JP2615987B2 - アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents
アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法に関
し、詳しくは特定の温度下でアルミナ、アルカリ土類金
属化合物およびアルカリ金属から調整した固体塩基の存
在下に、側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭化水素
とオレフィンとを反応させてα位をアルキル化せしめる
ことによるアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法に関
するものである。
し、詳しくは特定の温度下でアルミナ、アルカリ土類金
属化合物およびアルカリ金属から調整した固体塩基の存
在下に、側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭化水素
とオレフィンとを反応させてα位をアルキル化せしめる
ことによるアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法に関
するものである。
＜従来の技術＞ アルキル置換芳香族炭化水素は農・医薬品、化成品等
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
例えば、触媒として金属ナトリウムとクロルトルエン
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カル
シウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている
（J.Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第126928
0号、特開昭61−53229号公報）。
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カル
シウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている
（J.Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第126928
0号、特開昭61−53229号公報）。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、上記のような触媒を用いた場合、触媒
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは芳香族炭化水素のα位のアルキル化によ
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造方法を開発
すべく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結
果、アルミナ、アルカリ土類金属化合物およびアルカリ
金属を加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著しく
高いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く目
的とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、し
かも反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固体
塩基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が少
なく、取扱いが極めて容易であることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造方法を開発
すべく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結
果、アルミナ、アルカリ土類金属化合物およびアルカリ
金属を加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著しく
高いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く目
的とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、し
かも反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固体
塩基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が少
なく、取扱いが極めて容易であることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
すなわち本発明は、側鎖のα位に水素原子を有する芳
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてア
ルミナ、アルカリ土類金属化合物およびアルカリ金属を
不活性ガス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加熱処理
してなる固体塩基を用いることを特徴とする工業的に優
れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を提供する
ものである。
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてア
ルミナ、アルカリ土類金属化合物およびアルカリ金属を
不活性ガス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加熱処理
してなる固体塩基を用いることを特徴とする工業的に優
れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を提供する
ものである。
本発明はアルミナ、アルカリ土類金属化合物、アルカ
リ金属を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基を用い
ることを特徴とするものであるが、アルミナとしてはα
−アルミナ以外の種々の形態のものが使用し得、中でも
γ−３、χ−、ρ−型のような表面積の大きなアルミナ
が好ましく用いられる。
リ金属を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基を用い
ることを特徴とするものであるが、アルミナとしてはα
−アルミナ以外の種々の形態のものが使用し得、中でも
γ−３、χ−、ρ−型のような表面積の大きなアルミナ
が好ましく用いられる。
固体塩基を調製するに当たっては不活性ガス雰囲気下
で、先ずアルミナにアルカリ土類金属化合物を、次いで
アルカリ金属を加熱作用させるのが好ましい。
で、先ずアルミナにアルカリ土類金属化合物を、次いで
アルカリ金属を加熱作用させるのが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、例えば周期率表第
II族元素の酸化物、水酸化物、アルコキサイド等が挙げ
られるが、好ましくはマグネシウム、カウシウム、バリ
ウム等の酸化物、水酸化物である。アルカリ土金属化合
物は２種以上用いることもできる。使用量は、アルミナ
に対して、通常５乃至40Wt％である。
II族元素の酸化物、水酸化物、アルコキサイド等が挙げ
られるが、好ましくはマグネシウム、カウシウム、バリ
ウム等の酸化物、水酸化物である。アルカリ土金属化合
物は２種以上用いることもできる。使用量は、アルミナ
に対して、通常５乃至40Wt％である。
アルカリ土類金属化合物は通常、水、有機溶媒等の溶
液または微粒化分散せしめた懸濁液等として用いられ
る。アルミナに作用せしめるに当たっては、該溶液また
は懸濁液を所定温度下で撹拌されたアルミナに加えても
良いし、該溶液または懸濁液を用いて、アルミナに予め
アルカリ土類金属化合物を担持させた後、加熱作用せし
めても良い。
液または微粒化分散せしめた懸濁液等として用いられ
る。アルミナに作用せしめるに当たっては、該溶液また
は懸濁液を所定温度下で撹拌されたアルミナに加えても
良いし、該溶液または懸濁液を用いて、アルミナに予め
アルカリ土類金属化合物を担持させた後、加熱作用せし
めても良い。
またアルカリ金属としては周期律表第Ｉ族のリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアルカリ金
属が用いられ、好ましくはナトリウム、カリウムもしく
