JP2596108B2 - アルキル置換芳香族炭化水素の製法 - Google Patents
アルキル置換芳香族炭化水素の製法Info
- Publication number
- JP2596108B2 JP2596108B2 JP63331081A JP33108188A JP2596108B2 JP 2596108 B2 JP2596108 B2 JP 2596108B2 JP 63331081 A JP63331081 A JP 63331081A JP 33108188 A JP33108188 A JP 33108188A JP 2596108 B2 JP2596108 B2 JP 2596108B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid base
- reaction
- alkyl
- aromatic hydrocarbon
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はアルキル置換芳香族炭化水素の製法に関し、
詳しくは特定の温度下で含水アルミナとアルカリ金属か
ら調製した固体塩基の存在下に、側鎖のα位に水素原子
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させてα
位をアルキル化せしめることによるアルキル置換芳香族
炭化水素の製法に関するものである。
詳しくは特定の温度下で含水アルミナとアルカリ金属か
ら調製した固体塩基の存在下に、側鎖のα位に水素原子
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させてα
位をアルキル化せしめることによるアルキル置換芳香族
炭化水素の製法に関するものである。
＜従来の技術＞ アルキル置換芳香族炭化水素な農・医薬品、化成品等
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
例えば、触媒として金属ナトリウムとクロルトルエン
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カリ
ウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている（J.
Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第1269280
号、特開昭61−53229号公報）。
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カリ
ウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている（J.
Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第1269280
号、特開昭61−53229号公報）。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、上記のような触媒を用いた場合、触媒
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは芳香族炭化水素のα位のアルキル化によ
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造法を開発す
べく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結果、
水分を1.3％以上含有する含水アルミナとアルカリ金属
とを加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著しく高
いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く目的
とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、しか
も反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固体塩
基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が少な
く、取扱いが極めて容易であることを見出すとともに、
更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造法を開発す
べく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結果、
水分を1.3％以上含有する含水アルミナとアルカリ金属
とを加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著しく高
いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く目的
とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、しか
も反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固体塩
基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が少な
く、取扱いが極めて容易であることを見出すとともに、
更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
すなわち本発明は、側鎖のα位に水素原子を有する芳
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒として、
水分を1.3％以上含有する含水アルミナとアルカリ金属
とを不活性ガス雰囲気中、250℃を超え600℃の温度下で
加熱処理してなる固体塩基を用いることを特徴とする工
業的に優れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を
提供するものである。
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒として、
水分を1.3％以上含有する含水アルミナとアルカリ金属
とを不活性ガス雰囲気中、250℃を超え600℃の温度下で
加熱処理してなる固体塩基を用いることを特徴とする工
業的に優れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を
提供するものである。
本発明は水分を1.3％以上含有する含水アルミナとア
ルカリ金属を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基を
用いることを特徴とするものであるが、含水アルミナと
しては、α−アルミナ以外の種々の形態のもの、例え
ば、γ−、χ−、ρ−型のもの等が使用し得、中でも表
面積の大きな含水アルミナが好ましく用いられる。
ルカリ金属を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基を
用いることを特徴とするものであるが、含水アルミナと
しては、α−アルミナ以外の種々の形態のもの、例え
ば、γ−、χ−、ρ−型のもの等が使用し得、中でも表
面積の大きな含水アルミナが好ましく用いられる。
含水アルミナの含水量はα−アルミナに転じるまでの
加熱減量で表すことができる。本発明において使用され
る含水アルミナの水分含量は通常、1.3乃至15重量％、
好ましくは２乃至10重量％である。
加熱減量で表すことができる。本発明において使用され
る含水アルミナの水分含量は通常、1.3乃至15重量％、
好ましくは２乃至10重量％である。
またアルカリ金属としては周期律表第Ｉ族のリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等が用いられる
が、好ましくはナトリウム、カリウムもしくはこれ等の
混合物、更に好ましくはカリウムである。
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等が用いられる
が、好ましくはナトリウム、カリウムもしくはこれ等の
混合物、更に好ましくはカリウムである。
アルカリ金属の使用量は含水アルミナの水分モル量に
対し通常1.01乃至２倍当量である。
対し通常1.01乃至２倍当量である。
本発明に用いられる触媒は、不活性ガス雰囲気中で前
記のような含水アルミナとアルカリ金属水素化物を特定
