CZ299433B6 - Herbicidní smesi se synergickým úcinkem - Google Patents

Herbicidní smesi se synergickým úcinkem Download PDF

Info

Publication number
CZ299433B6
CZ299433B6 CZ20060187A CZ2006187A CZ299433B6 CZ 299433 B6 CZ299433 B6 CZ 299433B6 CZ 20060187 A CZ20060187 A CZ 20060187A CZ 2006187 A CZ2006187 A CZ 2006187A CZ 299433 B6 CZ299433 B6 CZ 299433B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
halogen
herbicidal
carry
Prior art date
Application number
CZ20060187A
Other languages
English (en)
Inventor
Landes@Max
Sievernich@Bernd
Kibler@Elmar
Nuyken@Wessel
Walter@Helmut
Westphalen@Karl-Otto
Mayer@Horst
Haden@Egon
Mulder@Christiaan
Schönhammer@Alfons
Hamprecht@Gerhard
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ299433B6 publication Critical patent/CZ299433B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

Herbicidní smes, vyznacující se tím, že obsahuje:a) alespon jeden derivát sulfonylmocoviny vzorce I, ve kterém je význam obecných substituentu následující: R.sup.1.n. = C.sub.1.n. až C.sub.6.n.-alkyl, který muže nést jednu až pet následujících skupin: methoxy, ethoxy, SO.sub.2.n.CH.sub.3.n., kyano, chlor, fluor, SCH.sub.3.n., S(O)CH.sub.3.n.; halogen; skupinu ER.sup.6.n., kde znamená E O, S nebo NR.sup.7.n.; COOR.sup.8.n.; NO.sub.2.n.; S(O).sub.o.n.R.sup.9.n., SO.sub.2.n.NR.sup.10.n.R.sup.11.n., CONR.sup.10.n.R.sup.11.n.; R.sup.2.n. = vodík, C.sub.1.n. až C.sub.4.n.-alkyl, C.sub.2.n. až C.sub.4.n.-alkenyl, C.sub.2.n. až C.sub.4.n.-alkinyl, halogen, C.sub.1.n. až C.sub.4.n.-alkoxy, C.sub.1.n. až C.sub.4.n.-halogenalkoxy, C.sub.1.n. až C.sub.4.n.-halogenalkyl, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkylsulfonylskupina, nitro, kyano nebo C.sub.1.n.až C.sub.4.n.-alkylthio; R.sup.3.n. = F, CF.sup.3.n., CF.sub.2.n.Cl, CF.sub.2.n.H, OCF.sub.3.n., OCF.sub.2.n.Cl nebo pokud R.sup.1.n. znamená CO.sub.2.n.CH.sub.3.n. a soucasne R.sup.2.n. znamená fluor, má R.sup.3.n. význam Cl, nebo pokud R.sup.1.n. znamená CH.sub.2.n.CF.sub.3.n. nebo CF.sub.2.n.CF.sub.3.n., má R.sup.3.n. význam methyl, nebo pokud R.sup.4.n. znamená OCF.sub.3.n. nebo OCF.sub.2.n.Cl, R.sup.3.n. má významy OCF.sub.2.n.H nebo OCF.sub.2.n.Br; R.sup.4.n. = C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkoxy, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkyl, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkylthio, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkylamino, di-C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkylamino,halogen, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-halogenalkyl, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-halogenalkoxy; R.sup.5.n. = vodík, C.sub.1.n. až C.sub.2.n.-alkoxy, C.sub.1.n. až C.sub.4.n.-

Description

Oblast techniky
Vynález se týká herbicidní směsi se synergickým účinkem, která sestává zjednoho derivátu sulfonylmočoviny (a) vzorce I a jednoho nebo několika herbicidních sloučenin bl až b41.
ío Dosavadní stav techniky
Sulfonylmočoviny vzorce I s herbicidním účinkem jsou známy z dosavadního stavu techniky, například z EP-388 873, EP-559 814, EP-291 851 nebo DE-40 07 683 a z konference „Fluoride in Agriculture“, 9.-11. ledna 1995, Manchester, Proceedings Kap. „New Fluoro Intermediates for
Herbicidal Sulfonylureas“.
Další herbicidně účinné sloučeniny jsou uvedeny například v Herbicide“, Hock, Fedtke, Schmidt, 1. vyd., Thieme 1995 (viz „Quinclorac“ S. (str.) 238, „Molinat“ S. 32, „Butachlor“ S.32, „Pretilachlor“ S. 32, „Dithiopyr“ S. 32, „Mefenacet“ S. 32, „Fenoxyapropethyl“ S. 216, „Dimepiperate“
S.32, „Pyrazolate“ S. 146, „Pyrazoxyfen“ S. 146, „Bensulfuronmethyl S. 31, „PyrazosulfuronEthyl“, S. 31, „Cinosulfuron“ S. 31, „Benfuresate“ S. 233, „Bromoibutide“ S. 243, „Dymron“ S. 243, „Dimethyametryn S. 118, „Esprocarb“ S. 229, „Pyributicarb“ s. 32, „Cinemthylin“ S. 32, „Propanil“ S. 32, „2,4-D“ S. 30, „Bentazon“ S. 30, „DPX-A-8947“ S. 175, „Mecoprop-P“ S. 237, „Chlorpropham“ S. 205, „Thiocarbazil“ S. 229, „Ethoxyfen“ S 30, „haloxyfop-P-Methyl“
S. 38, „haloxyfop-Ethoxyethyl“ S. 38, „Flumiclorac-Pentyl“ S. 35, „Flupropacil“ S. 143, „Nipyraclofen“ S. 145, „Mertosulam“ S. 33, „Ethametsulfuron-Methyl“ S. 36, „ThifensulfuronMethyl“ S. 35 nebo in „Agricultural Chemicals“, Book II Herbicides, 1993 s. „Thiobencarb“ S. 85, „Benzofenap“ S. 211, „Napropanilid“ S. 49, „Piperophos“ S. 102, „Anilofos“ S. 241, „TH913“ S. 150, „HW-52“ S. 54, „ICIA-0051“ S. 268, „Poasť S. 253, „Focus“ S. 222, „Dimethen30 amid“ S. 48, „Sulfosate“ S. 236, „2,4-DB“ S. 10, „Dimethenamid“ S. 48, „Sulfosate“ S. 236, „2,4-DB“ S. 10, „Dichlorprop-P“ S. 6, „Flupoxam“ S. 44, „Prosulfocarb“ S. 84, „Quinmerac“ S. 233, „Metazachlor“ S. 64, „Flurtamone“ S. 265, „Bromofenoxim“ S. 228, „Fomesafen“ S. 248, „Imazethabenz-Methyl“ S. 153, „Clodinafop“ S. 214, „Fenoxaprop-P-Ethyl“ S. 208, „Fluazifop-P-Butyl“ S. 207, „Quizalofop-P-Ethyl“ S. 210, „Quizalofop-Terfuryl“ S. 211, „Flumioxa35 zin“ S. 43, „Flumipropyn“ S. 267, „Sulfentrazone“ S. 261, „Thiazopyr“ S. 226, „PyrithiobacSodium“ S. 266, „Flumetsulam“ S. 227, „Amidosulfuron“ S. 151, „halosulfuron-Methyl“ S. 148, „Rimsulfuron“ S. 138, „Tribenuron-Methyl“ S. 139, „Triflusulfuron-Methyl“ S. 137, „Primisulfuron“ S. 147 nebo z „Short Review of Herbicides and PGRs“ 1991, Hodogaya Chemicals s. „Furyloxyfen“ S. 142, „Triazofenamid“ S. 268, „KH-218“ S. 52, „NSK-850“ S. 52, „JC-940“
S. 90, „AC-92553“ S. 58, „Buthidazole“ S. 88, „Cyprazole“ S. 38, „allidochlor“ S. 48, „Benzolprop-ethyl“ S. 38, „Chlorthiamid“ S. 150, „Diphenamid“ S. 34, „Flampropmethyl“ S. 40, „Fosamin“ S.232, „Isoxaben“ S. 42, „Monalide“ S. 32, „Naptalam“ S: 36, „Pronamid“ S. 34, „Bialaphos“ S. 234, „Glufosinate-ammonium“ S. 234, „Glyphosate“ S. 232, „Amitrol“ S. 254, „Clomeprop S. 20, „Dichlorprop“ S. 6, „Fenoprop“ S. 8, „Mecoprop“ S. 6, „Napropamide“ S. 16, „Triclopyr“ S. 154, „Chloramben“ S. 28, „Dicamba“ S. 26, „Clomazone“ S. 268, „Diflufenican“ S. 42, Fluorochloridone“ S. 266, „Fluridone“ S. 156, „Asulam“ S. 112, „Barban“ S. 100, „Butylate“ S. 106, „Carbetamide“ S. 36, „Chlorobufam“ S. 100, „cykloate“ S. 108, „Desmedipham“ S. 104, „Diallate“ S. 106, „EPTC“ S. 108, „Orbencarb“ S. 112, „Pebulate“ S. 106, „Phenisopham“ S. 118, „Pendimedipham“ S. 104, „Propham“ S. 100, „Sulfallate“ S. 110, „Terbucarb“ S. 102, „Triallate“ S. 108, „Vemolate“ S. 108, „Acetochlor“ S. 48, „alachlor“ S. 46, „Diethathyl-ethyl“ S. 48, „Dimethachlor“ S. 50, „Metolachlor“ S. 46, „Propachlor“ S. 44, „Pymachlor“ S. 44, „Terbuchlor“ S. 48, „Xylachlor“ S. 52, „alloxydim“ S. 260, „Clethodim“ S. 270, „Cloproxydim“ S. 268, „Tralkoxydim“ S. 270, „Dalapon“ S. 212, „Ethofumesate“ S. 124, „Benefin“ S. 54, „Butralin“ S. 58, „Dinitramin“ S. 56, „Ethalfluralin“ S. 60, „Fluchloralin“ S. 54, „Isopropalin“ S.
58, „Nitralin“ S. 58, „Oryzalin“ S. 60, „Prodiamine“ S. 62, „Profluralin“ S. 54, „Trifluralin“ S.
- 1 CZ 299433 B6
54, „Dinoseb“ S. 128, „Dinoseb-Acetat“ S. 128, „Dinoterb“ S. 128, „DNOC“ S. 126, „Acilfluorfen-Sodium“ S. 142, „Aclonifen“ S. 146, „Bifenox“ S. 140. „Chlofnitrofen“ S. 138, „Difenoxduron“ S. 76, „Fluorodifen“ S. 138, „Fluoroglycofen-Ethyl“ S. 146, „Lactofen“ S. 144, „Nitrofen“ S. 136, „Nitrofluorfen“ S. 140, „Oxyfluorfen“ S. 140, „Cyperquat“ S. 158, „Difenzoquat“ S. 160, „Diquat“ S. 158, „Paraquat“ S. 158, „Benzthiazuron“ S. 82, „Buturon“ S. 66, „Chlorbromuron“ S. 72, „Chloroxuron“ S. 76, „Chlortoluron“ S. 74, „Cycluron“ S. 84, „Dimeturon“ S. 88, „Diuron“ S. 70, „Ethidimuron“ S. 86, Fenuron“ S. 64, „Fluometuron“ S. 68, „Isoproturon“ S. 80, „Isouron“ S. 88, „Karbutilat“ S. 76, „Linuron“ S. 72, „Methabenzthiazuron“ S. 82, „Metoxuron“ S. 72, „Monolinuron“ S. 66, „Monuron“ S. 64, „Neburon“ S. 72, „Siduron“ S. 68, „Tebuthiuron“ ío S. 86, „Trimeturon“ S. 64, „Isocarbamid“ S. 168, „Imazamethapyr“ S. 172, „Imazapyr“ S. 170, Imazaquin“ S. 170, „Imazethapyr“ S. 172, „Methazole“ S. 162, „Oxadiazon“ S. 162, „Tridiphane“ S. 266, „Bromoxynil“ S. 148, „Ioxynil“ S. 148, „Diclofop-Methyl“ S. 16, „Fenthiaprop-Ethyl“ S. 20, „Fluazifop-Butyl“ S. 18, „haloxyfop-Methyl“ S. 18, „Isoxapyrifop“ S. 22, „Propaquizafop“ S. 24, „Quizalofop-Ethyl“ S. 20, „Chlorfenac“ S. 258, „Chlorophenprop15 Methyl“ S. 258, „Chloridazon“ S. 174, „Maleic Hydrazide“ S. 162, „Norflurazon“ S. 174, „Pyxridate“ S. 176, „Clopyralid“ S. 154, „Picloram“ S. 154, „Chlorimuron-Ethyl“ S. 92, „Chlorsulfuron“ S. 92, „Flazasulfuron“ S. 96, „Metsulfuron-Methyl“ S. 92, „Nicosulfuron“ S. 96, „Sulfometuron-Methyl“ S. 92, „Triasulfuron“ S. 94, „Ametryn“ S. 198, „Atrazin“ S. 188, „Aziprotryne“ S. 206, „Cyanazine“ S. 198, „Cyprazine“ S. 192 „Desmetryne“ S. 200, „Dipropetryn“
S. 202, „Eglinazin-Ethyl“ S. 208, „Hexazinon“ S. 208, „Procyazine“ S. 192, „Prometone“ S. 196, „Prometryn“ S. 196, „Propazin“ S. 188, „Secbumeton“ S. 196, „Simazine“ S. 188, „Simetryn“ S. 196, „Terbumeton“ S. 204, „Terbutryn“ S. 198, „Terbutylazin“ S. 190, „Trietazine“ S. 188, „Ethiozin“ S. 210, „Metamitron“ S. 206, „Metribuzin“ S. 202, „Bromacil“ S. 180, „Lenacil“ S. 180, „Terbacil“ S. 180, „Benazolin“ S. 262, „Bensulide“ S. 228, „Benzofluor“ S. 266, „Buta25 mifos“ S. 228, „DCPA“ S. 28, „Dichlobenil“ S. 148, „Endothal“ S. 264, „Mefluiddide“ S. 306, „Perfluidone“ S. 260, „Terbuchlor“ S. 48 nebo z „Global Herbicide Directory“ 1. vydání, 1994 s. „Oxadiargyl“ S. 96, nebo v „European Directory of Agrochemical Products“ Volume 2 - Herbicides“ Fourth Edition, s. „Bumpinafos“ S. 255. Sloučenina „DEH-112“ je známá z evropské zveřejněné patentové přihlášky EP 0 302 203. Sloučenina „Caloxydim“ je uvedena v DE 3 336
140, sloučenina „Cinidon-Ethyl“ je uvedena v DE 3 603 789 a sloučenina „Fluorbentranil“ je uvedena v EP 84 893. Další sloučeniny jsou známy z „Brighton crop Protection conference Weeds - 1993 (s. „Thidiazimin“ S. 29, „AC-322140“ S. 41, „KIH-6127“ S. 47, „Prosulfuron“ S. 53, „KIH-2023“ S. 61, „Metobenzuron“ S. 67). Sloučenina „CH-900“ je popsána v EP 332 133.
Od herbicidních prostředků se v zásadě očekává specifický účinek aktivních látek a co nejvyšší spolehlivost účinku. Proto je hlavním úkolem vynálezu zvýšit účinnost známé herbicidně účinné sulfonylmoěoviny vzorce I.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje
a) alespoň jeden derivát sulfonylmoěoviny vzorce I
ve kterém je význam obecných substituentů následující:
-2CZ 299433 B6
R1 = Ci až C6-alkyl, který může nést jednu až pět následujících skupin: methoxy, ethoxy, SO2CH3, kyano, chlor, fluor, SCH3, S(O)CH3;
halogen;
skupinu ER6, kde znamená E O, S, nebo NR7;
COOR8;
NO2;
S(O)0R9, SO2NR10R, CONR,0R;
R2 - vodík, Ci až C4-alkyl, C2 až C4-alkenyl, C2 až C4-alkinyl, halogen, Ci až C4-alkoxy, Cj až C4-halogenalkoxy,
Ci až C4-halogenalkyl, C, až C2-alkylsulfonylskupina, nitro, kyano nebo Ci až C4-alkylthio;
R3 = F, CF3, CF2C1, CF2H, OCF3, OCF2C1 nebo pokud R1 znamená CO2CH3 a současně R2 znamená fluor, má R3 význam Cl, nebo pokud R1 znamená CH2CF3 nebo CF2CF3, má R3 význam methyl, nebo pokud R4 znamená OCF3 nebo OCF2C1, R3 má významy OCF2H nebo OCF2Br;
R4 = C] až C2-alkoxy, C] až C2-alkyl, Cj až C2-alkylthio, Ci až C2-alkylamino, di-C, až C2alkylamino, halogen, C, až C2-halogenalkyl nebo C] až C2-halogenalkoxy;
R5 = vodík, Ci až C2-alkoxy, C] až C4-alkyl;
R6 = Ci až C4-alkyl, C2 až C4-alkenyl, C2 až C4-alkinyl nebo C3 až C6-cykloalkyl, které mohou nést 1 až 5 halogenatomů, s výjimkou allylu, difluormethoxy, chlordifluormethoxy a 2-chlorethoxy, v případě že E znamená O nebo S, dále, v případě že E je O nebo NR7, znamená R6 ještě také methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluormethylsulfonyl, allylsulfonyl, propargylsulfonyl nebo dimethylsulfamoyl;
R7 = vodík, methyl nebo ethyl;
R8 = Ci až C6-alkylskupina, která může nést až tři následující zbytky: halogen, C] až C440 alkoxy, C, až C4-alkylthio, C] až C4-halogenalkoxy, C, až C4-alkoxy-Ci až C2-alkoxy,
C3 až Cy-cykloalkyl a/nebo fenyl, C5 až C7-cykloalkylskupina, která může nést až tři C| až C4-alkylskupiny, C3 až C6-alkenyl nebo C3 až C6-alkinyl;
R9= Ci až C6-alkylskupina, která může nést až tři následující zbytky: halogen, Ci až C445 alkoxy, Ci až C4-alkylthio, C, až C4-halogenalkoxy, C] až C4-alkoxy-C] až C2-alkoxy,
C3 až C7-cykloalkyl nebo/nebo fenyl, C5 až C7-cykloalkylskupina, která může nést až tři Ci až C4-alkylskupiny, C2 až C6-alkenylskupina nebo C3 až C6-alkinylskupina;
R10 - vodík, Ci až C2-alkoxyskupina, C] až C6-alkylskupina nebo společně s R11 tvoří C4 až
C6-alkylenový můstek, v němž může být jedna methylenskupina nahrazena kyslíkovým atomem nebo Cj až C4-alkyliminoskupinou;
R11 = Ci až C4-alkylskupina, která může nést až čtyři halogenové nebo C, až C4-alkoxylové zbytky a dále může znamenat C3 až C6-cykloalkyl;
-3CZ 299433 B6 η = O až 3 o = 1 až 2
Z = N nebo CH nebo jeho soli slučitelné se životním prostředím,
b) synergicky účinné množství alespoň jedné herbicidně účinné sloučeniny ze skupiny zahrnují b 17 a b30, kde bl7 jsou dinitroaniliny:
benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, a b30 jsou inhibitory protoporfyrinogen-IX-oxydázy:
benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazon, thidiazimin, nebo jejich soli slučitelné se životním prostředím (dále též jejich zemědělsky použitelné soli).
Herbicidní směsi podle vynálezu mohou obsahovat další synergické přísady, s nimiž jsou vůči kulturním rostlinám selektivní. Směs může také obsahovat nosič.
Jako synergicky účinné jsou výhodně použitelné deriváty močovin vzorce I, ve kterém:
R'= CO2CH3, CO2C2H5, CO2íC3H7, CF3, CF2H, OSO2CH3, OSO2N(CH3)2, Cl, no2, SO2N(CH3)2, SO2CH3 nebo N(CH3)SO2CH3
R2 = vodík, Cl, F nebo C, až C2-alkyl 35
R3 = CF2H, OCF3, OCF2C1, CF2C1, CF3 nebo F
R4 = OCH3, OC2H5, OCF3, OCF2C1, CF3, Cl, F, NH(CH3), N(CH3)2 nebo C,-C2-alkyl 40 R5 = vodík
Z = N nebo CH n = 0 nebo 1.
Výhodné sloučeniny vzorce I jsou shrnuty v následující tabulce. Obecné zbytky v tabulce se vztahují na následující vzorec:
R* R3
-4CZ 299433 B6
č. Rl R2 R5 Rl R< z
1 CO2CH3 H H OCF2C1 OCH3 CH
2 CO2C2H5 H H OCF2C1 OCHj CH
3 CO2ÍC3H7 H H OCF2C1 OCH3 CH
4 no2 H H OCF2CI OCHj CH
5 SO2CH3 H H OCF2C1 OCH3 CH
6 SO2N(CH3)2 H H OCF2C1 OCH3 CH
7 Cl H H OCF2C1 OCH3 CH
8 N(CH3)SO2CH3 H H OCF2C1 OCH3 CH
9 OSO2CH3 H H OCF2C1 OCH3 CH
10 OSO2N(CH3)2 H H ocf2ci OCH3 CH
11 CP3 H K OCF2C1 OCH3 CH
12 cf2h H K OCF2C1 OCH3 CH
13 CO2CH3 H H OCF3 OCH3 CH
14 CO2C2H5 H H OCF3 OCH3 CH
15 othiCaH? H H OCF3 OCK3 CH
16 no2 H H OCF3 OCH3 CH
17 SO2CH3 H H ocf3 OCH3 CH
18 SO2N(CH3)2 H H OCF3 OCH3 CH
19 Cl K H OCF3 OCH3 CH
20 N(CH3>SO2CH3 K H OCF3 OCH3 CH
21 OSO2CH3 H K OCF3 OCH3 CH
22 OSO2N(CH3)2 H H OCF3 OCH3 CH
23 cf3 H H OCF3 |och3 CH
-5CZ 299433 B6
č. R1 R2 RS R3 R4 z
24 cf2h H H OCF3 dch3 CH
25 co2ch3 H H F dch3 CH
26 CO2C2H5 H H F dch3 CH
27 CO2ÍC3H7 H H F dch3 CH
28 no2 H H F och3 CH
29 so2ch3 H H F och3 CH
30 SO2N(CH3)2 H H F dch3 CH
31 Cl H H F och3 CH
32 N(CH3)SO2CH3 H H F och3 CH
33 OSO2CH3 H H F och3 CH
34 OSO2N(CH3>2 H H F OCH3 CH
35 cf3 H H F och3 CH
36 cf2h H H F och3 CH
37 co2ch3 H H cf3 och3 N
38 CO2C2H5 H H cf3 och3 N
39 co2íc3h7 H K cf3 och3 N
40 no2 H H cf3 och3 N
41 so2ch3 H H cf3 och3 N
42 SO2N(CH3)2 H H CP3 OCH3 N
43 Cl H H cf3 och3 N
44 N(CH3)SO2CH3 M H cf3 och3 N
45 oso2ch3 H H cf3 och3 N
46 OSO2N(CH3)2 H K cf3 och3 N
47 cf3 H H cf3 och3 N
48 cf2h H H cf3 och3 N
49 co2ch3 H H cf3 och3 CH
50 co2c2h5 H H cf3 OCH3 CH
51 CO2íC3H7 H H cf3 OCH3 CH
52 no2 H H cf3 OCH3 CH
53 so2ch3 H H cf3 OCH3 CH
54 SO2N(CH3)2 H H cf3 OCK3 CH
55 Cl H H cf3 och3 CH
-6CZ 299433 B6
č. Rl R2 R5 R3 R4 z
56 N(CH3)SO2CH3 H H cf3 OCH3 CH
57 OSO2CH3 H H cf3 OCH3 CH
58 OSO2N(CH3)2 H H CF3 OCH3 CH
59 CF3 H H CF3 oc«3 CH
60 CF2H H H CF3 OCH3 CH
61 CO2CH3 H H cf2h OCH3 N
62 CO2C2H5 H H cf2h OCH3 N
63 CO2ÍC3H7 H H cf2h OCH3 N
64 NO2 H H cf2h OCH3 N
65 SO2CH3 H H cf2h OCH3 N
66 SO2N(CH3)2 H H cf2b OCH3 N
67 Cl H H cf2h OCH3 N
68 NCCH3)SO2CH3 H‘ H cf2h och3 N
69 OSO2CH3 H H cf2h OCH3 N
70 OSO2N(CH3)2 K H cf2h OCH3 N
71 CF3 H H cf2h OCH3 N
72 CF2H H H cf2h OCH3 N
73 CO2CH3 H H cf2h OCH3 CH
74 CO2C2H5 H H cf2h OCH3 CH
75 CO2ÍC3H7 H H cf2h OCH3 CH
76 no2 H H cf2h OCH3 CH
77 SO2CH3 H H cf2h OCH3 CH
78 SO2N(CH3)2 H H cf2h och3 CH
79 Cl H H cf2h och3 CH
80 N<CH3)SO2CH3 H H cf2h OCH3 CH
81 OSO2CH3 H H cf2h OCH3 CH
82 OSO2N (CH3)2 H H cf2h OCH3 CH
83 cf3 H H cf2h OCH3 CH
84 cf2h H H cf2h OCH3 CH
85 co2ch3 H H cf2ci OCH3 N
86 CO2C2Hs H H cf2ci OCH3 N
87 CO2ÍC3H7 H H cf2ci OCHa N
-7CZ 299433 B6
č. Rl R2 R5 Rl R< z
88 HO2 H H CF2C1 och3 N
89 SO2CH3 H K cf2ci och3 N
90 SO2N(CH3)2 H K cf2ci och3 N
91 Cl H H cf2ci och3 N
92 N(CH3)SO2CH3 H H cf2ci och3 N
93 oso2ch3 H H cf2ci OCH3 N
94 OSO2M(CH3)2 H H cf2ci och3 N
95 CP3 H H cf2ci och3 N
96 cf2h H H cf2ci och3 N
97 co2ch3 3-F K Cl och3 CH
98 CF2CP3 H H ch3 OCH3 N
99 cf2cf3 H H ch3 och3 N
100 so2c2h5 H H F och3 CH
Předmětem vynálezu je také herbicidní prostředek, který obsahuje herbicidně účinné množství alespoň jedné sulfonylmočoviny (a) shora uvedeného vzorce I nebo její zemědělsky použitelné soli, synergické množství alespoň jedné shora popsané sloučeniny (b) nebo její zemědělsky použitelné soli, alespoň jeden tekutý a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jednu pomocnou látku.
Herbicidní směsi a herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují sulfonylmočoviny vzorce I nebo jejich zemědělsky použitelné soli a herbicidní sloučeniny (b) nebo jejich zemědělsky přijalo telné soli v takovém hmotnostním poměru, aby se projevoval požadovaný synergický efekt.
Výhodně se tento poměr sulfonylmočovin vzorce I a herbicidních sloučenin (b) pohybuje v rozmezí 1 : 0,1 až 1 : 40, zejména od 1 : 0,2 do 1 : 20, výhodně zejména od 1 : 0,5 do 1 : 15.
Herbicidní směsi a herbicidní prostředky podle vynálezu obsahující sulfonylmočoviny vzorce I 15 nebo jejich zemědělsky použitelné soli, například s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin nebo s amoniakem a aminy a herbicidní sloučeniny (b) nebo jejich zemědělsky použitelné soli, například s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin nebo s amoniakem a aminy mohou v kultuře rýže velmi dobře ničit plevel a nežádoucí trávy a velmi dobře působí především také při nízkých použitých dávkách, aniž by poškodily kulturní rostliny.
Vzhledem k mnohostranným metodám aplikací mohou být herbicidní směsi a herbicidní prostředky podle vynálezu používány i v řadě dalších kulturních rostlin, pro odstranění nežádoucích rostlin. Jde například o aplikace na tyto kultury:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Cary illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Fens culinaris, Finům usitatissimum, Fycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta,
-8CZ 299433 B6
Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium praten5 se, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Kromě toho se mohou herbicidní směsi a prostředky podle vynálezu také používat v kulturách, které byly získány šlechtěním, včetně metod genetického inženýrství, a které jsou odolné vůči působení herbicidů.
Herbicidní směsi a herbicidní prostředky podle vynálezu mohou být aplikovány preemergentně nebo postemergentně. Pokud ošetřované kulturní rostliny mají vůči účinné látce malou snášenlivost, lze použít speciálních technik, tak lze použít aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředek rozstřikuje pomocí rozstřikovacího zařízení, aby listy citlivých kulturních rostlin pod15 le možnosti nebyly zasaženy, zatímco účinné látky ulpívají na listech o něco níže rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nepokryté ploše půdy (způsob post-directed nebo lay-by).
Prostředek podle vynálezu se může například formulovat do podoby přímo rozstřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí a také vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašových prostředků, posypových prostředků nebo granulátů. Tyto prostředky se pak mohou nanášet rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, posypem nebo poléváním. Formy vhodné k použití se řídí podle účelu použití a mají v každém případě obsahovat účinnou látku podle tohoto vynálezu v podobě nejjemnějších částeček.
Jako inertní přísady přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů s vyšší až vysokou teplotou varu, kerosin nebo naftu, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinné nebo živočišného původu, alifatické, cyklické nebo aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen, alkylnaftalen nebo jeho deriváty, alkylbenzen nebo jeho deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklo30 hexanol, cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědlo, jako je N-methylpyrrolidon nebo voda.
Vodné aplikační formy mohou mít podobu emulsních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo granulátů, dispergovatelných ve vodě, které se před aplikací ředí přidáním vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí lze použít látek, které jsou rozpustné voleji nebo rozpouštědle a pomocí smáěedla, pojivá, emulgátoru nebo dispergačního prostředku se spolu s účinnou látkou homogenizují ve vodě. Může se však také vyrobit koncentrát sestávající z účinných látek a přísad, jako jsou oleje nebo popřípadě rozpouštědla, pomocí smáěedla, pojivá, emulgátoru nebo dispergačního prostředku, které se rozmíchají před aplikací ve vodě.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin, amonné či amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například lignin-, fenol, naftalen- a dibutylnaftalensulfonových kyselin, jakož i mastných kyselin, alkyl- a arylsulfonátů, alkyl- a laurylethersulfonátů a sulfonátů alifatických alkoholů, stejně jako soli sulfonovaných hexa-, heptaa oktadekanolů, dále glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaných naftalenů a jejich derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenů, nebo naftalensulfonových kyselin, s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenfenolether, ethoxylované izooktyl- oktyl- nebo nonyl- fenoly, alkylfenyl- nebo tributylfenyl- polyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty alifatických alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, lauryl50 alkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfítové odpadní louhy nebo methylcelulóza.
Práškové, sypací nebo rozprašovací prostředky se mohou připravovat míšením nebo společným mletím herbicidní směsi s pevným čističovým materiálem.
-9CZ 299433 B6
Granuláty, například obalované, impregnované a homogenní granuláty se mohou připravovat nanášením účinné látky na pevné nosné částice. Pevnými nosnými látkami mohou být minerální zeminy jako kyselina křemičitá, silikagel, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus spraš, jíl, dolomit, diatomická hornina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako je mouka, moučka z kůry, dřeva a ořechových skořápek, prášková celulóza nebo další pevné nosné látky.
Formulace obsahují obecně 0,01 až 95% hmotn., s výhodou 0,5 až 90 % hmotn., herbicidní ío směsi.
Herbicidní směsi a herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu lze před použitím mísit také ještě s dalšími prostředky pro ochranu rostlin, které působí například proti škůdcům, fytopatogenním houbám nebo bakteriím. Dále je zajímavé míšení s roztoky minerální soli, které inhibují klíčení, a stopovými prvky. Mohou se také přidávat neíytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Aplikované množství v přepočtu na čistou herbicidní směs, to znamená bez pomocných prostředků pro formulace, je podle druhu cílového potlačení, roční doby a růstové fáze od 0,01 do 5 kg/ha, výhodně 0,03 až 4 kg/ha a mimořádně výhodně 0,1 až 3,0 kg/ha účinné látky.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou být nanášeny na rostliny postřikem na list. V takovém případě se nanáší s vodou jako nosičem běžnou technikou postřikem s množstvím nanášeného postřiku asi 100 až 1000 1/ha. Použití tak zvaným způsobem „low volume“ a „ultra-low volume“ je rovněž možné, stejně jako aplikace ve formě granulátů.
Příklady provedení vynálezu
Herbicidní směsi byly aplikovány jako 10 až 75% granulát pokropením (ošetřených listů) po vzejití na list, přičemž bylo v nanášené formulaci použito přísady derivátu sulfonylmočoviny a herbicidní sloučeniny (b), kterou je komerčně dostupný produkt.
Šlo o pokusy ve volné přírodě s malými záhony, na kterých byla běžná směs jílu a písku (pH 6,2 až 7,0), popřípadě písečná hlína (pH 5,0 až 6,7).
Plevely byly ošetřeny při rozdílném vzrůstu a stádiu vývoje, kdy měly vždy podle habitu výšku v průměru 5 až 20 cm.
Herbicidní prostředky byly použity samostatně a v kombinaci, která se použila z části jako zásob40 níková směs a z části jako hotová formulace. Jako dispergační prostředek se užila voda (350 1/ha), vždy podle použití účinné látky ve formě emulze, vodného roztoku nebo suspenze. Aplikace se provádí pomocí pojízdného postřikovače.
Testovací doba byla 3 až 8 týdnů, přičemž stav se pozoroval také ještě v pozdější době.
Poškození plevelů herbicidním prostředkem bylo hodnoceno podle stupnice 0 až 100 % ve srovnání s neošetřenými kontrolními záhony. Přitom 0 znamená žádné poškození a 100 úplné zničení rostlin.
V následujících příkladech je ukázána účinnost použitých herbicidních prostředků podle vynálezu, aniž by bylo nutno vyloučit možnost dalšího použití.
V těchto příkladech se používá metody z článku S. R. Colbyho (1967): „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations“, Weed 15, str. 20 a násl., přičemž je dosa55 žena hodnota E, při které se očekává pouze aditivní účinek jednotlivých účinných látek.
-10CZ 299433 B6
Tato hodnota se vypočte následovně:
XY
E=X+Y- 100 přičemž ίο X = procentuální účinnost přípravku A při použité dávce a,
Y = procentní účinnost přípravku B při použité dávce b,
E = očekávaná účinnost (v %) směsi A + B při použitém množství a + b.
Pokud je pozorovaná hodnota účinku vyšší než je hodnota E vypočtená podle Colbyho, jde o synergickou účinnost.
Herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu mají herbicidní účinnost, která je vyšší než podle 20 Colbyho na základě pozorovaného účinku u jednotlivé složky při samostatném použití.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje: 30 a) alespoň jeden derivát sulfonylmočoviny vzorce I ve kterém je význam obecných substituentů následující:
    R1 = C] až C6-alkyl, který může nést jednu až pět následujících skupin: methoxy, ethoxy, SO2CH3, kyano, chlor, fluor, SCH3, S(O)CH3;
    halogen;
    skupinu ER6, kde znamená E O, S nebo NR7;
    COOR8;
    45 NO2;
    S(O)oR9, SOzNR^R11, CONRV;
    - 11 CZ 299433 B6
    R2 = vodík, C| až C4-alkyl, C2 až C4-alkenyl, C2 až C4-alkinyl, halogen, C, až C4-alkoxy, C, až C4-halogenalkoxy,
    C, až C4-halogenalkyl, Ci až C2-alkylsulfonylskupina, nitro, kyano nebo Ci až C4-alkyl5 thio;
    R3 = F, CF3, CF2C1, CF2H, OCF3, OCF2C1 nebo pokud R1 znamená CO2CH3 a současně R2 znamená fluor, má R3 význam Cl, nebo pokud R1 znamená CH2CF3 nebo CF2CF3, má R3 význam methyl, nebo pokud R4 znamená OCF3 nebo OCF2C1, R3 má významy OCF2H
    10 nebo OCF2Br;
    R4 = Ci až C2-alkoxy, C, až C2-alkyl, C, až C2-alkylthio, C, až C2-alkylamino, di—C1 až C2alkylamino, halogen, Cj až C2-halogenalkyl nebo C, až C2-halogenalkoxy;
    15 R5 = vodík, Ci až C2-alkoxy, C, až C4-alkyl;
    R6 = Ci až C4-alkyl, C2 až C4-alkenyl, C2 až C4-alkinyl nebo C3 až C6-cykloalkyl, které mohou nést 1 až 5 halogenatomů, s výjimkou allylu, difluormethoxy, chlordifluormethoxy a 2-chlorethoxy, v případě, že E znamená O nebo S, dále, v případě že E je O nebo NR7, znamená R6 ještě také methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluormethylsulfonyl, allylsulfonyl, propargylsulfonyl nebo dimethylsulfamoyl;
    R7 = vodík, methyl nebo ethyl;
    R8 = Ci až C6-alkylskupina, která může nést až tři následující zbytky: halogen, Ci až C4alkoxy, Cj až C4-alkylthio, C( až C4-halogenalkoxy, Ci až C4-alkoxy-Ci až C2-alkoxy, C3 až C7-cykloalkyl a/nebo fenyl, C5 až C7-cykloalkylskupina, která může nést až tři Ci až C4-alkylskupiny, C3 až C6-alkenyl nebo C3 až C6-alkinyl;
    R9 = Ci až C6-alkylskupina, která může nést až tři následující zbytky: halogen, C, až C4alkoxy, Cj až C4-alkylthio, Ci až C4-halogenalkoxy, Ci až C4-alkoxy-Ci až C2-alkoxy, C3 až C7-cykloalkyl nebo/nebo fenyl, C5 až C7-cykloalkylskupina, která může nést až tři Ci až C4-alkylskupiny, C2 až C6-alkenylskupina nebo C3 až C6-alkinylskupina;
    R10= vodík, Ci až C2-alkoxyskupina, C| až Cň-alkylskupina nebo společně s R11 tvoří C4 až C6-alkylenový můstek, v němž může být jedna methylenskupina nahrazena kyslíkovým atomem nebo C| až C4-alkyliminoskupinou;
    40 R11 = Ci až C4—alkylskupina, která může nést až čtyři halogenové nebo C, až C4—alkoxylové zbytky a dále může znamenat C3 až C6-cykloalkyl;
    n = 0 až 3
    45 o = 1 až 2
    Z = N nebo CH nebo jeho soli slučitelné se životním prostředím, a
    b) synergicky účinné množství alespoň jedné herbicidně účinné sloučeniny ze skupiny zahrnují bl7ab30, kde
    - 12CZ 299433 B6 bl7 jsou dinitroaniliny:
    benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, a b30 jsou inhibitory protoporíyrinogen-IX-oxydázy:
    benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazon, thidiazimin, nebo její soli slučitelné se životním prostředím.
  2. 2. Herbicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují sulfonylmočovinu obecného vzorce I, ve kterém
    R1 = CO2CH3, CO2C2H5, CO2iC3H7, CF3, CF2H, CH2CF3, CF2CF3, OSO2CH3, OSO2N(CH3)2, Cl, NO2, SO2N(CH3)2, SO2CH3, SO2C2H5 nebo N(CH3)SO2CH3,
    R2 = vodík, halogen nebo methyl,
    R3 = CF2H, OCF3, OCF2C1, CF3 nebo pokud R1 znamená CO2CH3 a současně R2 znamená fluor, má R3 význam Cl, nebo pokud R4 znamená CH2CF3 nebo CF2CF3, má R3 význam methyl,
    25 R4 = OCH3,
    R5 = vodík a
    Z = N nebo CH.
  3. 3. Herbicidní směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu obecného vzorce I, ve kterém:
    R1 = halogen, skupina ER6, skupina CO2R8, SO2CH3 nebo SO2C2H5,
    35 R2 = vodík,
    R3= F, r4 = ocf3, ocf2ci, och3,
    R5 = vodík,
    R6 a R8 maj í význam uvedený v nároku 1 a 40 Z = N nebo CH.
  4. 4. Herbicidní směs podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu vzorce I, ve kterém
    45 R1 = CF3,
    R2 = vodík,
    R3 = CF3,
    R4 = OCH3,
    R5 = vodík a
    50 Z= N.
    - 13 CZ 299433 B6
  5. 5. Herbicidní směs podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu herbicidní sloučeninu (b) ze skupiny zahrnující pendimethalin, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumipropyn a fluthiacet-methyl.
  6. 6. Herbicidní směs podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu herbicidní sloučeninu (b) ze skupiny zahrnující cinidon-ethyl a pendimethalin.
  7. 7. Herbicidní směs podle některého z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že obsahuío je sulfonylmočovinu (a) obecného vzorce I a jednu nebo více herbicidních sloučenin (b) v hmotnostním poměru 1 : 0,1 až 1 : 40.
  8. 8. Herbicidní směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu (a) obecného vzorce I a jednu nebo více herbicidních sloučenin (b) v hmotnostním poměru
    15 1 : 0,2 až 1 : 20.
  9. 9. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu (a) obecného vzorce 1 podle jednoho z nároků 1 až 4, synergicky účinné množství alespoň jedné nebo více herbicidních sloučenin (b) podle jednoho z nároků 1, 5 nebo 6, alespoň jeden tekutý
    20 a/nebo pevný nosič a popřípadě alespoň jednu pomocnou látku.
  10. 10. Herbicidní směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu (a) obecného vzorce I a jednu nebo více herbicidních sloučenin (b) v hmotnostním poměru 1 : 0,1 až 1 : 40.
  11. 11. Herbicidní směs podle nároku 9 nebo 10, vyznačující se tím, že obsahuje sulfonylmočovinu (a) obecného vzorce I a jednu nebo více herbicidních sloučenin (b) v hmotnostním poměru 1 : 0,2 až 1 : 20.
    30 12. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na nežádoucí rostliny působí současně nebo po sobě sulfonylmočovinou (a) vzorce I podle některého z nároků 1 až 4 a jednou nebo více herbicidními sloučeninami (b) podle nároku 1 před, během a/nebo po vzejití.
    35 13. Způsob potírání nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se na listy kulturních a nežádoucích rostlin působí současně nebo po sobě sulfonylmočovinou (a) vzorce I podle některého z nároků 1 až 4 a jednou nebo více herbicidními sloučeninami (b) podle nároku 1.
CZ20060187A 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem CZ299433B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534910A DE19534910A1 (de) 1995-09-20 1995-09-20 Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ299433B6 true CZ299433B6 (cs) 2008-07-23

Family

ID=7772673

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0079298A CZ297236B6 (cs) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem
CZ20060187A CZ299433B6 (cs) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem
CZ20060188A CZ300036B6 (cs) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0079298A CZ297236B6 (cs) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20060188A CZ300036B6 (cs) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicidní smesi se synergickým úcinkem

Country Status (31)

Country Link
US (3) US6054410A (cs)
EP (3) EP0859548B1 (cs)
JP (1) JP2000501377A (cs)
KR (1) KR100428279B1 (cs)
CN (4) CN1200652A (cs)
AR (1) AR003640A1 (cs)
AT (3) ATE442043T1 (cs)
AU (1) AU710367B2 (cs)
BG (1) BG64139B1 (cs)
BR (1) BR9610586A (cs)
CA (1) CA2230113A1 (cs)
CZ (3) CZ297236B6 (cs)
DE (4) DE19534910A1 (cs)
DK (3) DK1723851T3 (cs)
EA (1) EA001310B1 (cs)
ES (3) ES2235197T3 (cs)
GE (1) GEP20012544B (cs)
HU (2) HU229814B1 (cs)
IL (1) IL123609A (cs)
NL (1) NL350067I1 (cs)
NO (1) NO322756B1 (cs)
NZ (1) NZ319131A (cs)
PL (1) PL191615B1 (cs)
PT (3) PT1477063E (cs)
RO (1) RO118618B1 (cs)
SI (3) SI1723851T1 (cs)
SK (1) SK284100B6 (cs)
TR (8) TR199800515T1 (cs)
UA (1) UA53629C2 (cs)
WO (1) WO1997010714A1 (cs)
ZA (1) ZA967911B (cs)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
IT1292088B1 (it) * 1997-06-05 1999-01-25 Isagro Ricerca Srl Composizioni erbicide
GB9814846D0 (en) 1998-07-08 1998-09-09 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
AU4782099A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
ID30114A (id) * 1998-07-16 2001-11-08 Aventis Cropscience Gmbh Zat-zat herbisida dengan fenoksisulfonilurea tersubstitusi
DE19836684A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
CN100518511C (zh) * 1998-08-13 2009-07-29 拜尔作物科学股份公司 含有酰化氨基苯基磺酰脲类的除草用组合物
DE19836700A1 (de) † 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
JP2000351703A (ja) 1999-06-07 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
EP1233672A2 (de) * 1999-11-18 2002-08-28 Bayer Aktiengesellschaft Synergistische herbizide wirkstoffkombinationen
ATE259148T1 (de) * 2000-03-27 2004-02-15 Basf Ag Synergistische herbizide verfahren und zusammensetzungen
US6396408B2 (en) * 2000-03-31 2002-05-28 Donnelly Corporation Digital electrochromic circuit with a vehicle network
KR100732095B1 (ko) * 2000-04-04 2007-06-27 바스프 악티엔게젤샤프트 상승적 제초제 혼합물
ATE326845T1 (de) * 2000-08-31 2006-06-15 Basf Ag Herbizide mischungen
TWI243019B (en) * 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
NZ517784A (en) * 2002-03-14 2004-10-29 Peter James Hayward Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
AU2003253395B2 (en) * 2002-08-08 2008-05-22 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CN1305377C (zh) * 2002-11-15 2007-03-21 王正权 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物
AR047293A1 (es) * 2003-12-19 2006-01-11 Basf Ag Metodo para controlar plantas coniferas
US7288462B2 (en) * 2004-10-27 2007-10-30 Carleton Life Support Systems, Inc. Buffer zone for the prevention of metal migration
US20190032029A1 (en) * 2005-03-02 2019-01-31 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
EP1856266A4 (en) * 2005-03-02 2015-04-22 Inst Nac De Tecnologia Agropecuaria HERBICIDE-RESISTANT RICE PLANTS, POLYNUCLEOTIDES ENCODING HIGH HERBICIDE-RESISTANT ACETHYDROXYACID SYNTHASE SUBUNIT PROTEINS, AND METHODS OF USE
CA2613087C (en) * 2005-07-01 2018-06-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
CN101262772A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
DK1928245T3 (da) * 2005-09-28 2011-02-14 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidsammensætning
EP2052609A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
MX2010008635A (es) * 2008-02-05 2010-12-21 Arysta Lifescience North America Llc Formulación sólida de compuesto activo con bajo punto de fusión.
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2011085339A1 (en) 2010-01-11 2011-07-14 The Lubrizol Corporation Overbased alkylated arylalkyl sulfonates
AR081621A1 (es) 2010-02-04 2012-10-10 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas
US8324132B2 (en) 2010-03-31 2012-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mixture and method for controlling undesired vegetation
JP5829044B2 (ja) * 2010-05-06 2015-12-09 石原産業株式会社 除草組成物
CN101911948B (zh) * 2010-08-20 2013-07-31 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含醚磺隆的除草剂组合物
EA017932B1 (ru) * 2010-10-14 2013-04-30 Юрий Аглямович ГАРИПОВ Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции
CN103039485A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN102362597A (zh) * 2011-11-08 2012-02-29 陕西美邦农药有限公司 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物
CN102550582A (zh) * 2012-01-13 2012-07-11 河南金田地农化有限责任公司 一种除草组合物及其应用
HUE039429T2 (hu) * 2012-03-09 2018-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmény
US8979564B2 (en) * 2013-03-15 2015-03-17 Data I/O Corporation Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate
CN103250724A (zh) * 2013-05-22 2013-08-21 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN105191963B (zh) * 2013-07-03 2017-06-20 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104805124A (zh) * 2014-09-17 2015-07-29 德强生物股份有限公司 一种茵达霉素及其制备方法和用途
CN104285997A (zh) * 2014-10-09 2015-01-21 安徽丰乐农化有限责任公司 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂
CN104705331A (zh) * 2015-03-23 2015-06-17 广东中迅农科股份有限公司 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物
CN105557733A (zh) * 2015-12-11 2016-05-11 汤云鹤 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN105613536B (zh) * 2016-03-31 2018-06-08 上海市农药研究所有限公司 农用除草剂及其应用
CN107960421A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 潍坊先达化工有限公司 一种除草组合物及其应用
CN107197862A (zh) * 2017-05-26 2017-09-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法
CN108051511A (zh) * 2017-11-25 2018-05-18 于世金 一种茶叶中酚类农药的检测方法
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0291851A2 (de) * 1987-05-19 1988-11-23 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0388873A1 (de) * 1989-03-21 1990-09-26 BASF Aktiengesellschaft Herbizide [[1,3,5-Triazin-2-yl) aminocarbonyl] aminsulfonyl] benzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0446743A2 (de) * 1990-03-10 1991-09-18 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
WO1992009608A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-11 Basf Aktiengesellschaft Herbizide n-[(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5599769A (en) * 1990-11-13 1997-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide
RU94046249A (ru) * 1992-06-16 1996-10-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Сухие сыпучие композиции для сельского хозяйства на основе глифосата, изготовленные без сушки конечного продукта

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0291851A2 (de) * 1987-05-19 1988-11-23 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0388873A1 (de) * 1989-03-21 1990-09-26 BASF Aktiengesellschaft Herbizide [[1,3,5-Triazin-2-yl) aminocarbonyl] aminsulfonyl] benzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0446743A2 (de) * 1990-03-10 1991-09-18 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
WO1992009608A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-11 Basf Aktiengesellschaft Herbizide n-[(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide

Also Published As

Publication number Publication date
SI1477063T1 (sl) 2007-02-28
TR199800515T1 (xx) 1998-06-22
ATE284612T1 (de) 2005-01-15
KR19990063597A (ko) 1999-07-26
EP0859548B1 (de) 2004-12-15
US6362133B1 (en) 2002-03-26
EP1477063B1 (de) 2006-10-04
US20020198106A1 (en) 2002-12-26
ATE442043T1 (de) 2009-09-15
NZ319131A (en) 2000-01-28
TR199802612T2 (xx) 1999-03-22
AR003640A1 (es) 1998-08-05
AU710367B2 (en) 1999-09-16
NO981240L (no) 1998-03-19
PT859548E (pt) 2005-05-31
ES2235197T3 (es) 2005-07-01
NO981240D0 (no) 1998-03-19
TR199802608T2 (xx) 1999-03-22
HUP9900173A2 (hu) 1999-04-28
EA199800306A1 (ru) 1998-10-29
CA2230113A1 (en) 1997-03-27
EP1723851A2 (de) 2006-11-22
EP1723851A3 (de) 2007-01-03
EA001310B1 (ru) 2001-02-26
ATE341207T1 (de) 2006-10-15
SK284100B6 (sk) 2004-09-08
DE59611389D1 (de) 2006-11-16
AU7128196A (en) 1997-04-09
TR199802609T2 (xx) 1999-03-22
DE59611499D1 (de) 2009-10-22
DK1477063T3 (da) 2007-02-12
PT1723851E (pt) 2009-09-29
BR9610586A (pt) 1999-07-06
EP1477063A1 (de) 2004-11-17
NO322756B1 (no) 2006-12-04
MX9801955A (es) 1998-08-30
PL191615B1 (pl) 2006-06-30
ES2274363T3 (es) 2007-05-16
SK36098A3 (en) 1999-01-11
NL350067I2 (cs) 2015-12-29
HUP9900173A3 (en) 2000-03-28
BG64139B1 (bg) 2004-02-27
CN1338208A (zh) 2002-03-06
SI0859548T1 (en) 2005-06-30
ZA967911B (en) 1998-03-19
JP2000501377A (ja) 2000-02-08
BG102340A (en) 1998-08-31
CN1200652A (zh) 1998-12-02
SI1723851T1 (sl) 2010-01-29
WO1997010714A1 (de) 1997-03-27
IL123609A0 (en) 1998-10-30
TR199802610T2 (xx) 1999-03-22
HU229814B1 (en) 2014-08-28
DE19534910A1 (de) 1997-03-27
RO118618B1 (ro) 2003-08-29
CZ79298A3 (cs) 1998-09-16
TR199802613T2 (xx) 1999-03-22
PL325639A1 (en) 1998-08-03
US6794335B2 (en) 2004-09-21
EP0859548A1 (de) 1998-08-26
UA53629C2 (uk) 2003-02-17
KR100428279B1 (ko) 2005-01-15
DK1723851T3 (da) 2009-12-14
CN1342407A (zh) 2002-04-03
HU229791B1 (en) 2014-07-28
ES2330554T3 (es) 2009-12-11
GEP20012544B (en) 2001-10-25
TR199802611T2 (xx) 1999-03-22
DK0859548T3 (da) 2005-01-24
CN1338207A (zh) 2002-03-06
US6054410A (en) 2000-04-25
CZ300036B6 (cs) 2009-01-14
EP1723851B1 (de) 2009-09-09
TR199802614T2 (xx) 1999-03-22
CZ297236B6 (cs) 2006-10-11
NL350067I1 (cs) 2015-12-29
PT1477063E (pt) 2007-01-31
DE59611164D1 (de) 2005-01-20
IL123609A (en) 2001-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ299433B6 (cs) Herbicidní smesi se synergickým úcinkem
EP1087664B1 (de) Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
US20060154823A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004010779A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
IL170452A (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
ZA200508231B (en) Herbicidal mixtures comprising a safener
WO2004008861A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1521529A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
DK1608222T3 (en) herbicide mixtures
MXPA98001955A (en) Herbicides mixes with sinerget action

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20160912