KR100859430B1 - 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료 - Google Patents

폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료 Download PDF

Info

Publication number
KR100859430B1
KR100859430B1 KR1020037013947A KR20037013947A KR100859430B1 KR 100859430 B1 KR100859430 B1 KR 100859430B1 KR 1020037013947 A KR1020037013947 A KR 1020037013947A KR 20037013947 A KR20037013947 A KR 20037013947A KR 100859430 B1 KR100859430 B1 KR 100859430B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polyorganosiloxane
emulsion composition
sodium
component
weight
Prior art date
Application number
KR1020037013947A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040015147A (ko
Inventor
하마치다다시
오자키마사루
다나카히데후미
Original Assignee
다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 filed Critical 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Publication of KR20040015147A publication Critical patent/KR20040015147A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100859430B1 publication Critical patent/KR100859430B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006Antidandruff preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00Preparations for affecting hair growth
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes

Abstract

본 발명은 폴리오가노실록산(A), N-아실알킬 타우린 및/또는 이의 염(B) 및 물(C)을 포함하고 성분(A) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 3.5중량% 이하임을 특징으로 하는 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물, 및 이러한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물로 이루어짐을 특징으로 하는 화장품 원료에 관한 것이다. 본 에멀젼 조성물은 촉촉함과 부드러움 측면에서 탁월한 화장 기능을 특징으로 한다.
모발 관리, 피부 관리, 촉감, 에멀젼, 축합중합.

Description

폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료{Polyorganosiloxane emulsion composition and a cosmetic material made therefrom}
본 발명은 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 당해 조성물로부터 수득한 화장품 원료에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 촉촉함과 부드러움에 필요한 탁월한 화장 기능성을 갖는 안정한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 모발 관리 및 피부 관리 화장품의 제조에 적합한 화장품 원료에 관한 것이다.
일본 특허공보 제(소)34-2041호, 제(소)41-13995호, 제(소)43-18800호 및 제(소)44-20116호에는 저분자량 사이클릭 오가노실록산을 유화 분산시키고, 계면활성제와 중합 촉매의 존재하에 개환 중합시킴으로써 점도가 실리콘유에서 실리콘 검(gum)까지 광범위하게 변하는 고분자량 오가노폴리실록산을 수득할 수 있다는 사실이 기재되어 있다.
일반적으로, 상술한 바와 같은 유화 중합에 필요한 저분자량 오가노실록산은 구입하기가 용이하며, 개환에 의해 용이하게 유화되고 중합될 수 있는 옥타메틸사이클로테트라실록산과 같은 사이클릭 오가노실록산 올리고머 형태로서 사용된다. 그러나, 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 개환 중합은 평형 반응이므로, 유화 중합 완료시 통상 폴리오가노실록산은 옥타메틸사이클로테트라실록산과 같은 사이클릭 오가노실록산 올리고머를 8 내지 15중량% 함유한다. 또한, 수득된 올리고머의 휘발성으로 인하여 수득된 에멀젼계의 물리적인 안정성이 낮다. 상술한 에멀젼 중에 분산된 모발 관리 화장품 재료가 예를 들어, 미용실과 같은 곳에서 다량 사용되는 경우, 특히 모발 관리 제품을 모발을 열풍 처리하는데 사용하는 경우, 에멀젼으로부터 증발된 사이클릭 오가노실록산 올리고머는 통풍 시스템을 오염시킴으로써 또는 송풍 가열기 또는 각종 전기 제품의 접촉부를 훼손시킴으로써 환경을 오염시킬 수 있다. 또한, 상술한 에멀젼을 피부 관리 제품과 함께 사용하는 경우, 실록산 올리고머의 휘발성으로 인하여 바람직하지 않게도 올리고머가 피부에 부착될 수 있다.
따라서, 폴리오가노실록산 에멀젼을 화장 제품의 제조에 사용하는 경우, 에멀젼에 사용되는 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 양을 한정할 필요가 있다. 그러나, 폴리오가노실록산 에멀젼을 열화시키기 않으면서, 유화 중합 후 잔류하는 잔여 사이클릭오가노실록산만을 선별적으로 제거하기란 쉽지 않다.
일본 특허공보 제(소)41-13995호, 일본 공개특허공보 제(소)63-265924호 및 제(평)4-178429호에는 분자 말단이 실란올 그룹으로 캡핑되어 있는 폴리디오가노실록산을 고압 균질화기 내에서 지방족 탄화수소 그룹으로 치환된 벤젠설폰산과 같은 표면 활성 작용을 하는 설폰산 촉매의 존재하에 물 속에서 유화 중합시키는 방법이 기재되어 있다. 유화 중합이 완료되면, 에멀젼을 실온에서 유지시키고 중합시킨다. 계면활성제로서도 작용하는 촉매로서 유화 중합 반응에 통상 사용되는 물질은 쉽게 유화시킬 수 있고 용이하게 입수할 수 있는 도데실벤젠설폰산 또는 유사한 알킬벤젠설폰산이다. 그러나, 알킬벤젠설폰산을 사용하는 경우, 중합 후 중화되기는 하지만, 이의 염이 에멀젼 내에 잔류하는데, 이러한 에멀젼을 사용하는 경우, 이러한 염은 자외선 영향하에 색상이 변한다. 또한, 알킬벤젠설폰산을 사용하면 이의 낮은 생분해성으로 인하여 환경 보호 측면에서 바람직하지 않다. 알킬벤젠설폰산 염은 세정력이 높다. 따라서, 알킬벤젠설폰산을 사용하여 제조한 폴리오가노실록산 에멀젼을 화장품용 원료로서 사용하는 경우, 이러한 염이 과량이면 피부, 두피 및 모발을 자극한다. 이에 의해 화장품의 효과가 저하될 뿐만 아니라, 피부 자극, 두피의 비듬 유발 및 모발의 손상을 야기할 수 있다. 상술한 문제의 해결책을 찾기 위한 연구에 따라, 본 출원인은 본 발명에 이르렀다. 보다 구체적으로는, 본 발명의 목적은 촉촉함과 부드러움에 필요한 탁월한 화장 기능을 갖는 안정한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상술한 에멀젼 조성물로부터 제조된 화장품 원료를 제공하는 것이기도 하다.
위의 문제들은 폴리오가노실록산(A), N-아실알킬 타우린 및/또는 이의 염(B) 및 물(C)을 포함하고 성분(A) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 3.5중량% 이하인 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물에 관한, 본원 발명에 의해 해결된다. 또한, 본 발명은 상술한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물로부터 제조된 화장품 원료에 관한 것이기도 하다.
이제 본 발명을 보다 상세하게 아래에 설명한다.
폴리오가노실록산(A)은 통상 선형, 부분 측쇄 또는 측쇄 구조를 가질 수 있다. 본 화합물에 사용되는 규소 결합된 유기 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 도데실 또는 유사한 포화 탄화수소 그룹과 같은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹; 비닐, 알릴, 헥세닐 또는 유사한 불포화 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 포화 지환족 탄화수소 그룹; 탄소원자에 결합된 수소원자가 할로겐 원자 또는 에폭시, 카복실, 아미노, 메타크릴 또는 머캅토 그룹과 같은 유기 그룹에 의해 부분 치환되어 있는, 페닐, 톨릴, 나프틸 또는 유사한 방향족 탄화수소 그룹 또는 상술한 그룹을 포함할 수 있다. 상술한 폴리오가노실록산은 규소원자에 결합된 알콕시 그룹 또는 하이드록실 그룹을 함유할 수도 있다. 다음은 상술한 폴리오가노실록산의 예이다: α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산, α-하이드록시-ω-트리메틸실록시폴리디메틸실록산, α,ω-디메톡시폴리디메틸실록산, α-메톡시-ω-트리메틸실록시폴리디메틸실록산, α,ω-디에톡시폴리디메틸실록산, α-에톡시-ω-트리메틸실록시폴리디메틸실록산, α,ω-디(트리메틸실록시)폴리디메틸실록산, 실란올 캡핑된 가교결합된 폴리메틸실록산, 메톡시 캡핑된 가교결합된 폴리메틸실록산, 에톡시 캡핑된 가교결합된 폴리메틸실록산, 트리메틸실옥시 캡핑된 가교결합된 폴리메틸실록산. 이러한 폴리오가노실록산에 있어서, 일부 메틸 그룹은 에틸 그룹, 페닐 그룹, 비닐 그룹, 3-아미노프로필 그룹, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 그룹, 3-메타크릴옥시프로필 그룹, 3-글리시독시프로필 그룹 또는 3-카복실프로필 그룹으로 치환될 수 있다. 25℃에서의 점도는 100 내지 100,000,000mPa·s, 바람직하게는 1,000 내지 10,000,000mPa·s, 더욱 바람직하게는 5,000 내지 5,000,000mPa·s, 보다 더욱 바람직하게는 100,000 내지 5,000,000mPa·s 범위이어야 한다. 성분(A) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량은 3.5중량% 이하, 바람직하게는 3.0중량% 미만, 더욱 바람직하게는 2.5중량% 미만, 보다 더욱 바람직하게는 2.0중량% 미만이어야 한다. 본 발명의 이른바 사이클릭 오가노실록산 올리고머는 규소수 4 내지 8의 사이클릭 오가노실록산(테트라머 내지 옥타머)의 혼합물을 포함한다. 이들 중에서, 사이클릭 오가노실록산 테트라머는 2.0중량% 미만, 바람직하게는 1.5중량% 미만, 더욱 바람직하게는 1.0중량% 미만의 양으로 함유되어야 한다.
N-아실알킬 타우린 및/또는 이의 염[성분(B)]은 물 중에서 성분(A)을 유화 중합시키거나 분산시키는데 사용되는 음이온성 계면활성제이다. 실란올 그룹을 함유하는 폴리오가노실록산으로부터 원료를 제조하는 경우, 상술한 성분(B)을 탈수 반응 및 축합중합 반응 촉매로서 사용한다. 성분(B)은 화학식 R3-CO-NR4-C2H4-SO3M의 화합물(여기서, R3과 R4는 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다)이다. 다음은 이러한 1가 탄화수소 그룹의 특정한 예이다: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 도데실, 미리스틸, 팔미틸, 스테아릴 또는 유사한 포화 지방족 탄화수소 그룹; 비닐, 알릴, 헥세닐, 올레일 또는 유사한 불포화 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 포화 지방족 탄화수소 그룹; 페닐, 톨릴, 나프틸 또는 유사한 방향족 탄화수소 그룹. 여기서, R3과 R4는 동일하거나 상이할 수 있다. R3이 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 또한, R4가 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다. 상술한 그룹중에서, 메틸 그룹이 보다 일반적이다. 위의 화학식에서, M은 수소원자, 나트륨, 칼륨 또는 유사한 알칼리 금속 원자, 암모늄 또는 트리에탄올 암모늄으로부터 선택된다. 다음은 성분(B)으로서 사용하기에 적합한 화합물의 예이다: N-라우로일메틸 타우린 나트륨 염, N-미리스토일메틸 타우린 나트륨 염, N-올레오일메틸 타우린 나트륨 염, N-스테아로일메틸 타우린 나트륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 나트륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 칼륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 마그네슘 염, N-팔미토일메틸 타우린 나트륨 염, N-스테아로일메틸 타우린 나트륨 염, N-세틸로일메틸 타우린 나트륨 염 또는 아직 중화되지 않은 상태의 상기 화합물. 상술한 화합물을 개별적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서, N-아실알킬 타우린 염이 가장 바람직하며, 특히, 나트륨, 칼륨, 암모늄 및 트리에탄올아민 염이 유화 중합 측면에서 볼 때 바람직하다.
성분(B)을 성분(A)의 100중량부당 1 내지 100중량부, 바람직하게는 1 내지 50중량부 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 권장 범위를 벗어나는 양을 사용하는 경우, 에멀젼의 안정성이 손실된다.
성분(C)는 성분(A)의 에멀젼화를 위한 매질로서 사용되는, 물이다. 사용할 수 있는 물의 양에 있어서 특별한 제한은 없지만, 유화 중합 전후에 안정한 에멀젼이 제공되는 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 일반적으로 물을 성분(A) 100중량부당 30 내지 1000중량부 사용해야 한다.
상술한 성분(A) 내지 성분(C)로부터 제조된 본 발명의 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물은 분자량이 성분(A)보다 작은 폴리오가노실록산(a)을 N-아실알킬 타우린 및/또는 이의 염[성분(B)]의 존재하에 물 속에서 유화 중합시키고, 축합중합시킴으로써 제조될 수 있다. 성분(a)는 양쪽 분자 말단이 실란올 그룹으로 캡핑되어 있는, 화학식 I의 폴리디오가노실록산이다.
HO(R2 2SiO)nH
위의 화학식 I에서,
R2는 동일하거나 상이할 수 있는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소이며,
n은 폴리오가노실록산의 25℃에서의 점도를 10 내지 10,000mPa·s로 제공하는 값이다.
다음은 이러한 1가 탄화수소의 특정한 예이다: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 도데실 또는 유사한 치환된 지방족 탄화수소 그룹; 비닐, 알릴, 헥세닐 또는 유사한 불포화 지방족 탄화수소 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 포화 지환족 탄화수소 그룹; 페닐, 톨릴, 나프틸 또는 유사한 방향족 탄화수소 그룹. 상술한 폴리오가노실록산의 예로는 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산(a), 1,3-디하이드록시-테트라메틸디실록산 및 1,7-디하이드록시-옥타메틸테트라실록산을 들 수 있다. 이러한 실란올로 캡핑된 폴리디오가노실록산은 통상 사이클릭 실록산 올리고머를 황산과 같은 산성 촉매 또는 수산화칼륨 또는 칼륨 실란올레이트와 같은 염기성 촉매의 존재하에 개환 중합시킨 다음, 분자 쇄를 물로 제거함으로써 제조된다. 상술한 방법으로 수득한 반응 생성물은 통상 반응하지 않은 사이클릭 오가노실록산 올리고머를 함유한다. 본 발명에 따르면, 이러한 올리고머의 함량은 2.5중량% 이하, 바람직하게는 1.5중량% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 1.0중량% 이하이다. 또한, 반응 생성물은 사이클릭 오가노실록산 테트라머를 0.1중량% 이하의 양으로, 더욱 바람직하게는 0.05중량% 이하의 양으로, 보다 더욱 바람직하게는 0.01중량% 이하의 양으로 함유하는 것이 바람직하다. 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량은 예를 들면, 개환 중합에 의해 수득된 폴리오가노실록산으로부터 진공 증류시킴(예: 스트립핑하거나 또는 박막 증발기 내에서 처리함)으로써 사이클릭 오가노실록산 올리고머를 제거하여 저하시킬 수 있다.
화학식 I의 저분자량 폴리오가노실록산(a)의 유화 중합 및 축합중합 동안, 반응 생성물을 가수분해성 오가노실란과 추가로 결합시킬 수 있다. 가수분해성 오가노실란이 유기 관능성 그룹을 갖는 경우, 성분(A)의 폴리오가노실록산에 유기 관능 그룹을 도입하는데 이러한 첨가를 사용할 수 있다. 다음은 상술한 가수분해성 오가노실란의 예이다: 메틸트리메톡시 실란, 메틸트리에톡시 실란, 테트라에톡시 실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리에톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디에톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필-트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필-메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필-트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필-메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필-메틸디에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-카복시프로필-메틸디에톡시실란, 3-카복시프로필메틸디메톡시실란, p-비닐페닐트리에톡시실란, p-비닐페닐-트리메톡시실란, 2-(비닐페닐)에틸트리에톡시실란, 2-(비닐페닐)에틸트리메톡시실란, 3-(p-이소프로페닐벤조일아미노)프로필트리에톡시실란, 3-(p-이소프로페닐벤조일아미노)프로필트리메톡시실란, N-메타크릴로일-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-메타크릴로일-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-라우로일-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-라우로일-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-아크릴로일-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-아크릴로일-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-라우로일-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-라우로일-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N,N-비스(메타크릴로일)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N,N-비스(메타크릴로일)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N,N-비스(라우로일)-3-아미노프로필트리에톡시실란 및 N,N-비스(라우로일)-3-아미노프로필트리메톡시실란. 이러한 화합물을 개별적으로 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 에멀젼 조성물은 예를 들면, 실란올로 캡핑된 폴리디오가노실록산(a)를 물(C)과 라우로일메틸 타우린 또는 이의 염과 예비혼합함으로써 제조할 수 있다. 혼합 순서는 무작위일 수 있다. 예를 들면, 성분(B)을 교반기가 장착된 혼합기를 사용하여 성분(C)에 용해시켜 혼합시키고, 성분들을 혼합하는 단계 동안, 성분(a)과 배합할 수 있다. 그 다음, 혼합물을 균질화기, 콜로이드 분쇄기, 라인 믹서, 소노레이터(sonolator), 복합 믹서, 투렐로(Turello) 혼합기, 균질화 믹서 등과 같은 유화 중합기 내에서 유화 중합시킬 수 있다. 이러한 과정에서, 균질화기, 콜로이드 분쇄기 또는 라인 믹서와 같은 유화 중합기 내에서 조악한 유화 중합을 수행한 후, 가압 균질화기 또는 초음파 균질화기 내에서 미세한 유화 중합을 수행할 수 있다. 경우에 따라, 물을 첨가하여 추가로 균질하게 유화 중합시키고, 분산시킬 수 있다. 유화 중합 완료시, 일정량의 산을 첨가할 수 있다. 산을 첨가하면 N-아실알킬 타우린 내의 산성 성분으로서 함유된 설폰산 염의 일부가 설포네이트로 교체되어 라우로일메틸 타우린이 반응계 내에서 형성되는데, 이들은 유화 중합 및 중합 촉매로서 작용한다. 일반적으로, 상술한 목적에 적합한 산은 황산, 염산, 포스폰산 또는 유사한 무기산 또는 포름산, 아세트산, 시트르산 또는 유사한 유기산이다. 이들 중에서, 황산 및 염산이 유리한데, 왜냐하면 이들은 그 자체로 탈수 축합중합 반응용 촉매로서 작용하며, 심지어 낮은 온도에서도 스스로 중합 속도를 가속화시키기 때문이다. 한편, 에멀젼 중의 올리고머의 양을 한정한다는 측면에서 포스폰산, 포름산, 아세트산 및 시트르산이 유리한데, 왜냐하면 이들은 사이클릭 오가노실록산 올리고머와 같은 부산물이 반응계 내에 존재하는 경우에도 축합중합 반응의 진행을 저하시키기 때문이다. 당해 반응계에 첨가할 수 있는 산의 양에 있어서 특별한 한정은 없지만, 일반적으로 성분(A) 100중량부당 0.05 내지 10중량부의 양으로 첨가해야 한다. 그 다음, 계속 교반하면서, 성분(a)의 실란올 그룹을 축합중합시키고, 고분자량의 폴리오가노실록산의 에멀젼을 수득한다. 폴리오가노실록산의 중합 속도를 증가시키고, 사이클릭 오가노실록산 올리고머와 같은 부산물의 형성을 억제하기 위해서는 저온에서 축합중합 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 그러나, 과도하게 냉각시키면 에멀젼의 안정성에 악영향을 미치므로, 성분들을 결합하는 것이 바람직하며, 유화 중합 온도를 0 내지 25℃ 또는 0 내지 15℃로 하는 것이 보다 더욱 바람직하다. 비록 중합 시간이 생성된 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 양에 따라 변하지만, 바람직하게는 48시간 이내, 더욱 바람직하게는 24시간 이내, 보다 더욱 바람직하게는 15시간 이내이다. 유화 중합 후 올리고머의 함량을 3.5중량% 이내로 억제하기 위해서는, 온도가 비교적 높은 경우에는, 보다 짧은 시간 내에 중합을 완료시켜야 하며, 중합 온도가 보다 낮은 경우라면, 보다 오랜 시간 동안 중합시킬 수 있다. 목적하는 중합 점도에 도달하면, 알칼리성 물질을 첨가하여 성분(B)과 산을 중화시킨다. 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산암모늄, 아세트산칼륨과 같은 무기 물질 및 트리에탄올아민과 같은 아민이 알칼리성 물질의 예이다. 목적하는 용도에 따라, 트리오가노실록시 그룹(예: 트리메틸실록시 그룹)을 함유하는 디오가노폴리실록산을 쇄 정지제로서 사용함으로써 점도를 조절할 수 있다. 본 발명의 에멀젼 중의 폴리오가노실록산(A)의 농도에 특별한 한정은 없지만, 농도는 바람직하게는 5 내지 80중량%, 더욱 바람직하게는 25 내지 75중량%, 보다 더욱 바람직하게는 30 내지 65중량%이다. 이는 농도가 5중량% 미만인 경우 유화 중합의 효율이 불량해지기 때문이며, 80중량%를 초과하는 경우 에멀젼의 점도가 상승하고, 에멀젼의 작동 특성이 열화되기 때문이다.
에멀젼 조성물의 안정성을 유지하기 위해서 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 성분(B) 이외의 비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제를 본 발명의 에멀젼 조성물에 첨가할 수 있다. 음이온성 계면활성제로는 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 아세테이트, 이나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 설포석시네이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트, 나트륨 α-올레핀설포네이트, 도데실벤젠설폰산의 트리에탄올아민 염 및 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 포스페이트가 있다. 비이온성 계면활성제의 예로는 글리세린 모노스테아레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 코코넛 지방산 디에탄올아미드, 폴리옥시에틸렌 옥시프로필렌 글리콜 및 폴리옥시에틸렌 그룹을 함유하는 개질된 실리콘유가 있다. 이러한 계면활성제를 유화 중합 전후에 사용할 수 있다. 또한, 박테리아 오염을 방지하기 위해 살균제 및 멸균제를 첨가할 수 있으며, 마찬가지로 pH 조절제, 곰팡이 방지제, 부식방지제 등도 사용할 수 있다.
본 발명의 상술한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물에는 유화제로서 N-아실알킬 타우린 또는 이의 염이 사용되며, 본 조성물 내의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 3.5중량% 이내로 유지되므로, 에멀젼 자체의 안정성, 실리콘 안정성 및 다양한 화장 제품 내에서의 이의 배합 안정성이 탁월하며, 피부 및 두피에 적용하는 경우 자극을 일으킬 가능성이 적으며, 촉촉함 및 부드러움 측면에서 매우 탁월한 화장 성능을 특징으로 한다. 또한, 본 발명의 조성물은 환경 오염도가 없으며, 인체에 매우 안전하다는 이점이 있다.
그 다음, 본 발명의 화장 원료를 설명한다. 본 발명의 화장 원료는 상술한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물로 이루어져 있으며, 화장품 내에서의 이의 배합 안정성을 향상시키기 위해, 실리콘 에멀젼으로 이루어진 화장품 원료용 첨가제로서 공지된 기타 성분들을 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한도 내에서 첨가할 수 있다. 이러한 첨가제로는 비이온성 계면활성제, 성분(B) 이외의 음이온성 계면활성제, pH 조절제, 살균제, 곰팡이 방지제, 부식 방지제 등이 있다. 이러한 성분을 단독으로 또는 몇개의 성분과 배합하여 사용할 수 있다. 이러한 성분들의 첨가 순서에 특별한 제한은 없지만, 유화 중합을 저하시키거나 훼손시킬 수 있는 성분(비이온성 게면활성제)은 유화 중합 후에 첨가량을 엄격히 조절하면서 첨가하는 것이 바람직하다.
음이온성 계면활성제의 특정한 예로는 디에탄올아민 N-아실-L-글루타메이트, 트리에탄올아민 N-아실-L-글루타메이트, 나트륨 N-아실-L-글루타메이트, 나트륨 알칸설포네이트, 암모늄 알킬(12,14,16)설페이트, 트리에탄올아민(1)알킬(11,13,15)설페이트, 트리에탄올아민(2)알킬(11,13,15)설페이트, 트리에탄올아민 알킬(12~14)설페이트, 트리에탄올아민 알킬설페이트 용액, 나트륨 알킬(12,13)설페이트, 나트륨 알킬설페이트 용액, 나트륨 이세티오네이트, 나트륨 락토스테아레이트, 이나트륨 운데실레노일아미드도에틸 설포석시네이트, 트리에탄올아민 설포올레에이트, 나트륨 설포올레에이트, 이나트륨 올레아미도 설포석시네이트, 칼륨 올레에이트, 나트륨 올레에이트, 모르폴린 올레에이트, 올레일 사르코신, 올레일메틸 타우린 나트륨 염, 칼륨 함유 비누 염기, 칼륨 비누 염기 용액, 칼륨 비누, 카복실화 폴리옥시에틸렌 트리도데실 에테르, 카복실화 폴리옥시에틸렌 트리도데실 에테르 나트륨 염(3 E.O.), 트리에탄올아민 N-(경화 탈로우 지방산)-아실-L-글루타메이트, 나트륨 N-(경화 탈로우 지방산)-아실-L-글루타메이트, 나트륨-(경화 코코넛유 지방산)글리세릴 설페이트, 나트륨 디운데실레노일아미도에틸 설포석시네이트, 나트륨 설포스테아레이트, 스테아르산칼륨, 트리에탄올아민 스테아레이트, 스테아르산나트륨, 나트륨 N-스테아로일-L-글루타메이트, 이나트륨 스테아로일-L-글루타메이트, 스테아로일메틸 타우린 나트륨 염, 디옥틸 나트륨 설포석시네이트, 디옥틸 나트륨 설포석시네이트 용액, 이나트륨 폴리옥시에틸렌 모노올레일아미도 설포석시네이트(2 E.O) 용액, 이나트륨 폴리옥시에틸렌 라우로일 에탄올아미도 설포석시네이트(5 E.O.), 이나트륨 라우릴 설포석시네이트, 디에탄올아미드 세틸설페이트, 나트륨 세틸설페이트, 비누 염기, 나트륨 세토스테아릴 설페이트, 트리에탄올아민 트리데실 설페이트, 칼륨 팔미테이트, 나트륨 팔미테이트, 팔미토일메틸 타우린 나트륨 염, 피마자유 지방산의 나트륨 염 용액(30%), 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트(3 E.O.) 용액, 디에탄올아민 폴리옥시에틸렌 알킬(12,13) 에테르 설페이트 (3 E.O.) 용액, 트리에탄올아민 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트(3 E.O.) 용액, 트리에탄올아민 폴리옥시에틸렌 알킬(11,13,15) 에테르 설페이트(1 E.O.), 트리에탄올아민 폴리옥시에틸렌 알킬(12,13) 에테르 설페이트(3 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트(3 E.O.) 용액, 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(11,13,15) 에테르 설페이트(1 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(11~15) 에테르 설페이트(3 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(12,13) 에테르 설페이트(3 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(12~14) 에테르 설페이트(3 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(12~15) 에테르 설페이트(3 E.O.), 이나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬(12~14) 설포석시네이트(7 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 운데실 에테르 설페이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르 설페이트 용액, 암모늄 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르 설페이트, 이나트륨 라우릴 폴리옥시에틸렌 설포석시네이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르 설페이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 펜타데실 에테르 설페이트, 트리에탄올아민 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르 설페이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르 설페이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르 설페이트(3 E.O.), 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 아세테이트(16 E.O.) 용액, 암모늄 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트(2 E.O.), 트리에탄올아민 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트, 디에탄올아민 미리스틸 설페이트, 나트륨 미리스틸 설페이트, 칼륨 미리스테이트, 나트륨 N-미리스토일-L-글루타메이트, 나트륨 미리스토일메틸아미노아세테이트, 미리스토일메틸-β-알라닐 나트륨 염 용액, 미리스토일메틸 타우린 나트륨 염, 약물 염, 마그네슘-트리에탄올아민 코코알킬 설페이트, 트리에탄올아민 N-코코에이트 아실-L-글루타메이트, 나트륨 N-코코에이트 아실-L-글루타메이트, 나트륨 코코넛유 지방산 에틸 에스테르 설포네이트, 칼륨 코코에이트, 칼륨 코코에이트 용액, 나트륨 N-코코에이트-탈로우에이트 아실-L-글루타메이트, 사르코신 코코에이트, 사르코신 트리에탄올아민 코코에이트, 사르코신 나트륨 코코에이트, 트리에탄올아민 코코에이트, 트리에탄올아민 코코에이트 용액, 나트륨 코코에이트, 나트륨 메틸 알라닌 코코에이트, 나트륨 메틸 알라닌 코코에이트 용액, 칼륨 메틸 타우린 코코에이트, 나트륨 메틸 타우린 코코에이트, 나트륨 라우릴아미노디프로피오네이트, 나트륨 라우릴아미노디프로피오네이트 용액(30%), 나트륨 라우릴 설포아세테이트, 나트륨 라우릴벤젠설포네이트, 라우릴설폰산, 암모늄 라우릴설페이트, 칼륨 라우릴설페이트, 디에탄올아민 라우릴설페이트, 트리에탄올아민 라우릴설페이트, 나트륨 라우릴설페이트, 마그네슘 라우릴설페이트, 모노에탄올아민 라우릴설페이트, 칼륨 라우레이트, 트리에탄올아민 라우레이트, 트리에탄올아민 라우레이트 용액, 나트륨 라우레이트, 트리에탄올아민 라우레이트 미리스테이트, 트리에탄올아민 라우로일-L-글루타메이트, 나트륨 N-라우로일-L-글루타메이트, 라우로일사르코신, 라우로일사르코신 칼륨 염, 라우로일 사르코신 트리에탄올아민 염 용액, 라우로일사르코신 나트륨 염, 라우로일메틸-β-알라닌 나트륨 염 용액, 라우로일메틸 타우린 나트륨 염 및 라우로일메틸 타우린 나트륨 염 용액이 있다.
비이온성 계면활성제의 특정한 예로는 에틸렌 글리콜 지방산 에틸, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 글리콜 지방산 에스테르, 트리메틸올프로판 지방산 에스테르, 펜타에리트리톨 지방산 에스테르, 글루코사이드 유도체, 글리세린 알킬 에테르 지방산 에스테르, 트리메틸올프로판 옥시에틸렌 알킬 에테르, 지방산 아미드, 알킬올아미드, 알킬아민 옥사이드, 라놀린 및 이의 유도체, 피마자유 유도체, 경화 피마자유 유도체, 스테롤 및 이의 유도체, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 알릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 알킬올아미드, 폴리옥시에틸렌 디에탄올아민 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 트리메틸올프로판 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리하이드릭 알코올 에테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 슈크로스 지방산 에스테르가 있다.
pH 조절제의 특정한 예로는 염산, 황산, 인산, 인산수소이암모늄, 인산수소이나트륨, 인산수소이칼륨, 인산이수소암모늄, 인산이수소나트륨, 인산이수소칼륨, 인산삼나트륨, 인산삼칼륨, 아세트산, 아세트산암모늄, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 시트르산, 시트르산나트륨, 시트르산이암모늄, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산암모늄, 탄산수소나트륨, 탄산수소암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아 및 트리에탄올아민이 있다.
살균제, 곰팡이 방지제 및 부식 방지제의 특정한 예로는 벤조산, 벤조산알루미늄, 벤조산나트륨, 이소프로필메틸페놀, 에틸헥산디올, 리소자임 클로라이드, 클로르헥시딘 하이드로클로라이드, 옥틸페녹시에탄올, 오르토페닐페놀, 나트륨 퍼보레이트, 감광성 물질 제101호, 감광성 물질 제201호, 감광성 물질 제301호, 감광성 물질 제401호, 클로르헥시딘 글루코네이트 용액, 크레졸, 크로르아민 T, 클로르크실레놀, 클로로크레졸, 클로르페네신, 클로르헥시딘, 클로로부탄올, 레소신 아세테이트, 살리실산, 나트륨 살리실레이트, 도미펜 브로마이드, 아연 피리티온, 아연 피리티온 용액, 소르빈산, 칼륨 소르베이트, 티안톨, 티옥솔론, 티몰, 키람, 디하이드로아세트산, 나트륨 디하이드로아세테이트, 트리클로로카바닐라이드, 트리클로로하이드록시디페닐 에테르, 이소부틸 파라옥시벤조에이트, 이소프로필 파라옥시벤조에이트, 에틸 파라옥시벤조에이트, 부틸 파라옥시벤조에이트, 프로필 파라옥시벤조에이트, 벤질 파라옥시벤조에이트, 메틸 파라옥시벤조에이트, 나트륨 메틸 파라옥시벤조에이트, 파라클로로페놀, 나트륨 파라페놀설포네이트(탈수화물), 할로카반, 페녹시에탄올, 페놀, 헥사클로로판, 모노니트로구아이아콜, 모노니트로구아이아콜 나트륨, 파라디메틸아미노스티릴헵틸메틸일아졸리늄 요오다이드, 라우릴트리메틸암모늄 트리클로로페녹사이드, 옥시퀴놀린 설페이트, 옥시퀴놀린 포스페이트 및 레소신이 있다.
다음의 각종 원료를 본 발명의 화장 원료에 첨가하고, 혼합하면 피부와 탁월한 혼화성을 나타내며, 탁월한 촉촉함 및 부드러움을 부여할 수 있는 피부 화장품이 수득된다. 피부 화장품에 사용할 수 있는 각종 원료로는 상술한 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, pH 조절제, 살균제, 곰팡이 방지제, 부식 방지제 등이 있으며, 이외에도 아보카도유, 아몬드유, 올리브유, 카카오버터, 참깨유, 배아유, 잇꽃유, 쉬버터(Shea butter), 거북이유, 동유(tung oil), 살구씨유, 해바라기유, 포도유, 마카마디아 넛트유, 밍크유, 달걀 노란자위유, 재팬 우지, 코코넛유, 로즈힙유, 경화유 및 기타 오일 및 지방, 오렌지 러피유(orange roughy oil), 카나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 수퍼마세티 왁스, 호호바유, 몬탄 왁스, 밀랍, 라놀린 및 기타 왁스, 액체 파라핀, 바셀린, 파라핀, 세레신, 미세결정 왁스, 스쿠알렌 및 기타 탄화수소, 라우르산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 베헨산, 운데실렌산, 옥시스테아르산, 리놀렌산, 라놀린산, 합성 지방산 및 기타 고급 지방산, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 세토스테아릴 알코올, 스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 베헤닐 알코올, 라놀린 알코올, 수소화 라놀린 알코올, 헥실데칸올, 옥틸도데칸올, 이소스테아릴 알코올 및 기타 알코올, 콜레스테롤, 디하이드로콜레스테롤, 피토스테롤 및 기타 스테롤, 에틸 리놀레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라놀린 지방산 이소프로필, 헥실 라우레이트, 미리스틸 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 데실 올레에이트, 옥틸도데실 올레에이트, 헥실데실 디메틸옥타노에이트, 세틸 이소옥타노에이트, 세틸 팔미테이트, 글리세린 트리미리스티레이트, 글리세린 트리(카프릴-카프레이트), 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 글리세린 트리이소스테아레이트, 글리세린 트리이소옥타노에이트, 세틸 락테이트, 미리스틸 락테이트, 디이소스테아릴 말레에이트 및 기타 지방산 에스테르, 글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 나트륨 d,1-피롤리돈카복실레이트, 나트륨 락테이트, 소르비톨, 나트륨 하이아우로네이트, 및 기타 보습제, 양이온성 계면활성제, 베타인형, 아미노산형, 이미다졸린형, 레시틴 및 기타 양쪽성 계면활성제, 산화철 및 기타 착색 안료, 산화아연, 산화티탄, 산화지르코늄 및 기타 백색 안료, 운모, 활석, 견운모 및 기타 피부 착색 안료, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 폴리에테르 개질된 실리콘유, 아미노 개질된 실리콘유 및 기타 실리콘유, 탈염수, 카라기난, 알긴산, 아라비아검, 트라간트, 펙틴, 전분, 크산틴 검, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 나트륨 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 및 기타 증점제, 실리콘-아크릴 공중합체, 실리콘 수지 및 아크릴 중합체 및 기타 필름형성제 및 추가로 UV 흡수제, 항미생물제, 소염제, 발한성제, 향료, 산화방지제 및 분사제가 있다. 또한, 피부 화장품으로서는 구체적으로 핸드 크림, 피부 크림, 파운데이션, 아이 새도우, 세안제 및 바디 샴푸가 있다.
또한, 본 발명의 화장품 원료를 모발 관리 화장품에 사용하는 경우, 상술한 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, pH 조정제 및 살균제, 곰팡이 방지제, 부식 방지제 이외에, 이들을 필름 형성제, 동결방지제, 유분, 유화 중합제, 습윤제, 비듬 방지제, 산화방지제, 킬레이팅제, UV 흡수제, 향료 및 착색제와 배합함으로써 모발에 탁월한 접착성을 나타내며, 모발에 탁월한 습윤성과 부드러움을 부여하는 모발 관리 화장품을 수득할 수 있다. 구체적으로는, 필름 형성제로는 (메트)아크릴 라디칼 중합성 단량체 및 이들과 규소 화합물과의 공중합체, 폴리(N-아실알킬렌이민), 폴리(N-메틸피롤리돈), 불소 함유 유기 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 개질된 실리콘 수지, 비관능성 실리콘 수지가 있다. 사용된 동결방지제에 있어서 특별한 제한은 없지만, 통상적으로 에탄올, 이소프로필 알코올, 1,3-부틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세린이 있다. 화장품에 통상 사용되는 물질을 유분으로서 사용할 수 있다. 대표적으로는 미세결정성 왁스, 파라핀 왁스, 수퍼마세티 왁스, 밀납, 재팬 왁스, 사탕수수 왁스 및 기타 왁스 또는 이들의 혼합물, 액체 파라핀, α-올레핀 올리고머, 스쿠알란, 스쿠알렌 및 기타 탄화수소 오일 또는 이들의 혼합물, 세탄올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 경화된 피마자유 유도된 알코올, 베헤닐 알코올, 라놀린 알코올 및 기타 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 치환되지 않은 또는 하이드록시 치환된 고급 알코올 또는 이의 혼합물, 팔미트산, 미리스틴산, 올레산, 스테아르산, 하이드록시스테아르산, 이소스테아르산, 베헨산, 피마자유 지방산, 코코넛유 지방산, 우지 지방산 및 기타 직쇄 또는 측쇄 포화 또는 불포화 치환되지 않은 또는 하이드록시 치환된 고급 지방산 또는 이들의 혼합물, 올리브유, 코코넛유, 채종유, 팜유, 팜핵류, 피마자유, 경화 피마자유, 땅콩유, 우지, 수소화된 우지, 호호바유, 경화 호호바유, 모노스테아르산 글리세라이드, 모노올레산 글리세라이드, 디팔미트산 글리세라이드, 트리미리스틴산 글리세라이드, 모노올레산 글리세라이드, 올레일 올레에이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 팔미틸 베헤네이트, 이소프필 팔미테이트, 스테아릴 아세테이트, 디하이드록시스테아르산 에스테르 및 기타 에스테르, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 저분자량 실리콘유, 아미노 개질된 실리콘유, 지방산 개질된 실리콘유, 알코올 개질된 실리콘유, 폴리에테르 개질된 실리콘유, 포스포린산(포스페이트) 함유 실리콘유, 불소 개질된 알킬 함유 실리콘유, 알킬 개질된 실리콘유, 에폭시 개질된 실리콘유 및 기타 실리콘유, 고분자량 실리콘, 용매에 가용성이며, 실온에서 액체 또는 조 고무형이거나 또는 열가소성 특성을 갖는 실리콘 수지 또는 이들의 혼합물이 있다. 실리콘은 바람직하게는 라텍스형인데, 예를 들면, 글리세린 모노스테아레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에티렌 스테아르산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 라우레이트와 같은 통상적으로 사용되는 화합물을 들 수 있다. 습윤제로는 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 600, 나트륨 피로글루타메이트 및 글리세린이 있다. 비듬 방지제로는 황, 셀레늄 설페이트, 아연 피리듐-1-티올-N-옥사이드, 살리사이클릭산, 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시디페닐 에테르 및 1-하이드록시-2-피리돈 화합물이 있다. 산화방지제로는 BHA, BHT 및 γ-오리자놀이 있다. 킬레이트제로는 에틸렌디아민 테트라아세테이트, 시트르산, 에탄-1-하이드록시-1,1-디포스폰산 및 이의 염이 있다. UV 흡수제로는 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논으로 대표되는 벤조페논 유도체, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸로 대표되는 벤조트리아졸 유도체, 신남산 에스테르 등이 있다. 또한, 제시된 기타 화합물로는 바람직하게는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜 및 기타 다가 알코올, 모노알킬트리메틸암모늄 염, 디알킬디메틸암모늄 염 및 기타 4가 암모늄 염이 있으며, 보다 구체적으로는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드, 디베헤닐디메틸암모늄 클로라이드 및 기타 양이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제, 스쿠알란, 라놀린, 퍼플루오로폴리에스테르, 양이온성 중합체 및 기타 촉감 개선제, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 소르비톨 및 기타 보습제, 메틸셀룰로오스, 카복시비닐 중합체, 하이드록시에틸셀룰로오스, 폴리옥시에틸렌 글리콜 디스테아레이트, 에탄올 및 기타 점도 조정제, 진주광 시약, 향료, 안료, 염료, 추진제, 비타민, 모발 영양 첨가제, 호르몬 기타 개질제, 트리클로산, 트리클로로카반 및 기타 항균제, 칼륨 글리시리히지네이트, 토코페롤 아세테이트 및 기타 소염제, 아연 피리티온, 옥토피록스 및 기타 비듬 방지제, 메틸파라벤, 부틸파라벤 및 기타 방부제, 추진제 및 샴푸 성분 백과사전[마이셀 프레스(Micelle Press), 1985]에 기재된 기타 성분이 있다. 또한, 모발 관리 화장품의 특정한 예로는 샴푸, 모발 린스, 모발 컨디셔너, 모발 치료 제형, 셋 로션(set lotion), 블로우 스타일링 보조제(blow styling aid), 헤어 스프레이, 발포형 스타일링 보조제, 젤형 스타일링 보조제, 모발 보수제, 양모제, 모발 크림, 모발 성장 촉진제, 모발 영양 보조제 및 모발 염료가 있다.
본 발명을 실시하기에 가장 좋은 양태
이제, 본 발명을 실시예를 참조로 설명한다. 본 실시예에서, 용어 "부"는 "중량부"를 의미하는 것이고, "%"는 "중량%"를 의미하며, "사이클릭 오가노실록산 올리고머"는 사이클릭 오가노실록산 테트라머와 사이클릭 오가노실록산 옥타머의 혼합물을 의미한다. 물리적 특성과 에멀젼 조성물의 안정성의 측정 및/또는 모발/피부 처리는 다음 방법을 사용하여 수행하였다.
<사이클릭 오가노실록산의 함량>
약 1g의 에멀젼을 계량하고, 여기에 헥산 10㎖와 메탄올 5㎖를 첨가하였다. 강력한 교반에 의해 에멀젼을 분해시켜, 오가노폴리실록산이 헥산에 충분히 용해되도록 하였다. 혼합물을 12 내지 24시간 동안 방치한 다음, 5㎖의 이온 교환수를 첨가하고, 상층의 헥산층을 기체 크로마토그래피로 분석하여 사이클릭 오가노실록산 올리고머(D4~D8) 및 사이클릭 오가노실록산 테트라머(D4)의 함량을 측정하였다.
<폴리오가노실록산 점도>
에멀젼에 아세톤을 첨가하여 완전히 분해시킨 다음, 이로부터 유분을 제거하였다. 유분을 아세톤으로 세척한 다음, 105℃의 오븐에서 15분 동안 열처리하였다. 그 다음, 점도를 E형 점도계를 사용하여 25℃에서 측정하였다.
<안정성>
수득된 폴리오가노실록산 에멀젼 50㎤을 100㎤ 유리 바이얼에 담고, 바이얼을 코르크 밀봉하였다. 유리 바이얼을 매 12시간 마다 0℃에서 50℃까지의 온도 주기를 반복하도록 설정된 기후 측정기에 위치시키고, 30일 후에, 외관 및 표면 위의 유분의 존재를 측정하였다. 측정 결과를 다음 방식으로 나타내었다.
외관의 변화
균일하고, 변화가 관찰되지 않음
상부에서 약간의 크림이 관찰됨
크림이 관찰됨
X 2층으로 분리됨
표면 유분
유분이 관찰되지 않음
미량의 유분이 관찰됨
X 전체 표면에 걸쳐 유분이 관찰됨
삭제
<모발의 처리>
5g 중량의 머리 묶음을 나트륨 폴리옥시에틸렌(4) 라우릴 설페이트의 10중량% 수용액으로 세척함으로써, 처리 모발을 전처리한 후, 모발을 물로 세척하고, 24시간 동안 자연 건조시켰다. 이렇게 전처리한 모발을 모발 관리 샴푸 조성물에 10초 동안 침지시켜 과량의 물을 완전히 제거하였다. 그 다음, 모발이 완전 건조될 때까지 빗질을 하면서, 모발을 24시간 동안 자연 건조시켰다. 이렇게 샴푸로 처리한 모발의 촉감을 30명의 피시험자에게 평가하도록 하였다.
<피부의 처리>
30명의 피시험자들의 피부를 바디 샴푸 조성물을 사용하여 30초 동안 세척하고, 흐르는 물로 완전히 세척하였다. 수건으로 수분을 완전 제거한 후, 촉감을 평가하였다.
[합성 실시예 1]
5.4% 사이클릭 디메틸실록산 올리고머를 함유하며, 점도가 65mm2/s인, 분자 쇄의 양쪽 말단이 실란올 그룹으로 종결된 폴리디메틸실록산 오일 1,000g(옥타메틸사이클로테트라실록산 함량 1.3%)을 2000㎖ 용량의 환저 플라스크에 담고, 10mmHg의 감압과 150℃의 온도에서 질소가 주입되는 증발기 내에서 12시간 동안 스트립핑한 결과, 사이클릭 디메틸실록산 올리고머의 함량이 0.4%로 저하되었다. 또한, 옥타메틸사이클로테트라실록산의 함량은 0.01%로 측정되었다. 이하, 생성된 폴리디메틸실록산 오일을 "탈올리고머화 오일"로 지칭한다.
[실시예 1]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.35마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 5℃의 온도에서 15시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-1)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.33마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 5℃의 온도에서 24시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-2)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 3]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.36마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 5℃의 온도에서 48시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-3)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 4]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.35마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 1.0부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 5℃의 온도에서 48시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-4)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 5]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.36마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 25℃의 온도에서 15시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-5)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 6]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.34마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 황산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 25℃의 온도에서 15시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-6)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 7]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일 및 0.3부의 메티트리메톡시실란을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.38마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 15℃의 온도에서 20시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-7)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 8]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일 및 0.3부의 메티트리메톡시실란을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.38마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 36%의 염산 0.5부를 에멀젼에 첨가하고, 혼합물을 15℃의 온도에서 20시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(A-7)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교 실시예 1]
도데실벤젠설폰산 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.33마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 혼합물을 별개의 용기에 담고, 40℃의 온도에서 15시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(B-1)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교 실시예 2]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.36마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 혼합물을 별개의 용기에 담고, 25℃의 온도에서 48시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(B-2)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교 실시예 3]
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0부를 이온 교환수 36.0부에 용해시킨 후, 55.0부의 탈올리고머화 오일을 첨가하고, 용액과 예비혼합하였다. 혼합된 용액을 350kg/cm2의 압력하에서 균질화기에 2회 통과시켜, 평균 입자 크기가 0.35마이크론인 조 에멀젼을 수득하였다. 그 다음, 혼합물을 별개의 용기에 담고, 40℃의 온도에서 15시간 동안 저장하였다. 그 다음, 계속 교반하고, pH가 약 7이 될 때까지 5% 탄산나트륨 수용액을 적가하여 중합 반응을 종료시켜, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 에멀젼 조성물(B-3)을 수득하였다. 생성된 에멀젼 조성물의 물리적 특성 및 안정성을 측정하고, 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
샘플 번호 A-1 A-2 A-3 A-4 A-5
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
도데실벤젠설폰산 - - - - -
이온 교환수 36.0 36.0 36.0 36.0 36.0
탈올리고머화 오일 55.0 55.0 55.0 55.0 55.0
메틸트리메톡시실란 - - - - -
36% 염산 0.5 0.5 0.5 1.0 0.5
황산 - - - - -
5% 탄산나트륨 수용액 적정량 적정량 적정량 적정량 적정량
중합 온도(℃) 5 5 5 5 25
중합 시간(시) 15 24 48 48 15
D4 ~ D8 농도*(%) 1.3 1.8 2.7 2.4 2.7
D4 농도*(%) 0.4 0.7 1.3 1.1 1.3
추출물 유체 점도(mPa·s) 84,000 180,000 1,940,000 2,760,000 167,000
안정성
외관의 변화
표면 유분
*: 실리콘 중의 농도
실시예 6 실시예 7 실시예 8 비교 실시예 1 비교 실시예 2 비교 실시예 3
샘플 번호 A-6 A-7 A-8 B-1 B-2 B-3
N-라우로일메틸 타우린 나트륨 1.0 1.0 1.0 - 1.0 1.0
도데실벤젠설폰산 - - - 1.0 - -
이온 교환수 36.0 36.0 36.0 36.0 36.0 36.0
탈올리고머화 오일 55.0 55.0 55.0 55.0 55.0 55.0
메틸트리메톡시실란 - 0.3 - - - -
36% 염산 - 0.5 0.5 - 0.5 0.5
황산 0.5 - - - - -
5% 탄산나트륨 수용액 적정량 적정량 적정량 적정량 적정량 적정량
중합 온도(℃) 25 15 15 40 25 40
중합 시간(시) 15 20 20 15 48 15
D4 ~ D8 농도*(%) 1.9 2.8 2.7 4.9 7.2 5.3
D4 농도*(%) 0.8 1.3 1.4 2.6 3.8 2.9
추출물 유체 점도 (mPa·s) 169,000 페이스트** 32,000,000 310,000 210,000 808,000 207,000
안정성
외관의 변화
표면 유분
* 실리콘 중의 농도
**점탄성 특성의 측정을 위해 사용된 레오메트릭 사이언티픽 인코포레이티드(Rheometric Scienctific, Inc)의 동적 분석기 ARES를 사용하여 측정된 복합 점도
[실시예 9]
실시예 1 내지 4 및 실시예 7 및 8에서 제조된 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 A-1, A-2, A-3, A-4, A-7 및 A-8을 물로 희석시켜 폴리오가노실록산의 농도를 0.25%로 만들었다. 이렇게 희석된 에멀젼 10부와 아래에 기재한 성분으로 이루어진 모발 샴푸 베이스 90부를 배합하여 모발 샴푸 조성물을 제조하였다. 생성된 모발 샴푸 조성물을 사용하여 모발을 처리한 다음, 촉감 평가를 실시하였다. 또한, 이의 광택성을 육안으로 관찰하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
모발 샴푸 기재
25%의 N-라우로일메틸 타우린 나트륨 25.0부
라우로일 사르코신 나트륨 6.0부
25% 라우릴디메틸베타인 수용액 10.0부
코코넛 지방산 디에탄올아미드 4.0부
프로필렌 글리콜 5.0부
페녹시에탄올 1.0부
o-[2-하이드록시-3-(트리메틸암모니오)프로필]하이드록시에틸셀룰로오스 클로라이드 0.5부
이온 교환수 38.5부
[비교 실시예 4]
비교 실시예 1에서 제조된 에멀젼 조성물 B-1을 사용하여, 모발 샴푸 조성물을 제조한 후, 모발을 처리하고, 실시예 9와 동일한 방식으로 측정하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
실시예 9 비교 실시예 4
실시예 번호 A-1 A-2 A-3 A-4 A-7 A-8 B-1
촉감 평가(30명의 피시험자중의 사람 수)
탁월한 촉감 28 29 30 30 30 30 24
다소 열등한 미끄러움 2 1 0 0 0 0 1
열등한 미끄러움 0 0 0 0 0 0 5
주관적인 광택성(30명의 피시험자중의 사람 수)
광택성 29 28 29 30 30 30 23
다소 열등한 광택성 1 2 1 0 0 0 2
열등한 광택성 0 0 0 0 0 0 5
종합 평가 탁월함 탁월함 탁월함 매우 탁월함 매우 탁월함 매우 탁월함 불만족

[실시예 10]
실시예 1 내지 4 및 실시예 7 및 8에서 제조한 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 A-1, A-2, A-3, A-4, A-7 및 A-8을 물로 희석하여 폴리오가노실록산의 농도를 1.0%로 만들었다. 희석된 에멀젼 10부를 아래 나타낸 성분으로 이루어진 바디 샴푸 기재 90부와 배합함으로써 바디 샴푸 조성물을 제조하였다. 생성된 바디 샴푸 조성물로 피부를 세척하고, 촉감을 평가하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
바디 샴푸 기재
30% 라우로일 사르코신 나트륨 수용액 15.0부
27% 이나트륨 라우릴 설포석시네이트 수용액 15.0부
이온 교환수 60부
[비교 실시예 5]
비교 실시예 1에서 제조한 에멀젼 조성물 B-1을 사용하여, 바디 샴푸 조성물을 제조하고, 이를 사용하여 피부를 세척한 다음, 실시예 10과 동일한 방식으로 평가하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
실시예 10 비교 실시예 5
샘플 번호 A-1 A-2 A-3 A-4 A-7 A-8 B-1
촉감 평가(30명의 피시험자중 사람 수)
탁월한 촉감 28 28 29 29 30 28 23
다소 불만족스러운 촉감 2 2 1 1 0 2 2
불만족스러운 촉감 0 0 0 0 0 0 5
종합 평가 탁월함 탁월함 탁월함 탁월함 매우 탁월함 탁월함 불만족스러움
본 발명의 에멀젼 조성물은 피부 화장품 및 모발 관리 화장품용 원료에 첨가되는 실리콘 성분으로서 유용하다. 즉, 그 자체로 화장품은 아니지만, 본 에멀젼 조성물은 기타 성분들과 결합하여 사용되는 화장품 재료로서 사용하기에 적합하다. 또한, 본 발명의 화장품 물질은 모발과 피부에 우수한 촉감을 부여하는 풍부한 친화성을 특징으로 한다.

Claims (18)

  1. 폴리오가노실록산(A) 100중량부;
    N-아실알킬 타우린 및 N-아실알킬 타우린의 염으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화학식 R3-CO-NR4-C2H4-SO3M의 물질(B)(여기서, R3 및 R4는 치환되지 않은 1가 탄화수소이며, M은 수소원자, 알칼리 금속 원자, 암모늄 및 트리에탄올 암모늄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다) 1 내지 100중량부; 및
    물(C) 30내지 1000중량부를 포함하고, 상기 폴리오가노실록산(A) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 3.5중량% 이하인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 분자량이 성분(A)보다 작은 폴리오가노실록산(a)을 성분(B)의 존재하에 물 속에서 유화 중합 및 축합중합시킴으로써 수득되는, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 성분(a)가 화학식 I의 폴리오가노실록산이며, 성분(A)의 점도가 25℃에서 100 내지 100,000,000mPa·s인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
    화학식 I
    HO(R2 2SiO)nH
    위의 화학식 I에서,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있는 1가 탄화수소이며,
    n은 25℃에서의 점도를 10 내지 30,000mPa·s로 제공하는 값이다.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 성분(a) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 2.5중량% 이하인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서, 성분(a) 중의 사이클릭 오가노실록산 올리고머의 함량이 1.0중량% 이하인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, 성분(B)가 N-라우로일메틸 타우린 나트륨 염, N-미리스토일메틸 타우린 나트륨 염, N-올레오일메틸 타우린 나트륨 염, N-스테아로일메틸 타우린 나트륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 나트륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 칼륨 염, N-코코넛 지방산 메틸 타우린 마그네슘 염, N-팔미토일메틸 타우린 나트륨 염, N-스테아로일메틸 타우린 나트륨 염 및 N-세틸로일메틸 타우린 나트륨 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  8. 제2항 또는 제3항에 있어서, N-아실알킬 타우린의 염이 무기산 또는 유기산과 배합되어 성분(B)로서 사용되는, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  9. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이클릭 오가노실록산 테트라머의 함량이 2.0중량% 이하인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  10. 제2항 또는 제3항에 있어서, 유화 중합 및 축합중합이 25℃ 미만의 온도에서 수행되는, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 성분(A)가 폴리디메틸실록산인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  12. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 에멀젼 중의 성분(A)의 농도가 5 내지 80중량%인, 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물.
  13. 제1항에 따르는 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물로 이루어진 화장품 원료.
  14. 제2항에 따르는 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물로 이루어진 화장품 원료.
  15. 제13항에 있어서, 모발 관리 화장품 제조용 화장품 원료.
  16. 제14항에 있어서, 모발 관리 화장품 제조용 화장품 원료.
  17. 제13항에 있어서, 피부 관리 화장품 제조용 화장품 원료.
  18. 제14항에 있어서, 피부 관리 화장품 제조용 화장품 원료.
KR1020037013947A 2001-04-27 2002-04-25 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료 KR100859430B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001130923 2001-04-27
JPJP-P-2001-00130923 2001-04-27
PCT/JP2002/004182 WO2002088253A1 (en) 2001-04-27 2002-04-25 Polyorganosiloxane emulsion composition and a cosmetic material made therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040015147A KR20040015147A (ko) 2004-02-18
KR100859430B1 true KR100859430B1 (ko) 2008-09-23

Family

ID=18979200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020037013947A KR100859430B1 (ko) 2001-04-27 2002-04-25 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7300648B2 (ko)
EP (1) EP1381651B1 (ko)
KR (1) KR100859430B1 (ko)
CN (1) CN1505663A (ko)
AT (1) ATE514750T1 (ko)
WO (1) WO2002088253A1 (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060127338A1 (en) * 2002-08-30 2006-06-15 Yoshitsugu Morita Aqueous suspensions of cross-linked silicone particles, aqueous emulsions of oil containing cross-linked silicone particles, and cosmetic raw material
GB0302840D0 (en) * 2003-02-07 2003-03-12 Dow Corning Process for making silicone emulsions
EP1858982B1 (en) * 2005-03-17 2008-08-27 Dow Corning Corporation Silicone emulsion, method of preparing same, and cosmetic ingredient
FR2930439B1 (fr) * 2008-04-25 2012-09-21 Oreal Utilisation d'une composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium en association avec une composition de soin et/ou de lavage des fibres keratiniques
FR2930438B1 (fr) * 2008-04-25 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre ladite composition
JP5577081B2 (ja) * 2009-12-03 2014-08-20 東レ・ダウコーニング株式会社 新規オルガノポリシロキサン及び化粧料
JP6143681B2 (ja) * 2011-03-03 2017-06-07 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 二峰性エマルジョン
CN103391961B (zh) 2011-03-03 2015-11-25 道康宁公司 双峰乳液
JP6339018B2 (ja) 2011-11-29 2018-06-06 ダウ シリコーンズ コーポレーション アミノ官能性シリコーンエマルション
JP5940292B2 (ja) * 2011-12-16 2016-06-29 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサンの製造における酸の使用
JP5928367B2 (ja) 2012-02-29 2016-06-01 日信化学工業株式会社 架橋性シリコーンゴムエマルジョンを含有する化粧料の製造方法
JP6070719B2 (ja) 2012-11-30 2017-02-01 信越化学工業株式会社 化粧料の製造方法
CN106459414B (zh) * 2014-05-14 2020-01-17 信越化学工业株式会社 有机聚硅氧烷乳液组合物的制造方法和乳液组合物
DE102018127239A1 (de) * 2018-10-31 2020-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege von Humanhaaren
KR20210108989A (ko) * 2018-12-27 2021-09-03 다우 도레이 캄파니 리미티드 경화성 실리콘 조성물, 상기 조성물로 이루어지는 박리 코팅제, 상기 박리 코팅제를 사용한 박리 필름 및 상기 박리 필름을 포함하는 적층체
KR102273810B1 (ko) * 2019-07-02 2021-07-06 주식회사 케이씨씨실리콘 아미노 실리콘 폴리머, 이를 포함하는 실리콘 에멀젼 및 이의 제조방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0427210A2 (en) * 1989-11-06 1991-05-15 Lion Corporation Nonionic surface active agent
US5420221A (en) 1993-07-15 1995-05-30 General Electric Company Process for the production of linear organosiloxane polymers by disproportionation
EP0739929A2 (en) * 1995-04-27 1996-10-30 Dow Corning Corporation Improved physical properties from directly emulsified silicone latices through appropriate surfactant selection
JPH10110161A (ja) * 1996-10-04 1998-04-28 Shin Nippon Kucho Kk 氷蓄熱装置用冷熱媒

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4096160A (en) * 1976-04-21 1978-06-20 General Electric Company Continuous devolatilization of silanol-terminated silicone polymer
US5254333A (en) * 1990-07-10 1993-10-19 Kao Corporation Hair treatment composition and hair dye composition
JP2992366B2 (ja) 1991-03-26 1999-12-20 株式会社資生堂 洗浄剤組成物
US5280099A (en) * 1993-04-22 1994-01-18 Siltech Inc. Silicone taurine polymers
GB9320556D0 (en) * 1993-10-06 1993-11-24 Unilever Plc Hair conditioning composition
GB9404550D0 (en) * 1994-03-09 1994-04-20 Unilever Plc Hair conditioning composition
GB9507130D0 (en) * 1995-04-06 1995-05-31 Unilever Plc Hair treatment composition
GB9619761D0 (en) * 1996-09-23 1996-11-06 Unilever Plc Shampoo composition
JP4083323B2 (ja) * 1998-10-29 2008-04-30 東レ・ダウコーニング株式会社 有機ケイ素化合物系エマルジョンの製造方法
FR2798845B1 (fr) * 1999-09-29 2001-11-23 Oreal Composition de lavage des matieres keratiniques, a base d'un agent tensio-actif detergent, d'un polyorganosiloxane et d'un terpolymere acrylique
DE60143073D1 (de) * 2000-12-28 2010-10-28 Kao Corp Haarkosmetische Zusammensetzung
US6627698B2 (en) * 2001-02-13 2003-09-30 Dow Corning Corporation Method of making silicone emulsions having low residual volatile siloxane oligomer content

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0427210A2 (en) * 1989-11-06 1991-05-15 Lion Corporation Nonionic surface active agent
US5420221A (en) 1993-07-15 1995-05-30 General Electric Company Process for the production of linear organosiloxane polymers by disproportionation
EP0739929A2 (en) * 1995-04-27 1996-10-30 Dow Corning Corporation Improved physical properties from directly emulsified silicone latices through appropriate surfactant selection
JPH10110161A (ja) * 1996-10-04 1998-04-28 Shin Nippon Kucho Kk 氷蓄熱装置用冷熱媒

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002088253A1 (en) 2002-11-07
US7300648B2 (en) 2007-11-27
EP1381651A1 (en) 2004-01-21
CN1505663A (zh) 2004-06-16
ATE514750T1 (de) 2011-07-15
US20040138373A1 (en) 2004-07-15
EP1381651B1 (en) 2011-06-29
KR20040015147A (ko) 2004-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100859430B1 (ko) 폴리오가노실록산 에멀젼 조성물 및 이로부터 제조한 화장품 원료
KR100744438B1 (ko) 모발 또는 피부 처리용 화장품 조성물
KR101235660B1 (ko) 실리콘 에멀젼, 이의 제조방법 및 화장품 성분
US20100233104A1 (en) Amino-Acid Functional Siloxanes, Methods Of Preparation and Applications
CA2275845A1 (en) Cosmetic raw materials, cosmetic products, and methods of manufacturing cosmetic products
JP4160165B2 (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを用いる化粧料
KR20130114207A (ko) 실리콘 에멀젼 및 그것의 제조 방법
JP4141003B2 (ja) 高分子量ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを含有する化粧料
JP4590263B2 (ja) 架橋シリコーン粒子の水系サスペンジョン、架橋シリコーン粒子を含有するオイルの水系エマルジョンおよび化粧料原料
JP3335842B2 (ja) シリコーンエマルジョンの製造方法
JP4703819B2 (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含んでなる化粧料
KR20040012849A (ko) 폴리오가노실록산 미세 에멀젼 조성물 및 화장품 원료
JP4152534B2 (ja) 化粧料、およびその製造方法
JP4895336B2 (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン組成物の製造方法
JP2000053769A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを含んでなる化粧料
JP2003119389A (ja) 水中油型シリコーンエマルジョンおよびその製造方法
JP2004124083A (ja) 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料
JP5108181B2 (ja) シリコーンエマルジョン組成物および化粧料
JP3892156B2 (ja) 化粧料
JP4499989B2 (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョンからなる化粧料原料の製造方法
JP2001089316A (ja) 化粧品原料
JP3403088B2 (ja) 毛髪化粧料用シリコーンエマルジョン組成物およびそれを用いた毛髪化粧料
JP2002069189A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120821

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130820

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140825

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160818

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170818

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180816

Year of fee payment: 11