JP2013515090A - アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂を有するコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(B)40〜900重量部の、単位:
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rは独立して、アルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基であり、各R’は独立してアルキル基であり、aが0.4未満の値を有し、bが0.15より大きい値を有し、cが0より大きい〜0.8の値を有し、dが0.2未満の値を有し、a+b+c+d=1であり、wが0〜1未満の値を有し、xが0〜2未満の値を有し、yが0〜3未満の値を有し、zが0〜4未満の値を有する単位を含む。)
を有し、100〜1500の−NH−当量を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;
(C)最大50重量部の少なくとも1種の有機硬化剤;
(D)最大100重量部の、単位:
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;並びに
(E)最大10重量部の少なくとも1種の硬化促進剤を含み、
前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり26〜80モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、コーティング組成物である。
(B)40〜900重量部の、単位:
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rは独立して、アルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基であり、各R’は独立してアルキル基であり、aが0.4未満の値を有し、bが0.15より大きい値を有し、cが0より大きい〜0.8の値を有し、dが0.2未満の値を有し、a+b+c+d=1であり、wが0〜1未満の値を有し、xが0〜2未満の値を有し、yが0〜3未満の値を有し、zが0〜4未満の値を有する単位を含む。)
を有し、100〜1500の−NH−当量を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;
(C)最大50重量部の少なくとも1種の有機硬化剤;
(D)最大100重量部の、単位:
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;並びに
(E)最大10重量部の少なくとも1種の硬化促進剤を含み、アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり26〜80モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、コーティング組成物である。
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rが独立してアルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基である)を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種を含む。
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
を用いることにより、総アルコキシ含有量=(wa+xb+yc+zd)である。
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種である。
(B)40〜900重量部の、単位:
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rは独立して、アルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基であり、各R’は独立してアルキル基であり、aが0.4未満の値を有し、bが0.15より大きい値を有し、cが0より大きい〜0.8の値を有し、dが0.2未満の値を有し、a+b+c+d=1であり、wが0〜1未満の値を有し、xが0〜2未満の値を有し、yが0〜3未満の値を有し、zが0〜4未満の値を有する単位を含む。)
を有し、100〜1500の−NH−当量を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;
(C)最大50重量部の少なくとも1種の有機硬化剤;
(D)最大100重量部の、単位:
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;並びに
(E)最大10重量部の少なくとも1種の硬化促進剤を含み、
前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり26〜80モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、コーティング組成物を反応させる工程を含む方法により得られるコーティング組成物にも関する。
(B)40〜900重量部の、単位:
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rは独立して、アルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基であり、各R’は独立してアルキル基であり、aが0.4未満の値を有し、bが0.15より大きい値を有し、cが0より大きい〜0.8の値を有し、dが0.2未満の値を有し、a+b+c+d=1であり、wが0〜1未満の値を有し、xが0〜2未満の値を有し、yが0〜3未満の値を有し、zが0〜4未満の値を有する単位を含む。)
を有し、100〜1500の−NH−当量を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;
(C)最大50重量部の少なくとも1種の有機硬化剤;
(D)最大100重量部の、単位:
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;並びに
(E)最大10重量部の少なくとも1種の硬化促進剤を含み、
前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり26〜80モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、コーティング組成物の製造方法にも関する。
QUV−A耐候性(ASTM G−53)
実施例1〜12のコーティング製剤を、回転ホイール上で2時間混合した後、Alパネル上にコーティングを施した。コーティングしたAlパネルを、25℃で3日間及び60℃(強制空気オーブン)で11日間硬化させた。これらの硬化コーティングを、加速風化チャンバーに配置した。パネルを、340nm波長光を用いるUV放射及び水分暴露の両方を組み合わせて加速耐候性試験をもたらすDew Cycle Weathermeters中で加速風化に暴露した。とくに、60℃での8時間のQUV暴露後、50℃での4時間の縮合を行った。
実施例1〜12について測定される光沢度評価は、試料からの正反射率を黒ガラス標準のそれと比較することによって得た。コーティング表面から少なくとも5つの測定値を取り、平均を報告した。結果については表1を参照されたい。
各種アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂組成物の組成は、NMRを用いて割り出した。核磁気共鳴(NMR)分析は、Mercury 400 MHz超伝導スペクトロメータを用いて行った。装置は、シリコンを含まないプローブを用いた。
数グラムの試料を、アルミニウム皿に配置して計量し、1時間105℃の対流式オーブンに配置した。NVCを熱処理後の試料重量/熱処理前の試料重量として計算した。結果については表1を参照されたい。
粘度は、25mm平行板を用い、定常せん断モードでTA装置ARES RDAレオメーターを用いて25℃で測定した。試料を室温で放置した。初期粘度はアルコキシ含有アミノ官能性Si樹脂を合成した1日後に測定した。試料をそれぞれ室温でガラス瓶中に別々に保存した。別のデータ点を各試料について8か月まで(又はゲル化のどちらか早いほうまで)毎月取った。8か月の値を次に初期粘度測定値で割り、結果を表1に報告した。
アルコキシ含有量を、2つの方法のうち1つによって計算した。方法1は、13C NMRから測定されるアルコキシのフェニルに対する比を用い、この比を29Si NMRから測定されるフェニル含有量に乗じた。得られた結果をmol%とした。方法2は、13C NMRにおいて、重水素化クロロホルム内部標準を用いた。NMR試料に添加する樹脂及びクロロホルムの重量を用い、アルコキシ重量%を割り出した。次にアルコキシmol%を、この情報とともに、29Si NMRから得られる組成を用いて計算した。
樹脂の分子量(Mn及びMw)についての分析は、ゲル透過クロマトグラフィーを用いて行った。試料を、0.5%濃度のTHF中で調製し、無水酢酸でキャップし、ろ過し、RI検出を用いてポリスチレン標準に対して分析した。カラムは、2つの300mm5μMixed Cと、1つの50mmガードカラムだった。流速は1ml/分だった。
Mは(CH3)3SiO1/2を示し、
DPhはC6H5(CH3)SiO2/2を示し、
DPh2は(C6H5)2SiO2/2を示し、
DNH2はX=アミノプロピル(−CH2CH2CH2−NH2)である、(CH3)XSiO2/2を示し、
TMeは(CH3)SiO3/2を示し、
TNH2はX=アミノプロピル(−CH2CH2CH2−NH2)である、XSiO3/2を示し、
TPhはC6H5SiO3/2を示し、
ORはアルコキシを示す。
樹脂2:DPh2 0.23TNH2 0.29TMe 0.48 77mol%OR、アミン当量232g/eqNH
5L3口丸底フラスコに、ジフェニルジメトキシシラン(1124.1g、4.6mol)、メチルトリメトキシシラン(1307.7g、9.6mol)及びアミノプロピルトリエトキシシラン(1283.9g、5.8mol)を入れた。フラスコは、温度計、水冷コンデンサ、及び圧縮空気駆動式テフロン撹拌パドルを備えていた。テフロンスリーブをすべてのガラスジョイントに用いた。窒素ブランケットを適用した。354.9gのDI水をゆっくりと室温から添加した。エキソサームが発生し、22℃から65℃までの昇温をもたらした。反応混合物を還流(70℃)で1時間加熱し、アルコールを120℃のポット温度まで蒸留した。残留アルコールを120℃、30mmHgの真空下で、1時間かけて除去した。この反応において除去されたアルコールの総量は1205gだった。得られた物質は窒素を用い、Osmonics MAGNA Nylon Supported Plain 5μmフィルターを通して加圧ろ過した。
5L3口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン(1307.7g、9.60mol)、ジフェニルジメトキシシラン(1124.1g、4.60mol)、及びアミノプロピルメチルジエトキシシラン(1109.8g、5.80mol)を入れた。フラスコは、ガラス撹拌軸上の圧縮空気駆動式Teflon(登録商標)撹拌ブレード、温度計、及び水冷コンデンサを備えていた。Teflon(登録商標)スリーブをすべてのガラスジョイントに用い、Teflon(登録商標)撹拌ベアリングをガラス撹拌ロッドに用いた。窒素ブランケットを適用した。撹拌しながら室温で、DI水(302.67g、16.80mol)をゆっくりと添加した。反応混合物を還流で1時間加熱した。Dean Stark装置を挿入し、揮発物を120℃のポット温度まで除去した。120℃のポット温度を維持しながら30mmHgの真空を1時間適用し、残留アルコールを除去した。生成物を室温まで冷却し、窒素圧下で5μmフィルターを通してろ過した。生成物収率は2498gだった。
樹脂を、シランとしてフェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン及びアミノプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、樹脂2について用いたものと同様の合成手順に従って調製した。
250mL3口丸底フラスコに、ジフェニルジメトキシシラン(78.20g、0.320mol)、メチルトリメトキシシラン(92.63g、0.680mol)、エタノールアミン(17.71g、0.290mol)、及びテトラブトキシチタネート(0.21g)を入れた。フラスコは、ガラス撹拌軸上の圧縮空気駆動式Teflon(登録商標)撹拌ブレード、温度計、及び水冷コンデンサを備えていた。Teflon(登録商標)スリーブをすべてのガラスジョイントに用い、Teflon(登録商標)撹拌ベアリングをガラス撹拌ロッドに用いた。窒素ブランケットを適用した。反応混合物を55℃まで加熱した。DI水(14.32g、0.795mol)をゆっくりと添加した。反応混合物を次に還流で1時間加熱した。Dean Stark装置を挿入し、揮発物を150℃のポット温度まで蒸留した。150℃に達すると、この温度を1時間維持した。反応混合物を75℃まで冷却した後、75℃のポット温度を維持しながら10mmHgの真空を1時間適用した。生成物を室温まで冷却し、窒素を用いて5μmフィルターを通して加圧ろ過した。
用いた合成方法は、より低いアルコキシ含有量に達するように適当な量の水を添加した以外、樹脂3と同様だった。
用いた合成方法は、より低いアルコキシ含有量に達するように適当な量の水を添加した以外、樹脂3と同様だった。
250mL3口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン(65.39g、0.480mol)、ジフェニルジメトキシシラン(85.53g、0.350mol)、及びアミノプロピルメチルジエトキシシラン(32.53g、0.170mol)を入れた。フラスコは、ガラス撹拌軸上の圧縮空気駆動式Teflon(登録商標)撹拌ブレード、温度計、及び水冷コンデンサを備えていた。Teflon(登録商標)スリーブをすべてのガラスジョイントに用い、Teflon(登録商標)撹拌ベアリングをガラス撹拌ロッドに用いた。窒素ブランケットを適用した。撹拌しながら室温(約25℃)で、DI水(18.74g、1.040mol)をゆっくりと添加した。反応混合物を次に還流で1時間加熱した。Dean Stark装置を挿入し、揮発物を120℃のポット温度まで除去した。反応混合物を冷却した後、容易なろ過のためいくらかのヘプタンを添加して粘度を低減した。反応混合物は窒素を用い、1.2μmフィルターを通してろ過した。生成物を回転蒸発器上、120℃の油浴温度及び25mmHgで揮散した。
用いた合成方法は、より低いアルコキシ含有量に達するように適当な量の水を添加した以外、樹脂3と同様だった。
用いた合成方法は、より低いアルコキシ含有量に達するように適当な量の水を添加した以外、樹脂3と同様だった。
5L3口丸底フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(981.5g、4.95mol)、ジフェニルジメトキシシラン(1411.2g、5.78mol)、及びヘキサメチルジシロキサン(392.0g、4.83molSi)を入れた。フラスコは、ガラス撹拌軸上の圧縮空気駆動式Teflon(登録商標)撹拌ブレード、温度計、及び水冷コンデンサを備えていた。Teflon(登録商標)スリーブをすべてのガラスジョイントに用い、Teflon(登録商標)撹拌ベアリングをガラス撹拌ロッドに用いた。撹拌しながら室温で、FC24(1.39g、0.0093mol)を添加した後、DI水(107.1g、5.945mol)を一滴ずつ添加した。反応混合物を60℃で3時間加熱した。アミノプロピルメチルジエトキシシラン(315.7g、1.65mol)を添加した後、DI水(428.2g、23.77mol)を添加した。反応混合物を還流で3時間加熱した。Dean Stark装置を挿入し、633gの揮発物を除去した。ヘプタン(633g)を添加した後、さらに633gの揮発物を除去した。さらなるヘプタン(633g)を添加した。反応混合物を還流で3時間加熱し、樹脂を増粘し、残留水を除去した。樹脂を室温まで冷却し、0.45μmフィルターを通してろ過した。溶媒を回転蒸発器上、120℃の油浴温度、20mmHgで除去した。生成物収率は2299gだった。
12L3口丸底フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(1905.9g、9.612mol)、ジフェニルジメトキシシラン(2348.7g、9.612mol)、及びヘキサメチルジシロキサン(913.1g、11.25molSi)を入れた。フラスコは、ガラス撹拌軸上の圧縮空気駆動式Teflon(登録商標)撹拌ブレード、温度計、及び水冷コンデンサを備えていた。Teflon(登録商標)スリーブをすべてのガラスジョイントに用い、Teflon(登録商標)撹拌ベアリングをガラス撹拌ロッドに用いた。撹拌しながら室温で、FC24(2.58g、0.0172mol)を添加した後、DI水(181.83g、10.09mol)を一滴ずつ添加した。反応混合物を60℃で3時間加熱した。アミノプロピルメチルジエトキシシラン(1839.3g、9.612mol)を添加した後、DI水(727.31g、40.37mol)を添加した。反応混合物を還流で1時間加熱した。Dean Stark装置を挿入し、1637.2gの揮発物を除去した。この量の揮発物は、メタノール+生成されたエタノール+過剰水の理論的な量の60%である。ヘプタン(1730.2g)を添加し、樹脂を74.5重量%の理論的な樹脂粘度まで希釈した。反応混合物を還流で3時間加熱し、樹脂を増粘し、残留水を除去した。樹脂を室温まで冷却し、0.45μmフィルターを通してろ過した。溶媒を回転蒸発器上、120℃の油浴温度、〜25mmHgで除去した。生成物収率は5026gだった。
実施例1:
Ameronの米国特許第5,804,616号明細書において提供される情報に基づき、アミン−エポキシコーティング(Ameron文献においてPSX 700と称される)を、非アミンアルコキシ官能性シリコーン樹脂、アミン官能性シラン、エポキシ及び触媒(30gのDow Corning(登録商標)3074、15gのDow Corning(登録商標)Z−6011、25gのEponex 1510(Hexion)及び1gのジブチルスズジラウレート(DBTDL、Aldrich))を回転ホイール上で2時間混合することにより調製した。これは最終コーティング製剤である。Si1モル当たり140モルパーセントのアルコキシ含有量は、製剤中の3074及びZ−6011の混合物のアルコキシ含有量に基づいて計算した。
樹脂2〜12(成分1)を、Eponex 1510(成分2、エポキシ1mol当たり212gのエポキシ当量)及びジブチルスズジラウレートと回転ホイール上で約2時間混合した。化学量論的な混合物は以下の式を用いて生成した。
Claims (15)
- (A)100重量部の少なくとも1種のエポキシ樹脂;
(B)40〜900重量部の、単位:
(R3Si(OR’)wO(1−w)/2)a (i)
(R2Si(OR’)xO(2−x)/2)b (ii)
(RSi(OR’)yO(3−y)/2)c (iii)及び
(Si(OR’)zO(4−z)/2)d (iv)
(ここで、各Rは独立して、アルキル基、アリール基、又はアミノ官能性炭化水素基であり、各R’は独立してアルキル基であり、aが0.4未満の値を有し、bが0.15より大きい値を有し、cが0より大きい〜0.8の値を有し、dが0.2未満の値を有し、a+b+c+d=1であり、wが0〜1未満の値を有し、xが0〜2未満の値を有し、yが0〜3未満の値を有し、zが0〜4未満の値を有する単位を含む。)
を有し、100〜1500の−NH−当量を有するアルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;
(C)最大50重量部の少なくとも1種の有機硬化剤;
(D)最大100重量部の、単位:
((R3)3SiO1/2)e (i)
((R3)2SiO2/2)f (ii)及び
((R3)SiO3/2)g (iii)
(ここで、R3は独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、1〜8個の炭素原子を有するアリール基、グリシジルエーテル基、アルキルエポキシ基、又は脂環式エポキシ基であり、eが0.1〜0.5の値を有し、fが0.1〜0.5の値を有し、gが0.5〜0.9の値を有する。)
を有し、200〜700のエポキシ当量を有するエポキシ官能性シリコーン樹脂の少なくとも1種;並びに
(E)最大10重量部の少なくとも1種の硬化促進剤を含み、
前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり26〜80モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、コーティング組成物。 - 成分(B)について、cが0超え〜0.7の値を有する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり30〜70モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、シリコン(Si)1モル当たり35〜60モルパーセントの範囲内の総アルコキシ含有量を有する、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)の粘度が、8か月間でその初期粘度の3倍以下に増加する、請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)の粘度が、8か月間でその初期粘度の2倍以下に増加する、請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、総アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂重量に対して85パーセント以上の不揮発性物質を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 前記アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂(B)が、総アルコキシ含有アミノ官能性シリコーン樹脂重量に対して90パーセント以上の不揮発性物質を含有する、請求項1〜7のいずれかに記載のコーティング組成物。
- エマルジョンの形態である、請求項1〜8のいずれかに記載のコーティング組成物。
- (F)少なくとも1種の界面活性剤をさらに含む、請求項9に記載のコーティング組成物。
- 前記界面活性剤が、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤のうちから選択される、請求項10に記載のコーティング組成物。
- (G)水をさらに含む、請求項9〜11のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のコーティング組成物を反応させる工程を含む方法によって得られた硬化コーティング組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のコーティング組成物を基板に塗布する工程を含む基板処理方法。
- 前記コーティング組成物を反応させる工程をさらに含む、請求項14に記載の方法。
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