PL191615B1 - Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin - Google Patents

Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin

Info

Publication number
PL191615B1
PL191615B1 PL325639A PL32563996A PL191615B1 PL 191615 B1 PL191615 B1 PL 191615B1 PL 325639 A PL325639 A PL 325639A PL 32563996 A PL32563996 A PL 32563996A PL 191615 B1 PL191615 B1 PL 191615B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
alkyl
alkoxy
group
och3
Prior art date
Application number
PL325639A
Other languages
English (en)
Other versions
PL325639A1 (en
Inventor
Max Landes
Bernd Sievernich
Elmar Kibler
Wessel Nuyken
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
Horst Mayer
Egon Haden
Christiaan Mulder
Alfons Schönhammer
Gerhard Hamprecht
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL325639A1 publication Critical patent/PL325639A1/xx
Publication of PL191615B1 publication Critical patent/PL191615B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Srodek chwastobójczy o dzialaniu synergicznym zawierajacy dwa skladniki czynne oraz ewentualnie co najmniej jeden ciekly i/lub staly nosnik i co najmniej jeden srodek pomocniczy, znamienny tym, ze zawiera a) pochodna sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I) w którym podstawniki maja nastepujace znaczenie R 1 oznacza C 1-C 6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmujacej metoksyl, etoksyl, SO 2CH 3, grupe cyjanowa, atom chloru, atom fluoru, SCH 3 i S(O)CH 3 ; albo R 1 oznacza atom chlorowca; albo R 1 oznacza grupe ER 6 , w której E oznacza O, S lub grupe NR 7 , w której R 7 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, przy czym gdy E oznacza O lub S, to wówczas R 6 oznacza C 1-C 4-alkil, C 2-C 4-alkenyl, C 2-C 4-alkinyl lub C 3-C 6-cykloalkil, które moga byc podstawione 1-5 atomami chlorowca, z wyjatkiem allilu, difluorometoksylu, chlorodifluorometoksylu i 2-chloroetoksylu, a gdy E oznacza O lub grupe NR 7 , to wówczas R 6 moze takze oznaczac takze metylosulfonyl, etylosulfonyl, triflu-orometylosulfonyl, allilosulfonyl, propargilosulfonyl lub dimetylosulfamoil; albo R 1 oznacza grupe COOR 8 , w której R 8 oznacza C 1-C 6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmuja- cej atom chlorowca, C 1-C 4-alkoksyl, grupe C 1-C 4-alkilotio, C 1-C 4 -chlorowcoalkoksyl, C 1-C 4-alkoksy-C 1-C 2-alkoksyl, C 3-C 7 -cykloalkil i/lub fenyl; C 5-C 7 -cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C 1-C 4-alkilami; C 3-C 6-alkenyl lub C 3-C 6 -alkinyl; albo R 1 oznacza NO 2 ; albo R 1 oznacza grupe S(O) OR 9 , w której R 9 oznacza C 1-C 6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmujacej atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkoksyl, grupe C 1 -C 4 -alkilotio, C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl, C 1-C 4 -alkoksy-C 1-C 2-alkoksyl, C 3-C 7 -cykloalkil i/lub fenyl; C 5-C 7 - -cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C 1-C 4-alkilami, C 2-C 6-alkenyl lub C 3-C 6-alkinyl; albo R 1 oznacza grupy SO 2NR 10 R 11 lub CONR 10 R 11 , w których R 10 oznacza atom wodoru, C 1-C 2-alkoksyl, C 1-C 6 -alkil, lub razem z podstaw- nikiem R 11 oznacza lancuch C 4-C 6 -alkilenowy, w którym jedna z grup metylenowych moze byc zastapiona atomem tlenu lub grupa C 1 -C 4 - -alkiloiminowa; a R 11 oznacza C 1-C 4-alkil, ewentualnie podstawiony 1-4 podstawnikami wybranymi sposród atomu chlorowca i C 1 -C 4-alkoksylu, lub R 11 oznacza C 3-C 6-cykloalkil; R 2 oznacza atom wodoru, C 1-C 4-alkil, C 2-C 4-alkenyl, C 1-C 4-alkinyl, atom chlorowca, C 1-C 4-alkoksyl, C 1-C 4-chlorowcoalkoksyl, C 1-C 4- -chlorowcoalkil, C 1-C 2-alkilosulfonyl, grupe nitrowa, grupe cyjanowa lub grupe C 1-C 4 -alkilotio; ................................................................... PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin. Pochodne sulfonylomocznika znane są np. z europejskich opisów patentów nr EP-388873, EP-559814, EP-291851, niemieckiego opisu patentowego nr DE-4007683 i materiałów konferencyjnych „Fluorine in Agriculture, 9-11 stycznia 1995 r., Manchester, rozdział „New Fluoro Intermediates for Herbicidal Sulfonylureas.
Inne związki chwastobójcze opisane zostały na przykład w: „Herbizide, Hock, Fedtke, Schmidt, 1. wyd., Thieme, 1995 r. (patrz pirazoksyfen - str. 146, bensulfuron metylowy - str. 31, pirazosulfuron etylowy -str. 31, cinosulfuron -str. 31, 2,4-D (kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy) -str. 30, mekoprop-P -str. 237, flupropacil -str. 143, flumichlorak pentylowy -p. 35, etametsulfuron metylowy -str. 36, tifensulfuron metylowy - str. 35) lub w „Agricultural Chemicals, Book II Herbicides, 1993 r.(patrz benzofenap - str. 221, napropanilid - str. 49, 2,4-DB (kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanowy) - str. 10, dichloroprop-P - str. 6, flumioksazyna - str. 43, flumipropyn - str. 267, sulfentrazon - str. 261, amidosulfuron - str. 151, halosurfuron metylowy - str. 148, rimsulfuron - str. 138, tribenuron metylowy - str. 139, triflusulfuron metylowy - str. 137, primisulfuron - str. 147) lub w „Short Review of Herbicides & PGRs” 1991 r., Hodogaya Chemicals (patrz chlomeprop - str. 20, dichloroprop - str. 6, fenoprop - str. 8, fluroksypyr - str. 156, MCPA (kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy) - str. 4, MCPB (kwas 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)masłowy) - str. 8, mekoprop - str. 6, napropamid - str. 16, trichlopyr - str. 154, chloramben
- str. 28, dikamba - str. 26, bromoksynil -str. 148, joksynil - str. 148, chlorimuron etylowy str. 92, chlorosulfuron - str. 92, flazasulfuron - str. 96, metsulfuron metylowy - str. 92, nikosulfuron - str. 96, sulfometuron metylowy - str. 92, triasulfuron - str. 94, ametryna - str. 198, atrazyna - str. 188, azyprotryna - str. 206, cyjanazyna -str. 192, cyprazyna -str. 192, desmetryna -str. 200, dipropetryna -str. 202, eglinazyna etylowa - str. 208, heksazynon - str. 208, procyjazyna - str. 192, prometon - str. 196, prometryna - str. 196, propazyna - str. 188, sekbumeton - str. 196, symazyna - str. 188, symetryna - str. 196, terbumeton - str. 204, terbutryna - str. 198, terbutylazyna - str. 190, trietazyna - str. 188). Cynidon etylowy opisano w niemieckim opisie patentowym nr DE 3603789. Inne związki chwastobójcze są znane z materiałów konferencyjnych „Brighton Crop Protection Conference” - Weeds, 1993 r. (patrz tidiazymin -str. 29 i prosulfuron -str. 53).
W przypadku środków ochrony roślin pożądane jest zwiększenie specyficznej aktywności ich substancji czynnych oraz pewności ich działania. Celem wynalazku było zatem polepszenie aktywności znanych chwastobójczych pochodnych sulfonylomocznika o poniższym wzorze (I).
Zatem wynalazek dotyczy środka chwastobójczego o działaniu synergicznym zawierającego dwa składniki czynne oraz ewentualnie co najmniej jeden ciekły i/lub stały nośnik i co najmniej jeden środek pomocniczy, który charakteryzuje siętym, że zawiera
a) pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I)
w którym podstawniki mają następujące znaczenie 1
R1 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej metoksyl, etoksyl, SO2CH3, grupę cyjanową, atom chloru, atom fluoru, SCH3i S(O)CH3; albo
R1 oznacza atom chlorowca; albo
R1 oznacza grupę ER6, w której E oznacza O, S lub grupęNR7, w której R7 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, przy czym gdy E oznacza O lub S, to wówczas R6 oznacza C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C3-C6-cykloalkil, które mogą być podstawione 1-5 atomami chlorowca, z wyjątkiem allilu, difluorometoksylu, chlorodifluorometoksylu i 2-chloroetoksylu, a gdy E oznacza O lub grupę NR7, to wówczas R6 może także oznaczać także metylosulfonyl, etylosulfonyl, trifluorometylosulfonyl, allilosulfonyl, propargilosulfonyl lub dimetylosulfamoil; albo
R1 oznacza grupę COOR8, w której R8 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio,
PL 191 615 B1
C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C2-alkoksyl, C3-C7-cykloalkil i/lub fenyl; C5-C7-cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C1-C4-alkilami; C3-C6-alkenyl lub C3-C6-alkinyl; albo
R1 oznacza NO2; albo
R1 oznacza grupę S(O)oR9, w której R9 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C2-alkoksyl, C3-C7-cykloalkil i/lub fenyl; C5-C7-cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C1-C4-alkilami, C2-C6-alkenyl lub C3-C6-alkinyl; albo
R1 oznacza grupy SO2NR10R11 lub CONR10R11, w których R10 oznacza atom wodoru, C1-C2-alkoksyl, C1-C6-alkil, lub razem z podstawnikiem R11 oznacza łańcuch C4-C6-alkilenowy, w którym jedna z grup metylenowych może być zastąpiona atomem tlenu lub grupą C1-C4-alkiloiminową; a R11 oznacza C1-C4-alkil, ewentualnie podstawiony 1-4 podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca i C1-C4-alkoksylu, lub R11 oznacza C3-C6-cykloalkil;
R2 oznacza atom wodoru, C1-C4, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C2-alkilosulfonyl, grupę nitrową, grupę cyjanową lub grupę C1-C4-alkilotio;
R3 oznacza atom fluoru, CF3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl, lub w przypadku gdy R1 oznacza 2 3 1
CO2CH3, a R2 oznacza atom fluoru, R3 oznacza także atom chloru, a w przypadku gdy R1 oznacza CH2CF3 lub CF2CF3, R3 oznacza metyl, oraz w przypadku gdy R4 oznacza OCF3 lub OCF2Cl, R3 oznacza OCF2H lub OCF2Br;
R4 oznacza C1-C2-alkoksyl, C1-C2-alkil, grupę C1-C2-alkilotio, grupę C1-C2-alkiloaminową, grupę di- C1-C2-alkiloaminową, atom chlorowca, C1-C2-chlorowocoalkil lub C1-C2-chlorowcoalkoksyl;
R5 oznacza atom wodoru, C1-C2-alkoksyl lub C1-C4-alkil; n oznacza 0-3; o oznacza 1-2;
Z oznacza N lub CH;
lub jej tolerowaną przez środowisko sól; oraz
b) związek chwastobójczy wybrany spośród b1, b2, b3, b4, b5 i b6 b1 kwasy aryloksyalkanowe: 2,4-D, 2,4-DB, chlomeprop, dichloroprop, dichloroprop-P, dichloroprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluroksypyr, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, napropamid, napropanilid, trichlopyr;
b2 kwasy benzoesowe: chloramben, dikamba; b3 pochodne fenolu: bromoksynil, joksynil;
b4 inhibitor oksydazy protoporfirynogenu-IX: benzofenap, cynidon etylowy, flumichlorak pentylowy, flumioksazyna, flumipropyn, flupropacil, flutiacet metylowy, pirazoksyfen, sulfentrazon, tidiazymin;
b5 pochodne sulfonylomocznika: amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron metylowy, chlorimuron etylowy, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron metylowy, etoksysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron metylowy, imazosulfuron, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, sulfometuron metylowy, tifensulfuron metylowy, triasulfuron, tribenuron metylowy, triflusulfuron metylowy;
b6 triazyny: ametryna, atrazyna, azyprotryna, cyjanazyna, cyprazyna, desmetryna, dimetametryna, dipropetryna, eglinazyna etylowa, heksazynon, procyjazyna, prometon, prometryna, propazyna, sekbumeton, symazyna, symetryna, terbumeton, terbutryna, terbutylazyna, trietazyna;
lub jego tolerowaną przez środowisko sól.
Korzystnie środek chwastobójczy według wynalazku zawiera pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza CO2CH3, CO2C2H5, CO2-i-C3H7, CF3, CF2H, CH2CF3,
CF2CF3, OSO2CH3, OSO2N(CH3)2, Cl, NO2, SO2N(CH3)2, SO2CH3, SOC2H5 lub N(CH3)SO2CH3;
R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl; R3 oznacza CF2H, OCF3, OCF2Cl, CF3 lub w przypadku gdy R1 oznacza CO2CH3, a R2 oznacza atom fluoru, R3 może oznaczać atom chloru, lub 1 3 4 w przypadku gdy R1 oznacza CF3, CH2CF3 lub CF2CF3, R3 może oznaczać metyl; R4 oznacza OCH3; 5
R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N lub CH.
Korzystnie środek chwastobójczy według wynalazku zawiera pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza atom chlorowca, grupę ER6, grupę CO2R8, grupę SO2CH3 lub grupę SO2C2H5, w których R6 i R8 mają wyżej podane znaczenie; R2 oznacza atom wodoru; R3 oznacza atom fluoru; R4 oznacza OCF3, OCF2Cl lub OCH3; R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N lub CH.
PL 191 615 B1
Korzystnie środek chwastobójczy według wynalazku zawiera pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza CF3, R2 oznacza atom wodoru; R3 oznacza CF3, R4 oznacza OCH3; R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N.
Korzystne jest gdy środek chwastobójczy według wynalazku, a zwłaszcza opisane powyżej korzystne środki chwastobójcze, zawierają jako związek chwastobójczy b) związek wybrany z grupy obejmującej b1: 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P (2,4-DP-P), fluoroksypyr, MCPA, mekoprop, mekoprop-P;
b2: dikambę;
b3: bromoksynil, joksynil;
b4: cynidon etylowy, flumichlorak pentylowy, flumipropyn, flutiacet metylowy;
b5: amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron metylowy, chlorimuron etylowy, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron metylowy, imazosulfuron, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, tifensulfuron metylowy, triasulfuron, tribenuron metylowy;
b6: atrazynę, cyjanazynę, terbutylazynę.
Korzystniej środek chwastobójczy według wynalazku jako związek chwastobójczy b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej b1: 2,4-D, MCPA, dichloroprop-p, mekoprop-p, b2: dikambę, b3: bromoksynil, b4: cynidon etylowy, b5: amidosulfuron, bensulfuron metylowy, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, triasulfuron, tribenuron metylowy, b6: atrazynę, terbutylazynę.
Korzystnie jest gdy środek chwastobójczy według wynalazku, a zwłaszcza opisane powyżej korzystne środki chwastobójcze, zawierają pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) w stosunku wagowym 1:0,1 - 1:40, a korzystniej w stosunku wagowym 1:0,2 - 1:20.
Wynalazek dotyczy także sposobu zwalczania niepożądanych roślin, który charakteryzuje się tym, że rośliny traktuje się określonym powyżej środkiem chwastobójczym, poprzez nanoszenie jego składników czynnych, pochodnej sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związku chwastobójczego b), przed, podczas i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, równocześnie lub kolejno, przy czym korzystnie traktuje się liście roślin uprawnych i niepożądanych roślin.
Środek chwastobójczy według wynalazku wykazuje superaddytywne synergiczne działanie i jest selektywny w stosunku do takich roślin uprawnych, które tolerują także poszczególne związki jako takie.
Pod względem działania synergicznego szczególnie korzystnymi pochodnymi sulfonylomoczni1 ka o ogólnym wzorze I są związki, w których podstawniki oznaczają: R1 oznacza CO2CH3, CO2C2H5, CO2-i-C3H7, CF3, CF2H, OSO2CH3, OSO2N(CH3)2, atom chloru, NO2, SO2N(CH3)2, SO2CH3 i N(CH3)SO2CH3; R2 oznacza atom wodoru, Cl, F lub C1-C2-alkil; R3 oznacza CF2H, OCF3, OCF2Cl, CF2Cl, CF3 lub atom fluoru; R4 oznacza OCH3, OC2H5, OCF3, OCF2Cl, CF3, atom chloru, atom fluoru, NH(CH3), N(CH3)2 lub C1-C2-alkil; R5 oznacza atom wodoru; Z oznacza N lub CH; n oznacza 0 lub 1.
W poniższej tabeli przedstawiono korzystne pochodne sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I).
Nr R1 R2 R5 R3 R4 Z
1 2 3 4 5 6 7
1 CO2CH3 H H OCF2CI OCH3 CH
PL 191 615 B1 cd. tabeli
1 2 3 4 5 6 7
2 CO2C2H5 H H OCF2CI OCH3 CH
3 CO2-i-CaH7 H H OCF2CI OCH3 CH
4 NO2 H H OCF2CI OCH3 CH
5 SO2CH3 H H OCF2CI OCH3 CH
6 SO2N(CH3)2 H H OCF2CI OCH3 CH
7 Cl H H OCF2CI OCH3 CH
8 N(CH3)SO2CH3 H H OCF2CI OCH3 CH
9 OSO2CH3 H H OCF2CI OCH3 CH
10 OSO2N(CH3)2 H H OCF2CI OCH3 CH
11 CF3 H H OCF2CI OCH3 CH
12 CF2H H H OCF2CI OCH3 CH
13 CO2CH3 H H OCF3 OCH3 CH
14 CO2C2H5 H H OCF3 OCH3 CH
15 CO2-HC3H7 H H OCF3 OCH3 CH
16 NO2 H H OCF3 OCH3 CH
17 SO2CH3 H H OCF3 OCH3 CH
18 SO2N(CH3)2 H H OCF3 OCH3 CH
19 Cl H H OCF3 OCH3 CH
20 N(CH3)SO2CH3 H H OCF3 OCH3 CH
21 OSO2CH3 H H OCF3 OCH3 CH
22 OSO2N(CH3)2 H H OCF3 OCH3 CH
23 CF3 H H OCF3 OCH3 CH
24 CF2H H H OCF3 OCH3 CH
25 CO2CH3 H H F OCH3 CH
26 CO2C2H5 H H F OCH3 CH
27 CO2-HC3H7 H H F OCH3 CH
28 NO2 H H F OCH3 CH
29 SO2CH3 H H F OCH3 CH
30 SO2N(CH3)2 H H F OCH3 CH
31 Cl H H F OCH3 CH
32 N(CH3)SO2CH3 H H F OCH3 CH
33 OSO2CH3 H H F OCH3 CH
34 OSO2N(CH3)2 H H F OCH3 CH
35 CF3 H H F OCH3 CH
36 CF2H H H F OCH3 CH
37 CO2CH3 H H CF3 OCH3 N
PL 191 615 B1 cd. tabeli
1 2 3 4 5 6 7
38 CO2C2H5 H H CF3 OCH3 N
39 CO2-i-CaH7 H H CF3 OCH3 N
40 NO2 H H CF3 OCH3 N
41 SO2CH3 H H CF3 OCH3 N
42 SO2N(CH3)2 H H CF3 OCH3 N
43 Cl H H CF3 OCH3 N
44 N(CH3)SO2CH3 H H CF3 OCH3 N
45 OSO2CH3 H H CF3 OCH3 N
46 OSO2N(CH3)2 H H CF3 OCH3 N
47 CF3 H H CF3 OCH3 N
48 CF2H H H CF3 OCH3 N
49 CO2CH3 H H CF3 OCH3 CH
50 CO2C2H5 H H CF3 OCH3 CH
51 CO2-HC3H7 H H CF3 OCH3 CH
52 NO2 H H CF3 OCH3 CH
53 SO2CH3 H H CF3 OCH3 CH
54 SO2N(CH3)2 H H CF3 OCH3 CH
55 Cl H H CF3 OCH3 CH
56 N(CH3)SO2CH3 H H CF3 OCH3 CH
57 OSO2CH3 H H CF3 OCH3 CH
58 OSO2N(CH3)2 H H CF3 OCH3 CH
59 CF3 H H CF3 OCH3 CH
60 CF2H H H CF3 OCH3 CH
61 CO2CH3 H H CF2H OCH3 N
62 CO2C2H5 H H CF2H OCH3 N
63 CO2-i-C3H7 H H CF2H OCH3 N
64 NO2 H H CF2H OCH3 N
65 SO2CH3 H H CF2H OCH3 N
66 SO2N(CH3)2 H H CF2H OCH3 N
67 Cl H H CF2H OCH3 N
68 N(CH3)SO2CH3 H H CF2H OCH3 N
69 OSO2CH3 H H CF2H OCH3 N
70 OSO2N(CH3)2 H H CF2H OCH3 N
71 CF3 H H CF2H OCH3 N
72 CF2H H H CF2H OCH3 N
73 CO2CH3 H H CF2H OCH3 CH
PL 191 615 B1 cd. tabeli
1 2 3 4 5 6 7
74 CO2C2H5 H H CF2H OCH3 CH
75 CO2-i-CaH7 H H CF2H OCH3 CH
76 NO2 H H CF2H OCH3 CH
77 SO2CH3 H H CF2H OCH3 CH
78 SO2N(CH3)2 H H CF2H OCH3 CH
79 Cl H H CF2H OCH3 CH
80 N(CH3)SO2CH3 H H CF2H OCH3 CH
81 OSO2CH3 H H CF2H OCH3 CH
82 OSO2N(CH3)2 H H CF2H OCH3 CH
83 CF3 H H CF2H OCH3 CH
84 CF2H H H CF2H OCH3 CH
85 CO2CH3 H H CF2CI OCH3 N
86 CO2C2H5 H H CF2CI OCH3 N
87 CO2-HC3H7 H H CF2CI OCH3 N
88 NO2 H H CF2CI OCH3 N
89 SO2CH3 H H CF2CI OCH3 N
90 SO2N(CH3)2 H H CF2CI OCH3 N
91 Cl H H CF2CI OCH3 N
92 N(CH3)SO2CH3 H H CF2CI OCH3 N
93 OSO2CH3 H H CF2CI OCH3 N
94 OSO2N(CH3)2 H H CF2CI OCH3 N
95 CF3 H H CF2CI OCH3 N
96 CF2H H H CF2CI OCH3 N
97 CO2CH3 3-F H Cl OCH3 CH
98 CF2CF3 H H CH3 OCH3 N
99 CF2CF3 H H CH3 OCH3 N
100 SO2C2H5 H H F OCH3 CH
Środki chwastobójcze według wynalazku zawierają pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) lub jej tolerowaną przez środowisko sól i związek chwastobójczy b) lub jego tolerowaną przez środowisko sól w takich stosunkach wagowych, by uzyskać żądany efekt synergiczny. W szczególności pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) miesza się w proporcji 1:0,1 do 1: 40, zwłaszcza 1:0,2 do 1:20, a szczególnie korzystnie 1:0,5 do 1:15.
Środki chwastobójcze według wynalazku zawierające pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I) oraz związek chwastobójczy b) względnie ich tolerowane przez środowisko sole, np. z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych albo z amoniakiem i aminami, mogą skutecznie zwalczać chwasty i szkodliwe trawy w uprawach ryżu, nie powodując uszkodzeń roślin uprawnych, przy czym ten korzystny efekt występuje także przy stosowaniu małych ilości.
Ze względu na wielostronność metod stosowania środki chwastobójcze według wynalazku można stosować także w przypadku innych roślin uprawnych dla usuwania niepożądanych roślin. Można je stosować w uprawach np.
PL 191 615 B1
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brasica rapa var. silvestris, Camelia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimus, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s.vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Victis vinifera, Zea mays.
Ponadto środki chwastobójcze według wynalazku można stosować także w uprawach tolerujących działanie herbicydów w wyniku selekcji hodowlanej, w tym inżynierii genetycznej.
Środki chwastobójcze według wynalazku można nanosić sposobem przedwschodowym albo powschodowym. Jeżeli pewne rośliny uprawne mniej tolerują substancje czynne, to można stosować techniki nanoszenia, w przypadku których środki chwastobójcze rozpryskuje się za pomocą opryskiwacza tak, żeby substancje czynne w miarę możliwości nie trafiały na wrażliwe liście roślin uprawnych, lecz na liście rosnących pod nimi niepożądanych roślin albo na niepokrytą powierzchnię gleby (tzw. metody post-directed i lay-by).
Środek chwastobójczy według wynalazku można formułować np. w postaci cieczy opryskowych, proszków i suspensji przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane postacie użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny substancji czynnych jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Do obojętnych substancji dodatkowych należą międzyinnymi frakcje oleju mineralnego o średniej do wysokiej temperaturze wrzenia, takie jak nafta albo olej do silników wysokoprężnych, a ponadto oleje ze smoły węglowej oraz oleje pochodzenia roślinnego albo zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. parafina, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, alkilowane benzeny albo ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, cykloheksanon albo silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylopirolidon albo woda.
Wodne postacie użytkowe można przygotowywać z koncentratów emulsyjnych, dyspersji, past, proszków zawiesinowych albo dających się dyspergować w wodzie granulatów przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych substancje same albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku można homogenizować w wodzie z pomocą środków zwilżających, zwiększających przyczepność, dyspergujących albo emulgujących. Można także wytwarzać odpowiednie do rozcieńczania wodą koncentraty zawierające substancje czynne, środek zwilżający, środek zwiększający przyczepność, środek dyspergujący albo środek emulgujący i ewentualnie rozpuszczalnik lub olej.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych i ziem alkalicznych oraz sole amonowe kwasu lignosulfonowego, kwasu naftalenosulfenowego, kwasu fenolosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, alkiloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, soli siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli i siarczanowanych eterów glikoli z alkoholem tłuszczowym, a ponadto produktów kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produktów kondensacji naftalenu lub kwasu naftalenosulfonowego z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, eter poliglikolu i tributylofenolu, eter poliglikoli i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, kondensaty tlenku etylenu i alkoholu tłuszczowego, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etery alkilowe polioksypropylenu, octaneteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
PL 191 615 B1
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne mielenie substancji czynnych środka chwastobójczego ze stałymi nośnikami.
Granulaty, np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne, można wytworzyć przez związanie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Przykładami takich stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno palone, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, mielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki, a także produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mielona kora drzew, mączka drzewna i mączka ze skorup orzechów, sproszkowana celuloza, a także inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,01 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. mieszaniny chwastobójczych substancji czynnych.
Ponadto może być korzystne mieszanie i wspólne nanoszenie środków chwastobójczych według wynalazku z innymi środkami ochrony roślin, np. ze środkami służącymi do zwalczania szkodników albo fitopatogennych grzybów lub bakterii. Możliwe są również mieszaniny z roztworami soli mineralnych, które stosuje się w celu zlikwidowania niedoboru czynników odżywczych i mikroelementów. Można dodawać również niefitotoksyczne oleje i koncentraty olejowe.
Dawki nanoszenia substancji czynnych wynoszą 0,01 - 5 kg/ha, korzystnie 0,03 - 4 kg/ha, zwłaszcza 0,1 - 3,0 kg/ha, w przeliczeniu na czystą mieszaninę chwastobójczą, tzn. bez substancji pomocniczych, w zależności od zwalczanego celu, pory roku, roślin docelowych i stadium wzrostu.
Środki chwastobójcze według wynalazku nanosi się na rośliny przede wszystkim natryskując środek na liście. Można to osiągnąć np. z użyciem wody jako nośnika, z wykorzystaniem zwykłych technik natrysku, przy ilościach natryskiwanego materiału w zakresie około 100 -1000 litrów/ha. Możliwe jest także stosowanie środka tzw. sposobem „Iow volume („małoobjętościowym) i „ultra Iow volume („ultramałoobjętościowym), podobnie jak stosowanie go w postaci tak zwanych granulatów.
Przykłady zastosowania
Mieszaniny chwastobójcze stosuje się sposobem „powschodowym (traktowanie liści), przy czym stosuje się pochodne sulfonylomocznika a) w postaci 10 - 75% granulatu i związki chwastobójcze b), w preparacie, w którym występują one jako handlowy produkt.
Badania prowadzono pod gołym niebem na małych poletkach o glebie gliniasto-piaszczystej (pH 6,2 -7,0) piaszczysto-ilastej (pH 5,0 - 6,7).
Chwasty cechowały się różnymi wielkościami i stadiami rozwoju, i średnio miały 5 - 20 cm wysokości stosownie do postaci rozwojowej.
Środki chwastobójcze nanoszone były oddzielnie i wspólnie, w tym ostatnim przypadku częściowo w postaci mieszanki zbiornikowej, częściowo w postaci gotowego preparatu. Nanoszenie prowadzono z użyciem wody (350 litrów/ha) jako środka rozpraszającego, każdorazowo po przygotowaniu substancji czynnej w postaci emulsji, wodnych roztworów lub zawiesin. Nanoszenie prowadzono z pomocą jezdnej poletkowej maszyny opryskowej.
Badania prowadzono przez 3-8 tygodni, przy czym stanowiska obserwowano także jeszcze w późniejszym okresie.
Zwalczanie chwastów przez środek chwastobójczy określano w skali od 0 do 100%, w porównaniu do nietraktowanych poletek kontrolnych. Wartość 0 oznacza przy tym brak uszkodzeń, a wartość 100 oznacza zupełne zniszczenie roślin.
W tych przykładach metodę S. R. Colby'ego (1967): „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbizid combinations, Weeds str. 15, 20, zastosowano do obliczania wartości E oczekiwanej dla wyłącznie addytywnego oddziaływania pojedynczych substancji czynnych. Obliczenia prowadzi się zgodnie ze wzorem:
E=X+Y
X · Y 100 w którym symbole mają poniższe znaczenia:
X oznacza skuteczność wyrażoną w procentach w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a
Y oznacza skuteczność wyrażoną w procentach w odniesieniu w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
PL 191 615 B1
E oznacza oczekiwaną skuteczność wyrażoną w procentach, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B odpowiednio w stężeniach a i b
Efekt synergiczny występuje gdy obserwowana wielkość jest większa niż wartość E wyliczona metodą Colby'ego.
Na podstawie obliczeń z wzoru Colby'ego i obserwacji oddziaływań pojedynczych substancji czynnych przy oddzielnym stosowaniu stwierdzono, że środki chwastobójcze według wynalazku wykazują działanie chwastobójcze wyższe od oczekiwanego.

Claims (11)

1. Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym zawierający dwa składniki czynne oraz ewentualnie co najmniej jeden ciekły i/lub stały nośnik i co najmniej jeden środek pomocniczy, znamienny tym, że zawiera
a) pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I) w którym podstawniki mają następujące znaczenie 1
R1 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej metoksyl, etoksyl, SO2CH3, grupę cyjanową, atom chloru, atom fluoru, SCH3 i S(O)CH3; albo
R1 oznacza atom chlorowca; albo
R1 oznacza grupę ER6, w której E oznacza O, S lub grupę NR7, w której R7 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, przy czym gdy E oznacza O lub S, to wówczas R6 oznacza C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C3-C6-cykloalkil, które mogą być podstawione 1-5 atomami chlorowca, z wyjątkiem allilu, difluorometoksylu, chlorodifluorometoksylu i 2-chloroetoksylu, a gdy E oznacza O lub grupę NR7, to wówczas R6 może także oznaczać także metylosulfonyl, etylosulfonyl, trifluorometylosulfonyl, allilosulfonyl, propargilosulfonyl lub dimetylosulfamoil; albo
R1 oznacza grupę COOR8, w której R8 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C2-alkoksyl, C3-C7-cykloalkil i/lub fenyl; C5-C7-cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C1-C4-alkilami; C3-C6-alkenyl lub C3-C6-alkinyl; albo
R1 oznacza NO2; albo
R1 oznacza grupę S(O)OR9, w której R9 oznacza C1-C6-alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy- C1-C2-alkoksyl, C3-C7-cykloalkil i/lub fenyl; C5-C7-cykloalkil, ewentualnie podstawiony 1-3 C1-C4-alkilami, C2-C6-alkenyl lub C3-C6-alkinyl; albo
R1 oznacza grupy SO2NR10R11 lub CONR10R11, w których R10 oznacza atom wodoru, C1-C2-alkoksyl, C1-C6-alkil, lub razem z podstawnikiem R11 oznacza łańcuch C4-C6-alkilenowy, w którym jedna z grup metylenowych może być zastąpiona atomem tlenu lub grupą C1-C4-alkiloiminową; a R11 oznacza C1-C4-alkil, ewentualnie podstawiony 1-4 podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca i C1-C4-alkoksylu, lub R11 oznacza C3-C6-cykloalkil;
R2 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, atom chlorowca, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C2-alkilosulfonyl, grupę nitrową, grupę cyjanową lub grupę C1-C4-alkilotio;
R3 oznacza atom fluoru, CF3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl, lub w przypadku gdy R1 oznacza 2 3 1
CO2CH3, a R2 oznacza atom fluoru, R3 oznacza także atom chloru, a w przypadku gdy R1 oznacza 3 4 3
CH2CF3 lub CF2CF3, R3 oznacza metyl, oraz w przypadku gdy R4 oznacza OCF3 lub OCF2Cl, R3 oznacza OCF2H lub OCF2Br;
R4 oznacza C1-C2-alkoksyl, C1-C2-alkil, grupę C1-C2-alkilotio, grupę C1-C2-alkiloaminową, grupę di-C1-C2-alkiloaminową, atom chlorowca, C1-C2-chlorowocoalkil lub C1-C2-chlorowcoalkoksyl;
PL 191 615 B1 5
R5 oznacza atom wodoru, C1-C2-alkoksyl lub C1-C4-alkil; n oznacza 0-3; o oznacza 1-2;
Z oznacza N lub CH;
lub jej tolerowaną przez środowisko sól; oraz
b) związek chwastobójczy wybrany z grup b1, b2, b3, b4, b5 i b6 b1 kwasy aryloksyalkanowe: 2,4-D, 2,4-DB, chlomeprop, dichloroprop, dichloroprop-P, dichloroprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluroksypyr, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, napropamid, napropanilid, trichlopyr;
b2 kwasy benzoesowe: chloramben, dikamba; b3 pochodne fenolu: bromoksynil, joksynil;
b4 inhibitor oksydazy protoporfirynogenu-IX: benzofenap, cynidon etylowy, flumichlorak pentylowy, flumioksazyna, flumipropyn, flupropacil, flutiacet metylowy, pirazoksyfen, sulfentrazon, tidiazymin;
b5 pochodne sulfonylomocznika: amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron metylowy, chlorimuron etylowy, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron metylowy, etoksysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron metylowy, imazosulfuron, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, sulfometuron metylowy, tifensulfuron metylowy, triasulfuron, tribenuron metylowy, triflusulfuron metylowy;
b6 triazyny: ametryna, atrazyna, azyprotryna, cyjanazyna, cyprazyna, desmetryna, dimetametryna, dipropetryna, eglinazyna etylowa, heksazynon, procyjazyna, prometon, prometryna, propazyna, sekbumeton, symazyna, symetryna, terbumeton, terbutryna, terbutylazyna, trietazyna;
lub jego tolerowaną przez środowisko sól.
2. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocz1 nika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza CO2CH3, CO2C2H5, CO2-i-C3H7, CF3, CF2H, CH2CF3, CF2CF3, OSO2CH3, OSO2N(CH3)2, Cl, NO2, SO2N(CH3)2, SO2CH3, SO2C2H5 lub N(CH3)SO2CH3; R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl; R3 oznacza CF2H, OCF3, OCF2Cl, CF3 lub w przypadku gdy R1 oznacza CO2CH3, a R2 oznacza atom fluoru, R3 może oznaczać atom chloru, a w przypadku gdy R1 oznacza CF3, CH2CF3 lub CF2CF3, R3 może oznaczać metyl; R4 oznacza OCH3; R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N lub CH.
3. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza atom chlorowca, grupę ER6, grupę CO2R8, grupę SO2CH3 lub grupę SO2C2H5, w których R6 i R8 mają znaczenie podane w zastrz. 1; R2 oznacza
3 4 5 atom wodoru, R3 oznacza atom fluoru; R4 oznacza OCF3, OCF2Cl lub OCH3; R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N lub CH.
4. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza CF3; R2 oznacza atom wodoru; R3 oznacza CF3;
R4 oznacza OCH3; R5 oznacza atom wodoru; a Z oznacza N.
5. Środek chwastobójczy według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że jako związek chwastobójczy b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej b1: 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P (2,4-DP-P), fluoroksypyr, MCPA, mekoprop, mekoprop-P;
b2: dikambę;
b3: bromoksynil, joksynil;
b4: cynidon etylowy, flumichlorak pentylowy, flumipropyn, flutiacet metylowy;
b5: amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron metylowy, chlorimuron etylowy, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron metylowy, imazosulfuron, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, tifensulfuron metylowy, triasulfuron, tribenuron metylowy;
b6: atrazynę, cyjanazynę, terbutylazynę.
6. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że jako związek chwastobójczy b) zawiera związek wybrany z grupy obejmującej b1: 2,4-D, MCPA, dichloroprop-p, mekoprop-p, b2 : dikambę, b3: bromoksynil, b4: cynidon etylowy,
PL 191 615 B1 b5: amidosulfuron, bensulfuron metylowy, metsulfuron metylowy, nikosulfuron, pirazosulfuron etylowy, rimsulfuron, triasulfuron, tribenuron metylowy, b6: atrazynę, terbutylazynę.
7. Środek chwastobójczy według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 6, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) w stosunku wagowym 1:0,1 - 1:40.
8. Środek chwastobójczy według zastrz. 5, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) w stosunku wagowym 1:0,1 - 1:40.
9. Środek chwastobójczy według zastrz. 7, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) w stosunku wagowym 1:0,2 - 1:20.
10. Środek chwastobójczy według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera pochodną sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związek chwastobójczy b) w stosunku wagowym 1:0,2 - 1:20.
11. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że rośliny traktuje się środkiem chwastobójczym określonym w zastrz. 1, poprzez nanoszenie jego składników czynnych, pochodnej sulfonylomocznika a) o ogólnym wzorze (I) i związku chwastobójczego b), przed, podczas i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, równocześnie lub kolejno, przy czym korzystnie traktuje się liście roślin uprawnych i niepożądanych roślin.
PL325639A 1995-09-20 1996-09-12 Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin PL191615B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534910A DE19534910A1 (de) 1995-09-20 1995-09-20 Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung
PCT/EP1996/003996 WO1997010714A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL325639A1 PL325639A1 (en) 1998-08-03
PL191615B1 true PL191615B1 (pl) 2006-06-30

Family

ID=7772673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL325639A PL191615B1 (pl) 1995-09-20 1996-09-12 Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin

Country Status (31)

Country Link
US (3) US6054410A (pl)
EP (3) EP1477063B1 (pl)
JP (1) JP2000501377A (pl)
KR (1) KR100428279B1 (pl)
CN (4) CN1200652A (pl)
AR (1) AR003640A1 (pl)
AT (3) ATE442043T1 (pl)
AU (1) AU710367B2 (pl)
BG (1) BG64139B1 (pl)
BR (1) BR9610586A (pl)
CA (1) CA2230113A1 (pl)
CZ (3) CZ299433B6 (pl)
DE (4) DE19534910A1 (pl)
DK (3) DK0859548T3 (pl)
EA (1) EA001310B1 (pl)
ES (3) ES2274363T3 (pl)
GE (1) GEP20012544B (pl)
HU (2) HU229814B1 (pl)
IL (1) IL123609A (pl)
NL (1) NL350067I1 (pl)
NO (1) NO322756B1 (pl)
NZ (1) NZ319131A (pl)
PL (1) PL191615B1 (pl)
PT (3) PT1723851E (pl)
RO (1) RO118618B1 (pl)
SI (3) SI1477063T1 (pl)
SK (1) SK284100B6 (pl)
TR (8) TR199800515T1 (pl)
UA (1) UA53629C2 (pl)
WO (1) WO1997010714A1 (pl)
ZA (1) ZA967911B (pl)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
IT1292088B1 (it) * 1997-06-05 1999-01-25 Isagro Ricerca Srl Composizioni erbicide
GB9814846D0 (en) 1998-07-08 1998-09-09 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
ID30114A (id) * 1998-07-16 2001-11-08 Aventis Cropscience Gmbh Zat-zat herbisida dengan fenoksisulfonilurea tersubstitusi
AU4782099A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
DE19836684A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
CA2340241C (en) * 1998-08-13 2011-10-04 Aventis Cropscience Gmbh Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas
DE19836700A1 (de) † 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
JP2000351703A (ja) 1999-06-07 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
CZ20021728A3 (cs) * 1999-11-18 2002-10-16 Bayer Aktiengesellschaft Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití
ATE259148T1 (de) * 2000-03-27 2004-02-15 Basf Ag Synergistische herbizide verfahren und zusammensetzungen
US6396408B2 (en) * 2000-03-31 2002-05-28 Donnelly Corporation Digital electrochromic circuit with a vehicle network
ES2231509T3 (es) * 2000-04-04 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas herbicidas sinergicas.
EP1315420B1 (de) * 2000-08-31 2006-05-24 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
TWI243019B (en) 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
NZ517784A (en) * 2002-03-14 2004-10-29 Peter James Hayward Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004017737A2 (en) * 2002-08-08 2004-03-04 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CN1305377C (zh) * 2002-11-15 2007-03-21 王正权 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物
AR047293A1 (es) * 2003-12-19 2006-01-11 Basf Ag Metodo para controlar plantas coniferas
US7288462B2 (en) * 2004-10-27 2007-10-30 Carleton Life Support Systems, Inc. Buffer zone for the prevention of metal migration
US20190032029A1 (en) * 2005-03-02 2019-01-31 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
EP3581024A1 (en) * 2005-03-02 2019-12-18 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
RU2296467C2 (ru) * 2005-05-18 2007-04-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный суспоэмульсионный концентрат и способ его получения
RU2290810C1 (ru) * 2005-05-18 2007-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный водорастворимый порошок
RU2290811C1 (ru) * 2005-05-18 2007-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный эмульгирующийся концентрат
ES2380867T3 (es) * 2005-07-01 2012-05-21 Basf Se Plantas de girasol resistentes a herbicidas, polinucleótidos que codifican proteínas correspondientes a la subunidad mayor de la acetohidroxiácido-sintasa resistentes a herbicidas y procedimientos de uso
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
CN101262772A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
US20090264292A1 (en) * 2005-09-28 2009-10-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
RU2304387C1 (ru) * 2006-05-05 2007-08-20 Николай Семенович Кольцов Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями
RU2317707C1 (ru) * 2006-08-09 2008-02-27 Николай Семенович Кольцов Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью на землях несельскохозяйственного применения
RU2347365C1 (ru) * 2007-07-09 2009-02-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав
RU2351133C1 (ru) * 2007-08-02 2009-04-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы
EP2052608A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
RU2488270C2 (ru) * 2008-02-05 2013-07-27 Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс Твердый состав легкоплавкого активного соединения
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
RU2394426C1 (ru) * 2008-12-29 2010-07-20 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный водорастворимый порошок
RU2400068C1 (ru) * 2009-05-19 2010-09-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав и выпускная форма гербицидного состава
IN2012DN06312A (pl) 2010-01-11 2015-09-25 Lubrizol Corp
AR081621A1 (es) 2010-02-04 2012-10-10 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas
US8324132B2 (en) 2010-03-31 2012-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mixture and method for controlling undesired vegetation
JP5829044B2 (ja) * 2010-05-06 2015-12-09 石原産業株式会社 除草組成物
CN101911948B (zh) * 2010-08-20 2013-07-31 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含醚磺隆的除草剂组合物
EA017932B1 (ru) * 2010-10-14 2013-04-30 Юрий Аглямович ГАРИПОВ Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции
CN103039485A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN102362597A (zh) * 2011-11-08 2012-02-29 陕西美邦农药有限公司 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物
CN102550582A (zh) * 2012-01-13 2012-07-11 河南金田地农化有限责任公司 一种除草组合物及其应用
ES2682893T3 (es) 2012-03-09 2018-09-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composición herbicida
US8979564B2 (en) * 2013-03-15 2015-03-17 Data I/O Corporation Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate
CN103250724A (zh) * 2013-05-22 2013-08-21 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN105165866B (zh) * 2013-07-03 2017-08-08 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104805124A (zh) * 2014-09-17 2015-07-29 德强生物股份有限公司 一种茵达霉素及其制备方法和用途
CN104285997A (zh) * 2014-10-09 2015-01-21 安徽丰乐农化有限责任公司 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂
CN104705331A (zh) * 2015-03-23 2015-06-17 广东中迅农科股份有限公司 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物
CN105557733A (zh) * 2015-12-11 2016-05-11 汤云鹤 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN105613536B (zh) * 2016-03-31 2018-06-08 上海市农药研究所有限公司 农用除草剂及其应用
CN107960421A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 潍坊先达化工有限公司 一种除草组合物及其应用
CN107197862A (zh) * 2017-05-26 2017-09-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法
CN108051511A (zh) * 2017-11-25 2018-05-18 于世金 一种茶叶中酚类农药的检测方法
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4007683A1 (de) * 1990-03-10 1991-09-12 Basf Ag Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
US5599769A (en) * 1990-11-13 1997-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide
DE4038430A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
RU94046249A (ru) * 1992-06-16 1996-10-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Сухие сыпучие композиции для сельского хозяйства на основе глифосата, изготовленные без сушки конечного продукта

Also Published As

Publication number Publication date
CZ297236B6 (cs) 2006-10-11
UA53629C2 (uk) 2003-02-17
ES2235197T3 (es) 2005-07-01
RO118618B1 (ro) 2003-08-29
BG64139B1 (bg) 2004-02-27
TR199800515T1 (xx) 1998-06-22
AR003640A1 (es) 1998-08-05
EP1477063B1 (de) 2006-10-04
TR199802609T2 (xx) 1999-03-22
ATE341207T1 (de) 2006-10-15
PT1723851E (pt) 2009-09-29
ZA967911B (en) 1998-03-19
SI1477063T1 (sl) 2007-02-28
US6054410A (en) 2000-04-25
TR199802610T2 (xx) 1999-03-22
TR199802612T2 (xx) 1999-03-22
CA2230113A1 (en) 1997-03-27
EP0859548B1 (de) 2004-12-15
KR100428279B1 (ko) 2005-01-15
NL350067I2 (pl) 2015-12-29
IL123609A (en) 2001-03-19
EP1723851B1 (de) 2009-09-09
CN1200652A (zh) 1998-12-02
TR199802611T2 (xx) 1999-03-22
EA199800306A1 (ru) 1998-10-29
DE59611389D1 (de) 2006-11-16
EP1477063A1 (de) 2004-11-17
DK1723851T3 (da) 2009-12-14
MX9801955A (es) 1998-08-30
CN1342407A (zh) 2002-04-03
TR199802613T2 (xx) 1999-03-22
US6362133B1 (en) 2002-03-26
ES2274363T3 (es) 2007-05-16
AU710367B2 (en) 1999-09-16
HU229814B1 (en) 2014-08-28
EP1723851A2 (de) 2006-11-22
BG102340A (bg) 1998-08-31
AU7128196A (en) 1997-04-09
CZ299433B6 (cs) 2008-07-23
SI1723851T1 (sl) 2010-01-29
EP0859548A1 (de) 1998-08-26
CN1338207A (zh) 2002-03-06
CN1338208A (zh) 2002-03-06
DK1477063T3 (da) 2007-02-12
SK36098A3 (en) 1999-01-11
US20020198106A1 (en) 2002-12-26
IL123609A0 (en) 1998-10-30
KR19990063597A (ko) 1999-07-26
PL325639A1 (en) 1998-08-03
ATE284612T1 (de) 2005-01-15
GEP20012544B (en) 2001-10-25
NO981240D0 (no) 1998-03-19
PT1477063E (pt) 2007-01-31
NO981240L (no) 1998-03-19
PT859548E (pt) 2005-05-31
NL350067I1 (pl) 2015-12-29
DE59611499D1 (de) 2009-10-22
SI0859548T1 (en) 2005-06-30
CZ79298A3 (cs) 1998-09-16
ES2330554T3 (es) 2009-12-11
TR199802608T2 (xx) 1999-03-22
CZ300036B6 (cs) 2009-01-14
DE19534910A1 (de) 1997-03-27
JP2000501377A (ja) 2000-02-08
DK0859548T3 (da) 2005-01-24
EP1723851A3 (de) 2007-01-03
NO322756B1 (no) 2006-12-04
HUP9900173A3 (en) 2000-03-28
HUP9900173A2 (hu) 1999-04-28
DE59611164D1 (de) 2005-01-20
HU229791B1 (en) 2014-07-28
ATE442043T1 (de) 2009-09-15
EA001310B1 (ru) 2001-02-26
WO1997010714A1 (de) 1997-03-27
SK284100B6 (sk) 2004-09-08
BR9610586A (pt) 1999-07-06
TR199802614T2 (xx) 1999-03-22
NZ319131A (en) 2000-01-28
US6794335B2 (en) 2004-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191615B1 (pl) Środek chwastobójczy o działaniu synergicznym i sposób zwalczania niepożądanych roślin
US5872077A (en) Synergistic herbicidal compostitions
CN1239867B (zh) 包含n-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-5-甲基亚磺酰氨基甲基-2-烷氧基羰基苯磺酰胺的除草组合物
DK2170052T3 (en) Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER
CN100360017C (zh) 用于稻米作物的包含苯酰环己烷二酮类的协同性除草组合物
AU729485B2 (en) Synergistic herbicidal mixtures, containing cyclohexenone oxime ethers
DE10036002A1 (de) Herbizide Mittel
ES2291692T3 (es) Mezclas herbicidas de accion sinergica.
KR20050114651A (ko) 상승작용 제초제 혼합물
IL145159A (en) An herbicide mixture containing the result of benzoicyl-converted benzoyl
US20020165094A1 (en) Herbicidal synergistic composition, and method of controlling weeds
AU643074B2 (en) Synergistic herbicidal compositions
MXPA98001955A (en) Herbicides mixes with sinerget action
HU213388B (en) Synergetic herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification