JP2007525559A5

JP2007525559A5 -

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Publication number: JP2007525559A5
Application number: JP2006520219A
Authority: JP
Filing date: 2004-07-07
Publication date: 2011-05-19
Anticipated expiration: 2024-07-07

Description

本発明は、選択性有機物質と、強くて(tough)、耐水性、耐溶剤性および耐熱性の混成物質をつくるために使用され得る新規なアミノ官能性シリコーン樹脂に関する。該アミノ官能性樹脂は当技術分野で知られているよりも高いアリール含有量、Ｒ₂ＳｉＯ_2/2含有量およびアミン含有量を有する。アミノ官能性シリコーン樹脂は当技術分野に知られている。例えば米国特許第５，２６２，５０７号明細書ではアミノ官能性シリコーン樹脂が公開されおり、それは（ｉ）ＰｈＳｉＯ_3/2、（ｉｉ）Ｒ₂ＳｉＯ、および（ｉｉｉ）本質的にａ．Ｈ₂ＮＲ_iＳｉＯ_3/2、ｂ．Ｒ_ivＨＮＲ_iiＳｉＯ_3/2、ｃ．（Ｒ_ivＨＮＲ_ii）_3-y（Ｒ_v）_yＳｉＯ_1/2、ｄ．（Ｈ₂ＮＲ_ii）_3-x（Ｒ_v）_xＳｉＯ_1/2および、ｅ．ａ，ｂ，ｃ，およびｄの混合物からなる群から選択されるアミノ官能性シロキシ構成単位を含む（式中、Ｐｈがフェニル基である）；各々のＲが、独立してフェニルおよび１〜３の炭素原子のアルキル基であり、（ｉｉ）の中のＲが各々の場合にアルキル基であり得、それらはシリコーン樹脂中の（ｉｉ）の１０重量パーセント未満であり得、更に同じケイ素原子で（ｉｉ）中の１つのＲがアルキル基であり、そして（ｉｉ）の中の１つのＲがフェニル基であり、シリコーン樹脂における（ｉｉ）は１５重量パーセント未満の存在であり；Ｒ_iがアルキレン、アリーレン、アルカリレン（ａｌｋａｒｙｌｅｎｅ）、および１〜１０の炭素原子を有するアラルキレン（ａｒａｌｋｙｌｅｎｅ）、および−Ｒ_iiＮＨＲ_iii−（式中、Ｒ_iiとＲ_iiiが、各々独立してアルキレン、アリーレン、アルカリレン（ａｌｋａｒｙｌｅｎｅ）および炭素原子が１〜１０のアラルキレン（ａｒａｌｋｙｌｅｎｅ）である）から選択される二価の炭化水素基であり；各々ｘとｙが０、１、または２の値を有し；Ｒ_ivがメチル、エチル、プロピル、またはフェニルから選択され；Ｒ_vがメチルおよびフェニルから選択され、そして該アミノ官能性シリコーン樹脂は３５０〜１，０００の範囲内で−−ＮＨ−−当量を有している。

米国特許第５，４８９，４８２号明細書では、一般式（１）：Ｒ_aＲ’_3-aＳｉＯ（Ｒ₂ＳｉＯ）_m（ＲＲ’ＳｉＯ）_nＳｉＲ_aＲ’_3-a、（式中Ｒが同一または異なっており、それぞれ１〜６の炭素原子を有する一価の炭化水素基、ヒドロキシル基、または水素原子を表し、各々Ｒ’はアミノ基含有有機基を表し、ａが０〜３の整数であり、ｍが１またはそれ以上の整数であり、ｎは５またはそれ以上の整数であり、ｍ＋ｎが２，０００またはそれ以上の整数である）で表されるアミン改質高重合度ポリシロキサンを含む薄膜形成組成物が開示されており、有機溶媒に溶解して、その薄膜形成組成物が滑らかなやわらかい薄膜を与えることができ、従来型の薄膜形成組成物と比較して水の撥水性、水の抵抗、感触、そして耐久性が優れている。

米国特許第５，１２６，１２６号明細書では、薄膜形成物質と薄膜形成物質のための溶媒との混合物を含む髪処理組成物が開示され、該薄膜形成物質は環状シリルアミンとシリコーン樹脂を直接混合して得られる反応生成物であるアミノ官能性シリコーン樹脂であり、該シリコーン樹脂は、
ＲＳｉＯ_3/2（Ｉ）、（ＲＳｉＯ_3/2）_w（Ｒ’Ｒ’’ＳｉＯ）_x（ＳｉＯ_4/2）_y（ＩＩ）、および
（ＲＳｉＯ_3/2）_w（Ｒ’Ｒ’’ＳｉＯ）_x（ＳｉＯ_4/2）_y（Ｒ₃’’’ＳｉＯ_1/2）_z（ＩＩＩ）
（式中のＲ、Ｒ’、Ｒ’’、およびＲ’’’は１〜２０の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アリール、およびアルキルアリール基であり、そしてｘ、ｙ、およびｚが０〜約１，０００の値の整数であり、そしてｗが１〜約１，０００の値を有する整数である）から成る群から選択される式を有する。

従って本発明は、構成単位
（Ｒ₃ＳｉＯ_1/2）_a（ｉ）
（Ｒ₂ＳｉＯ_2/2）_b（ｉｉ）
（ＲＳｉＯ_3/2）_c（ｉｉｉ）および
（ＳｉＯ_4/2）_d（ｉｖ）
（式中、Ｒは、独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ官能性炭化水素基であり、ａは０．４未満の値を有し、ｂは０．１５より大きい値を有し、ｃは０より大きく０．７までの値を有し、ｄは０．２未満の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値が１である）を含み、ただし、ケイ素原子の３〜５０モルパーセントが、構成単位（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）のアミノ官能性炭化水素基を含有し、アミノ官能性シリコーン樹脂の−ＮＨ−当量が１００〜１，５００であり、代替的には１００〜１，０００であり、あるいは１５０〜３５０であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂は、原液、溶液、または溶解可能な固体の形態であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂には構成単位（ｉｉ）が２０重量パーセントより多く存在し、構成単位（ｉｉ）の１０重量パーセント未満がアミノ官能性シリコーン樹脂のＭｅ₂ＳｉＯ_2/2の構成単位であり、ケイ素結合Ｒ基の５０重量パーセントより多くがケイ素結合アリール基であることを条件とする、アミノ官能性シリコーン樹脂に関する。

一般的には、本発明のアミノ官能性シリコーン樹脂は、ヒドロキシ含有シロキサン樹脂と環状シラザンの反応により、またはアルコキシシランの加水分解重縮合による２つの方法の１つによって調製される。場合によっては、非アミノ官能性アルコキシシランの加水分解を強酸での触媒によって行った後、アミノ官能性シランを添加し、これらの種を塩基性触媒で平衡化し、アミノ官能性シリコーン樹脂を得た。他の場合では、完全な加水分解が、開始時から存在するアミノ官能性アルコキシシラン（1種または複数種）を伴う塩基触媒条件下で行われた。両方の場合において、該加水分解後、副生成物のアルコールの留去をし、ろ過および溶媒を除去して生産物を得た。

より具体的には、本発明のアミノ官能性シリコーン樹脂は４５〜６０重量％のアリールトリアルコキシシラン、アリールアルキルジアルコキシシラン、γ−アミノアルキルトリアルコキシシラン、γ−アミノアルキルジアルコキシシランおよび／またはγ−アミノアルキルモノアルコキシシランの混合物を調製すること、任意に３５重量％までの芳香族溶媒に前記混合物を溶解することによって製造できる。この混合物はその後１〜２０重量％の脱イオン水で加水分解され、その後副生成物のアルコールを留去する。その生じる生成物は、その後任意に５０重量％までのトリアルキルアルコキシシラン、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＺ）、γ−アミノアルキルジアルコキシシラン、γ−アミノアルキルモノアルコキシシランおよび／またはジアルキルジアルコキシシランと反応させ、３５重量％までの付加的溶媒、および２０重量％までの水を加えることができ、触媒量（０〜０．１重量％ＫＯＨ）の水酸化カリウム水溶液がその後任意に加えられ、そしてその水は共沸により除去される。該水酸化物は、もし添加された場合、塩酸や酢酸で中和され、水は再び共沸により除去される。該混合物はその後濾過されて、そして溶媒を除去してアミノ官能性シリコーン樹脂を生じる。典型的には該アリール基がフェニルであり、アルキル基がメチルであり、アルコキシ基がメトキシまたはエトキシのいずれか、そして該アミノ基は上記に記載されたアミノ官能性炭化水素基である。本発明の該アミノ官能性シリコーン樹脂は、２０〜５０重量％までのアリールトリアルコキシシランおよび／またはアリールアルキルジアルコキシシランを加水分解すること、脱イオン水（０〜１０重量％）と共に０〜０．０５重量％のトリフルオロメタンスルホン酸（ＴＦＭＳＡ）によって触媒し、その後副生産物のアルコールを留去することにより製造される。３５重量％までのヘキサメチルジシロキサン（ＨＭＤＳ）、１０重量％までの水、および任意の４０重量％までのトルエンが加えられ、そしてその混合物は５０〜６０℃に熱せられ、その後任意に揮発物を留去する。２０重量％までのγ−アミノアルキルトリアルコキシシラン（ＡＰＴＥＳ）、γ−アミノアルキルモノアルコキシシランまたはγ−アミノアルキルジアルコキシアルキルシランが、１０重量％までの水を加え、その後アルコールを留去する。（もし早期に加えられていないならば）４０重量％までのトルエンが加えられ、１０重量％までの水、および任意の触媒量（０〜０．１重量％ＫＯＨにする）の１．０Ｎの水酸化カリウム水溶液が加えられ、そして水が共沸により除去された。もし水酸化カリウム水溶液が加えられたならば、該水酸化物は１．０ＮのＨＣｌまたは酢酸で中和され、そして水は再び共沸により取り除かれる。該混合物は濾過され、そして溶媒を除去して、アミノ官能性シリコーン樹脂が生成される。典型的には、該アリール基はフェニルであり、該アルキル基はメチルであり、該アルコキシ基はメトキシまたはエトキシのいずれかであり、そして該アミノ基は上記に記載されたアミノ官能性炭化水素基である。

本発明の前記アミノ官能性シリコーン樹脂は、任意にキシレンに溶解され、脱イオン水で加水分解された、アリールトリアルコキシシラン、アリールアルキルジアルコキシシランおよびγーアミノアルキルジアルコキシアルキルシランの混合物を調製した後、副生物のアルコールを留去することによって製造することもできる。その生じる生産物はその後、トリアルキルアルコキシシラン、追加のキシレンと追加の水と反応させた後、水を共沸除去する。この反応混合物の一部分に、追加のキシレンとコロイドのシリカ分散が加えられ、そして該水は共沸により除去される。該混合物は濾過されて、そして溶媒が除去されて該シリコーン樹脂が生成される。典型的には、該アリール基はフェニルであり、該アルキル基はメチルであり、該アルコキシ基はメトキシまたはエトキシのいずれかであり、そして該アミノ基は上記に記載されたアミノ官能性炭化水素基である。

本発明の該アミノ官能性シリコーン樹脂はまた、任意でキシレンに溶解され、そして脱イオン水で加水分解したアリールトリアルコキシシランとアリールアルキルジアルコキシシランの混合物を調製した後、副生成物のアルコールを留去することにより製造されうる。次いで、該生じる生成物をシクロシラザンと反応させる。該混合物をろ過し、溶媒を除去してシリコーン樹脂を得る。典型的には、該アリール基はフェニルであり、該アルキル基はメチルであり、該アルコキシ基はメトキシまたはエトキシのいずれかであり、該アミノ基は上記に記載されたアミノ官能性炭化水素基である。

本発明の該アミノ官能性シリコーン樹脂は、選択された有機物質、特にエポキシ含有有機物質と組み合わせて使われるときに、強くて、耐水性、耐溶剤性および耐熱性のある混成物質をつくるのに有用である。本発明の該アミノ官能性樹脂は、低いＣＴＥと耐溶剤性を維持する一方、エポキシ化合物を柔軟化する能力を有する。

本発明はまた：（Ａ）構成単位：
（Ｒ₃ＳｉＯ_1/2）_a（ｉ）
（Ｒ₂ＳｉＯ_2/2）_b（ｉｉ）
（ＲＳｉＯ_3/2）_c（ｉｉｉ）および
（ＳｉＯ_4/2）_d（ｉｖ）
（式中、Ｒは、独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ官能性炭化水素基であり、ａは０．４未満の値を有し、ｂは０．１５より大きい値を有し、ｃは０〜０．７までの値を有し、ｄは０．２未満の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値が１である）を含み、ケイ素原子の３〜５０モルパーセントが、構成単位（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）のアミノ官能性炭化水素基を含有し、該アミノ官能性シリコーン樹脂の−ＮＨ−当量が１００〜１，５００であり、代替的には１００〜１，０００であり、あるいは１５０〜３５０であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂は、原液、溶液、または溶解可能な固体の形態であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂には構成単位（ｉｉ）が２０重量パーセントより多く存在し、構成単位（ｉｉ）の１０重量パーセント未満がアミノ官能性シリコーン樹脂のＭｅ₂ＳｉＯ_2/2の構成単位であり、ケイ素結合Ｒ基の５０重量パーセントより多くがケイ素結合アリール基である、アミノ官能性シリコーン樹脂；（Ｂ）少なくとも一つの界面活性剤；および（Ｃ）水、を含む、エマルジョン組成物に関する。

非イオン界面活性剤類の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート類（ｐｏｌｙｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅｓｏｒｂｉｔａｎｍｏｎｏｌｅａｔｅｓ）、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジエチレングリコール、エトキシレート化トリメチルノナノール類、およびポリオキシアルキレングリコール改質ポリシロキサン界面活性剤類が挙げられる。

本発明による組成物は、例えばジヒドロキシアセトン（ＤＨＡ）のような人工的に日焼けおよび／または肌を褐色にする（セルフタンニング剤）作用物質を含有することもできる。これらの任意の成分は、本発明のエマルジョン組成物内で、エマルジョン組成物１００重量部に対し、５重量部まで存在してもよいが、しかし典型的にはエマルジョン組成物１００重量部分に対し０．１〜１重量部の量が存在する。また該エマルジョンは、噴霧乾燥されて、樹脂／活性複合粒子を形成され得る。

＜実施例１＞
アミノ官能性シリコーン樹脂Ａ−１〜Ａ−９を以下の方法で調製した。フェニルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＰＴＥＳ）および／またはγ−アミノプロピルジエトキシメチルシラン（ＡＰＤＥＭＳ）の混合物を任意に芳香族溶媒に溶解し、そして脱イオン化水で加水分解して、その後副生成物のアルコールを留去した。生じる構造物（the resulting structure）は任意にトリメチルエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＺ）、ＡＰＤＥＭＳおよび／またはジメチルジメトキシシランと反応させ、追加の溶媒と追加の水を加え、水酸化カリウム水溶液の触媒量を任意に加え、水は共沸により取り除いた。水酸化物は、もし加えられたのであれば塩酸または酢酸で中和し、水を再び共沸により取り除いた。該混合物をろ過して、溶媒を除去し、シリコーン樹脂生産物が生成した。各々の構成成分の量は以下の表１に示している。最終的なアミノ官能性シリコーン樹脂組成物（フェニル（Ｐｈ）の重量％、Ｒ₂ＳｉＯ（Ｄ）の重量％、Ｍｅ₂ＳｉＯ（Ｄ（Ｍｅ₂））の重量％、アミノ基（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂）のモルパーセント、アミン（−ＮＨ₂）の重量％、および−ＮＨ−（アミンＨ）当量）は以下の表２に示している。

アミノ官能性シリコーン樹脂Ｃ１は、以下の方法で調製する。フェニルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランの混合物（表１の量）、およびγ−アミノプロピルジエトキシメチルシラン（ＡＰＤＥＭＳ）を任意にキシレンに溶解し、そして脱イオン水で加水分解し、その後副生成物のアルコールを留去した。生じる構造物は、トリメチルエトキシシラン、追加のキシレンおよび追加の水と反応させて、その後水を共沸除去した。この反応混合物の１７７．０グラムに、１９．３グラムの追加のキシレンと４８．５グラムのコロイドのシリカ分散体（Ｌｕｄｏｘ（登録商標）ＨＳ−４０−２２０ｍ²／ｇｍグレースデービソン（ＧｒａｃｅＤａｖｉｓｏｎ）（メリーランド州コロンビア（Ｃｏｌｕｍｂｉａ、ＭＤ））を加え、そして水は共沸により取り除いた。該混合物をろ過して、そして溶媒を除去して、１１０．６グラムのシリコーン樹脂生産物を生成した。各々の成分の量は以下の表１に示している。最終的なアミノ官能性シリコーン樹脂組成物（フェニル（Ｐｈ）の重量％、Ｒ₂ＳｉＯ（Ｄ）の重量％、Ｍｅ₂ＳｉＯ（Ｄ（Ｍｅ₂）の重量％、アミノ基（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂）のモルパーセント、アミン（−ＮＨ₂）の重量％、および−ＮＨ−（アミンＨ）当量）は以下の表２に示している。

上記表２：
＃組成物中のすべての樹脂のＲ基のモル質量で割った組成物中のフェニル基のモル質量。
＊組成物のモル質量で割った、設計された基のモル質量に基づく。
Ｍは（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2を表す。
Ｍ^NHは（ＣＨ₃）₂ＲＳｉＯ_1/2でＲ＝−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃を表す。
Ｄは（ＣＨ₃）₂ＳｉＯ_2/2を表す。
Ｄ^PhはＣ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2を表す。
Ｄ ^NH2は（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂を表す。
Ｔ^PhはＣ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2を表す。
Ｔ^NH2はＲＳｉＯ_3/2でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂を表す。
ＱはＳｉＯ_4/2を表す。

＜実施例２＞
調製された３０．０ｇのアミノ官能性シリコーン樹脂Ｂ４は、上記に記載とおり、Ｍ_0.299Ｄ^Ph _0.101Ｄ^NH2 _0.099Ｔ^Ph _0.497（式中、Ｍ，Ｄ^Ph，Ｄ^NH2，およびＴ^Phは上記定義のとおりである）を含み、これをハウシルト（Ｈａｕｓｃｈｉｌｄ）（ドイツ、ハム）マックス（Ｍａｘ）４０プラスチックカップに量り、その後ダウケミカルカンパニー（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）（ミシガン州ミッドランド）の０．９ｇのＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）ＴＭＮ−６（２，６，８−トリメチル−４−ノニルオキシポリエチレンオキシエタノール（６ＥＯ）非イオン界面活性剤、ダウケミカルカンパニー（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）（ミシガン州ミッドランド））の１．０ｇのＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）１５−Ｓ−３０非イオン界面活性剤（アルキレン−オキシポリエチレンオキシエタノール（Ｃ_11-15第２アルキル、３０ＥＯ））および２．０ｇの脱イオン化水を量った。該カップを閉じ、ハウシルト（Ｈａｕｃｈｉｌｄ）（ドイツ、ハム）のスピードミキサー^TMＤＡＣ−１５０実験室用混合装置においた。該カップとその内容物をミキサーで２０秒間循環させた。該カップを開け、そしてカップの内壁をスパチュラで擦り取った。該カップとその内容物は第２の２０秒間の混合循環を受ける。次に６ｇのＤＩ（脱イオン化水）の水を加え、そして該カップは再び２０秒の混合循環を行った。追加の１０ｇのＤＩ（脱イオン化水）の水５ｇを徐々に加え、その後各々の追加後２０秒の混合循環を行った。生じるエマルジョンは、外見が少し青みがかった乳白色であった。該エマルジョンは約６０重量％の樹脂油粒子相から成る。平均粒子径は、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ（登録商標）（ペンシルバニア州のモントゴメリーヴィル（Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙｖｉｌｌｅ））のＵＰＡ１５０機器で測り、そして以下の特性を有する。：Ｄ（ｖ，０．５）＝０．２７６６ｕｍ、Ｄ（ｖ，０．９）＝０．３４６７ｕｍ

＜実施例３＞
１．０２ｇのアミノ官能性シロキサン樹脂Ｅ１をガラスバイアルに量り、その後５．６８ｇのＤＥＲ（登録商標）３３１と３．３５ｇのＶｅｒｓａｍｉｎｅ（登録商標）Ｃ−３０を添加した。該成分を木製の攪拌棒で完全に混合し、その結果、１０重量％のシロキサン樹脂Ｅ１とエポキシに対するアミンの化学量論比（stoichiometric ratio）を含有している無色透明の混合物が得られた。６ミルドローダウン（six mil drawdowns）がクロム酸アルミニウムパネル（オハイオ州クリーブランドのキューパネル有限会社（Ｑ−ＰａｎｅｌＩｎｃ．）のＡＬ−３９）の上でおこなわれ、該パネルを窒素でパージされた炉内で、ひとつは１００℃で１時間、ひとつは１５０℃で１時間曝露した。その硬化薄膜は透明で無色であり、屈折柔軟性テスト（ＴＢｅｎｄＦｌｅｘＴｅｓｔ）（ＡＳＴＭＤ４１４５）によって測定したところ、シロキサン樹脂を加えない対照サンプル（６）と比べ柔軟性が上がった。

Claims

構成単位
（Ｒ₃ＳｉＯ_1/2）_a（ｉ）
（Ｒ₂ＳｉＯ_2/2）_b（ｉｉ）
（ＲＳｉＯ_3/2）_c（ｉｉｉ）および
（ＳｉＯ_4/2）_d（ｉｖ）
（式中、Ｒは、独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ官能性炭化水素基であり、ａは０．４未満の値を有し、ｂは０．１５より大きい値を有し、ｃは０より大きく０．７までの値を有し、ｄは０．２未満の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値が１である）を含み、ただし、ケイ素原子の３〜５０モルパーセントが、構成単位（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）のアミノ官能性炭化水素基を含有し、該アミノ官能性シリコーン樹脂の−ＮＨ−当量が１００〜１，５００であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂は、原液、溶液、または溶解可能な固体の形態であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂には構成単位（ｉｉ）が２０重量パーセントより多く存在し、構成単位（ｉｉ）の１０重量パーセント未満がアミノ官能性シリコーン樹脂のＭｅ₂ＳｉＯ_2/2の構成単位であり、ケイ素結合Ｒ基の５０重量パーセントより多くがケイ素結合アリール基であることを条件とする、アミノ官能性シリコーン樹脂。
構成単位
（Ｒ₃ＳｉＯ_1/2）_a（ｉ）
（Ｒ₂ＳｉＯ_2/2）_b（ｉｉ）
（ＲＳｉＯ_3/2）_c（ｉｉｉ）および
（ＳｉＯ_4/2）_d（ｉｖ）
（式中、Ｒは、独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ官能性炭化水素基であり、ａは０．４未満の値を有し、ｂは０．１５より大きい値を有し、ｃは０より大きく０．７までの値を有し、ｄは０．２未満の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値が１である）を含み、ただし、ケイ素原子の３〜５０モルパーセントが、構成単位（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）のアミノ官能性炭化水素基を含有し、該アミノ官能性シリコーン樹脂の−ＮＨ−当量が１００〜１，０００であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂は、原液、溶液、または溶解可能な固体の形態であり、該アミノ官能性シリコーン樹脂には構成単位（ｉｉ）が２０重量パーセントより多く存在し、構成単位（ｉｉ）の１０重量パーセント未満がアミノ官能性シリコーン樹脂のＭｅ₂ＳｉＯ_2/2の構成単位であり、ケイ素結合Ｒ基の５０重量パーセントより多くがケイ素結合アリール基であることを条件とするアミノ官能性シリコーン樹脂。
前記Ｒが、独立して、メチル、フェニル、または式Ｒ¹ＮＨＲ²もしくはＲ¹ＮＨＲ¹ＮＨＲ²（式中、各々のＲ¹は、独立して、少なくとも２個の炭素原子を有する二価の炭化水素基で、Ｒ²は水素またはアルキル基である）を有するアミノ官能性炭化水素基から選択される、請求項１または２に記載のアミノ官能性シリコーン樹脂。
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃ＮＨ、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₃、および
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、
からアミノ官能性炭化水素基が選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のアミノ官能性シリコーン樹脂。
前記アミノ官能性シリコーン樹脂が、構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（ＲＳｉＯ_3/2）_c でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
または
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅(ＣＨ₃)ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c
（ｖ）（ＳｉＯ_4/2）_d
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
（式中、ａ，ｂ，ｃおよびｄは上記に記載のとおりである）
から選択される、請求項１または２に記載のアミノ官能性シリコーン樹脂。
前記アミノ官能性シリコーン樹脂が、構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（ＲＳｉＯ_3/2）_c でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）₂ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₂ＲＳｉＯ_1/2）_a でＲ＝−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃
（ｉｉ）（（ＣＨ₃）₂ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₂ＲＳｉＯ_1/2）_a でＲ＝−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₂ＲＳｉＯ_1/2）_a でＲ＝−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₃
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅（ＣＨ₃）ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（ＳｉＯ_4/2）_d、
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、または
構成単位：
（ｉ）（（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ_1/2）_a
（ｉｉ）（Ｃ₆Ｈ₅(ＣＨ₃)ＳｉＯ_2/2）_b
（ｉｉｉ）（（ＣＨ₃）ＲＳｉＯ_2/2）_b でＲ＝−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₂
（ｉｖ）（Ｃ₆Ｈ₅ＳｉＯ_3/2）_c
（ｖ）（ＳｉＯ_4/2）_d
を含むアミノ官能性シリコーン樹脂、
（式中、ａ，ｂ，ｃおよびｄは上記に記載のとおりである）
から選択される、請求項１または２に記載のアミノ官能性シリコーン樹脂。
（Ａ）請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミノ官能性シリコーン樹脂
（Ｂ）少なくとも１つの界面活性剤；および
（Ｃ）水
を含むエマルジョン組成物。
式中、ａが０．１〜０．３の値を有し、ｂが０．２〜０．４の値を有し、ｃが０．２〜０．５の値を有し、ｄが０の値を有し、ケイ素原子の１０〜３０モルパーセントが、前記構成単位（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）のアミノ官能性炭化水素基を含み、前記アミノ官能性シリコーン樹脂の−ＮＨ−当量は１５０〜３５０までであり、該アミノ官能性シリコーン樹脂には構成単位（ｉｉ）が２０〜５０重量パーセント存在し、構成単位（ｉｉ）の０〜５重量パーセントが該アミノ官能性シリコーン樹脂のＭｅ₂ＳｉＯ_2/2の構成単位であり、ケイ素結合Ｒ基の５０〜７５重量パーセントがケイ素結合アリール基である、請求項７に記載のエマルジョン組成物。
前記界面活性剤が陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、またはそれらの組み合わせから選択される、請求項７または８に記載のエマルジョン組成物。
前記エマルジョン組成物が、香水類、防腐剤類、ビタミン類、セラミド類、アミノ酸誘導体類、リポソーム類、ポリオール類、植物類、コンディショニング剤類、グリコール類、ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥ、プロビタミンＢ５、サンスクリーン剤類、保湿剤類、防腐剤類、エモリエント類（皮膚軟化剤類）、密封剤類、エステル類、顔料類、またはセルフタンニング剤類から選択される少なくとも一つの構成成分をさらに含む、請求項７〜９のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物。
前記エマルジョン組成物が、噴霧乾燥された複合粒子の形態である、請求項８〜１０のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物。