DE60201982T2

DE60201982T2 - Silikon-flüssigkristalle, bläschen und gele

Info

Publication number: DE60201982T2
Application number: DE60201982T
Authority: DE
Inventors: Michael Ferritto; Zuchen Lin; Jr. William SCHULZ
Original assignee: Dow Corning Corp
Current assignee: Dow Silicones Corp
Priority date: 2001-04-11
Filing date: 2002-02-12
Publication date: 2005-11-03
Anticipated expiration: 2022-02-13
Also published as: DE60201982D1; US20030032717A1; JP2004527618A; US6608126B2; US6803399B2; JP3863848B2; WO2002083759A3; EP1377621B1; EP1377621A2; US20030220425A1; WO2002083759A2

Description

Diese Erfindung richtet sich auf Organosiliciumzusammensetzungen und insbesondere auf bestimmte Siliconflüssigkristalle, Siliconvesikel und Silicongele.
Wenigstens so früh wie 1957 hatte Plueddemann in US-Patent 3,046,250 (24. Juli 1962) neue Polymere in Form von Lösungen, Fluiden, viskosen Fluiden, Teeren und kautschukartigen Feststoffen durch Umsetzen von Organosiliciumepoxiden mit Aminverbindungen hergestellt. Die Systeme, die verwendet wurden, um diese neuen Polymere herzustellen, waren aber wasserfrei und selbst, wenn ein polares Lösungsmittel wie z. B. Ethanol verwendet wurde, war es in einem sehr hohen Feststoffgehalt während der Reaktion, d. h. wenigstens 49 Gew.-% oder mehr, vorhanden. Keine neuen Polymere wurden von Plueddemann in Siliconflüssigkeiten, wie (i) flüchtigen Polydimethylsiloxanen, wie z. B. Hexamethyldisiloxan, Octamethyltrisiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan, oder (ii) nichtflüchtigen Polydimethylsiloxanen mit einer Viskosität im Bereich von 5–10000 Centistoke (mm²/s) hergestellt.
Folglich war Plueddemann nicht in der Lage und es war auch nicht Plueddemann's Absicht, neue Organosiliciumzusammensetzungen in Form eines Siliconflüssigkristalls, Siliconvesikels oder Silicongels herzustellen, welche der primäre Fokus der vorliegenden Erfindung sind.
Daher bezieht sich die Erfindung auf Siliconflüssigkristalle, Siliconvesikel und Silicongele, die durch Zusammengeben (i) eines aminfunktionellen Silicons wie in den Ansprüchen definiert, (ii) eines organischen Epoxids, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder eines epoxyfunktionellen Silicons, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) Wasser gebildet.
Gemäß einer zweiten Ausführungsform werden Silicongele durch Zusammengeben von (i) einem aminfunktionellen Silicon, wie in den Ansprüchen definiert, (ii) einem organischen Epoxid, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder einem epoxyfunktionellen Silicon, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) einem Siliconfluid, das sich von den Siliconen wie in (i) und (ii) definiert unterscheidet, gebildet.
Eine dritte Ausführungsform betrifft das Ausbilden von Silicongelen durch Zusammengeben von (i) einem aminfunktionellen Silicon wie in den Ansprüchen definiert, (ii) einem organischen Epoxid, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder einem epoxyfunktionellen Silicon, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) einer polaren organischen Verbindung oder einer nichtpolaren organischen Verbindung, die sich von den organischen Verbindungen wie in (i) und (ii) definiert, unterscheidet, wobei die polare organische Verbindung oder die nichtpolare organische Verbindung in einer Konzentration vorhanden ist, um einen Feststoffgehalt von weniger als 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von (i)–(iii), bereitzustellen, worin (i) und (ii) Feststoffe sind.
Ein oder mehrere aktive Bestandteile können in jede der obigen Ausführungsformen eingebracht werden.
Siliconflüssigkristalle und Siliconvesikel können gemäß dieser Erfindung durch Zusammengeben von:

(i) 0,01–95 Gew.-% eines aminfunktionellen Silicons wie in den Ansprüchen definiert,
(ii) 0,01–95 Gew.-% eines organischen Epoxids oder eines epoxyfunktionellen Silicons,
(iii) 0,1–99,98 Gew.-% Wasser, wahlweise
(iv) 1–30 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels und wahlweise
(v) 0,01–50 Gew.-% eines oder mehrerer aktiver Bestandteile

Silicongele können gemäß dieser Erfindung durch Zusammengeben von:

(i) 0,1–99,98 Gew.-% eines aminfunktionellen Silicons wie in den Ansprüchen definiert,
(ii) 0,01–99,98 Gew.-% eines organischen Epoxids oder eines epoxyfunktionellen Silicons,
(iii) 0,1–99,98 Gew.-% eines Fluids, das Wasser, ein Siliconfluid, das sich von einem Silicon wie in (i) und (ii) verwendet unterscheidet, eine polare organische Verbindung oder eine nichtpolare organische Verbindung sein kann, wahlweise
(iv) 1–30 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels und wahlweise
(v) 0,01–50 Gew.-% eines oder mehrerer aktiver Bestandteile,

Das aminfunktionelle Polysiloxan, das bei der Herstellung dieser Zusammensetzungen verwendet wird, hat die Formel:
worin R' für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkarylgruppe steht, unter der Voraussetzung, das wenigstens 50% der Gesamtzahl von R'-Gruppen Methyl sind, Q für einen aminfunktionellen Substituenten der Formel -R''Z steht, worin R'' ein zweibindiger Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einbindiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -NR₂''' und -NR'''(CH₂)_bNR₂''', worin R''' für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und b eine positive ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis 6 ist, z einen Wert von 0 oder 1 hat, x einen Mittelwert von 25 bis 3000 hat, y einen Mittelwert von 0 bis 3000 hat, wenn z gleich 1 ist, y einen Mittelwert von 1 bis 3000 hat, wenn z gleich null ist.
