NO794128L - Kromogensammensetning, samt fremgangsmaate til deres fremstilling - Google Patents
Kromogensammensetning, samt fremgangsmaate til deres fremstillingInfo
- Publication number
- NO794128L NO794128L NO794128A NO794128A NO794128L NO 794128 L NO794128 L NO 794128L NO 794128 A NO794128 A NO 794128A NO 794128 A NO794128 A NO 794128A NO 794128 L NO794128 L NO 794128L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chromogenic
- ethyl
- chromogenic composition
- composition according
- diethylamino
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 41
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIIAWEYLHHHZJC-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-5-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-7-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=CC=CN=C2C(=O)O1 OIIAWEYLHHHZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLGWKWDAQBVGFJ-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-3,3-bis[2-(dimethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C=1C(N(C)C)=CC=C2C=1C(=O)OC2(C=1C(=CC=CC=1)N(C)C)C1=CC=CC=C1N(C)C CLGWKWDAQBVGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 10
- -1 BLMB) Chemical compound 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ADEKJVNFIQUGRR-UHFFFAOYSA-N 4h-pyridin-3-one Chemical class O=C1CC=CN=C1 ADEKJVNFIQUGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadienol diisobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C(C)C OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethyl-2-methylindole-3-carbonyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N (1-propylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzene Chemical group C(CC)C1(CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCC)=C(C)N(CCCC)C2=C1 JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNZSCQZUPATAKS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)butan-2-yloxy]-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)OC(C)CCN(CC)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 RNZSCQZUPATAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQSBWZDOSNPAH-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-n,n-diethylaniline Chemical compound CCOC1=CC=CC(N(CC)CC)=C1 ODQSBWZDOSNPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-octylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGLBLXWFVODRF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-phenylphenol Chemical compound O=C.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UMGLBLXWFVODRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Kromogen sammensetning "-*•
samt fremgangsmåte for dens fremstilling.
Foreliggende oppfinnelse angår en kromogen sammensetning, en fremgangsmåte for dens fremstilling, en mikroinnkapslet kromogen sammensetning samt trykkfølsomt kopieringsmateriale inneholdende nevnte sammensetning.
De fargedannende systemer som brukes i trykkføl-somt kopieringsmateriale anvender vanligvis ett i alt vesentlig fargeløst kromogent materiale, en fargefremkaller som er i stand til å reagere med det kromogene materialet og derved utvikle en farge, foruten et oppløsningsmiddel hvori den fargedannende reaksjonen kan skje. De reaktive komponenter i det fargedannende systemet holdes fra hverandre inntil det skal brukes, og dette oppnås normalt ved at man mikroinnkapsler en kromogen sammensetning som består av en oppløsning av det kromogene materialet i et oppløsningsmiddel. Når kopieringsmaterialet skal brukes, vil en anvendelse av
et trykk gjøre at mikrokapslene knuses og deretter frigjør den kromogene oppløsningen. Dette gjør at begge de fargedannende komponenter kommer i reaktiv kontakt og utvikler et farget bilde som nøyaktig tilsvarer det trykkmønster som ble brukt. Man får derved et trykkfølsomt kopieringsmateriale uten at det er behov for blåpapir.
I et selvbærende kopieringssystem så vil selve kopieringsmaterialet bestå av et ark hvor det er et belegg av den mikroinnkapslede, kromogene oppløsningen i blanding med fargefremkalleren. Alternativt kan den mikroinnkapslede, kromogene oppløsningen og fargefremkalleren være dispergert inne i selve arket.
I et overføringskopieringssystem så anvender man minst to kopieringsark. Det ene er et ark med et belegg av den mikroinnkapslede, kromogene oppløsningen (CB-arketl og et annet ark med et belegg av en fargefremkaller (CF-arket). Arkene er produsert som et sett slik at beleggene ligger i kontakt med hverandre, hvorved man lett får en overføring av den kromogene oppløsningen fra CB-arket til CF-arket. Hvis man ønsker ytterligere kopier, kan et slikt sett dessuten innbefatte et tredje ark som på den ene side er belagt med en mikroinnkapslet, kromogen oppløsning, mens den annen side e har et belegg av fargefremkalleren. Et eller flere av disse arkene (CFB-arkene) plasseres mellom CF- og CB-arkene i nevnte sett, slik at hvert belegg inneholdende nevnte mikrokapsler ligger i kontakt med belegget inneholdende fargefremkalleren.
Enten man bruker et selvbærende kopieringssystem eller et overføringskopieringssystem, så er en av de viktigste egenskaper ved den mikroinnkapslede, kromogene oppløsningen dens reaktivitet, dvs. dens evne til å gi et bilde med aksep-tabel intensitet ved reaksjonen med fargefremkalleren. Vanligvis vil de fleste typer kopieringsmateriale som inneholder en mikroinnkapslet, kromogen oppløsning ha en tilfredsstillende reaktivitet, hvis det ikkeehar vært utsatt for visse typer påvirkninger, da spesielt lys. Hvis imidlertid materialet har vært utsatt for langvarig eksponering overfor slike påvirkninger, så vil alltid kopieringsmaterialet vise en dårligere ereaktivitet. Denne reduksjonen med hensyn til reaktiviteten som ofte betegnes som en CB-svekking, kan dessuten være større hvis man bruker visse typer oppløsnings-midler eller kromogene forbindelser. En kromogen oppløsning av krystallfiolett lakton i 2,244-trimetyl-l,3-pentandiol-di-i-butyrat (TXIB) har f.eks. vist seg å være særlig utsatt for nevnte CB-svekking.
Det er en hensikt ved foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en kromogen sammensetning som egnet kan brukes i trykkfølsomt kopieringsmateriale, og hvor man ikke har nevnte problemer i forbindelse med CB-svekking, i det minste ikke i samme grad.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer således en kromogen sammensetning som består av et i alt vesentlig farge-løst, kromogent materiale, et organisk oppløsningsmiddel for dette materialet, og pyridylblå og/eller en fenol med en fri reaktiv stilling. I et annet aspekt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for fremstilling av en kromogen sammensetning som består i at man blander et i alt vesentlig fargeløst kromogent materiale, et organisk oppløsningsmiddel for nevnte materiale og pyridylblå og/eller
en fenol med en fri reaktiv stilling.
Bruken av pyridylblå eller en fenol med en fri reaktiv stilling gjør at den kromogene sammensetningen har en evne til å motstå CB-svekking. Dessuten så vil de fargede bilder som fremstilles fra sammensetningen ha en utmerket resistens mot bleking og har dessuten meget god fargesta-bilitet.
Pyridylblå i seg selv er en ny forbindelse, og
har følgende formel:
Begge de to nevnte isomerer kan brukes i den kromogene sammensetningen, kskjønt pyridin-5-on-isomeren er mer effektiv. De fremgangsmåter som brukes for å syntetisere pyridylblå (se f.eks. britisk patent 1367567 og US patent 3775424) vil imidlertid vanligvis gi en blanding av isomerer, og en separasjon av en isomer fra denne blandingen ved van-lig kjent teknikk (f.eks. kromatografi) er vanskelig, tids-krevende og kostbar på kommersiell basis. Det er derfor mer hensiktsmessig å bruke en blanding og for dens fremstilling anvende en syntetisk fremgangsmåte hvor betingelsene er slik atmman begunstiger dannelsen av pyridin-5-on-isomeren. På denne måten kan man få fremstilt en blanding som kan brukes i den kromogene sammensetningen og hvor man får en
dominans av den mer effektive pyridin-5-on-isomeren.
Den mengde pyridylblå som brukes i den kromogene sammensetningen må selvsagt være tilstrekkelig til :at man oppnår den forønskede effekt, og mengden ligger fortrinnsvis mellom 0,6 og 3 vekt-% (dvs. vektdeler pyridylblå pr. 100 vektdeler oppløsningsmiddel).
En fenol med en fri reaktiv stilling innbefatter de som har en fri orto- eller para-stilling. Slike fenoler er normalt substituert med en rett eller grenet alkylgruppe, med en aralkylgruppe eller en aralkenylgruppe. Spesifikke eksempler innbe-f atter dodecylf enol, p-1,1,3,3-tetrametyl-butylfenol, 2,4-di-t-butylfenol, p-kumylfenol og styrenert fenol. Disse fenoler er kjente og kan fremstilles på kjent måte.
Fenolen ble fortrinnsvis brukt i en mengde på fra 1-7, f.eks. 2-5 vekt-% (dvs. vektdeler fenol pr. 100 deler kromogen sammensetning).
For å oppnå en endog bedre motstand mot CB-svekking, så er det foretrukket at man bruker både pyridylblå og en fenol med en fri reaktiv stilling i den kromogene sammensetningen.
En i alt vesentlig fargeløs kromogen forbindelse som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, innbefatter en eller flere av de følgende, 3,7-bis-(dimetylamino)-10-benzoyl-fenotiazin (benzoyl-leukometylenblå, BLMB), 3,3-bis-(dimetylaminofenyl)-6-dimetylaminoftalid (krystallfiolett lakton, CVL), 2'-anilino-6<1->dietylamino-3'-metylfluoran
(102), 3,3-bis-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)ftalid (indolylrød), 3,3-bis-(l-butyl-2-metylindol-3-yl)-ftalid, spiro-7-klor-2,6-dimetyl-3-etylaminoxanten-9,2-(2H)naftol (1,8-c)-furan, 7-klor-6-metyl-37dietylaminofluoran, 3-dietylaminobenzo(b)-fluoran, 3-(4-dietylamino-2-etoksy)-3-(2-metyl-l-etylindol-3-yl)ftalid, 3-(4-dietylamino-2-butoksy)-3-(2-metyl-l-etyl-indol-3-yl)ftalid og 3,7-bis(dietylamino)-10-benzoyl-benzo-kazin.
Dessuten kan pyridylblå i seg selv brukes som det kromogene materialet, ettersom den utvikler en blå farge ved reaksjon med en fargefremkaller. En slik kromogen sammen setning vil i seg selv ha motstand mot CB-svekking, og en kombinasjon av pyridylblå og et oppløsningsmiddel inngår følgelig i den kromogene sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse. Det er imidlertid foretrukket å bruke pyridylblå sammen med andre fargestoffer for å oppnå den forønskede fargetone og intensitet, og for å bruke den som en delvis erstatning for krystallfiolett-lakton i eksisterende kromogene sammensetninger. En spesiell brukbar og fordelaktig kromogen sammensetning består av BLMB (opptil.1,3 vekt-%), CVL (opptil 3 vekt-%), indolylrød (opptil 2 vekt-%) og N102 (opptil 3 vekt-%) sammen med pyridylblå (0,6-3 vekt-%).
Eksempler for egnede organiske oppløsningsmidler som kan brukes for de kromogene forbindelser innbefatter dialkylffealater hvor alkylgruppen har fra 4-13 karbonatomer, såsom dibutyl, dioktyl, dinonyl og ditridecylftalater, 2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol-di-i-butyrat (TXIB, US patent 4027065); etyldifenylmetan (US patent 3996405), alkylbifenyler såsom mono-i-propylbifenyl (US patent 3627581), cio~C14~alkylbenzener, såsom dodecylbenzen, diaryletere, såsom difenyleter, di(aralkyl)eter, såsom dibenzyleter, og aryl-aralkyletere, såsom fenylbenzyleter, flytende dialkyletere med minst 8 karbonatomer, flytende alkylketoner med minst 9 karbonatomer, alkyl eller aralkylbenzoater såsom benzyl-benzoat, alkylerte naftalener, og delvis hydrogenerte ter-fenyler. Foretrukne oppløsningsmidler innbefatter etyldifenylmetan og 2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol-di-i-butyrat.
Disse oppløsningsmidler som alle er i alt vesentlig luktløse, kan brukes alene eller i kombinasjon. De kan også brukes sammen med fortynningsmiddel for å redusere prisen på den kromogene sammensetningen. Selvsagt må nevnte fortynningsmiddel ikke være kjemisk reaktivt hverken med oppløsningsmidlet eller med eventuelle andre komponenter i sammensetningen, og må i det minste delvis være blandbar med oppløsningsmidlet slik at man får en enkelt fase. Oppløs-ningsmidlet kan brukes i en mengde som er tilstrekkelig til at man oppnår en økonomisk vinning uten at man derved svekker oppløseligheten på det kromogene materialet. Slike fortyn- ningsmidler er allerede kjente, og et eksempel er f.eks. Magnaflux-olje, som er en blanding av mettede alifatiske hydrokarbonoijer med et destinasjonsområde på fra 160
til 290°C.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også en mikroinnkapslet, kromogen sammensetning slik denne er definert tidligere. Mikroinnkapsling av sammensetningen kan utføres ved hjelp av kjente fremgangsmåter, f.eks. ved å bruke gelatin slik det er beskrevet i US patentene 2800457
og 3041289 ved å bruke en urea-formaldehydharpiks som beskrevet i US .patentene 4001140, 4087376 og 4089802, og ved å bruke forskjellige melamin-formaldehydharpikser som beskrevet i US patent 4100103.
Fargefremkallere som egnet kan brukes sammen med sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse, er kjente og innbefatter oljeoppløselige metallsalter av fenol-formal-dehydnovolakkharpikser av den type som er beskrevet i US patentene 3672935, 3732120 og 3737410. Et foretrukket eksempel på en egnet harpiks er en sinkmodifisert, olje-oppløselig fenol-formaldehydharpiks, såsom sinksaltet av en p-oktylfenol-formaldehydharpiks eller sinksaltet av en p-fenylfenolformaldehydharpiks.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også trykk-følsomt kopieringsmateriale som inneholder en kromogen sammensetning som definert ovenfor.
Beleggsammensetninger og fremgangsmåter for fremstilling av trykkfølsomt kopieringsmateriale er velkjent, og er f.eks. beskrevet i US patentene 3627581, 3775424 og 3853869.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen og alle deler er pr. vekt.