の温度下に作用せしめて得られるものであるが、不活性
ガスとしては窒素、ヘリウム、アルゴン等が例示され
る。
記のような含水アルミナとアルカリ金属水素化物を特定
の温度下に作用せしめて得られるものであるが、不活性
ガスとしては窒素、ヘリウム、アルゴン等が例示され
る。
触媒調製温度は重要であり、通常250℃を超え600℃、
好ましくは250℃を超え550℃、より好ましくは260乃至4
80℃である。かかる温度下で調製するとにより、著しく
活性の高い固体塩基が得られる。
好ましくは250℃を超え550℃、より好ましくは260乃至4
80℃である。かかる温度下で調製するとにより、著しく
活性の高い固体塩基が得られる。
加熱時間は選定する温度条件にもよるが、通常10乃至
300分である。
300分である。
かくして、高活性なうえに流動性、操作性が良好でし
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
本発明はかかる固体塩基を用いて、側鎖のα位に水素
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては、通常単環芳香
族炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられ
る。これらは側鎖が結合して環を形成していても良い。
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては、通常単環芳香
族炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられ
る。これらは側鎖が結合して環を形成していても良い。
例えばトルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、se
c−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、
シメン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、
テトラヒドロフタレン、インダン等が例示できる。トル
エン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好まし
く使用される。
ゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、se
c−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、
シメン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、
テトラヒドロフタレン、インダン等が例示できる。トル
エン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好まし
く使用される。
またオレフィンとしては炭素数が２〜20のオレフィン
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が末端、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が末端、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
これらの具体化合物としては、例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−
ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メチル−１−ブテ
ン、２−メチル−２−ブテン、３−メチル−１−ペンテ
ン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げられる。
ピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−
ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メチル−１−ブテ
ン、２−メチル−２−ブテン、３−メチル−１−ペンテ
ン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げられる。
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンが好
ましく使用される。
ましく使用される。
アルキル化反応を実施するに当たっては、バッチ方
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
反応温度は通常０乃至300℃、好ましくは20乃至200℃
であり、反応圧力は通常大気圧乃至200Kg/cm2、好まし
くは２乃至100Kg/cm2である。
であり、反応圧力は通常大気圧乃至200Kg/cm2、好まし
くは２乃至100Kg/cm2である。
また芳香族炭化水素に対するオレフィンのモル比は通
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
バッチ方式における触媒の使用量は通常、使用する芳
香族炭化水素の0.1乃至20wt％、好ましくは0.2乃至5wt
％であり、反応時間は通常0.5乃至50時間、好ましくは
１乃至25時間である。また流通反応における芳香族炭化
水素と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常
0.1乃至600hr-1、好ましくは0.5乃至400hr-1が採用され
る。
香族炭化水素の0.1乃至20wt％、好ましくは0.2乃至5wt
％であり、反応時間は通常0.5乃至50時間、好ましくは
１乃至25時間である。また流通反応における芳香族炭化
水素と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常
0.1乃至600hr-1、好ましくは0.5乃至400hr-1が採用され
る。
＜発明の効果＞ かくして、アルキル置換芳香族炭化水素が生成する
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
加えて、触媒の取扱いのみならず反応後の後処理も極
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
触媒調整例 （固体塩基Ａ） 窒素雰囲気、290℃下、水分を3.6wt％含有する40〜20
0メッシュの活性アルミナ21.7gを攪拌しながら、これに
金属カリウム2.08gを加えた後、同温度で0.2時間攪拌し
た。次いで、室温まで冷却して23.2gの固体塩基Ａを得
た。
0メッシュの活性アルミナ21.7gを攪拌しながら、これに
金属カリウム2.08gを加えた後、同温度で0.2時間攪拌し
た。次いで、室温まで冷却して23.2gの固体塩基Ａを得
た。
（固体塩基Ｂ） 固体塩基Ａの調製例において、金属カリウム2.5gを用
い、温度を350℃とし、金属カリウムを加えた後の攪拌
時間を0.4時間とする以外は固体塩基Ａの調製例に準拠
して実施して固体塩基Ｂを得た。
い、温度を350℃とし、金属カリウムを加えた後の攪拌
時間を0.4時間とする以外は固体塩基Ａの調製例に準拠
して実施して固体塩基Ｂを得た。
（固体塩基Ｃ） 固体塩基Ａの調製例において、温度を150℃とする以
外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施して固体塩基Ｃ
を得た。
外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施して固体塩基Ｃ
を得た。
（固体塩基Ｄ） 窒素雰囲気、290℃下、水分を1.0wt％含有する40〜20
0メッシュの活性アルミナ21.8gを攪拌しながら、これに
金属カリウム2.0gを加えた後、同温度で0.2時間攪拌し
た。次いで、室温まで冷却して固体塩基Ｄを得た。
0メッシュの活性アルミナ21.8gを攪拌しながら、これに
金属カリウム2.0gを加えた後、同温度で0.2時間攪拌し
た。次いで、室温まで冷却して固体塩基Ｄを得た。
（固体塩基Ｅ） 固体塩基Ａの調製例で用いたと同じ含水アルミナ21.7
gを窒素雰囲気下、290℃で攪拌しながら、これに金属カ
リウム0.88gを加え、同温度で１時間攪拌した。
gを窒素雰囲気下、290℃で攪拌しながら、これに金属カ
リウム0.88gを加え、同温度で１時間攪拌した。
次いで、これをアルミナ坩堝に入れ、マッフル炉で12
00℃下、３時間加熱した後、200℃まで冷却して、窒素
雰囲気下、デシケータ中で室温まで冷却した。これを窒
素雰囲気下で290℃に加熱した後、攪拌下に金属カリウ
ム1.2gを加えて、同温度で0.2時間攪拌し、次いで、室
温まで冷却して固体塩基Ｅを得た。
00℃下、３時間加熱した後、200℃まで冷却して、窒素
雰囲気下、デシケータ中で室温まで冷却した。これを窒
素雰囲気下で290℃に加熱した後、攪拌下に金属カリウ
ム1.2gを加えて、同温度で0.2時間攪拌し、次いで、室
温まで冷却して固体塩基Ｅを得た。
（固体塩基Ｆ） 窒素雰囲気、290℃下、水分を1.1wt％含有する中心径
80マイクロメートルの活性アルミナ18.9gを攪拌しなが
ら、これに金属カリウム1.59gを加えた後、同温度で0.2
時間攪拌した。次いで、室温まで冷却して固体塩基Ｆを
得た。
80マイクロメートルの活性アルミナ18.9gを攪拌しなが
ら、これに金属カリウム1.59gを加えた後、同温度で0.2
時間攪拌した。次いで、室温まで冷却して固体塩基Ｆを
得た。
実施例１ 電磁攪拌器付600mlオートクレープに窒素雰囲気下、
固体塩基A 0.45g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.攪拌
下に160℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10Kg/cm2
・Ｇで供給しながら２時間反応を行った。
固体塩基A 0.45g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.攪拌
下に160℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10Kg/cm2
・Ｇで供給しながら２時間反応を行った。
反応後オートクレーブを冷却し、触媒を濾別した後、
反応液をガラスクロマトグラフィーで分析した。反応結
果を表１に示した。
反応液をガラスクロマトグラフィーで分析した。反応結
果を表１に示した。
実施例２、比較例１、２ 実施例１において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基B,
D,Eをそれぞれ用い、実施例１に準拠して実施した。反
応結果を表１に示した。尚、実施例１、２において、反
応後の触媒はなお活性であり、さらに反応を行ったとこ
ろ反応が進行した。
D,Eをそれぞれ用い、実施例１に準拠して実施した。反
応結果を表１に示した。尚、実施例１、２において、反
応後の触媒はなお活性であり、さらに反応を行ったとこ
ろ反応が進行した。
比較例３ 窒素雰囲気下で電磁攪拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で攪拌を続けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で攪拌を続けた。
次いでオートクレーブを冷却し、クメン53.3g、を追
加した後、1000r.p.m.攪拌下160℃に昇温し、同温度で
エチレンガスを10Kg/cm2・Ｇで供給しながら３時間反応
を行った。反応結果を表１に示した。
加した後、1000r.p.m.攪拌下160℃に昇温し、同温度で
エチレンガスを10Kg/cm2・Ｇで供給しながら３時間反応
を行った。反応結果を表１に示した。
実施例３ 電磁攪拌器付300mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A 1.07g、クメン80gを入れ、液化プロピレン10
0mlを圧入した後、160℃で24時間攪拌を続けた。
固体塩基A 1.07g、クメン80gを入れ、液化プロピレン10
0mlを圧入した後、160℃で24時間攪拌を続けた。
反応終了後、オートクレーブを冷却して、触媒を濾別
した後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。
反応結果を表２に示した。尚、反応後の触媒はなお活性
であり、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
した後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。
反応結果を表２に示した。尚、反応後の触媒はなお活性
であり、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
比較例４ 実施例３において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基Ｆ
を用いる以外は、実施例３に準拠して実施し、結果を表
２に示した。
を用いる以外は、実施例３に準拠して実施し、結果を表
２に示した。
比較例５ 窒素雰囲気下で電磁攪拌器付300mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.86g、ナトリウム0.30g、クメン81.2
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間攪拌を続
けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.86g、ナトリウム0.30g、クメン81.2
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間攪拌を続
けた。
次いでオートクレーブを冷却し、液化プロピレン70ml
を圧入した後、160℃で24時間攪拌した。
を圧入した後、160℃で24時間攪拌した。
反応後、実施例３と同様にしてガスクロマトグラフィ
ーで分析した。結果を表２で示した。
ーで分析した。結果を表２で示した。
実施例４ 電磁攪拌器付300mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A 3.6g、トルエン79.5gを入れ、液化プロピレ
ン70mを圧入した後、163℃で６時間攪拌を続けた。
固体塩基A 3.6g、トルエン79.5gを入れ、液化プロピレ
ン70mを圧入した後、163℃で６時間攪拌を続けた。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析
した。反応結果を第３表に示した。
した。反応結果を第３表に示した。
実施例５、比較例６、７ 実施例４において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基
Ｂ、Ｃ、Ｆを用いる以外は、実施例４に準拠して実施
し、結果を表３に示した。
Ｂ、Ｃ、Ｆを用いる以外は、実施例４に準拠して実施
し、結果を表３に示した。
尚、実施例４、５における反応後の触媒はなお活性で
あり、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
あり、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
比較例８ 窒素雰囲気下で電磁攪拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃で２時間1000r.p.m.で攪拌を続
けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃で２時間1000r.p.m.で攪拌を続
けた。
次いでオートクレーブを冷却し、トルエン53.2を追加
し、液化プロピレン70ml圧入した後、160℃で６時間攪
拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーで分析した。
結果を表３に示した。
し、液化プロピレン70ml圧入した後、160℃で６時間攪
拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーで分析した。
結果を表３に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−222427（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−93925（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−14706（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (3)
- 【請求項１】側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭化
水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル置換芳香
族炭化水素を製造するに当たり、触媒として、水分を1.
3％以上含有する含水アルミナとアルカリ金属とを不活
性ガス雰囲気中、250℃を超え600℃までの温度下で加熱
処理してなる固体塩基を用いることを特徴とするアルキ
ル置換芳香族炭化水素の製法。 - 【請求項２】含水アルミナの水分含量が1.3乃至15重量
％であることを特徴とする請求項１に記載の製法。 - 【請求項３】アルカリ金属を含水アルミナの水分モル量
に対して1.01〜２倍当量使用することを特徴とする請求
項１〜２に記載の製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63331081A JP2596108B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 |
| CA000589666A CA1308745C (en) | 1988-02-03 | 1989-01-31 | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons |
| EP89101719A EP0328940B1 (en) | 1988-02-03 | 1989-02-01 | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons |
| DE8989101719T DE68901786T2 (de) | 1988-02-03 | 1989-02-01 | Verfahren zur herstellung von alkylsubstituierten aromatischen kohlenwasserstoffen. |
| KR1019890001294A KR0151107B1 (ko) | 1988-02-03 | 1989-02-03 | 알킬-치환 방향족 탄화수소의 제조방법 |
| US07/815,889 US5227559A (en) | 1988-02-03 | 1992-01-07 | Process for preparing alkyl-subtituted aromatic hydrocarbons |
| US08/021,852 US5347062A (en) | 1988-02-03 | 1993-02-24 | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63331081A JP2596108B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178236A JPH02178236A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2596108B2 true JP2596108B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=18239638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63331081A Expired - Fee Related JP2596108B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-12-27 | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2596108B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3250899B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2002-01-28 | 日石三菱株式会社 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5613691B2 (ja) * | 1973-12-24 | 1981-03-30 | ||
| JPS59222427A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-14 | Nippon Oil Co Ltd | 芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63331081A patent/JP2596108B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02178236A (ja) | 1990-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2748631B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| KR0142427B1 (ko) | 알킬 치환된 방향족 탄화수소의 제조방법 | |
| KR0151107B1 (ko) | 알킬-치환 방향족 탄화수소의 제조방법 | |
| JP2596108B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 | |
| JP2748646B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| US5043507A (en) | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| EP0612706B1 (en) | Process for producing monoalkenylbenzenes | |
| JP6968336B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| JP2625985B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| JP2830129B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製法 | |
| JP2748577B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 | |
| US5227559A (en) | Process for preparing alkyl-subtituted aromatic hydrocarbons | |
| JP2792132B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 | |
| JP2615987B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| JP2745706B2 (ja) | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| US5347062A (en) | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| KR0148564B1 (ko) | 알킬 치환된 방향족 탄화수소의 제조방법 | |
| US5202515A (en) | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| US5475177A (en) | Process for the synthesis of alkylated aromatic hydrocarbons | |
| EP0659717B1 (en) | Method of alkylating the side chain of alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| JPH10338654A (ja) | アルケニル置換芳香族炭化水素の製造方法 | |
| JPH0686395B2 (ja) | 内部オレフィンの製造法 | |
| JPH11140000A (ja) | アルケニル置換芳香族炭化水素の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |