JP5361084B2 - エポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物 - Google Patents
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Description
エポキシコーティング材料はよく知られており、そして、保全、海洋、建設、建築、航空および製品仕上市場におけるスチール、アルミニウム、亜鉛メッキ、木およびコンクリートのための保護および装飾コーティングとして商業的に受け入れられている。これらのコーティングを製造するために用いる基礎原料は、一般に、必須成分として、(a)エポキシ樹脂、(b)硬化剤および(c)顔料もしくは骨材成分を含む。
1.水、
下記式、
を有するポリシロキサン、
前記ポリシロキサンとシラン基を介して縮合する二官能性アミノシラン硬化剤成分、
1分子当たりに1個より多くの1,2−エポキシド基を有し、エポキシ当量が100〜約5,000の範囲であり、ポリシロキサン中のアミン基と反応することにより連鎖延長が起こり、完全に硬化した非相互進入ポリマーネットワークのエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、非芳香族エポキシ樹脂、
を組み合わせることにより製造されたエポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物。
2.非芳香族エポキシド樹脂は水素化シクロヘキサンジメタノールおよび水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルのエポキシド樹脂からなる脂環式エポキシド樹脂の群より選ばれたものである、項目1記載の組成物。
3.前記二官能性アミノシランは下記一般式
Y−Si−(O−X)3
(式中、YはH(HNR)aであり、aは1であり、Rはアリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアリールおよびシクロアルキル基からなる群より独立に選ばれた二官能性有機基であり、そしてXは約6個未満の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルまたはヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される)
を有する、項目1記載の組成物。
4.周囲温度における硬化を促進するための少なくとも1種の金属触媒をさらに含み、この触媒は、各々オクトエート、ネオデカネートまたはナフタネートの形態の亜鉛、マンガン、ジルコニウム、チタン、コバルト、鉄、鉛および錫からなる群より選ばれたものである、項目1記載の組成物。
5.レオロジー調節剤、可塑剤、消泡剤、チクソトロピー剤、顔料湿潤化剤、ビチューメンおよびアスファルトエキステンダー、抗沈降剤、希釈剤、UV光安定剤、空気開放剤、分散助剤およびそれらの混合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の追加の成分を含む、項目1記載の組成物。
6.有機および無機着色顔料からなる群より選ばれた、微細粒径を有する顔料または骨材材料をさらに含み、この顔料の少なくとも90重量%は325メッシュU.S.シーブサイズより大きい、項目1記載の組成物。
7.組成物の合計重量を基準として、約10〜60重量%のエポキシ樹脂、15〜60重量%のポリシロキサン、および、5〜40重量%のアミノシラン硬化剤を含む、項目1記載の組成物。
8.約400〜10,000の範囲の分子量を有するアルコキシおよびシラノール官能性ポリシロキサンからなる群より選ばれたポリシロキサン、
前記ポリシロキサンとシラン基を介して縮合する二官能性アミノシラン硬化剤成分であって、下記一般式、
Y−Si−(O−X)3
(式中、YはH(HNR)aであり、aは1であり、Rはアリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアリールおよびシクロアルキル基からなる群より独立に選ばれた二官能性有機基であり、そしてXは約6個未満の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルまたはヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される)
を有する、硬化剤成分、
ポリシロキサン中のアミン基との反応により連鎖延長を起こし、完全に硬化したエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、非芳香族エポキシ樹脂、
オルガノ錫触媒、および、
周囲温度で完全に硬化したポリマー組成物を形成するための加水分解および重縮合を促進するために十分な量の水、
を組み合わせることにより製造された、エポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物。
9.組成物の合計重量を基準として約10〜60重量%のエポキシ樹脂を含み、このエポキシ樹脂は1分子当たりに1個より多くの1,2−エポキシド基を含み、そして100〜5,000の範囲のエポキシド当量を有する、項目8記載の組成物。
10.水素化シクロヘキサンジメタノールおよび水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルのエポキシド樹脂からなる脂環式エポキシ樹脂の群より選ばれた脂環式エポキシ樹脂からなる群より選ばれたものである、項目9記載の組成物。
11.組成物の合計重量を基準として15〜60重量%のポリシロキサンを含み、このポリシロキサンは、下記式
を有するものである、項目8記載の組成物。
12.組成物の合計重量を基準として約10重量%以下の添加剤をさらに含み、この添加剤は流れ調節剤、レオロジー調節剤、可塑剤、消泡剤、チクソトロピー剤、顔料湿潤化剤、ビチューメンおよびアスファルトエキステンダー、抗沈降剤、希釈剤、UV光安定剤、空気開放剤および分散助剤からなる群より選ばれたものである、項目8記載の組成物。
13.微細粒径の顔料または骨材材料をさらに含み、この顔料または骨材材料は有機および無機着色顔料からなる群より選ばれ、この骨材材料は骨材材料の合計重量を基準として少なくとも90重量%が325より大きいU.S.メッシュサイズである、項目8記載の組成物。
14.水、
下記式
(式中、各R1はヒドロキシ基並びに6個以下の炭素原子を有するアルキル、アリールおよびアルコキシ基からなる群より選ばれ、各R2は水素並びに6個以下の炭素原子を有するアルキルおよびアリール基からなる群より選ばれ、nはポリシロキサンの分子量が約400〜10,000の範囲になるように選択される)、
前記ポリシロキサンとシラン基を介して縮合し、下記一般式
Y−Si−(O−X)3
(式中、YはH(HNR)aであり、aは1であり、Rはアリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアルキルおよびシクロアルキル基からなる群より独立に選ばれた二官能性有機基であり、そしてXは約6個未満の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルまたはヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される)
を有する、二官能性アミノシラン硬化剤成分、および、
1分子当たりに1個より多くの1,2−エポキシド基を有し、100〜約5,000の範囲のエポキシド当量を有し、ポリシロキサン中のアミン基との反応により連鎖延長を起こし、完全に硬化した非相互進入ポリマーネットワークエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、非芳香族エポキシ樹脂、
を混合することにより製造された非相互進入ポリマーネットワークエポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物。
15.非芳香族エポキシ樹脂と、
400〜10,000の範囲の分子量を有するアルコキシおよびシラノール官能性ポリシロキサンからなる群より選ばれたポリシロキサンと、
水と
を混合することにより樹脂成分を形成させること、
この樹脂成分に、
2つの活性水素を有するアミノシランであって、そのシラン基を介して前記ポリシロキサンと縮合し、それにより、非芳香族エポキシド樹脂がポリシロキサン中のアミノ基との反応により連鎖延長を起こし、完全に硬化したエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、アミノシラン、および、
オルガノ錫触媒
を添加することにより、周囲温度において樹脂成分を硬化させること、
の工程を含む、完全に硬化した熱硬化性エポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物の製造法。
16.樹脂成分を形成させる工程の間に、顔料、骨材、流れ調節剤、レオロジー調節剤、可塑剤、消泡剤、チクソトロピー剤、顔料湿潤化剤、ビチューメンおよびアスファルトエキステンダー、抗沈降剤、希釈剤、UV光安定剤、空気開放剤および分散助剤からなる群より選ばれた1種以上の成分が添加される、項目15記載の方法。
17.下記式、
を有するポリシロキサンと、
1個より多くの1,2−エポキシド基を有し、100〜約5,000のエポキシド当量を有する、非芳香族エポキシ樹脂と、
水と
を混合することにより樹脂成分を形成させること、
この樹脂成分に、
オルガノ錫触媒、および、
2つの活性水素を有するアミノシランであって、そのシラン基を介して前記ポリシロキサンと縮合し、それにより、エポキシ樹脂がポリシロキサン中のアミノ基との反応により連鎖延長を起こし、完全に硬化したエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、アミノシラン
を添加することにより、周囲温度で樹脂成分を硬化させること、
の工程を含む、完全に硬化したエポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物の製造法。
次の成分を組み合わせることにより、本発明の原理によりエポキシ−ポリシロキサン組成物は製造される。
(b)アミノシランにより完全にまたは部分的に置換されていてよい二官能性アミン硬化剤成分、
(c)所望により、触媒、
(d)顔料または骨材成分、および、
(e)水。
エポキシ−ポリシロキサン組成物は、水の存在下に下記成分を組み合わせることにより、本発明の原理により製造される。
(b)硬化剤成分、
(c)所望により、オルガノ錫触媒、および、
(d)所望により、顔料および/または骨材成分。
(式中、YはH(HNR)aであり、aは1であり、各Rはアリール、アルキル、ジアルキルアリール、アルコキシアリールおよびシクロアルキル基からなる群より独立に選ばれた二官能性有機基であり、Rは各Y分子内で異なることができる)。各Xは同一であってもまたは異なっていてもよく、約6個未満の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される。エポキシ1当量当たり少なくとも0.7当量のアミンまたは0.2モルのアミノシランは硬化剤成分中に存在することができる。
例1〜4は組成物の樹脂成分の製造およびコーティング目的に用いる本発明の顔料または骨材材料の配合を記載する。各例において、樹脂および顔料ブレンドを構成するために用いる成分のタイプおよび割合は若干変更されている。各例において製造した各樹脂および顔料ブレンドの一部を種々の硬化剤成分および溶剤と種々の割合で混合し、それを表3に示す。各々の得られたエポキシ−ポリシロキサン組成物を、表3に示すように、硬化時間、耐候性、耐腐蝕性および耐薬品性について試験した。
樹脂および顔料ブレンドを、385グラムのEponex 1513(エポキシド樹脂)、5グラムのNuosperse 657(顔料湿潤化剤)、5グラムのBYK 080(消泡剤)、10グラムのDislon 6500(チキソトロピー剤)および338グラムのTioxide RTC 60(二酸化チタン)を混合することにより製造した。これらの成分を1クオートのカンに添加し、そしてエアモータ駆動のコウレス溶解器を用いて5ヘグマン粉砕微細度に分散させた。これに約20分間を要し、その後、432グラムのDC-3074(ポリシロキサン)を添加し、合わせた混合物を、その後、均質になるまで攪拌した。この樹脂ブレンドは70°F(20℃)で約10,000cpのブルックフィールド粘度を有し、315グラム/当量の計算当量を有した。
樹脂および顔料ブレンドを、390グラムのEpodil 757(エポキシド樹脂)、5グラムのNuosperise 657(顔料湿潤化剤)、5グラムのBYK 080(消泡剤)、10グラムのDislon 6500(チキソトロピー剤)および338グラムのTioxide RTC 60(二酸化チタン)を混合することにより製造した。これらの成分を1クオートのカンに添加し、そしてエアモータ駆動のコウレス溶解器を用いて5ヘグマン粉砕微細度に分散させた。これに約20分間を要し、その後、432グラムのDC-3074(ポリシロキサン)を添加し、合わせた混合物を、その後、均質になるまで攪拌した。この樹脂ブレンドは70°F(20℃)で約3,800cpのブルックフィールド粘度を有し、265グラム/当量の計算当量を有した。
例1の樹脂および顔料ブレンドを製造するために使用されたのと同一の成分および手順を用いたが、385グラムのEponex 1513(エポキシド樹脂)の代わりに356グラムのAroflint 607(エポキシド樹脂)を用いた。この樹脂ブレンドは70°F(20℃)で約6800cpのブルックフィールド粘度を有し、338グラム/当量の計算当量を有した。
エポキシ樹脂および顔料ブレンドを、711グラムのEpon 828(エポキシド樹脂)、5グラムのNuosperse 657(顔料湿潤化剤)、5グラムのBYK 080(消泡剤)、10グラムのDislon 6500(チキソトロピー剤)および338グラムのTioxide RTC 60(二酸化チタン)を混合することにより製造した。この比較例はポリシロキサン成分を含まなかった。これらの成分を1クオートのカンに添加し、そしてエアモータ駆動のコウレス溶解器を用いて5ヘグマン粉砕微細度未満に分散させた。この混合物を100グラムのキシレンにより希釈して、粘度を下げ、その後、均質になるまで混合した。この樹脂ブレンドは70°F(20℃)で約12,000cpのブルックフィールド粘度を有し、313グラム/当量の計算当量を有した。
1.ASTM G53はQUV加速耐候性と時々呼ばれ、太陽光および、雨および露としての水により生じるコーティングの劣化をシミュレートすることを意図した加速試験である。試験パネルを交互の紫外線光および凝縮湿度サイクルにさらす。劣化はコーティングの光沢の損失またはラスティングおよびブリスタリングにより測定される。
2.ASTM B117は規定の条件下に塩スプレー(フォグ)にさらした、コーティングされたパネルの耐腐蝕性を測定する。パネルを周期的に検査し、そしてASTM D1654によりブリスタリングおよびラスティングについて等級化する。等級化試験法は1〜10のスケールを用い、10は変化がないことを示す。
3.Chemical Resistance,Union Carbide Method C117は10種の異なる試薬に対するコーティングの耐性を測定する。1ミリリットルの各試薬を試験コーティング上に配置し、そしてウォッチガラスで覆う。24時間後に、試薬を除去し、変化を1〜10のスケールで等級化し、10は変化していないことを示し、8は幾分かの変化を示し、6は大きな変化を示し、4は部分的な破損を示し、そして2は完全な破損を示す。
Claims (11)
- 非芳香族エポキシ樹脂、
400〜10,000の範囲の分子量を有するアルコキシ官能性ポリシロキサンおよびシラノール官能性ポリシロキサンからなる群より選ばれたポリシロキサン、
0〜50重量%の微細粒径の顔料または骨材材料、
0〜10重量%の、溶剤、レオロジー調節剤、可塑剤、消泡剤、チクソトロピー剤、顔料湿潤化剤、ビチューメンおよびアスファルトエキステンダー、抗沈降剤、希釈剤、UV光安定剤、空気開放剤、分散助剤およびそれらの混合物からなる群より選ばれた改良剤および剤、ならびに、
水、
からなる成分を混合することにより樹脂成分を形成する工程;ならびに
該樹脂成分に対して、
該エポキシ樹脂と反応してエポキシ鎖ポリマーを形成させ、かつ、該ポリシロキサンと反応してポリシロキサンポリマーを形成させ、該エポキシ鎖ポリマーが該ポリシロキサンポリマーと反応して、完全に硬化した熱硬化架橋したエポキシ−ポリシロキサンポリマーを形成させる、2個のアミン水素を有するアミノシラン硬化剤、および、
0〜5重量%のオルガノ錫触媒、
からなる成分を添加することによって該樹脂成分を硬化させる工程、
を含む、完全に硬化した熱硬化エポキシ−ポリシロキサンポリマー組成物の製造方法。 - 前記非芳香族エポキシ樹脂は、エポキシド当量が100〜5,000の範囲である、請求項1記載の方法。
- 前記非芳香族エポキシ樹脂は1分子あたり1個より多くのエポキシド基を有する、請求項1記載の方法。
- 前記非芳香族エポキシ樹脂は水素化シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルおよび水素化ビスフェノールA樹脂のジグリシジルエーテルからなる脂環式エポキシド樹脂の群より選ばれたものである、請求項1記載の方法。
- 前記アミノシランは下記一般式
Y−Si−(O−X) 3
(式中、YはH(HNR) a であり、aは1であり、Rはアリーレン基、アルキレン基、ジアルキルアリーレン基、アルコキシアルキレン基およびシクロアルキレン基からなる群より独立に選ばれた二官能性有機基であり、そしてXは6個未満の炭素原子を含むアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基またはヒドロキシアルコキシアルキル基に限定される)を有する、請求項1記載の方法。 - 前記ポリシロキサンはメトキシ官能性である、請求項1記載の方法。
- 1エポキシド当量当たりに0.7〜1.2の範囲のアミン当量を含む、請求項1記載の方法。
- 前記エポキシ樹脂および前記ポリシロキサンの両方と反応するのに十分な量の前記アミノシラン硬化剤を含む、請求項1記載の方法。
- 組成物の合計重量を基準として、10〜60重量%の範囲のエポキシ樹脂、15〜60重量%の範囲のポリシロキサン、および、5〜40重量%の範囲のアミノシラン硬化剤を含む、請求項1記載の方法。
- 前記硬化の工程を周囲温度で行う、請求項1記載の方法。
- 前記硬化の工程の際に、前記完全に硬化した熱硬化架橋したエポキシ−ポリシロキサンポリマーは、非相互進入ポリマーネットワークを形成する連続のポリシロキサンポリマー鎖により架橋された、均一に分散された配置の線状エポキシ鎖フラグメントを含む、請求項1記載の方法。
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