JP2748577B2 - アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 - Google Patents
アルキル置換芳香族炭化水素の製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はアルキル置換芳香族炭化水素の製造法に関
し、詳しくは特定の温度下でアルミナ、アルカリ金属水
酸化物およびアルカリ金属水素化物から調製した固体塩
基の存在下に、側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭
化水素とオレフィンとを反応させてα位をアルキル化せ
しめることによるアルキル置換芳香族炭化水素の製造法
に関するものである。
し、詳しくは特定の温度下でアルミナ、アルカリ金属水
酸化物およびアルカリ金属水素化物から調製した固体塩
基の存在下に、側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭
化水素とオレフィンとを反応させてα位をアルキル化せ
しめることによるアルキル置換芳香族炭化水素の製造法
に関するものである。
＜従来の技術＞ アルキル置換芳香族炭化水素は農・医薬品、化成品等
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
ファインケミカルズの中間原料として有用であり、塩基
触媒の存在下に側鎖のα位に水素を有する芳香族炭化水
素とオレフィンとを反応させることにより得られる。
例えば、触媒として金属ナトリウムとクロルトルエン
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カリ
ウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている（J.
Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第1269280
号、特開昭61−53229号公報）。
からなる触媒を用いる方法、金属ナトリウムを炭酸カリ
ウムに担持した触媒を用いる方法等が知られている（J.
Am.Chem.Soc.,78,4316（1956）、英国特許第1269280
号、特開昭61−53229号公報）。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、上記のような触媒を用いた場合、触媒
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
活性が充分ではなく、生成するアルキル置換芳香族炭化
水素の触媒当たりの収量が低いという問題、触媒と生成
物の分離が煩雑であるという問題、更には触媒が大気中
の空気、水分と接した場合に失活し易くまた発火の危険
を伴うという問題等があった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは芳香族炭化水素のα位のアルキル化によ
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造法を開発す
べく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結果、
アルミナ、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水
素化物を加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著し
く高いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く
目的とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、
しかも反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固
体塩基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が
少なく、取扱いが極めて容易であることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
るアルキル置換芳香族炭化水素の優れた製造法を開発す
べく、アルキル化触媒について鋭意検討を重ねた結果、
アルミナ、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水
素化物を加熱処理して得られる特定の固体塩基が、著し
く高いアルキル化活性を示し、少ない触媒量で効率良く
目的とするアルキル置換芳香族炭化水素を生成せしめ、
しかも反応生成物との分離も容易であり、そのうえ該固
体塩基は大気中の空気、水分と接触しても発火の危険が
少なく、取扱いが極めて容易であることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
すなわち本発明は、側鎖のα位に水素原子を有する芳
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてア
ルミナ、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水素
化物を不活性ガス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加
熱処理してなる固体塩基を用いることを特徴とする工業
的に優れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を提
供するものである。
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル
置換芳香族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてア
ルミナ、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水素
化物を不活性ガス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加
熱処理してなる固体塩基を用いることを特徴とする工業
的に優れたアルキル置換芳香族炭化水素の製造方法を提
供するものである。
本発明はアルミナ、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属水素化物を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基
を用いることを特徴とするものであるが、アルミナとし
てはα−アルミナ以外の種々の形態のものが使用し得、
中でもγ−、χ−、ρ−型のような表面積の大きなアル
ミナが好ましく用いられる。
金属水素化物を特定温度下で加熱処理してなる固体塩基
を用いることを特徴とするものであるが、アルミナとし
てはα−アルミナ以外の種々の形態のものが使用し得、
中でもγ−、χ−、ρ−型のような表面積の大きなアル
ミナが好ましく用いられる。
またアルカリ金属水素化物としては周期律表第Ｉ族の
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアル
カリ金属の水素化物が用いられ、好ましくはナトリウム
水素化物、カリウム水素化物もしくはこれ等の混合物、
更に好ましくはカリウム水素化物が用いられる。アルカ
リ金属水素化物の使用量はアルミナに対し通常２乃至15
wt％である。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム等のアル
カリ金属の水素化物が用いられ、好ましくはナトリウム
水素化物、カリウム水素化物もしくはこれ等の混合物、
更に好ましくはカリウム水素化物が用いられる。アルカ
リ金属水素化物の使用量はアルミナに対し通常２乃至15
wt％である。
アルカリ金属水酸化物としては、例えば水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジ
ウム、水酸化セシウム等が挙げられるが、好ましくは水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムが用
いられる。アルカリ金属水酸化物は２種以上用いること
もできる。使用量はアルミナに対し、通常５乃至40wt％
である。
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジ
ウム、水酸化セシウム等が挙げられるが、好ましくは水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムが用
いられる。アルカリ金属水酸化物は２種以上用いること
もできる。使用量はアルミナに対し、通常５乃至40wt％
である。
固体塩基を調製するに当たっては不活性ガス雰囲気下
で、先ずアルミナにアルカリ金属水酸化物を、次いでア
ルカリ金属水素化物を作用させるのが好ましい。
で、先ずアルミナにアルカリ金属水酸化物を、次いでア
ルカリ金属水素化物を作用させるのが好ましい。
例えば、アルミナにアルカリ金属水酸化物を加えて加
熱作用せしめ、次いでこれにアルカリ金属水素化物を加
えて加熱作用せしめる方法、アルミナをアルカリ金属水
酸化物の溶液に含浸、乾燥した後、加熱作用せしめ、次
いでこれにアルカリ金属水素化物を加えて加熱作用せし
める方法等が挙げられる。
熱作用せしめ、次いでこれにアルカリ金属水素化物を加
えて加熱作用せしめる方法、アルミナをアルカリ金属水
酸化物の溶液に含浸、乾燥した後、加熱作用せしめ、次
いでこれにアルカリ金属水素化物を加えて加熱作用せし
める方法等が挙げられる。
不活性ガスとしては窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙
げられる。
げられる。
触媒調製温度は重要であり、通常200乃至800℃、好ま
しくはアルミナとアルカリ金属水酸化物とを作用せしめ
る温度は250乃至700℃、より好ましくは260乃至480℃で
ある。アルカリ金属水素化物を作用せしめる温度は、好
ましくは200の至450℃である。加熱時間は、選定する温
度条件等にもよるが、アルカリ金属水酸化物を作用せし
める工程は通常0.5乃至10時間で充分であり、アルカリ
金属水素化物を作用せしめる工程は通常10乃至300分で
ある。
しくはアルミナとアルカリ金属水酸化物とを作用せしめ
る温度は250乃至700℃、より好ましくは260乃至480℃で
ある。アルカリ金属水素化物を作用せしめる温度は、好
ましくは200の至450℃である。加熱時間は、選定する温
度条件等にもよるが、アルカリ金属水酸化物を作用せし
める工程は通常0.5乃至10時間で充分であり、アルカリ
金属水素化物を作用せしめる工程は通常10乃至300分で
ある。
かくして、高活性なうえに流動性、操作性が良好でし
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
かも空気にふれても発火の危険性のない固体塩基が得ら
れる。
本発明はかかる固体塩基を用いて、側鎖のα位に水素
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては通常単環芳香族
炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられる。
これらは側鎖が結合して環を形成していても良い。
を有する芳香族炭化水素とオレフィンとを反応させるも
のであるが、該芳香族炭化水素としては通常単環芳香族
炭化水素の他、縮合多環芳香族炭化水素が用いられる。
これらは側鎖が結合して環を形成していても良い。
例えばトルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、se
c−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、
シメン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、
テトラヒドロナフタレン、インダン等が例示できる。ト
ルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好ま
しく使用される。
ゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、se
c−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、キシレン、
シメン、ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン、
テトラヒドロナフタレン、インダン等が例示できる。ト
ルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼンが好ま
しく使用される。
またオレフィンとしては炭素数が２〜20のオレフィン
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が末端、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
が通常用いられ、直鎖のもの、分岐のものいずれでも良
い。また二重結合が末端、内部いずれにあっても使用で
きる。末端オレフィンが好ましく用いられる。
これらの具体化合物としては、例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、シクロヘキセン、１−ヘプテン、２
−ヘプテン、３−ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メ
チル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、３−メチ
ル−１−ペンテン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げ
られる。
ピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−
ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、シクロヘキセン、１−ヘプテン、２
−ヘプテン、３−ヘプテン、オクテン、ノネン、３−メ
チル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、３−メチ
ル−１−ペンテン、３−メチル−２−ペンテン等が挙げ
られる。
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンが好
ましく使用される。
ましく使用される。
アルキル化反応を実施するに当たっては、バッチ方
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
式、流動床、固定床を用いた流通方式いずれも採用でき
る。
反応温度は通常０乃至300℃、好ましくは20乃至200℃
であり、反応圧力は通常大気厚乃至200kg/cm2、好まし
くは２乃至100kg/cm2である。
であり、反応圧力は通常大気厚乃至200kg/cm2、好まし
くは２乃至100kg/cm2である。
また芳香族炭化水素に対するオレフィンのモル比は通
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
常0.1乃至10、好ましくは0.2乃至５である。
バッチ方式における触媒の使用量は通常、使用する芳
香族炭化水素の0.01乃至20wt％、好ましくは0.05乃至5w
t％であり、反応は通常0.5乃至50時間、好ましくは１乃
至25時間である。また流通反応における芳香族炭化水素
と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常0.1
乃至600hr-1、好ましくは0.5乃至400hr-1が採用され
る。
香族炭化水素の0.01乃至20wt％、好ましくは0.05乃至5w
t％であり、反応は通常0.5乃至50時間、好ましくは１乃
至25時間である。また流通反応における芳香族炭化水素
と脂肪族オレフィンの合計の供給速度はLHSVで通常0.1
乃至600hr-1、好ましくは0.5乃至400hr-1が採用され
る。
＜発明の効果＞ かくして、アルキル置換芳香族炭化水素が生成する
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
が、本発明によれば少ない触媒量で、しかも緩和な条件
下でも、極めて効率良く目的とするアルキル置換芳香族
炭化水素を製造し得る。
加えて、触媒の取扱いのみならず反応後の後処理も極
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
めて容易であるので、本発明方法はこの点でも有利であ
る。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
触媒調製例 （固体塩基Ａ） 42〜200メッシュに揃えた活性アルミナ26.5gを窒素雰
囲気下510℃で１時間撹拌し、次いで380℃に冷却した
後、水酸化カリウム2.5gを加えて、同温度で３時間撹拌
した。
囲気下510℃で１時間撹拌し、次いで380℃に冷却した
後、水酸化カリウム2.5gを加えて、同温度で３時間撹拌
した。
次いで、310℃に冷却した後、水素化カリウム2.33gを
加えて、同温度で0.2時間撹拌した。これを室温まで放
冷して24.2gの固体塩基Ａを得た。
加えて、同温度で0.2時間撹拌した。これを室温まで放
冷して24.2gの固体塩基Ａを得た。
（固体塩基Ｂ） 固体塩基Ａにおいて、水素化カリウム1.78gを用いる
以外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施して固体塩基
Ｂを得た。
以外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施して固体塩基
Ｂを得た。
（固体塩基Ｃ） 固体塩基Ａにおいて、水酸化カリウムを加える時の温
度およびその後の撹拌温度を380℃から550℃に代え、水
素化カリウム1.81gを用いる以外は固体塩基Ａの調製例
に準拠して実施し、固体塩基Ｃを得た。
度およびその後の撹拌温度を380℃から550℃に代え、水
素化カリウム1.81gを用いる以外は固体塩基Ａの調製例
に準拠して実施し、固体塩基Ｃを得た。
（固体塩基Ｄ） 固体塩基Ａで用いたと同じ活性アルミナ26.5gを水酸
化カリウム2.5gと水50gからなる溶液に加え、これを70
℃減圧下にロータリーエバポレーターを用いて乾燥し
た。
化カリウム2.5gと水50gからなる溶液に加え、これを70
℃減圧下にロータリーエバポレーターを用いて乾燥し
た。
次いで、このものを窒素雰囲気、250℃下で３時間撹
拌した後、310℃に昇温して水素化カリウム3.18gを加
え、同温度で0.2時間撹拌した。これを室温まで冷却し
て固体塩基Ｄを得た。
拌した後、310℃に昇温して水素化カリウム3.18gを加
え、同温度で0.2時間撹拌した。これを室温まで冷却し
て固体塩基Ｄを得た。
（固体塩基Ｅ） 固体塩基Ｄにおいて、水酸化カリウムを加える前の温
度を250℃から380℃に代え、水素化カリウム3.15gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｅを得た。
度を250℃から380℃に代え、水素化カリウム3.15gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｅを得た。
（固体塩基Ｆ） 固体塩基Ｄにおいて、水酸化カリウムを加える前の温
度を250℃から550℃に代え、水素化カリウム3.25gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｆを得た。
度を250℃から550℃に代え、水素化カリウム3.25gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｆを得た。
（固体塩基Ｇ） 固体塩基Ｄにおいて、水酸化カリウムを加える前の温
度を250℃から700℃に代え、水素化カリウム3.15gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｇを得た。
度を250℃から700℃に代え、水素化カリウム3.15gを用
いる以外は固体塩基Ｄの調製例に準拠して実施し、固体
塩基Ｇを得た。
（固体塩基Ｈ） 固体塩基Ａにおいて、水酸化カリウムの代わりに水酸
化ナトリウム2.5gを用い、2.0gの水素化カリウムを用い
る以外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施し、固体塩
基Ｈを得た。
化ナトリウム2.5gを用い、2.0gの水素化カリウムを用い
る以外は固体塩基Ａの調製例に準拠して実施し、固体塩
基Ｈを得た。
（固体塩基Ｉ） 固体塩基Ａにおいて、水素化カリウムの代わりに水素
化ナトリウム2.5gを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に
準拠して実施し、固体塩基Ｉを得たた。
化ナトリウム2.5gを用いる以外は固体塩基Ａの調製例に
準拠して実施し、固体塩基Ｉを得たた。
（固体塩基Ｊ） 固体塩基Ａで用いたと同じ活性アルミナ26.5gと、水
酸化カリウム2.5gとを混合粉砕した後、これを坩堝に入
れてマッフル炉で1200℃下、３時間撹拌した。次いで20
0℃まで冷却した後、窒素雰囲気下、デシケーター中で
室温迄冷却して微細な粉体を得た。
酸化カリウム2.5gとを混合粉砕した後、これを坩堝に入
れてマッフル炉で1200℃下、３時間撹拌した。次いで20
0℃まで冷却した後、窒素雰囲気下、デシケーター中で
室温迄冷却して微細な粉体を得た。
これを窒素雰囲気下、310℃に加熱した後、撹拌しな
がらこれに水素化ナトリウム2.6gを加えて同温度で0.2
時間撹拌した。これを室温まで冷却して固体塩基Ｊを得
た。
がらこれに水素化ナトリウム2.6gを加えて同温度で0.2
時間撹拌した。これを室温まで冷却して固体塩基Ｊを得
た。
実施例１ 電磁撹拌器付600mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基D 0.32g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.撹拌
下に100℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10Kg/cm2
・Ｇで供給しながら３時間反応を行った。
固体塩基D 0.32g、クメン240gを入れ、1000r.p.m.撹拌
下に100℃に昇温後、同温度でエチレンガスを10Kg/cm2
・Ｇで供給しながら３時間反応を行った。
反応後オートクレーブを冷却し、触媒を濾別した後、
反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。反応結果
を表１に示した。
反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。反応結果
を表１に示した。
実施例２〜10、比較例１ 実施例１において、固体塩基Ａの代わりに固体塩基Ａ
〜Ｊをそれぞれ用い、表１に示す条件以外は実施例１に
準じて実施した。反応結果を表１に示した。尚、実施例
１〜10においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、更に反応を行なったところ該反応が進行した。
〜Ｊをそれぞれ用い、表１に示す条件以外は実施例１に
準じて実施した。反応結果を表１に示した。尚、実施例
１〜10においては、反応終了後の触媒はなお活性であ
り、更に反応を行なったところ該反応が進行した。
比較例２ 窒素雰囲気下で電磁撹拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で撹拌を続けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.19g、ナトリウム0.30g、クメン26.7
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間1000r.p.
m.で撹拌を続けた。
次いでオートクレーブを冷却し、クメン53.3g、を追
加した後、1000r.p.m.撹拌下160℃に昇温し、同温度で
エチレンガスを10Kg/cm2・Ｇで供給しながら３時間反応
を行った。反応後、実施例１と同様にしてガスクロマト
グラフィーで分析した。
加した後、1000r.p.m.撹拌下160℃に昇温し、同温度で
エチレンガスを10Kg/cm2・Ｇで供給しながら３時間反応
を行った。反応後、実施例１と同様にしてガスクロマト
グラフィーで分析した。
TAB＝tert−アミルベンゼン 実施例11 電磁撹拌器付300mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A 0.99g、クメン80gを入れ、液化プロピレン10
0mlを圧入した後、160℃で24時間撹拌を続けた。
固体塩基A 0.99g、クメン80gを入れ、液化プロピレン10
0mlを圧入した後、160℃で24時間撹拌を続けた。
反応終了後、オートクレーブを冷却した後、反応液を
実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーで分析し
た。反応結果はクメン転化率71.1％、1,1,2−トリメチ
ルプロピルベンゼン（TMPB）選択率85.7％であった。
実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーで分析し
た。反応結果はクメン転化率71.1％、1,1,2−トリメチ
ルプロピルベンゼン（TMPB）選択率85.7％であった。
尚、反応終了後の触媒はなお活性であり、更に反応を
行なったところ該反応が進行した。
行なったところ該反応が進行した。
比較例３ 窒素雰囲気下で電磁撹拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.86g、ナトリウム0.30g、クメン81.2
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間撹拌を続
けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.86g、ナトリウム0.30g、クメン81.2
gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間撹拌を続
けた。
次いでオートクレーブを冷却し、液化プロピレン70ml
を圧入した後、160℃で24時間撹拌した。
を圧入した後、160℃で24時間撹拌した。
反応後、実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィ
ーで分析したところクメン転化率8.0％、TMPB選択率81.
5％であった。
ーで分析したところクメン転化率8.0％、TMPB選択率81.
5％であった。
実施例12 電磁撹拌器付300mlオートクレーブに窒素雰囲気下、
固体塩基A 2.81g、トルエン80gを入れ、液化プロピレン
70mlを圧入した後、160℃で６時間撹拌を続けた。
固体塩基A 2.81g、トルエン80gを入れ、液化プロピレン
70mlを圧入した後、160℃で６時間撹拌を続けた。
反応終了後、オートクレーブを冷却した後、反応液を
実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーで分析し
た。反応結果はトルエン転化率22.9％、イソブチルベン
ゼン（IBB）選択率91.0％であった。
実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーで分析し
た。反応結果はトルエン転化率22.9％、イソブチルベン
ゼン（IBB）選択率91.0％であった。
尚、反応終了後の触媒はなお活性であり、更に反応を
行なったところ該反応が進行した。
行なったところ該反応が進行した。
比較例４ 窒素雰囲気下で電磁撹拌器付200mlオートクレーブ
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間撹拌
を続けた。
に、あらかじめ400℃、窒素雰囲気下で２時間焼成した
無水炭酸カリウム8.45g、ナトリウム0.30g、トルエン2
6.6gを加えた後、190℃に昇温し、同温度で２時間撹拌
を続けた。
次いでオートクレーブを冷却してトルエン53.2g、液
化プロピレン70mlを圧入した後、160℃で24時間撹拌し
た。反応後、実施例１と同様にしてガスクロマトグラフ
ィーで分析したところトルエン転化率3.5％、IBB選択率
89.2％であった。
化プロピレン70mlを圧入した後、160℃で24時間撹拌し
た。反応後、実施例１と同様にしてガスクロマトグラフ
ィーで分析したところトルエン転化率3.5％、IBB選択率
89.2％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】側鎖のα位に水素原子を有する芳香族炭化
水素をオレフィンでアルキル化して、アルキル置換芳香
族炭化水素を製造するに当たり、触媒としてアルミナ、
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水素化物を不
活性ガス雰囲気中、200乃至800℃の温度下で加熱処理し
てなる固体塩基を用いることを特徴とするアルキル置換
芳香族炭化水素の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1201033A JP2748577B2 (ja) | 1988-08-12 | 1989-08-01 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-202468 | 1988-08-12 | ||
| JP20246888 | 1988-08-12 | ||
| JP1201033A JP2748577B2 (ja) | 1988-08-12 | 1989-08-01 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138230A JPH02138230A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2748577B2 true JP2748577B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=26512540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1201033A Expired - Fee Related JP2748577B2 (ja) | 1988-08-12 | 1989-08-01 | アルキル置換芳香族炭化水素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2748577B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57170863A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-21 | Toyo Pairu Hiyuumukan Seisakus | Inorganic heat-insulating board manufacture and heat-insulating board |
-
1989
- 1989-08-01 JP JP1201033A patent/JP2748577B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57170863A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-21 | Toyo Pairu Hiyuumukan Seisakus | Inorganic heat-insulating board manufacture and heat-insulating board |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138230A (ja) | 1990-05-28 |
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