Geeignete R'-Gruppen werden durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Phenyl, Xenyl, Benzyl, Phenylethyl und Tolyl wiedergegeben und können hieraus unabhängig voneinander ausgewählt werden, unter der Voraussetzung, dass wenigstens 50% der R'-Gruppen Methyl sind.
Die Alkylenreste, die durch R'' wiedergegeben sind, können Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, -CH₂CH(CH₃)CH₂- und -CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂- sein. Siloxane, worin R'' ein Trimethylen- oder ein alkylsubstituierter Trimethylenrest ist, wie z. B. -CH₂CH(CH₃)CH₂-, sind bevorzugt.
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie durch R''' wiedergegeben, beinhalten Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und Isobutyl.
Geeignete Z-Reste beinhalten den nicht substituierten Aminrest -NH₂, alkylsubstituierte Aminreste, wie z. B. -NHCH₃, -NHCH₂CH₂CH₂CH₃ und -N(CH₂CH₃)₂, und aminoalkylsubstituierte Aminreste, wie z. B. -NHCH₂CH₂NH₂, -NH(CH₂)₆NH₂ und -NHCH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂.
Wenn z gleich null ist, hat das Siliconpolymer nur seitenständige aminfunktionelle Substituenten in der Polymerkette. Wenn z gleich eins ist, kann das Siliconpolymer nur endständige aminfunktionelle Substituenten oder sowohl endständige und seitenständige aminfunktionelle Substituenten in der Polymerkette haben.
Vorzugsweise kann x von einem Wert von 25 bis 500 variieren und y kann von null bis 100 variieren, wenn z gleich eins ist, und von eins bis 100, wenn z gleich null ist. Es ist am meisten bevorzugt, wenn die Werte von x + y im Bereich von ungefähr 50 to 1000 liegen.
Der Amingehalt, d. h. die Zahl von aminfunktionellen Gruppen in dem Molekül des aminfunktionellen Polysiloxans, wird im Allgemeinen als Mol-% Amine ausgedrückt, und dies wird bestimmt durch das Verhältnis y/DP × 100, wobei y der Wert der ganzen Zahl y in der obigen Formel für das aminfunktionelle Polysiloxan ist und der Polymerisationsgrad (DP) x + y + 2 ist, was die Kettenlänge des aminfunktionellen Polysiloxans bestimmt.
Solche aminfunktionellen Polysiloxane sind aus dem Stand der Technik bekannt und im Handel von Quellen, wie z. B. Dow Corning Corporation, Midland, Michigan USA, erhältlich.
Organische Epoxide, die wenigstens zwei Epoxygruppen enthalten, d. h. Diepoxide, die zur Verwendung hierin geeignet sind, beinhalten Zusammensetzungen, wie z. B. Ethylenglykoldiglycidylether, Diethylenglykoldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether, Glycerindiglycidylether, Triglycidylether, Propylenglykoldiglycidylether, Butandioldiglycidylether, 1,2,3,4-Diepoxybutan, 1,2,4,5-Diepoxypentan, 1,2,5,6-Diepoxyhexan, 1,2,7,8-Diepoxyoctan, 1,3-Divinylbenzoldiepoxid, 1,4-Divinylbenzoldiepoxid, 4,4'-Isopropylidendiphenoldiglycidylether und Hydrochinondiglycidylether.
Andere Polyglycidylether von Alkanpolyolen, Polyglycidylether von Poly(alkylenglykolen), Diepoxyalkane, Diepoxyaralkane und Polyphenolpolyglycidylether können ebenfalls hierin verwendet werden.
Zwei besonders bevorzugte organische Epoxide, die wenigstens zwei Epoxygruppen enthalten, sind weiter unten gezeigt, in denen n eine positive ganze Zahl ist, die das Molekulargewicht des Epoxids bestimmt.
Butandioldiglycidylether
Poly(propylenglykol)diglycidylether
Wenn es erwünscht ist, ein epoxyfunktionelles Silicon zu verwenden, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, anstatt eines organischen Epoxids, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, kann ein geeignetes epoxyfunktionelles Silicon der allgemeinen Struktur, die weiter unten gezeigt ist, verwendet werden, in der x für eine ganze Zahl von eins oder mehr steht.
Polydimethylsiloxan mit endständigen Epoxypropoxypropylgruppen
Solche epoxyfunktionellen Silicone sind aus dem Stand der Technik bekannt und im Handel von Quellen, wie z. B. Dow Corning Corporation, Midland, Michigan USA, erhältlich. Üblicherweise haben solche Silicone eine Viskosität im Bereich von 1 bis ungefähr 200 Centistoke (mm²/s) und ein Molekulargewicht von ungefähr 300–6000.
Falls gewünscht, können organische Epoxide und epoxyfunktionelle Silicone, die nur eine einzelne Epoxygruppe enthalten, als eine zusätzliche Komponente eingebracht werden, um die Vernetzungsdichte und das Gesamtmolekulargewicht des Silicongels einzustellen.
US-Patent 5,948,855 (vom 7. September 1999) enthält eine ausführliche Liste von geeigneten Siliconfluiden, die verwendet werden können; unter denen befinden sich z. B. (i) flüchtige Polydimethylsiloxane, wie z. B. Hexamethyldisiloxan, Octamethyltrisiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan, und (ii) nichtflüchtige Polydimethylsiloxane. Diese flüchtigen und nichtflüchtigen Polydimethylsiloxane beinhalten Siliconfluide mit einer Viskosität im Bereich von 0,65 bis 10000 Centistoke (mm²/s).
US-Patent 5,948,855 enthält ebenfalls eine ausführliche Liste von nichtpolaren organischen Verbindungen, die verwendet werden können. Unter diesen befinden sich Duftstoffe wie Moschus und Myrrhe und Mischungen davon. Zusätzlich sind nichtpolare organische Verbindungen, wie z. B. natürliche Öle, die sich von Tieren, Pflanzen oder Mineralquellen ableiten, ebenfalls geeignet. Am meistens bevorzugt sind moderne kosmetische Öle, die für kosmetische Zwecke als sicher bekannt sind, wie z. B. Mandelöl, Aprikosenkernöl, Avocadoöl, Kakaobutter (Theobromaöl), Karottenkernöl, Rizinusöl, Zitruskernöl, Kokosnussöl, Maisöl, Baumwollsamenöl, Gurkenöl, Eiöl, Jojobaöl, Lanolinöl, Leinsamenöl, Mineralöl, Nerzöl, Olivenöl, Palmkernöl, Pfirsichkernöl, Erdnussöl, Rapsöl, Safloröl, Sesamöl, Haifischleberöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl, Talg-(Rinder)öl, Talg-(Hammel)öl, Schildkrötenöl, Pflanzenöl, Walöl und Weizenkeimöl.
Einige polare organische Verbindungen, die verwendet werden können, sind Monohydroxyalkohole, wie z. B. Ethylalkohol und Isopropylalkohol, Diole und Triole, wie z. B. Propylenglykol, 2-Methyl-1,3-propandiol HOCH₂CH(CH₃)CH₂OH, 1,2-Hexandiol CH₃(CH₂)₃CH(OH)CH₂OH und Glycerin, Glycerinester, wie z. B. Glycerintriacetat (Triacetin), Glycerintripropionat (Tripropionin) und Glycerintributyrat (Tributyrin), und Polyglykole, wie z. B. Polyethylenglykole und Polypropylenglykole, unter denen sich PPG-14 Butylether C₄H₉[OCH(CH₃)CH₂]₁₄OH befindet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein nichtionisches, kationisches, anionisches oder eine Mischung solcher oberflächenaktiven Mittel sein. Am meisten bevorzugt sind organische nichtionische oberflächenaktive Mittel, wobei das nichtionische oberflächenaktive Mittel eins sein kann, das ein Siliciumatom enthält. Am meisten bevorzugt sind Alkoholethoxylate R2-(OCH₂CH₂)_cOH, insbesondere Fettalkoholethoxylate. Fettalkoholethoxylate enthalten typischerweise die charakteristische Gruppe -(OCH₂CH₂)_cOH, die an einen Fettkohlenwasserstoffrest R² gebunden sein kann, der ungefähr 8 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatome enthält, wie z. B. Lauryl (C₁₂), Cetyl (C₁₆) und Stearyl (C₁₈). Während der Wert von "c" im Bereich von 1 bis ungefähr 100 liegen kann, ist der Wert typischerweise im Bereich von 2 bis 40.
Einige Beispiele von geeigneten nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln sind Polyoxyethylen(4)laurylether, Polyoxyethylen(5)laurylether, Polyoxyethylen(23)laurylether, Polyoxyethylen(2)cetylether, Polyoxyethylen(10)cetylether, Polyoxyethylen(20)cetylether, Polyoxyethylen(2)stearylether, Polyoxyethylen(10)stearylether, Polyoxy ethylen(20)stearylether, Polyoxyethylen(21)stearylether, Polyoxyethylen(100)stearylether, Polyoxyethylen(2)oleylether und Polyoxyethylen(10)oleylether. Diese und andere Fettalkoholethoxylate sind unter solchen Bezeichnungen wie ALFONIC^®, BRIJ, GENAPOL^®, LUTENSOL, NEODOL^®, RENEX, SOFTANOL, SURFONIC^®, TERGITOL^®, TRYCOL und VOLPO im Handel erhältlich.
Ein besonders geeignetes nichtionisches oberflächenaktives Mittel ist Polyoxyethylen(23)laurylether, ein Produkt, das unter dem Namen BRIJ 35L von ICI Surfactants, Wilmington, Delaware, verkauft wird. Es hat einen HLB von ungefähr 16,9.
Kationische oberflächenaktive Mittel, die für die Erfindung geeignet sind, beinhalten Verbindungen mit hydrophilen quaternären Ammoniumeinheiten im Molekül, die positiv geladen sind, wie z. B. quaternäre Ammoniumsalze, die durch R3R4R5R6N⁺X- wiedergegeben sind, worin R³ bis R⁶ Alkylgruppen mit 1–30 Kohlenstoffatomen sind, oder Alkylgruppen, die sich von Talg, Kokosnussöl oder Soja ableiten, und X gleich Halogen, wie z. B. Chlor oder Brom, ist oder X kann eine Methosulfatgruppe sein. Am meisten bevorzugt sind Dialkyldimethylammoniumsalze, die durch die Formel R7R8N⁺(CH₃)₂X^– wiedergegeben sind, worin R⁷ und R⁸ Alkylgruppen mit 12–30 Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppen, die sich von Talg, Kokosnussöl oder Soja ableiten, sind, und X Halogen oder eine Methosulfatgruppe ist. Monoalkyltrimethylammoniumsalze können ebenfalls eingesetzt werden und werden durch R9N⁺(CH₃)₃X^– wiedergegeben, worin R9 eine Alkylgruppe mit 12–30 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe, die sich von Talg, Kokosnussöl oder Soja ableitet, ist und X Halogen oder eine Methosulfatgruppe ist.
Repräsentative quaternäre Ammoniumsalze sind Dodecyltrimethylammoniumbromid (DTAB), Didodecyldimethylammoniumbromid, Dihexadecyldimethylammoniumchlorid, Dihexadecyldimethylammoniumbromid, Dioctadecyl dimethylammoniumchlorid, Dieicosyldimethylammoniumchlorid, Didocosyldimethylammoniumchlorid, Dikokosnussdimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethylammoniumchlorid und Ditalgdimethylammoniumbromid. Diese und andere quaternäre Ammoniumsalze sind im Handel unter solchen Namen wie ADOGEN, ARQUAD, SERVAMINE, TOMAH und VARIQUAT erhältlich.
Beispiele für anionische oberflächenaktive Mittel beinhalten Sulfonsäuren und deren Salzderivate, Alkalimetallsulfosuccinate, sulfonierte Glycerylester von Fettsäuren, wie z. B. sulfonierte Monoglyceride von Kokosnussölsäuren, Salze von sulfonierten einbindigen Alkoholestern, wie z. B. Natriumoleylisothionat, Amide von Aminosulfonsäuren, wie z. B. Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, sulfonierte Produkte von Fettsäurenitrilen, wie z. B. Palmitonitrilsulfonat, sulfonierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Natrium-alphanaphthalinmonosulfonat, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, Natriumoctahydroanthracensulfonat, Alkalimetallalkylsulfate, wie z. B. Natriumlauryl(dodecyl)sulfat CH₃(CH₂)₁₁OSO₃Na, Ethersulfate mit Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen und Alkylarylsulfonate mit einer oder mehr Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen.
Kommerzielle anionische oberflächenaktive Mittel, die für diese Erfindung geeignet sind, beinhalten Triethanolamin lineares Alkylsulfonat, das unter dem Namen BIO-SOFT N-300 von der Stepan Company, Northfield, Illinois, verkauft wird, Sulfate, die unter dem Namen POLYSTEP von der Stepan Company verkauft werden, und Natrium n-Hexadecyldiphenyloxiddisulfonat, das unter dem Namen DOWFAX 8390 von der Dow Chemical Company, Midland, Michigan, verkauft wird.
Die Flüssigkristalle, Vesikel und Gele, die nach dieser Erfindung hergestellt werden, können eine oder mehrere aktive Bestandteile in einer oder mehreren ihrer Phasen enthalten. Einige repräsentative aktive Bestandteile, die in wässrigen oder polaren organischen Verbindungen löslich sind, sind (i) Vitamine, (ii) Arzneimittel einschließlich aktivierter Antitranspirationssalze, wie z. B. Aluminumchlorhydrat und Aluminumzirconiumtrichlorhydrat oder (iii) α-Hydroxysäuren, wie z. B. Glykolsäure, Milchsäure, Weinsäure und Zitronensäure, d. h. Fruchtsäuren. US Patent 5,948,855 enthält eine ausführliche Liste von Vitaminen und Arzneimitteln, die in wässrigen oder polaren organischen Verbindungen löslich sind und verwendet werden können, wobei unter diesen sich Vitamin C, Vitamin B₁, Vitamin B₂, Vitamin B₆, Vitamin B₁₂, Niacin, Folsäure, Biotin und Pantothensäure befinden.
US Patent 5,948,855 enthält ebenfalls eine ausführliche Liste von aktiven Bestandteilen, die in nichtpolaren Ölen löslich sind, die in einer Phase oder Phasen des Siliconfluids oder nichtpolaren organischen Verbindung getragen werden können, wie z. B. Vitamine und Arzneimittel, unter denen sich Vitamin A₁, RETINOL, C₂-C₁₈-Ester von RETINOL, Vitamin E, TOCOPHEROL, Ester von Vitamin E, RETINYLACETAT, RETINYLPALMITAT, RETINYLPROPIONAT, α-TOCOPHEROL, TOCOPHERSOLAN, TOCOPHERYLACETAT, TOCOPHERYLLINOLAT, TOCOPHERYLNICOTINAT, TOCOPHERYLSUCCINAT, und Mischungen davon befinden.
Andere übliche Arten von aktiven Bestandteilen können ebenfalls in einer der Phasen vorhanden sein, falls erwünscht, wie z. B. Duftstoffe oder Sonnenschutzmittel, d. h. ein UV-Absorber-/UV-Lichtstabilisator.
Siliconflüssigkristalle, Siliconvesikel und Silicongele dieser Erfindung können bei Raumtemperatur unter Verwendung von einfachen Propellermischern, turbinenartigen Mischern, Brookfield Mischern, die entgegengesetzt rotieren, oder homogenisierenden Mischern hergestellt werden. Im Allgemeinen werden keine speziellen Ausrüstungen oder Prozessbedingungen benötigt. Oft ist einfach das Schütteln mit der Hand ausreichend. Wärme vereinfacht deren Bildung und so können diese Zusammensetzungen bei Temperaturen im Bereich von 25–100°C hergestellt werden.
BEISPIELE
Die folgenden Beispiele werden angegeben, um diese Erfindung detaillierter zu veranschaulichen. In diesen Beispielen hat das verwendete aminfunktionelle Silicon eine Struktur, die im Allgemeinen der oben angegebenen Formel entspricht, in der R', x, y, z und Q wie in Tabelle 1 gezeigt sind.
TABELLE 1
BEISPIEL 1
0,5099 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 0,1435 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 4,7143 g Wasser wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde in einen Ofen bei 80°C 2 Stunden lang gegeben, was zu einer trüben Lösung führte. Optische Mikroskopie bestätigte, dass die Teilchen doppelbrechend waren, was auf die Bildung und Existenz von Vesikeln hindeutet.
BEISPIEL 2
0,5337 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 0,6446 g Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Molekulargewicht von ungefähr 526, 0,3113 g BRIJ 35L nichtionisches oberflächenaktives Mittel und 5,0908 g Wasser wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde in einen Ofen bei 80°C 2 Stunden lang gegeben, was zur Bildung eines klaren Gels mit einem blauen Farbstich führte. Optische Mikroskopie bestätigte die Existenz und Bildung eines lamellaren Flüssigkristalls.
BEISPIEL 3
Zuerst wurden 3,2685 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 6,1542 g einer einprozentigen Salzlösung, die 10 Gew.-% Natriumdodecylsulfat anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, und 22,0164 g Wasser in ein Gefäß eingewogen. Danach wurden 10,0905 g der Mischung in dem Gefäß, 0,5027 g PARSOL MCX, ein UV-Absorber/UV-Lichtstabilisator, der 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat ist und von Givaudan-Roure, Clifton, New Jersey, verkauft wird, und 0,1684 g Polypropylenglykoldiglycidylether mit einem Molekulargewicht von ungefähr 640 in ein anderes Gefäß gegeben. Dieses Gefäß wurde 4 Stunden lang bei 80°C in einen Ofen gegeben, was zur Bildung einer trüben Dispersion führte. Optische Mikroskopie bestätigte, dass die beobachteten Teilchen Vesikel waren. Dieses Beispiel zeigt ebenfalls die Verwendung eines polymerisierten Vesikels, um einen aktiven Bestandteil einzuschließen.
BEISPIEL 4
0,5060 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 1,0058 g Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Molekulargewicht von ungefähr 526, 0,4970 g BRIJ 35L nichtionisches oberflächenaktives Mittel und 8,2702 g Wasser wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang bei 80°C in einen Ofen gegeben, was zur Bildung eines klaren Gels führte.
BEISPIEL 5
1,5165 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 0,5000 g 1,4-Butandioldiglycidylether, 6,0165 g einer wässrigen Lösung, die 20 Gew.-% Natriumdodecylsulfat anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, und 0,7154 g 2-Methyl-1,3-propandiol, das als Co-Lösungsmittel verwendet wurde, wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang bei 80°C in einen Ofen gegeben, was zur Bildung eines klaren Gels führte.
BEISPIEL 6
2,1278 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 2,2221 g 1,4-Butandioldiglycidylether, 5,0538 g einer Wasserlösung, die 20 Gew.-% Natriumdodecylsulfat anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, und 1,0193 g Decamethylcyclopentasiloxan wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang bei 80°C in einen Ofen gegeben, was zur Bildung eines klaren Gels führte. Dieses Beispiel zeigt ebenfalls den Einschluss eines flüchtigen cyclischen Polydimethylsiloxans [(CH₃)₂SiO]₅ in ein wasserbasiertes Gel.
BEISPIEL 7
1,5452 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 6,1404 g einer Wasserlösung, die 20 Gew.-% Natriumdodecylsulfat anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, 0,9542 g Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Molekulargewicht von ungefähr 200, 0,5100 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 0,1256 g eines Duftstoffs, der unter dem Namen JOOP verkauft wird, wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 1 Stunde lang bei 80°C in einen Ofen gegeben, was zur Bildung eines klaren Gels mit einem gelben Farbstich führte. Dieses Beispiel zeigt ebenfalls die Verwendung eines Gels, um einen aktiven Bestandteil einzuschließen.
