pyrithiobac-Sodium, pag. 266, Flumetsulam, pag. 227, Amidosulfuron, pag. 151, Halosulfuron-Methyl, pag. 148, Rimsulfuron, pag. 138, Trigenuron-Methyl, pag. 139, Trisulfuron-Methyl pag. 137, Primisulfuron, pag. 147 sau în Short Rewiew of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals vezi Furyloxyfen, pag. 142, Triazofenamid, pag. 268, KH-218, pag. 52, NSK-850, pag. 52, JC-940, pag. 90, AC-92553, pag. 58, Buthidazole, pag. 88, Cyprazole, pag. 38, Allidochlor, pag. 48, Benzoylpropethyl, pag. 38, Chlorthiamid, pag. 150, Diphenamid, pag. 34, Flampropmethyl, pag. 40, Fosamin, pag. 232, Isoxaben, pag. 42, Monalide, pag. 32, Naptalam, pag. 36, Pronamid, pag. 34, Bialaphos, pag. 234, Glufosinate-ammonium, pag. 234, Glyphosate, pag. 232, Amitrol, pag. 254, Clomeprop, pag. 20, Dichlorprop, pag. 6, Fenoprop, pag. 8, Fluroxypyr, pag. 156, MCPA, pag. 4, MCPB pag.8, Mecoprop, pag. 6, Napropamide, pag. 16, Triclopyr, pag. 154, Chloramben, pag. 28, Dicamba, pag. 26, Clomazone, pag. 268, Diflufenican, pag. 42, Fluorochloridone, pag. 266, Fluoridone, pag. 156, Asulam, pag. 112, Barban, pag. 100, Butylate, pag. 106, Carbetamide, pag. 36, Chlorobufam, pag. 100, Cycloate, pag. 108, Desmedipham, pag. 104, Diallate, pag. 106, EPTC, pag. 108, Orbencarb, pag. 112, Pebulate pag.106, Phenisopham, pag. 118, Pendimedipham, pag. 104, Propham, pag. 100, Sulfallate, pag. 110, Terbucarb, pag. 102, Triallate, pag. 108, Vernolate, pag. 108, Acetochlor, pag. 48, Alachlor, pag. 46, Diethathyl-ethyl, pag. 48, Dimethachlor, pag. 50, Metholachlor, pag. 46, Propachlor, pag. 44, Pyrnachlor, pag. 44, Terbuchlor, pag. 48, Xylachlor, pag. 52, Alloxydim, pag. 260, Clethodim, pag. 270, Cloproxydim, pag. 268, Tralkoxydim, pag. 270, Dalapon, pag. 212, Ethofumesate, pag. 124, Benefin, pag. 54, Butralin, pag. 58, Dinitramin, pag. 56, Ethalfluralin, pag. 60, Fluchoralin, pag. 54, Isopropalin, pag. 58, Nitralin, pag. 58, Oryzalin, pag. 60, Prodiamine, pag. 62, Profluralin, pag. 54, Trifluralin, pag. 54, Dinoseb, pag. 128,
RO 118618 Β1
Dinoseb-Acetat, pag. 128, Dinoterb, pag. 128, DNOC, pag. 126, Acilfluorfen-Sodium, pag.
142, Aclonifen, pag. 146, Bifenox, pag. 140, Chlornitrofen, pag. 138, Difenoxuron, pag. 76, 50
Fluorod-ifen, pag. 138, Fluoroglycofen-Ethyl, pag. 146, Lactofen, pag. 144, Nitrofen, pag.
136, Nitrofluorfen, pag. 140, Oxyfluorfen, pag. 140, Cyperquat, pag. 158, Difenzoquat, pag. 160, Diquat, pag. 158, Paraquat, pag. 158, Benzthiazuron, pag. 82, Buturon, pag. 66, Chlorbromuron, pag. 72, Chloroxuron, pag. 76, Chlortoluron, pag. 74, Cycluron, pag. 84, Dimeturon, pag. 88, Diuron, pag. 70, Ethidimuron, pag. 86, Fenuron, pag. 64, Fluometuron, pag. 55 68, Isoproturon, pag. 80, Isouron, pag. 88, Karbutilat, pag. 76, Linuron, pag. 72, Methabenzthiazuron, pag. 82, Metoxuron, pag. 72, Monolinuron, pag. 66, Monuron, pag. 64, Neburon, pag. 72, Siduron, pag. 68, Tebuthiuron, pag. 86, Trimeturon, pag. 64, Isocarbamid, pag.
168, Imazamethapyr, pag. 172, Imazapyr, pag. 170, Imazaquin, pag. 170, Imazethapyr, pag.
172, Methazole, pag. 162, Oxadiazon, pag. 162,Tridiphane, pag. 266, Bromoxynil, pag. 148, 60 loxynil, pag. 148, Diclofop-Methyl, pag. 16, Fentihiaprop-Ethyl, pag. 20, Fluazifop-Butyl, pag.
18, Haloxyfop-Methyl, pag. 18, Isoxapyrifop, pag. 22, Propaquizafop, pag. 24, QuizalofopEthyl, pag. 20, Clorfenac, pag. 258, Chlorophenprop-Methyl, pag. 258, Chloridazon, pag. 174, Maleic Hydrazide, pag. 162, Norflurazon, pag. 174, Pyridate, pag. 176, Clopyralid, pag.
154, Picloram, pag. 154, Clorimuron-Ethyl, pag. 92, Clorsulfuron, pag. 92, Flazasulfuron, 65 pag. 96, Metsulfuron-Methyl, pag. 92, Nicosulfuron, pag. 96, Sulometuron-Methyl, pag. 92, Triasulfuron, pag. 94, Ametryn, pag. 198, Atrazin, pag. 188, Aziprotryne, pag. 206, Cyanazine, pag. 192, Cyprazine, pag. 192, Desmetryne, pag. 200, Dipropetryn, pag. 202, Eglinazin-Ethyl, pag. 208, Hexazinon, pag. 208, Procyazine, pag. 192, Prometone, pag. 196, Prometryn, pag. 196, Propazin, pag. 188, Secbumeton, pag. 196, Simazine, pag. 188, Simetryn, 70 pag. 196, Terbumeton, pag. 204, Terbutryn, pag. 198, Terbutylazin, pag. 190, Trietazine, pag. 188, Ethiozin, pag. 210, Metamitron, pag. 206, Metribuzin, pag. 202, Bromacil, pag.
180, Lenacil, pag. 180, Terbacil, pag. 180, Benazolin, pag. 262, Bensulide, pag. 228, Benzofluor, pag. 266, Butamifos, pag. 228, DCPA, pag. 28, Dichlobenil, pag. 148, Endothal, pag.
264, Mefluidide, pag. 306, Refluidone, pag. 260, Terbuchlor, pag. 48 sau în Global Herbicide 75 Directory First Edition, 1994 vezi Oxadiargyl, pag. 96, sau în European Directory of Agrochemical Products, voi. 2 - Herbicides, ediția 4, vezi Buminafos, pag. 255. Compusul DEH112 este cunoscut din EP 0202203. Compusul Caloxydim este descris în DE 3336140, compusul Cinidon-Ethyl este descris în DE 3603789 și compusul Fluorbentranil este descris în
EP 84893. Alți compuși sunt cunoscuți din Brighton crop Protection conference-Weeds - 80
1993 (vezi Thidiazimin, pag. 29, AC-322140, pag. 41, KIH-6127, pag. 47, Prosulfuron, pag.
53, KIH-2023, pag. 61, Metobenzuron, pag. 67). Compusul CH-900 este descris în EP 0332133.
La agenții de protecție a plantelor este de dorit, în mod fundamental, să se mărească eficacitatea specifică a unei substanțe active și siguranța eficacității acesteia. De aceea, sco- 85 pul invenției de față a fost să mărească acțiunea sulfonilureelor erbicid active, cunoscute, cu formula I.
Problema pe care o rezolvă invenția este de a realiza o compoziție erbicidă și o metodă pentru combaterea vegetației nedorite.
Invenția lărgește gama compozițiilor erbicide, prin aceea că cuprinde: 90
a) cel puțin un derivat de sulfoniluree.cu formula I
(0
RO 118618 Β1 în care substituenții au următoarele semnificații: R1 este alchil C,-C6 care poate purta una până la cinci din următoarele grupări: metoxi, etoxi, SO2CH3, ciano, clor, fluor, SCH3,
S(O)CH3; halogen; o grupare ER6 în care E este O, S sau NR7; COOR8; NO2; S(O)0R9;
SO2NR10R11; CONR10R11;
R2 este hidrogen, alchil C,-C41 alchenil C2-C4, alchinil C2-C4, halogen, alcoxi 0,-04, haloalcoxi 0,-04, haloalchil C,-C4, alchilsulfonil C,-C2 nitro, ciano sau tioalchil C,-C4;
R3 este F, CF3, CF2CI, CF2H, OCF3, OCF2CI, sau, în cazul în care R1 este CO2CH3 și R2 este același timp fluor, R3 este clor, sau, dacă R4 este OCF3 sau OCF2CI, OCF2H sau OCF2Br;
R4 este alcoxi C,-C2, alchil C,-C2, tioalchil Ο,-Ο2, alchilamino C,-C2, dialchil (0,-02) amino, halogen, haloalchil C,-C2, haloalcoxi C,-C2;
R5 este hidrogen, alcoxi C,-C2, alchil C,-C4;
R6 este alchil C,-C4, alchenil C2-C4, alchinil 0>-C4 sau cicloalchil Q-Q, în care aceste grupări pot purta 1 la 5 atomi de halogen, exceptând alil, difluorometoxi, clorodifluorometoxi și 2-cloroetoxi când E este O sau S; sau când E este O sau NR7, R6 este și metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, alilsulfonil, propargilsulfonil sau dimetilsulfamoil;
R7 este hidrogen, metil sau etil;
R8 este alchil C,-C6, care poate purta până la trei din următorii radicali: halogen, alcoxi C,-C4, tioalchil C,-C4, haloalcoxi C,-C4, alcoxi(C,-C4)-alcoxiC,-C2, cicloalchil C3-C7 și/sau fenil; cicloalchil C5-C7 care poate purta până la trei grupări alchil C,-C4; alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6;
R9 este alchil C,-C6, care poate purta unul până la trei din următorii radicali: halogen, alcoxi C,-C4, tioalchil C,-C4, haloalcoxi C,-C4, alcoxi(C,-C4)-alcoxiC,-C2, cicloalchil C3-C7 și/sau fenil; cicloalchil C5-C7 care poate purta una până la trei grupări alchil C,-C4; alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6;
R10 este hidrogen, alcoxi C,-C2, alchil C,-C6 sau împreună cu R11 este o catenă alchilen C4-C6 în care o grupare metilen poate fi înlocuită cu un atom de oxigen sau o grupare alchilimino C,-C4;
R11 este alchil C,-C4 care poate purta unul până la patru atomi de halogen sau radicali alcoxi C,-C4; cicloalchil-C3-C6;
n este 0-3;
O este 1-2;
z este N sau CH, sau sărurile lor, compatibile din punct de vedere ecologic și
b) o cantitate eficientă sinergie din cel puțin un compus erbicid din grupele b1 la b41 b1 1,3,4-tiadiazoli: buthidazole, cyprazole b2 amide;
allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, brombutide, chlorthiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzochlomet), flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid), propanil b3 acizi aminofosforici:
bilanafos (bialaphos), buminafos, glufosinate-ammonium, glyphosate, sulfosate b4 aminotriazoli: amitrol b5 anilide: anilofos, mefenacet;
b6 acizi ariloxialcanoici: 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, triclopyr b7 acizi benzoici: chloramben, dicamba b8 benzotiadiazinone: bentazon b9 bleacher:
RO 118618 Β1 clomazone (dimethazone), diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone) b10 carbamați:
asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpropham, cycloate, desmedi- 150 pham, diallate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC), terbucarb, thiobencarb (benthiocarb), tiocarbazil, triallat, vernolate b11 acizi chinolinici: quinclorac, quinmerac b12 cloroacetanilide: 155 acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatil-ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynacholor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, b13 ciclohexanone:
alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2-(1-/2-(4-clorofenoxi)propiloxiimino/butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2- 160 ciclohexen-1 -onă b14 acizi dicloropropionici: dalapon b15 dihidrobenzofurani: ethofumesate b16 dihidrofuran-3-one; flurtamone b17 dinitroaniline: 165 benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin b18 dinitrofenoli:
bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC b19 difenileteri: 170 acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoro-glycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen b20 dipiridilene:
cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat, dichlorid 175 b2] urea:
benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlortoluron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluormeturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, terbuthiuron, trimeturon 180 b22 imidazoli: isocarbamid b23 imidazolinone:
imazemethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl(imazame), imazethapyr b24 oxadiazoli: methazole, oxadiargyl, oxadiazon b25 oxirani: tridiphane 185 b26 fenoli: bromoxynil, ioxynil b27 esteri de acid fenoxifenoxipropionic:
clodinafop, cycyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiaprop-ethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifob, propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop-p-ethyl, quiza- 190 lofop-terfuryl b28 acizi fenilacetici: chlorfenac (fenac) b29 acizi fenilpropionici: chlorophenprop-methyl b30 inhibitori de protoporfirinogen-IX-oxidază:
benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumoxazin, flumipropyn, flupropacil, 195 fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentriazone, thiadiazimin \
RO 118618 Β1 b31 pirazoli: nipyraclofen b32 piridazine; chloridazon, hidrazidă maleică, norflurazon, pyridate b33 acizi piridincarboxilici; clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr b34 pirimidileteri: acid pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127 b35 sulfonamide: flumetsulam, metosulam b36 sulfoniluree:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cicosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron methyl, ethoxi-sulfuron, flazasulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, etsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl b37 triazine:
ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desmetryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl, hexazinon, procyazine, prometon, prometryn, propazin, secbumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trietazin b38 triazinone: ethiozin, metamitron, metribuzin b39 triazolcarboxamide: triazofenamid b40 uracili: bromacil, lenacil, terbacil b41 diverse:
benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, cafenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA), cinmethylin, dichlobenil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, piperophos sau sărurile acestora, compatibile din punct de vedere ecologic, într-un raport în greutate de sulfoniluree, față de unul sau mai mulți din ceilalți compuși erbicizi de 1:0,1 la 1:40, cel puțin un purtător lichid și/sau solid și, opțional, cel puțin un adjuvant.
Invenția constă și într-o metodă pentru combaterea vegetației nedorite, care cuprinde aplicarea unei sulfoniluree (a), cu formula I, așa cum este definită mai sus și a unuia sau mai multor compuși erbicizi (b), așa cum sunt definiți mai sus, înainte, în timpul sau după emergența plantelor nedorite, fie simultan sau succesiv sau tratarea frunzelor plantelor de cultură și a plantelor nedorite, cu o sulfoniluree (a) cu formula I așa cum este definită mai sus și cu unul sau mai mulți compuși erbicizi (b) așa cum sunt definiți mai sus, în mod concomitent sau succesiv.
Prin aplicarea invenției, se obțin următoarele avantaje:
- compoziția erbicidă poate fi aplicată pe un număr foarte mare de plante de cultură, fără să-i dăuneze acesteia;
- poate fi aplicată și în culturi care sunt tolerante față de acțiunea erbizicilor.
Compușii preferați cu formula I sunt prezentați în tabelul care urmează:
Tabel
Nr. | R1 | R2 | R5 | R3 | R4 | z |
1 | CO2CH3 | H | H | OCF2CI | OCH3 | CH |
2 | co2c2h5 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
3 | CO2iC3H7 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
4 | no2 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
5 | so2ch3 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
RO 118618 Β1
Tabel (continuare)
245
Nr. | R1 | R2 | R5 | R3 | R4 | z |
6 | SO2N(CH3)2 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
7 | CI | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
8 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
9 | oso2ch3 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
10 | OSO2N(CH3)2 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
11 | cf3 | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
12 | cf2h | H | H | ocf2ci | och3 | CH |
13 | co2ch3 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
14 | co2c2h5 | H | H | ocf3 | OCHg | CH |
15 | CO^ÎCgHy | H | H | ocf3 | och3 | CH |
16 | CM O z | H | H | ocf3 | och3 | CH |
17 | SO2CH3 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
18 | SO2N(CH3)2 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
19 | CI | H | H | ocf3 | och3 | CH |
20 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
21 | oso2ch3 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
22 | OSO2N(CH3)2 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
23 | cf3 | H | H | ocf3 | och3 | CH |
24 | cf2h | H | H | ocf3 | och3 | CH |
25 | co2ch3 | H | H | F | och3 | CH |
26 | CO2C2H5 | H | H | F | och3 | CH |
27 | CO2iC3H7 | H | H | F | och3 | CH |
28 | no2 | H | H | F | OCHg | CH |
29 | so2ch3 | H | H | F | OCH3 | CH |
30 | SO2N(CH3)2 | H | H | F | OCH3 | CH |
31 | CI | H | H | F | och3 | CH |
32 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | F | OCH3 | CH |
33 | oso2ch3 | H | H | F | OCH3 | CH |
34 | OSO2N(CH3)2 | H | H | F | och3 | CH |
35 | cf3 | H | H | F | OCHg | CH |
36 | cf2h | H | H | F | OCH3 | CH |
250
255
260
265
270
275
RO 118618 Β1
Tabel (continuare)
Nr. | R1 | R2 | R5 | R3 | R4 | z |
37 | CO2CH3 | H | H | cf3 | 0CH3 | N |
38 | CO2C2H5 | H | H | cf3 | och3 | N |
39 | CO2iC3H7 | H | H | cf3 | och3 | N |
40 | no2 | H | H | cf3 | och3 | N |
41 | so2ch3 | H | H | cf3 | och3 | N |
42 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | och3 | N |
43 | CI | H | H | cf3 | och3 | N |
44 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | cf3 | OCHg | N |
45 | OSO2CH3 | H | H | cf3 | OCHg | N |
46 | OSO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | OCHg | N |
47 | cf3 | H | H | cf3 | OCHg | N |
48 | cf2h | H | H | cf3 | OCHg | N |
49 | co2ch3 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
50 | CO2C2H5 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
51 | CO2iC3H7 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
52 | no2 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
53 | so2ch3 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
54 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
55 | CI | H | H | cf3 | OCHg | CH |
56 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
57 | oso2ch3 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
58 | OSO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
59 | cf3 | H | H | cf3 | OCHg | CH |
60 | cf2h | H | H | cf3 | OCHg | CH |
61 | co2ch3 | H | H | cf2h | OCHg | N |
62 | CO2C2H5 | H | H | cf2h | OCHg | N |
63 | CO2iC3H7 | H | H | cf2h | OCH3 | N |
64 | no2 | H | H | cf2h | OCHg | N |
65 | so2ch3 | H | H | cf2h | OCHg | N |
66 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf2h | OCHg | N |
67 | CI | H | H | cf2h | OCHg | N |
RO 118618 Β1
Tabel (continuare)
Nr. | R1 | R2 | R5 | R3 | R4 | z |
68 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | CF2H | och3 | N |
69 | oso2ch3 | H | H | cf2h | och3 | N |
70 | OSO2N(CH3)2 | H | H | cf2h | och3 | N |
71 | cf3 | H | H | cf2h | och3 | N |
72 | cf2h | H | H | cf2h | och3 | N |
73 | co2ch3 | H | H | cf2h | och3 | CH |
74 | CO2C2H5 | H | H | cf2h | och3 | CH |
75 | CO2iC3H7 | H | H | cf2h | och3 | CH |
76 | no2 | H | H | cf2h | och3 | CH |
77 | so2ch3 | H | H | cf2h | och3 | CH |
78 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf2h | och3 | CH |
79 | CI | H | H | cf2h | och3 | CH |
80 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | cf2h | och3 | CH |
81 | oso2ch3 | H | H | cf2h | och3 | CH |
82 | 0SO2N(CH3)2 | H | H | cf2h | och3 | CH |
83 | cf3 | H | H | cf2h | och3 | CH |
84 | cf2h | H | H | cf2h | och3 | CH |
85 | co2ch3 | H | H | cf2ci | och3 | N |
86 | CO2C2H5 | H | H | cf2ci | och3 | N |
87 | CO2îC3H7 | H | H | cf2ci | och3 | N |
88 | no2 | H | H | cf2ci | och3 | N |
89 | so2ch3 | H | H | cf2ci | och3 | N |
90 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf2ci | och3 | N |
91 | CI | H | H | cf2ci | och3 | N |
92 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | cf2ci | och3 | N |
93 | OSO2CH3 | H | H | cf2ci | och3 | N |
94 | OSO2N(CH3)2 | H | H | cf2ci | och3 | N |
95 | cf3 | H | H | cf2ci | och3 | N |
96 | cf2h | H | H | cf2ci | och3 | N |
97 | co2ch3 | 3-F | H | ci | och3 | CH |
98 | cf2cf3 | H | H | ch3 | och3 | N |
99 | cf2cf3 | H | H | ch3 | och3 | N |
100 | SO2C2Hs | H | H | F | och3 | CH |
315
320
325
330
335
340
345
RO 118618 Β1
Compuși (b) preferați sunt, de exemplu,
Bromobutide
Dimethanamid
Isoxaben
Propanil
Glufosinate-Ammonium
Glyphosate
Sulfosate
Mefenacet
2.4- D
2.4- DB
2.4- DBEE
Dichlorprop
Dichlorprop-p
Dichlorprop-p-(2,4-DP-P)
Fluroxypyr
MCPA
Mecoprop
Mecoprop-p
Dicamba
Bentazon
Clomazone
Diflufenican
Sulcotrione
Phenmdipham
Thiobencarb
Quinclorac
Quinmerac
Acetochlor
Alachlor
Butachlor
Metazachlor
Metolachlor
Pretilachlor
Butroxydim
Caloxydim
Clethodim
Cycloxydim
Sethoxydim
T ralkoxydim
2-(1-[2-(4-clorfenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2ciclohexen-1-onă
Pendimethalin
Acifluorfen-sodium
Bifenox
Fluoroglycofen-etil
Fomesafen
Lactofen
Chlortoluron
RO 118618 Β1
Cycluron Dymron Isoproturon Methabenzthiazuron Imazaquin
I mazethabenz-metil Imazethapir Bromoxynil loxynil
Clodinafop Cyhalofop-butyl Fenoxyprop-ethil Fenoxaprop-p-ethil Haloxyfop-p-methyl Cinidon-ethyl Flumiclorac-pentyl Flumipropyn Fluthiacet-Methyl Pyridate Clopyralid Bispiribac-sodiu KIH-8555
KUH-920 Flumetsulam Metosulam Amidosulfuron Azimsulfuron Benzulfuron-metil Chlorimuron-etil Chlorsulfuron Cinosulfuron Cyclosulfamuron Eth-oxisulfuron Flazasulfuron Halosulfuron-methyl HOE-107925 Imazosulfuron Metsulfuron-metil Nicosulfuron Primisulfuron Prosulfuron Pyrazosulfuron-ethyl Rimsulfuron Thifensulfuron-methyl Triasulfuron Tribenuron-methyl Atrazin
Cyanazine Terbutylazin
400
405
410
415
420
425
430
435
440
RO 118618 Β1
Benazolin
Benfuresate
Cafenstrole
Cinemthylin
Ammoniu-Bentazon
Cloquintocet
ET-751
F-8426
KPP-314
Se preferă, în mod special, următorii compuși:
2,4-D
Dichlorprop-P
MCPA
Mecoprop-p
Dicamba
Bentazon
Diflufenican
Sulcotrione
Quinclorac
Caloxidim
Cycloxydim
Sethoxydim
2-(1-[2-(4-clorfenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2ciclohexen-1 -onă
Acifluorfen-sodiu
Fluoroglycofen-ethyl
Bromoxynil
Fenoxyprop-ethyl
Cinidyon-ethyl
Amidosulfuron
Bensulfuron-methyl
Metsulfuron-methyl
Nicosulfuron
Pyrazosulfuron-ethyl
Rimsulfuron
Triasulfuron
Tribenuron-methyl
Atrazin
Terbutylazin
Ammoniu-Bentazon
Cloquintocet în mod deosebit, se preferă următorii compuși:
Dichlorprop-P
Mecoprop-P
Ammoniu-Bentazon
Bentazon
Diflufenican
Quinclorac
RO 118618 Β1
2-(1-[2-(4-clorfenoxi)propiloxiimino)butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2ciclohexen-1-onă
Caloxydin
Cycloxydim
Sethoxydim
Fluoroglycofen-ethyl
Cinidon-ethyl
Nicosulfuron
Pyrazosulfuron-ethyl
Rimsulfuron
Atrazin
Terbutylazin
Invenția de față mai cuprinde și agenți erbicizi, care conțin cel puțin o cantitate erbicid activă dintr-o sulfoniluree (a), cu formula I descrisă mai sus, sau a sărurilor sale suportabile din punct de vedere ecologic, o cantitate activă sinergie din cel puțin un compus erbicid, descris mai sus (b), sau a sărurilor lor suportabile ecologic, cel puțin o substanță purtătoare lichidă și/sau solidă și dacă, se dorește, cel puțin un adjuvant.
în amestecurile erbicide și în agenții erbicizi, conform invenției, se utilizează compușii de sulfoniluree cu formula l sau sărurile lor suportabile din punct de vedere ecologic și compușii erbicizi (b) sau sărurile lor suportabile din punct de vedere ecologic, în astfel de părți în greutate, încât să apară efectul sinergie dorit. De preferință, rapoartele de amestec dintre sulfoniluree cu formula I și un compus erbicid (b) sunt de 1 până la 1:0,1, până la 1:40, mai ales la 1:0,2 până la 1:20, deosebit de preferabil la 1:0,5 până la 1:15.
Amestecurile erbicide conform invenției și agenții erbicizi formați din compușii de sulfoniluree, cu formula I, respectiv din sărurile lor suportabile ecologic, de exemplu, metale alcaline, metale alcaline pământoase sau amoniac și amine și din compușii erbicizi (b), respectiv, sărurile lor suportabile din punct de vedere ecologic, de exemplu, metale alcaline, metale alcaline pământoase sau amoniac și amine pot să combată foarte bine buruienile și ierburile dăunătoare în cultura de orez, fără să dăuneze plantei de cultură, cu efect care apare, mai ales, și la cantități mici de consum.
Ținând seama de multilateralitatea metodei de aplicare, amestecurile erbicide conform invenției și agenții erbicizi conform invenției mai pot fi folosiți într-un număr mai mare de plante de cultură pentru înlăturarea plantelor nedorite. Se au în vedere, de exemplu, următoarele culturi:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vu/garis spp.rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max., Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitrifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malusspp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
495
500
505
510
515
520
525
530
535
540
RO 118618 Β1 în plus, compoziția erbicidă și agenții erbicizi, conform invenției, mai pot fi folosiți și în culturi care sunt tolerante față de acțiunea erbicizilor, prin cultivare, care include folosirea de metode gentehnice.
Aplicarea compoziției erbicide și a agenților erbicizi conform invenției poate avea loc prin metoda prezentată, înainte și după răsărire. Dacă substanțele active sunt mai puțin suportabile de către anumite culturi, atunci se pot folosi tehnici de aplicare, în care agenții erbicizi sunt stropiți cu ajutorul dispozitivelor de stropire în așa fel încât frunzele plantelor de cultură sensibile nu sunt nimerite, după posibilități, pe când substanțele active ajung pe frunzele plantelor nedorite care cresc dedesubt sau pe suprafața neacoperită a solului (postdirected, lay-by).
Agenții conform invenției se pot aplica, de exemplu, sub formă de soluții apoase, care se pot pulveriza direct, sub formă de pulberi, suspensii și sub formă de suspensii sau dispersii cu procent ridicat de substanță activă, apoase, uleioase sau altele, emulsii, dispersii în ulei, paste, agenți de prăfuire, agenți de presărare sau granulate prin stropire, formare de ceață, prăfuire, presărare sau turnare. Formele de aplicare se orientează după scopurile de folosire, ele ar trebui să asigure, în fiecare caz, cea mai fină divizare a substanțelor active, conform invenției.
Ca substanțe de adaos inerte, se pot folosi fracțiuni de ulei mineral cu punct de fierbere mediu până la ridicat, cum ar fi kerosenul sau uleiul Diesel, apoi uleiuri de gudron de cărbune precum și uleiuri de origine vegetală sau animală, hidrocarburi alifatice, ciclice și aromatice, de exemplu, parafină, tetrahidronaftalină, naftaline alchilate sau derivații lor, hidrocarburi aromatice allchilate sau derivații lui, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanonă sau solvenți puternic polari, cum ar fi N-metilpirolidonă sau apă.
Formele de aplicare apoase se pot prepara din concentrate de emulsii, suspensii, paste, pulberi umectabile sau granulate dispersabile în apă, prin adaos de apă. Pentru obținerea de emulsii, paste sau dispersii în ulei, substraturile se omogenizează în apă, cu ajutorul agenților de umectare, aderare, dispersie sau emulsionare, ca atare, sau prin dizolvare prealabilă într-un ulei sau într-un solvent. Se mai pot prepara însă și concentrate de substanță activă, cu adaos de agenți de umectare, aderare, dispersie sau emulsionare și eventual cu adaos de solvent sau ulei, aceste concentrate fiind adecvate pentru diluarea cu apă.
Ca substanțe cu suprafață activă se pot folosi sărurile de metale alcaline, alcalino-pământoase, amoniu, de acizi sulfonici aromatici, de exemplu, ai acidului lignin-, fenol-, naftalin și dibutilnaftalinsulfonic, precum și de acizi grași, alchil- și alchilarisulfonați, alchil-, laurileterși sulfați de alcooli grași, precum și sărurile hexa-, hepta- și octadecanolilor precum și de glicoleter ai alcoolilor grași, produse de condensare ale naftalinei sulfonate și a derivaților ei cu formaldehidă, produse de condensare ale naftalinei responsabile ale acizilor naftalinsulfonici cu fenol și formaldehidă, polioxietilenoctilfenoleter, izooctil-, octil- sau etilenoctilfenoleter etoxilat, izooctil-, octil- sau nonilfenol, alchilfenil-, tributilfenilpoliglicoleter, alchilarilpolieteralcooli, izotridecilalcool, condensate de alcool gras-oxid de etilenă, ulei de ricin etoxilat, polioxietilenalchileter sau polioxipropilenalchileter, laurilalcoolpoliglicoleteracetat, ester de sorbit, leșii de lignin-sulfit sau metilceluloză.
Agenții de pulverizare, presărare și prăfuire se pot obține prin amestecarea sau măcinarea împreună a amestecului erbicid cu o substanță de suport solidă.
Granulate, de exemplu, acoperite, impregnate și omogene se pot prepara prin legarea substanțelor active pe substanțe purtătoare solide. Substanțele purtătoare solide sunt pământuri minerale, cum ar fi acizii silicici, gelurile de silice, silicații, talc, caolin, piatră de var, var, cretă, bolus, loess, argilă, dolomită, pământ de diatomee, sulfat de calciu și sulfat de magneziu, oxid de magneziu, materiale plastice măcinate, îngrășăminte cum ar fi sulfat de amoniu, fosfat de amoniu, azotat de amoniu, uree și produse vegetale cum ar fi făină de cereale, de coajă de copac, de lemn și de coajă de nucă, pulbere de celuloză sau alte substanțe purtătoare solide.
RO 118618 Β1
Formulările conțin, în general, 0,01 până la 95% în greutate, de preferință 0,5 până la 90% în greutate din amestecul erbicid.
în afară de aceasta, poate fi util să se folosească compoziții erbicide și agenții erbicizi, conform invenției, și cu alți agenți de protecție a plantelor amestecate cu aceștia, de 595 exemplu, cu agenți pentru combaterea dăunătorilor sau a ciupercilor patogene respectiv a bacteriilor. De un interes deosebit mai este și posibilitatea de amestecare cu soluții de săruri minerale, care trebuie folosite pentru acoperirea lipsurilor de hrană și de elemente în cantitate mică, necesare plantelor. Se mai pot adăuga și uleiuri nefitotoxice și concentrate de ulei.
Cantitățile folosite de amestec erbicid pur, adică fără substanțele auxiliare de formu- 600 lare, sunt în funcție de scopul de combatere, anotimp, plantele avute în vedere și stadiul de creștere de 0,01 până la 5 kg/ha, de preferință 0,03 până la 4 kg/ha, deosebit de preferabil 0,1 până la 3,0 kg/ha substanță activă.
Agenții erbicizi, conform invenției, se aplică pe plantă mai ales prin stropirea frunzelor. în acest caz, aplicarea, de exemplu, cu apă ca substanță purtătoare se poate face prin 605 tehnici obișnuite de stropire, cu cantități de zeamă de stropire de circa 100 până la 1000 l/ha. Mai este posibilă și aplicarea agenților în așa numitul procedeu Low Volume și Ultralow-Volume ca și aplicarea de așa numite granulate.
în continuare, se prezintă un exemplu de realizare al invenției.
Aplicarea amestecurilor erbicide are loc în procesul după răsărire (tratarea frunzelor), 610 derivatele de sulfoniluree fiind folosite ca granulate cu 10 până la 75% și compușii erbicizi (b) în formularea sub care se găsesc în comerț.
Cercetări au fost făcute în câmp liber cu parcele mici, într-un loc cu argilă nisipoasă (pH=6,2 până la 7,0) respectiv argilă nisipoasă (pH=5,0 până la 6,7) ca sol.
Buruienile au avut mărimi diferite și stadii de dezvoltare diferite, în medie au avut 5 615 până la 20 cm, depinzând de forma de creștere.
Agenții erbicizi s-au folosit singuri sau împreună, în ultimul caz ca amestec de tanc, parțial în formulări finite. Acest lucru s-a făcut în apă (350 l/ha) ca agent de divizare, în funcție de prelucrarea substanțelor active, sub formă de emulsii, soluții apoase sau suspensii. Folosirea s-a făcut cu ajutorul unei mașini de stropire pentru parcele, cu cărucior. 620
Perioada de cercetare a fost de 3 până la 8 săptămâni, plantele fiind observate și mai târziu.
Deteriorarea cu agenții erbicizi s-a aprecizat cu ajutorul unei scale de 0% până la 100% în comparație cu parcelele de control netratate. în acest caz 0 înseamnă nici o distrugere și 100 o distrugere completă a plantelor. 625 în exempul de mai sus, se arată acțiunea agenților erbicizi folosibili, conform invenției, fără să se excludă posibilitatea altor folosiri.
La acest exemplu, calculul s-a făcut după metoda lui S.R. Colby (1967): Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20 ff acea valoare E, la care este de așteptat numai un efect aditiv al substanțelor active individuale. 630 Calculul se face după formula
E = X + Y- ——
100 în care: 635
X = procentajul de acțiune cu preparatul A, la o cantitate consumată a;
Y = procentajul de acțiune cu preparatul B la o cantitate consumată b;
E = acțiunea de așteptat (în %) prin A + B la cantități consumate a+b.
Dacă acțiunea observată este mai ridicată decât valoarea calculată după Colby E., atunci există un efect sinergie. 640
RO 118618 Β1
Agenții erbicizi, conform invenției, au o eficiență erbicidă, care este mai ridicată decât este de așteptat după Colby pe baza efectelor observate ale componentelor individuale la aplicare individuală.
Claims (7)
1. Compoziție erbicidă, caracterizată prin aceea că aceasta cuprinde: a) cel puțin un derivat de sulfoniluree, cu formula l
CO în care substituenții au următoarele semnificații: R1 este alchil C,-C6 care poate purta una până la cinci din următoarele grupări: metoxi, etoxi, SO2CH3, ciano, clor, fluor, SCH3, S(O)CH3; halogen; o grupare ER6 în care E este O, S sau NR7; COOR8; NO2; S(O)0R9; SO2NR10R11; CONR10R11;
R2 este hidrogen, alchil C,-C4, alchenil C2-C4, alchinil C2-C4, halogen, alcoxi C,-C4, haloalcoxi C,-C4, haloalchil C,-C4, alchilsulfonil C,-C2 nitro, ciano sau tioalchil C,-C4;
R3 este F, CF3, CF2CI, CF2H, OCF3, OCF2CI, sau, în cazul în care R1 este CO2CH3 și R2 este același timp fluor, R3 este clor, sau, dacă R4 este OCF3 sau OCF2CI, OCF2H sau OCF2Br;
R4 este alcoxi C,-C2, alchil C,-C2, tioalchil 0,-02, alchilamino C,-C2, dialchil (C,-C2)amino, halogen, haloalchil C,-C2, haloalcoxi C,-C2;
R5 este hidrogen, alcoxi C,-C2, alchil C,-C4;
R6 este alchil C,-C4, alchenil C2-C4, alchinil G>-C4 sau cicloalchil Ο,-Q, în care aceste grupări pot purta 1 la 5 atomi de halogen, exceptând alil, difluorometoxi, clorodifluorometoxi și 2-cloroetoxi când E este O sau S; sau când E este O sau NR7, R6 este și metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, alilsulfonil, propargilsulfonil sau dimetilsulfamoil;
R7 este hidrogen, metil sau etil;
R8 este alchil C,-C6, care poate purta până la trei din următorii radicali: halogen, alcoxi C,-C4,tioalchil C,-C4, haloalcoxiC,-C4, alcoxi(C,-C4)-alcoxiC, -Q,, cicloalchil Q-Q și/sau fenil; cicloalchil C5-C7 care poate purta până la trei grupări alchil C,-C4; alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6;
R9 este alchil C,-C6, care poate purta unul până la trei din următorii radicali: halogen, alcoxi C,-C4, tioalchil C,-C4, haloalcoxi C,-C4, alcoxi(C,-C4)-alcoxi C,-C2, cicloalchil C3-C7 și/sau fenil; cicloalchil C5-C7 care poate purta una până la trei grupări alchil C,-C4; alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6;
R10 este hidrogen, alcoxi C,-C2, alchil C,-C6 sau împreună cu R11 este o catenă alchilen C4-C6 în care o grupare metilen poate fi înlocuită cu un atom de oxigen sau o grupare alchilimino C,-C4;
R11 este alchil C,-C4 care poate purta unul până la patru atomi de halogen sau radicali alcoxi C,-C4; C3-C6-cicloalchil;
n este 0-3;
O este 1 -2;
z este N sau CH, sau sărurile lor compatibile din punct de vedere ecologic și /
RO 118618 Β1
b) o cantitate eficientă sinergie din cel puțin un compus erbicid, din grupele b1 la b41 b1 1,3,4-tiadiazoli: buthidazole, cyprazole b2 amide;
allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, brombutide, chlorthiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzochlomet), flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid), propanil b3 acizi aminofosforici:
bilanafos (bialaphos), buminafos, glufosinate-ammonium, glyphosate, sulfosate b4 aminotriazoli: amitrol b5 anilide: anilofos, mefenacet;
b6 acizi ariloxialcanoici: 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, triclopyr b7 acizi benzoici: chloramben, dicamba b8 benzotiadiazinone: bentazon b9 bleacher: înălbitori clomazone (dimethazone), diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone) b10 carbamați:
asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpropham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC), terbucarb, thiobencarb (benthiocarb), tiocarbazil, triallat, vernolate b11 acizi chinolinici: quinclorac, quinmerac b12 cloroacetanilide:
acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatil-ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynacholor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, b13 ciclohexanone:
alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2-(1-[2-(4-clorofenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-onă b14 acizi dicloropropionici: dalapon b15 dihidrobenzofurani: ethofumesate b16 dihidrofuran-3-one; flurtamone b17 dinitroaniline:
benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, pitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin b18 dinitrofenoli:
bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC b19 dif eni leteri:
acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoro-glycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen b20 dipiridilene:
cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat, dichlorid b21 urea:
benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlortoluron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluormeturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, terbuthiuron, trimeturon
690
695
700
705
710
715
720
725
730
735
RO 118618 Β1 b22 imidazoli: isocarbamid b23 imidazolinone:
imazemethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl(imazame), imazethapyr b24 oxadiazoli: methazole, oxadiargyl, oxadiazon b25 oxirani: tridiphane b26 fenoli: bromoxynil, ioxynil b27 esteri de acid fenoxifenoxipropionic:
clodinafop, cycyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiaprop-ethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifob, propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop-p-ethyl, quizalofop-terfuryl b28 acizi fenilacetici: chlorfenac (fenac) b29 acizi fenilpropionici: chlorophenprop-methyl b30 inhibitori de protoporfirinogen-IX-oxidază:
benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentriazone, thiadiazimin b31 pirazoli: nipyraclofen b32 piridazine; chloridazon, hidrazidă maleică, norflurazon, pyridate b33 acizi piridincarboxilici; clopyralid, dithiopyr, picloram, thaizopyr b34 pirimidileteri: acid pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127 b35 sulfonamide: flumetsulam, metosulam b36 sulfoniluree:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cicosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron methyl, ethoxi-sulfuron, flazasulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, etsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl b37 triazine:
ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desmetryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl, hexazinon, procyazine, prometon, prometryn, propazin, secbumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trietazin b38 triazinone: ethiozin, metamitron, metribuzin b39 triazolcarboxamide: triazofenamid b40 uracili: bromacil, lenacil, terbacil b41 diverse:
benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, cafenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA), cinmethylin, dichlobenil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, piperophos sau sărurile acestora compatibile din punct de vedere ecologic într-un raport în greutate de sulfoniluree față de unul sau mai mulți din ceilalți compuși erbicizi de 1:0,1 la 1:40, cel puțin un purtător lichid și/sau solid și opțional cel puțin un adjuvant.
2. Compoziție erbicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că aceasta cuprinde o sulfoniluree, cu formula I, în care
R1 este CO2CH3, CO2C2H5, CO2iC3H7, CF3,CF2H, CH2CF3, CF2CF3, OSO2CH3,
OSO2N(CH3)2, CI, NO2i SO2N(CH3)2, SO2CH3, SO2C2H5 și N(CH3)SO2CH3,
R2 este hidrogen, halogen sau metil,
R3 este CF2H, OCF
3 OCF2CI, CF3, sau, dacă R1 este CO2CH3 și R2 este simultan fluor, R3 este CI, sau dacă R1 este CH2CF3 sau CF2CF3, R3 este metil,
RO 118618 Β1
R4 este OCH3
R5 este hidrogen și
Z is N or CH.
4. Compoziție erbicidă, conform uneia din revendicările 1...3, caracterizată prin
5. Compoziție erbicidă, conform uneia din revendicările 1...4, caracterizată prin
RO 118618 Β1
7. Compoziție erbicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că raportul
835 în greutate al sulfonilureei (a) cu formula I, față de unul sau mai mulți compuși (b), este de la 1:0,2 la 1:20.
8. Compoziție erbicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că raportul în greutate al sulfonilureei (a) cu formula I, față de unul sau mai mulți compuși erbicizi (b), este de la 1:0,1 la 1:40.
840 9. Metodă pentru combaterea vegetației nedorite, caracterizată prin aceea că aceasta cuprinde aplicarea unei sulfoniluree (a), cu formula I, așa cum este definită în revendicările 1 ...4 și a unuia sau mai multor compuși erbicizi (b), așa cum sunt definiți în revendicarea 1, înainte, în timpul sau după emergența plantelor nedorite, fie simultan sau succesiv sau tratarea frunzelor plantelor de cultură și a plantelor nedorite, cu o sulfoniluree (a) cu for845 mula I, așa cum este definită în revendicările 1 ...4 și cu unul sau mai mulți compuși erbicizi (b), așa cum sunt definiți în revendicarea 1, în mod concomitent sau succesiv.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19534910A DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
PCT/EP1996/003996 WO1997010714A1 (de) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO118618B1 true RO118618B1 (ro) | 2003-08-29 |
Family
ID=7772673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO98-00743A RO118618B1 (ro) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Compozitie erbicida si metoda pentru combaterea vegetatiei nedorite |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6054410A (ro) |
EP (3) | EP0859548B1 (ro) |
JP (1) | JP2000501377A (ro) |
KR (1) | KR100428279B1 (ro) |
CN (4) | CN1200652A (ro) |
AR (1) | AR003640A1 (ro) |
AT (3) | ATE341207T1 (ro) |
AU (1) | AU710367B2 (ro) |
BG (1) | BG64139B1 (ro) |
BR (1) | BR9610586A (ro) |
CA (1) | CA2230113A1 (ro) |
CZ (3) | CZ300036B6 (ro) |
DE (4) | DE19534910A1 (ro) |
DK (3) | DK1477063T3 (ro) |
EA (1) | EA001310B1 (ro) |
ES (3) | ES2274363T3 (ro) |
GE (1) | GEP20012544B (ro) |
HU (2) | HU229814B1 (ro) |
IL (1) | IL123609A (ro) |
NL (1) | NL350067I2 (ro) |
NO (1) | NO322756B1 (ro) |
NZ (1) | NZ319131A (ro) |
PL (1) | PL191615B1 (ro) |
PT (3) | PT1723851E (ro) |
RO (1) | RO118618B1 (ro) |
SI (3) | SI0859548T1 (ro) |
SK (1) | SK284100B6 (ro) |
TR (8) | TR199802611T2 (ro) |
UA (1) | UA53629C2 (ro) |
WO (1) | WO1997010714A1 (ro) |
ZA (1) | ZA967911B (ro) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
GB9814846D0 (en) | 1998-07-08 | 1998-09-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
BRPI9912823B1 (pt) * | 1998-07-16 | 2016-01-26 | Aventis Cropscience Gmbh | composições herbicidas compreendendo fenoxissulfoniluréias substituídas, processo para combater plantas daninhas, aplicação e processo para a preparação das mesmas |
EP1104232B8 (de) | 1998-07-16 | 2010-10-27 | Bayer CropScience AG | Herbizide mittel |
DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
DE19836700A1 (de) † | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
WO2000008932A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide mittel mit acylierten aminophenylsulfonylharnstoffen |
JP2000351703A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
BR0015701A (pt) * | 1999-11-18 | 2002-07-23 | Bayer Ag | Comibinações de substâncias ativas herbicidas sinergìsticas |
CN1203758C (zh) * | 2000-03-27 | 2005-06-01 | 巴斯福股份公司 | 协同除草的方法和组合物 |
US6396408B2 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Donnelly Corporation | Digital electrochromic circuit with a vehicle network |
DK1267612T3 (da) * | 2000-04-04 | 2005-02-14 | Basf Ag | Synergistiske herbicide blandinger |
TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
WO2002017719A2 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
NZ517784A (en) * | 2002-03-14 | 2004-10-29 | Peter James Hayward | Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition |
EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
CA2493738C (en) * | 2002-08-08 | 2013-04-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
CN1305377C (zh) * | 2002-11-15 | 2007-03-21 | 王正权 | 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物 |
NZ547582A (en) * | 2003-12-19 | 2009-07-31 | Basf Ag | Method for controlling coniferous plants |
US7288462B2 (en) * | 2004-10-27 | 2007-10-30 | Carleton Life Support Systems, Inc. | Buffer zone for the prevention of metal migration |
ES2692594T1 (es) * | 2005-03-02 | 2018-12-04 | Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria | Plantas de arroz resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codifican proteínas de la subunidad grande de la acetohidroxiácido sintasa resistentes a herbicidas y métodos para su uso |
US20190032029A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-01-31 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
PT1902136E (pt) * | 2005-07-01 | 2012-04-13 | Basf Se | Plantas de girassol resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codificam para proteínas de subunidades grandes de aceto-hidroxiácido sintase resistentes a herbicidas e métodos de uso |
CN101262772A (zh) | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
US20090264292A1 (en) * | 2005-09-28 | 2009-10-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
EP2052615A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052608A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052609A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052607A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052606A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052613A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052610A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
RU2488270C2 (ru) * | 2008-02-05 | 2013-07-27 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс | Твердый состав легкоплавкого активного соединения |
DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
IN2012DN06312A (ro) | 2010-01-11 | 2015-09-25 | Lubrizol Corp | |
AR081621A1 (es) * | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN101911948B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆的除草剂组合物 |
EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
CN102362597A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-02-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物 |
CN102550582A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-11 | 河南金田地农化有限责任公司 | 一种除草组合物及其应用 |
WO2013133287A1 (ja) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
US8979564B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Data I/O Corporation | Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate |
CN103250724A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-08-21 | 吴江市德佐日用化学品有限公司 | 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物 |
CN105165875B (zh) * | 2013-07-03 | 2018-04-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
CN104805124A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-07-29 | 德强生物股份有限公司 | 一种茵达霉素及其制备方法和用途 |
CN104285997A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂 |
CN104705331A (zh) * | 2015-03-23 | 2015-06-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物 |
CN105557733A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-05-11 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
CN105613536B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-06-08 | 上海市农药研究所有限公司 | 农用除草剂及其应用 |
CN107960421A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
CN107197862A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-26 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法 |
CN108051511A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-05-18 | 于世金 | 一种茶叶中酚类农药的检测方法 |
US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
DE3909146A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
US5599769A (en) * | 1990-11-13 | 1997-02-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide |
DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
-
1995
- 1995-09-20 DE DE19534910A patent/DE19534910A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-12 CA CA002230113A patent/CA2230113A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-12 HU HU9900173A patent/HU229814B1/hu unknown
- 1996-09-12 TR TR1998/02611T patent/TR199802611T2/xx unknown
- 1996-09-12 SI SI9630706T patent/SI0859548T1/xx unknown
- 1996-09-12 HU HU1400013A patent/HU229791B1/hu unknown
- 1996-09-12 GE GEAP19964240A patent/GEP20012544B/en unknown
- 1996-09-12 EP EP96932502A patent/EP0859548B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AU AU71281/96A patent/AU710367B2/en not_active Ceased
- 1996-09-12 AT AT04019639T patent/ATE341207T1/de active
- 1996-09-12 CZ CZ20060188A patent/CZ300036B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/00515T patent/TR199800515T1/xx unknown
- 1996-09-12 DK DK04019639T patent/DK1477063T3/da active
- 1996-09-12 CZ CZ20060187A patent/CZ299433B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 PT PT06119631T patent/PT1723851E/pt unknown
- 1996-09-12 US US09/043,314 patent/US6054410A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 JP JP9512365A patent/JP2000501377A/ja not_active Ceased
- 1996-09-12 TR TR1998/02608T patent/TR199802608T2/xx unknown
- 1996-09-12 PT PT96932502T patent/PT859548E/pt unknown
- 1996-09-12 ES ES04019639T patent/ES2274363T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AT AT06119631T patent/ATE442043T1/de active
- 1996-09-12 TR TR1998/02612T patent/TR199802612T2/xx unknown
- 1996-09-12 CZ CZ0079298A patent/CZ297236B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 IL IL12360996A patent/IL123609A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 WO PCT/EP1996/003996 patent/WO1997010714A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-12 TR TR1998/02609T patent/TR199802609T2/xx unknown
- 1996-09-12 EP EP04019639A patent/EP1477063B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 DK DK06119631T patent/DK1723851T3/da active
- 1996-09-12 EP EP06119631A patent/EP1723851B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 CN CN96197808A patent/CN1200652A/zh active Pending
- 1996-09-12 PL PL325639A patent/PL191615B1/pl unknown
- 1996-09-12 DE DE59611499T patent/DE59611499D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 KR KR10-1998-0702040A patent/KR100428279B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02610T patent/TR199802610T2/xx unknown
- 1996-09-12 AT AT96932502T patent/ATE284612T1/de active
- 1996-09-12 EA EA199800306A patent/EA001310B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 DK DK96932502T patent/DK0859548T3/da active
- 1996-09-12 DE DE59611389T patent/DE59611389D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 RO RO98-00743A patent/RO118618B1/ro unknown
- 1996-09-12 BR BR9610586A patent/BR9610586A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02613T patent/TR199802613T2/xx unknown
- 1996-09-12 ES ES06119631T patent/ES2330554T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 PT PT04019639T patent/PT1477063E/pt unknown
- 1996-09-12 SK SK360-98A patent/SK284100B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 NZ NZ319131A patent/NZ319131A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02614T patent/TR199802614T2/xx unknown
- 1996-09-12 SI SI9630771T patent/SI1723851T1/sl unknown
- 1996-09-12 SI SI9630744T patent/SI1477063T1/sl unknown
- 1996-09-12 DE DE59611164T patent/DE59611164D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 ES ES96932502T patent/ES2235197T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-19 ZA ZA9607911A patent/ZA967911B/xx unknown
- 1996-09-20 AR ARP960104444A patent/AR003640A1/es active IP Right Grant
- 1996-12-09 UA UA98041982A patent/UA53629C2/uk unknown
-
1998
- 1998-03-19 NO NO19981240A patent/NO322756B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-03-20 BG BG102340A patent/BG64139B1/bg unknown
-
2000
- 2000-03-07 US US09/520,224 patent/US6362133B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-19 CN CN01121641A patent/CN1342407A/zh active Pending
- 2001-06-19 CN CN01121640A patent/CN1338208A/zh active Pending
- 2001-06-19 CN CN01121639A patent/CN1338207A/zh active Pending
- 2001-10-15 US US09/977,146 patent/US6794335B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-21 NL NL350067C patent/NL350067I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO118618B1 (ro) | Compozitie erbicida si metoda pentru combaterea vegetatiei nedorite | |
EP1087664B1 (de) | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung | |
ES2305525T3 (es) | Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente. | |
IL170452A (en) | Synergistically acting herbicidal mixtures | |
ES2285144T3 (es) | Mezclas herbicidas con accion sinergica. | |
EP1526773A1 (en) | Synergistically acting herbicidal mixtures | |
DK1608222T3 (en) | herbicide mixtures | |
MXPA98001955A (en) | Herbicides mixes with sinerget action |