Eksempel 1 - Fremstilling av pyridylblå
Kinolinsyreanhydrid (0,21 mol) og l-etyl-2-metyl-indol (0,33 mol) ble blandet i en reaksjonskolbe ved 65-70°C
i 3 timer. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt og vasket med benzen eller klorbenzen, hvorved man fikk (l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)keton og dens isomer (0,19 mol).
(l-etyl-2-metylindol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)keton og dens isomer (tilsammen 58,0 g, 0,188 mol)
ble rørt i 2 timer ved 60-65°C med N,N-dietyl-m-fenetidin (35,3 g, ,0,188 mol) og 250 ml eddiksyreanhydrid. Reaksjonsblandingen ble helt over i 500 ml vann og eddiksyreanhydridet ble langsomt hydrolysert ved å tilsette 450 ml 29% ammonium-hydroksyd. Etter røring i 2 timer ble det faste stoff fra-filtrert og vasket med vann, 200 ml 40% metanol/vann og deretter 50 ml petroleter (kokepunkt 60-110°C). Det faste stoff ble så tørket til konstant vekt i en ovn ved 75°C,
og ga henholdsvis en blanding (9:1) av 7-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-7-(4-dietylamino—2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro-(3,4-b)pyridin-5-on og 5-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro(3,4-b)pyridin-7-on (80,5 g, 90%, smeltepunkt 134-137°C).
Eksempel 2 - Fremstilling av kromogene sammensetninger
En rekke kromogene oppløsninger ble fremstilt ved
å blande de følgende komponenter i de angitte vektdeler:
Eksempel 3 - Fremstilling av imikroinnkapsledey kromogene sammensetninger
Hver av de kromogene oppløsningene 1 til 16 ble mikroinhkapslet ved hgélp av den fremgangsmåte som er beskrevet i US patent 4 00114 0. Denne fremgangsmåte er som følger: 180 deler av den kromogene oppløsningen ble emulgert i en blanding av 35 deler 10% EMA 31 (etylen-malein syreanhydrid-sampolymer med en molekylvekt fra 75000 til 90000, fremstilt av Monsanto Chemical Co.) i vann, 32 deler 20% EMA 1103 (etylen-maleinsyreanhydrid-sampolymer med en molekylvekt fra 5000 til 7000, fremstilt av Monsanto Chemical Co.) i vann, 133 deler vann, 10 deler urea og 1 del resor-cinol, og det hele justert til pH 3,5. Etter emulgering ble det tilsatt 29 deler 37% formaldehyd, og blandingen ble holdt på et vannbad ved 55°C under røring. Etter to timer ble temperaturen på vannbadet hensatt til langsom avkjøling til romtemperatur under røring.
Eksempel 4 - Fremstilling av beleggende sammensetning inneholdende mikrokapsler
Hver av mikrokapselporsjonene 1 til 16 ble bear-beidet til en beleggende sammensetning ved å bruke de forbindelser og de mengder som er angitt nedenfor:
♦Foretret maisstivelsesbindemiddel fremstilt av Penick and
Ford Ltd.
Eksempel 5 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver dav de beleggende sammensetningene 1 til 16 ble dispergert og så påført et papir og dratt ned med en nr. 12 tråd-beleggende stav, hvoretter beleggende ble tør-ket ved hjelp av varm luft.
Eksempel 6 - Sammenlignende prøver på CB- svekking
Hver av nevnte CB-kopieringsmateriale 1 til 16
ble underkastet en skrivemaskinintensitetsprøve (Tl) hvor en standardprøve ble skrevet på et kopieringssett bestående av et CF- og et CB-ark (CF-arket var i denne prøve belagt med en sinkmodifisert fenolisk harpiks som beskrevet i US patentene 3732120 og 3737410). Man fikk på denne måten fremstilt et farget bilde som tilsvarte mønstret på CF-arket,
og intensiteten på dette bildet ble bestemt ved hjelp av et opakimeter.
Intensiteten er et mål for fargefremkallingen og forholdet mellom refleksjon for det skrevne bildet og det uten et bilde (I/Io) ble uttrykt som en prosent. En høy verdi indikerer liten fargefremkalling, mens en lav verdi indikerer sterk fargefremkalling.
Skrivemaskinintensitetsprøvene ble utført før man hadde eksponert CB-arket overfor fluoriserende bestråling og etter en og to timers eksponering av CB-arket for slik bestråling. I alle tilfeller ble intensitetsmålingene ut-ført 2 0 minutter etter at bildet var dannet.
Den anordning man brukte for prøvene med fluoriserende lys besto av en lysboks som inneholdt totalt 18 dagslysfluoriserende lamper (boksen var 53,3 cm lang og 13 nominelle lampewatt) og hvor lampene var plassert verti-kalt på sentrale sokler med en diameter på 2,5 cm. CB-arkene ble plassert fra 2,5 til 3,8 cm fra lampene.
De resultater man oppnådde med de nevnte 16 CB-kopieringsarkene er angitt nedenfor:
Den mengde CB-svekking som kan aksepteres er selvsagt avhengig av varigheten av lyseksponeringen av nevnte CB-materiale.
For en 2 timers eksponering er et tap på mer
enn 26 enheter for høyt. Kopieringsmaterialene 1, 2, 4,
5, 6 og 7 som inneholdt dodecylfenol og kopieringsmaterialet 11, 12, 13, 15 og 16 som inneholdt en tilstrekkelig mengde pyridylblå, ga således en tilstrekkelig lav CB-svekking at de kunne aksepteres. Kopieringsmaterialet 3,o8, 9 og 14 var kontroller som ikke inneholdt forbindelser for å
gi en motstand mot CB-svekking samt kopieringsmaterialet 10 som hadde en utilstrekkelig lav mengde pyridylblå, hadde alle en uakseptabel sterk grad av CB-svekking.
Eksempel 7 - Fremstilling av kromogene sammensetninger
Ytterligere kromogene oppløsninger ble fremstilt ved å blande de følgende komponenter i de angitte vektdeler:
I tillegg ble hver av oppløsningene tilsatt 6,0 deler av en av de følgende fenoler:
Eksempel 8 - Fremstilling av en mikroinnkapslet, kromogen sammensetning
Hver av de kromogene oppløsningene 17 til 23 ble mikroinnkapslet ved hjelp av den fremgangsmåte som er beskrevet i US patent 4100103. Denne fremgangsmåte er som
følger:
200 deler av den kromogene oppløsningen ble emulgert i en blanding av 35 deler 10% EMA 31 i vann og 14 0 deler vann, justert til pH 3,7.
En blanding av 32 deler 20% EMA 1103 og 3 0 deler vann ble justert til pH 4,0, og man tilsatte 30 deler av Resimene 714 (metylert metylolmelaminharpiks fremstilt av Monsanto Chemical Co.). Denne blandingen ble tilsatt emulsjonen, og hele blandingen ble plassert i et vannbad ved 55°C og ble så rørt. Etter to timer, lot man temperaturen i vannbadet utjevne seg med romtemperaturen asamtidig som røringen ble opprettholdt.
Eksempel 9 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver av mikrokapselporsjonene 17 til 23 ble fremstilt til en beleggende sammensetning idet man brukte forbindelser og fremgangsmåter som angitt i eksempel 4.
Hver av de beleggende sammensetningene 17 til 23 ble påstrøket et papirark som beskrevet i eksempel 5.
Eksempel 10 - Sammenlignende prøver på CB- svekking
CB-kopieringsmaterialet 17 til 23 ble prøvet på samme måte som beskrevet i eksempel 6.
De oppnådde resultater er som følger:
Ved å bruke de retningslinjer for en akseptering som angitt i eksempel 6, ser man at kopieringsmaterialene 17, 18, 19, 20 og 23 alle er klart tilfredsstillende. Mate-rialene 21 og 22 som inneholdt en fenol uten reaktiv stilling,
er klart utilfredsstillende.
Eksempel 11 - Fremstilling av kromogene sammensetninger
Ytterligere kromogene oppløsninger ble fremstilt ved å blande de følgende komponenter i de angitte deler:
Eksempel 12 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver av de kromogene oppløsningene 24 til 29 ble mikroinnkapslet som beskrevet i eksempel 3.
Hver av mikrokapselporsjonene 24 til 29 ble opp-arbeidet til beleggende sammensetninger ved at man brukte de forbindelser og fremgangsmåter som er angitt i eksempel 4.
Hver av de beleggende sammensetninger 24 til 29 ble påstrøket et papirark som beskrevet i eksempel 5.
Eksempel 13 - Sammenlignende prøver på CB- svekking
CB-kopieringsmaterialet 24 til 29 ble underkastet samme prøve som angitt i eksempel 6.
De oppnådde resultater er angitt nedenfor:
Kopieringsmaterialet 24, 25 og 28 som inneholdt pyridylblå, viste alle god motstand mot CB-svekking. Mate-rialene 27 og 29 som inneholdt både pyridylblå og dodecylfenol viste utmerket motstand mot CB-svekking. Materialet nr. 26 som var en kontroll som ikke inneholdt noen forbindelser for å oppnå motstand mot CB-svekking, er ikke tilfredsstillende.
Eksempel 14 - Fremstilling av kromogene sammensetninger
En rekke kromogene oppløsninger ble fremstilt ved å blande de følgende komponenter i de angitte deler:
Eksempel 15 - Fremstilling av mikroinnkapslet, kromogen sammensetning
Hver av de kromogene oppløsningene 30 til 32 ble mikroinnkapslet som beskrevet i eksempel 8. Fremgangsmåten var følgende: 54 00 deler av en kromogen oppløsning ble emulgert i en blanding av 1000 deler 10% EMA 31 i vann og 5600 deler
vann, justert til pH 3,7.
pH på emulsjonen ble så justert til 4,0. En blanding av 1000 deler 10% EMA 1103 i vann justert til pH 4,0, 1000 deler vann og 1000 deler resime 714 ble så tilsatt emulsjonen. Den resulterende blanding ble holdt på 55°C i 2 timer. Deretter ble blandingen hensatt for av-kjøling til romtemperatur under røring.
Eksempel 16 - Fremstilling av mikrokapselbeleggende sammensetninger
Hver av mikrokapselporsjonene 30 til 32 ble bear-beidet til beleggende sammensetninger ved at man anvendte de følgende forbindelser i de angitte vektdeler:
Tilstrekkelig vann ble tilsatt til at man fikk en sammensetningen inneholdende 17,4% faste stoffer.
Eksempel 17 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver av de beleggende sammensetninger 30 til 32 ble dispergert og påstrøket et papir, idet man brukte en såkalt luftknivpåstryker og deretter tørket.
Eksempel 18 - Sammenlignende prøver på CB- svekking
CB-kopieringsmaterialet 3 0 til 32 ble underkastet samme prøve på samme måte som beskrevet i eksempel 6.
Man oppnådde de følgende resultater:
Idet man brukte de retningslinjer for akseptering som angitt i eksempel 6, ser man at kopieringsmaterialet 20 og 21 som inneholdt pyridylblå, viser utmerket motstand mot CB-svekking, mens kontrollen uten pyridylblå, dvs. kopieringsmaterialet 32, ga utilfredsstillende resultater.
Claims (13)
1. Kromogen sammensetning, karakterisert ved å innbefatte en i alt vesentlig fargeløs kromogen forbindelse, et organisk oppløsningsmiddel for nevnte kromogene forbindelse samt pyridylblå, som er 5-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro-(3,4-b)pyridin-7-on og/eller 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro(3,4-b)pyridin-5-on og/eller en fenol med en fri reaktiv stilling.
2. Kromogen sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at pyridylblå er 7- (l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydro-furo(3,4-b)pyridin-5-on.
3. Kromogen sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at pyridylblå er en blanding av 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro(3,4-b)-pyridin-7-on og 7-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydro-furo(3,4-6)pyridin-5-on.
4. Kromogen sammensetning ifølge ethvert av de fore-gående krav, karakterisert ved at fenolen har en fri orto- eller para-stilling.
5. Kromogen sammensetning ifølge krav 4, karakterisert ved at fenolen er dodecylfenol, p-1,1,3,3-tetrametylbutylfenol, 2,4-di-t-butylfenol, p-kumylfenol eller styrenert fenol.
6. Kromogen sammensetning ifølge ethvert av kravene 4 og 5, karakterisert ved at fenolen brukes i en mengde på fra 1 til 7 vekt-%.
7. Kromogen sammensetning ifølge krav 6, karakterisert ved at man bruker fra 2 til 5 vekt-%.
8. Kromogen sammensetning ifølge ethvert av de fore-gående krav, karakterisert ved at man bruker både pyridylblå og en fenol med en fri reaktiv stilling .
9. Kromogen sammensetning ifølge ethvert av de fore- gående krav, karakterisert ved at det kromogene materialet innbefatter 3,3-bis(dimetylaminofenyl)-6-dimetylaminoftalid, 3,3-bis(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-ftalid og 2 <1-> anilino-6'-dietylamino-3'-metylfluoran.
10. Kromogen sammensetning ifølge ethvert av de fore-gående krav, karakterisert ved at det organiske oppløsningsmidlet er etyldifenylmetan eller 2,2,4-trimetyl-1,3-pentandiol-di-i-butyrat.
11. Fremgangsmåte for fremstilling av kromogen sammensetning ifølge ethvert av kravene 1 til 10, karakterisert ved at man blander en i alt vesentlig fargeløs kromogen forbindelse og et organisk oppløsnings-middel for denne forbindelsen, samt pyridylblå som er 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro(3,4-b)pyridin-7-on og/eller 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydro-furo(3,4-b)pyridin-5-on og/eller en fenol med en fri reaktiv stilling.
12. Mikroinnkapslet kromogen sammensetning, karakterisert ved at den kromogene sammensetningen er som angitt i ethvert av kravene 1 til 10.
13. Trykkfølsomt kopieringsmateriale, karakterisert ved å inneholde en kromogen sammensetning som angitt i ethvert av kravene 1 til 10 samt 12.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37578A | 1978-12-29 | 1978-12-29 | |
US06/045,769 US4275905A (en) | 1978-12-29 | 1979-06-05 | Pressure-sensitive record material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO794128L true NO794128L (no) | 1980-07-01 |
Family
ID=26667541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO794128A NO794128L (no) | 1978-12-29 | 1979-12-18 | Kromogensammensetning, samt fremgangsmaate til deres fremstilling |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4275905A (no) |
KR (1) | KR830001711B1 (no) |
AU (1) | AU535642B2 (no) |
BG (1) | BG31484A3 (no) |
BR (1) | BR7908487A (no) |
CA (1) | CA1141541A (no) |
CH (1) | CH644551A5 (no) |
CS (1) | CS234013B2 (no) |
DD (1) | DD150261A5 (no) |
DE (1) | DE2952409A1 (no) |
DK (1) | DK536479A (no) |
ES (1) | ES488799A0 (no) |
FI (1) | FI71693C (no) |
FR (1) | FR2445360B1 (no) |
GB (2) | GB2040303B (no) |
HK (2) | HK74584A (no) |
IE (1) | IE49345B1 (no) |
IT (1) | IT1209170B (no) |
LU (1) | LU82044A1 (no) |
NL (1) | NL7909139A (no) |
NO (1) | NO794128L (no) |
NZ (1) | NZ192451A (no) |
PL (1) | PL125743B1 (no) |
PT (1) | PT70603A (no) |
RO (1) | RO78883A (no) |
SE (1) | SE446520B (no) |
YU (1) | YU319979A (no) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0057740A1 (en) * | 1981-02-09 | 1982-08-18 | Diamond Shamrock Corporation | Pressure sensitive recording sheets |
US4489336A (en) * | 1981-06-05 | 1984-12-18 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Pressure sensitive manifold paper |
JPS57212092A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | Color-forming recording material |
CH652733A5 (de) * | 1983-04-07 | 1985-11-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-azaphthalidverbindungen. |
JPS6085986A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-05-15 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
DE3346601C2 (de) * | 1983-12-23 | 1986-06-12 | Feldmühle AG, 4000 Düsseldorf | Mikrokapseln, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in druckempfindlichen kohlefreien Durchschreibepapieren |
US4547222A (en) * | 1984-05-21 | 1985-10-15 | Ncr Corporation | High print intensity marking fluid |
DE3421865A1 (de) * | 1984-06-13 | 1985-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kontinuierliche herstellung von mikrokapseldispersionen |
CH664578A5 (de) * | 1985-01-15 | 1988-03-15 | Ciba Geigy Ag | Ringsubstituierte 4-azaphthalide. |
GB2193981B (en) * | 1986-07-09 | 1990-05-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Sheet recording material containing dye forming components |
JPH0692192B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1994-11-16 | 富士写真フイルム株式会社 | 感圧記録シ−ト |
JPH0641227B2 (ja) * | 1987-07-15 | 1994-06-01 | 富士写真フイルム株式会社 | 記録材料 |
DE3732722A1 (de) * | 1987-09-29 | 1989-04-06 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von ethylen-vinylacetat-copolymerisaten |
DE3841668A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Mischung aus 3.1-benzoxazinen und fluoranen |
US5816590A (en) * | 1997-04-02 | 1998-10-06 | Uniboard Corporation | Nordic skiboard |
US8053494B2 (en) * | 2003-10-06 | 2011-11-08 | Nocopi Technologies, Inc. | Invisible ink and scratch pad |
US20050075420A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Terry Stovold | Invisible ink |
US20050165131A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-07-28 | Terry Stovold | Invisible ink |
WO2010102261A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Pressco Technology, Inc. | A method and system for digital narrowband, wavelength specific cooking, curing, food preparation, and processing |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1461483A (fr) * | 1965-09-15 | 1966-02-25 | Moncharvy Bureau Et | Papier pour polycopie perfectionné |
JPS4913449B1 (no) * | 1970-12-28 | 1974-04-01 | ||
BE791793A (fr) * | 1971-12-06 | 1973-03-16 | Ncr Co | Composes chromogenes |
US4012554A (en) * | 1972-12-15 | 1977-03-15 | Ncr Corporation | Single coating record system-solvent loss produces color |
JPS503426A (no) * | 1973-05-16 | 1975-01-14 | ||
GB1460751A (en) * | 1973-05-21 | 1977-01-06 | Ciba Geigy Ag | 3-indolyl-3-phenyl-phthalide compounds their manufacture and their use |
JPS585210B2 (ja) * | 1973-07-24 | 1983-01-29 | 保土谷化学工業株式会社 | シキソ ノ セイソクウホウホウ |
JPS5734110B2 (no) * | 1973-10-12 | 1982-07-21 | ||
GB1467898A (en) * | 1974-04-09 | 1977-03-23 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclic substituted lactone compounds their manufacture and use |
GB1567906A (en) * | 1976-01-19 | 1980-05-21 | Ici Ltd | Solvent compositions |
US4147830A (en) * | 1976-01-28 | 1979-04-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording sheet |
JPS5819476B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1983-04-18 | 住友デュレズ株式会社 | 感圧複写紙用顕色剤 |
CA1110244A (en) * | 1977-09-29 | 1981-10-06 | Troy E. Hoover | Synthesis of chromogenic indolylphenyldihydrofuropyridin-one compounds |
DE2965775D1 (en) * | 1978-12-13 | 1983-07-28 | Monsanto Europe Sa | Pressure-sensitive mark-recording systems and solutions for use in such systems |
-
1979
- 1979-06-05 US US06/045,769 patent/US4275905A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-28 CA CA000340759A patent/CA1141541A/en not_active Expired
- 1979-12-17 DK DK536479A patent/DK536479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-17 GB GB7943389A patent/GB2040303B/en not_active Expired
- 1979-12-17 GB GB8130702A patent/GB2082194B/en not_active Expired
- 1979-12-17 CS CS798894A patent/CS234013B2/cs unknown
- 1979-12-18 NO NO794128A patent/NO794128L/no unknown
- 1979-12-18 PT PT70603A patent/PT70603A/pt unknown
- 1979-12-18 NZ NZ192451A patent/NZ192451A/xx unknown
- 1979-12-19 NL NL7909139A patent/NL7909139A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-20 SE SE7910523A patent/SE446520B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-12-21 FI FI794021A patent/FI71693C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-12-21 AU AU54150/79A patent/AU535642B2/en not_active Ceased
- 1979-12-24 BG BG046025A patent/BG31484A3/xx unknown
- 1979-12-24 RO RO7999663A patent/RO78883A/ro unknown
- 1979-12-26 KR KR1019790004603A patent/KR830001711B1/ko active IP Right Grant
- 1979-12-26 BR BR7908487A patent/BR7908487A/pt unknown
- 1979-12-27 DE DE19792952409 patent/DE2952409A1/de active Granted
- 1979-12-27 YU YU03199/79A patent/YU319979A/xx unknown
- 1979-12-27 LU LU82044A patent/LU82044A1/fr unknown
- 1979-12-27 DD DD79218169A patent/DD150261A5/de unknown
- 1979-12-28 FR FR7932070A patent/FR2445360B1/fr not_active Expired
- 1979-12-28 PL PL1979234781A patent/PL125743B1/pl unknown
- 1979-12-28 IE IE2517/79A patent/IE49345B1/en unknown
- 1979-12-28 CH CH1153179A patent/CH644551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-28 IT IT7928432A patent/IT1209170B/it active
-
1980
- 1980-02-21 ES ES488799A patent/ES488799A0/es active Granted
-
1984
- 1984-09-27 HK HK745/84A patent/HK74584A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-09-27 HK HK740/84A patent/HK74084A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO794128L (no) | Kromogensammensetning, samt fremgangsmaate til deres fremstilling | |
EP0005976B1 (en) | Process for preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and heat- or pressure-sensitive recording material carrying a resin so prepared | |
US3996405A (en) | Pressure-sensitive record material | |
US4349218A (en) | Copying material employing fluoran color formers | |
NO800992L (no) | Termisk paavirkelig kopieringsmateriale. | |
JPS59214686A (ja) | 記録材料 | |
NO794129L (no) | Mottagerark for bruk i trykkfoelsomme kopieringssystemer | |
NO794130L (no) | Kromogent materiale og fremgangsmaate til dets fremstilling | |
EP0056177A1 (en) | Pressure sensitive recording materials | |
US4289535A (en) | Heat sensitive coating | |
JPS6054884A (ja) | 記録材料 | |
HU184042B (en) | Chromogenic composition containing pyridyl-blue and substituted phenol | |
IE49346B1 (en) | Chromogenic composition | |
DE68915078T2 (de) | Fluoran-Verbindung und diese enthaltendes Aufzeichnungsmaterial. | |
US5128309A (en) | Recording material | |
US3985936A (en) | Pressure-sensitive and/or heat sensitive copying or recording material | |
JPH07102735B2 (ja) | 改良された画像形成方法 | |
JPS6054883A (ja) | 記録材料 | |
JPS61146592A (ja) | 感圧複写紙 | |
JPS6054885A (ja) | 記録材料 | |
JPS59176086A (ja) | 感圧複写紙 | |
JPH02219681A (ja) | 記録材料 | |
JPS6228285A (ja) | 記録材料 | |
JPS6151381A (ja) | 記録材料 |