BEISPIEL 8
In ein Reaktionsgefäß wurden 25,5 g Decamethylcyclopentasiloxan, 0,70 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 3,80 g eines aminfunktionellen Silicons mit einem Polymerisationsgrad von 100, das ungefähr 15 Mol-% Aminopropyleinheiten enthält und die Eigenschaften wie in Tabelle 1 definiert aufweist, gegeben. Die Mischung wurde gerührt, bis sie homogen war, und 2 Stunden lang in ein Bad bei einer Temperatur von 70°C ± 5°C gegeben. Nach Entfernung aus dem Bad wurde ein trübes Gel erhalten.
BEISPIEL 9
5,40 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 4,60 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 40,25 g Propylenglykol wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang in einen Ofen bei 80°C gegeben, was zu der Bildung eines klaren Gels führte.
BEISPIEL 10
1,0901 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 0,9350 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 8,0942 g eines aktiven Antitranspirationssalzes wurden in ein Gefäß eingewogen. Das aktive Antitranspirationssalz, das in diesem Beispiel verwendet wurde, war eine Propylenglykollösung, die ungefähr 32 Gew.-% eines Aluminium-Zirconiumtetrachlorhydrexglycinkomplexes enthielt. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang in einen Ofen bei 80°C gegeben, was zu der Bildung eines klaren Gels führte.
BEISPIEL 11
2,3964 g eines aminfunktionellen Silicons mit den in Tabelle 1 definierten Eigenschaften, 1,9428 g 1,4-Butandioldiglycidylether und 6,0644 g PPG-14-Butylether wurden in ein Gefäß eingewogen. Das Gefäß wurde 2 Stunden lang in einen Ofen bei 80°C gegeben, was zu der Bildung eines klaren Gels führte.
Es sollte festgestellt werden, dass einer der Vorteile, die sich von vernetzten Siliconflüssigkristallen und Siliconvesikeln, die gemäß dieser Erfindung hergestellt werden, deren strukturelle Integrität gegenüber Veränderungen von solchen Parametern wie Temperatur und der Gegenwart oder Abwesenheit von anderen Komponenten, wie z. B. Wasser, oberflächenaktiven Mitteln und Ölen, ist. Ein weiterer Vorteil ist die verringerte Permeabilität für eingeschlossene aktive Bestandteile durch die Bildung von kompakteren Strukturen als Folge der Vernetzung.
Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung sind für die Körperpflege geeignet, z. B. für die Herstellung von Antitranspirationsmitteln und Deodorantien. Sie können in Hautcremes, Hautpflegelotionen, feuchtigkeitsspendenden Präparaten, Gesichtsbehandlungsmitteln, wie z. B. Akne- oder Faltenentfernungsmittel, Körper- und Gesichtsreinigungsmitteln, Badeölen, Parfums, Eau de Colognes, Sachets, Sonnenschutzmitteln, Pre-Shave- und After-Shave-Lotionen, Rasierseife und Rasierschäumen Verwendung finden. Sie können in Haarshampoos, Haarkonditionierern, Haarsprays, Schäumen, Dauerwellpräparaten, Enthaarungsmitteln, Nagelhautabdeckern und Haartönungen oder Haarfärbemitteln Verwendung finden. In Kosmetika können sie Make-Ups, dekorativen Kosmetika, Grundierungen, Rouges, Lippenstiften, Lidstiften, Wimperntuschen, Ölentfernern, Entfernern für farbige Kosmetika und Puder hinzugefügt werden. In solchen Anwendungen können die Zusammensetzungen öllösliche, in polaren Lösungsmitteln lösliche und wasserlösliche Bestandteile, wie z. B. Vitamine, wie oben erwähnt, beinhalten.
Diese Zusammensetzungen sind auch in der Lage, als Träger für Pharmazeutika, Biozide, Herbizide, Pestizide und andere biologisch aktive Substanzen zu fungieren, und sie haben Eignung als Additive für celluloseartige oder synthetische nichtgewobene Trägersubstanzen, die in feuchten Reinigungstüchern, wie z. B. Feuchttüchern, Kosmetiktüchern und Handtüchern, die im Allgemeinen für die Körperpflege und Haushaltsreinigungsaufgaben vermarktet werden, Verwendung finden.
Da die exakte Natur von Organosiliciumzusammensetzungen, die in dieser Erfindung beschrieben sind, stark von den Komponenten abhängt, die bei deren Herstellung verwendet werden, ist es schwierig, die genaue Natur dieser Strukturen anzugeben. Es wird aber angenommen, dass diese Organosiliciumzusammensetzungen annähernd Strukturen aufweisen, die im Allgemeinen mit einer der folgenden Formeln I oder II übereinstimmen.
Daher kann die Organosiliciumzusammensetzung eine Struktur aufweisen, die durch die Formel:
Formel I definiert ist.
In Formel I ist R11 eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, oder eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl. R10 kann dasselbe wie R11 sein oder R10 kann gleich Y sein.
Y ist die Struktur
wie z. B. die Gruppe
oder Y kann die Struktur
haben, wie z. B. die Gruppe
Der Wert von m in Formel I ist 1–5000. Der Wert von n und o in Formel I ist 1–200.
R12 in Struktur Y, wie oben gezeigt, stellt eine divalente Alkylgruppe dar, wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen oder Butylen, eine divalente Arylgruppe, wie z. B. Phenylen, Biphenylen, Naphthylen oder Anthracylen, eine divalente Alkarylgruppe, wie z. B. Tolylen oder Xylylen, oder a divalente Aralkylgruppe, wie z. B. Benzylen, Phenylethylen oder 2-Phenylpropylen.
Der A Bestandteil in Struktur Y steht für eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl, oder A kann ein Wasserstoffatom sein.
Weiterhin kann A eine Gruppe, wie z. B.
sein.
In Gruppe A oben steht P für die Struktur
in der u gleich 1–5000 ist, v und w gleich 1–200 sind und R10, R11, Y und A dieselben wie vorhergehend definiert sind.
R13 steht für eine divalente Alkylgruppe, wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen oder Butylen, eine divalente Arylgruppe, wie z. B. Phenylen, Biphenylen, Naphthylen oder Anthracylen, eine divalente Alkarylgruppe, wie z. B. Tolylen oder Xylylen, oder eine divalente Aralkylgruppe, wie z. B. Benzylen, Phenylethylen oder 2-Phenylpropylen.
Weiterhin kann R13 eine Poly(alkylenoxid)gruppe, wie z. B. Poly(ethylenoxid), sein, ein repräsentatives Beispiel davon ist -(CH₂CH₂O)_1–30-, Poly(propylenoxid), ein repräsentatives Beispiel davon ist -(CH₂CHCH₃O)_1–30-, oder eine gemischte Poly(ethylenoxid/Propylenoxid)gruppe.
Weiterhin kann R13 eine Struktur, wie z. B.
sein.
R15 stellt eine divalente Alkylgruppe dar, wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen oder Butylen, eine divalente Arylgruppe, wie z. B. Phenylen, Biphenylen, Naphthylen oder Anthracylen, eine divalente Alkarylgruppe, wie z. B. Tolylen oder Xylylen, oder eine divalente Aralkylgruppe, wie z. B. Benzylen, Phenylethylen oder 2-Phenylpropylen, eine Poly(alkylenoxid)gruppe, wie z. B. Poly(ethylenoxid), Poly(propylenoxid), oder ein gemischtes Poly(ethylenoxid/Propylenoxid), q ist gleich 0–60 und P ist dasselbe wie vorhergehend definiert.
Die R14-Gruppe, in der Gruppe A oben gezeigt ist, repräsentiert eine Struktur, wie z. B.

worin r und s gleich 0–400 sind, t gleich 2–100 ist und R11 dieselbe Bedeutung wie vorhergehend definiert hat.
Die Organosiliciumverbindung kann ebenfalls eine Struktur aufweisen, die durch die Formel:
definiert ist.
In Formel II ist j gleich 1–5000 und k ist gleich 0–100. R16 ist eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, oder eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl.
R17 kann dasselbe wie R16 sein oder R17 kann eine Struktur, wie z. B.

haben.
In diesen Strukturen steht R18 für eine divalente Alkylgruppe, wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen oder Butylen, eine divalente Arylgruppe, wie z. B. Phenylen, Biphenylen, Naphthylen oder Anthracylen, eine divalente Alkarylgruppe, wie z. B. Tolylen oder Xylylen, oder a divalente Aralkylgruppe, wie z. B. Benzylen, Phenylethylen oder 2-Phenylpropylen.
Es sollte verstanden werden, dass in den Ringstrukturen, die oben gezeigt sind, bei denen die T- und OH-Gruppen benachbarte Stellen besetzen müssen, die R18-Gruppe ansonsten an jede verbleibende, nicht besetzte Stelle gebunden sein kann. Wie oben veranschaulicht sind die verschiedenen gezeigten Strukturen lediglich repräsentativ für eine der möglichen Anordnungen.
T in diesen Strukturen steht für die Gruppe
in der a gleich 1–20 ist. Die B-Gruppe kann Wasserstoff, eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, oder eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl, sein.
Zusätzlich kann die B-Gruppe Strukturen, wie z. B.

entsprechen.
In diesen B-Gruppen ist R18 wie vorhergehend definiert. Während die freie Stelle und die OH-Gruppe in den oben gezeigten Ringstrukturen an benachbarten Positionen an dem Ring angeordnet sein müssen, kann die R18-D-Gruppe an dem Ring an jegliche der verbleibenden nicht besetzten Positionen gebunden sein, und die veranschaulichten Strukturen repräsentieren lediglich eine der möglichen Anordnungen.
Die Komponente D der B-Gruppe weist die Struktur
auf, worin e gleich 0–400 ist. R21 kann eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl sein, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl.
R21 kann ebenfalls eine D-Stelle besetzen oder R21 kann zusätzlich eine Struktur, wie z. B.
aufweisen, worin f gleich 0–400 ist, g gleich 2–100 ist und R22 eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, oder eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl, ist.
R19 in T ist eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, oder eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl. Alternativ kann R19 Strukturen, wie z. B.
oder
aufweisen, worin e und f gleich 0–400 sind, g gleich 2–100 ist und R22 dasselbe wie vorhergehend definiert ist.
R20 ist eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Isobutyl, eine Arylgruppe, wie z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Anthracyl, eine Alkarylgruppe, wie z. B. Tolyl oder Xylyl, eine Aralkylgruppe, wie z. B. Benzyl, Phenylethyl oder 2-Phenylpropyl, eine Alkylaminogruppe, wie z. B. Isobutylethylenamin, oder Sauerstoff.

Claims

Zusammensetzung enthaltend das Reaktionsprodukt, das durch das Zusammengeben (i) eines aminfunktionellen Silicons, (ii) eines organischen Epoxids, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder eines epoxyfunktionellen Silicons, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) Wasser erhalten wird, wobei das aminfunktionelle Silicon, das bei der Herstellung dieser Zusammensetzung verwendet wird, die Formel
aufweist, worin R' für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkarylgruppe steht, unter der Voraussetzung, dass wenigstens 50% der Gesamtzahl an R'-Gruppen Methyl sind; Q für einen aminfunktionellen Substituenten der Formel -R'' Z steht, worin R'' ein zweibindiger Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einbindiger Rest ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -NR₂''' und -NR'''(CH₂)_bNR₂''', worin R''' für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und b eine positive ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis 6 ist; z einen Wert von 0 oder 1 aufweist; x einen Mittelwert von 25 bis 3000 aufweist; y einen Mittelwert von 0 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 1 ist, wobei das aminfunktionelle Silicon sowohl endständige als auch seitenständige aminfunktionelle Substituenten aufweist, y einen Mittelwert von 1 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 0 ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, die (iv) ein oberflächenaktives Mittel enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das organische Epoxid (ii) 1,4-Butandioldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether oder Polypropylenglykoldiglycidylether ist.
Zusammensetzung enthaltend das Reaktionsprodukt, das durch Zusammengeben (i) eines aminfunktionellen Silicons, (ii) eines organischen Epoxids, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder eines epoxyfunktionellen Silicons, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) einer Siliconflüssigkeit, die sich von den in (i) und (ii) definierten Siliconen unterscheidet, erhalten wird, wobei das aminfunktionelle Silicon, das bei der Herstellung dieser Zusammensetzung verwendet wird, die Formel
aufweist, worin R' für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkarylgruppe steht, unter der Voraussetzung, dass wenigstens 50% der Gesamtzahl an R'-Gruppen Methyl sind; Q für einen aminfunktionellen Substituenten der Formel -R'' Z steht, worin R'' ein zweibindiger Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einbindiger Rest ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -NR₂''' und -NR'''(CH₂)_bNR₂''', worin R''' für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und b eine positive ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis 6 ist; z einen Wert von 0 oder 1 aufweist; x einen Mittelwert von 25 bis 3000 aufweist; y einen Mittelwert von 0 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 1 ist, wobei das aminfunktionelle Silicon sowohl endständige als auch seitenständige aminfunktionelle Substituenten aufweist, y einen Mittelwert von 1 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 0 ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 4, in der das organische Epoxid (ii) 1,4-Butandioldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether oder Polypropylenglykoldiglycidylether ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 4, in der die Siliconflüssigkeit (iii) ein flüchtiges Polydimethylsiloxan oder ein nichtflüchtiges Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 0,65 bis 10.000 Centistokes (mm²/s) ist.
Zusammensetzung enthaltend das Reaktionsprodukt, das durch Zusammengeben (i) eines aminfunktionellen Silicons oder einer organischen Aminverbindung, (ii) eines organischen Epoxids, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, oder eines epoxyfunktionellen Silicons, das wenigstens zwei Epoxygruppen enthält, und (iii) einer polaren organischen Verbindung oder einer nichtpolaren organischen Verbindung, die sich von den in (i) und (ii) definierten organischen Verbindungen unterscheidet, erhalten wird, wobei das aminfunktionelle Silicon, das bei der Herstellung dieser Zusammensetzung verwendet wird, die Formel
aufweist, worin R' für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkarylgruppe steht, unter der Voraussetzung, dass wenigstens 50% der Gesamtzahl an R'-Gruppen Methyl sind; Q für einen aminfunktionellen Substituenten der Formel -R''Z steht, worin R'' ein zweibindiger Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einbindiger Rest ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -NR₂''' und -NR'''(CH₂)_bNR₂''', worin R''' für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und b eine positive ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis 6 ist; z einen Wert von 0 oder 1 aufweist; x einen Mittelwert von 25 bis 3000 aufweist; y einen Mittelwert von 0 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 1 ist, wobei das aminfunktionelle Silicon sowohl endständige als auch seitenständige aminfunktionelle Substituenten aufweist, y einen Mittelwert von 1 bis 3000 aufweist, wenn z gleich 0 ist, und in der die polare organische Verbindung oder die nichtpolare organische Verbindung in der Zusammensetzung in einer Konzentration vorhanden ist, um einen Feststoffgehalt von weniger als 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von (i) bis (iii), bereitzustellen, wobei (i) und (ii) die Feststoffe sind.
Zusammensetzung Nach Anspruch 7, in der das organische Epoxid (ii) 1,4-Butandioldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether oder Polypropylenglykoldiglycidylether ist.