はこれ等の混合物、更に好ましくはカリウムが用いられ
る。アルカリ金属の使用量はアルミナに対し通常２乃至
15wt％である。
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアルカリ金
属が用いられ、好ましくはナトリウム、カリウムもしく
はこれ等の混合物、更に好ましくはカリウムが用いられ
る。アルカリ金属の使用量はアルミナに対し通常２乃至
15wt％である。
不活性ガスとしては窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙
げられる。
げられる。
触媒調製温度は重要であり、通常200乃至800℃、好ま
しくはアルミナとアルカリ土類金属化合物とを作用せし
める温度は250乃至600℃であり、アルカリ金属を作用せ
しめる温度は200乃至450℃である。
しくはアルミナとアルカリ土類金属化合物とを作用せし
める温度は250乃至600℃であり、アルカリ金属を作用せ
しめる温度は200乃至450℃である。
加熱時間は選定する温度条件等によるものが、アルカ
リ土類金属化合物を作用せしめる工程は通常0.5乃至10
時間で充分であり、アルカリ金属を作用せしめる工程は
通常10乃至300分である。
リ土類金属化合物を作用せしめる工程は通常0.5乃至10
時間で充分であり、アルカリ金属を作用せしめる工程は
通常10乃至300分である。
かくして、高活性なうえに流動性、操作性が良好でし
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
本発明はかかる固定塩基を用いて、側鎖のα位に水素
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては通常単環芳香族
炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられる。
側鎖は結合して環を形成していても良い。
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては通常単環芳香族
炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられる。
側鎖は結合して環を形成していても良い。
例えばトルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン、ｎ−プロピルベンゼンｎ−ブチルベンゼン、sec
−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、シ
メン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、テ
トラヒドロナフタレン、インダン等が例示できる。トル
エン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好まし
く使用される。
ゼン、ｎ−プロピルベンゼンｎ−ブチルベンゼン、sec
−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、シ
メン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、テ
トラヒドロナフタレン、インダン等が例示できる。トル
エン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好まし
く使用される。
またオレフィンとしては炭素数が２〜20のオレフィン
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が未満、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が未満、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
これらの具体化合物としては、例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、２−ベテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−
ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メチル−１−ブテ
ン、２−メチル−２−ブテン、３−メチル−１−ペンテ
ン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げられる。エチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンが好ましく使
用される。
ピレン、１−ブテン、２−ベテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−
ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メチル−１−ブテ
ン、２−メチル−２−ブテン、３−メチル−１−ペンテ
ン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げられる。エチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンが好ましく使
用される。
アルキル化反応を実施するに当たっては、バッチ方
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
反応温度は通常０乃至300℃、好ましくは20乃至200℃
であり、反応圧力は通常大気圧乃至200kg/cm2、好まし
くは２乃至100kg/cm2である。
であり、反応圧力は通常大気圧乃至200kg/cm2、好まし
くは２乃至100kg/cm2である。
また芳香族炭化水素に対するオレフィンのモル比は通
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
バッチ方式における触媒の使用量は通常、使用する芳
香族炭化水素の0.01乃至20wt％、好ましくは0.05乃至5w
t％であり、反応は通常0.5乃至50時か、好ましくは１乃
至25時間である。また流通反応における芳香族炭化水素
と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常0.1
乃至1000hr-1、好ましくは0.5乃至500hr-1が採用され
る。
香族炭化水素の0.01乃至20wt％、好ましくは0.05乃至5w
t％であり、反応は通常0.5乃至50時か、好ましくは１乃
至25時間である。また流通反応における芳香族炭化水素
と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常0.1
乃至1000hr-1、好ましくは0.5乃至500hr-1が採用され
る。
＜発明の効果＞ かくして、アルキル置換芳香族炭化水素が生成する
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
加えて、触媒の取扱いのみならず反応後の後処理も極
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
触媒調製例 （固体塩基Ａ） 42〜200メッシュに揃えた活性アルミナ（住友化学工
業（株）製NKHD−24）26.5gを水酸化マグネシウム2.5g
と水50gからなる溶液に加え、次いでこれを約70℃減圧
下、ロータリ−エバポレーターを用いて蒸発乾燥した。
業（株）製NKHD−24）26.5gを水酸化マグネシウム2.5g
と水50gからなる溶液に加え、次いでこれを約70℃減圧
下、ロータリ−エバポレーターを用いて蒸発乾燥した。
これを窒素雰囲気下500℃で２時間撹拌し、次いで290
℃に冷却した後、金属カリウム2.0gを加えて、同温度で
0.2時間撹拌した。これを室温まで放冷して26.2gの固体
塩基Ａを得た。
℃に冷却した後、金属カリウム2.0gを加えて、同温度で
0.2時間撹拌した。これを室温まで放冷して26.2gの固体
塩基Ａを得た。
（固体塩基Ｂ） 固体塩基Ａにおいて、水酸化マグネシウムに代えて水
酸化カルシウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準
拠して実施し、27.5gの固体塩基Ｂを得た。
酸化カルシウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準
拠して実施し、27.5gの固体塩基Ｂを得た。
（固体塩基Ｃ） 固体塩基Ａにおいて、水酸化マグネシウムに代えて水
酸化バリウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準拠
して実施し、27gの固定塩基Ｃを得た。
酸化バリウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準拠
して実施し、27gの固定塩基Ｃを得た。
（固体塩基Ｄ） 固体塩基Ａにおいて、水酸化マグネシウムに代えて酸
化マグネシウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準
拠して実施し、26.8gの固体塩基Ｄを得た。
化マグネシウムを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に準
拠して実施し、26.8gの固体塩基Ｄを得た。
実施例１ 電磁撹拌器付600mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A0.43g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.撹拌下
に160℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10kg/cm2・
Ｇで供給しながら３時間反応を行った。
固体塩基A0.43g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.撹拌下
に160℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10kg/cm2・
Ｇで供給しながら３時間反応を行った。
反応後オートクレーブを冷却し、触媒を濾別した後、
反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。反応結果
を表１に示した。
反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。反応結果
を表１に示した。
実施例２ 実施例１において、固体塩基Ａを0.48gを用いて100℃
で反応させる以外は実施例１に準拠して実施した。反応
結果を表１で示した。
で反応させる以外は実施例１に準拠して実施した。反応
結果を表１で示した。
実施例３〜５ 実施例１において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基B,
C,Dをそれぞれ用い、表１に示す条件以外は実施例１に
準拠して実施した。反応結果を表１に示した。尚、実施
例１〜５においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、更に反応を行ったところ該反応が進行した。
C,Dをそれぞれ用い、表１に示す条件以外は実施例１に
準拠して実施した。反応結果を表１に示した。尚、実施
例１〜５においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、更に反応を行ったところ該反応が進行した。
比較例１ 窒素雰囲気下で電磁撹拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で撹拌を続けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で撹拌を続けた。
次いでオートクレーブを冷却し、クメン53.3gを追加
した後、1000r.p.m.撹拌下160℃に昇温し、同温度でエ
チレンガスを10kg/cm2Gで供給しながら３時間反応を行
った。反応結果を表１に示した。
した後、1000r.p.m.撹拌下160℃に昇温し、同温度でエ
チレンガスを10kg/cm2Gで供給しながら３時間反応を行
った。反応結果を表１に示した。
実施例６ 電磁撹拌器付300mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A2.86g、トルエン80gを入れ、液化プロピレン7
0mlを圧入した後、164℃、1000r.p.m.撹拌下で６時間反
応を続けた。
固体塩基A2.86g、トルエン80gを入れ、液化プロピレン7
0mlを圧入した後、164℃、1000r.p.m.撹拌下で６時間反
応を続けた。
反応後、実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィ
ーで分析した。その結果を表２に示した。
ーで分析した。その結果を表２に示した。
実施例７〜９ 実施例６において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基B,
C,Dをそれぞれ用い、表２に示す条件以外は実施例６に
準拠して実施した。反応結果を表２に示した。尚、実施
例６〜９においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
C,Dをそれぞれ用い、表２に示す条件以外は実施例６に
準拠して実施した。反応結果を表２に示した。尚、実施
例６〜９においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、さらに反応を行ったところ反応が進行した。
比較例２ 窒素雰囲気下で電磁撹拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃で２時間1000r.p.m.で撹拌を続
けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃で２時間1000r.p.m.で撹拌を続
けた。
次いでオートクレーブを冷却してトルエン53.2gを追
加し、液化プロピレン70mlを圧入した後、160℃で６時
間撹拌した。結果を表２に示した。
加し、液化プロピレン70mlを圧入した後、160℃で６時
間撹拌した。結果を表２に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴鴨 剛夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭50−93925（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−14706（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭化
水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル置換芳香
族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてアルミナ、
アルカリ土類金属化合物およびアルカリ金属を不活性ガ
ス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加熱処理してなる
固体塩基を用いることを特徴とするアルキル置換芳香族
炭化水素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073056A JP2615987B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073056A JP2615987B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250837A JPH02250837A (ja) | 1990-10-08 |
| JP2615987B2 true JP2615987B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=13507320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1073056A Expired - Fee Related JP2615987B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2615987B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5613691B2 (ja) * | 1973-12-24 | 1981-03-30 |
-
1989
- 1989-03-23 JP JP1073056A patent/JP2615987B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02250837A (ja) | 1990-10-08 |
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