NO169215B - Katalysatorsystem, fremgangsmaate for dets fremstilling samt anvendelse av dette ved selektiv alkylering av toluen med propen - Google Patents
Katalysatorsystem, fremgangsmaate for dets fremstilling samt anvendelse av dette ved selektiv alkylering av toluen med propen Download PDFInfo
- Publication number
- NO169215B NO169215B NO883819A NO883819A NO169215B NO 169215 B NO169215 B NO 169215B NO 883819 A NO883819 A NO 883819A NO 883819 A NO883819 A NO 883819A NO 169215 B NO169215 B NO 169215B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sodium
- catalyst system
- catalyst
- catalysts
- azide
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 55
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- KZDCMKVLEYCGQX-UDPGNSCCSA-N 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate;(2s,5r,6r)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1.N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 KZDCMKVLEYCGQX-UDPGNSCCSA-N 0.000 title 1
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 31
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 25
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 22
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 12
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical group C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical class CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- B01J23/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/72—Addition to a non-aromatic carbon atom of hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- C07C2523/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/20—Carbon compounds
- C07C2527/232—Carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et katalysatorsystem, en fremgangsmåte for fremstilling derav og en fremgangsmåte for selektiv alkylering av toluen med propen.
Det finner to hovedfremgangsmåter for industriell fremstilling av alkylbenzen. En er Friedel-Crafts-katalysert alkylering av ringen i aromatiske forbindelser, denne har den ulempen at den viser tendens til å føre til polysubstitusjon (ringsubstitusjon) og derved til et vidt produktområde. Den andre fremgangsmåten er å anvende basekatalysatorer, så som Li, Na eller K-metaller, i reaksjonen mellom aromatiske hydrokarboner og olefiner. Alkalimetaller kan benyttes som sådanne, eller dispergert på overflaten av et uorganisk baererstoff. En effektiv sidekjede-alkyleringskatalysator oppnås når metallisk natrium dispergeres på overflaten av tørt kaliumkarbonat. Når en basisk alkalimetallkatalysator benyttes finner alkylering sted selektivt i sidekjeden av den alkylaromatiske forbindelsen og ingen ringsubstitusjon finner sted, hvilket er tilfelle med sure Friedel-Crafts-katalysatorer. Ulempen er relativt lav selektivitet av alkalimetall-katalysatoren for aromatiske forbindelser, og dens tendens til å gi forskjellige isomerer av alkylbenzen som senere må separeres. Alifatiske dimerer fremstilles også, selv om disse lett separeres fra alkylbenzenene ved destillasjon.
Selektiviteten av en alkylmetall-katalysator nedsettes ved fremstillingstrinnet ved rester av oksygen og vann i K2CO3-bæreren, hvorved oksyder og hydroksyder dannes fra en del av det aktive metallet. Det er av denne grunn nødvendig å tørke bæreren godt ved 120-150°C i vakuum i 10-20 timer og å fremstille katalysatoren i en inert atmosfære eller i vakuum.
Martens et al. ("Scientific bases for the preparation of heterogeneous catalysts", 4. Internasjonale Symp., Belgia, 1986,F3.1-3.11, og "Preparation and catalytic properties of ionic sodium dusters in zeolites", Nature. 315. (1985), s. 568-570) har antydet at natriumazid (NaNs) dekomponeres ved 350-400°C til tre forskjellige modifikasjoner: metallisk natrium (Nax°) krystallinske metall-klustere (Nay°) og joniske klustere (Na4<3+>). Når NaNQ på denne måten ble termisk dispergert på overflaten av en zeolitt ble det derved oppnådd en basisk katalysator som var egnet for anvendelse ved isomerisering av cis-2-butylen. Av azid og bærerstoff ble enten fremstilt en mekanisk blanding eller en metanol-suspensjon hvorfra azidet ble dekomponert i en rørformet reaktor, slik at det ble til natrium på overflaten av bæreren.
Formålet med oppfinnelsen er å anvende en dekomponerings-reaksjon som beskrevet for fremstilling av en katalysator for anvendelse ved toluenalkyleringsreaksjonen.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig et katalysatorsystem for selektiv alkylering av toluen med propen, hvilket katalysatorsystem inneholder metallisk natrium som er termisk dekomponert fra en natriumholdig forbindelse på overflaten av fast K2CO3, kjennetegnet ved at den natriumholdige forbindelsen er valgt fra gruppen natriumazid (NaNs) og natriumoksyd (Na20).
Dekomponeringen av natriumazid og av Na^/J^CC^-blandingen ble innledningsvis studert gravimetrisk. (Resultatene av termoanalysen er vist i figur 1). Kurven viser at natriumazid dekomponerer eksplosivt ved 400°C i ren tilstand. Blanding med K2CO3 gjør dekomponeringen roligere og gjør at den finner sted ved en noe høyere temperatur. Dekomponeringen til nitrogen og metallisk natrium forløper ifølge ligning 1:
Siden katalysatoren kan fremstilles i reaktorrøret in situ unngås tilfeldige katalysatoroverføringer, og faren for dekomponering av alkalimetall-katalysatoren, som er følsom for luft og fuktighet, vil være mindre. Det er også en fordel at ingen lett antennelige alkalimetaller, som oksyderes i luft, må håndteres.
Ved fremgangsmåten beskrevet ovenfor ble en alkalimetall-katalysator fremstilt hvori NaN3 ble termisk dekomponert for forankring på overflaten av fast kaliumkarbonat (K2CO3). Videre ble en alkalimetall-katalysator fremstilt hvorpå Na02 ble termisk dekomponert for forankring på overflaten av fast K2C03.
Oppfinnelsen tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av et katalysatorsystem som omtalt ovenfor, hvor forbindelsen som inneholder natrium dekomponeres termisk på overflaten av fast K2CO3, kjennetegnet ved at det som natriumholdig forbindelse anvendes en forbindelse valgt fra gruppen natriumazid (NaN3) og natriumoksyd (Na20).
Egenskapene for de derved fremstilte katalysatorene ble undersøkt ved sidekjedealkylering av toluen med propylen og' sammenligning av de oppnådde resultatene med tilsvarende resultater oppnådd ved anvendelse av en såkalt basisk katalysator. I den basiske katalysatoren var metallisk natrium dispergert på overflaten av kaliumkarbonat ved høy temperatur i en nitrogenatmosfære.
Oppfinnelsen tilveiebringer endelig en fremgangsmåte for selektiv alkylering av toluen med propen i nærvær av et katalysatorsystem, hvor katalysatorsystemet er dannet av en forbindelse som inneholder natrium som er termisk dekomponert på overflaten av fast K2CO3, kjennetegnet ved at det som natriumholdig forbindelse anvendes en forbindelse som er valgt fra gruppen natriumazid (NaN3)og natriumoksyd (Na20).
Fremstilling av katalysatorene
Å. Azidkatalysatorer
Tre katalysatorer ble fremstilt ved anvendelse av forskjellige azidinnhold i NaN3+K2C03~blandingene. Katalysatorene ATS 4 og ATS 5 ble fremstilt i en rørformet reaktor.
NaN3/K2C03~blandingen ble fylt, i form av en mekanisk blanding eller en metanolisk suspensjon, i et reaktorrør hvorigjennom en N2~strøm kunne føres, eller vakuum kunne pålegges. Reaktoren ble oppvarmet i en rørovn, og tempera-turen på innsiden av reaktoren ble målt. Dekomponering av NaN3 ble observert ved forøket gassgenerering.. Dekomponeringen fant sted, med de forskjellige katalysatorene, i temperaturområdet fra 350 til 420°C.
Katalysatoren ATS 6 ble fremstilt i en 2 dm<5> porsjonsreaktor utstyrt med røring. I tabell 1 er det angitt en sammenfatning av betingelsene hvorved katalysatorene ble fremstilt, av mengdene av utgangsmaterialer og fremstillingsfremgangs-måtene.
B. Na20 + K2CO3 katalysator
Katalysatorene Na20 og K2CO3 ble fremstilt ved å fylle en Na20+K2C03-blanding i nitrogenatmosfære i en Parr autoklav på 1 dm3 . Blandingen ble oppvarmet til 270° C. 6 g Na20 og 225 g K2CO3 ble benyttet, hvilket gjør andelen av Na i blandingen til lb%, beregnet som rent natrium.
Undersøkelse av katalysatorene
Effektiviteten ved sidekjede-alkylering av toluen for katalysatorene som var fremstilt ble undersøkt i porsjonsvise forsøk. En Parr autoklav på 1 dm<5> med blander ble benyttet som forsøksapparatur. Forsøksbetingelsene ble valgt som følger: for azidkatalysatorer — reaksjonstemperatur T = 170°C, reaksjonstid t = 20 timer, katalysatormasse ca. 20,0 g, molforhold mellom toluen og propylen ca. 1; for oksydkatalysatorer - T = 175°C, t = 23 timer, og katalysator 28,5 g, molforhold 0,7. Produktene ble analysert ved gasskromatografi. Resultater av forsøkene er angitt i tabell
A.
Resultatene ble sammenlignet med forsøkene utført under de samme betingelsene med den såkalte basiske katalysatoren. I den basiske katalysatoren var metallisk natrium dispergert på fast kaliumkarbonat.
Tabell A viser at omvandling av utgangsmaterialene til produkter var best i forsøket utført med katalysator ATS 5. Vektandelen av natrium i katalysatoren er 15 vekt-# dersom fullstendig dekomponering av det anvendte azidet antas. Aktivitetene av katalysatorene vedrørende isobutylbenzen er tilnærmet like for azidkatalysatorene og den basiske katalysatoren; dette viser at azidkatalysatorer er godt anvendelige ved selektiv alkylering av toluen. Med azidkatalysatorene er andelen av 4-metyl-l-penten i produktblandingen betydelig mindre enn med den basiske katalysatoren, mens andelene av andre heksener øker tilsvarende.
Følgelig indikerer de oppnådde resultatene at ved dekomponering av natriumazid eller natriumoksyd termisk på fast kaliumkarbonat oppnås en katalysator som selektivt kataly-serer sidekjedealkylering av toluen med propylen. Hoved-produktet ved reaksjonen er isobutylbenzen. I tillegg inneholder produktet butylbenzen og, som propylen-dimeriseringsprodukter, heksener, som er forskjellige metylpentenisomerer og rettkjedede heksener.
Claims (3)
1.
Katalysatorsystem for selektiv alkylering av toluen med propen, hvilket katalysatorsystem inneholder metallisk natrium som er termisk dekomponert fra en natriumholdig forbindelse, på overflaten av fast K2CO3, karakterisert ved at den natriumholdige forbindelsen er valgt fra gruppen natriumazid (NaN3) og natriumoksyd (Na20).
2.
Fremgangsmåte for fremstilling av et katalysatorsystem ifølge krav 1, hvor forbindelsen som inneholder natrium dekomponeres termisk på overflaten av fast K2CO3, karakterisert ved at det som natriumholdig forbindelse anvendes en forbindelse valgt fra gruppen natriumazid (NaNs) og natriumoksyd (Na20).
3.
Fremgangsmåte for selektiv alkylering av toluen med propen i nærvær av et katalysatorsystem, hvor katalysatorsystemet dannes av en forbindelse som inneholder natrium, som er termisk dekomponert på overflaten av fast K2CO3, karakterisert ved at man som natriumholdig forbindelse anvender en forbindelse valgt fra gruppen natriumazid (NaNs) og natriumoksyd (Na20).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI865363A FI77387C (fi) | 1986-12-31 | 1986-12-31 | Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen. |
| PCT/FI1987/000175 WO1988004956A1 (en) | 1986-12-31 | 1987-12-29 | Catalyst system and procedure for selective alkylation of toluene with propylene |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO883819L NO883819L (no) | 1988-08-26 |
| NO883819D0 NO883819D0 (no) | 1988-08-26 |
| NO169215B true NO169215B (no) | 1992-02-17 |
| NO169215C NO169215C (no) | 1992-05-27 |
Family
ID=8523729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO883819A NO169215C (no) | 1986-12-31 | 1988-08-26 | Katalysatorsystem, fremgangsmaate for dets fremstilling samt anvendelse av dette ved selektiv alkylering av toluen med propen |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4916100A (no) |
| JP (1) | JPH01501772A (no) |
| AT (1) | AT398913B (no) |
| BE (1) | BE1000896A3 (no) |
| CH (1) | CH671712A5 (no) |
| DE (2) | DE3790859T1 (no) |
| FI (1) | FI77387C (no) |
| FR (1) | FR2609024B1 (no) |
| GB (1) | GB2206817B (no) |
| IT (1) | IT1224441B (no) |
| NL (1) | NL8720727A (no) |
| NO (1) | NO169215C (no) |
| SE (1) | SE463807B (no) |
| WO (1) | WO1988004956A1 (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2623423B1 (fr) * | 1987-11-23 | 1990-03-30 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux catalyseurs a base de zeolithes modifiees par des elements alcalins sous forme metallique, leur preparation et leur application a l'alkylation des derives alkyl-aromatiques |
| US4992606A (en) * | 1988-10-06 | 1991-02-12 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| US5001295A (en) * | 1988-10-06 | 1991-03-19 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing dialkylnaphthalene |
| AU639236B2 (en) * | 1990-01-25 | 1993-07-22 | Mobil Oil Corporation | Alkylation of aromatics in the presence of a zeolite catalyst |
| JP2748646B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1998-05-13 | 住友化学工業株式会社 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 |
| US5104843A (en) * | 1990-11-13 | 1992-04-14 | Ethyl Corporation | Catalyst composition for coupling process |
| US5157186A (en) * | 1990-11-13 | 1992-10-20 | Ethyl Corporation | Process for catalytic coupling of an alkene with an aromatic hydrocarbon |
| FR2703678B1 (fr) * | 1993-04-08 | 1995-06-23 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de préparation d'isobutylbenzène en présence d'un catalyseur supporté. |
| DE19715203A1 (de) * | 1997-04-11 | 1998-10-15 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Seitenkettenalkylierung |
| US7148177B2 (en) * | 2000-12-14 | 2006-12-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing alkali metal catalyst and use thereof for the side-chain alklation of alkyl aromatics |
| CN112958128A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-06-15 | 山东新华万博化工有限公司 | 异丁基苯合成工艺新型催化剂的制备 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1269280A (en) * | 1969-08-05 | 1972-04-06 | Bp Chem Int Ltd | Process for the production of alkyl aromatic hydrocarbons |
| IT967652B (it) * | 1972-09-20 | 1974-03-11 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Catalizzatori per la produzione di 4 metil i pentene per dimeriz zazione del propilene e relativo procedimento di preparazione |
| JPS6157526A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nippon Petrochem Co Ltd | 芳香族炭化水素の製造方法 |
| JPH0699329B2 (ja) * | 1985-03-28 | 1994-12-07 | 三井石油化学工業株式会社 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
| JPH0639396B2 (ja) * | 1985-04-01 | 1994-05-25 | 三井石油化学工業株式会社 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
-
1986
- 1986-12-31 FI FI865363A patent/FI77387C/fi not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-29 WO PCT/FI1987/000175 patent/WO1988004956A1/en active Application Filing
- 1987-12-29 GB GB8819036A patent/GB2206817B/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-29 DE DE19873790859 patent/DE3790859T1/de active Pending
- 1987-12-29 JP JP63500740A patent/JPH01501772A/ja active Pending
- 1987-12-29 NL NL8720727A patent/NL8720727A/nl unknown
- 1987-12-29 AT AT0903687A patent/AT398913B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-29 US US07/235,885 patent/US4916100A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-29 DE DE3790859A patent/DE3790859C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-30 BE BE8701517A patent/BE1000896A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 FR FR878718403A patent/FR2609024B1/fr not_active Expired
- 1987-12-31 IT IT23294/87A patent/IT1224441B/it active
-
1988
- 1988-08-26 NO NO883819A patent/NO169215C/no unknown
- 1988-08-30 SE SE8803019A patent/SE463807B/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-12-29 CH CH3208/88A patent/CH671712A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH671712A5 (no) | 1989-09-29 |
| GB2206817B (en) | 1990-09-12 |
| SE8803019D0 (sv) | 1988-08-30 |
| US4916100A (en) | 1990-04-10 |
| WO1988004956A1 (en) | 1988-07-14 |
| BE1000896A3 (fr) | 1989-05-09 |
| NO883819L (no) | 1988-08-26 |
| AT398913B (de) | 1995-02-27 |
| NO883819D0 (no) | 1988-08-26 |
| FI77387B (fi) | 1988-11-30 |
| DE3790859T1 (no) | 1988-12-08 |
| ATA903687A (de) | 1994-07-15 |
| NO169215C (no) | 1992-05-27 |
| SE463807B (sv) | 1991-01-28 |
| DE3790859C2 (de) | 1996-03-21 |
| NL8720727A (nl) | 1988-12-01 |
| JPH01501772A (ja) | 1989-06-22 |
| GB8819036D0 (en) | 1988-10-12 |
| FI865363A (fi) | 1988-07-01 |
| IT8723294A0 (it) | 1987-12-31 |
| FR2609024B1 (fr) | 1989-12-29 |
| FI77387C (fi) | 1989-03-10 |
| FR2609024A1 (fr) | 1988-07-01 |
| SE8803019L (sv) | 1988-08-30 |
| FI865363A0 (fi) | 1986-12-31 |
| GB2206817A (en) | 1989-01-18 |
| IT1224441B (it) | 1990-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO169215B (no) | Katalysatorsystem, fremgangsmaate for dets fremstilling samt anvendelse av dette ved selektiv alkylering av toluen med propen | |
| US4826801A (en) | Catalytic composition for the alkylation and transalkylation of aromatic hydrocarbons | |
| KR20070100925A (ko) | 방향족 탄화수소의 선택적 알킬화 | |
| KR0142427B1 (ko) | 알킬 치환된 방향족 탄화수소의 제조방법 | |
| EP0245653B1 (en) | Production of high (z,z) content 1,5,9-tetradecatrieneand 1,5,9-tetradecatriene | |
| EP0612706B1 (en) | Process for producing monoalkenylbenzenes | |
| KR0151107B1 (ko) | 알킬-치환 방향족 탄화수소의 제조방법 | |
| EP0395373B1 (en) | Modification of natural clinoptilolite and its use as an oligomerisation catalyst | |
| EP1240120B1 (en) | Process for the production of olefins | |
| JP2748646B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| NO151038B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av fenol ved katalytisk dealkylering av alkylfenoler | |
| JPH05310613A (ja) | モノアルケニルベンゼン類の製造方法 | |
| US5344806A (en) | Process for producing monoalkenyl aromatic hydrocarbon compound | |
| NO178964B (no) | Fremgangsmåte for alkylering av aromatiske forbindelser | |
| EP0300498B1 (en) | Method for producing p-alkylstyrene | |
| US5436381A (en) | Process for producing a monoalkenyl aromatic hydrocarbon compound | |
| JP2748577B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 | |
| EP0739308B1 (en) | Process for the manufacture of a zeolite | |
| JP2596108B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 | |
| EP0659717B1 (en) | Method of alkylating the side chain of alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| Anderson et al. | Retained and desorbed products from reaction of 1-octene over H-ZSM-5 zeolite | |
| EP0374315A1 (en) | Catalyst system, process for preparing it, and process for alkylating toluene | |
| JPS63284140A (ja) | フエノールのアルキル化法 | |
| Arshadi et al. | Selective alkylation of benzene with isopropyl alcohol over H3PO4-ZSM-5 catalyst | |
| JPH0639421B2 (ja) | トルエンのアルキル化触媒およびその製法 |