DE602004008646T2 - Aminofunktionelle silikonharze und diese enthaltende emulsionen - Google Patents
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Description
- Diese Erfindung betrifft neue aminofunktionelle Siliconharze, die verwendet werden können, um widerstandsfähige, Wasser-, lösungsmittel- und hitzebeständige Hybridmaterialien mit ausgewählten organischen Materialien herzustellen. Die aminofunktionellen Harze haben einen höheren Arylgehalt, R2SiO2/2-Gehalt und Amingehalt als solche, die auf dem Fachgebiet bekannt sind. Aminofunktionelle Siliconharze sind auf dem Fachgebiet bekannt. Zum Beispiel wird in dem
U.S. Patent Nr. 5,262,507 ein aminofunktionelles Siliconharz offenbart, enthaltend die Einheiten (i) PhSiO3/2, (ii) R2SiO und (iii) aminofunktionelle Siloxyeinheiten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend im Wesentlichen aus a. H2NRiSiO3/2, b. RivHNRiiSiO3/2, c. (RivHNRii)3-y(RV)ySiO1/2, d. (H2NRii)3-x(RV)xSiO1/2 und e. Mischungen von a, b, c und d, worin Ph ein Phenylrest ist; jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Phenyl- und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, unter der Voraussetzung, dass wenn R in (ii) in jedem Fall ein Alkylrest ist, dass dann nicht mehr als 10 Gewichtsprozent von (ii) in dem Siliconharz vorhanden sein können, und unter der weiteren Voraussetzung, dass wenn ein R in (ii) ein Alkylrest ist und ein R in (ii) ein Phenylrest an dem gleichen Siliciumatom ist, dass dann nicht mehr als 15 Gewichtsprozent von (ii) in dem Siliconharz vorhanden sein können; Ri ein zweibindiger Kohlenwasserstoffrest ist, ausgewählt aus Alkylen, Arylen, Alkarylen und Aralkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und -RiiNHRiii-, worin Rii und Riii jeweils unabhängig voneinander aus Alkylen, Arylen, Alkarylen und Aralkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; wobei jedes x und y einen Wert von 0,1 oder 2 haben; Riv aus Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl ausgewählt ist; Rv aus Methyl und Phenyl ausgewählt ist und das aminofunktionelle Siliconharz ein -NH-Äquivalent im Bereich von 350 bis 1.000 hat. - In dem
U.S. Patent Nr. 4,988,778 wird ein stabiles polyaminfunktionelles Silanharz offenbart, das durch die Umsetzung von (i) einem Aminoalkoxysilan und (ii) einer hydroxy- und aminfunktionellen Verbindung hergestellt wird. Das Aminoalkoxysilan wird so offenbart, dass es typischerweise die folgende Formel aufweist: RNHR1Si(R2)m,(OR3)n, worin R gleich Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, eine Aminoalkylgruppe, eine Alkylaminoalkylgruppe oder eine Alkoxysilanoalkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ist; R1 ein Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkylen oder eine Arylgruppe ist; R2 ein Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl oder eine Arylgruppe ist; R3 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen ist; m gleich 0 oder 1 ist; n gleich 3 bis 2 ist; und m + n = 3 ist. Einige spezifisch offenbarte Aminoalkoxysilane umfassen Aminoethyltrimethoxysilan, Aminopropyltrimethoxysilan, Aminopropyltriethoxysilan, Aminopropyldimethoxymethylsilan, Aminopropyldiethoxymethylsilan, Aminoethylgamma-aminopropyltrimethoxysilan und Iminobis(propyltrimethoxysilan). Die hydroxy- und aminfunktionelle Verbindung wird als ein Aminoalkohol, ein Aminopolyalkohol, ein Polyaminoalkohol oder ein Polyaminopolyalkohol offenbart. - In dem
U.S. Patent Nr. 5,110,891 wird eine aminofunktionelle Organosiliciumverbindung der Formel R3SiO[R2SiO]x[RQ1SiO]y[RQSiO]zSiR3 offenbart, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, OH, eine Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe bezeichnet, unter der Voraussetzung, dass wenigstens fünfzig Prozent der gesamten R-Gruppen Methyl sind; Q einen aminfunktionellen Substituenten der Formel -R2Z bezeichnet, worin R2 ein zweibindiger Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einbindiger Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -NR23, -NR3(CH2)nNR23 und -NR3(CH2)nN(R3)(C=O)R4, worin R3 gleich Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist; x, y und z ganze Zahlen sind, deren Summe im Bereich von ungefähr 25 bis ungefähr 800 liegt und Q1 einen aminfunktionellen Substituenten bezeichnet, wie er oben definiert wird, der zusätzlich ein an Kohlenstoff gebundenes Siliciumatom mit wenigstens einer siliciumgebundenen hydrolysierbaren Gruppe umfasst. - In dem
U.S. Patent Nr. 5,489,482 wird eine filmbildende Zusammensetzung offenbart, enthaltend ein aminmodifiziertes, hoch polymerisiertes Polysiloxan, das durch die allgemeine Formel (1) dargestellt wird:
RaR'3-aSiO(R2SiO)m(RR'SiO)nSiRaR'3-a, worin R, die alle gleich oder verschieden sind, jeweils eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, R' jeweils eine aminogruppenhaltige organische Gruppe darstellt, a eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, m eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist und n eine ganze Zahl von 5 oder mehr ist, unter der Voraussetzung, dass m + n eine ganze Zahl von 2.000 oder mehr ist, und wobei die in einem organischen Lösungsmittel aufgelöste filmbildende Zusammensetzung einen glatten weichen Film ergeben kann, der exzellent wasserabweisend, wasserbeständig, widerstandsfähig und beständig im Vergleich zu den konventionellen filmbildenden Zusammensetzungen ist. - In dem
U.S. Patent Nr. 5,840,951 werden Organosiliciumverbindungen offenbart, die reaktive Aminogruppen enthalten, sowie deren Herstellung und deren Verwendung. - In dem
U.S. Patent Nr. 3,890,269 wird ein Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellen Organopolysiloxanen offenbart, das das Umsetzen einer Mischung, die Organopolysiloxan und ein aminofunktionelles Silan oder Siloxan enthält, in der Gegenwart eines Katalysators unter Gleichgewichtsbedingungen umfasst. - In dem
U.S. Patent Nr. 5,152,984 wird ein aminofunktionelles Siliconharz offenbart, enthaltend das Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Silans und eines Siliconharzes mit einer Formel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: - In dem
U.S. Patent Nr. 5,126,126 wird eine Zusammensetzung zur Behandlung von Haar offenbart, enthaltend eine Mischung aus einem filmbildenden Material und einem Lösungsmittel für das filmbildende Material, wobei das filmbildende Material ein aminofunktionelles Siliconharz ist, welches das Reaktionsprodukt ist, das durch das direkte Kombinieren eines zyklischen Silylamins und eines Siliconharzes erhalten wird, wobei das Siliconharz ein Hydroxyderivat mit einer Formel ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: - In dem
U.S. Patent Nr. 4,972,029 werden hitzestabile vernetzte Epoxyharze offenbart, die durch das Vernetzen eines Epoxyharzes mit einer Siliciumverbindung, die einen basischen Stickstoff enthält, der an Silicium über einen Kohlenstoff gebunden ist und an den wenigstens ein Wasserstoffatom direkt an das Stickstoffatom gebunden ist, und danach das Konditionieren des vernetzten Epoxyharzes erhalten werden. - Als Käfig strukturierte aminofunktionelle Siliconharze werden in dem Journalartikel mit dem Titel "A Polyimide Nanocomposite from Octa(aminophenyl)silsesquioxan", R. Tamaki, J. Choi und R. M. Laie, Chemical Materials, Band 15, Seiten 793-797 (2003) und in dem Journalartikel mit dem Titel "Silicone/Amine Resin Hybrid Materials as Abrasion Resistant Coatings", C. Li und G. Wilkes, Chemical Materials, Band 13, Seiten 3663-3668 (2001) offenbart.
- Wenn Siliconharze zu Epoxyverbindungen in großen Mengen hinzu gegeben werden, dann liegt die Glasübergangstemperatur des Hybridmaterials in dem Verwendungsbereich und damit geht ein starker Verlust an Modul einher, der die Zuverlässigkeit von Vorrichtungen beeinträchtigt, die auf diesen Materialien basieren. Epoxyverbindungen sind spröde und müssen zur Verwendung in vielen Anwendungen widerstandsfähig gemacht werden, jedoch verliert das Material seine Lösungsmittelbeständigkeit, wenn lineare Siloxane hinzu gegeben werden, um mehr Flexibilität zur Verfügung zu stellen. Daher gibt es einen Bedarf an einem Material, das Epoxymaterialien flexibel macht und gleichzeitig eine niedrige CTE sowie eine Lösungsmittelbeständigkeit aufrecht hält. Somit gibt es einen Bedarf an aminofunktionellen Harzen mit hohem R2SiO-Gehalt > 15 Mol.-% und hohem Amingehalt.
- Somit betrifft diese Erfindung ein aminofunktionelles Siliconharz, enthaltend die Einheiten:
- Das -NH-Äquivalentgewicht, wie es hierin verwendet wird, bedeutet das Gewicht des Materials, das ein Atomgewicht Aminwasserstoff enthält.
- Die Alkylgruppen von R werden beispielhaft durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl und Octadecyl dargestellt, wobei die Alkylgruppe typischerweise Methyl ist. Die Arylgruppen werden beispielhaft durch Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Tolyl, Xylyl, Xenyl, Methylphenyl, 2-Phenylethyl, 2-Phenyl-2-methylethyl, Chlorphenyl, Bromphenyl und Fluorphenyl dargestellt, wobei die Arylgruppe typischerweise Phenyl ist. Die aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppe wird beispielhaft durch Gruppen mit der Formel -R1NHR2 oder -R1NHR1NHR2 dargestellt, wobei jedes R1 unabhängig voneinander ein zweibindiger Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen ist und R2 gleich Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist. Jedes R1 ist typischerweise ein Alkylenrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen. R1 wird beispielhaft durch -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CHCH3-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2-CH(CH2CH3)CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- und CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- dargestellt. Die Alkylgruppen R2 sind wie oben beispielhaft für R dargestellt. Wenn R2 eine Alkylgruppe ist, ist diese typischerweise Methyl.
- Typische aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppen sind -CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2NH2, -CH2CHCH3NH, -CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2NHCH3, -CH2(CH3)CHCH2NHCH3, -CH2CH2CH2CH2NHCH3, -CH2CH2NHCH2CH2NH2, -CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2NHCH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3 und -CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2CH3.
- Die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung werden beispielhaft dargestellt durch aminofunktionelle Siliconharze, enthaltend die Einheiten:
- (i) ((CH3)3SiO1/2)a
- (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iii) ((CH3)RSiO2/2)b , worin R = -CH2CH2CH2NH2,
- (iv) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (ii) ((CH3)RSiO2/2)b, worin R = -CH2CH2CH2NH2,
- (iii) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)3SiO1/2)a
- (ii) ((CH3)RSiO2/2)b, worin R = -CH2CH2CH2NH2,
- (iii) (RSiO3/2)c, worin R = -CH2CH2CH2NH2
- (iv) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)3SiO1/2)a
- (ii) ((CH3)RSiO2/2)b, worin R = -CH2CH2CH2NH2
- (iii) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)3SiO1/2)a
- (ii) (CH3)2SiO2/2)b
- (iii) ((CH3)RSiO2/2)b , worin R = -CH2CH2CH2NH2
- (iv) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)2RSiO1/2)a, worin R = -CH2(CH3)CHCH2NHCH3
- (ii) (CH3)2SiO2/2)b
- (iii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iv) (C6H5SiO3/2)c
- (i) ((CH3)2RSiO1/2)a, worin R = -CH2(CH3)CHCH2NHCH3
- (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iii) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)2RSiO2/2)b , worin R = -CH2(CH3)CHCH2NHCH3
- (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iii) (C6H5SiO3/2)c,
- (i) ((CH3)2RSiO1/2)a, worin R = -CH2(CH3)CHCH2NHCH3
- (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iii) (SiO4/2)d, und
- (i) Siliconharze, enthaltend die Einheiten:
- (i) ((CH3)3SiO1/2)a
- (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b
- (iii) ((CH3)RSiO2/2)b, worin R = -CH2CH2CH2NH2
- (iv) (C6H5SiO3/2)c
- (v) (SiO4/2)d
- In dem aminofunktionellen Siliconharz hat a einen typischen Wert von 0,1 bis 0,3, b hat einen typischen Wert von 0,2 bis 0,4, c hat einen typischen Wert von 0,2 bis 0,5, d hat einen typischen Wert von 0. Im Allgemeinen enthalten 10 bis 30 Molprozent der Siliciumatome aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppen in den Einheiten (i), (ii) oder (iii), das -NH-Äquivalentgewicht des aminofunktionellen Siliconharzes liegt im Allgemeinen bei 100 bis 1.500, alternativ dazu bei 100 bis 1.000, alternativ dazu bei 150 bis 350, im Allgemeinen sind 20 bis 50 Gewichtsprozent der Einheit (ii) in dem aminofunktionellen Siliconharz vorhanden, im Allgemeinen sind 0 bis 5 Gewichtsprozent der Einheit (ii) Me2SiO2/2-Einheiten in dem aminofunktionellen Siliconharz vorhanden und im Allgemeinen sind 50 bis 75 Gewichtsprozent der siliciumgebundenen R-Gruppen siliciumgebundene Arylgruppen.
- Im Allgemeinen wurden die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung durch die Umsetzung eines zyklischen Silazans mit einem hydroxyhaltigen Siloxanharz oder durch die hydrolytische Polykondensation von Alkoxysilanen durch ein von zwei Verfahren hergestellt. In einigen Fällen wurde die Hydrolyse der nicht aminofunktionellen Alkoxysilane durch Katalyse mit starker Säure, gefolgt durch die Zugabe der aminofunktionellen Silane und durch Base katalysierte Gleichgewichtseinstellung dieser Spezies erreicht, um das aminofunktionelle Siliconharz zu ergeben. In anderen Fällen wurde die gesamte Hydrolyse unter mit Base katalysierten Bedingungen durchgeführt, wobei das (die) aminofunktionelle(n) Alkoxysilan(e) von Beginn an vorhanden war(en). In beiden Fällen folgte der Hydrolyse die destillative Entfernung des Nebenprodukts Alkohol, das Filtrieren und das Entfernen des Lösungsmittels, um das Produkt zur Verfügung zu stellen.
- Genauer gesagt können die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung durch das Herstellen einer Mischung aus 45-60 Gew.-% Aryltrialkoxysilan, Arylalkyldialkoxysilan, γ-Aminoalkyltrialkoxysilan, γ-Aminoalkyldialkoxysilan und/oder γ-Aminoalkylmonoalkoxysilan und optional das Auflösen der Mischung in bis zu 35 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels hergestellt werden. Diese Mischung wird dann mit 1-20 Gew.-% deionisiertem Wasser hydrolysiert, gefolgt von der destillativen Entfernung des Nebenprodukts Alkohol. Das resultierende Produkt wird dann optional mit bis zu 50 Gew.-% Trialkylalkoxysilan, Hexamethyldisilazan (HMDZ), γ-Aminoalkyldialkoxysilan, γ-Aminoalkylmonoalkoxysilan und/oder Dialkyldialkoxysilan umgesetzt, es können bis zu 35 Gew.-% zusätzliches Lösungsmittel und bis zu 20 Gew.-% Wasser hinzu gegeben werden, es kann dann optional eine katalytische Menge wässriges Kaliumhydroxid (um 0 bis 0,1 Gew.-% KOH zu ergeben) hinzu gegeben werden und das Wasser azeotrop entfernt werden. Das Hydroxid, falls es hinzu gegeben wird, wird mit wässriger HCl oder Essigsäure neutralisiert und das Wasser wird wiederum azeotrop entfernt. Die Mischung wird dann filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um das aminofunktionelle Siliconharz zu ergeben. Typischerweise ist die Arylgruppe Phenyl, die Alkylgruppe ist Methyl, die Alkoxygruppe ist entweder Methoxy oder Ethoxy und die Aminogruppe ist die aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppe, die oben beschrieben wird.
- Die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung können auch durch das Hydrolysieren von 20-50 Gew.-% Aryltrialkoxysilan und/oder Arylalkyldialkoxysilan, katalysiert durch 0-0,05 Gew.-% Trifluormethansulfonsäure (TFMSS) mit deionisiertem Wasser (0-10 Gew.-%), gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Alkohol hergestellt werden. Es werden bis zu 35 Gew.-% Hexamethyldisiloxan (HMDS), bis zu 10 Gew.-% Wasser und optional bis zu 40 Gew.-% Toluol hinzu gegeben und die Mischung wird auf 50-60°C erwärmt, optional gefolgt von dem destillativen Entfernen der flüchtigen Stoffe. Bis zu 20 Gew.-% γ-Aminoalkyltrialkoxysilan (APTES), γ-Aminoalkylmonoalkoxysilan oder γ-Aminoalkyldialkoxyalkylsilan werden zusammen mit bis zu 10 Gew.-% Wasser hinzu gegeben, gefolgt von dem destillativen Entfernen von Alkohol. Bis zu 40 Gew.-% Toluol (falls es nicht schon früher hinzu gegeben wurde) wird hinzu gegeben, bis zu 10 Gew.-% Wasser und optional eine katalytische Menge 1,0 N wässriges Kaliumhydroxid (um 0 bis 0,1 Gew.-% KOH zu ergeben) werden hinzu gegeben und das Wasser azeotrop entfernt. Falls es hinzu gegeben wurde, wird das Hydroxid mit 1,0 N wässriger HCl oder Essigsäure entfernt und das Wasser wiederum azeotrop entfernt. Die Mischung wird filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um das aminofunktionelle Siliconharz zu ergeben. Typischerweise ist die Arylgruppe Phenyl, die Alkylgruppe ist Methyl, die Alkoxygruppe ist entweder Methoxy oder Ethoxy und die Aminogruppe ist die oben beschriebene aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppe.
- Die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung können auch durch das Herstellen einer Mischung aus Aryltrialkoxysilan, Arylalkyldialkoxysilan und γ-Aminoalkyldialkoxyalkylsilan, optional aufgelöst in Xylolen und hydrolysiert mit deionisiertem Wasser, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Alkohol hergestellt werden. Das resultierende Produkt wird dann mit Trialkylalkoxysilan, zusätzlichen Xylolen und zusätzlichem Wasser umgesetzt, gefolgt von dem azeotropen Entfernen von Wasser. Zu einem Teil dieser Reaktionsmischung werden zusätzlich Xylol und eine kolloidale Siliciumdioxiddispersion gegeben und das Wasser azeotrop entfernt. Die Mischung wird dann filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um das Siliconharz zu ergeben. Typischerweise ist die Arylgruppe Phenyl, die Alkylgruppe ist Methyl und die Alkoxygruppe ist entweder Methoxy oder Ethoxy und die Aminogruppe ist die oben beschriebene aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppe.
- Die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung können auch durch das Herstellen einer Mischung aus Aryltrialkoxysilan und Arylalkyldialkoxysilan, optional aufgelöst in Xylolen und hydrolysiert mit deionisiertem Wasser, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Alkohol hergestellt werden. Das resultierende Produkt wird dann mit Cyclosilazan umgesetzt. Die Mischung wird filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um das Siliconharz zu ergeben. Typischerweise ist die Arylgruppe Phenyl, die Alkylgruppe ist Methyl, die Alkoxygruppe ist entweder Methoxy oder Ethoxy und die Aminogruppe ist die oben beschriebene aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppe.
- Die aminofunktionellen Siliconharze dieser Erfindung sind zur Herstellung von widerstandsfähigen, Wasser-, lösungsmittel- und hitzebeständigen Hybridmaterialien nützlich, wenn sie in Kombination mit ausgewählten organischen Materialien, insbesondere epoxyhaltigen organischen Materialien, verwendet werden. Die aminofunktionellen Harze dieser Erfindung haben die Fähigkeit, Epoxyverbindungen zu flexibilisieren, wobei sie ein niedriges CTE sowie eine Lösungsmittelbeständigkeit beibehalten.
- Diese Erfindung betrifft auch eine Emulsionszusammensetzung, enthaltend: (A) ein aminofunktionelles Siliconharz, enthaltend die Einheiten:
- Das aminofunktionelle Siliconharz der Komponente (A) ist so, wie es oben einschließlich der bevorzugten Ausführungsformen davon beschrieben ist. Die Menge der Komponente (A) in der Emulsionszusammensetzung beträgt typischerweise 25 bis 75 Gewichtsprozent, wobei die Gewichtsprozentangabe auf das Gesamtgewicht der Emulsionszusammensetzung bezogen ist.
- Die Komponente (B) ist wenigstens ein oberflächenaktives Mittel. Das oberflächenaktive Mittel kann ein anionisches, kationisches, nicht ionisches oder amphoteres oberflächenaktives Mittel sein. Die oberflächenaktiven Mittel können getrennt oder in Kombinationen von zwei oder mehreren eingesetzt werden. Beispiele von geeigneten anionischen oberflächenaktiven Mitteln umfassen Alkalimetallsulforicinate, sulfonierte Glycerylester von Fettsäuren sowie sulfonierte Monoglyceride von Kokosnussölsäuren, Salze von sulfonierten einbindigen Alkoholestern wie Natriumoleylisothianat, Amide von Aminosulfonsäuren wie das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, sulfonierte Produkte von Fettsäurennitrilen wie Palmitonitrilsulfonat, sulfonierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Natriumalpha-naphthalinmonosulfonat, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, Natriumoctahydroanthracensulfonat, Alkalimetallalkylsulfate wie Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat oder Triethanolaminlaurylsulfat, Ethersulfate mit Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen wie Natriumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumalkylarylethersulfate und Ammoniumalkylarylethersulfate, Alkylarylsulfonate mit 1 oder mehr Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen, Alkalimetallsalze von Alkylbenzolsulfonsäure, die beispielhaft durch Hexylbenzolsulfonsäurenatriumsalz, Octylbenzolsulfonsäurenatriumsalz, Decylbenzolsulfonsäurenatriumsalz, Dodecylbenzolsulfonsäurenatriumsalz, Cetylbenzolsulfonsäurenatriumsalz und Myristylbenzolsulfonsäurenatriumsalz dargestellt werden, Sulfonsäureester von Polyoxyethylenalkylether einschließlich CH3(CH2)6CH2O(C2H4O)2SO3H, CH3(CH2)7CH2O(C2H4O)3.5SO3H, CH3(CH2)8CH2O(C2H4O)8SO3H, CH3(CH2)19CH2O(C2H4O)4SO3H und CH3(CH2)10CH2O(C2H4O)6SO3H, Natriumsalze, Kaliumsalze und Aminsalze von Alkylnaphthylsulfonsäure.
- Beispiele der kationischen oberflächenaktiven Mittel umfassen verschiedene Fettsäureamine und -amide und deren Derivate sowie die Salze der Fettsäureamine und -amide. Beispiele von aliphatischen Fettsäureaminen umfassen Dodecylaminacetat, Octadecylaminacetat und Acetate der Amine von Talgfettsäuren, Homologe von aromatischen Aminen mit Fettsäuren wie Dodecylanalin, Fettsäureamide, die aus aliphatischen Diaminen abgeleitet sind, wie Undecylimidazolin, Fettsäureamide, die aus aliphatischen Diaminen abgeleitet sind, wie Undecylimidazolin, Fettsäureamide, die aus disubstituierten Aminen abgeleitet sind, wie Oleylaminodiethylamin, Derivate aus Ethylendiamin, quatäre Ammoniumverbindungen und deren Salze, die beispielhaft dargestellt werden durch Talgtrimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, Didodecyldimethylammoniumchlorid, Dihexadecylammoniumchlorid, Alkyltrimethylammoniumhydroxide wie Octyltrimethylammoniumhydroxid, Dodecyltrimethylammoniumhydroxid oder Hexadecyltrimethylammoniumhydroxid, Dialkyldimethylammoniumhydroxide wie Octyldimethylammoniumhydroxid, Decyldimethylammoniumhydroxid, Didodecyldimethylammoniumhydroxid, Dioctadecyldimethylammoniumhydroxid, Talgtrimethylammoniumhydroxid, Kokosnussöl, Trimethylammoniumhydroxid, Methylpolyoxyethylencocoammoniumchlorid und Dipalmitylhydroxyethylammoniummethosulfat, Amidderivate von Aminoalkoholen wie Betahydroxyethylstearylamid und Aminsalze von langkettigen Fettsäuren.
- Beispiele von nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln umfassen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenolether, Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylensorbitanmonooleate, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylensorbitanalkylether, Polyoxyethylenglycol, Polypropylenglycol, Diethylenglycol, ethoxylierte Trimethylnonanole sowie mit Polyoxyalkylenglycol modifizierte Polysiloxantenside.
- Beispiele der amphoteren oberflächenaktiven Mittel, die verwendet werden können, umfassen Aminosäuretenside und Betainsäuretenside.
- Typische käuflich verfügbare oberflächenaktive Mittel umfassen Trimethylnonylpolyethylenglycolether und Polyethylenglycoletheralkohole, die lineare Alkylgruppen mit 11 bis 15 Kohlenstoffen umfassen, wie 2,6,8-Trimethyl-4-nonyloxypolyethylenoxyethanol (6 EO) (wird als Tergitol® TMN-6 von The Dow Chemical Company, Midland, MI, vertrieben), 2,6,8-Trimethyl-4-nonyloxypolyethylenoxyethanol (10 EO) (wird als Tergitol® TMN-10 von The Dow Chemical Company, Midland, MI, vertrieben), Alkylenoxypolyethylenoxyethanol (sekundäres C11-15 Alkyl, 9 EO) (wird als Tergitol® 15-S-9 von The Dow Chemical Company, Midland, MI, vertrieben), Alkylenoxypolyethylenoxyethanol (sekundäres C11-15 Alkyl, 15 EO) (wird als Tergitol® 15-S-15 von The Dow Chemical Company, Midland, MI, vertrieben), Octylphenoxypolyethoxyethanole mit verschiedenen Mengen von Ethylenoxideinheiten wie Octylphenoxypolyethoxyethanol (40 EO) (wird als Triton® X405 von der Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pa, vertrieben), nicht-ionische ethoxylierte Tridecylether, die von Emery Industries, Mauldin, S. C., unter dem allgemeinen Markennamen Trycol verfügbar sind, Alkalimetallsalze von Dialkylsulfosuccinaten, die von der American Cyanamid Company, Wayne, N. J. unter dem allgemeinen Markennamen Aerosol verfügbar sind, polyethoxylierte quaternäre Ammoniumsalze und Ethylenoxidkondensationsprodukte der primären Fettsäureamine, die von der Armak Company, Chicago, II, unter den Markennamen Ethoquad, Ethomeen oder Arquad verfügbar sind, und mit Polyoxyalkylenglycol modifizierte Polysiloxane. Die bevorzugten oberflächenaktiven Mittel können auch von anderen Lieferanten unter verschiedenen Markennamen erhalten werden.
- Oberflächenaktive Mittel, die in der Erfindung nützlich sind, umfassen auch solche, die aus Silicon, Sorbitanderivaten und Fettsäurealkoholderivaten abgeleitet werden. Genauer gesagt umfassen geeignete oberflächenaktive Mittel, sind aber nicht eingeschränkt auf, Sorbitansesquioleat, Sorbitanoleat, Sorbitanisostearat; alkoxylierte Alkohole wie ethoxylierte Fettsäurealkohole einschließlich Laureth-4, Laureth-7, Deceth-12, Steareth-10; hydroxylierte Derivate von polymeren Siliconen wie Dimethiconcopolyol; alkylierte Derivate von hydroxylierten polymeren Siliconen wie Cetyldimethiconcopolyol; Glycerylester wie Polyglyceryl-4-isostearat; sowie Mischungen davon, insbesondere Mischungen aus hydroxylierten Derivaten von polymeren Siliconen, alkylierten Derivaten von hydroxylierten polymeren Siliconen und Glycerylestern, am meisten bevorzugt Mischungen von Dimethiconcopolyol, Cetyldimethiconcopolyol und Polyglyceryl-4-isostearat. Am meisten bevorzugt ist eine Mischung aus solchen oberflächenaktiven Mitteln, d. h. ein Dimethiconcopolyol, Sorbitansesquioleat und Laureth-7.
- Die Menge der Komponente (B) in der Emulsionszusammensetzung liegt typischerweise bei 1 bis 20 Gewichtsprozent, wobei die Gewichtsprozentangabe auf das Gesamtgewicht der Emulsionszusammensetzung bezogen ist.
- Die Komponente (C) ist Wasser. Im Allgemeinen ist Wasser in einer Menge von ungefähr 20 bis 80 Gewichtsprozent vorhanden, wobei die Gewichtsprozentangabe auf das Gesamtgewicht der Emulsionszusammensetzung bezogen ist.
- Die Emulsionszusammensetzungen dieser Erfindung können zusätzlich Duftstoffe, Konservierungsstoffe, Vitamine, Ceramide, Aminosäurederivate, Liposomen, Polyole wie Glycerin und Propylenglycol, und botanische Bestandteile (Pflanzenextrakte) und zusätzliche Konditionierungsmittel wie quatäre Polymere oder Siliconmaterialien enthalten. Andere Additive können die folgenden, abhängig von der Verwendung umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf Glycole, Vitamin A, Vitamin C und Vitamin E in ihren verschiedenen Formen, Provitamin B5, Sonnenschutzmittel (diese umfassen solche, die ultraviolettes Licht zwischen ungefähr 290-320 Nanometern absorbieren (der UV-B-Region) und solche, die ultraviolettes Licht in dem Bereich von 320-400 (die UV-B-Region) absorbieren), Feuchtigkeitsmittel, Konservierungsmittel wie bekannte Parabene, Weichmacher, Einschlussmittel und Ester. Andere Additive können Pigmente umfassen, insbesondere wenn die Emulsion als ein Make-up verwendet wird.
- Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch Mittel zum künstlichen Färben und/oder Bräunen der Haut (Selbstbräunungsmittel) wie zum Beispiel Dihydroxyaceton (DHA) enthalten. Diese optionalen Inhaltsstoffe können in den Emulsionszusammensetzungen der Erfindung in einer Menge von bis zu 5 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteile der Emulsionszusammensetzung vorhanden sein, sind aber typischerweise in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsanteil pro 100 Gewichtsanteile der Emulsionszusammensetzung vorhanden. Die Emulsion kann auch sprühgetrocknet werden, um ein Harz/aktiver Verbundstoff-Teilchen zu bilden.
- Die Emulsionszusammensetzungen dieser Erfindung können durch das Mischen (oder mechanisches Rühren) der Komponenten (A)-(C) und jeglicher optionaler Komponenten, um eine homogene Mischung zu bilden, hergestellt werden. Dies kann durch jegliches einfach handhabbares Mischverfahren erreicht werden, das auf dem Gebiet bekannt ist, wie es beispielhaft durch einen Spatel, mechanische Rührer, Reihen-Mischsysteme, die Ablenkbleche und/oder Flügel enthalten, Homogenisatoren, eine Trommelwalze, eine Dreiwalzenmühle, einen Sigma-Flügelmischer, einen Brotteigmischer und eine Zweiwalzenmühle dargestellt wird. Die Reihenfolge des Mischens wird nicht als kritisch angesehen.
- BEISPIELE
- BEISPIEL 1
- Die aminofunktionellen Siliconharze A1-A9 wurden auf folgende Weise hergestellt. Eine Mischung aus Phenyltrimethoxysilan, Phenylmethyldimethoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan (APTES), und/oder γ-Aminopropyldiethoxymethylsilan (APDEMS) wurde optional in einem aromatischen Lösungsmittel aufgelöst und mit deionisiertem Wasser hydrolysiert, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Alkohol. Die resultierende Struktur wurde optional mit Trimethylethoxysilan, Hexamethyldisilazan (HMDZ), APDEMS und/oder Dimethyldimethoxysilan umgesetzt, zusätzliches Lösungsmittel und zusätzliches Wasser wurden hinzu gegeben, eine katalytische Menge an wässrigem Kaliumhydroxid optional hinzu gegeben und das Wasser azeotrop entfernt. Das Hydroxid wurde, wenn es hinzu gegeben wurde, mit wässriger HCl oder Essigsäure neutralisiert und das Wasser wiederum azeotrop entfernt. Die Mischung wurde filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um das Siliconharzprodukt zu ergeben. Die Menge von jedem Inhaltsstoff wird unten in der Tabelle 1 gezeigt. Die fertige aminofunktionelle Siliconharzzusammensetzung wird unten in Tabelle 2 als Gew.-% Phenyl (Ph), Gew.-% R2SiO (D), Gew.-% Me2SiO (D(Me2)), Molprozent Amino (-CH2CH2CH2NH2), Gew.-% Amin (-NH2) und -NH (Amin H)-Äquivalentgewicht gezeigt.
- Die aminofunktionellen Siliconharze B1-B6 wurden auf folgende Weise hergestellt. Phenyltrimethoxysilan und/oder Phenylmethyltrimethoxysilan wurden katalysiert durch Trifluormethansulfonsäure (TFMSS) mit deionisiertem Wasser hydrolysiert, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Alkohol. Hexamethyldisiloxan (HMDS) und zusätzliches Wasser wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde auf 50-60°C erwärmt, optional gefolgt von dem destillativen Entfernen der flüchtigen Stoffe. γ-Aminopropyltriethoxysilan (APTES) oder γ-Aminopropyldiethoxymethylsilan (APDEMS) wurden zusammen mit zusätzlichem Wasser hinzu gegeben, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Alkohols. Toluol, zusätzliches Wasser und optional eine katalytische Menge 1,0 N wässriges Kaliumhydroxid wurden hinzu gegeben und das Wasser azeotrop entfernt. Wenn das Hydroxid hinzu gegeben wurde, wurde es mit 1,0 N wässriger HCl neutralisiert und das Wasser wiederum azeotrop entfernt. Die Mischung wurde filtriert und das Lösungsmittel entfernt. Die Menge von jedem Inhaltsstoff wird unten in Tabelle 1 gezeigt. Die fertige aminofunktionelle Siliconharzzusammensetzung wird unten in Tabelle 2 als Gew.-% Phenyl (Ph), Gew.-% R2SiO (D), Gew.-% Me2SiO (D(Me2)), Molprozent Amino (-CH2CH2Ch2NH2), Gew.-% Amin (-NH2) und -NH (Amin H)-Äquivalentgewicht gezeigt.
- Das aminofunktionelle Siliconharz C1 wurde auf folgende Weise hergestellt. Eine Mischung (Mengen in Tabelle 1) aus Phenyltrimethoxysilan, Phenylmethyldimethoxysilan und γ-Aminopropyldiethoxymethylsilan (APDEMS) wurden optional in Xylolen gelöst und mit deionisiertem Wasser hydrolysiert, gefolgt von destillativem Entfernen des Nebenprodukts Alkohol. Die resultierende Struktur wurde mit Trimethylethoxysilan, zusätzlichen Xylolen und zusätzlichem Wasser umgesetzt, gefolgt von dem azeotropen Entfernen von Wasser. Zu einem 177,0 Grammteil dieser Reaktionsmischung wurden 19,3 Gramm zusätzliche Xylole und 48,5 Gramm kolloidale Siliciumdioxiddispersion (Ludox® HS-40-220 m2/gm Grace Davison (Columbia, MD)) hinzu gegeben und das Wasser azeotrop entfernt. Die Mischung wurde filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um 110,6 Gramm Siliconharzprodukt zu ergeben. Die Menge von jedem Inhaltsstoff wird in Tabelle 1 unten gezeigt. Die fertige aminofunktionelle Siliconharzzusammensetzung wird unten in Tabelle 2 als Gew.-% Phenyl (Ph), Gew.-% R2SiO (D), Gew.-% Me2SiO (D(Me2)), Molprozent Amino (-CH2CH2CH2NH2), Gew.-% Amin (-NH2) und -NH (Amin H)-Äquivalentgewicht gezeigt.
- Das aminofunktionelle Siloxanharz E1 wurde auf die folgende Weise hergestellt. Eine Mischung aus 119,6 g Phenyltrimethoxysilan und 218,8 g Phenylmethyldimethoxysilan wurde mit 67,3 g verdünnter wässriger HCl (0,02 N) hydrolysiert, gefolgt von dem destillativen Entfernen des Nebenprodukts Methanol. Das Hydrolysat wurde in 119,0 g Toluol gelöst, gefolgt von dem azeotropen Entfernen des restlichen Wassers und anschließend mit 34,4 g Cyclosilazan (1,1,2,4-Tetramethyl-1-sila-2-azacyclopentan) umgesetzt. 5,1 g verdünnte wässrige KOH (1,0 N) wurden hinzu gegeben und die Mischung wurde für drei Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wurde mit 5,2 g wässriger HCl (1,0 N) neutralisiert, durch azeotrope Destillation getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel entfernt, um 265,1 g des Siliconharzes E1 zu ergeben.
TABELLE 2 Beispiel Aminofunktionelles Siliconharz enthaltend die Einheiten Gew.-% Ph# Gew.-% D* Gew.-% D(Me2) Mol.-% Amino Gew.-% Amin -NH-Äquiv. Gew. A1 M0,079DPh 0,154DNH2 0,203TPH 0,564 72,8 36,1 0,0 20 2,6 306 A2 M0,095DPh 0,339DNH2 0,206TPh 0,361 69,4 56,4 0,0 21 2,6 302 A3 DPh 0,592DNH2 0,205TPh 0,201 71,9 80,1 0,0 20 2,5 320 A4 DPh 0,388DNH2 0,102TPh 0,267 74,6 59,5 0,0 21 2,6 314 A5 DPh 0,628DNH2 0,102TPh 0,461 80,3 73,9 0,0 10 1,2 645 A6 M0,044DNH2 0,207TNH2 0,279TPh 0,461 51,6 20,5 0,0 49 6,6 123 A7 M0,102DNH2 0,400TPh 0,352 52,8 39,6 0,0 40 5,4 150 A8 DPh 0,250DNH2 0,395TPh 0,352 58,7 63,8 0,0 40 5,0 160 A9 DPh 0,152DNH2 0,499TPh 0,346 49,8 63,9 0,0 50 6,5 125 B1 M0,176DPh 0,400TNH2 0,151TPh 0,271 69,5 45,2 0,0 15 2,0 404 B2 M0,355DNH2 0,198TPh 0,441 52,7 21,3 0,0 20 2,9 279 B3 M0,202DPh 0,199DNH2 0,098TPh 0,496 73,6 30,1 0,0 10 1,4 613 B4 M0,299DPh 0,101DNH2 0,099TPh 0,497 67,5 22,3 0,0 10 1,4 581 B5 M0,246DPh 0,150DNH2 0,099TPh 0,501 70,8 27,4 0,0 10 1,4 595 B6 M0,194DPh 0,101DNH2 0,197TPh 0,502 65,3 31,4 0,0 20 2,7 301 C1 M0,076DPh 0,341DNH2 0,189TPh 0,332Q0,059 69,9 56,6 0,0 323 E1 MNH 0,115DPh 0,589TPh 0,293 84,7 27,8 0,0 11 0,7 1186 - In der Tabelle 2 oben:
- # Molmasse von Phenyl in der Zusammensetzung, geteilt durch die molare Masse aller Harz-R-Gruppen in der Zusammensetzung
- * bezogen auf die Molmasse der bezeichneten Gruppe, geteilt durch die Molmasse der Zusammensetzung
- M bezeichnet (CH3)3SiO1/2
- MNH bezeichnet (CH3)2RSiO1/2, worin R = -CH2(CH3)CHCH2NHCH3
- D bezeichnet (CH3)2SiO2/2
- DPh bezeichnet C6H5(CH3)SiO2/2
- DNH2 bezeichnet (CH3)RSiO2/2 worin R = -CH2CH2CH2NH2
- TPh bezeichnet C6H5SiO3/2
- TNH2 bezeichnet RSiO3/2 worin R = -CH2CH2CH2NH2
- Q bezeichnet SiO4/2
- BEISPIEL 2
- 30,0 g des aminofunktionellen Siliconharzes B4, das wie oben hergestellt und beschrieben wurde, das die Einheiten M0,299 DPh 0,101 DNH2 0,099 TPh0,497 enthält, worin M, DPh, DNH2 und TPh wie oben definiert sind, wurden in einen Hauschild (Hamm, Deutschland) Max 40 Plastikbecher eingewogen, gefolgt von 0,9 g Tergitol® TMN-6 (2,6,8-Trimethyl-4-nonyloxypolyethylenoxyethanol (6 EO), einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel von The Dow Chemical Company (Midland, MI)), 1,0 g Tergitol® 15-S-30 (Alkylenoxypolyethylenoxyethanol (sekundäres C11-15 Alkyl, 30 EO), einem nichtionischen oberflächenativen Mittel von The Dow Chemical Company (Midland, MI)) und 2,0 g deionisiertes Wasser. Der Becher wurde geschlossen und in eine Hauschild (Hamm, Deutschland) Speedmixer® DAC-150 Labormischvorrichtung platziert. Der Becher und seine Inhaltsstoffe wurden in dem Mischer zyklisch für 20 Sekunden bewegt. Der Becher wurde geöffnet und die Wände des Bechers wurden mit einem Spatel abgekratzt. Der Becher und seine Inhaltsstoffe wurden einem zweiten 20 sekündigem Mischzyklus ausgesetzt. Als nächstes wurden 6 g deionisiertes Wasser hinzu gegeben und der Becher wurde wiederum einem 20 sekündigen Mischzyklus ausgesetzt. Zusätzliche 10 g deionisiertes Wasser wurden in Portionen von 5 g, gefolgt von einem 20 sekündigen Mischzyklus nach jeder Zugabe hinzu gegeben. Die resultierende Emulsion war milchig weiß im Erscheinungsbild mit einer leicht blauen Färbung. Die Emulsion bestand aus ungefähr 60 Gew.-% Harzölteilchenphase. Die mittlere Teilchengröße wurde unter Verwendung einer Microtrac® (Montgomeryville, PA) UPA150 Vorrichtung gemessen und hatte die folgenden Eigenschaften: D(v, 0,5) = 0,2766 μm, D(v, 0,9) = 0,3467 μm.
- Beispiel 3
- 1,02 g des aminofunktionellen Siloxanharzes E1 wurden in ein Glasgefäß eingewogen, gefolgt von der Zugabe von 5,68 g DER® 331 und 3,35 g Versamine® C-30. Die Inhaltsstoffe wurden ausgiebig mit einem hölzernen Rührstab vermischt, was in einer klaren und farblosen Mischung führte, die 10 Gew.-% des Siloxanharzes E1 und ein stoichiometrisches Verhältnis von Amin zu Epoxy enthielt. Proben von sechs Mil wurden auf verchromten Aluminiumplatten (AL-39 von Q-Panel Inc., Cleveland, OH) hergestellt und die Platten wurden in einem mit Stickstoff gespülten Ofen für eine Stunde 100°C und für eine Stunde 150°C ausgesetzt. Der gehärtete Film war klar und farblos und hatte eine erhöhte Flexibilität (4) im Vergleich zu einer Kontrollprobe (6), bei der kein Siloxanharz hinzu gegeben wurde, wie es durch den T Bend Flex-Test (ASTM D4145) gemessen wurde.
Claims (10)
- Ein aminofunktionelles Siliconharz, enthaltend die Einheiten:
- Ein aminofunktionelles Siliconharz, enthaltend die Einheiten:
- Ein aminofunktionelles Siliconharz nach Anspruch 1 oder 2, wobei R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Methyl, Phenyl oder einer aminofunktionellen Kohlenwasserstoffgruppe der Formel R1NHR2 oder -R1NHR1NHR2, worin jedes R1 unabhängig voneinander ein zweibindiger Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen ist und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist.
- Ein aminofunktionelles Siliconharz nach einem der Ansprüche 1-3, wobei die aminofunktionellen Kohlenwasserstoffgruppen ausgewählt sind aus -CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2NH2, -CH2CHCH3NH, -CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2NHCH3, -CH2(CH3)CHCH2NHCH3, -CH2CH2CH2CH2NHCH3, -CH2CH2NHCH2CH2NH2, -CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2, -CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CH2NHCH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NHCH3, und -CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2CH3.-
- Ein aminofunktionelles Harz nach Anspruch 1 oder 2, wobei das aminofunktionelle Siliconharz ausgewählt ist aus aminofunktionellen Siliconharzen, die die Einheiten umfassen: (i) ((CH3)3SiO1/2)a (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b (iii) ((CH3)RSiO2/2)b wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iv) (C6H5SiO3/2)c aminofunktionelle Siliconharze, die die Einheiten umfassen: (i) (C6H5(CH3)SiO2/2)b (ii) ((CH3)RSiO2/2)b wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iii) (C6H5SiO3/2)c aminofunktionelle Siliconharze, die die Einheiten umfassen: (i) ((CH3)3SiO1/2)a (ii) ((CH3)RSiO2/2)b wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iii) (RSiO3/2)c wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iv) (C6H5SiO3/2)c aminofunktionelle Siliconharze, die die Einheiten umfassen: (i) ((CH3)3SiO1/2)a (ii) ((CH3)RSiO2/2)b wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iii) (C6H5SiO3/2)c oder aminofunktionelle Siliconharze, die die Einheiten umfassen: (i) ((CH3)3SiO1/2)a (ii) (C6H5(CH3)SiO2/2)b (iii) ((CH3)RSiO2/2)b wobei R = -CH2CH2CH2NH2 (iv) (C6H5SiO3/2)c (v) (SiO4/2)d worin a, b, c und d wie oben definiert sind.
- Eine Emulsionszusammensetzung, enthaltend: (A) ein aminofunktionelles Siliconharz nach einem der Ansprüche 1-5, (B) wenigstens ein oberflächenaktives Mittel und (C) Wasser.
- Eine Emulsionszusammensetzung nach Anspruch 6, wobei a einen Wert von 0,1 bis 0,3 hat, b einen Wert von 0,2 bis 0,4 hat, c einen Wert von 0,2 bis 0,5 hat, d einen Wert von 0 hat, 10 bis 30 Mol-% der Siliciumatome aminofunktionelle Kohlenwasserstoffgruppen in den Einheiten (i), (ii) oder (iii) enthalten, das -NH-Äquivalentgewicht des aminofunktionellen Siliconharzes von 150 bis 350 reicht, 20 bis 50 Gew.-% der Einheit (ii) in dem aminofunktionellen Siliconharz vorliegen, 0 bis 5 Gew.-% der Einheit (ii) in dem aminofunktionellen Siliconharz Me2SiO2/2-Einheiten sind und 50 bis 75 Gew-% der siliciumgebundenen R-Gruppen siliciumgebundene Arylgruppen sind.
- Eine Emulsionszusammensetzung nach Anspruch 6 oder 7, wobei das oberflächenaktive Mittel ausgewählt ist aus anionischen oberflächenaktiven Mitteln, kationischen oberflächenaktiven Mitteln, nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, amphoteren oberflächenaktiven Mitteln oder einer Kombination davon.
- Eine Emulsionszusammensetzung nach einem der Ansprüche 6-8, wobei die Emulsionszusammensetzung außerdem wenigstens einen Bestandteil enthält, ausgewählt aus Duftstoffen, Konservierungsstoffen, Vitaminen, Ceramiden, Aminosäurederivaten, Liposomen, Polyolen, botanischen Bestandteilen, Konditionierungsmitteln, Glykolen, Vitamin A, Vitamin C, Vitamin E, Provitamin B5, Sonnenschutzmitteln, Feuchtigkeitsmitteln, Weichmachern, Einschlussmitteln, Estern, Pigmenten oder Selbstbräunungsmitteln.
- Eine Emulsionszusammensetzung nach einem der Ansprüche 6-9, wobei die Emulsion in Form von sprühgetrockneten Verbundteilchen vorliegt.
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