ES2274363T3 - Mezclas herbicidas sinergicas que contienen un derivado de una sulfonilurea y dicamba. - Google Patents
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Abstract
Mezcla herbicida que contiene a) al menos un derivado de sulfonilurea de la fórmula I en la que los substituyentes tienen el siguiente significado: R1 alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO2CH3, ciano, cloro, flúor, SCH3, S(O)CH3; halógeno; un grupo ER6 en el que E significa O, S o NR7; COOR8; NO2; S (O)oR9, SO2NR10R11, CONR10R11; R2 hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R3 F, CF3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl o, si R1 representa CO2CH3 y simultáneamente R2 representa flúor, Cl, o, si R1 representa CH2CF3 o CF2CF3, metilo, o, si R4 representa OCF3 o OCF2Cl, OCF2H o OCF2Br; R4 alcoxi con 1 a 2átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, halógeno, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, R5 hidrógeno, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; R6 alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que pueden portar 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2- cloroetoxi, si E significa O o S. Además, R6, en el caso de que E represente O o NR7, significa aún metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilsulfamoilo.
Description
Mezclas herbicidas sinérgicas que contienen un
derivado de una sulfonilurea y dicamba.
La presente invención se refiere a una mezcla
herbicida con acción sinérgica constituida por un derivado de
sulfonilurea (a) de la fórmula I, y una cantidad de dicamba eficaz
desde el punto de vista sinérgico, o sus sales compatibles con el
medio ambiente.
Las sulfonilureas de la fórmula I con acción
herbicida son conocidas por el estado de la técnica, por ejemplo
por la EP-388 873, EP-559 814, la
EP-291 851 y DE-40 07 683, y
Conference Proccedings "Fluorine in Agriculture", 9.-11- Januar
1995, Manchester, cap. "New Fluoro Intermediates for Herbicidal
Sulfonylureas".
Dicamba se describe, por ejemplo, en "Short
Review of Herbicides & PGRs 1991", Hodogaya Chemicals s.
"dicamba", página 26.
En agentes fitosanitarios, en principio es
deseable aumentar la acción específica de un producto activo y la
seguridad de acción. Por lo tanto, la invención tomaba como base la
tarea de aumentar la acción de sulfonilureas de la fórmula I
conocidas, eficaces como herbicidas.
Correspondientemente se encontró una mezcla
herbicida que contiene
a) al menos un derivado de sulfonilurea de la
fórmula I
en la que los substituyentes tienen
el siguiente
significado:
- R^{1}
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
- \quad
- halógeno;
- \quad
- un grupo ER^{6}, en el que E significa O, S o NR^{7};
- \quad
- COOR^{8};
- \quad
- NO_{2};
- \quad
- S(O)_{n}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
- R^{2}
- hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
- R^{3}
- F, CF_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, o si R^{1} representa CO_{2}CH_{3}, y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo, o si R^{4} representa OCF_{3} u OCF_{2}Cl, OCF_{2}H u OCF_{2}Br;
- R^{4}
- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, halógeno, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono;
- R^{5}
- hidrógeno, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{6}
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que pueden portar 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. Además, en el caso de que E represente O o NR^{7}, R^{6} significa aún metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilsulfamoilo;
- R^{7}
- hidrógeno, metilo o etilo;
- R^{8}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar hasta tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, que puede portar hasta tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{9}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, que puede portar hasta tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; un grupo alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o un grupo alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{10}
- hidrógeno, un grupo alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o junto con R^{11} una cadena de alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, donde un grupo metileno puede estar substituido por un átomo de oxígeno, o un grupo alquilimino con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{11}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar hasta cuatro restos halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- n
- 0 - 3,
- o
- 1 - 2,
- Z
- N, CH,
- \quad
- y
b) una cantidad de dicamba eficaz desde el punto
de vista sinérgico, o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
La mezcla herbicida según la invención muestra
una acción sinérgica sobre aditiva, y es selectiva para aquellas
plantas de cultivo para las que también son compatibles los propios
compuestos aislados.
Las sulfonilureas de la fórmula I especialmente
preferentes respecto a su acción herbicida sinérgica son aquellas en
las que significan
- R^{1}
- CO_{2}CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H, OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N(CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3} y N(CH_{3})SO_{2}CH_{3},
- R^{2}
- hidrógeno, Cl, F o alquilo con 1 a 2 átomos de carbono,
- R^{3}
- CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{2}Cl, CF_{3} o F,
- R^{4}
- OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}), N(CH_{3})_{2} o alquilo con 1 a 2 átomos de carbono,
- R^{5}
- hidrógeno,
- z
- N o CH,
- n
- 0 o 1.
Los compuestos de la fórmula I preferentes se
reúnen en la siguiente tabla.
La presente invención se orienta también a
agentes herbicidas que contienen al menos una cantidad eficaz como
herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I descrita
anteriormente, o sus sales compatibles con el medio ambiente, una
cantidad eficaz desde el punto de vista sinérgico de dicamba o sus
sales compatibles con el medio ambiente, al menos una substancia
soporte líquida y/o sólida, y en caso deseado al menos un
adyuvante.
En las mezclas herbicidas y agentes herbicidas
según la invención se emplean las sulfonilureas de la fórmula I, o
sus sales compatibles con el medio ambiente, y los compuestos
herbicidas (b), o sus sales compatibles con el medio ambiente, en
fracciones ponderales tales que se presenta el efecto sinérgico
deseado. Las proporciones de mezcla de sulfonilurea de la fórmula I
y un compuesto herbicida (b) se sitúan preferentemente en 1 : 0,1 a
1 : 40, en especial en 1 : 0,2 a 1 : 20, de modo especialmente
preferente en 1 : 0,5 a 1 : 15.
Las mezclas herbicidas y agentes herbicidas
según la invención, constituidos por las sulfonilureas de la fórmula
I, o bien sus sales compatibles con el medio ambiente, a modo de
ejemplo de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, o amoniaco y
aminas, y los compuestos herbicidas (b), o bien sus sales
compatibles con el medio ambiente, a modo de ejemplo de metales
alcalinos, metales alcalinotérreos, o amoniaco y aminas, pueden
combatir muy convenientemente malas hierbas y hierbas nocivas en el
cultivo arroz, sin deteriorar las plantas de cultivo, un efecto que
se presenta sobre todo también con cantidades de aplicación
reducidas.
Bajo consideración de la pluralidad de métodos
de aplicación, los agentes según la invención se pueden emplear aún
en un número adicional de plantas de cultivo para la eliminación de
plantas indeseables. A modo de ejemplo, entran en consideración los
siguientes cultivos:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis
hypogaea, Asparagus officinalis Beta vulgaris spp. altissima, Beta
vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illlinoinensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis,
Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium
arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus
annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus,
Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum,
Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago
sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea,
Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies,
Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus
communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum,
Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare),
Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum
durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Además, las mezclas según la invención se pueden
emplear también en cultivos que son tolerantes contra la acción de
herbicidas mediante cultivo, incluyendo métodos técnicos
génicos.
La aplicación de las mezclas según la invención,
o bien su elaboración, se puede efectuar en el procedimiento
pre-emergente o post-emergente,
particularmente mediante pulverizado de hojas. Si los productos
activos son menos compatibles para ciertas plantas de cultivo, se
pueden aplicar técnicas de distribución en las cuales se pulveriza
los agentes herbicidas con ayuda de los aparatos pulverizadores, de
modo que, en lo posible, no se alcanza las hojas de plantas de
cultivo sensibles, mientras que los productos activos llegan a las
hojas de plantas indeseables que crecen por debajo, o a la
superficie de suelo no cubierta (post-directed,
lay-by).
Se pueden aplicar los agentes según la
invención, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones acuosas
pulverizables directamente, polvos, suspensiones, también
suspensiones o dispersiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas
u otras, emulsiones, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de
espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, mediante
pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. En este
caso, las formas de aplicación se ajustan completamente a los fines
de empleo; en cualquier caso, éstas debían garantizar la
distribución más fina posible de los productos activos según la
invención.
Esencialmente entran en consideración como
substancias auxiliares inertes fracciones de aceite mineral de
punto de ebullición medio a elevado, como queroseno y gasóleo,
además de aceites de alquitrán, así como como aceites de origen
vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos,
por ejemplo parafinas, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas o
sus derivados, bencenos alquilados o sus derivados, metanol,
etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona o disolventes
fuertemente polares, como N-metilpirrolidona o
agua.
Se pueden preparar las formas acuosas de
aplicación a partir de concentrados en emulsión, suspensiones,
pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua,
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas, se pueden homogeneizar en agua los
substratos como tales o disueltos en un aceite o disolvente, por
medio de agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o
emulsionantes. Pero también se pueden obtener a partir de
substancia activa, agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o
emulsionantes, y eventualmente concentrados constituidos por
disolvente o aceite, que son apropiados para la dilución con
agua.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas y amónicas de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo,
lauriléter y alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, así como de éteres glicólicos de alcoholes
grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus
derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina,
o bien de ácidos naftalinsulfónicos, con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, alquilfenil- o tributilfenilpoliglicoléter, alcoholes de
alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol
graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión
y espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de las
substancias activas con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen granulados, por
ejemplo granulados de revestimiento, impregnado y homogéneos,
mediante unión de los productos activos a una substancia soporte
sólida. Las substancias soporte sólidas son tierras minerales, como
como ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
piedra caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras
de diatoméas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, agentes fertilizantes, como
sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otras
substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,01 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de productos
activos.
Además puede ser útil distribuir conjuntamente
las mezclas herbicidas y los agentes herbicidas según la invención
también con otros agentes fitosanitarios, a modo de ejemplo con
agentes para el combate de parásitos u hongos fitopatógenos, o bien
bacterias. Además es de interés la miscibilidad de disoluciones de
sales minerales, que se emplean para la supresión de deficiencias
en elementos nutritivos y oligoelementos. También se pueden emplear
aceites y concentrados oleaginosos no fitotóxicos. Las cantidades de
aplicación de mezcla herbicida pura, es decir, sin agente auxiliar
de formulación, ascienden, según objetivo de combate, estación del
año, plantas objetivo y estadio de crecimiento, a 0,01 hasta 5
kg/ha, preferentemente 0,03 a 4 kg/ha, de modo especialmente
preferente 0,1 a 3,0 kg/ha de substancia activa (a. S.).
Particularmente se alimentan los preparados de
mezclas a las plantas mediante pulverizado de hojas. En este caso,
la distribución se puede llevar a cabo, por ejemplo, con agua como
substancia soporte, mediante técnicas de pulverizado habituales con
cantidades de caldo de pulverizado de aproximadamente 100 a 1000
l/ha. Es posible una aplicación de los agentes herbicidas en el
denominado procedimiento "Low Volume" o
"Ultra-low-Volume", al igual
que su aplicación en forma de los denominados granulados.
La aplicación de mezclas herbicidas se efectuó
en el procedimiento post-emergente (tratamiento de
hojas), distribuyéndose los derivados de sulfonilurea como
granulados al 10 hasta al 75 por ciento, y los compuestos
herbicidas (b) en la formulación en la que se presentan como
producto comercial.
Se trata de ensayos se efectuaron al aire libre
con pequeñas parcelas en un lugar con barro arenoso (pH 6,2 a 7,0),
o bien o arcilla arenosa (pH 5,0 a 6,7) como suelo.
Las malas hierbas tenían diferentes tamaños y
estadios de desarrollo; éstas tenían a 5 hasta 20 cm en promedio,
según forma de crecimiento.
Se distribuyeron los agentes herbicidas por
separado y conjuntamente, esto último parcialmente como mezcla de
tanque, parcialmente en formulación preparada. Esto se efectuó en
agua (350 l/ha) como agente de distribución, según elaboración de
productos activos, en forma de emulsiones, disoluciones o
suspensiones acuosas. La distribución se efectuó con ayuda de una
máquina pulverizadora de parcelas móvil.
El periodo de ensayo se extendió durante 3 a 8
semanas; observándose las estabilidades también en momentos
posteriores.
Se valoró el deterioro mediante las mezclas
sinérgicas por medio de una escala de un 0% a un 100% en comparación
con parcelas de control no tratadas. En este caso, 0 significa
deterioro nulo y 100 una destrucción completa de las plantas.
En los siguientes ejemplos se muestra la acción
de los agentes herbicidas empleables según la invención, sin
excluir la posibilidad de otras aplicaciones.
En estos ejemplos, según el método de S. R.
Colby (1967): Calculating synergistic and antagonistic responses of
herbicide combinations, Weeds 15, páginas 20 y siguientes, se
calculó el valor E que era de esperar en el caso de una acción sólo
aditiva de los productos activos aislados.
El cálculo se efectuó según
E = X + Y -
\frac{XY}{100}
significando
X = porcentaje de acción con preparado A en el
caso de una cantidad de aplicación a,
Y = porcentaje de acción con preparado B en el
caso de una cantidad de aplicación b,
E = acción a esperar (en %) mediante A + B en el
caso de una cantidad de aplicación a + b.
Si el valor observado es más elevado que el
valor E calculado según Colby, se presenta una acción sinérgica.
Los agentes herbicidas según la invención tienen
una acción sinérgica más elevada que la que es de esperar según
Colby en base a acciones observadas de componentes aislados en el
caso de aplicación por separado.
Claims (11)
1. Mezcla herbicida que contiene
a) al menos un derivado de sulfonilurea de la
fórmula I
en la que los substituyentes tienen
el siguiente
significado:
- R^{1}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
- \quad
- halógeno;
- \quad
- un grupo ER^{6} en el que E significa O, S o NR^{7};
- \quad
- COOR^{8};
- \quad
- NO_{2};
- \quad
- S(O)_{o}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
- R^{2}
- hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
- R^{3}
- F, CF_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl o, si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o, si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo, o, si R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, OCF_{2}H o OCF_{2}Br;
- R^{4}
- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, halógeno, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono,
- R^{5}
- hidrógeno, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{6}
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que pueden portar 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. Además, R^{6}, en el caso de que E represente O o NR^{7}, significa aún metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilsulfamoilo;
- R^{7}
- hidrógeno, metilo o etilo;
- R^{8}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, que puede portar hasta tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{9}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono; que puede portar uno a tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{10}
- hidrógeno, un grupo alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o junto con R^{11} una cadena de alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, donde un grupo metileno puede estar substituido por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{11}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar uno a cuatro restos halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono
- n
- 0 - 3;
- o
- 1 - 2;
- z
- N, CH;
o sus sales incompatibles con el
medio ambiente,
y
una cantidad eficaz desde el punto
de vista sinérgico de dicamba, o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
2. Mezcla herbicida según la reivindicación 1,
que contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
- R^{1}
- significa CO_{2}CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H, CH_{2}CF_{3}, CF_{2}CF_{3}, OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N(CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3}, SO_{2}C_{2}H_{5} y N(CH_{3}) SO_{2}CH_{3},
- R^{2}
- significa hidrógeno, halógeno o metilo,
- R^{3}
- significa CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{3} o, si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o, si R^{1} representa F_{3}, CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo,
- R^{4}
- significa OCH_{3}, R^{5} significa hidrógeno, y
- Z
- significa N o CH.
3. Mezcla herbicida según la reivindicación 1 o
2, que contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
- R^{1}
- significa halógeno, un grupo ER^{6}, un grupo CO_{2}R^{8}, SO_{2}CH_{3} o SO_{2}C_{2}H_{5},
- R^{2}
- significa hidrógeno,
- R^{3}
- significa F,
- R^{4}
- significa OCF_{3}, OCF_{2}Cl, OCH_{3},
- R^{5}
- significa hidrógeno,
R^{6} y R^{8} tienen el
significado citado en la reivindicación 1,
y
- Z
- significa N o CH.
4. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 3, que contiene una sulfonilurea de la fórmula
I, en la que
- R^{1}
- significa CF_{3},
- R^{2}
- significa hidrógeno,
- R^{3}
- significa CF_{3}
- R^{4}
- significa OCH_{3},
- R^{5}
- significa hidrógeno y
- Z
- significa N.
5. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 4, que contiene una sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o varios compuestos herbicidas (b) en proporción
ponderal 1 : 0,1 a 1 : 40.
6. Mezcla herbicida según la reivindicación 5,
que contiene una sulfonilurea (a) de la fórmula I y dicamba, o sus
sales compatibles con el medio ambiente, en proporción ponderal 1 :
0,2 a 1 : 20.
\newpage
7. Agente herbicida, que contiene una cantidad
eficaz como herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I según
una de las reivindicaciones 1 a 4, una cantidad eficaz desde el
punto de vista sinérgico de dicamba, o sus sales compatibles con el
medio ambiente, al menos una substancia soporte líquida y/o sólida,
y en caso deseado al menos un adyuvante.
8. Agente herbicida según la reivindicación 7,
caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y dicamba, o sus sales compatibles con el medio ambiente,
en proporción ponderal 1 : 0,1 a 1 : 40.
9. Agente herbicida según la reivindicación 7 u
8, caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y dicamba, o sus sales compatibles con el medio ambiente,
en proporción ponderal 1 : 0,2 a 1 : 20.
10. Procedimiento para el combate del
crecimiento vegetal indeseable, caracterizado porque se
distribuye una sulfonilurea (a) de la fórmula I según una de las
reivindicaciones 1 a 4 y dicamba, o sus sales compatibles con el
medio ambiente, antes, durante y/o después del crecimiento de
plantas indeseables, de manera simultánea o sucesiva.
11. Procedimiento para el combate del
crecimiento vegetal indeseable, caracterizado porque se trata
simultánea o sucesivamente las hojas de plantas de cultivos y las
plantas indeseables con una sulfonilurea (a) de la fórmula I según
una de las reivindicaciones 1 a 4 y dicamba, o sus sales compatibles
con el medio ambiente.
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IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
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WO2000008932A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide mittel mit acylierten aminophenylsulfonylharnstoffen |
JP2000351703A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
BR0015701A (pt) * | 1999-11-18 | 2002-07-23 | Bayer Ag | Comibinações de substâncias ativas herbicidas sinergìsticas |
CN1203758C (zh) * | 2000-03-27 | 2005-06-01 | 巴斯福股份公司 | 协同除草的方法和组合物 |
US6396408B2 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Donnelly Corporation | Digital electrochromic circuit with a vehicle network |
DK1267612T3 (da) * | 2000-04-04 | 2005-02-14 | Basf Ag | Synergistiske herbicide blandinger |
TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
WO2002017719A2 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
NZ517784A (en) * | 2002-03-14 | 2004-10-29 | Peter James Hayward | Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition |
EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
CA2493738C (en) * | 2002-08-08 | 2013-04-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
CN1305377C (zh) * | 2002-11-15 | 2007-03-21 | 王正权 | 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物 |
NZ547582A (en) * | 2003-12-19 | 2009-07-31 | Basf Ag | Method for controlling coniferous plants |
US7288462B2 (en) * | 2004-10-27 | 2007-10-30 | Carleton Life Support Systems, Inc. | Buffer zone for the prevention of metal migration |
ES2692594T1 (es) * | 2005-03-02 | 2018-12-04 | Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria | Plantas de arroz resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codifican proteínas de la subunidad grande de la acetohidroxiácido sintasa resistentes a herbicidas y métodos para su uso |
US20190032029A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-01-31 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
PT1902136E (pt) * | 2005-07-01 | 2012-04-13 | Basf Se | Plantas de girassol resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codificam para proteínas de subunidades grandes de aceto-hidroxiácido sintase resistentes a herbicidas e métodos de uso |
CN101262772A (zh) | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
US20090264292A1 (en) * | 2005-09-28 | 2009-10-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
EP2052615A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052608A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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EP2052606A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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EP2052610A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
RU2488270C2 (ru) * | 2008-02-05 | 2013-07-27 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс | Твердый состав легкоплавкого активного соединения |
DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
IN2012DN06312A (es) | 2010-01-11 | 2015-09-25 | Lubrizol Corp | |
AR081621A1 (es) * | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN101911948B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆的除草剂组合物 |
EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
CN102362597A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-02-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物 |
CN102550582A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-11 | 河南金田地农化有限责任公司 | 一种除草组合物及其应用 |
WO2013133287A1 (ja) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
US8979564B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Data I/O Corporation | Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate |
CN103250724A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-08-21 | 吴江市德佐日用化学品有限公司 | 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物 |
CN105165875B (zh) * | 2013-07-03 | 2018-04-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
CN104805124A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-07-29 | 德强生物股份有限公司 | 一种茵达霉素及其制备方法和用途 |
CN104285997A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂 |
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CN105557733A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-05-11 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
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CN107960421A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
CN107197862A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-26 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法 |
CN108051511A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-05-18 | 于世金 | 一种茶叶中酚类农药的检测方法 |
US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
DE3909146A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
US5599769A (en) * | 1990-11-13 | 1997-02-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide |
DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
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