NO311225B1 - Epoksypolysiloksanpolymerblanding og fremgangsmåte for fremstilling derav - Google Patents
Epoksypolysiloksanpolymerblanding og fremgangsmåte for fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO311225B1 NO311225B1 NO19993629A NO993629A NO311225B1 NO 311225 B1 NO311225 B1 NO 311225B1 NO 19993629 A NO19993629 A NO 19993629A NO 993629 A NO993629 A NO 993629A NO 311225 B1 NO311225 B1 NO 311225B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polysiloxane
- epoxy
- group
- mixture
- epoxy resin
- Prior art date
Links
- -1 Polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 171
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 157
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 101
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 107
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 76
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 76
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 7
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013036 UV Light Stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical class OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims 2
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 58
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 25
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 15
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 15
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 15
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical class ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropoxy)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC1=CC=CC(N)=C1 HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013175 Crataegus laevigata Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NJHUTXGQYUOYMK-UHFFFAOYSA-N NCCC[Si](OCC(OC)(OC)OC)(CCCN)CCCN Chemical compound NCCC[Si](OCC(OC)(OC)OC)(CCCN)CCCN NJHUTXGQYUOYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001043922 Pensacola Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012615 aggregate Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHJMNRSGVDMLK-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[dimethoxy(phenyl)silyl]oxyethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 CHHJMNRSGVDMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding.
Oppfinnelsen vedrører også en ikke-interpenetrerende polymernettverks-epoksypolysiloksanpolymerblanding.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet varmherdende epoksypolysiloksanpolymerblanding.
Endelig vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymerblanding.
De epoksyharpiksbaserte blandinger ifølge oppfinnelsen kan anvendes for beskyttende belegg og lignende og har forbedrede egenskaper med hensyn til fleksibilitet, værbestandighet/- forvitringsbestandighet, trykkfasthet og kjemikaliebestandighet.
Epoksybeleggmaterialer er vel kjent og har oppnådd kommersiell anerkjennelse som beskyttende og dekorative belegg for stål, aluminium, for galvanisering, tremateriale og betong innen vedlikehold, innen det marine marked, innen anleggs- og bygningsindustri, innen luftfart og produkt-sluttbearbeiding. De grunnleggende råmaterialer som anvendes for å fremstille disse belegg omfatter generelt som essensielle komponenter (a) en epoksyharpiks, (b) en herder og (c) en pigment- eller aggregatkomponent.
Kjente epoksybaserte beleggmaterialer inneholder ofte en rekke komponenter i tillegg til epoksyharpiksen, herderen og pigmentet/aggregatet, slik som ikke-reaktive og reaktive fortynningsmidler som inkluderer mono- og diepoksyder, mykner, bituminøse ekstendere og asfaltekstendere, adhesjonsfremmende midler, suspensjonsmidler og tiksotropiske midler, surfaktan-ter, korrosjonsinhibitorer, UV-lys stabiliseringsmidler, katalysatorer og reologiske modifiseringsmidler. Både harpiks- og herderkomponentene kan også inneholde flyktige organiske løsningsmidler som anvendes for å nedsette blan-dingsviskositeten for derved å tilveiebringe en konsistens som er egnet for sprøyteapplikasjon med konvensjonelt luft-sprøyteutstyr, høytrykkssprøyteutstyr og elektrostatisk sprøyteutstyr.
Epoksybaserte beskyttende belegg har en rekke egenskaper som gjør dem ønskelige som beleggmaterialer. De er lett til-gjengelige og kan lett påføres ved hjelp av en rekke metoder som inkluderer, sprøyting, rulling/valsing og ved hjelp av kost/pensel. De adhererer godt til stål, betong og andre substrater, de har lave verdier for transmisjon av fuktig damp og virker som barrierer mot inntrengning av vann, klorid- og sulfation, tilveiebringer utmerket korrosjons-beskyttelse under eksponering for en rekke atmosfæriske forhold og har god bestandighet overfor mange kjemikalier og løsningsmidler.
Epoksybaserte beleggmaterialer har generelt ikke god værbestandighet i forbindelse med sollys. Mens slike belegg opp-rettholder deres kjemikaliebestandighet og korrosjonbestan-dighet, vil eksponering for den ultrafiolette lyskomponent i sollys resultere i et overflatenedbrytningsfenomen kjent som kritting som forandrer både glans og farge hos det opprinne-lige belegg. Der hvor farge- og glansretensjon er ønskelig eller påkrevet, blir epoksybaserte beskyttende belegg typisk påført et toppsjikt av et mere værbestandig belegg, for eksempel et alkydbelegg, vinylbelegg eller alifatisk poly-uretanbelegg. Sluttresultatet er et to- eller noen ganger tre-beleggsystem som tilveiebringer korrosjonsbestandighet og værbestandighet, men som også er arbeidskrevende og dyrt å påføre.
Således, mens epoksybaserte beleggmaterialer har oppnådd omfattende kommersiell anerkjennelse, er det fremdeles et behov for epoksybaserte materialer med forbedret farge- og glansretensjon, med bedre kjemikaliebestandighet og korrosjonsbestandighet og med forbedret resistens overfor mekanisk misbruk. Nye epoksybeleggmaterialer behøves for å etterkomme nye offentlige reguleringer i forbindelse med miljø og helse-risiko. Epoksybeleggmaterialer med forbedret farge- og glansretensjon behøves overalt der de kan eksponeres for sollys . Et epoksybelegg som ikke kritter og som ikke krever et værbestandig toppsjikt er ønskelig. Beleggmaterialer med forbedret kjemikaliebestandighet, korrosjonsbestandighet, slagseighet og slitasjebestandighet er nødvendig for både primære og sekundære kjemikalie-oppdemmingsstrukturer, for beskyttelse av stål og betong ved kjemikaliebehandling, innen kraftproduksjon, ved skinnegående fartøyer, ved kloakk- og avløpsvannbehandling og innen papir og tremassebearbeidings-industrier.
Til nå er epoksybelegg med forbedret værbestandighet blitt oppnådd ved modifikasjon med akrylharpiks eller ved inherent herding av værbestandige epoksyharpikser, for eksempel sor-bitolglycidyletere, hydrogenerte reaksjonsprodukter av Bisphenol A og epiklorhydrin, og mere nylig epoksyfunksjonelle koeteriserte melaminharpikser fra Monsanto med polyamid-, cykloalifatisk amin- eller karboksylfunksjonelle akryl- eller polyesterharpikser. En annen metode har vært å anvende epok-syderte polyesterharpikser i kombinasjon med visse karboksylfunksjonelle bindemidler. Mens disse belegg utviser forbedret værbestandighet, er deres kjemikaliebestandighet og korrosjonsbestandighet generelt dårligere enn de tidligere beskrevne epoksyharpiksbaserte belegg.
Det skal videre bemerkes at epoksypolysiloksanpolymerblan-dingen ifølge den foreliggende oppfinnelse utviser en forbedring i forhold til en tidligere kjent blanding ifølge WO 9 616 109 ved at den kan fremstilles uten anvendelse av en orgariooksysilanbestanddel. WO 9 616 109 hverken omtaler eller foreslår at en epoksypolysiloksanblanding kan fremstilles uten bruk av organooksysilanbestanddelen, og bruk av denne bestanddel er angitt i beskrivelsen til WO 9 616 109 som et obligatorisk trekk.
Det er derfor et formål med den foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en epoksybasert beleggblanding med forbedret kjemikaliebestandighet, korrosjonsbestandighet og værbestandighet .
En epoksypolysiloksanblanding fremstilles, i henhold til prinsippene for den foreliggende oppfinnelse, ved å kombinere følgende bestanddeler: (a) en harpikskomponent basert på en blanding av en ikke-aromatisk epoksyharpiks som har minst to 1,2-epoksydgrupper med et polysiloksan, (b) en difunksjonell aminherderkomponent som kan være
substituert fullstendig eller delvis med et aminosilan, (c) en eventuell katalysator,
(d) en pigment- eller aggregatkomponent, og
(e) vann.
Epoksypolysiloksanblandingen fremstilles ved å anvende i området fra 10 til 60 vekt% av den ikke-aromatiske epoksyharpiksbestanddel, fra 15 til 60 vekt% polysiloksan, fra 5 til 4 0 vekt% aminherder og opp til omtrent 5 vekt% katalysator .
De ovenfor identifiserte bestanddeler reagerer til å danne en ikke-interpenetrerende nettverksblanding som omfatter en kontinuerlig- f ase epoksypolysiloksankopolymer. Epoksypolysilok-sanblandingene i henhold til oppfinnelsen utviser forbedret
motstand overfor UV-lys og overfor forvitring i sollys såvel som forbedret kjemikaliebestandighet og korrosjonsbestandighet sammenlignet med konvensjonelle epoksyharpiksbaserte belegg. I tillegg utviser epoksypolysiloksanbland-ingene i henhold til oppfinnelsen farge- og glansretensjon som nærmer seg et nivå som utvises ved alifatiske polyuretan-er og kan, avhengig av anvendelse, unngå behovet for påføring av et toppsj ikt.
Epoksypolysiloksanblandinger fremstilles, i henhold til prinsippene for den foreliggende oppfinnelse, ved å kombinere i nærvær av vann: (a) en harpikskomponent som omfatter en ikke-aromatisk epoksydharpiks og polysiloksan,
(b) en herderkomponent
(c) en eventuell organotinnkatalysator, og
(d) et eventuell pigment- og/eller aggregatkomponent.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således en fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding som er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved å kombinere:
vann med
et polysiloksan med formelen
hvor hver Rx er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000,
en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mer enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og
en tilstrekkelig mengde av en aminosilanherderkomponent med to aminhydrogener for å reagere med epoksydgruppene i epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og for å reagere med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, hvor epoksykjedepolymerene og polysiloksanpolymerene kopolymeriserer til å danne en herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding.
Oppfinnelsen vedrører også en epoksypolysiloksanpolymerblanding som er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved å kombinere:
et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silanolfunksjonelle polysiloksaner med en molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med ikke-aromatisk epoksyharpiks som har mer enn en epoksydgruppe pr. molekyl, en tilstrekkelig mengde av en aminosilanherderkomponent med to aminhydrogener som tilveiebringer i området fra 0,7 til 1,2 aminekvivalentvekt pr. 1 epoksydekvivalentvekt med generell formel:
hvor Y er H(HNR)a og hvor a er 1, R er et difunksjonelt organisk radikal som uavhengig er valgt fra gruppen omfattende radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor X er begrenset til alkyl-, hydroksy-alkyl-,alkoksyalkyl-- eller hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer, hvor aminosilanherderen reagerer med epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og reagerer med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer som kopolymeriserer med epoksykjedepolymerene til å danne en fornettet epoksypolysiloksanblanding,
en organotinnkatalysator, og
en tilstrekkelig mengde vann for å forenkle hydrolyse- og polykondenseringsreaksjoner for å danne fullstendig herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding ved omgivelsestemperatur .
Oppfinnelsen vedrører også en ikke-interpenetrerende polymer-nettverks-epoksypolysiloksanpolymerblanding som er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved å kombinere:
vann, med
et polysiloksan med formelen
hvor hver Rx er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000, en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og en støkiometrisk mengde av en aminosilanherderkomponent for å reagere både med epoksyharpiksen til å danne epoksyharpiks-polymerer og polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, og med den generelle formel
hvor Y er H(HNR) og hvor a er 1, R er et difunksjonelt organisk radikal uavhengig valgt fra gruppen omfattende radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor X er begrenset til alkyl-, hydroksy-alkyl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer,
og hvor epoksyharpikspolymerene og polysiloksanpolymerene reagerer sammen til å danne en fornettet ikke-interpenetrerende polymernettverks-epoksypolysiloksanpolymer.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet varmherdende epoksypolysiloksanpolymerblanding som er kjennetegnet ved at den omfatter trinnene med:
dannelse av en harpikskomponent ved å kombinere:
en ikke-aromatisk epoksyharpiks,
et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silaholfunksjonelle polysiloksaner med en molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med
vann, og
med herding av harpikskomponenten ved omgivelsestemperatur ved tilsetning dertil av: et aminosilan med to aktive hydrogener som reagerer både med epoksydharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer og med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, hvor
epoksykjedepolymerene reagerer med polysiloksanpolymerene til å danne en fullstendig herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymer.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymerblanding som er kjennetegnet ved at den omfatter trinnene med: dannelse av en harpikskomponent ved å kombinere:
et polysiloksan med formelen:
hvor hver R± er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000,
en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og
vann,
herding av harpikskomponenten ved omgivelsestemperatur ved å tilsette dertil:
en organotinnkatalysator, og
et aminosilan med to aktive hydrogener som kondenserer gjennom sine silangrupper med polysiloksanet, hvorved epoksyharpiksen gjennomgår kjedeforlengelse ved reaksjon med amin-gruppene i polysiloksanet til å danne en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymer.
Endelig vedrører oppfinnelsen en fornettet epoksypolysiloksa-kopolymerblanding som er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved å kombinere: et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silanol-funksjonelle polysiloksaner med molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med
en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en epoksydgruppe pr. molekyl,
en tilstrekkelig mengde av en aminosilanbestanddel for å tilveiebringe i området fra 0,7 til 1,2 aminekvivalentvekt amin pr. 1 epoksydekvivalentvekt for både å reagere med epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og polysiloksan for å danne polysiloksanpolymerer som kopolymeriserer til å danne en tverrbundet epoksypolysiloksan-kopolymerblanding.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde andre komponenter slik som reologiske modifiseringsmidler, myknere, tiksotropiske midler, antiskum-midler og løsningsmidler og lignende for å oppnå de ønskede egenskaper som søkes av brukeren.
Harpikskomponenten omfatter en blanding av epoksydharpiks og polysiloksan. Epoksyharpikser som kan anvendes for dannelse av epoksypolysiloksanblandingen er ikke-aromatiske hydrogenerte epoksyharpikser som inneholder mer enn en 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl. En foretrukket ikke-aromatisk epoksyharpiks omfatter to 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl. Epoksyharpiksen er foretrukket i flytende form heller enn fast form, har en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5000 og har en reaktivitet på omtrent to.
Foretrukne epoksyharpikser inkluderer ikke-aromatiske hydrogenerte cykloheksandimetanol- og diglycidyletere av hydrogenerte Bisphenol A-type epoksydharpikser, slik som Epon DPL-862, Eponex 1510, Heloxy 107 og Eponex 1513 (hydrogenert Bisphenol A-epiklorhydrinepoksyharpiks) fra Shell Chemical i Houston, Texas, Santolink LSE-120 fra Monsanto lokalisert i Springfield, Massachusetts, Epodil 757 (cykloheksandimetanol-diglycidyleter) fra Pacific Anchor lokalisert i Allentown, Pennsylvania, Araldite XUGY3 5 8 og PY32 7 fra Ciba Geigy lokalisert i Hawthorne, New York, Epirez 505 fra Rhone-Poulenc lokalisert i Louisville, Kentucky, Aroflint 3 93 og 607 fra Reichold Chemicals lokalisert i Pensacola, Florida og ERL4221 fra Union Carbide lokalisert i Tarrytown, New York. Andre passende ikke-aromatiske epoksyharpikser inkluderer DER 732 og DER 736, Heloxy 67,68, 107, 48, 84, 505 og 71 som hver er fra Shell Chemical, PolyBD-605 fra Arco Chemical, Newtown Square, Pennsylvania, Erisys GE-60 fra CVC Specialty Chemicals, Cherry Hill, New Jersey og Fineclad A241 fra Reichold Chemical.
Slike ikke-aromatiske hydrogenerte epokydharpikser er ønsket for deres begrensede reaktivitet på omtrent to, som fremmer dannelse av en rettkjedet epoksypolymer og som forhindrer dannelse av en fornettet epoksypolymer. Det menes at den resulterende rettkjedede epoksypolymer dannet ved tilsetning av herderen til epoksydharpiksen er ansvarlig for den økte værbestandighet til denne blanding. Anvendelsen av slike ikke-aromatiske epoksydharpikser for å danne et værbestandig beskyttende belegg er aldri før blitt undersøkt på grunn av den begrensede reaktivitet til epoksydharpiksen og, derfor, harpiksens oppfattede manglende evne til å herde for å danne et beskyttende belegg.
En foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter i området fra 10 til 60 vekt% epoksyharpiks. Dersom blandingen omfatter mindre enn 10 vekt% epoksydharpiks, vil beleggets kjemikaliebestandighet være kompromittert. Dersom blandingen omfatter mer enn 60 vekt% epoksyharpiks, vil beleggets værbestandighet være kompromittert. En særlig foretrukket blanding omfatter omtrent 25 vekt% ikke-aromatisk epoksyharpiks .
Med hensyn til polysiloksanet som anvendes for å tilberede harpikskomponenten er polysiloksaner med følgende formel inkludert:
hvor hver Rx er valgt blant hydroksygruppen og alkyl-, aryl-og alkoksygruppene med opp til seks karbonatomer. Hver R2 er valgt blant hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opp til seks karbonatomer. Det er foretrukket at Rx og R2 omfatter grupper med mindre enn seks karbonatomer for få forenkle hurtig hydrolyse av polysiloksanet, hvis reaksjon drives ved flyktigheten til alkoholanalogproduktet i hydrolysen. Rx- og R2-grupper som har mer enn seks karbonatomer har en tendens til å svekke hydrolysen av polysiloksanet på grunn av den relative lave flyktighet av hver alkoholanalog.
"n" velges slik at polysiloksanbestanddelen har en molekylvekt i området fra 400 til 10 000. En polysiloksanbestanddel med en molekylvekt som er mindre enn 400 kan gi en blanding som vil kunne være sprø. En polysiloksanbestanddel med molekylvekt som er større enn 10 000 kan gi en blanding som har en viskositet som er utenfor et ønsket område fra 3 000 til 15 000 centipoise (cP) ved 20°C, noe som gjør blandingen altfor viskøs for applikasjon uten tilsetning av løsnings-middel i overskudd av gjeldende "volatile organic content"
(VOC) krav.
Foretrukne polysiloksanbestanddeler er alkoksy- og silanol-funksjonelle polysiloksaner. Særlig foretrukne alkoksy-funksjonelle polysiloksaner er metoksyfunksjonelle polysiloksaner og inkluderer, men er ikke begrenset til: DC-3074 og DC-3037 fra Dow Corning, GE SR191, SY-550 og SY-231 fra Wacker lokalisert i Adrian, Michigan. Foretrukne silanol-funksjonelle polysiloksaner inkluderer, men ikke begrenset til Dow Corning's DC840, Z6018, Ql-2530 og 6-2230 mellom-produkter .
En foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter i området fra 15 til 6 0 vekt% polysiloksan. Anvendelse av en mengde av polysiloksanbestanddelen som ligger utenfor dette området kan gi en blanding med dårligere værbestandighet og kjemikaliebestandighet . En særlig foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter omtrent 3 0 vekt% polysiloksan.
Herderkomponenten omfatter et amin valgt fra de generelle klasser av alifatiske aminer, alifatiske aminaddukter, poly-amidoaminer, cykloalifatiske aminer og cykloalifatiske aminaddukter, aromatiske aminer, Mannich-baser og ketiminer. En foretrukket herderkomponent omfatter et difunksjonelt amin, det vil si et amin som har to aktive hydrogener, som kan være substituert fullstendig eller delvis med et aminosilan med den generelle formel:
hvor Y er H(HNR) og hvor "a" er lik 1, hver R er et difunksjonelt organisk radikal som uavhengig er valgt blant radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor R kan variere innen hvert Y molekyl. Hver X kan være like eller forskjellig og er begrenset til alkyl-, hydroks-yalkyl-, alkoksyalkyl- og hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer. Minst 0,7 ekviva-lenter av amin eller 0,2 mol aminosilan pr. ekvivalent av epoksy kan være tilstede i herderkomponenten.
Foretrukne aminosilaner inkluderer, men er ikke begrenset
til: aminoetylaminopropyltrietoksysilan, n-fenylaminopropyl-trimetoksysilan, trimetoksysilylpropyldietylentriamin, 3-(3-aminofenoksy)propyltrimetoksysilan, aminoetylaminometylfenyl-trimetoksysilan, 2-aminoetyl-3-aminopropyl, tris-2-etylheks-oksysilan, n-aminoheksylaminopropyltrimetoksysilan og tris-aminopropyltrismetoksyetoksysilan.
Produsenter og handelsnavn til noen aminosilaner som kan anvendes i den foreliggende oppfinnelse er angitt i tabell 1. Foretrukne aminosilaner er difunksjonelle silaner som inkluderer aminopropyltrimetoksysilan og aminopropyltrietoksy-silan. Et særlig foretrukket aminosilan er Union Carbide Alioo. Et difunksjonelt aminosilan er ønskelig fordi det er blitt funnet at kombinasjonen av et aminosilan, som har en reaktivitet lik to, dvs. med kun to aminhydrogener, reagerer med det ikke-aromatiske epoksy, som også har en reaktivitet lik to, til å danne en rettkjedet ikke-fornettet epoksypolymer som utviser forbedret værbestandighet.
Slike foretrukne aminer og aminosilaner gir epoksypolysiloksanblandinger som, når de anvendes som et substratbelegg, utviser utmerket værbestandighet med hensyn til både farge-og glansretensjon. En foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter i området fra 5 til 40 vekt% amin- og/eller aminosilan. Anvendelse av en mengde av amin- og/eller aminosilanbestanddelen utenfor dette området kan gi en blanding med dårligere værbestandighet og kjemikaliebestandighet. En særlig foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter omtrent 15 vekt% amin- og/eller aminosilan. Følgelig kan en foretrukket beleggblanding i henhold til den foreliggende oppfinnelse omfatte et vektforhold av polysiloksan og amin-og/eller aminosilan på omtrent 2 til 1.
For fremstilling av epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen, kan forholdet mellom herderkomponent og harpikskomponent variere over et omfattende område, uavhengig om herderen er valgt fra de generelle klasser av aminer eller fra et aminosilan med den ovennevnte generelle formel, eller en hvilken som helst kombinasjon derav. Generelt herdes epoksyharpikskomponenten med tilstrekkelig herder til å gi fra 0,7 til 1,2 aminekvivalentvekt pr. 1 epoksydekvivalentvekt eller med minst 0,2 mol aminosilan pr. epoksydekvivalentvekt. Dersom mengden tilsatt herder tilveiebringer mindre enn 0,7 aminekvivalentvekt pr. epoksydekvivalentvekt, vil belegg- og gulvbeleggblandingen som fremstilles utvise en sakte herdetid og har dårlig værbestandighet og kjemikaliebestandighet. Dersom mengden herder som tilsettes tilveiebringer mer enn 1,2 aminekvivalentvekt pr. epoksydekvivalentvekt, vil belegg- og gulvbeleggblandingen som fremstilles utvise overflatehvitning og overflatefethet.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen er utformet for påføring med konvensjonelt luftsprøyteutstyr, høytrykkssprøyteutstyr, luft-assistert høytrykkssprøyteutstyr og elektrostatisk sprøyteutstyr, med pensel/kost eller rull/- valse. Blandingene skal anvendes som beskyttende belegg for stål, for galvanisering, for aluminium, betong og andre substrater ved tørrfilmtykkelser i området fra 2 5 /xm til omtrent 2 mm. Følgelig velges pigmentbestanddeler eller aggregat-bestanddeler som kan anvendes for å danne blandingen fra et materiale med fine partikkelstørrelser, og som foretrukket har minst 90 vekt% med en 325 U.S. mesh maskevidde større enn 325 .
Passende pigmenter kan velges fra organiske og uorganiske fargepigmenter som kan inkludere titandioksyd, karbonsort, lampesort, sinkoksyd, naturlige og syntetiske røde, gule, brune og sorte jernoksyder, toluidin- og benzidingul, ftalo-cyanin-blå og -grønn og karbazolfiolett og ekstenderpigmenter som inkluderer malt og krystallinsk silika, bariumsulfat, magnesiumsilikat, kalsiumsilikat, glimmer, jernglimmer, kalsiumkarbonat, sinkpulver, aluminium og aluminiumsilikat, gips, feltspat og lignende. Mengden pigment som anvendes for å danne blandingen skal forstås til å kunne variere, avhengig av den spesielle anvendelse av blandingen, og kan være null når en klar blanding er ønskelig. En foretrukket epoksypolysiloksanblanding kan omfatte opptil 50 vekt% av pigment og/eller aggregat med fin partikkelstørrelse. Ved anvendelse av mer enn 50 vekt% pigment og/eller aggregat med fin partik-kelstørrelse kan dette gi en blanding som er alt for viskøs for applikasjon. Avhengig av den spesielle sluttbruk, kan en foretrukket beleggblanding omfatte omtrent 2 0 vekt% aggregat og/eller pigment med fin partikkelstørrelse.
Pigment- og/eller aggregatbestanddelen tilsettes typisk til epoksyharpiksdelen av harpikskomponenten og dispergeres med en Cowles-blander til minst tre Hegman finmalingsgrad, eller males alternativt i kulemølle eller sandmølle til den samme finmalingsgrad før tilsetning av polysiloksanbestanddelen. Valg av et pigment eller aggregat med fin partikkelstørrelse og dispergering eller maling til omtrent 3 Hegman finmalingsgrad tillater forstøvning av blandede harpiks- og herdekompo-nenter med konvensjonelt luftsprøyteutstyr, høytrykkssprøyte-utstyr, luftassistert høytrykksprøyteutstyr og elektrostatisk sprøyteutstyr, og tilveiebringer en glatt, jevn overflate
etter applikasjon.
Vann er en viktig bestanddel i forbindelse med den foreliggende oppfinnelse og bør være tilstede i en mengde som er
tilstrekkelig til å bevirke både hydrolysen av polysiloksanet og den påfølgende kondensasjon av silanolene. Vannkildene er hovedsakelig atmosfærisk fuktighet og adsorbert fuktighet på pigment- eller aggregatmaterialet. Ytterligere vann kan tilsettes for å akselerere herding avhengig av omgivelsesbetin-gelser, slik som bruken av belegg- og gulvbeleggblanding i tørre omgivelser. En foretrukket epoksypolysiloksanblanding omfatter opp til en støkiometrisk mengde vann for å forenkle hydrolyse. Blandinger som fremstilles uten tilsetning av vann vil eventuelt ikke inneholde den mengden fuktighet som er nødvendig for hydrolyse- og kondensasjonsreaksjoner, og kan derfor gi et blandingsprodukt som har en utilstrekkelig grad av bestandighet mot ultrafiolett lys, korrosjonsbestandighet og kjemikaliebestandighet. Blandingen som fremstilles ved anvendelse av mer enn 2 vekt% vann har en tendens til å hydrolysere og polymerisere til å danne en uønsket gel før
påføring. En særlig foretrukket epoksypolysiloksanblanding fremstilles ved anvendelse av omtrent 1 vekt% vann.
Om ønsket kan vann tilsettes til enten epoksydharpiksen eller polyaminherderen. Andre vannkilder kan inkludere spormengder tilstede i epoksydharpiksen, polyaminherderen, fortynnings-løsningsmiddelet eller andre bestanddeler. Vann kan også innlemmes ved anvendelse av ketiminer eller alkohol-løsnings-middel -vann blandinger som beskrevet i US patent nr. 4250 074. Uansett kilden bør den totale mengde vann som anvendes være den støkiometriske mengde som er nødvendig for å forenkle hydrolysereaksjonen. Vann som overskrider den støkiometriske mengde er uønsket fordi overskuddsvann virker til å redusere overflateglansen til det ferdig herdede produkt. Opp til 5 vekt% katalysator kan tilsettes til harpikskomponenten, eller kan tilsettes som en fullstendig separat kompo-nent, for å fremskynde tørking og herding av de modifiserte epoksybeleggmaterialer og gulvbeleggmaterialer i henhold til oppfinnelsen. Anvendbare katalysatorer inkluderer metall-tørkestoff som er velkjent innen malingsindustrien, f.eks. sink, mangan, zirkonium, titan, kobolt, jern, bly og tinn, hver i form av oktoater, neodekanater og naftanater. Passende katalysatorer inkluderer organotinnkatalysatorer med den generelle formel
hvor R5 og Rg hver er valgt fra gruppen omfattende alkyl, aryl-og alkoksy med opp til elleve karbonatomer, og hvor R7 og R8 hver er valgt fra de samme grupper som R5 og Rg, eller valgt fra gruppen som omfatter uorganiske atomer som halogener, svovel eller oksygen. Dibutyltinndilaurat, dibutyltinndiacetat, organotitanater, natriumacetat og alifatiske sekundære eller tertiære polyaminer som inkluderer pro-pylamin, etylaminoetanol, trietanolamin, trietylamin og metyldietanolamin kan anvendes alene eller i kombinasjon for
å akselerere hydrolytisk polykondensering av polysiloksan og silan. En foretrukket katalysator er dibutyltinndilaurat.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen har generelt lav viskositet og kan sprøytepåføres uten tilsetning av et løsningsmiddel. Organiske løsningsmidler kan imidlertid tilsettes for å forbedre forstøvning og påføring med elektrostatisk sprøyteutstyr eller for å forbedre flyt og utflyting og utseende ved påføring med pensel/kost, rulle/- valse eller standard luft sprøyteutstyr og høytrykkssprøyte-utstyr. Eksempler på løsningsmidler som kan anvendes for dette formål omfatter estere, etere, alkoholer, ketoner, glykoler og lignende. Den maksimale mengde løsningsmiddel tilsatt til blandingene i henhold til oppfinnelsen er begrenset ved offentlige reguleringer i henhold til the Clean Air Act til omtrent 42 0 gram løsningsmiddel pr. liter av blandingen.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde reologiske modifiseringsmidler, myknere, antiskummemidler, tiksotropiske midler, pigmentfuktemidler, bituminøse ekstendere og asfaltekstendere, anti-bunnfellingsmidler, fortynningsmidler, UV-lys stabiliseringsmidler, luftfrigivelsesmidler og dispersjonshjelpemidler. En foretrukket epoksypolysiloksanblanding kan omfatte opp til omtrent 10 vekt% av slike modifiseringsmidler og midler.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen til-veiebringes som et to-pakningssystem i vanntette beholdere. En pakning inneholder epoksyharpiks, polysiloksan, pigment-og/eller aggregatbestanddel, tilsetningsmidler og løsnings-middél om ønsket. Den andre pakning inneholder polyamin og/eller aminosilan og eventuelt katalysatorer eller aksele-rerende midler.
Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen kan påføres og herde fullstendig ved omgivelsestemperaturforhold i området fra -6°C til 50°C. Ved temperaturer under -18°C forsinkes herdingen vesentlig. Blandinger i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan imidlertid påføres under brenn-eller herdetemperaturer opp til 150°C til 200°C.
Idet man ikke ønsker å binde seg til noen spesiell teori, antas det at epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen herdes ved: (1) reaksjonen av epoksyharpiksen med amin- og/eller aminosilanherderen til å danne epoksypolymer-kjeder, (2) den hydrolytiske polykondensasjon av polysiloksanbestanddelen til å gi alkohol og polysiloksanpolymer, og (3) kopolymeriseringen av epoksypolymerkjedene med polysilok-sanpolymeren for å danne en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymerblanding. Når et aminosilan anvendes for å tilberede herderkomponenten, gjennomgår amindelen i aminosilanet epoksyaminaddisjonsreaksjonen og silandelen i aminosilanet gjennomgår hydrolytisk polykondensasjon med polysiloksanet. I sin herdede form, eksisterer epoksypolysiloksanblandingen som en jevnt dispergert oppstilling av lineære epoksykjedefragmenter som er tverrbundet med en kontinuerlig polysiloksanpolymerkjede, og med dannelse av en ikke-interpenetrerende polymernettverks(IPN)kjemisk struktur som har vesentlige fordeler i forhold til konvensjonelle epoksysystemer.
Når bestanddelene er kombinert, antas det at silanenheten i aminosilanbestanddelen kondenserer med polysiloksanbestanddelen, og epoksyharpiksen gjennomgår kjedeforlengelse med bireaksjon med aminogruppene som stikker ut fra polysiloksanet til å danne en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymerblanding. I en slik reaksjon antas det at epoksyharpiksen funksjonerer som en tverrbindingsforsterker som adderer til tverrbindingsdensiteten av blandingen uten at polysiloksanets fordelaktige trekk reduseres.
Isolert reagerer epoksyharpiksen med aminosilanet til å danne epoksypolymerkjedefragmenter og polysiloksanet og aminosilanet gjennomgår hydrolytisk polykondensasjon til å danne en polysiloksanpolymer. Reaksjonskinetikkene for hver polymerisering er vesentlig forskjellige, og forhindrer derved IPN-dannelse. Tiden for polymerisering av epoksyharpiksen er for eksempel seks ganger tiden for polymerisering av poly-siloksanpolymeren. Man mener at den relativt lengre tid som er nødvendig for å polymerisere den ikke-aromatiske epoksyharpiks skyldes den iboende ikke-reaktivitet hos de ikke-aromatiske epoksyharpikser sammenlignet med den høye reaktivitet hos aromatiske eller umettede epoksyharpikser.
Til sist påvirkes de kjemiske og fysiske egenskaper hos epoksypolysiloksanblandingen i henhold til oppfinnelsen ved veloverveid valg av epoksyharpiks, polysiloksan, amin og/eller aminosilanherder og pigment- eller aggregatkomponenter. En epoksypolysiloksanblanding som fremstilles ved å kombinere et difunksjonelt aminosilan med en ikke-aromatisk epoksyharpiks utviser forbedret motstand overfor etsende middel, er værbestandig, tillater ubegrenset rebelegningsevne, tilveiebringer slitasjebestandighet bedre enn en polyuretan, noe som er fullstendig uforutsigbart fordi siloksanpolymerer og epoksypolymerer er kjent til å ha dårlig slitasjebestandighet. Epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen utviser en uventet og overraskende forbedring med hensyn til kjemikaliebestandighet, korrosjonsbestandighet og værbestandighet såvel som høy strekkfasthet og trykkfasthet og utmerket slagfasthet og slitasjebestandighet.
Disse og andre trekk ved den foreliggende oppfinnelse vil fremkomme klarere gjennom de etterfølgende eksempler. Det vises til tabell 2 for en beskrivelse av bestanddelene anvendt i eksempler 1 til og med 4. I hvert eksempel blir de anvendte bestanddeler kombinert i de mengdeandeler som er beskrevet uttrykt i gram.
Eksempler
Eksemplene 1 til og med 4 beskriver fremstillingen av harpikskomponent en i blandingen, og kombinasjonen av pigment-ener aggregatmaterialet i henhold til oppfinnelsen som anvendt for beleggformål. I hvert eksempel er typer og mengdeandeler av bestanddelene anvendt for å tilberede harpiks-og pigmentblandingen noe variert. En andel av hver harpiks-og pigmentblanding som fremstilt i hvert eksempel kombineres deretter med forskjellige herderkomponenter og løsningsmidler i forskjellige andeler som vist i tabell 3. Hver oppnådde epoksypolysiloksanblanding ble testet for herdetid, værbestandighet, korrosjonsbestandighet og kjemikaliebestandighet som vist i tabell 3.
Eksempel 1
En harpiks- og pimentblanding blir fremstilt ved å kombinere 385 g Eponex 1513 (epoksydharpiks), 5 g Nousperse 657 (pigmentfuktemiddel), 5 g BYK 08 0 (antiskummemiddel), 10 g Dislon 6500 (tiksotropisk middel) og 338 g Tioxide RTC60 (titandioksyd). Bestanddelene ble tilsatt til en beholder på 1,137 1 og dispergert til 5 Hegman finmalingsgrad ved anvendelse av en trykkluftmotordrevet Cowles oppløsningsanordning. Dette krever omtrent 2 0 minutter, hvoretter 432 g DC-3074 (polysiloksan) tilsettes og den kombinerte blanding omrøres deretter inntil homogenitet. Harpiksblandingen hadde en Brookfield viskositet på omtrent 10 000 cP ved 20°C og en beregnet ekvivalentvekt på 315 g pr. ekvivalent.
Eksempel 2
En harpiks- og pigmentblanding ble fremstilt ved å kombinere 3 90 g podil 757 (epoksydharpiks), 5 g Nuosperise 657 (pigmentfuktemiddel), 5 g BYK 080 (antiskummemiddel), 10 g Dislon 6500 (tiksotropisk middel) og 338 g Tioxide RTC 60 (titantioksyd). Bestanddelene ble tilsatt til en beholder på 1,137 1 og dispergert til 5 Hegman finmalingsgrad ved anvendelse av en trykkluftmotordrevet Cowles oppløsningsanordning. Dette tar omtrent 20 minutter, hvoretter 432 g DC-3074 (polysiloksan) ble tilsatt og den kombinerte blanding ble omrørt inntil homogenitet. Harpiksblandingen hadde en Brookfield viskositet på omtrent 3 800 cP ved 20°C og en beregnet ekvivalentvekt på 2 64 g pr. ekvivalent.
Eksempel 3
De samme bestanddeler og prosedyre anvendt for å fremstille harpiks- og pigmentblandingen i eksempel 1 ble anvendt med unntak av at 356 g Aroflint 607 (epoksydharpiks) ble anvendt i stedet for 385 g Eponex 1513 (epoksydharpiks). Harpiksblandingen hadde en Brookfield viskositet på omtrent 6 800 cP ved 2 0°C og en beregnet ekvivalentvekt på 33 8 g pr. ekvivalent .
Sammenligningseksempel 4
En epoksyharpiks- og pimentblanding blir fremstilt ved å kombinere 711 g Epon 828 (epoksydharpiks), 5 g Nousperse 657 (pigmentfuktemiddel), 5 g BYK 080 (antiskummemiddel), 10 g Dislon 6500 (tiksotropisk middel) og 338 g Tioxide RTC 60 (titandioksyd). Dette sammenligningseksempel inkluderer ikke polysiloksanbestanddelen. Bestanddelene ble tilsatt til en beholder på 1,137 1 og dispergert til mindre enn 5 Hegman finmalingsgrad ved anvendelse av en trykkluftmotordrevet Cowles oppløsningsanordning. Blandingen ble fortynnet med 100 g xylen for å nedsette viskositet og deretter blandet inntil homogenitet. Harpiksblandingen hadde en Brookfield viskositet på omtrent 12 000 cP ved 2 0°C og den beregnede ekvivalentvekt var 313 g pr. ekvivalent. 3 00 g av harpiksblandingen i eksempel 1 ble blandet med 4 8 g Union Carbide A-1100 (aminopropyltrimetoksysilan) og 20 g butylacetat (organisk løsningsmiddel). Blandingen ble deretter sprøytepåført til sandblåste ståltestplater ved anvendelse av en DeVilbiss luftforstøvningssprøytepistol. Belegget tørket til berøringstørrhet i løpet av mindre enn en time og var tørt nok innen omtrent 8 timer. Beleggblandingen utviste initialt 60° glans av 90.
Harpiksblandingen i eksemplene 1, 2 og 3 og sammenligningseksempel 4 ble blandet med de herdere og løsningsmidler som vist i tabell 3 og påført på testplater på lignende måte.
Blandingene fremstilt i henhold til tabell 3 ble testet for herdetid, værbestandighet, korrosjonsbestandighet og kjemikaliebestandighet i henhold til følgende ASTM og industri-testmetoder: 1. ASTM G53, noen ganger betegnet QUV akselerert værpåkjenning/forvitring, er en akselerert test som har til hensikt å simulere nedbrytningen av belegg bevirket ved sollys og vann som regn eller dugg. Testplatene eksponeres for alternerende sykluser med UV-lys og kondensa-sjonsfuktighet. Nedbrytning måles ved tap av glans eller rustdannelse og blæredannelse av belegget. 2. ASTM B117 måler korrosjonsbestandighet hos belagte plater utsatt for salttåke under forhåndsbestemte betingelser. Platene undersøkes periodisk og vurderes for blæredannelse og rustdannelse i henhold til AS TM D1654. Testmetoden for vurdering anvender en skala fra 1 til 10
hvor 10 indikerer ingen forandring.
3. Kjemikaliebestandighet, Union Carbide Method C117, måler beleggbestandighet overfor ti ulike reagenser. 1 ml av hvert reagens anbringes på testbelegget og dekkes med et urglass. Etter 24 timer fjernes reagensene og en eventuell forandring vurderes på en skala fra 1 til 10 hvor 10 indikerer ingen forandring, 8 indikerer noe forandring, 6 indikerer vesentlig forandring, 4 indikerer delvis svikt/sammenbrudd og 2 indikerer fullstendig svikt/- sammenbrudd.
Glansretensjon i QUV akselerert værpåkjenning, salttåke-testing og kjemikalietlekktester viser klart at belegg dannet fra epoksypolysiloksanblandinger i henhold til oppfinnelsen har forbedret kjemikaliebestandighet, korrosjonsbestandighet og værbestandighet sammenlignet med konvensjonelle epoksybaserte beleggblandinger.
Claims (18)
1. Fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding, karakterisert ved at den er fremstilt ved å kombinere: vann med et polysiloksan med formelen hvor hver Rx er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000, en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mer enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og en tilstrekkelig mengde av en aminosilanherderkomponent med to aminhydrogener for å reagere med epoksydgruppene i epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og for å reagere med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, hvor epoksykjedepolymerene og polysiloksanpolymerene kopolymeriserer til å danne en herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding.
2. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at den ikke-aromatiske epoksydharpiks er valgt fra gruppen av cykloalifatiske epoksydharpikser omfattende hydrogenerte cykloheksandimetanol- og diglycidyletere av hydrogenerte Bisphenol A epoksydharpikser.
3. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at aminosilanet har den generelle formel
Y - Si - (0-X)3
hvor Y er H(HNR)a og hvor a er 1, R er et dif unks jonelt organisk radikal som uavhengig er valgt fra gruppen omfattende radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor X er begrenset til alkyl-, hydroksy-alkyl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer.
4. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at blandingen ytterligere omfatter minst en metallkatalysator for å forenkle herding ved omgivelsestemperatur, og hvor katalysatoren er valgt fra gruppen omfattende sink, mangan, zirkonium, titan, kobolt, jern, bly og tinn som hver er i form av oktonater, neodekanater eller naftanater.
5. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at den omfatter minst en ytterligere bestanddel valgt fra gruppen omfattende reologiske modifikasjonsmidler, myknere, antiskummemidler, tiksotropiske midler, pigmentfuktemidler, bituminøse ekstendere og asfaltekstendere, anti-bunnfellingsmidler, fortynningsmidler, UV-lys stabiliseringsmidler, luftfrigivelsesmidler, dispersjonshjelpemidler og blandinger derav.
6. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at den ytterligere omfatter et pigment- eller aggregatmaterial med en fin partik-kelstørrelse valgt fra gruppen omfattende organiske og uorganiske fargepigmenter, hvor minst 90 vekt% av pigmentet er større enn 325 U.S. mesh maskevidde.
7. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at den omfatter i området fra 10 til 60 vekt% epoksyharpiks, fra 15 til 60 vekt% polysiloksan og fra 5 til 40 vekt% aminosilanherder basert på den totale vekt av blandingen.
8. Epoksypolysiloksanpolymerblanding, karakterisert ved at den er fremstilt ved å kombinere: et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silanolfunksjonelle polysiloksaner med en molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med ikke-aromatisk epoksyharpiks som har mer enn en epoksydgruppe pr. molekyl, en tilstrekkelig mengde av en aminosilanherderkomponent med to aminhydrogener som tilveiebringer i området fra 0,7 til 1,2 aminekvivalentvekt pr. 1 epoksydekvivalentvekt med generell formel:
hvor Y er H(HNR)a og hvor a er 1, R er et difunksjonelt organisk radikal som uavhengig er valgt fra gruppen omfattende radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor X er begrenset til alkyl-, hydroksy-alkyl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer, hvor aminosilanherderen reagerer med epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og reagerer med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer som kopolymeriserer med epoksy-kj edepolymerene til å danne en fornettet epoksypolysiloksanblanding,
en organotinnkatalysator, og
en tilstrekkelig mengde vann for å forenkle hydrolyse- og polykondenseringsreåksjoner for å danne fullstendig herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymerblanding ved omgivelsestemperatur .
9. Blanding som angitt i krav 8,
karakterisert ved at den omfatter i området fra 10 til 60 vekt% epoksyharpiks basert på den totale vekt av blandingen, hvor epoksyharpiksen har en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000.
10. Blanding som angitt i krav 9, karakterisert ved at epoksyharpiksen er valgt fra gruppen av cykloalifatisk epoksyharpikser omfattende hydrogenerte cykloheksandimetanol- og diglycidyletere av hydrogenerte Bisphenol A epoksydharpikser.
11. Blanding som angitt i krav 8, karakterisert ved at den omfatter i området fra 15 til 60 vekt% polysiloksan basert på den totale vekt av blandingen, hvor polysiloksanet har formelen:
hvor hver Rx er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er større enn 4 00.
12. Blanding som angitt i krav 8, karakterisert ved at den ytterligere omfatter opp til 10 vekt% tilsetningsstoffer basert på den totale vekt av blanding, hvor tilsetningsstoffene er valgt fra gruppen omfattende flytmodifiserende midler, reologiske modifiseringsmidler, myknere, antiskummemidler, tiksotropiske midler, pigmentfuktemidler, bituminøse ekstendere og asfaltekstendere, anti-bunnfellingsmidler, fortynningsmidler, UV-lys stabiliseringsmidler, luftfrigivelsesmidler og disper-sj onshj elpemidler.
13. Blanding som angitt i krav 8, karakterisert ved at den ytterligere omfatter et pigment- eller aggregatmateriale med fin partikkelstør-relse valgt fra gruppen omfattende organiske og uorganiske fargepigmenter, hvor aggregatmaterialet omfatter minst 90 vekt% aggregat med en U.S. mesh maskevidde som er større enn 325 basert på den totale vekt av aggregatmaterialet.
14. Ikke-interpenetrerende polymernettverks-epoksypolysiloksanpolymerblanding,
karakterisert ved at den er fremstilt ved å kombinere: vann, med et polysiloksan med formelen hvor hver 1^ er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000, en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og en støkiometrisk mengde av en aminosilanherderkomponent for å reagere både med epoksyharpiksen til å danne epoksyharpiks-polymerer og polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, og med den generelle formel
Y - Si - (0-X)3hvor Y er H(HNR)a og hvor a er 1, R er et difunksjonelt organisk radikal uavhengig valgt fra gruppen omfattende radikalene aryl, alkyl, dialkylaryl, alkoksyalkyl og cykloalkyl, og hvor X er begrenset til alkyl-, hydroksy-alkyl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkoksyalkylgrupper som inneholder mindre enn seks karbonatomer, og hvor epoksyharpikspolymerene og polysiloksanpolymerene reagerer sammen til å danne en fornettet ikke-interpenetrerende polymernettverks-epoksypolysiloksanpolymer.
15. Fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet varmherdende epoksypolysiloksanpolymerblanding, karakterisert ved at den omfatter trinnene med: dannelse av en harpikskomponent ved å kombinere: en ikke-aromatisk epoksyharpiks, et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silanolfunksjonelle polysiloksaner med en molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med vann, og med herding av harpikskomponenten ved omgivelsestemperatur ved tilsetning dertil av: et aminosilan med to aktive hydrogener som reagerer både med epoksydharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer og med polysiloksanet til å danne polysiloksanpolymerer, hvor epoksykjedepolymerene reagerer med polysiloksanpolymerene til å danne en fullstendig herdet fornettet epoksypolysiloksanpolymer.
16. Fremgangsmåte som angitt i krav 15, karakterisert ved at en eller flere bestanddeler tilsettes under trinnet vedrørende dannelse av harpikskomponenten som er valgt fra gruppen omfattende pigmenter, aggregater, flytmodifiserende midler, reologiske modifiseringsmidler, myknere, antiskummemidler, tiksotropiske midler, pigmentfuktemidler, bituminøse ekstendere og asfaltekstendere, anti-bunnfellingsmidler, fortynningsmidler, UV-lys stabiliseringsmidler, luftfrigivelsesmidler og disper-sj onshj elpemidler.
17. Fremgangsmåte for fremstilling av en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymerblanding, karakterisert ved at den omfatter trinnene med: dannelse av en harpikskomponent ved å kombinere:
et polysiloksan med formelen:
hvor hver Rx er valgt fra gruppen omfattende hydroksygruppen og alkyl-, aryl- og alkoksygrupper med opptil seks karbonatomer, hver R2 er valgt fra gruppen omfattende hydrogen og alkyl- og arylgrupper med opptil seks karbonatomer og hvor n er valgt slik at molekylvekten for polysiloksanet er i området fra 400 til 10 000,
en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en 1,2-epoksydgruppe pr. molekyl med en epoksydekvivalentvekt i området fra 100 til 5 000, og
vann,
herding av harpikskomponenten ved omgivelsestemperatur ved å tilsette dertil: en organotinnkatalysator, og et aminosilan med to aktive hydrogener som kondenserer gjennom sine silangrupper med polysiloksanet, hvorved epoksyharpiksen gjennomgår kjedeforlengelse ved reaksjon med amin-gruppene i polysiloksanet til å danne en fullstendig herdet epoksypolysiloksanpolymer.
18. Fornettet epoksypolysiloksankopolymerblanding, karakterisert ved at den er fremstilt ved å kombinere: et polysiloksan valgt fra gruppen omfattende alkoksy- og silanol-funksjonelle polysiloksaner med molekylvekt i området fra 400 til 10 000, med en ikke-aromatisk epoksyharpiks med mere enn en epoksydgruppe pr. molekyl, en tilstrekkelig mengde av en aminosilanbestanddel for å tilveiebringe i området fra 0,7 til 1,2 aminekvivalentvekt amin pr. 1 epoksydekvivalentvekt for både å reagere med epoksyharpiksen til å danne epoksykjedepolymerer, og polysiloksan for å danne polysiloksanpolymerer som kopolymeriserer til å danne en tverrbundet epoksypolysiloksan-kopolymerblanding.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/790,730 US5804616A (en) | 1993-05-19 | 1997-01-27 | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
PCT/US1997/007594 WO1998032792A1 (en) | 1997-01-27 | 1997-05-06 | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO993629D0 NO993629D0 (no) | 1999-07-26 |
NO993629L NO993629L (no) | 1999-09-27 |
NO311225B1 true NO311225B1 (no) | 2001-10-29 |
Family
ID=25151596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19993629A NO311225B1 (no) | 1997-01-27 | 1999-07-26 | Epoksypolysiloksanpolymerblanding og fremgangsmåte for fremstilling derav |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5804616A (no) |
EP (2) | EP0954547B1 (no) |
JP (3) | JP4194662B2 (no) |
KR (1) | KR100615959B1 (no) |
CN (1) | CN100500745C (no) |
AR (1) | AR008000A1 (no) |
AT (2) | ATE376568T1 (no) |
AU (2) | AU2932997A (no) |
BR (1) | BR9714295A (no) |
CA (1) | CA2279516C (no) |
CO (1) | CO4890878A1 (no) |
CZ (1) | CZ300637B6 (no) |
DE (2) | DE69738238T2 (no) |
DK (2) | DK0954547T3 (no) |
ES (2) | ES2292186T3 (no) |
HU (1) | HU224481B1 (no) |
ID (1) | ID19758A (no) |
IL (1) | IL131019A (no) |
MY (1) | MY131828A (no) |
NO (1) | NO311225B1 (no) |
NZ (1) | NZ336844A (no) |
PL (1) | PL191008B1 (no) |
PT (2) | PT1849831E (no) |
RU (1) | RU2195471C2 (no) |
TR (1) | TR199902369T2 (no) |
TW (1) | TW469287B (no) |
WO (1) | WO1998032792A1 (no) |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5804616A (en) * | 1993-05-19 | 1998-09-08 | Ameron International Corporation | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
US5942073A (en) * | 1996-05-06 | 1999-08-24 | Ameron International Corporation | Siloxane-modified adhesive/adherend systems |
US6013752A (en) * | 1997-06-04 | 2000-01-11 | Ameron International Corporation | Halogenated resin compositions |
US6344520B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-02-05 | Wacker Silicones Corporation | Addition-crosslinkable epoxy-functional organopolysiloxane polymer and coating compositions |
FI105406B (fi) | 1999-07-05 | 2000-08-15 | Nor Maali Oy | Maaleissa käytettävä koostumus |
ES2238416T3 (es) | 2000-01-12 | 2005-09-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Composicion de revestimiento de curado a temperatura ambiente. |
US7445848B2 (en) | 2000-06-23 | 2008-11-04 | Akzo Nobel Coatings Internationals B.V. | Ambient temperature curing coating composition |
AU7966101A (en) | 2000-06-23 | 2002-01-02 | Int Coatings Ltd | Ambient temperature curing coating composition |
US6608126B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-08-19 | Dow Corning Corporation | Silicone liquid crystals, vesicles, and gels |
JP2003037281A (ja) * | 2001-05-17 | 2003-02-07 | Canon Inc | 被覆材及び光起電力素子 |
US20050208308A1 (en) * | 2001-05-21 | 2005-09-22 | 3M Innovative Properties Company | Bonding compositions |
US7485371B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-02-03 | 3M Innovative Properties Company | Bonding compositions |
US6753087B2 (en) * | 2001-05-21 | 2004-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer bonding |
US6639025B2 (en) * | 2002-02-01 | 2003-10-28 | Ameron International Corporation | Elastomer-modified epoxy siloxane compositions |
US6706405B2 (en) | 2002-02-11 | 2004-03-16 | Analytical Services & Materials, Inc. | Composite coating for imparting particel erosion resistance |
EP1359197A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-05 | SigmaKalon Group B.V. | Epoxy-polysiloxane resin based compositions useful for coatings |
EP1359182A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-05 | SigmaKalon Group B.V. | Organo-functional polysiloxanes |
EP1359198A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-05 | SigmaKalon Group B.V. | Epoxy-modified polysiloxane resin based compositions useful for coatings |
US20040166234A1 (en) * | 2003-02-26 | 2004-08-26 | Chua Bee Yin Janet | Apparatus and method for coating a light source to provide a modified output spectrum |
CA2528855C (en) | 2003-06-26 | 2009-12-01 | Playtex Products, Inc. | A coating composition and articles coated therewith |
JP2007523964A (ja) * | 2003-07-16 | 2007-08-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | エポキシ樹脂及びアミノ官能性シリコーン樹脂を含むコーティング組成物 |
US7501473B2 (en) | 2003-07-16 | 2009-03-10 | Dow Corning Corporation | Aminofunctional silicone resins and emulsions containing them |
CN100572420C (zh) * | 2003-07-16 | 2009-12-23 | 陶氏康宁公司 | 含有氨基官能的有机硅树脂的涂料组合物 |
US7129310B2 (en) | 2003-12-23 | 2006-10-31 | Wacker Chemical Corporation | Solid siliconized polyester resins for powder coatings |
US7226436B2 (en) | 2004-03-08 | 2007-06-05 | Playtex Products, Inc. | Cardboard tampon applicator with optical enhancing material coated on inner layers |
BRPI0510853A (pt) * | 2004-05-13 | 2007-12-26 | Huntsman Spec Chem Corp | polieteralcanolaminas do tipo pente a tinta |
JP4721667B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2011-07-13 | 恒和化学工業株式会社 | 無溶剤・常温硬化形塗料組成物 |
US7834121B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-11-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Silicone resin containing coating compositions, related coated substrates and methods |
US7459515B2 (en) * | 2004-09-15 | 2008-12-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Fast-curing modified siloxane compositions |
JP4678822B2 (ja) * | 2004-10-01 | 2011-04-27 | 日本化薬株式会社 | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
KR101249078B1 (ko) * | 2006-01-20 | 2013-03-29 | 삼성전기주식회사 | 실록산계 분산제 및 이를 포함하는 나노입자 페이스트조성물 |
ATE404635T1 (de) * | 2006-02-20 | 2008-08-15 | Shinetsu Chemical Co | Hitzeerhärtbare silikonzusammensetzung |
JP4979963B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2012-07-18 | 株式会社Adeka | 光学材料用硬化性組成物及び光導波路 |
EP1914283B1 (en) * | 2006-10-16 | 2010-09-29 | Global Engineering S.r.L. | Photo-catalytic coating for metal materials |
DE102008014526A1 (de) | 2008-03-15 | 2009-09-17 | Construction Research & Technology Gmbh | Zweikomponentiges Reaktionsharz-System |
US8193293B2 (en) * | 2008-03-17 | 2012-06-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low temperature curable coating compositions and related methods |
US20090281207A1 (en) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | John Stratton | De-polluting and self-cleaning epoxy siloxane coating |
US7820779B2 (en) * | 2009-03-13 | 2010-10-26 | Polymate, Ltd. | Nanostructured hybrid oligomer composition |
JP2013515090A (ja) | 2009-12-21 | 2013-05-02 | ダウ コーニング コーポレーション | アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂を有するコーティング組成物 |
US20110226699A1 (en) * | 2010-03-22 | 2011-09-22 | Edward Rosenberg | Nanoporous Silica Polyamine Composites with Surface-Bound Zirconium (IV) and Methods of Use |
TWI448518B (zh) * | 2010-03-23 | 2014-08-11 | Benq Materials Corp | 塗料、硬塗層及其製備方法 |
CN102234426B (zh) * | 2010-05-05 | 2013-10-30 | 南亚塑胶工业股份有限公司 | 用于光学镜片与光学封装的树脂组合物 |
CN102070937A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-05-25 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 涂料用稳定剂 |
CN102352043A (zh) * | 2011-06-14 | 2012-02-15 | 武汉理工大学 | 一种涂料用环氧-聚硅氧烷树脂及其制备方法 |
JP5852239B2 (ja) | 2011-07-20 | 2016-02-03 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 亜鉛含有錯体及び縮合反応触媒、この触媒を調製する方法、及びこの触媒を含有する組成物 |
CN103781850B (zh) | 2011-09-07 | 2016-10-26 | 道康宁公司 | 含锆络合物和缩合反应催化剂、制备该催化剂的方法以及包含该催化剂的组合物 |
EP2753655B1 (en) | 2011-09-07 | 2019-12-04 | Dow Silicones Corporation | Titanium containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
US9139699B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-22 | Dow Corning Corporation | Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
EP2764052B1 (en) | 2011-10-04 | 2018-07-18 | Dow Silicones Corporation | Iron(iii) containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
US8765228B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-07-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of mitigating ice build-up on a substrate |
US8809468B2 (en) * | 2012-03-09 | 2014-08-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy siloxane coating compositions |
US9273225B2 (en) * | 2012-09-12 | 2016-03-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane organic hybrid materials providing flexibility to epoxy-based coating compositions |
CN102887916B (zh) * | 2012-09-29 | 2016-03-02 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种烷氧基硅树脂中间体及其制备方法 |
SG11201505807WA (en) * | 2013-03-12 | 2015-08-28 | Ppg Ind Ohio Inc | Epoxy siloxane coating compositions |
US20140303284A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-10-09 | The Sherwin-Williams Company | Expoxyfluorosilicones and modified polyacrylic resins for coating compositions |
US20160177130A1 (en) * | 2014-01-13 | 2016-06-23 | Ryan Hale Savage | Hybrid polysiloxane coated armor or fiber substrates |
MX358938B (es) | 2014-01-21 | 2018-09-10 | Centro De Investig En Polimeros S A De C V | Una resina cicloalifática, su método de obtención y su aplicación en un recubrimiento de alta resistencia. |
US20150322271A1 (en) | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Prc-Desoto International, Inc. | Chromate free pretreatment primer |
KR20160002310A (ko) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | 솔브레인 주식회사 | 스크린 프린팅용 저온 경화성 수지 조성물 |
CN106661199A (zh) * | 2014-07-17 | 2017-05-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 采用三乙胺四胺和锡催化剂的环氧树脂体系 |
CA2963385C (en) * | 2014-12-10 | 2019-11-12 | Halliburton Energy Services, Inc. | Curable composition and resin for treatment of a subterranean formation |
JP6545497B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2019-07-17 | 三井化学株式会社 | 硬化性組成物およびその製造方法 |
US9540543B2 (en) * | 2015-04-21 | 2017-01-10 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Exterior durable siloxane-based nonskid/nonskip coating |
KR102045881B1 (ko) | 2016-09-28 | 2019-11-19 | 주식회사 포스코 | 강판 표면처리용 용액 조성물 및 이를 이용하여 표면처리된 강판 |
RU2641909C1 (ru) * | 2017-05-19 | 2018-01-23 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Металлосилоксановые олигомеры в качестве отвердителей эпоксидных смол и способ их получения |
WO2019070146A1 (ru) * | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Рустек" | Лакокрасочная композиция для получения тонких покрытий методом катодного электроосаждения |
EP3784739A4 (en) * | 2018-04-27 | 2021-11-24 | Dow Global Technologies LLC | POLYSILOXANE RESIN COMPOSITION |
GR20180100239A (el) * | 2018-06-04 | 2020-02-13 | Γεωργιος Κωνσταντινου Κορδας | Εσωτερικες επιστρωσεις προστασιας απο διαβρωση δεξαμενων αποθηκευσης ζεστου νερου με οικολογικες ρητινες για την αντικατασταση του εμαγιε |
KR20210035194A (ko) | 2018-07-19 | 2021-03-31 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 내후성 및 내구성 코팅 조성물 |
CN112352026B (zh) | 2018-07-19 | 2022-09-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 耐候性且耐久性涂料组合物 |
EP3969497A1 (en) * | 2019-05-15 | 2022-03-23 | A.W. Chesterton Company | High temperature protective coating |
CN111393710B (zh) * | 2020-04-13 | 2021-10-15 | 山东振曦新材料科技有限公司 | 一种有机硅改性的氯代产品专用复合稳定剂及制备方法 |
WO2022064460A1 (en) * | 2020-09-26 | 2022-03-31 | Asian Paints Limited | A polysiloxane copolymer and a coating composition prepared therefrom |
CN112226158A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-15 | 湘江涂料科技有限公司 | 一种环氧改性聚硅氧烷底面合一涂料及其制备方法 |
CN112708077B (zh) * | 2020-12-07 | 2022-11-15 | 中车长江车辆有限公司 | 水性聚硅氧烷树脂、面漆及其制备方法 |
US20230085868A1 (en) * | 2021-09-20 | 2023-03-23 | Clarapath, Inc. | Epoxy-siloxane copolymer compositions and methods of making and using the same |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3183198A (en) * | 1960-08-09 | 1965-05-11 | Tile Council Of America | Two-part adhesive bonding compositions comprising an epoxy resinous material and a poly-amido amine |
US3297724A (en) * | 1961-03-07 | 1967-01-10 | Eastman Kodak Co | Diepoxides |
US3395128A (en) * | 1963-06-14 | 1968-07-30 | Union Carbide Corp | Thermoplastic copolymers derived from diglycidyl ether of 1, 4-cyclohexanedimethanol |
AU525461B2 (en) * | 1978-10-23 | 1982-11-04 | Ameron, Inc. | Polymer network comprising epoxy polymer and polysiloxane |
US4250074A (en) * | 1979-09-06 | 1981-02-10 | Ameron, Inc. | Interpenetrating polymer network comprising epoxy polymer and polysiloxane |
JPS5734150A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane resin composition |
JPS5852350A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-03-28 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
US4678835A (en) * | 1986-01-30 | 1987-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative |
JPS6318609A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-26 | Sony Corp | ロ−タリ−トランス |
DE3738634C2 (de) * | 1986-11-13 | 1996-11-14 | Sunstar Engineering Inc | Epoxyharzmasse mit darin dispergierten Siliconharzteilchen |
JPH07733B2 (ja) * | 1986-11-13 | 1995-01-11 | サンスタ−技研株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
DE3709045A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von der bewitterung ausgesetzten anstrichen |
US5019607A (en) * | 1989-11-01 | 1991-05-28 | Eastman Kodak Company | Modified epoxy resins and composites |
JP2805942B2 (ja) * | 1990-01-10 | 1998-09-30 | ジェイエスアール株式会社 | コーティング用材料 |
CA2034851A1 (en) * | 1991-01-24 | 1992-07-25 | Chak-Kai Yip | Amine functional silane modified epoxy resin composition and weatherstrip coatings made therefrom |
US5618860A (en) * | 1993-05-19 | 1997-04-08 | Ameron International Corporation | Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions |
US5804616A (en) * | 1993-05-19 | 1998-09-08 | Ameron International Corporation | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
-
1997
- 1997-01-27 US US08/790,730 patent/US5804616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 DK DK97923555T patent/DK0954547T3/da active
- 1997-05-06 BR BR9714295-6A patent/BR9714295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 EP EP97923555A patent/EP0954547B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 WO PCT/US1997/007594 patent/WO1998032792A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-06 JP JP53194498A patent/JP4194662B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 ES ES97923555T patent/ES2292186T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 KR KR1019997006776A patent/KR100615959B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 NZ NZ336844A patent/NZ336844A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CA CA002279516A patent/CA2279516C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 RU RU99118515/04A patent/RU2195471C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 DK DK07114112.1T patent/DK1849831T3/da active
- 1997-05-06 HU HU0000660A patent/HU224481B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 TR TR1999/02369T patent/TR199902369T2/xx unknown
- 1997-05-06 PL PL334799A patent/PL191008B1/pl unknown
- 1997-05-06 DE DE69738238T patent/DE69738238T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 AT AT97923555T patent/ATE376568T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CN CNB971819580A patent/CN100500745C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 AT AT07114112T patent/ATE454422T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 PT PT07114112T patent/PT1849831E/pt unknown
- 1997-05-06 AU AU29329/97A patent/AU2932997A/en not_active Abandoned
- 1997-05-06 IL IL13101997A patent/IL131019A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 EP EP07114112A patent/EP1849831B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 CZ CZ0263599A patent/CZ300637B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 DE DE69739738T patent/DE69739738D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 ES ES07114112T patent/ES2338377T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 PT PT97923555T patent/PT954547E/pt unknown
- 1997-07-01 AU AU28429/97A patent/AU726606B2/en not_active Expired
- 1997-07-15 MY MYPI97003198A patent/MY131828A/en unknown
- 1997-07-25 AR ARP970103381A patent/AR008000A1/es active IP Right Grant
- 1997-08-15 CO CO97047262A patent/CO4890878A1/es unknown
- 1997-10-04 TW TW086114525A patent/TW469287B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-06 ID IDP973362A patent/ID19758A/id unknown
-
1999
- 1999-07-26 NO NO19993629A patent/NO311225B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-03 JP JP2007203687A patent/JP2007314800A/ja not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-03-28 JP JP2011070815A patent/JP5361084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO311225B1 (no) | Epoksypolysiloksanpolymerblanding og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
KR100376362B1 (ko) | 에폭시폴리실록산폴리머코팅조성물및그제조방법 | |
KR102128213B1 (ko) | 에폭시 실록산 코팅 조성물 | |
MXPA04007418A (es) | Composiciones de epoxisiloxano modificadas por elastomero. | |
EP2970708A1 (en) | Epoxy siloxane coating compositions | |
MXPA99006925A (en) | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |