NO794130L - Kromogent materiale og fremgangsmaate til dets fremstilling - Google Patents
Kromogent materiale og fremgangsmaate til dets fremstillingInfo
- Publication number
- NO794130L NO794130L NO794130A NO794130A NO794130L NO 794130 L NO794130 L NO 794130L NO 794130 A NO794130 A NO 794130A NO 794130 A NO794130 A NO 794130A NO 794130 L NO794130 L NO 794130L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethyl
- chromogenic
- methylindol
- diethylamino
- ethoxyphenyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 4-diethylamino-2-ethoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 17
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 9
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims description 8
- ADEKJVNFIQUGRR-UHFFFAOYSA-N 4h-pyridin-3-one Chemical class O=C1CC=CN=C1 ADEKJVNFIQUGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 claims description 7
- ODQSBWZDOSNPAH-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-n,n-diethylaniline Chemical compound CCOC1=CC=CC(N(CC)CC)=C1 ODQSBWZDOSNPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 6
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- OIIAWEYLHHHZJC-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-5-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-7-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=CC=CN=C2C(=O)O1 OIIAWEYLHHHZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethyl-2-methylindole-3-carbonyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O HGLISOFZJUBYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N (1-propylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzene Chemical group C(CC)C1(CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZLFDMWVCAPSKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadienol diisobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C(C)C OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCC)=C(C)N(CCCC)C2=C1 JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-octylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGLBLXWFVODRF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-phenylphenol Chemical compound O=C.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UMGLBLXWFVODRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- MXODCLTZTIFYDV-UHFFFAOYSA-L zinc;1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Zn+2].C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C([O-])=O.C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C([O-])=O MXODCLTZTIFYDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår kromogent materiale, fremgangsmåter for dets fremstilling samt trykk-følsomt kopieringsmateriale inneholdende et slikt kromogent materiale.
De fargedannende systemer som brukes i trykkføl-somt kopieringsmateriale anvender vanligvis et i alt vesentlig fargeløst kromogent materiale eller forbindelse, en fargefremkaller som er i stand til å reagere med det kromogene materialet og utvikle en farge, samt et oppløsnings-middel hvori den fargedannende reaksjonen kan skje. De reaktive komponenter i det fargedannende systemet holdes fra hverandre inntil systemet skal brukes, og dette oppnår man normalt ved å mikroinnkapsle en oppløsningsmiddeloppløs-ning av en av dem, vanligvis det kromogene materialet. Når kopieringsmaterialet skal brukes, vil en påføring av trykk gjøre at mikrokapslene brister og frigjør oppløsningsmiddel-oppløsningen. Dette gjør at de fargedannende komponenter kommer i reaktiv kontakt og det utvikles et farget bilde som nøyaktig tilsvarer trykkmønsteret. På denne måten kan trykkfølsomt kopieringsmateriale brukes for å tilveiebringe kopier uten at man trenger å bruke blåpapir.
Det er vanligvis to typer av systemer man bruker
i trykkfølsomt kopieringsmateriale. I den ene typen som vanligvis betegnes som et selvbærende kopieringssystem, vil kopieringsmaterialet bestå av et ark som har et belegg av en fargefremkaller i blanding med en mikroinnkapslet oppløs-ning av et kromogent materiale. Alternativt kan fargefremkalleren og den mikroinnkapslede kromogene oppløsningen være dispergert inne i selve arket.
I den andre typen som betegnes som et overførings-kopieringssystem, så bruker man minst to kopieringsark eller materialer. I det normale og mest anvendte overførings-kopieringssystem, så vil det ene arket ha et belegg av en mikroinnkapslet kromogen oppløsning (CB-arket), mens det andre arket har et belegg av en fargefremkaller (CF-arket).
I det motsatte overføringskopieringssystem, vil det være fargefremkalleren og ikke det kromogene materialet som er mikroinnkapslet som en oppløsning. Følgelig så vil det ene arket i et slikt system ha et belegg av en mikroinnkapslet fargefremkalleroppløsning (CB-arket), mens det andre arket har et belegg av et vannuoppløselig, i alt vesentlig nøytralt pigment hvori det kromogene materialet er adsorbert. CB- og CF-arkene puttes sammen i sett hvor de forskjellige beleggene ligger inntil hverandre slik at overføringen av oppløsningen kan skje fra CB-arket til CF-arket.
Hvis man ønsker ytterligere kopier, kan settet-dessuten inneholde et tredje ark som på den ene side har et CB-belegg og på den annen side et CF-belegg. Et eller flere av disse arkene (CFB-ark) plasseres mellom CF- og CB-arkene i settet og hvor hvert CB-belegg er i kontakt med et CF-belegg.
For å oppnå et bilde med spesielle optiske egen-skaper kan forskjellige kromogene materialer brukes i kombinasjon. En av de mest vanlige kjente forbindelser i så henseende er krystallfiolett-lakton (CVL;|. 3,3-bis(p-dimetylaminofenyl)-6-dimetylaminoftalid) som brukes i kombinasjon med andre kromogene materialer eller forbindelser for derved å oppnå et blått eller svart bilde. Imidlertid så har krystallfiolett-lakton en dårlig motstand mot bleking, dvs. dårlig evne til å motstå en fargefortynning av det fremstilte bildet. Etter å ha vært utsatt for lys så vil dessuten krystallfiolett-lakton vise en betydelig svekking med hensyn til fargedannende reaktivitet, dvs. dets evne til å gi et bilde med akseptabel intensitet ved reaksjon med en fargefremkaller. Denne svekkingen eller nedsettingen av reaktiviteten, som skjer enten materialet er innkapslet eller ikke, og som ofte betegnes som en CB-svekking i forbindelse med normalt overføringskopieringssystem, kan dessuten være større hvis materialet brukes som en kromogen oppløsning i visse oppløsningsmidler såsom 2,2,4-trimetyl-1,3-pentandiol-di-i-butyrat (TXlB). Til tross for disse ulemper har krystallfiolett-lakton vært meget brukt fordi man ikke har hatt noe egnet alternativ.
Det er en hensikt ved foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et kromogent materiale som kan helt eller delvis erstatte krystallfiolett-lakton og som har bedret resistens mot bleking og bedret evne til å motstå en svekking med hensyn til reaktivitet.
Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et kromogent materiale med følgende formel
I tillegg til å ha bedret motstand mot bleking og bedret evne til å motstå en svekking med hensyn til reaktivitet, så har det kromogene materialet ifølge foreliggende oppfinnelse, som heretter betegnes som pyridylblå, også en evne til rask fargedannelse og som dessuten gir en blå farge med utmerket intensitet og stabilitet. Videre har forbindelsene meget liten reaktivitet med hensyn til selve papiret. Dette er viktig, fordi man ved bruk i et normalt overføringssystem har en minimal eller ingen CB-misfarging, dvs. en misfarging som er forårsaket av reaksjon mellom selve papiret i CB-arket og en eventuell kromogen oppløsning som ikke er blitt over-ført.
Hver av de to ovennevnte isomerer kan brukes som den kromogene forbindelsen, skjønt det er foretrukket å bruke pyridin-5-on-isomeren. Det eriimidlertid i praksis mer hensiktsmessig å bruke en blanding av isomerer hvor pyridin-5-on-isomeren dominerer. Årsaken til dette er at en fremgangsmåte som brukes for fremstilling av det kromogene materialet gir en blanding av denne type, og fordi den etterfølgende separasjon av isomerene på vanlig kjent måte, er vanskelig, tidskrevende og kostbar.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også en fremgangsmåte for fremstilling av de ovenfor definerte kromogene forbindelser som innbefatter at man reagerer en ketosyre med følgende formel: med en forbindelse med formelen:
hvor en av gruppene A og B er 4-dietylamino-2-etoksyfenyl, mens den annen er l-etyl-2-metylindol-3-yl, i nærvær av et dehydreringsmiddel.
En egnet type dehydreringsmiddel er et syreanhydrid såsom eddiksyreanhydrid, og reaksjonen utføres fortrinnsvis ved en forhøyet temperatur, f.eks. fra 65-75°C.
Når gruppe A er l-etyl-2-metylindol-3-yl, så kan ketosyren fremstilles ved å reagere kinolinsyreanhydrid med l-etyl-2-metylindol, og denne reaksjonen utføres vanligvis ved temperaturer fra 6 0-7 0°C.
Når A er 4-dietylamino-2-etoksyfenyl, så kan ketosyren fremstilles ved å reagere kinolinsyreanhydrid med en N,N-dietyl-m-fenetidin. Denne reaksjonen utføres vanligvis i et oppløsningsmiddel i nærvær av en katalysator såsom aluminiumklorid, og ved temperaturer fra 35-40°C.
Det er foretrukket at A er l-etyl-2-metylindol-3-yl ettersom ketosyren da kan fremstilles uten at man bruker et oppløsningsmiddel og en katalysator. Videre så vil den resulterende to-trinnsprosessen gi en større mengde av pyridin-5-on-isomeren enn den to-trinnsprosess hvor A er 4-dietylamino-2-etoksyfenyl. I den foretrukne fremgangsmåte så er det mulig å fremstille en blanding hvor pyridin-5-on-isomeren utgjør minst 90% eller endog 95% av blandingen.
Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også en annen fremgangsmåte for fremstilling av de ovenfor definerte kromogene forbindelser som innbefatter at man reagerer kinolinsyreanhydrid, l-etyl-2-metylindol og N,N-dietyl-m-fenetidin i nærvær av et dehydreringsmiddel, f.eks. av den type som er nevnt tidligere.
Denne fremgangsmåte er imidlertid mindre foretrukket.
Det kromogene materialet ifølge foreliggende oppfinnelse kan selvsagt kombineres med andre kromogene forbindelser for derved å oppnå en spesiell intensitet og farge. Den resulterende kombinasjonen vil være fordelaktig ved at den innbefatter en kromogen forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse, ettersom dette gir kombinasjonen en bedre evne til å motstå tap av reaktivitet. Eksempler på andre forbindelser som kan brukes, er en eller flere av de følgende: 3,7-bis(dimetylamino)-10-benzoyl-fenotiazin-(benzoyl-leuko-metylenblå, BLMB) 2<1->anilino-6<1->dietylamino-3'-metylfluoran (N102)-3,3-bis(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-ftalid(indolylrød); 3,3-bis(l-butyl-2-metylindol-3-yl)ftalid; spiro-7-klor-2,6-dimetyl-3-etylaminoxanten-9,2-(2H)naftol-(1,8-bc)furan; 7-klor-6-metyl-3-dietylaminofluoran; 3-dietyl-aminobenzo(b)fluoran; 3-(4-dietylamino-2-etoksy)-3-(2-metyl-l-etylindol-3-yl)ftalid; 3-(4-dietylamino-2-butoksy)-3-(2-metyl-l-etylindol-3-yllftalid og 3,7-bis(dietylamino)-10-benzoyl-benzoksazin. Dessuten kan det kromogene materialet "ifølge foreliggende oppfinnelse brukes sammen med krystallfiolett-lakton eller som en erstatning for dette.
I et selvbærende eller normalt overføringskopi-eringssystem så kan det kromogene materialet ifølge foreliggende oppfinnelse brukes alene eller i kombinasjon som en mikroinnkapslet kromogen oppløsning. Eksempler på egnede organiske oppløsningsmidler som kan brukes innbefatter dé-alkylftalater hvor alkylgruppen har fra 4-13 karbonatomer, såsom dibutyl, dioktyl, dinonyl og ditridecylftalater, 2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol-di-i-butyrat (TXIB, US patent 4027065); etyldifenylmetan (US patent 3996405); alkylbi-fenyler såsom mono-i-propylbifenyl (US patent 3627581); C^Q-C^^-alkylbenzener såsom dodecylbenzen, diaryletere såsom difenyleter, di(aralkyl)eter, såsom dibenzyleter og aryl-aralkyletere såsom fenylbenzyleter; flytende dialkyletere som har minst 8 karbonatomer, flytende alkylketoner som har minst 9 karbonatomer; alkyl eller aralkylbenzoater såsom benzylbenzoat, alkylerte naftalener, delvis hydrogenerte terfenyler. Foretrukne oppløsningsmidler innbefatter etyldifenylmetan og 2,2,4-trimetyl-l,3-pentandiol-di-i-butyrat.
Disse oppløsningsmidler som er i alt vesentlig luktløse, kan brukes alene eller i kombinasjon. De kan også brukes sammen med et fortynningsmiddel for derved å redusere deres pris. Selvsagt må fortynningsmidlet ikke være kjemisk reaktivt hverken med oppløsningsmidlet eller et eventuelt kromogent materiale og må i det minste være delvis blandbart med oppløsningsmidlet for å gi en enkelt fase. Fortynningsmidlet må brukes i en tilstrekkelig mengde til atmman oppnår en økonomisk fordel uten atmman svekker oppløseligheten på det kromogene materialet.
Slike fortynningsmidler er allerede kjente, og
et foretrukket eksempel er Magnaflux-olje som er en blanding av mettede alifatiske hydrokarbonoljer med et destil-lasjonsområde på fra 160-290°C.
Den mengde kromogent materiale som brukes i den kromogene oppløsningen vil selvsagt være avhengig av de krav som stilles, men generelt vil man bruke en mengde på mellom 0,6 og 3 vekt-% (dvs. vektdeler av det kromogene materialet pr. 100 vektdeler av oppløsningsmidlet).
Mikroinnkapsling av den kromogene oppløsningen kan utføres på kgent måte, f.eks. ved å bruke gelatin som be skrevet i US patentene 2800457 og 3041289, ved å bruke en urea-formaldehyd-harpiks som beskrevet i US patentene 4001140, 4087376 og 4089802 og ved å bruke forskjellige melamin-formaldehyd-harpikser som beskrevet i US patent 4100103.
Fargefremkallere som egnet kan brukes med kromogene forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse, er velkjente og innbefatter sure leirer og oljeoppløselige metallsalter av fenol-formaldehydnovolakk-harpikser av den type som er beskrevet i US patentene 3672935, 3732120 og 3737410. Et foretrukket eksempel på en egnet harpiks er en sinkmodifi-sert, oljeoppløselig fenol-formaldehyd-harpiks, såsom sinksaltet av en p-oktylfenol-formaldehyd-harpiks eller sinksaltet av en p-fenylfenol-formaldehyd-harpiks.
I et motsatt overføringssystem så vil det kromogene materialet ifølge foreliggende oppfinnelse ikke være mikroinnkapslet som en kromogen oppløsning, men vil være adsorbert i et vannuoppløselig, i alt vesentlig kjemisk nøytralt pigment, slik det er beskrevet i britisk patent 1337924. Fargefremkalleren som kan være en harpiks-fargefremkaller
som angitt ovenfor, er imidlertid mikroinnkapslet som en oppløsning. Egnede oppløsningsmidler og innkapslingsprosesser innbefatter de som er beskrevet ovenfor.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer dessuten et trykkfølsomt kopieringsmateriale som inneholder som en komponent i sitt fargedannende system de ovenfor definerte kromogene forbindelser.
Sammensetninger for belegg samt fremgangsmåter for fremstilling av trykkfølsomt kopieringsmateriale er velkjente, se f.eks. britisk patent 1337924 og US patentene 3627581, 3775424 og 3853869.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen, og alle deler er vektdeler.
Eksempel 1 - Fremstilling av kromogent materiale
Kinolinsyreanhydrid (0,21 mol) og l-etyl-2-metyl-indol (0,33 mol) ble blandet i en reaksjonskolbe ved temperaturer mellom 65 og 70°C i 3 timer. Blandingen ble så avkjølt og så vasket med benzen eller klorbenzen, hvorved man fikk (l-etyl-2-metylindol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)-keton og dens isomer (0,19 moll.
(l-etyl-2-metylindol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)-keton og dens isomer (tilsammen 58,0 g, 0,188 mol) ble rørt i 2 timer ved 60-65°C sammen med 35,3 g (,0,188 mol) N,N-dietyl-m-fenetidin og 250 ml eddiksyreanhydrid. Reaksjonsblandingen ble helt over i 500 ml vann, og nevnte eddiksyreanhydrid ble langsomt hydrolysert ved å tilsette 29% ammo-niumhydroksyd (450 ml). Etter røring i 2 timer ble det resulterende faste stoff frafiltrert og vasket med vann, 20 0 ml 4 0% metanol/vann og 50 ml petroleter (kokepunkt 60-110°C). Det faste stoff ble så tørket til konstant vekt i en ovn ved 75°C, hvorved man fikk en blanding (9:1 henholdsvis) av pyridin-5-on-forbindelsen og pyridin-7-on-forbindelsen (80,5 g, 90%, smeltepunkt 134-137°C).
Eksempel 2 - Fremstilling av kromogent materiale
En blanding av (l-etyl-2-metylindol-3-yl)(3-karboksypyridin-2-yl)keton og dens isomer (tilsammen 3,62 g, 0,0117 mol) og 2,26 g (0,0117 mol) N,N-dietyl-m-fenetidin ble rørt og i 4 timer holdt på 6 0°C med 17 ml eddiksyreanhydrid. Blandingen ble helt over i 150 ml vann inneholdende 18,4 g natriumhydroksyd. Den varme reaksjonsblandingen ble rørt kraftig i en time og så filtrert. Det resulterende produktet ble vasket flere ganger med 30% metanol/vann (10 ml) og til slutt med petroleter (kokepunkt 60-110°C). Man fikk en blanding (20:1 henholdsvis)
av pyridin-5-on-forbindelsen og pyridin-7-on-forbindelsen (5,66 g, smeltepunkt 148-150°C).
Eksempel 3 - Fremstilling av kromogent materiale
En blanding av 2'-karboksypyrid-3'-yl-(4-dietyl-amino-2-etoksyfenyl)keton (3,75 g, 0,01096 mol), l-etyl-2-metylindol (1,74 g, ,0,01096 mol) og 35 ml eddiksyreanhydrid ble holdt på 75°C i 5 timer. Reaksjonsblandingen ble helt over i 250 ml vann inneholdende 38,8 g natriumhydroksyd. Etter røring i flere timer ble produktet frafiltert. Det ble vasket flere ganger med vann og til slutt med petroleter. Man fikk det kromogene materialet i et utbytte på 3,37 g, 65%, og tynnsjiktkromatografi på silisiumdioksyd viste et nærvær av bare en meget liten mengde av pyridin-7-on-forbindelsen.
Reaksjonen skjer på lignende måte når man bruker blandede ketosyre-isomerer, men det resulterende produkt inneholdt da mer av pyridin-7-on-forbindelsen.
Eksempel 4 - Fremstilling av kromogene oppløsninger
En rekke kromogene oppløsninger ble fremstilt ved å blande de følgende komponenter i de angitte vektdeler:
Eksempel 5 - Fremstilling av mikroinnkapslede kromogene oppløsninger
Hver av de kromogene oppløsningene 1-13 ble mikroinnkapslet ved hjelp av den fremgangsmåte som er beskrevet i US patent 4001140. Denne fremgangsmåte er kort beskrevet på følgende måte: 180 deler av den kromogene oppløsningen ble emulgert i en blanding av 35 deler 10% EMA 31 (etylen-maleinsyreanhydrid-sampolymer med en molekylvekt varierende fra 75000 til 90000, produsert av Monsanto Chemical Co.) i vann, 32 deler 20% EMA 1103 (etylen-maleinsyreanhydrid-sampolymer med en molekylvekt fra 5000 til 7000, fremstilt av Monsanto Chemical Co.) i vann, 133 deler vann, 10 deler urea og 1 del resorcinol, justert til pH 3,5. Etter emulgering tilsatte man 29 deler 37% formaldehyd,
og blandingen ble .rørt ved 55°C. Etter to timer ble blandingen hensatt for avkjøling til romtemperatur under røring.
Eksempel 6 - Fremstilling av mikrokapselsammensetninger
Hver av mikrokapselporsjonene 1 til 13 ble bear-beidet til sammensetninger for påstrykning av papir, idet man brukte de materialer og deler som er angitt nedenfor:
Eksempel 7 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver av de bestrykende sammensetninger 1 til 13 ble dispergert, påført et papirark og trukket med en nr. 12 tråd-rund bestrykende stav og beleggene ble tørket ved hjelp av varmluft.
Eksempel 8 - Sammenlignende prøver på CB- svekking
Hver av CB-kopieringsmaterialene 1 til 13 ble underkastet en skrivemaskinsintensitetsprøve hvor et stan-dardmønster ble skrevet på et sett bestående av et CF- og et CB-ark (CF-arket i denne prøve var belagt med en sink-modifisert fenolisk harpiks som beskrevet i US patentene 3732120 og 3737410). Man et farget bilde som tilsvarte skrivemønsteret på CF-arket og intensiteten på dette bildet ble bestemt ved hjelp av et opakimeter.
Intensiteten er et mål for fargefremkallingen og forholdet refleksjon fra det fargede bildet i forhold til papiret hvor det ikke var noe bilde (I/Io) ble uttrykt som en prosent. En høy verdi angir at det var liten fargefremkalling, mens en lav verdi angir at det var sterk fargefremkalling.
Slike intensitetsprøver ble utført før man ekspo-nerte CB-arket overfor bestråling med fluoriserende lys og etter en og to timers eksponering av CB-arkene med slik bestråling. I alle tilfeller ble intensitetsmålingene ut-ført 2 0 minutter etter at bildet var dannet.
Den anordning man brukte for prøvene med fluoriserende lys besto av en lysboks som inneholdt 18 dagslys-fluoriserende lamper (53,3 cm lang og 13 nominelle lampewatt) plassert vertikalt på sentrale sokler hvis diameter var 2,5 cm. CB-arkene ble plassert fra 2,5 - 3,8 cm fra lampene.
De resultater man oppnådde med de 13 CB-kopierings-arkene er angitt nedenfor:
Graden av CB-svekking som aksepteres er selvsagt avhengig av varigheten av lyseksponeringen på CB-arket. Etter en 2 timers eksponering vil et tap på mer enn 26 enheter være for høyt. Således ga kopieringsmaterialet 2, 3, 4, 6, 7, 10, 11 og 13 som inneholdt pyridylblå således tilstrekkelig liten CB-svekking til at de kunne aksepteres. Kopieringsmaterialet 1, 5, 8, 9 og 12 var kontroller uten pyridylblå, og viste for høy grad av CB-svekking.
Eksempel 9 - Fremstilling av kromogene oppløsninger
En rekke kromogene oppløsninger ble fremstilt ved å blande de følgende komponenter i de angitte deler:
Eksempel 10 - Fremstilling av mikroinnkapslede kromogene oppløsninger
Hver av de kromogene oppløsningene 14 til 16 ble mikroinnkapslet ved hjelp av den fremgangsmåte som er beskrevet i US patent 4100103. Fremgangsmåten er som følger:
5400 deler av en kromogen oppløsning ble emulgert
i en blanding av 10% EMA 31 i vann og 5600 deler vann justert til pH 3,7. pH på emulsjonen ble så justert til 4,0. Man tilsatte emulsjonen en blanding av 1000 deler 10% EMA 1103
i vann justert til pH 4,0, 1000ddeler vann og 1000 deler Resimene 714. Blandingen ble så holdt på 55°C i 2 timer. Deretter ble den hensatt for avkjøling til romtemperatur under røring.
Eksempel 11 - Fremstilling av mikrokapselsammensetning for påstrykning
Hver av mikrokapselporsjonene 14 til 16 ble opparbeidet til en bestrykende sammensetning ved å bruke de materialer som er angitt nedenfor:
Man tilsatte tilstrekkelig vann til å få en sammensetning inneholdende 17,4% faste stoffer.
Eksempel 12 - Fremstilling av CB- kopieringsmateriale
Hver av sammensetningene 14 til 16 ble dispergert og påstrøket et papir ved hjelp av en luftkniv-bestryker og deretter tørket.
Eksempel 13 - Sammenlignende prøver på CB- svekking CB-kopieringsmaterialet 14 til 16 ble utsatt for samme prøver som beskrevet i eksempel 8.
De oppnådde resultater er som følger:
Ved å bruke de retningslinjer med hensyn til akseptering som er angitt i eksempel 8, fant man at mate-rialene 14 og 15 som inneholdt pyridylblå, viste utmerket motstand mot CB-svekking, mens kontrollen uten pyridylblå, dvs. materialet 16, ga utilfredsstillende resultater.
Eksempel 14 - Fremstilling av pyridylblå CF- kopieringsmateriale for bruk i et omvendt overførings-system
(a) 1 g pyridylblå ble oppløst i 150 ml aceton. 70 g utfelt kalsiumkarbonat, 20 g Cabolite 100 urea-formaldehyd-harpikspigment (US patent 3988522) og 10 g sinkoksyd (Green Seal 8 fra New Jersey Zinc Co.i USA) ble så tilsatt opp-løsningen og dispersjonen ble hensatt for tørking. (b) Produktet fra trinn (a) ble opparbeidet til en bestrykende sammensetning ved hjelp av de følgende ingredienser :
papirark (15,42 kg) med en nr. 12 Mayer-stav og deretter tørket. Det tørre beleggets vekt var ca. 2,04 kg pr. ris av 500 ark som målte 63,5 x 96,5 cm.
Eksempel 15 - Fremstilling av CVL CF- kopieringsmateriale for bruk i et omvendt overføringssystem Fremgangsmåtene fra trinn (a), (b) og (c) i eksempel 14 ble gjentatt bortsett fra at man brukte krystallfiolett-lakton istedenfor pyridylblå.
Eksempel 16 - Alternativ fremgangsmåte for fremstilling av pyridylblå CF- kopieringsmateriale
(a) 300 g pyridylblå, 600 g kalsiumkarbonat, 300 g av en Penford-gummi 230 med 10% faste stoffer (modifisert mais-stivelse), 30 g Tamol 731 med 25% faste stoffer samt 1200 g vann ble malt i en mølle i 45 minutter sammen med et par dråper oktanol for å redusere skumdannelse. (b) Produktet fra trinn (a) ble opparbeidet til en bestrykende sammensetning ved hjelp av de følgende ingredienser . (c) Den resulterende sammensetningen ble påstrøket et papir med en vekt på 15,42 kg ved hjelp av en luftkniv-påstryker og deretter tørket. Det tørre belegget veide ca.
2,04 kg pr. ris av 500 ark som målte 63,5 x 96,5 cm.
Eksempel 17 - Alternativ fremstilling av CVL CF- kopieringsmateriale
Fremgangsmåtene fra trinn (al, (b) og (cl i
eksempel 16 ble gjentatt bortsett fra at man brukte krystallfiolett-lakton istedenfor pyridylblå, og erstattet 300 g kalsiumkarbonat i trinn (al med 300 g sinkresinat.
De faste stoffer i sammensetningen samt viskosi-
teten var 27% og 57 eps henholdsvis.
Eksempel 18 - Fremstilling av sur harpiks CB- og CFB- ark
(al 1200 g p-fenylfenolharpiks (PPP-harpiks) ble opp-
løst i 3200 g dibenzyleter og 1600 g Magnaflux-olje ved hjelp av oppvarming og røring. EMA 31 (etylen-maleinsyre-anhydrid-sampolymer med en molekylvekt fra 75000 til 90000,
200 g) ble oppløst i 1800 g dionisert vann ved hjelp av varme og røring. Den resulterende EMA-oppløsningen ble fortynnet med 6000 g deionisert vann og pH justert til 4,0 med 20% natriumhydroksydoppløsning. 01jeoppløsningen av PPP-harpik-
sen ble så emulgert i EMA-oppløsningen ved hjelp av en Cowles-oppløser ved 25°C. Emulgeringen ble fortsatt inntil man fikk en midlere oljedråpestørrelse på ca. 2 mikron og en total dfåpestørrelsesfordeling varierende fra 0,5 til 15 mikron.
Den resulterende emulsjonen ble så overført til et vannbad
ved 55°C og under rask røring tilsatte man 1000 g 80% Resloom 714 (foretret metylol-melaminl fortynnet med 1000 g deioni-
sert vann. Blandingen ble holdt på 55°C i 2 timer under konstant røring for å frembringe en kapseldannelse. Etter 2 timer ble blandingen hensatt for avkjøling til romtemperatur. Røring ble fortsatt i ytterligere 16 timer.
(bl Den mikroinhkapslede oppløsningen av PPP ble så opparbeidet til en påstrykende sammensetning ved hjelp av følgende ingredienser.
(c) Den resulterende sammensetningen ble påstrøket et papir hvis vekt var 15,42 kg ved hjelp av en luftkniv-bestryker og deretter tørket. Tørrvekten på ebelegget var ca. 1,7 kg pr. ris av 500 ark som målte 63,5 x 96,5 cm.
I tillegg til dette ble sammensetningen påstrøket baksiden av et kopieringsark fremstilt som beskrevet i eksemplene 16 og 17 for derved å fremstille CFB-ark.
Eksempel 19 - Fremstilling av alternativt surt harpiks CB- ark (a) En oljeoppløsning av p-oktylfenolharpiks (14 00 g, POP) i 3200 g dibenzyleter og 1600 g Magnaflux-olje ble fremstilt ved hjelp av tilstrekkelig varme og røring. Olje-oppløsningen ble så mikroinnkapslet ved hjelp av den fremgangsmåte som er beskrevet i trinn (a) i eksempel 18. (b) og (c) Fremgangsmåten i trinnene (b) og (c) i eksempel 18 ble gjentatt, bortsett fra at man brukte 27,30 (istedenfor 26,60) vektdeler av POP-trinns kapslene og at sammensetningen bare ble brukt for å fremstille CB-ark.
Eksempel 2 0 - Sammenligning av pyridylblå og CVL- kopieringsmateriale
Pyridylblå og krystallfiolett-lakton kopieringsmateriale ble prøvet ved hjelp av nevnte maskinskrivnings-intensitetsprøve hvor et standardmønster ble skrevet ned på et kopieringssett bestående av et CF- og et CB-ark, eventuelt med et mellomliggende CFB-ark. Man fikk således fremstilt et farget bilde som tilsvarte trykkmønsteret på CF-arket eller på CF-siden av et CFB-ark, og intensiteten på bildet ble bestemt ved hjelp av et opakimeter.
Intensiteten er et mål for fargefremkallingen og forholdet refleksjon fra det skrevne bildet og det i et områdetuten et bilde (I/Io) ble uttrykt som en prosentsats. En høy verdi indikerer liten fargefremkalling, mens en lav verdi indikerer sterk fargefremkalling.
For å sammenligne pyridylblå og CVL-kopieringsmaterialet målte man de følgende intensiteter: A - Den opprinnelige intensitet, dvs. intensiteten på et
bilde 24 timer etter fremkalling,
B - Intensiteten på et bilde etter at dette var blitt eksponert overfor:
(i) fluoriserende lys
(ii) naturlig sollys
(iii) romtemperatur eller
(iv) inne i en ovn,
C - Intensiteten på et bilde fremstilt på et ark som på
forhånd var eksponert overfor:
(i) fluoriserende lys
(ii) naturlig sollys
(iii) romtemperatur eller
(iv) inne i en ovn.
Den anordning hvor man utførte prøvene med fluoriserende lys var en lysboks som inneholdt totalt 18 dagslys-fluoriserende lamper (53,3 cm lang og med 13 nominelle lampewatt) vertikalt plassert på en sentral sokkel med en diameter på 2,5 cm. Arkene med eller uten bilde ble plassert fra 2,5 til 3,8 cm fra lampene i 48 timer. Bildedannelsen ut-førte man ved hjelp av en IBM Executive-skrivemaskin.
Eksponering av arkene med eller uten et bilde overfor naturlig sollys ble utført ved på plassere de 48 timer i et sydvendt vindu. Bildedannelsen ble utført med en IBM Memory-skrivemaskin ved at man brukte den X-bokstaven.
Eksponering av arkene med eller uten bilde overfor romtemperaturbetingélser ble utført ved at arkene ble hengt opp på en laboratorievegg i 7 og 9 uker, hvor arkene ble utsatt for luft, naturlig og fluoriserende romlys samt lufttemperatur og vanlig fuktighet. Bildedannelsen ble ut-ført med en IBM Selectric-skrivemaskin idet man brukte en type som ga en firkant.
Eksponering av arkene inne i en ovn ble utført i 3 uker ved 60°C. Bildedannelsen ble her utført ved hjelp av en IBM Executive-skrivemaskin.
Man oppnådde de følgende resultater:
Det fremgår av de foregående eksempler, da eksemplene 8, 13 og 20 at det kromogene materialet ifølge foreliggende oppfinnelse viser en betydelig forbedring sammen-lignet med krystallfiolett-lakton. Spesielt har et bilde fremstilt ved hjelp av foreliggende materiale langt bedre resistens eller motstand mot bleking, og materialet er i seg selv langt mindre følsomt overfor lys og derfor beholder sin reaktivitet betydelig lenger. I motsatte overførings-systemer så viser det seg dessuten at kopieringsmaterialer inneholdende pyridylblå, er i stand til å gi et bilde med større intensitet enn kopieringsmaterialet inneholdende krystallfiolett-lakton.
Claims (25)
1. Kromogent materiale, karakterisert ved følgende formel:
2. Kromogent materiale ifølge krav 1, karakterisert ved å innbefatte en blanding av 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on og 5-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro-{3,4-b}pyridin-7-on.
3. Kromogent materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at pyridin-5-on-isomeren dominerer.
4. Kromogent materiale ifølge krav 3, karakterisert ved at pyridin-5-on-isomeren utgjør minst 90% av lblandingen.
5. Kromogent materiale ifølge krav 4, karakterisert ved at pyridin-5-on-isomeren utgjør minst 95% av blandingen.
6. 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on.
7. 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-7-on.
8. Fremgangsmåte for fremstilling av kromogent materiale ifølge ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at man reagerer en ketosyre med formelen
med en forbindelse med formelen
hvor en av gruppene A og B er 4-dietylamino-2-etoksyfenyl mens den annen er l-etyl-2-metylindol-3-yl, i nærvær av et dehydreringsmiddel.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 8, karakterisert ved at dehydreringsmidlet er et syreanhydrid.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at syreanhydridet er eddiksyreanhydrid.
11. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 10, karakterisert ved at reaksjonen utføres ved temperaturer mellom 65 og 75°C.
12. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 11, karakterisert ved at A er l-etyl-2-metylindol-3-yl og ketosyren er fremstilt ved å reagere kinolinsyreanhydrid med l-etyl-2-metylindol.
13. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 11, karakterisert ved at A er 4-dietylamino-2-etoksyfenyl og ketosyren er fremstilt ved å reagere kinolinsyreanhydrid med N,N-dietyl-m-fenetidin.
14. Fremgangsmåte for fremstilling av kromogent materiale ifølge ethvert av kravene 1 til 7, karakterisert ved at man reagerer kinolinsyreanhydrid, l-etyl-2-metylindol og N,N-dietyl-m-fenetidin i nærvær av et hdehydreringsmiddel.
15. Kromogent materiale, karakterisert ved å være fremstilt ved hjelp av en fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 14.
16. Trykkfølsomt kopieringsmateriale, karakterisert ved å inneholde som en komponent i sitt fargedannende system et kromogent materiale fremstilt ifølge ethvert av kravene 8 til 14.
17. Brukt som et kromogent materiale og som et middel for å hindre tap av fargedannende reaktivitet på krystallfiolett-lakton eller annet kromogent materiale, karakterisert ved at man bruker forbindelsen 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksy-fenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on og/eller 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-7-on.
18. Bruk som angitt i krav 17, karakterisert ved at man bruker kromogent materiale fremstilt ved enhver av fremgangsmåtene 8 til 14.
19. Brukt som kromogent materiale og som et middel for å hindre tap av motstand mot bleking i krystallfiolett-lakton eller annet kromogent materiale, karakterisert ved at man bruker forbindelsen 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on og/eller 5-(l-etyl-2-metyl-indol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro {3,4-b}pyridin-7-on.
20. Kromogent materialetifølge krav 19, karakterisert ved å være fremstilt ved hjelp av en fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 14.
21. Fremgangsmåte for å bedre et kopieringsmateriales evne til å motstå en svekking av dets fargedannende reaktivitet, karakterisert ved at man i materialets fargedannende system sammen med krystallfiolett-lakton og/eller en eller flere andre kromogene materialer, bruker forbindelsen 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietyl-amino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on og/ eller 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksy-fenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-7-on.
22. Fremgangsmåte ifølge krav 21, karakterisert ved at nevnte materiale er fr stilt ved hjelp av en fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 14.
23. Fremgangsmåte for å bedre et kopieringsmateriales evne til å motstå en svekking av materialets motstand mot bleking, karakterisert ved at man i materialets fargedannende system sammen med krystallfiolett-lakton og/eller en eller flere andre kromogene materialer, bruker forbindelsen 7-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-7-(4-dietyl-amino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-5-on og/eller 5-(l-etyl-2-metylindol-3-yl)-5-(4-dietylamino-2-etoksyfenyl)-5,7-dihydrofuro{3,4-b}pyridin-7-on.
24. Fremgangsmåte ifølge krav 23, karakterisert ved at nevnte materiale er fremstilt ved en fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 8 til 14.
25. Kopieringsmateriale, karakterisert ved å være fremstilt ved en fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 21 til 24.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37578A | 1978-12-29 | 1978-12-29 | |
US36578A | 1978-12-29 | 1978-12-29 | |
US06/045,769 US4275905A (en) | 1978-12-29 | 1979-06-05 | Pressure-sensitive record material |
US06/045,768 US4299411A (en) | 1978-12-29 | 1979-06-05 | Pressure-sensitive record material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO794130L true NO794130L (no) | 1980-07-01 |
Family
ID=27484990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO794130A NO794130L (no) | 1978-12-29 | 1979-12-18 | Kromogent materiale og fremgangsmaate til dets fremstilling |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU539006B2 (no) |
BR (1) | BR7908584A (no) |
DD (1) | DD151515A5 (no) |
DK (1) | DK536979A (no) |
ES (1) | ES487349A0 (no) |
FI (1) | FI73174C (no) |
FR (1) | FR2445333A2 (no) |
GR (1) | GR67729B (no) |
LU (1) | LU82043A1 (no) |
NO (1) | NO794130L (no) |
NZ (1) | NZ192452A (no) |
PL (1) | PL124339B1 (no) |
PT (1) | PT70647A (no) |
SE (1) | SE433224B (no) |
YU (1) | YU320179A (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56151597A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-24 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Recording material |
US4668790A (en) * | 1981-12-23 | 1987-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Chromogenic dihydrofuropyridinones |
US4508897A (en) * | 1981-12-23 | 1985-04-02 | Ciba Geigy Corporation | Preparation of chromogenic azaphthalides |
CH652733A5 (de) * | 1983-04-07 | 1985-11-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-azaphthalidverbindungen. |
CH664578A5 (de) * | 1985-01-15 | 1988-03-15 | Ciba Geigy Ag | Ringsubstituierte 4-azaphthalide. |
US4660060A (en) * | 1985-06-17 | 1987-04-21 | The Hilton-Davis Chemical Co. | Imaging systems containing 3-(indol-3-yl)-3-(4-substituted aminophenyl)phthalides |
DE3841668A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Mischung aus 3.1-benzoxazinen und fluoranen |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2259409C2 (de) * | 1971-12-06 | 1985-10-10 | Appleton Papers Inc., Appleton, Wis. | Chromogene Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one |
JPS5138243B2 (no) * | 1973-03-13 | 1976-10-20 | ||
JPS503426A (no) * | 1973-05-16 | 1975-01-14 | ||
JPS505116A (no) * | 1973-05-16 | 1975-01-20 | ||
JPS585210B2 (ja) * | 1973-07-24 | 1983-01-29 | 保土谷化学工業株式会社 | シキソ ノ セイソクウホウホウ |
CA1110244A (en) * | 1977-09-29 | 1981-10-06 | Troy E. Hoover | Synthesis of chromogenic indolylphenyldihydrofuropyridin-one compounds |
-
1979
- 1979-12-17 DK DK536979A patent/DK536979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-18 NZ NZ192452A patent/NZ192452A/xx unknown
- 1979-12-18 NO NO794130A patent/NO794130L/no unknown
- 1979-12-20 GR GR60815A patent/GR67729B/el unknown
- 1979-12-20 SE SE7910525A patent/SE433224B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-12-21 FI FI794022A patent/FI73174C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-12-21 AU AU54148/79A patent/AU539006B2/en not_active Ceased
- 1979-12-27 LU LU82043A patent/LU82043A1/fr unknown
- 1979-12-27 DD DD79218166A patent/DD151515A5/de unknown
- 1979-12-27 YU YU03201/79A patent/YU320179A/xx unknown
- 1979-12-28 BR BR7908584A patent/BR7908584A/pt unknown
- 1979-12-28 PT PT70647A patent/PT70647A/pt unknown
- 1979-12-28 PL PL1979220840A patent/PL124339B1/pl unknown
- 1979-12-28 FR FR7932034A patent/FR2445333A2/fr active Granted
- 1979-12-28 ES ES487349A patent/ES487349A0/es active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL124339B1 (en) | 1983-01-31 |
BR7908584A (pt) | 1980-10-07 |
LU82043A1 (fr) | 1980-07-21 |
FR2445333B2 (no) | 1984-09-21 |
AU539006B2 (en) | 1984-09-06 |
PT70647A (en) | 1980-01-01 |
ES8105023A1 (es) | 1981-05-16 |
AU5414879A (en) | 1980-07-03 |
FI794022A (fi) | 1980-06-30 |
PL220840A1 (no) | 1980-12-01 |
GR67729B (no) | 1981-09-15 |
FI73174B (fi) | 1987-05-29 |
ES487349A0 (es) | 1981-05-16 |
YU320179A (en) | 1983-09-30 |
FI73174C (fi) | 1987-09-10 |
SE7910525L (sv) | 1980-06-30 |
SE433224B (sv) | 1984-05-14 |
FR2445333A2 (fr) | 1980-07-25 |
DK536979A (da) | 1980-06-30 |
NZ192452A (en) | 1982-11-23 |
DD151515A5 (de) | 1981-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3619238A (en) | Pressure sensitive copying paper | |
US4349218A (en) | Copying material employing fluoran color formers | |
US3501331A (en) | Pressure sensitive fluoran derivative containing copying paper | |
US3514310A (en) | Pressure sensitive fluoran derivative copying paper | |
FI71693C (fi) | Kromogen komposition och foerfarande foer dess framstaellning. | |
CA1052381A (en) | Heterocyclic substituted fluorans | |
US3669711A (en) | Pressure-sensitive copying paper | |
US4027065A (en) | Pressure-sensitive record material | |
NO794130L (no) | Kromogent materiale og fremgangsmaate til dets fremstilling | |
US4007195A (en) | Heterocyclic substituted fluorans | |
US5880064A (en) | Carbonless pressure-sensitive copying paper | |
NO794129L (no) | Mottagerark for bruk i trykkfoelsomme kopieringssystemer | |
US5605874A (en) | Pressure-sensitive copying material | |
JP2776589B2 (ja) | エーテル化フルオレセイン化合物 | |
JPS6112952B2 (no) | ||
US3974175A (en) | Nitro-chromeno pyrazole compounds their manufacture and use | |
KR970011393B1 (ko) | 색원성 벤조피라노-2h-피라졸 락톤 화합물 | |
HU184042B (en) | Chromogenic composition containing pyridyl-blue and substituted phenol | |
NL7909141A (nl) | Chromogeen materiaal. | |
US3985936A (en) | Pressure-sensitive and/or heat sensitive copying or recording material | |
IE49346B1 (en) | Chromogenic composition | |
JPH03120075A (ja) | 感圧記録シート | |
JPS6054883A (ja) | 記録材料 | |
JPH0615544B2 (ja) | 色原体多環式アザメチン、その製造方法及びその使用 | |
JPS63122759A (ja) | フルオラン発色剤混合物およびその混合物の記録材料への使用 |