PL20773B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL20773B1 PL20773B1 PL20773A PL2077333A PL20773B1 PL 20773 B1 PL20773 B1 PL 20773B1 PL 20773 A PL20773 A PL 20773A PL 2077333 A PL2077333 A PL 2077333A PL 20773 B1 PL20773 B1 PL 20773B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- brown
- amino
- benzene
- oxy
- red
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Dimethylphenylamino Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJSUJOESWTGEX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-chlorophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 WLJSUJOESWTGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C=1C=CC(NC=2C=CC=CC=2)=CC=1NC1=CC=CC=C1 WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we, sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu, np. na wlóknie lub na jakiem- kolwiek innem podlozu, uzywanem zwy¬ kle w przemysle lakierów barwnikowych, zwiazki dwuazowe z 7-oksy-3.5-dwuarylo- amino-benzenami o ogólnym wzorze: OH R-NH NH-R w którym R oznacza reszte arylowa, któ¬ ra moze byc ewentualnie podstawiona, przyczem ani skladnik dwuazowy, ani skladnik azowy nie powinien zawierac grup, powodujacych rozpuszczanie sie tych zwiazków w wodzie.W ten sposób otrzymuje sie zabarwie¬ nia, których odcienie przechodza, zaleznie od tego, czy stosuje sie zwiazki dwuazowe, otrzymywane z jednoamin, wieloamin czy tez z aminoazowych zwiazków, od koloru bordo poprzez brunatny do czarnego.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go, otrzymane w postaci substancji, moga sluzyc do wytwarzania barwnych lakierów.Zwlaszcza doniosle znaczenie posiada ich zastosowanie do wytwarzania farb lodo¬ wych. i-oksy-3,5-dwuaryloamino-benzeny wy¬ kazuja nadspodziewanie tak wielkie powi¬ nowactwo do wlókna roslinnego i zwierze¬ cego, ze zaprawiony niemi materjal moznawywolywac zapomoca dwuazowych zwiaz¬ ków bez poprzedniego suszenia.Przyklad L 17,25 czesci wagowych 1- amino-2-chloro - 4 - nitrobenzenu dwuazuje sie w znany sposób i otrzymany roztwór dwuazowy sprzega z roztworem 31 czesci wagowych i-oksy-3,5-dwu- (4'-metylo-feny- loamino) -benzenu w rozcienczonym lugu sodowym, zadanym, w celu zwiazania nad¬ miaru kwasu mineralnego, odpowiednia ilo¬ scia octanu sodu oraz 5 czesciami wago- wemi oleju tureckiego. Wydziefony barw¬ nik przesacza sie i przemywa dokladnie.W celu wytwarzania farb pigmentowych stosuje sie barwnik z korzyscia w postaci pasty; mieszajac go z jakiemkolwiek podlo¬ zem do wytwarzania farb pigmentowych, jak np. blanc fixe lub wodzianem glinu, o- trzymuje sie lakier brunatny. Wysuszony barwnik jest to ciemny proszek, rozpu¬ szczajacy sie w stezonym kwasie siarko¬ wym, zabarwiajacy go przytem na czerwono.Przyklatf II. Dobrze wygotowana i wy suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 5 g /- oksy-3,5-dwufenyloamino-ben2enu, 10 cm3 lugu sodowego 34°Be, 10 cm3 oleju turec¬ kiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje, po wyzeciu, roztworem dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze wody zwiazek dwuazowy, otrzymany z 1,62 g ^-amino-2.5-dwuchlo- robenzenu, i zobojetnionym octanem sodo¬ wym, a nastepnie plócze sie i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zóltobru- natne zabarwienie o bardzo dobrej trwalo¬ sci przy praniu.Zapomoca tego samego dwuazowego zwiazku i f-oksy-3,5-dwu-(4'-metylofenylo- amino)-benzenu lub ./-oksy-3,5-dwu-(2',4'- Tak otrzymuje sie np. zapomoca i-oksy /-amino-3-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amiiK-2-metoksy-4-nitrobenzenu f-ammo-2-nretoksy-5-(dwuetyloamino- -sulfonylo)^benziwiu dwumetylofenyloamino)-benzenu otrzymuje sie równiez zóltobrunatne zabarwienia.Przyklad III. Przedze bawelniana, u- przednio poddana zwyklej obróbce, napa¬ wa sie roztworem, zawierajacym w litrze wody 10 g /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfe- nyloamino) -benzenu, 20 cm3 lugu sodowego 34°Be, 20 cm3 oleju tureckiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje po wyzeciu roztwo¬ rem dwuazowym, slabo zakwaszonym kwa¬ sem octowym i zawierajacym w litrze zwiazek dwuazowy, otrzymany z 2,54 g 1- amino - 2 - (4' - chlorofenoksy) - 5 - chloro- benzenu, a nastepnie plócze i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie pomaranczowobrunatne.Barwnik ten mozna tez otrzymac we¬ dlug sposobu drukowania barwnikami ni- trozoaminowemi, drukuj ac mieszanina, skladajaca sie z potasowcowej soli nitrozo- aminy /-amino-2- (^'-chlorofenoksy) -5-chlo- ro-benzenu i potasowcowej soli i-oksy-3,5- dwu- l4?-mbtoksyfetieylfo&mfa}4te& Zapomoca tego samego skladnika azo- wego i 4,4*-dwoiamino-3,3'-dwuchlorodwu- fenylu otrzymuje sie zabarwienie czerwona- wobrunatne, a zapomoca 4-amino-3,2'-dwu- metyloazobenzenu — bnmatnogranafawe.Napawajac welne roztworem ./-ofcsy- 3,5-dwu- (4'-chlorofenyloammo) -btozerra w lugu sodowym i wywolujac ja dwuazowym zwiazkiem, otrzymanym z i-amino-2-fenó- ksy-5-chlorobenzenu, otrzymuje sie za¬ barwienie zóltobrunatne.Sposób wedlug niniejszego wynalazku mozna równiez przeprowadzic, stosujac inne zwiazki dwuazowe, dwuazoazowe i czteroazowe oraz inne i-oksy-3,5-dwu-ary- loamino-benzeny. 3,5-dwufenyloamino-benzenu oraz zabarwienie zóltobftinatne, *< „ brunatne, „ czerwonobrunatne, ,, zóltobrunatne, — 2 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu „ pomaranczowobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-etoksy-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu ,r czerwonawobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy 1f fioletowobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu- (2\4'-dwumetylofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu zabarwienie pomaranczowobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4-fenoksy-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 4-amino-3.2'-dwumetylo-azobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu M brunatne, 7-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu ,, zóltobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- -benzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu ,, zóltobrunatne, -/-amino-antrachinonu ,, czerwonobrunatne, 4-ami)no-3.2'-dwumeJtylo-azobenzenu ,, ciemno-czerwonobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwuIenyloaminy ,, ciemno-fioletowobrunatne, 4,4'-dwuamino-3.3'-dwuchloro- dwufenylu ,, ciemnoczerwonobrunatne, 2-amino-/,6-dwubromo-naftalenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca 1-óksy-3,5-dwu- (3',4'-dwuchlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zabarwienie brunatne, /-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,f brunatne, 4-amino-3.2'-dwumetyloazobenzenu ,, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(3'-metylo-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, - 3 -zapdttteca /-oksy-3,5-dwtt-(2^metylo-^'-chiofo-fenyloamino)-benzenu ótaz ./-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu i-aminQ-2-chloro-4-nitrobenzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-5-trójfluorometylo- benzenu i-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- etoksy-benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy zabarwienie zóltobrunatne, „ czerwonobrunatne, „ zóltobrunatne, ,, zóltobrunatne, „ koryntowobrunatne, ,, koryntowobrunatne, zapomoca /-oksy-3,5-dwu- (2'-metoksy-4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, ,, czerwonobrunatne, -/-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu brunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz /-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chlo¬ robenzenu zabarwienie zóltobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-3-benzoylo-benzenu ^-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu /-amino-2-metylo-5- (karboylo-./'- amino-2',5'-dwnmetofesy-benzeno) - -benzenu 3-aminokarbazolu zabarwienie zóltobrunatne, „ zóltobrunatne, zóltobrunatne, ciemnofioletowobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (naftylo-2'-amino) -benzenu oraz 4-amimo-3.2'^d'WUinetylo-azobenzenu zabarwienie 4.^'-dwuamino-3.3'-dwumetdksy-dwu- fenylu „ zapomoca /-oksy-3,5-dwii-(chinolylo-6'-amino)-benzenu oraz czerwonobrunatne, fioletowobrunatne, f-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- chloro-benzenu f-amino-3-metylo-2,4-dwuchlorobenzenu f-amino-2-fenylosulfonylo-benzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu zabarwienie ciemnoczerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (4*-chloro-3'-nitro-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu fl czerwonobrunatne, — 4 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu- [4'- (4"-metoksy-fenyloamino) -fenylo-amino] -benzenu oraz zabarwienie i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu 4-ami(no-3.2'-dwumetylo-azobeinzenu 7-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy pomaranczowobrunatne, czerwonobrunatne, zóltawobrunatne, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca ,/-oksy-3,5-dwu- (3'-metaksynaftylo-2'-amino) -benzenu oraz /-amino-2,5-dwuchloro-benzenu zabarwienie /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu „ /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zcltobrunatne, czerwonobrunatne, czerwonobrunatne. PL
Claims (1)
1. - oksy - 3,5 - dwuaryloamino - benzenami, przyczem ani skladnik dwuazowy, ani tez skladnik azowy nie powinien zawierac grup, powodujacych rozpuszczanie sie tych zwiaz¬ ków w wodzie. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL20773B1 true PL20773B1 (pl) | 1934-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL20773B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT164536B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferbaren Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE868287C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Fasermaterial | |
| DE894888C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE508585C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| CH194457A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| DE683973C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT203458B (de) | Verfahren zur Färben tierischer Haare u. ähnl. Fasern | |
| DE461383C (de) | Verfahren zur Herstellung von OElfarben | |
| DE863971C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen | |
| DE620258C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE67563C (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Dioxynaphtalindisulfosäure | |
| DE807289C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen o, o-Dioxyazofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE844769C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE445403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE481447C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE918636C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen |