PL16672B1 - Sposób otrzymywania kwasu N-alkylo-dwujodo-chelidamowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu N-alkylo-dwujodo-chelidamowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16672B1 PL16672B1 PL16672A PL1667231A PL16672B1 PL 16672 B1 PL16672 B1 PL 16672B1 PL 16672 A PL16672 A PL 16672A PL 1667231 A PL1667231 A PL 1667231A PL 16672 B1 PL16672 B1 PL 16672B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diiodo
- chelidamic acid
- acid
- chelidamic
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 210000001034 respiratory center Anatomy 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTLJJHGQACAZMS-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1h-pyridine-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)N1 XTLJJHGQACAZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
Description
Przy pyelogiraficznem badaniu soli so- tomerycznemu charakterowi zwiazku, za- dowej kwasu dwujodo - chelidamowego, wierajacego w polozeniu 4 grupe wodoro- wstrzyknietej dozylnie, stwierdzono wzrost tlenowa i dajacego sie wyrazic nastepuj a- cisnienia krwi i pobudzenie osrodka odde- cym wzorem: chowego. Dzialanie to nalezy przypisac tau- OH O J HOOC J J ( VJ COOH HOOC Y I N N l H COOHIstotnym dowodem charakteru pirydono- wego kwasu dwujodo-chelidamowego jest rjeakcja z chlorkiem zelaza, wlasciwa piry- dcnom.Obecnie wykryto, ze wymienione na wstepie dzialania uboczne kwasu dwujodo- -chelidamowego nie ujawniaja sie, jesli tyl¬ ko pozbawic substancje jej charakteru tau- tomerycznego.Osiaga sie to, przeprowadzajac kwas dwujodo-chelidamowy w jego pochodne alkylowane przy azocie. Produkty alkylo- wane nie daja reakcji z chlorkiem zelaza.Sól sodowa kwasu dwujodo-chelidamo- wego zastrzyknieta królikowi dozylnie po¬ woduje dosc znaczne zwiekszenie cisnienia krwi craz wyrazne pobudzenie osrodka od¬ dechowego, zas u czlowieka powoduje po wstrzyknieciu dozylnem nawet uderzenie krwi do glowy i szyi, a nieraz i wymioty, natomiast alkylowane przy azocie pochod¬ ne nie wywoluja tych niepozadanych zja¬ wisk ubocznych.Przyklad I. 43,5 g kwasu dwujodo- -chelidamowego rozpuszcza sie w nadmiarze lugu potasowego i do roztworu na cieplo, silnie mieszajac, dodaje sie powoli 38 g siarczanu dwumetylowego. Po dodaniu siar¬ czanu dwumetylowego miesza sie jeszcze w ciagu godziny, az do ostygniecia, poczem zakwasza sie roztwór kwasem solnym. Wy¬ traca sie kwas A^-metylo-dwujodo-chelida- mowy, który jest jeszcze zanieczyszczony niewielka iloscia niezmienionego kwasu dwujodo-chelidamowego. W celu usuniecia tego ostatniego wszystek osad rozpuszcza sie w wodzie i z roztworu straca chlorkiem zelaza czerwono -branzowa sól kwasu dwu¬ jodo-chelidamowego, poczem sie ja odsa¬ cza. Z przesaczu nadmiar chlorku zelazo¬ wego wytraca sie alkaljami, jako wodoro¬ tlenek zelaza, który odsacza sie, a po od¬ saczeniu czysty kwas 7V-metylo-dwujodo- chelidamowy wydziela sie kwasem solnym.Kwas A^-metylo-dwujodo-chelidamowy roz¬ klada isie w 174°C z odszczepieniem dwu¬ tlenku wegla. Jest on latwo rozpuszczalny w wodzie, trudniej w alkoholu i eterze.Z soli zelazowej kwasu dwujodo-cheli¬ damowego mozna z latwoscia otrzymac wolny kwas przez zakwaszenie kwasem solnym, Przyklad II. 43,5 g kwasu dwujodo- -chelidamowiego rozpuszcza sie w 300 cm3 normalnego lugu potasowego i gotuje w ciagu 5 godzin pod chlodnica zwrotna z 13 g jodku metylowego. Po zakwaszeniu wypada kwas 7V-metylo-dwujodo-chelida- mowy. Oczyszcza sie go tak samo, jak w przykladzie I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania kwasu 7V-alkylo- dwujodo-chelidamowego, znamienny tern, ze kwas dwujodo-chelidamowy poddaje iie dzialaniu srodków alkylujacych. Schering-Kahlbaum A. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy, Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16672B1 true PL16672B1 (pl) | 1932-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| PL16672B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu N-alkylo-dwujodo-chelidamowego. | |
| DE859154C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen der p-Aminosalicylsaeure | |
| DE681686C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamidverbindungen | |
| DE908249C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinverbindungen | |
| DE876999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids | |
| DE845347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen | |
| AT165327B (de) | Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure | |
| AT159956B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE890960C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus einer aromatischen Stibinsaeure bestehenden Therapeuticums | |
| AT227708B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der Pyrimidinreihe und von Salzen derselben | |
| DE488682C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols | |
| DE912222C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Abkoemmlingen des 2-Methyl-4-aminonaphthols-(1) | |
| AT226719B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinabkömmlingen | |
| DE564128C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlor- und Bromderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
| DE651291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Salicylsaeure | |
| AT159511B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE613403C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren | |
| DE875359C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pantothensaeure | |
| AT205026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-(o-carboxybenzoylamino)-essigsäureestern | |
| Hodgson et al. | CCCLXXVI.—Preparation of the 5-halogenoresorcinols | |
| CH243013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. | |
| CH213815A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| CH145149A (de) | Verfahren zur Darstellung des Natriumsalzes der 2-Oxo-5-jodpyridin-N-essigsäure. | |
| CH242291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. |