HU229814B1 - Herbicidal mixtures having a synergistic effect - Google Patents
Herbicidal mixtures having a synergistic effect Download PDFInfo
- Publication number
- HU229814B1 HU229814B1 HU9900173A HUP9900173A HU229814B1 HU 229814 B1 HU229814 B1 HU 229814B1 HU 9900173 A HU9900173 A HU 9900173A HU P9900173 A HUP9900173 A HU P9900173A HU 229814 B1 HU229814 B1 HU 229814B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- meaning
- herbicidal
- och
- formula
- group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 101100038180 Caenorhabditis briggsae rpb-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 claims 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- -1 sulfonyl carbohydrate Chemical class 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene;1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.[O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000218642 Abies Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 241000467515 Earota Species 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 240000002390 Pandanus odoratissimus Species 0.000 description 1
- 235000005311 Pandanus odoratissimus Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718541 Tetragastris balsamifera Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 229940080423 cochineal Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 210000004124 hock Anatomy 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000012015 optical character recognition Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N sete Chemical compound [Te]=[Se] FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 229910052572 stoneware Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Szinergetikus hatású herbicid keverékek (57) Kivonat
A találmány tárgyát szinergetikus hatású herbicid keverékek képezik, amelyek a) legalább egy
általános képletű szulfonil-karbamid-származékot — ahol R1 - R11 jelentése az 1. igénypontban megadott — vagy ennek környezetbarát sóját és
b) legalább egy herbicid hatású vegyületet — amely az 1. igénypontban megadott csoportból kiválasztott — szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaznak.
A találmány tárgyát képezik továbbá a fenti szinergetikus herbicid keverékeket tartalmazó herbicid szerek is, valamint eljárások a nemkívánt növényi növekedés leküzdésére.
Sxmergetikus hatású herbicid keverékek
A találmány tárgyát egy (1) általános képletü (a) szalíonil-karbamid-származékot és égy vagy több herbicid vegyületet tartalmazó színergetikns hatásé herbicid keverék képezi ,
Az ti) általános képlete herbicid hatású szulfonii-karhanti dók s technika állásából, példán! az FP-38S 813, SP-559 814,
EP-231-851 és a DE-40 0? 633 számú szabadalmi iratokból és a
Fluorine in Agr leni tere (1335, január 9-11,. f Manchester) konferencia közleményeiből :io; Finom intermedlates fór Hereioldal Sulfonylureas című fejezet) ismertek.
Herbicid vegyülőtekot leírnak például Hock, Fedtke, Sohmrdt: Herbizide c. könyvében (I. kiadás, Thieme 1355) (id, Quinoiorac 238, old.,, !,Pyra:zosuifuron”FthyIs’ 31, old, f Fentazon 30,old) vagy az Agrícultural Chemicals (Book II, .Herbioides, 1333) kézikönyvben (Id. wDiohlörprop---p 6,old,, Ríméül tnron 138.old.) vagy a ”Short Review of Herbicídes & RGRs (1331, Hodogaya Chemicals) összefoglalóban (Id. Pdfiufsnican 42. old,, Fluomglyoofen-Ef hyl 146, óid., dacosul fúrón 96.old,, Atrazin” 18 8 . ο 1 d., *’ T erén t y I a t in ” 130, ol d.) . A ” Ca locyd im ve g yn 1 e t e t a
OS 3 336 146 számú szabadalmi iratban, a Cinídon-Sthyl vágyóiét pedig a DE 3 603 789 számú szabadalmi iratban Írják le.
A növényvédőszereknél alapvetően kívánatos, hogy egy hatóanyag specifikus hatását és hatásbiztonságát fokozzuk. A találmány célkitűzése ennélfogva az volt, hogy az pg általános képletü ismert herbicid hatású szol fon! X-ka mami dók hatását fokozzuk,
Ennek m cfelelően találtunk egy nerbicid keveréket, amely
a): legalább egy
R2:
f.
R1
SO2.........H.....
H
általános képietű szulfonii-karbamid-származékot — amely képletben a szufosztituensek jelentése a következői
R- jelentése 1-6 szénatomos: alkilcsoport , amely 1-5 metoxi···, etoxí-, -SÖgCHy, cián©-·, -SCHg, -3(0} CHg csoporttal, klórvagy íluoratommal szubsztitoált lehet;
halogénétóm;
egy -ER csoport, amelyben E jelentése 0, S vagy -HP?- általános képietű. csoport;
-CööEé;
-FOn;
-SVOtoFN , -SOyNR^R11, -CÖNrW1 1 általános képietű csoport;
R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos aikenii·, 2-4 szénatomos alkrniiosoport, halogénatom, 1-4 szénatomos aikoxl-, halogénezett 1-4 szénatomos a 1 közi-,, halogénezett 1-4 szénatomon alkil-·, 1-2 szénatomos alkilszu.lfon.il-, nitro-, eiano- vagy 1-4 szénatomos aikil-tio-csoport;
R3 jelentése ~F, -CFy, -CFyCl, -CFgn, -OCF3, -OCFyCl vagy amennyiben k3 -COyCEy csoportot és egyidejűleg t3 fiuoratomot jelent, akkor Ré jelentése kibratom, vagy be R^· jelentése “GHgCFg vagy -CFgoFn, akkor R~ metiicsoportot jelent, zagy ha FŰ jelentése -OCtg vagy -OCFyCl, akkor R3 -OCFyH íS. .5?: 7 / tís: ZttSipZ táv vagy -OCFcBr csoportot jelent;
íl jelentése 1-2 szénatomos slkoxi-, 1-2 ssénafcomos alkil™, 1-2 szénatOBOS alkil-tio-, 1-2 szénatomot aikll-amlno·-, dl (1-2 s zénatomos alkd.12 -amino-csoport, halogénatom, halogénezett 1-2 szénatomos alkil- vagy halogénezett 1-2 sxénatomos alkosi-csoport;
R- jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkoxl- vagy 1-4 s z énat orno :$ a I ki 1 es opo r t;
R^· jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenii-, 2-4 szénatomon alkl.nl 1- vagy 3-6 scénatomos clklosXkiiosoport,: amelyek 1-5 halogénatomot hordozhatnak, azzal a megkötéssel, hogy ha E oxigén- vagy kénatomöt jelent, akkor Ré jelentése allrl-, dlf loor-metoxl--, klőr-dif ioor-mstoxi- és 2-klór-etoxi-osoporttői eltérő; tevénké abban az esetben, ha E oxigénatomot vagy -hPd- általános képlete csoportot jelent, R.6 jelentése még metllszuilenii-, etl.l.sznlfonil-, trirlwor-metIIszolfőni1-, elül-szol fonál prepáról!-szol fonálvagy drme111-s zniratoll-osoport lehet;
Rz jelentése hidrogénatom, Sieti 1- vagy éti lesöpört?
Ró jelentése 1-é szénatomos alkilcsoport, amely legfeljebb három szubsztituenst hordozhat az .kővetkezők közül: halogénatomok, 1-4 szénatomos alkoxl-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, halogénezett 1-4 szénstomos alkoxl-, (1-4 szénatomos alkoxl)-(1--2 szénatomos alkom! j~, 3-7 szénatomos oikloalkll- é-s/vagy fonilosoport; 3-7 szénatomon clkloaikilcsoport, amely legfeljebb három: 1-4 szénatomos alkiicsoportfai szufesztifnált lehet; továbbá 3-6 szénatomos alkenii- vagy 3-n szénatomos
6r.ín?/ss/szzrp2:
?
alklnil-csoport;
ü- jelentése 1-6 szénatomos alkllesöpört, amely 1-3 szabsztitnenst hordozhat az alábbiak közül: halogénatomok, 1-4 szénatomos: alkoxi-, 1-4 szénatomos a.lkil-ti.o-# ha legénereit 1-4 szénatomos átköti-, (1-4 szénatooos alkoxi;-(1-2 szénatomos alkonit-, 3-7 szénát00055: cikloalkil- és/vagy feniioeoport; 5-7 szénatomon oikloaiklloecport, amely egy-három 1-4 szénatomos aikilcsoporttal sznbsztituált lehet; 2-6 szénatomos alkon11- vagy 3-6 szénatomos alklnil-csoport;
R38 jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkllosoport vagy R-^-gysl. együtt egy 4-6 szénatomos alkiién-lannot jelent, amelyben egy metiléncooport egy oxigénatommal vagy egy 1—4 szénatomos alkii-iminocsoportfcai lehet kicserélve;
pzi jelentése 1-4 szénatomos aikilcaoport, amely 1-4 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos aikoziosoportot hordozhat? vagy 3-6 szénatomos cikloalkiicsoport;
n értéke 0 - 3;
é értéke 1- 2;
jelentése ~ö~, =;Cü- — vagy környezetbarát sóját és 05 legalább egy, a
Dl eh I o rp rop - P,
Meeoprop-P,
Ammon i üss- Ben t. a zon;
Bentazon,
DifIntenitan.
«Sx5t7/fts:/:s&sip2
Quinciorac,
2~ [ 1··· { [2- (i-kiór-f enosi; -propoxl] -rmino}~butil] -3-hidrozi-5- :2R~
-tetrahidrot iopirári-S-i 1 > -2~cí klöhexén-l-orí f
Caloxydim,
Cycloxydim,
Sethomydim,
Fluor og 1 yco f eu~e t h y 1,
Czniöon-ethyi,
Nicosni fúrón
P y r a z o s u 1 f a r ο n - e t h y 1,
Rimáultaron,
Atrazin,
Terbatylazin vagy ezek környezetbarát sói által alkotott csoportból kiválasztott berbicld vegyület. szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza.
A találmány szerinti herbicid keverékek az additív hatást feiüimú.lo stinergetitus hatást mutatnak és ugyanazokra a kultúrnövényekre szelektívek, melyekre az egyes komponenseket önmagukban is alkalmazzák..
A szinergótikus betbioid hatásra tekintettel· különösen előnyösek azok a hl) általános képletü szulfonli-karbamíd-származakók, amelyek képletében
R1 jelentése -COgCRg, -CCoCgHu, -COgiCgRo, -CFy , -CFgH, -OSOy-CHnf -ÖSCgRíCHg)g, -Cl, -FGg, vogyiyy “SOyCHz és
-NÍÜHy)SOgCÜg, ,-s
Rz jelentése hidrogénatom, -Cl, ~F vagy 1-2 szénatomos alkii•V . n/:5:í:,m?UZr.O csoport,
R·^ jelentése -CFyH, -őCFo, ™OCFgCfe -CFgCl, -CFj vagy ~F,
R4 jelentése -GCffo, -OCyHg, -OCFg “OCFgGl; -CF3, -Cl, -F, “RHíCKcfo -ötCHjly fel 1-z szénatomon el kll. csoport,
RP jelentése hidrogénatom,
G jelentése ~h~ vagy ~CK~ és n értéke 0 vagy 1.
Az előnyös (Ij általános képleté vegySleteket a keletkező 1.
t ábr á z a t b an összesítettük .
1. táblázat
Rí
H II i
| ÍSzám | R1 | R2 | Rs | R3 | R4 | z | |
| h | CO2€H3 | R | R | OCFsCI | OCH3 | CH 1 |
| |2 | CO2C2H5 | R | H | öcF,a | och2 | CH | |
| |3 | CO2íC3H7 | H | H | 0CF2C1 | OCR3 | CH | |
| 4 | NO, | R | H | 0CF2C1 | OCRs | CH |
| js | SO2CK3 | R | H | ocf2ci | ocr3 | CH |
| 6 | SO2N(CH3)2 | H | H | OCFxCS | och3 | CH |
| ? | a | H | R | öcf2ci | OCHs | CH |
| 8 | N(CH3}SO2CHs | H | H | öcf2ci | OCHs | CH |
| 9 | oso2ch3 | H | R | OCFsCI | OCHa | CH |
| 18 | OSO2N(CHsh | H | H | OCF2CI | OCH3 | CH |
| 11 | CF3 | R | H | OCFsCI | OCHs | CH |
| O7; | cf2h | H | H | OCF2CI | OCHs | CH |
| 13 | CO2CH3 | H | H | OCF3 | OCHs | CH |
| 14 | CO2C2HS | H | H | OCFs | OCHs | CH |
| 15 | CO2IC3H7 | H | R | ocf3 | OCHs | CH |
| 16 | no2 | R | H | ocf3 | OCH3 | CH |
b.aWMaíss
| |Szám | R1 | R2 | R5 | R3 | D* Ϊ T i \ 1 zC· p | |
| |l7 | SO2CR3 | H | H | OCFs | och3 | gr |
| )18 | SO2N(CH3)2 | H | H | OCF3 | och3 | OH |
| 19 | Cl | H | H | ocf3 | och3 | CH |
| |2δ | N(CH3)SO3CH3 | H | H | ocf3 | och3 | CH | |
| |21 | OSO2CH3 | R | H | ocf3 | OCHs | CH |
| 22 | O8O2N(CH3)2 | H | H | OCFs | OCHs | CH |
| 23 | cf3 | H | H | OCF3 | OCHs | CH |
| 24 | cf2h | H | H | ocf3 | och3 | CH | |
| 25 | CO2CH3 | H | H | F | CCH, | CH Í |
| 26 | CÖ2C2H5 | H | H | F | OCHS | CH |
| 27 | GO2?C3H | R | H | F | OCH3 | CH j |
| 28 | NOs | R | H | F | öch3 | CH 1 |
| 29 | SO2CH3 | H | H | F | ocr3 | CH 1 |
| 30 | SO2N(CH3}2 | H | H | F | OCH3 | CH 1 |
| 31 | Cl | H | H | F | OCHs | CH j |
| 32 | N(CHs)SŐ2CHs | H | H | F | OCHs | CH |
| 33 | OSO2CH3 | H | R | F | OCHs | CH |
| 34 | OSO2N(CHsfe | H | H | F | och3 | CH |
| 36 | cf3 | H | H | F | ocr3 | CH |
| 36 | cf2h | H | H | F | och3 | CH |
| 37 | CO2CH3 | H | H | OCHs | N | |
| 38 | CÖ2C2H5 | H | H | cf3 | OCHs | N |
| 30 | CÖ2ÍC3H7 | H | H | cf3 | OCHs | H |
| 40 | NÖ2 | H | H | cf3 | OCHs | H |
| 41 | so2ch3 | H | R | cf3 | OCHs | N |
| 42 | SO2N(CH3)2 | H | R | CF3 | OCHs | N |
| 43 | Cl | H | H | CFs | OCK3 | N |
| 44 | N(CH3)SO2CH3 | H | H | cf3 | och3 | N |
| 46 | ÖSOsCHs | H | H | cf3 | och3 | N |
| 46 | OSO2N(CH3h | H | H | a | och3 | N |
| 47 | CFs | H | R | cf3 | OCHs | H |
| 43 | cf2h | H | R | cf3 | OCHs | N |
| 49 | CO2CH3 | H | H | cf3 | OCHs | CH |
| 30 | CO2C2H5 | H | H | ‘CFs | OCHs | CH |
| 51 | COsíCgH? | H | H | OCHs | CH | |
| 52 | NOs | H | H | cf3 | och3 | CH |
| Szám | R' | R2 | |r& | R3 | R4 | i- | |
| 53 | SO2CH3 | H | H | cf3 | och3 | CH |
| 54 | SO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | OCHs | CH |
| 55 | Cl | H | H | cf3 | OCHs | CH |
| 56 | N(CH3)SO2CH3 | H | |h | cf3 | OCHS | CH |
| 57 | OSOsCHs | H | |h | cf3 | OCK3 | CH |
| 58 | OSO2N(CH3)2 | H | H | cf3 | OCH3 | CH |
| 58 | CF3 | H | och3 | CH | ||
| 80 | cf2h | H | |H | CFs | OCHs | CH |
| 81 | co2ch3 | H |H | CF2H | OCHs | N | | |
| 82 | co2c2h5 | H | |h | cf2h | OCHs | H | |
| 63 | co2?c3h7 | H | |h | cf2h | OCHs | H | |
| 84 | NOs | H | H | cf2h | OCHs | H |
| 85 | sö2ch3 | H | H | cf2h | OCH3 | N |
| ÜÜ | SO2N(CK2b | H | |h | cf2h | OCK3 | hí í |
| 87 | Cl | O 1 Μ n In | cf2h | OCHs | R | | |
| 86 | N(CH3)SO2CH3 | H | |h | cf2h | OCHs | N | |
| 89 | OSO2CH3 | H | Jh | cf2h | OCHs | N 1 |
| 70 | A w íí*^ Jte | Η 1H | cf2h | OCH3 | H | | |
| §71 | cf3 | H | j H | cf2h | OCH3 | N ) |
| I?2 | gf2h | H | |h | |cf2h | OCK3 | N | |
| jz3 | CO2CH3 | H | |h | |cf2h | OCHs | CH 1 |
| 74 | CO2C2H5 | H | (h | |cf2h | OCHs | CH 1 |
| 75 | CO-dCsHr | H | |H | [CFsH | OCHs | CH |
| [78 | no2 | H | Jh | |cf2h | OCHs | CH |
| [77 | so2ch3 | H | )h | |cf2h | |och3 | CH |
| I78 | SO2N(CH3)2 | H | |h jCF2H | OCHs | CH | |
| |:79 | Cl | H | |h | (cf2h | OCHs | CH |
| Jso | N(CH3)SO2CH3 | Ή | icf2h l· ........ | |och3 | CH | |
| (sí | OSQsCFFs | H | [cf2h | [OCHs | CH | |
| 182 | OSOsN(CH3)2 | H | |cf2h | [OCHs | CH | |
| 83 | cf3 | |H | 1h j í 5 | ÍCF->H 5 | |och3 | CH |
| [84 | cf2h | |h | |cf2h | ÍOCHs | CH | |
| 85 | co2ch3 | H | |h | 1cf2ci | (OCHs | N |
| [88 | OO2C2Hs | H | (h | |cf2ci | jOCHs | N |
| [87 | co2ic3h? | H í | )h | |cf2ci | |OCHs | N |
| [88 | no2 | |h | Jh | |cf2ci | |OCH3 | N |
| Szám | R1 | R2 | R' | R3 | R4 | | 2 1 |
| 89 | SO2CH3 | H | H | CFzCi | ÖCH3 j | R | |
| 80 | SO2N(CH3)2 | H | H | CFjCI | och3 | | N | |
| 91 | ci | H | H | cFza | OCH3 | R | |
| 92 | N(CHs)SO2CH3 | H | H | cf2ci | och3 | R |
| 93 | OSO2CHs | H | H | CF2Cf | och3 j | R |
| 94 | OSO2N(CH3b | H | H | cf3ci | och2. . | | R 1 |
| 85 | cf3 | H | H | cf2ci | och3 | N 1 |
| 80 | cf2h | H | H | cf2q | OCH3 | N 1 |
| 97 | co2ch3 | 3-F | H | Cl | OCK3 | CH | |
| 98 | cf2cf3 | M | H | ch3 | ÖCR3 | R I |
| 99 | CF2CF3 | H | H | CH3 | OCHj | R ( |
| 100 | SO2C2Hg | H | H | F | OCHs | CH | |
Sgásten küiőAösee előnyős fej vegyületek a következők;
Dé ehIοrpxep~P,
Becoprop-P,·
AíWíóní cxe~Bent a zety
Bentezen,
Dlflufenlean,
Qulncletae,
2- ί 1 —í [2- í4'--klQ£~£eeoxí) -propoxil -itüee} -beti 1 j “3-~hí.droxi-5- (2H -tét rah i drotiopirán-3-i1)-2 - c i k 1ohexéη-1-en,
Celexydim,
Cycloxyding
Setoxydim,
Ele orcg1ycetez-ethy1f
Cimdon-etbyl, hlcosu1xaroa
Byte -sósul tu rcm-ethyl, hitesül futón f ! · ·
Atrazln,
Te r b a t y 1 a z I n.
A találmány herbicid .szerekre is vonatkozik, amelyek legalább egy fent megadott (!) általános képlett szuifoníl~kar~ barnád (a) vagy környezetbarát adjanak, herbioíd hatású mennyiségét és legalább egy fent leirt herbicid hatású vegyület (bj vagy környezetbarát sójának szimatgótikus hatású mennyiségét és legalább egy folyékony és/vágy szilárd hordozóanyagot és kiránt esetben legalább egy adjuvánst is tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid keverékeiben és herfoicid szerekben az (X) általános képletü szuifcaii-karbamidokat vagy környezetbarát sóikat és a herbicid vegyületeket (bj vagy környezetbarát sóikat olyan tömegarányban alkalmazzuk, begy a kívánt szinargetikus hatás fellépjen. Eldnyö-sen az (Ij általános képletü szulfonli-karbaoid és a herbicid vegyület {bj keverési aránya 1:0,I-töi 1:40-ig, különösen 1:0,2--1.01 1:20-ig, különösen előnyösen 1:0, 5-tói 1:15-ig terjed.
Az {Ií általános képletü szulfonii-karbamidokból illetve környezetbarát sóikból, mint például az sikálifémsdk, alkáliföldiémsők vagy ammóniával és aminokkal képzett sók, és a {bj
..K'.b' no ' ; óvni v. -Ό' ->~<rk kt: veretűn'*· . u b< , m,n:
például az aikálifémsók, alkáli zöldíémsók: vagy ammóniával és aminokkal képzett sók, álló találmány szerinti herbicid keverékek és herbicid szerek nagyon jól használhatók a rzzskulturákban gyomok és gazok elleni védelemre anélkül, hogy a kultúrnövényt károsítanák, és ez a hatás mindenekelőtt alacsony alkalmazási mennyiségeknél is fellép.
Tekintetbe véve az alkalmazási módszerek sekoldelóságát, a találmány szerinti herbieid keverékeket és berbicid szereket a nem-kívánt növények eltávolításához ;tég számos kultúrnövénynél alkalmazhatjuk. Például a következő kultúrák jönnek szoba;
Altiam cepa, Anarias eomesuzg Araehis hypogaea, Asparagus offioinall.-sy Béta vulgáris spp. altissima, Sete vulgáris spp, rapa, Prassioa napus var, napos, Brassica napos var, bapobrasslcaf Brassiea rapa var. siiveshris, Camellla sinensis^ Carthafeustinotórius, Carya illinglnensis, Citrus limon, Citrus sinensis,
Oöfíea arablca íCoftea eanephors, Coziea libériáé), Cueumis sativus., Cynodon daotylen, Daucus earota, Elaeis guineensis, Eragaria vesca, Glycine nax, Gossypium hirsutuo, -Gossypium arboreum, Gcssypium herbaceung Gossypium vitlfoizum), nelíauthus urnns, Hevea brasiiiensls, dordeum vvlyare, aumulus lapulna, Ipomoea featatas, augians regia, lens cuiznaris, üznum úsztatissimam, Lycopersion iyccpersicum, Halas spp., Hunihot esculents, Madicsgo sárivá, masa spp.. Nicetásna tabaeum (N. rastioa)f Olea europaea, Oryza sárivá, Pbaseoius lanatas, Phaseoiua vulgáris, ricea abies, Pinus spp. # Fisam sativum, Brunus aviung Brunus persies, Byrus communisg Pihés sylestre, Ricinus communis, Saccharum oíficinanmg Seoaie oereaie, Solanam taberos®, Sorgbuvs bicolor (s. vulgarek, Theobroma cacao, Trifolium pratense, Tritzeam aestivaag Tritieum daruág Viola faba, Vitis viniiera, tea rnays.
Szén túlmenően a találmány szerinti herbieid keverékeket és herbieid szereket olyan kultúrákban Is alkalmazhatjuk, amelyek, a nemesítés során beleértve a géntechnológiai eljárásokat is — a berbioidek hatásával szemben toleránsak lettek, <sr. sagiaVRAKips
A fcaláltóny szerinti herbieid: keverékek vagy herfoieid szereik alkalmazása a kikelést megelőzően vagy ezt követően történhet. Bizonyos kultúrnövények számára a hatóanyagok kevésbé elviselhetek, Így olyan kiviteli technikákat alkalmazunk, amelyeknél a herbícid készítményt egy permetező készülék segítségévei szarjak ki oly módon, hogy az érzékeny kultúrnövény levelei lehetőség szerint ne érintkezzenek a szerrel, miközben, a hatóanyag a levelek alatt növekvő nemkivánt növényekre vagy a beledetlen talaj felszínre önt i”post-dérected, iay-by” módszer1.
.á találmány szerinti szereket pédáui. köz vet lenül permetezhető vizes oldatok, porok, szuszpenzlők, valamint tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenzlők formájában, vagy diszperziók, emulziók, elejdiszperziőfc, paszták, poraiaká készitmények, szoröszerek vagy granulátumok formájában permetezéssel, ködképzés s e 1, b epo zz ás sa 1, k i s z 6 rá s s a 1 va g y ön tö z é s s e 1 a .1 ka ima z h a t j u k. A felhasználási formák elsősorban a felhasználás tói· utol függenek; azoknak minőén esetben lehetőség szerint a találmány szerinti hatóanyag legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk, inért adalékanyagokként a közepestől magas forrásponté ásványolajfrakeiék, így például kerozin vagy Diesel-olaj, továbbá kőszénkátrányoiajok, valamint növényi vagy állati eredetű olajok, alifás vágy ciklusos és aromás szénhidrogének, például paraffin, tetrabidronaftalán, aikilezett nafta!in vagy ezek származékai, aikilezett benzolok vágy ezek származékai, metanol, etanol, propanol,: butanol, cikiohezanoi, oiklohezsnon vagy erősen poláros oldószerek, mint az h-metil-plrrolidon vagy viz jöhetnek szoba, iU.sn/ss/PÁO.í.o
A vizes alkalmazási formákat. emuiz.íökoncentrátumokbői, szuszpenz lökből, pasztákból, háló-sitted tő porokból vagy vízben dlszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetjük. Az emulziók, paszták vagy eiaidiszperziők előállításához a szuhsztrátumokat önmagukban, vagy agy olajban vagy oldószerben feloldva, háldsítő-, kötő-, diszperoáló- vagy emuigeáiöszerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban egy hatóanyagból, hálositö™, kötő-, áíszpergálő- vagy emulgeálőszerből és lényegében oldószerből vagy olajból álló konoentrátumot is, amely vízzel való hígításra alkalmas.
Felületaktív anyagokként aromás szülfonssvak, például lignin-, fenol-, nafbálin- és dzbutil-naftalín-szulfonsav, valamint zsír-savak alkálifém-, alkáliföldióm- vagy ammöniam-sóit, alkilés aikilarli-szulfonsíokat, alkil-, lauril-éter- és zsirsikohoí-szulrónátokat, valamint szulfát ált. nexa™, hepta- és oktadekanolók f iiétve zsíralkohol~g11kőiéterek sóit , szül zónáit naf taiih és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftaiinok illetve naftaliszulfonsevak fenollal és formaldehiddel képzet v. kondenzáozös termékeit, poiioxi-etí lén-okf 11-fenolétert, etoziiált izooktii-, októl- vagy nonílfenolt, elkii-fen i 1 -, tríboti!feni1~pο1íg11ko1éter t, e1ki1arίI- p ο1i é t er-aIkoho1 o k a v., i zo t r r d ο ο 11 a 1 k oho 11, z s 1 r a i kohol-etil éno x i d - kon d e n z é r um o kát, etoxiiezert ricinusolalat, polioxíetiién-alkiléterb vagy p ο 1 i o x ip r op 1 1 é n - a 1 k 11 é tér t, la úri. 1 a 1 kot ο 1 - p c- 1 i g 1 i ko 1 éter - a c e t á tót, szerbitésztert, lignin-szulfít-szennylűgot vagy metil-cellulőzt síkaIma zhatunk,
A por-, szóró- vsgy porozókész1fményekef a nerbitío keverék
e.x :
egy szilárd vivöanyagyai történő összekeverésével. vagy együttes megörlésével éliithatjuk elő,
A granulátumokat, mint például a bevont-, Impregnált- és homogén-granulátumok, a hatóanyagnak egy szilárd hordozóra való rákötésével állíthatjuk elő:. Szilárd hordozok lehetnek az ásványi anyagok, mint például kovasavak, kővágóiét, szil lkatok, tálkám, kaolin, mészkő, mész, kréta, bolnsz, lösz, agyag, dolomit, diatömafold, kaielnm- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt mesterséges anyagok, trágyázószerek, mint például ammőnlum-sznlrát, ammóniám-:fősz fát, ammönium-ni trát, karbamid és növényi termékek, Így például gabonaIIsstek, fakéreg-, fa- és mogyoréhég-liszt, celluiőzpor vagy egyéb szilárd hordozóanyagok á formuláciok általában 0,01 - 05 tömeg i-óan, előnyösen 0,5 - 00 tömegl-ban tartalmazzák a herbioid keveréket.
& fentieken kívül a találmány szerinti herbioid keverékeket és herbioid szereket még fovatbr növényvédőszerekkel is összekeverhetjük és kiszerelhetjük, például olyan szerekkel, amelyek káros vagy fitopatogén gombak Illetve baktériumok ellen hatásosak. Fontos továbbá az ásványisav-oldatokkal való keverhetőség, amelyeket a táplálék- és nyomelemszükséglet fokozására adunk hozzá. Nem-fihotoxikus olajokkal és óla j koncent rá turnékkal. is kiegészíthet j ük a szereket. A tiszta herbioid keverék, azaz formálásé segédanyagok nélkül, .felhasználási mennyisége tekintetbe véve a kártevőt, amely ellen védekezni akarunk, az évszakot, oélnővényf és növekedési stádiumot 0,01 - 5 kg/ha, előnyösen 5, ül - 4 kg./ha, legeiönyö-sefoben 0,1 - 3,ö kg 'hatóanyag hektáron ként.
A találmány szarinti herbicid szereket a növényekre: kiváltképpen levélpermetezéssel vihetjük fel. A felhordást vízzel mint mvrőanyaggal a szokásos permetezd technikákkal, körülbelül löd - iddü iitor/ha permetlé mennyiséggel végezzük, A szert alkalmazhat jak az úgynevezett Los Vblnme”- és ^űltr&-low-Vo:ln®e'neljárásokkal is, ebben az esetben úgynevezett granulátumok forrná iában.
Alkalmazási példák
A herbicid keverékek felvitelét a kikelést követően tlevélkezelés) végezzük, melynek során a sznifonál-karbamid-származékokat 10-75 %-ös granulátum formájában és a (bi herbicid vegyűleteket a kereskedelemben beszerezhető formájukban alkalmazzuk.
Sz abad föl di kisé r1e teket végez t ün k k i sparc e1iás te rmo h e lyen agyagos homokos talajon (pH 5,2 - '7,0'? , illetve homokos agyagon vpü 5,0 - 6,7} .
A. gyomnövények különböző méretűek és eltérő fejlődési stádiumban voltak? átlagosan 5-25 om magasak.
A herbicid szereket önmagukban vagy együttesen? az utóbbit részben: tankkeverékként, részben kész készítmények formái ában alkalmaztuk. A felvitel elosztó közegként vízben (350 liter/ha) történt, tekintettel a rendelkezésre álló hatóanyagokra emulziók, vizes oldatok vagy szuszponziök formájában. A felvitelt egy hordozható részekre osztott permetezőgép segítségével végeztük.
A kísérleti periódusok 3-6 hétig tartottak, miután a növények állapotát még egy meghosszabbított időtartamon át megfigyeltük.
o.
Λ** ο
A herbíeid szexek károsító hatását egy ö % - 100 % közötti skála alapján értékeltük ki összehasonlítva a kezeletlen kentzoll-parcelIákkal, A skálán a 0 érték a teljes batástalan-ságot, míg a 100 érték a növények teljes pusztulásét jelentette,
A következő példákban a találmány szerinti, alkalmazött herbioid szereket mutatjuk be anélkül, hogy további alkalmazások lehetőségét kizárnánk.
Ezekben a példákban S. R. n ·« 'Be synerglstlo and antagonistic responses of herbicid combinations — Weeds 15, 50 Π96'?)], ugyanaz az E érték számítható ki, amely az egyes hatóanyagok csak additív hatása során elvárható.
A számítást az alábbi képlet szerint végeztük
E - X -t v - XY/100 ahol
X - az A preparátum százalékban kifejezett hatása ”a” alkalmazási menny i s égnél
Y a a r<in\rm hatása ”b” alkalmazási mennyiségnél
E - az {A + 5}-re elvárt hatás ti-fean) (a a bj mennyiségeknél.
Azt találtuk, hegy az észlelt érték magasabb, mint a Goiby-képlettel számított. E-érték, következésképpen színergetikus hatásról van sző,
A találmány szerinti herbíeid szerek olyan herbicid hatással rendelkeznek, amely nagyobb, mint ami az egyes komponensek egyedüli. alkalmazása során megfigyelt, hatások alapján a Colby-képlet szerint elvárható lenne.
enmrumt/w’.ípz
1-. Herbioéd keverék, tartalBSZ •a) legalább egy
általános képletü szulfonil-karbamid-származékot — amely képletben a azofosztitoensek jelentése a követkérői
B1 jelentése 1-6 szénatomo® alkilosoport, amely .1-5 metoxi-, etoxl-, -SCyCHy, eiért-, -SCHg, -S (0; CHz csoporttal, klórvágy fluoratoaasal szufesztituált lehet;
halogénétorna s .....................
egy -EB csoport, amelyben 1 jelentese 0, S vagy -NR'~ általános képleté csoport;
-ΟΟΟΒθ;
-köz;
••S(0)oR^í -SöyNHk^Bé1, -ΟΟΚ^ν-ρ,χχ általános képleté csoport;
B2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomom alkil-, 2-4 szénatomos elkeni!-, 2-4 szénatomos alkinilesöpört, halegénatom, 1*4 szénatomos alkoxi-, halogénezett 1-4 szénatomom alkoxi-, halogénezett 1-4. szénatomos alkil-, 1-2 srénafcomos alkilsznltoníl-, nltro-, olano- vagy 1-4 szénatomos alkll-tlo-csoport;
'jelentése -F, -CFg, -GFyöI, -CFyn, -OCFg, -OCFyCl vagy amennyiben Ré -COgCKg csoportot és egyidejűleg ffe flaorato s
ffiot j elent , akkor R^ jelentése klór atom, vagy ha Eb jelentése: -CHyCFg vagy -CFyCFy, akkor R^ mát 11 csoportot jelené, vagy ha p;4 jelentene -CCE'y vagy -OCFyCI, akkor Eb -OCFyh vagy -OCFySr csoportot jelent;
Rb jelentése 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos aikil-, 1-2 szénatomos alkil-tio-, 1-2 szénatomos aikil-amino-, di(1-2 szénatomos aikil)-amino-csoport, halogénatom, halogénezett
1-2 szénatomos aikil- vagy halogénezett 1-2 szénatomos a1kox i-cs opor t;
RR jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 széna h omo s aikilos opor t;
Eb jelentése 1-4 szénatomon aikil-, 2-4 szénatomos alfceníl-, 2-4 szénatomos alklnil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkiicsoport, amelyek 1-5 halogénatomot hordozhatnak, azzal a megkötéssel, hogy ha E oxigén- vagy kánatomot jelent, akkor tb jelentése all.il-, difInor-metoxi-, klor-diflaor-metoxi- és 2-kIőc—etoxi-csoporttól eltérő; továbbá abban az esetben, ha F oxigénatomot vagy ~NR?~ általános képlefcá csoportot jelent, Rí;; jelentése még mati Iszol főni 1-, etilszul fonil~, trifiüor-metí1s z nifőniI-, a11iI-szó1fon!1-, próna rgi1- s znifonII vagy dimatil-sznlfamoil.-csoport lehet;
Rz jelentése hidrogénatom, metál- vagy et.IIosoport?
íb jelentése 1-6 szénatomos alkilcsopert, amely legfeljebb három szubsztítuenst hordozhat az következők közül: halogénatomok, l-ί szénatomos alkoxi-, 1-á szénatomos alkil-tio-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-2 szénatomos alkoxi)-, 3-7 szénatomos cikloalkil- és/vagy
t Μ fenilcsoport; 5-7 szénatomos cikloalkllosoport, gaely legfeljebb három. 1-4 szénatomos alkilcsoporttal eznbsztltaalt lehet; továbbá 3-S szénatomos alkenll- vagy 3~6 szénatotsos aiklnil-osoport ?
jelentése 1-6 szénatomos sikllcsoport, amely 1-3 szöbsztitöenst hordozhat az alábbiak közöl; halogénatomök, 1-4 szénatomos alkosd-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkom!)-31-2 szénatomon alkon!}-, 3-7 szénatomos: clkloelkil- és/vagy fenílcsopozt; 5-7 szénatomos oikloaikilcsoport, amely 1-3 1-4 szénatomos alkilcsopoKttsl ssabsztitnált lehet; 2-6 szénatomos alkenllvagy 3-S szénatomos alkinii-csoport;
gzö jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkozi-, 1-6 szénatomos aikilcsoport vagy Rxl.-gyej együtt egy 4-6 szénatomos alkiién-iáncot jelent, amelyben egy metilenosoport egy oxigén-atommal vagy egy 1-4 szénatomos alkil-iminocsoporttal lehet kieséréive;
| B11 | jelentése 1-4 | szénaionos a 1 kilesöpört, amely 1-4 halogén- |
| a t omo t v a g y 1 - | 4 szenazomos alkoxlosooortot hordozhat; vagy | |
| 3-6 szónatomos | oikloaikilcsoport; | |
| n | értéke 0 - 3; | |
| o | érzéke I- 2; | |
| 3 | jelentése -h~, | —CH- - |
| vagy | kö r n y e z e t b a tát | sóját és |
| ti legalább egy, | a |
ol oh!or prορ-P, beooprop-F, és. sn/wivtzipz
Ανοϊόπΐ rsn-öen ta z.0«;
Beírta tön,
Diflufénican,
Qnínclorae,
- (i~ í f2 - (4-klór-fenoxi) -propozt j -imino} -botill ~3-hidrozi-5- < 2H- f e t rab i d r o t i op i r á n - 3-11) - 2 ~c í k 1 o h e kén -1 ~ ο n f
Caioxydim,
Cyeioxydirp
Setfeoxydlm,
Claims (8)
- F1 n or og 1yco t en ~ e thy 1,Cinidcn-ethy1, dícosulfúrón,F y r a 2 o s η I £ a r ο n - e t h y .1,Rimán 1faron, &trázin, 'lerbstylazin vagy ezek környezetbarát sói által aiketeti csoportból kiválasztott berbi oid vegyület szíterei kns& n batásos me nnyIsé gé t.
- 2.· Az 1« igénypont szerinti herbieid keverek, amely egy olyan <1) általános képietü szuifonil-karbamidof tartalmaz, ame 1 y.n e k kép let éhenRF jelentése --COyCHg, -OöyCyHg, -tCmtCgnv., -CPn, -CFyH, -CByCFg, -CFyCFy, -OSOyCHn, -OSGgN(ÜHg)n, -Cl, -dOy,-SOydÍCno) y, -SOyÜHy, -SÖyCyHg vagy -d(CHgiSOyCHy,F.2· jelentése hidrogénatom, talogénatem vagy re tzlesöpört, jelentése -CFyH, -OCFy, -OCFyCl, -CFy vagy amennyiben RF jelentése -COyCHy és RF jelentése egyidejűleg fisoratóm, akkor í>s.,sr?/sz/ZA:u.p2FA klóratomot jelent, vagy ha R- jelentése -CHgClb vagy-CFgCFg, akkor R3 sieti lesöpörtek jelent,R^ jelentése -OCRa,R3 jelentése hidrogénatom és2 jelentése. -fi- vagy -CR-,.
- 3, Az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid keverék, amely egy olyan íl) általános képleté szül fonál-karbanidőn tartalmaz, amelynek képletében
R3 jelentése haJ.ogénatom, egy ~ER3 csoport, egy -COOPd csoport, -SOvCHg vagy “SOgCyHg csoport, p2 jelentése hidrogénatom, R3 jeleütése finoratom. R< jelentése -CCRg, -OCFgCi, -OCHg, R3 jelentése: h 1 drog éne tóm. R3 és R3 jelentése az I, igénypontban megadott, és σ jelentése -F- vagy ~CH~. 4. Az 1- -3. Igénypontok bármelyike szerinti herbi· old keve- rék. amely oly an (I) általános képleté szuifonil-karbamidot tar- tál ma z, ama 1 y n < sk képletében R1 jelentése -CF3, R2 jelentése h idrogéns tóm. R3 jelentése -CFg, R3 jelentésé -OCHg, R3 jelentése hidrogénatom, és (V £i jelentése 5. Az 1- -4. igénypontok bármelyike szerinti herbi cíd Reve- rék, amely egy C.X) általános képlett szülfőni 1-fcarbsm.idot (a) és e.W®/»Miüí egy vagy több herbicid vegyületet (bj 1:0,1-tői l:10~íg terjedő t ómega r án yfo a n t art a ima z. - 6. Az 5. igénypont szerinti herbicid keverék, amely egy (Ij általános képletü szelfőniΓ-karbamidot (aj éa egy vagy több herbicid vegyületet {bj 1:0,2-től it20~ig terjedd tömegarányban tartalmaz,
- 7. Herbicid szer, amely egy 1-4. igénypont szerinti (Ij általános képletü szulfoníi-karbamíd {aj herbicid hatású: mennyiségét, legalább egy X« igénypont szerinti herbicid hatású vegyület (bj szinergetikus hatású mennyiségét, legalább egy folyékony és/vagy szilárd hordozót és kívánt esetben legalább egy adjuvánst tartalmaz.
- 8. A 7. Igénypont szerinti herbicid szer, azzal jellemezve, hogy az ti) általános képletü szaifoníl-karbamidot (aj és az egy vagy több herbicid vegyületet (b) 1:0,1-től 1:40-i.g terjedő tömegerány ba n t artaImazza.
- 9. A 7. vagy 8. igénypont szerinti herbicid szer, ass&X jeXXema&v©, hogy az (Ij általános képlete ázni font 1-karbamídot (aj és az egy vagy több herbicid vegyületet (fej 1:0,2-től 1:20lg terjedő tömegarányban tartalmazza.löt Eljárás nemkivánt növényi növekedés leküzdésére, ássál jeXlmmav®, ho$y egy 1-4. igénypont szerinti (ij általános képletü szuifonii-karbamicot {aj és egy vagy több 1. igénypont szerinti herbicid vegyületet (bj juttatunk ki egyidejűleg vagy egymást követően a nemkivánt növények kikelése alatt és/vagy után,
- 11. KI járás nemkívánt növényi növekedés leküzdésére, ass^al jeXXessesve, hogy a kultúrnövények és a nemkivánt növények leveleit m .cr cu .r egy 1~4, Igénypont szerinti (I) általános képletű szulfonil-karbamíddal (a) és egy vagy több 1. igénypont szerinti vegyülettol (bj ezinérgetikusan hatásos mennyiségben egyidejűleg vagy egymást követően kezeljük.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19534910A DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| PCT/EP1996/003996 WO1997010714A1 (de) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9900173A2 HUP9900173A2 (hu) | 1999-04-28 |
| HUP9900173A3 HUP9900173A3 (en) | 2000-03-28 |
| HU229814B1 true HU229814B1 (en) | 2014-08-28 |
Family
ID=7772673
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9900173A HU229814B1 (en) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Herbicidal mixtures having a synergistic effect |
| HU1400013A HU229791B1 (en) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonil urea derivative and dicamba |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1400013A HU229791B1 (en) | 1995-09-20 | 1996-09-12 | Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonil urea derivative and dicamba |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6054410A (hu) |
| EP (3) | EP0859548B1 (hu) |
| JP (1) | JP2000501377A (hu) |
| KR (1) | KR100428279B1 (hu) |
| CN (4) | CN1200652A (hu) |
| AR (1) | AR003640A1 (hu) |
| AT (3) | ATE341207T1 (hu) |
| AU (1) | AU710367B2 (hu) |
| BG (1) | BG64139B1 (hu) |
| BR (1) | BR9610586A (hu) |
| CA (1) | CA2230113A1 (hu) |
| CZ (3) | CZ300036B6 (hu) |
| DE (4) | DE19534910A1 (hu) |
| DK (3) | DK1477063T3 (hu) |
| EA (1) | EA001310B1 (hu) |
| ES (3) | ES2274363T3 (hu) |
| GE (1) | GEP20012544B (hu) |
| HU (2) | HU229814B1 (hu) |
| IL (1) | IL123609A (hu) |
| NL (1) | NL350067I2 (hu) |
| NO (1) | NO322756B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ319131A (hu) |
| PL (1) | PL191615B1 (hu) |
| PT (3) | PT1723851E (hu) |
| RO (1) | RO118618B1 (hu) |
| SI (3) | SI0859548T1 (hu) |
| SK (1) | SK284100B6 (hu) |
| TR (8) | TR199802611T2 (hu) |
| UA (1) | UA53629C2 (hu) |
| WO (1) | WO1997010714A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA967911B (hu) |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
| GB9814846D0 (en) | 1998-07-08 | 1998-09-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| BRPI9912823B1 (pt) * | 1998-07-16 | 2016-01-26 | Aventis Cropscience Gmbh | composições herbicidas compreendendo fenoxissulfoniluréias substituídas, processo para combater plantas daninhas, aplicação e processo para a preparação das mesmas |
| EP1104232B8 (de) | 1998-07-16 | 2010-10-27 | Bayer CropScience AG | Herbizide mittel |
| DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| DE19836700A1 (de) † | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| WO2000008932A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide mittel mit acylierten aminophenylsulfonylharnstoffen |
| JP2000351703A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| BR0015701A (pt) * | 1999-11-18 | 2002-07-23 | Bayer Ag | Comibinações de substâncias ativas herbicidas sinergìsticas |
| CN1203758C (zh) * | 2000-03-27 | 2005-06-01 | 巴斯福股份公司 | 协同除草的方法和组合物 |
| US6396408B2 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Donnelly Corporation | Digital electrochromic circuit with a vehicle network |
| DK1267612T3 (da) * | 2000-04-04 | 2005-02-14 | Basf Ag | Synergistiske herbicide blandinger |
| TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| WO2002017719A2 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| NZ517784A (en) * | 2002-03-14 | 2004-10-29 | Peter James Hayward | Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition |
| EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| CA2493738C (en) * | 2002-08-08 | 2013-04-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| CN1305377C (zh) * | 2002-11-15 | 2007-03-21 | 王正权 | 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物 |
| NZ547582A (en) * | 2003-12-19 | 2009-07-31 | Basf Ag | Method for controlling coniferous plants |
| US7288462B2 (en) * | 2004-10-27 | 2007-10-30 | Carleton Life Support Systems, Inc. | Buffer zone for the prevention of metal migration |
| ES2692594T1 (es) * | 2005-03-02 | 2018-12-04 | Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria | Plantas de arroz resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codifican proteínas de la subunidad grande de la acetohidroxiácido sintasa resistentes a herbicidas y métodos para su uso |
| US20190032029A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-01-31 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| PT1902136E (pt) * | 2005-07-01 | 2012-04-13 | Basf Se | Plantas de girassol resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codificam para proteínas de subunidades grandes de aceto-hidroxiácido sintase resistentes a herbicidas e métodos de uso |
| CN101262772A (zh) | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| US20090264292A1 (en) * | 2005-09-28 | 2009-10-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| EP2052615A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| RU2488270C2 (ru) * | 2008-02-05 | 2013-07-27 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс | Твердый состав легкоплавкого активного соединения |
| DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| IN2012DN06312A (hu) | 2010-01-11 | 2015-09-25 | Lubrizol Corp | |
| AR081621A1 (es) * | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
| US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
| JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| CN101911948B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆的除草剂组合物 |
| EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
| CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
| CN102362597A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-02-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物 |
| CN102550582A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-11 | 河南金田地农化有限责任公司 | 一种除草组合物及其应用 |
| WO2013133287A1 (ja) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| US8979564B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Data I/O Corporation | Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate |
| CN103250724A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-08-21 | 吴江市德佐日用化学品有限公司 | 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物 |
| CN105165875B (zh) * | 2013-07-03 | 2018-04-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
| CN104805124A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-07-29 | 德强生物股份有限公司 | 一种茵达霉素及其制备方法和用途 |
| CN104285997A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂 |
| CN104705331A (zh) * | 2015-03-23 | 2015-06-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物 |
| CN105557733A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-05-11 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
| CN105613536B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-06-08 | 上海市农药研究所有限公司 | 农用除草剂及其应用 |
| CN107960421A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
| CN107197862A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-26 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法 |
| CN108051511A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-05-18 | 于世金 | 一种茶叶中酚类农药的检测方法 |
| US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3909146A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| US5599769A (en) * | 1990-11-13 | 1997-02-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
-
1995
- 1995-09-20 DE DE19534910A patent/DE19534910A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-12 CA CA002230113A patent/CA2230113A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-12 HU HU9900173A patent/HU229814B1/hu unknown
- 1996-09-12 TR TR1998/02611T patent/TR199802611T2/xx unknown
- 1996-09-12 SI SI9630706T patent/SI0859548T1/xx unknown
- 1996-09-12 HU HU1400013A patent/HU229791B1/hu unknown
- 1996-09-12 GE GEAP19964240A patent/GEP20012544B/en unknown
- 1996-09-12 EP EP96932502A patent/EP0859548B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AU AU71281/96A patent/AU710367B2/en not_active Ceased
- 1996-09-12 AT AT04019639T patent/ATE341207T1/de active
- 1996-09-12 CZ CZ20060188A patent/CZ300036B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/00515T patent/TR199800515T1/xx unknown
- 1996-09-12 DK DK04019639T patent/DK1477063T3/da active
- 1996-09-12 CZ CZ20060187A patent/CZ299433B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 PT PT06119631T patent/PT1723851E/pt unknown
- 1996-09-12 US US09/043,314 patent/US6054410A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 JP JP9512365A patent/JP2000501377A/ja not_active Ceased
- 1996-09-12 TR TR1998/02608T patent/TR199802608T2/xx unknown
- 1996-09-12 PT PT96932502T patent/PT859548E/pt unknown
- 1996-09-12 ES ES04019639T patent/ES2274363T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AT AT06119631T patent/ATE442043T1/de active
- 1996-09-12 TR TR1998/02612T patent/TR199802612T2/xx unknown
- 1996-09-12 CZ CZ0079298A patent/CZ297236B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 IL IL12360996A patent/IL123609A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 WO PCT/EP1996/003996 patent/WO1997010714A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-12 TR TR1998/02609T patent/TR199802609T2/xx unknown
- 1996-09-12 EP EP04019639A patent/EP1477063B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 DK DK06119631T patent/DK1723851T3/da active
- 1996-09-12 EP EP06119631A patent/EP1723851B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 CN CN96197808A patent/CN1200652A/zh active Pending
- 1996-09-12 PL PL325639A patent/PL191615B1/pl unknown
- 1996-09-12 DE DE59611499T patent/DE59611499D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 KR KR10-1998-0702040A patent/KR100428279B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02610T patent/TR199802610T2/xx unknown
- 1996-09-12 AT AT96932502T patent/ATE284612T1/de active
- 1996-09-12 EA EA199800306A patent/EA001310B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 DK DK96932502T patent/DK0859548T3/da active
- 1996-09-12 DE DE59611389T patent/DE59611389D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 RO RO98-00743A patent/RO118618B1/ro unknown
- 1996-09-12 BR BR9610586A patent/BR9610586A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02613T patent/TR199802613T2/xx unknown
- 1996-09-12 ES ES06119631T patent/ES2330554T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 PT PT04019639T patent/PT1477063E/pt unknown
- 1996-09-12 SK SK360-98A patent/SK284100B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 NZ NZ319131A patent/NZ319131A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/02614T patent/TR199802614T2/xx unknown
- 1996-09-12 SI SI9630771T patent/SI1723851T1/sl unknown
- 1996-09-12 SI SI9630744T patent/SI1477063T1/sl unknown
- 1996-09-12 DE DE59611164T patent/DE59611164D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 ES ES96932502T patent/ES2235197T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-19 ZA ZA9607911A patent/ZA967911B/xx unknown
- 1996-09-20 AR ARP960104444A patent/AR003640A1/es active IP Right Grant
- 1996-12-09 UA UA98041982A patent/UA53629C2/uk unknown
-
1998
- 1998-03-19 NO NO19981240A patent/NO322756B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-03-20 BG BG102340A patent/BG64139B1/bg unknown
-
2000
- 2000-03-07 US US09/520,224 patent/US6362133B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-19 CN CN01121641A patent/CN1342407A/zh active Pending
- 2001-06-19 CN CN01121640A patent/CN1338208A/zh active Pending
- 2001-06-19 CN CN01121639A patent/CN1338207A/zh active Pending
- 2001-10-15 US US09/977,146 patent/US6794335B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-21 NL NL350067C patent/NL350067I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU229814B1 (en) | Herbicidal mixtures having a synergistic effect | |
| EP1600056B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| EP0525474B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
| EP0158600A2 (de) | Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen | |
| JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
| DE2839087A1 (de) | Herbizide mittel | |
| KR101079544B1 (ko) | 글리포세이트-저항성 콩과식물의 수량 개선 방법 | |
| EP0252237B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE19836673A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen | |
| EP1417885B1 (en) | Granular herbicide | |
| PL186800B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin | |
| JP2901794B2 (ja) | 除草組成物 | |
| EP1290944B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| WO2023038881A1 (en) | Herbicidal compositions comprising fluazifop, triclopyr and diquat | |
| US6034035A (en) | Liquid composition for stabilizing bipyridinum series herbicides | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| WO1998047356A2 (de) | Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel | |
| UA73598C2 (en) | Herbicide | |
| EP0007573B1 (de) | Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide | |
| DD232634A5 (de) | Synergistische herbizide zusammensetzungen | |
| SK80793A3 (en) | Selective herbicide agent | |
| WO2007098841A2 (de) | Defoliant | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| EP1145633B1 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| DE3614787A1 (de) | Herbizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: BASF SE, DE Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE |