FI77387B - Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen. - Google Patents

Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen. Download PDF

Info

Publication number
FI77387B
FI77387B FI865363A FI865363A FI77387B FI 77387 B FI77387 B FI 77387B FI 865363 A FI865363 A FI 865363A FI 865363 A FI865363 A FI 865363A FI 77387 B FI77387 B FI 77387B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
sodium
catalyst
alkylering
katalysatorsystem
toluen
Prior art date
Application number
FI865363A
Other languages
English (en)
Other versions
FI865363A (fi
FI865363A0 (fi
FI77387C (fi
Inventor
Pekka Knuuttila
Aila Ali-Hokka
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Publication of FI865363A0 publication Critical patent/FI865363A0/fi
Priority to FI865363A priority Critical patent/FI77387C/fi
Priority to GB8819036A priority patent/GB2206817B/en
Priority to JP63500740A priority patent/JPH01501772A/ja
Priority to DE3790859A priority patent/DE3790859C2/de
Priority to PCT/FI1987/000175 priority patent/WO1988004956A1/en
Priority to NL8720727A priority patent/NL8720727A/nl
Priority to DE19873790859 priority patent/DE3790859T1/de
Priority to AT0903687A priority patent/AT398913B/de
Priority to US07/235,885 priority patent/US4916100A/en
Priority to BE8701517A priority patent/BE1000896A3/fr
Priority to FR878718403A priority patent/FR2609024B1/fr
Priority to IT23294/87A priority patent/IT1224441B/it
Publication of FI865363A publication Critical patent/FI865363A/fi
Priority to NO883819A priority patent/NO169215C/no
Priority to SE8803019A priority patent/SE463807B/sv
Publication of FI77387B publication Critical patent/FI77387B/fi
Priority to CH3208/88A priority patent/CH671712A5/de
Application granted granted Critical
Publication of FI77387C publication Critical patent/FI77387C/fi

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B01J23/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/72—Addition to a non-aromatic carbon atom of hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C07C2523/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/20—Carbon compounds
    • C07C2527/232—Carbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

77387 1 Katalysaattorisysteemi ja menetelmä tolueenln selektiiviseksi alkylolmiseksi propeenllla
Katalysatorsystem och förfarande för selektlv alkylering av toluen med propen 5
Keksinnön kohteena on katalysaattorisyeteeml tolueenln selektiiviseksi alkylolmiseksi propeenllla, joka katalysaattorisyeteeml sisältää metallista natriumia, joka on hajoltettu termisesti natriumia sisäl-10 tävästä yhdisteestä kiinteän pinnalle ja menetelmä tolueenln alkylolmiseksi selektiivisesti propeenllla katalysaattorlsyeteemln läsnäollessa, jossa menetelmässä katalysaattorlsyeteemln muodostaa natriumia sisältävä yhdiste, joka on hajoltettu termisesti kiinteän K^CO^sn pinnalle.
15
Alkyylibentseenien teolliseksi tuottamiseksi on kaksi päätapaa. Toinen on Friedel-Crafts katalysoitu aromaattisten yhdisteiden renkaan alky-lointi, jonka haittapuolena on sen taipumus johtaa polysubstituutioon (rengassubstltuutioon) ja siten laajaan tuotejakautumaan. Toinen tapa on 20 käyttää emäskatalyyttejä, kuten esim. Li-, Na- tai K-metalleja aromaattisten hiilivetyjen ja oleflinlen välisessä reaktiossa. Alkalimetalleja voidaan käyttää sellaisenaan tai dispergoituna kiinteän epäorgaanisen kantoalneen pinnalle. Tehokas slvuketjualkylointikatalyyttl saadaan kun metallinen natrium dlspergoldaan kuivan kaliumkarbonaatin pinnalle.
25 Emäksistä alkalimetalllkatalyyttlä käytettäessä tapahtuu alkyloltuminen selektiivsesti alkyyliaromaatln sivuketjussa, eikä rengassubstituutiota tapahdu kuten happamilla Friedel-Crafts katalyyteillä. Haittana on alka-llmetallikatalyytin suhteellisen alhainen selektilvisyys aromaattelhln ja taipumus tuottaa erilaisia alkyylibentseenin Isomeerejä, jotka sitten 30 on erotettava toisistaan. Syntyy myös allfaattlsia dlmeerejä, jotka on tosin helppo erottaa alkyyllbentseenelstä tislaamalla.
Alkallmetalllkatalyytin selektiivisyyttä alentaa tekovaiheessa ^CO^-kantajan happi- ja vesljäämät, jolloin osasta aktiivista metallia muo-35 dostuu oksideja ja hydroksideja. Tämän takia kantajaa on kuivattava hyvin 120-150°C vakuumlssa 10-20 tuntia ja katalyytti valmistettava inertti-ilmakehässä tai vakuumlssa.
2 77387 ^ Martens et.ai. (Scientific Bases for the preparation of heterogeneous catalysts, 4th Internet. Symp., Belgium, 1986, F3.l-3.11 ja Preparation and catalytic properties of ionic sodium clusters in zeolites, Nature, 315, (1985), p. 568-570) ovat esittäneet, että natriumatsidl (NaN^) 5 hajoaa 350-400°C lämpötilassa kolmeksi erilaiseksi muodoksi: metalliseksi natriumiksi (Na°), kiteisiksi metallirypäleiksi (Na°) sekä x 3+ y ionislksi rypäleiksi (Na^ ). Hajoitettaessa NaN^ termisesti zeoliitin pinnalle saatiin näin emäskatalyytti, joka soveltui käytettäväksi cis-2- buteenln isomeroinnissa. Atsidista ja kantoaineesta valmistettiin joko 10 mekaaninen seos tai metanollliete, josta atsldl putkireaktorissa hajoi- tettiin kantoaineen pinnalle natriumiksi.
Keksinnön päämääränä on käyttää hyväksi edellä esitetyn mukaista ha-joamisreaktiota tolueenin alkylointireaktiossa käytettävän katalysaatto-15 rin valmistukseen.
Keksinnön mukainen katalysaattorisysteemi on näin ollen tunnettu siitä, että natriumia sisältävä yhdiste on valittu ryhmästä natriumatsidl (NaN^) ja natriumoksidi (Na20).
20
Natriumatsidin ja NaN^/^CO^-seoksen hajoamista tutkittiin aluksi termo-gravimetrisesti. (Termoanalyysitulokset on esitetty kuviossa 1.) Kuvaajista havaitaan, että natriumatsidl hajoaa puhtaana 400°C lämpötilassa räjähtäen. Sekoittaminen K^CO^jn kanssa muuttaa hajoamisen rauhallisem-25 maksi ja jonkinverran korkeammassa lämpötilassa tapahtuvaksi. Hajoaminen typeksi ja metalliseksi natriumiksi tapahtuu yhtälön 1 mukaisesti 2 NaN3----------> 2 Na + 3 N2 (1) 0q Koska katalyytti voidaan valmistaa reaktoriputkessa in situ, vältytään tällöin hankalilta katalyytin siirroilta ja ilma- ja kosteusherkän alkallmetalllkatalyytin deaktivoitumisvaara vähenee. Etuna on myös se, että katalyyttiä valmistettaessa ei tarvitse käsitellä herkästi syttyviä ja ilmassa hapettuvia alkalimetalleja.
Edellä esitetyn mukaisesti valmistettiin alkalimetallikatalyytti, jossa NaN^ hajoitettiin termisesti kiinteän kaliumkarbonaatin (K^O^) pinnalle. Lisäksi valmistettiin alkalimetallikatalyytti, jossa Na20 hajoitet- 35 3 77387 1 tiin termisesti kiinteän ^(X^rn pinnalle.
Valmistettujen katalyyttien ominaisuuksia testattiin sivuketjualkyloimella tolueenia propeenilla ja vertaamalla saatuja tuloksia ns. perus-5 katalyyttiä käytettäessä saatuihin vastaaviin tuloksiin. Peruskatalyytis-sä oli metallinen natrium dispergoitu kaliumkarbonaatin pinnalle korkeassa lämpötilassa typpiatmosfäärissä.
KATALYYTTIEN VALMISTUS
10
A. ATSIDIKATALYYTIT
Katalyyttejä valmistettiin kolme käyttäen NaN3+K2C03-seoksissa eri atsidi-pitoisuuksla. Katalyytit ATS 4 ja ATS 5 valmistettiin putkireaktorlssa.
15
Na^/^CC^-seos ladattiin mekaanisena seoksena tai metanolisena lietteenä reaktoriputkeen, jonka läpi voitiin johtaa N^-virtaus tai imeä vakuumi. Reaktoria lämmitettiin putkiuunlssa ja mitattiin reaktorin sisälämpötila. NaN3:n hajoaminen havaittiin lisääntyneestä kaasunkehi-20 tyksestä. Eri katalyyteillä hajoaminen tapahtui lämpötilavälillä 350...420°C.
3
Katalyytti ATS 6 valmistettiin sekoituksella varustetulla 2 dm :n panosreaktorissa.
25
Taulukossa 1 on esitetty yhteenveto katalyyttien valmlstusolosuhtelsta, lähtöaineitten määristä sekä valmistusmenetelmistä.
Taulukko 1. Yhteenveto atsidlkatalyyttlen valmistuksesta.
30
Katal. NaN3 NaN3 Na Haj.lt. Valm.men. Llete/mek.seos g g % % °C - ATS 4 10,2 40,8 20,0 8,1 360 putki liete ATS 5 14,3 21,5 40,0 19,1 390 putki liete ATS 6 68,0 176,0 28,0 12,0 420 panos mek.seos 35 4 77387
1 B. Na20 + K2C03 KATALYYTTI
Katalyytti Na20:sta ja K^O^rsta valmistettiin panostamalla Na20 + K^O^-seos typpiatmoefäärissä 1 dm^:n Parr-autoklaavlin. Seos kuumennettiin 5 270°C lämpötilaan. Na20:ta käytettiin 6 g ja K2CC>3:a 225 g, jolloin
Na:n osuus seoksesta oli 16 % puhtaaksi Na:ksi laskettuna.
Katalyyttien testaus 10 Valmistettujen katalyyttien tehokkuutta tolueenin sivuketjualkyloinnlssa testattiin panoskokellla. Koelaitteistona käytettiin sekoituksella varus-3 tettua 1 dm :n Parr-autoklaavia. Koeolosuhteiksi valittiin atsidikatalyy-teille: reaktiolämpötlla T « 170°C, reaktioaika t = 20 h, katalyytin massa n. 20,0 g, tolueenin ja propeenin moolisuhde n. 1. Oksidikatalyytlllä 15 T 175°C, t * 23 h ja katalyyttiä 28,5 g, tolueenin ja propeenin moolisuhde 0,7. Tuotteet analysoitiin kaasukromatografisestl. Tulokset koeajoista Taulukossa A.
Tuloksia verrattiin ns. peruskatalyytillä samoissa olosuhteissa tehtyihin 20 kokeisiin. Peruskatalyytlssä oli metallinen natrium dlspergoitu kiinteän kaliumkarbonaatin pinnalle.
Taulukosta A havaitaan, että lähtöaineiden konversio tuotteiksi on paras katalyytillä ATS 5 tehdyssä kokeessa. Natriumin massaosuus katalyytissä 25 on 15 p—%, kun oletetaan käytetyn atsidln hajonneen täydellisesti. Katalyyttien aktiivisuudet isobutyylibentseenin suhteen ovat atsidikatalyy-teillä ja peruskatalyytillä lähes samanlaiset, mikä osoittaa atsidikata-lyyttien olevan hyvin käyttökelpoisia tolueenin selektiiviseksi alkyloi-mlseksi. Atsidikatalyyteillä 4-metyyll-l-penteenln osuus tuoteseoksessa 30 on huomattavasti pienempi kuin peruskatalyytillä, kun taas muiden hek-seenien osuus vastaavasti kasvaa.
Saadut tulokset osoittavat siis, että hajoittamalla natriumatsidi tai natrlumoksldl termisesti kiinteän kaliumkarbonaatin pinnalle saadaan 35 katalyytti, joka selektiivisesti katalysoi tolueenin sivuketjualkyloi-tumista propeenilla. Päätuote reaktiossa on isobutyylibentseeni. Lisäksi tuote sisältää n-butyylibentseeniä sekä propeenin dlmeroitumlstuotteina hekseenejä, jotka ovat eri metyylipenteeni-isomeerejä sekä suoraket-juisla hekseenejä.
5 77387
pm ON (Τ' O θ'» O
^ O O CM CM
y 5? o o o o o
CO PQ 1—t I—i oO *-"* lA
py-NpQ N >ί Π (Λ H
p 4J | » * *v ·» *
W jj e o O o O O
> h öo n ή o ^ co H^CQ rH ^ VO «Λ H ÖO PQ * * * * *
^ v-' H CM si fO fO H
I fr*
•H
fH «H
>% C3
>, <y \D —» CS ΙΛ vO
*J 0) CM Ό CS CS| CS
0 (0 *·.·»*·> p C3 Γ-- VO 1"*« VO Ό i o>
G JO
•H K
H
£ e 4J <y <t Ό ιΠ ·<·0 <t j3 <y sö C> Γ"» 0\ Os ,n (o * * * ·* * o ö m o o ro m co 4> r-·- e-- Γ'*» r*** vo
<0 -H *Q
s 3
P
S Hl
J4 W N
«j pe» •n &-i ,G p S' 00 h O Is
a) >h ή r-~ oo m m O
4J CO P G »i » » * » O m 3 o) <t· σ\ r-. in -<f 3 > 3 «
4-1 H g CO
H
3 K
4-1 Ui cg wp m o -s- m o nj n >i oo oo n co WSJi-ΐ * * * " “ en <r m h co m -3· 3
»H
»H
P
V
m Ti O e *j 4) N S Μ Ί φ H CM O CS *“* CO 3 * * * * * Cö rH CO CO 00 00
CO O «—< CO CO CM
H H
r-l <0 4-»
JS -H
Ä O -rt G
H HP C P « G CO C WC ®
ω Qi 4) *4 m <ί N N Ό <U 4) P
E 4> rOCSPOCOOO »WC
, S p, - - - - - p » W
<c ZO H-3-oOHsi G P P
om n m n <f n <u e o us h -5 J τ'
<J P P I
5 H P P
a p >ί !—i H
H H P >1 ►> >i a oi P P >t >> S O £ 3 ti ti
H H M 3 S
H H ro O jo S
C 3 0 (Oli < PO P G <t
en -3· m \0 3 CM
tw i i i jZ us n li il
I_| M M M β S
5 H H H 3 O MP
H < < C M CM M M ^ < 4) 3 M I £
u2 P Z h G

Claims (3)

77387 Ί Patenttivaatimukset
1. Katalysaattorisysteemi tolueenin selektiiviseksi alkyloimiseksl propeenilla, joka katalysaattorisysteemi sisältää metallista natriumia» 5 joka on hajoitettu termisesti natriumia sisältävästä yhdisteestä kiinteän l^CO^rn pinnalle, tunnettu siltä, että natriumia sisältävä yhdiste on valittu ryhmästä natrlumatsldl (NaN^) ja natrium-oksidi (Na20).
2. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen katalysaattorisysteemln valmistamiseksi, jossa menetelmässä natriumia sisältävä yhdiste hajoi-tetaan termisesti kiinteän Κ2«>3:η pinnalle, tunnettu siitä, että natriumia sisältävänä yhdisteenä käytetään yhdistettä, joka on valittu ryhmästä natriumatsidi (NaN^) ja natriumoksidi (Na^O). 15
3. Menetelmä tolueenin alkyloimiseksl selektiivisesti propeenilla kata-lysaattorlsysteemin läsnäollessa, jossa menetelmässä katalysaattori-systeemin muodostaa natriumia sisältävä yhdiste, joka on hajoitettu termisesti kiinteän I^CCyn pinnalle, tunnettu siitä, että 20 natriumia sisältävänä yhdisteenä käytetään yhdistettä, joka on valittu ryhmästä natriumatsidi (NaN^) ja natriumoksidi (Na20). 25 30 35
FI865363A 1986-12-31 1986-12-31 Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen. FI77387C (fi)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI865363A FI77387C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen.
US07/235,885 US4916100A (en) 1986-12-31 1987-12-29 Process for preparing a catalyst system for selective alkylation of toluene with propylene
JP63500740A JPH01501772A (ja) 1986-12-31 1987-12-29 触媒調製法
DE3790859A DE3790859C2 (de) 1986-12-31 1987-12-29 Katalysator und dessen Verwendung zum selektiven Alkylieren von Toluol mit Propylen
PCT/FI1987/000175 WO1988004956A1 (en) 1986-12-31 1987-12-29 Catalyst system and procedure for selective alkylation of toluene with propylene
NL8720727A NL8720727A (nl) 1986-12-31 1987-12-29 Katalysatorsysteem en werkwijze voor het selectief alkyleren van tolueen met propeen.
DE19873790859 DE3790859T1 (fi) 1986-12-31 1987-12-29
AT0903687A AT398913B (de) 1986-12-31 1987-12-29 Verfahren zur herstellung eines katalysators verfahren zur selektiven alkylierung von toluol mit propylen
GB8819036A GB2206817B (en) 1986-12-31 1987-12-29 Catalyst system and procedure for selective alkylation of toluene with propylene
FR878718403A FR2609024B1 (fr) 1986-12-31 1987-12-30 Systeme catalyseur et procede pour l'alcoylation selective du toluene avec du propylene
BE8701517A BE1000896A3 (fr) 1986-12-31 1987-12-30 Systeme catalyseur et procede d'alkylation selective de toluene avec du propylene.
IT23294/87A IT1224441B (it) 1986-12-31 1987-12-31 Sistema catalitico e procedimento per l'alchilazione selettiva del toluene con il propilene
NO883819A NO169215C (no) 1986-12-31 1988-08-26 Katalysatorsystem, fremgangsmaate for dets fremstilling samt anvendelse av dette ved selektiv alkylering av toluen med propen
SE8803019A SE463807B (sv) 1986-12-31 1988-08-30 Katalysatorsystem, foerfarande foer dess framstaellning samt anvaendning av detsamma vid selektiv alkylering av toluen med propen
CH3208/88A CH671712A5 (fi) 1986-12-31 1988-12-29

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI865363A FI77387C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen.
FI865363 1986-12-31

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI865363A0 FI865363A0 (fi) 1986-12-31
FI865363A FI865363A (fi) 1988-07-01
FI77387B true FI77387B (fi) 1988-11-30
FI77387C FI77387C (fi) 1989-03-10

Family

ID=8523729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI865363A FI77387C (fi) 1986-12-31 1986-12-31 Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4916100A (fi)
JP (1) JPH01501772A (fi)
AT (1) AT398913B (fi)
BE (1) BE1000896A3 (fi)
CH (1) CH671712A5 (fi)
DE (2) DE3790859C2 (fi)
FI (1) FI77387C (fi)
FR (1) FR2609024B1 (fi)
GB (1) GB2206817B (fi)
IT (1) IT1224441B (fi)
NL (1) NL8720727A (fi)
NO (1) NO169215C (fi)
SE (1) SE463807B (fi)
WO (1) WO1988004956A1 (fi)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2623423B1 (fr) * 1987-11-23 1990-03-30 Centre Nat Rech Scient Nouveaux catalyseurs a base de zeolithes modifiees par des elements alcalins sous forme metallique, leur preparation et leur application a l'alkylation des derives alkyl-aromatiques
US4992606A (en) * 1988-10-06 1991-02-12 Mobil Oil Corp. Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds
US5001295A (en) * 1988-10-06 1991-03-19 Mobil Oil Corp. Process for preparing dialkylnaphthalene
AU639236B2 (en) * 1990-01-25 1993-07-22 Mobil Oil Corporation Alkylation of aromatics in the presence of a zeolite catalyst
JP2748646B2 (ja) * 1990-03-14 1998-05-13 住友化学工業株式会社 アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法
US5104843A (en) * 1990-11-13 1992-04-14 Ethyl Corporation Catalyst composition for coupling process
US5157186A (en) * 1990-11-13 1992-10-20 Ethyl Corporation Process for catalytic coupling of an alkene with an aromatic hydrocarbon
FR2703678B1 (fr) * 1993-04-08 1995-06-23 Inst Francais Du Petrole Procédé de préparation d'isobutylbenzène en présence d'un catalyseur supporté.
DE19715203A1 (de) * 1997-04-11 1998-10-15 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Seitenkettenalkylierung
US7148177B2 (en) * 2000-12-14 2006-12-12 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal catalyst and use thereof for the side-chain alklation of alkyl aromatics
CN112958128A (zh) * 2021-03-10 2021-06-15 山东新华万博化工有限公司 异丁基苯合成工艺新型催化剂的制备

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1269280A (en) * 1969-08-05 1972-04-06 Bp Chem Int Ltd Process for the production of alkyl aromatic hydrocarbons
IT967652B (it) * 1972-09-20 1974-03-11 Sir Soc Italiana Resine Spa Catalizzatori per la produzione di 4 metil i pentene per dimeriz zazione del propilene e relativo procedimento di preparazione
JPS6157526A (ja) * 1984-08-29 1986-03-24 Nippon Petrochem Co Ltd 芳香族炭化水素の製造方法
JPH0699329B2 (ja) * 1985-03-28 1994-12-07 三井石油化学工業株式会社 アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法
JPH0639396B2 (ja) * 1985-04-01 1994-05-25 三井石油化学工業株式会社 アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法

Also Published As

Publication number Publication date
SE8803019D0 (sv) 1988-08-30
SE463807B (sv) 1991-01-28
FI865363A (fi) 1988-07-01
JPH01501772A (ja) 1989-06-22
NL8720727A (nl) 1988-12-01
NO883819D0 (no) 1988-08-26
DE3790859C2 (de) 1996-03-21
IT1224441B (it) 1990-10-04
GB2206817B (en) 1990-09-12
FR2609024B1 (fr) 1989-12-29
CH671712A5 (fi) 1989-09-29
SE8803019L (sv) 1988-08-30
ATA903687A (de) 1994-07-15
NO883819L (no) 1988-08-26
GB2206817A (en) 1989-01-18
FI865363A0 (fi) 1986-12-31
IT8723294A0 (it) 1987-12-31
AT398913B (de) 1995-02-27
WO1988004956A1 (en) 1988-07-14
US4916100A (en) 1990-04-10
FR2609024A1 (fr) 1988-07-01
NO169215B (no) 1992-02-17
GB8819036D0 (en) 1988-10-12
NO169215C (no) 1992-05-27
BE1000896A3 (fr) 1989-05-09
FI77387C (fi) 1989-03-10
DE3790859T1 (fi) 1988-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI77387B (fi) Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen.
US5196574A (en) Detergent alkylation process using a fluorided silica-alumina
US4826801A (en) Catalytic composition for the alkylation and transalkylation of aromatic hydrocarbons
CN1997613B (zh) 用于制备烷基化芳烃的催化剂和方法
US20150038758A1 (en) PREPARATION METHOD OF PLATINUM/TIN/METAL/ALUMINA CATALYST FOR DIRECT DEHYDROGENATION OF n-BUTANE AND METHOD FOR PRODUCING C4 OLEFINS USING SAID CATALYST
US4480142A (en) Catalytic alkylation
Ko et al. Selective N-alkylation of aniline with methanol over γ-alumina
NO156647B (no) Fremgangsmaate for omdannelse av et hydrokarbonraamateriale til aromatiske hydrokarboner.
EP0615968B1 (en) Benzene alkylation process using a fluorided silica-alumina and a linear C6 to C20 monoolefin
Sakthivel et al. Vapor-phase tertiary butylation of phenol over mesoporous gallosilicate molecular sieves
SU1389668A3 (ru) Катализатор дл конверсии метилового спирта и/или диметилового эфира в ненасыщенные углеводороды и способ его получени
JPH0245608B2 (fi)
Bernhardt et al. Solvent-free and time-efficient Suzuki–Miyaura reaction in a ball mill: the solid reagent system KF–Al2O3 under inspection
Yarlagadda et al. Oligomerization of ethene and propene over composite zeolite catalysts
KR0169948B1 (ko) 방향족 화합물의 알킬화법
KR0142427B1 (ko) 알킬 치환된 방향족 탄화수소의 제조방법
Sugi Alkylation of Biphenyl and Naphthalene over Zeolites: Characteristics of Shape-selective Catalysis in Zeolite Channels
JPH05502035A (ja) ナフタリンのアルキル化方法
EP0868416B1 (en) Manufacturing of 2,6-dimethylnaphthalene
KR900012871A (ko) 알킬-치환 방향족 탄화수소의 제조방법
SU988799A1 (ru) Способ получени изопропилбензола
US5436381A (en) Process for producing a monoalkenyl aromatic hydrocarbon compound
EP0281399B1 (en) Arylhydroxide alkylation process
Hunter et al. Hydrocarbon formation from methylating agents over the zeolite catalyst H-ZSM-5 and its conjugate base: evidence against the trimethyloxonium ion–ylide mechanism
SU1611849A1 (ru) Способ переработки метана

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: NESTE OY