FI77388C - Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. - Google Patents

Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. Download PDF

Info

Publication number
FI77388C
FI77388C FI874317A FI874317A FI77388C FI 77388 C FI77388 C FI 77388C FI 874317 A FI874317 A FI 874317A FI 874317 A FI874317 A FI 874317A FI 77388 C FI77388 C FI 77388C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
catalyst
sodium oxide
toluene
alkylation
processes
Prior art date
Application number
FI874317A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI874317A0 (fi
FI77388B (fi
Inventor
Pekka Knuuttila
Aila Ali-Hokka
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Priority to FI874317A priority Critical patent/FI77388C/fi
Publication of FI874317A0 publication Critical patent/FI874317A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI77388B publication Critical patent/FI77388B/fi
Priority to DE88312083T priority patent/DE3882710T2/de
Priority to AT88312083T priority patent/ATE91919T1/de
Priority to EP88312083A priority patent/EP0374315B1/en
Priority to ES88312083T priority patent/ES2059543T3/es
Publication of FI77388C publication Critical patent/FI77388C/fi

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20—Carbon compounds
    • B01J27/232—Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/72—Addition to a non-aromatic carbon atom of hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C07C2523/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/20—Carbon compounds
    • C07C2527/232—Carbonates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

77388 1 Katalysaattorisysteemi, menetelmä sen valmistamiseksi sekä menetelmä tolueenin alkylolmlseksi Katalysatorsystem, förfarande för framställning av detta samt förfarande för alkylerlng av toluen 5
Keksinnön kohteena on katalysaattorisysteemi tolueenin alkylolmlseksi, menetelmä sen valmistamiseksi sekä menetelmä tolueenin alkylolmlseksi.
10
Alkyyliaromaattien sivuketjualkylointiin olefiineillä soveltuvat tunnetusti hyvin alkalimetalllkatalyytit, joissa metallinen natrium tai kalium on dlepergoltu kiinteän epäorgaanisen tai grafilttikantoaineen pinnalle. Esimerkiksi hakijan Fl-hakemuksesta 865362 tunnetaan katalysaattorlsys-15 teemi, joka sisältää metallista natriumia K2C0^- kantajalla. Patenttijulkaisusta GB 1 269 280 on tunnettu katalysaattori, joka on valmistettu dispergolmalla natriumia ja/tai litiumia vedettömälle kaliumyhdisteelle. Lisäksi viittaamme hakijan FI-hakemukseen 865363, jossa käytetty katalysaattorisysteemi sisältää metallista natriumia, joka on hajoltettu termi-20 sesti natriumia sisältävästä yhdisteestä kiinteän K^CO^in pinnalle.
Haittoina mainitunlaisilla katalyyteillä on kuitenkin katalyyttien hankala valmistus ja käsittely, suhteellisen alhainen aktiivisuus korkeissa lämpötiloissa ja nopea aktiivisuuden lasku katalyytin tervaantumisen ja koksaan-25 tumisen seurauksena.
Esillä olevan keksinnön mukainen katalyytti edustaa parannusta edellä oleviin nähden siinä, että lähtöaineet ovat helpommin käsiteltäviä ja silti katalyytti on yhtä aktiivinen kuin alkaalimetalllkatalyyttl.
30 Tämän keksinnön mukainen katalysaattorisysteemi on tunnettu siitä, että se sisältää natriumoksidia(Na20) kaliumkarbonaattiO^CO^J-kantajalla.
Menetelmä keksinnön mukaisen katalysaattorlsysteemln valmistamiseksi on 35 tunnettu siltä, että se valmistetaan sekoittamalla natriumoksldia (Na^O) ja kaliumkarbonaattia (^CO^).
2 77388 1 Menetelmä tolueenin alkyloimiseksl on puolestaan tunnettu siltä, että katalysaattorisysteemin muodostaa natriumoksldiCNa^O) kaliumkarbonaatti-(l^COg) -kanta j alla.
5 Keksinnön mukaisen katalyytin valmistus suoritetaan yksinkertaisella tavalla sekoittamalla natrlumoksidia ja kaliumkarbonaattia ja kuumentamalla seosta. Kuumentaminen voi tapahtua 100-400°C:n lämpötilassa, mutta edullisimmin ja nopeimmin kuumentaminen tapahtuu 260-280°C:n lämpötilassa, jolloin sopiva kuumennusaika on 0,5-1 tuntia. Kuumenta-10 minen suoritetaan edullisesti, mutta ei välttämättä, alipaineessa.
On yllättävää, että keksinnön mukainen katalyytti on aktiivinen, koska natrlumok8idi tai kaliumkarbonaatti eivät kumpikaan yksinään omaa mitään aktiivisuutta eikä kaliumkarbonaatin ja natriumoksidin välillä tapahdu 15 kemiallisia reaktioita, mitä osoittaa se, että valmiiden katalyyttien röntgendiffraktioanalyysissä tunnistettiin tarkoitetut faasit, eli natriumoksidi ja kaliumkarbonaatti.
Keksinnön mukaisia katalyyttejä testattiin sivuketjualkyloimalla 20 tolueenla propeenilla.
Alkylointireaktio voidaan kuvata seuraavalla reaktioyhtälöllä /CH3 25 ch3 ch2 - ch^ / kat / CH3 (IBB) ch2 - CH - ch3 + © --> ©
Propeenl Tolueeni Isobutyylibentseeni 30 ch2-ch2-ch2-ch3 (NBB) +0 n-butyylibentseeni CH„ | 3 35 + CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (4-Me-l-Pe) 4-metyyli-1-penteeni 3 77388 1 Reaktiossa syntyvä päätuote on isobutyylibentseeni, n-butyylibentseenlä ja propeenin dimeroitumistuotetta 4-metyyli-l-penteeniä syntyy sivutuotteena sivureaktioiden tuloksena.
3 5 Kokeet tehtiin 1 dm :n Parr autoklaavissa ja jatkuvatoimisessa mikro-reaktorissa.
Reaktion jälkeen kaasu- ja nestefaasi analysoitiin kaasukromatograflsestl.
10 Seuraavassa keksintö esitetään yksityiskohtaisesti katalyytlnvalmis-tusesimerkin ja alkylointiesimerkin avulla. Keksintöä el kuitenkaan rajoiteta näiden yksityiskohtiin.
KATALYYTIN VALMISTUS
15
Katalyytti valmistettiin 1 dm^:n Parr teräsreaktorissa 270°C:n lämpötilassa ja vakuumissa. Haluttu määrä natriumoksidia ja kaliumkarbonaattia punnittiin reaktoriin, joka suljettiin ja imettiin vakuumi.
Seos kuumennettiin 260..,280°C:n lämpötilaan, jossa se pidettiin 20 0,5...1,0 tunnin ajan.
Katalyyttejä valmistettiin kuusi natriumoksidipitolsuuden vaihdellessa 0...100 paino-%.
25 KATALYYTTIEN ANALYSOINTI
Valmiit katalyytit olivat väriltään tumman harmaita tai ruskehtavia. 14...90 p-% natriumoksidia sisältäviä katalyyttejä valmistettaessa oli reaktorin seinämillä havaittavissa metallinen faasi. Valmiista 30 katalyyteistä analysoitiin 40 p-% natriumoksidia sisältävä katalyytti röntgendlffraktometrisesti (XRD). Diffraktioanalyysissä tunnistetut faasit katalyytissä olivat natriumoksldi, kaliumkarbonaatti ja mahdollisesti metallinen natrium. Natriumoksldi oli suurikltelstä ja pitoisuus oli suuri. Kaliumkarbonaatti oli joko pienlkiteistä tai pinnoit-35 tunut natrlumoksldilla, koska piikit olivat heikkointensiteettisiä ja leveitä.
4 77388
1 KATALYYTTIEN TESTAUS
Katalyyttejä testattiin sivuketjualkyloimalla tolueenla propeenllla. Kokeet tehtiin 1 dm3:n Parr autoklaavissa ja jatkuvatoimisessa 5 mikroreaktorissa.
Kokeet panosreaktorissa
Reaktio-olosuhteiksi valittiin: reaktioaika t = 19 h, reaktiolämpö-10 tila T = 175°C, tolueenl/propeeni -moolisuhde n(T)/n(P) 0,7, katalyytin massa m 23,0 g.
Katalyytti ladattiin reaktoriin typpiatmosfMärissä. Reaktori suljettiin ja imettiin vakuuml. Tolueeni johdettiin reaktoriin reaktorissa val-15 linneen alipaineen avulla reaktorin kannen venttiilin kautta. Propeeni syötettiin reaktoriin nestemäisenä.
Reaktion jälkeen (175°C, 19 h) kaasu- ja nestefaasi analysoitiin kaasu-kromatografisestl.
20
Panoskokeiden tulokset Päätuotteena reaktiossa saatiin isobutyylibentseeniä (IBB). Sivureaktioiden tuloksena tuoteseos sisälsi myös n-butyylibentseeniä (NBB), 25 propeenin dimeroitumistuotteena 4-metyyli-l-penteeniä (4M1P) ja 4MlP:n lsomeroltumistuottelta sekä eri hekseeni-isomeerejä.
Taulukossa 1 on esitetty yhteenveto koeajojen tuloksista. Tuotteen koostumuksesta laskettiin lähtöaineiden konversiot tuotteiksi, eri 30 tuotekomponenttien muodostumisselektlivisyydet ja katalyytin aktiivisuus IBB:n muodostumisen suhteen. Kuvassa 1 on esitetty tolueenln ja propeenin konversio tuotteikei katalyytin sisältämän natriumoksldi-pitoisuuden funktiona. Kuvassa 2 on katalyytin aktiivisuus grammoina IBB:ä katalyyttlgrammaa kohti (g IBB/(g kat)).
35 5 77388 1 Taulukko 1
Yhteenveto ^20/^(1()2 -katalyytillä tehdyistä koeajoista.
5 _
Ratal. Konversiot Selektiivisyydet IBB/NBB Kat.akt.
Na20 toi. prop. IBB NBB 4M1P ISOM. suhde p-% X X XXXI mol/mol g IBB/g kat 10 0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 - 0,0 14 13,4 20,7 68,4 6,2 8,4 4,0 11 1,8 20 46,2 64,0 66,4 7,4 4,8 8,0 9 4,8 40 58,4 63,5 71,7 7,5 4,7 8,7 10 6,0 15 60 64,8 73,8 70,9 7,1 3,5 9,1 10 6,6 90 26,5 43,7 72,8 8,3 6,6 7,7 9 3,3 100 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 - 0,0 20 IBB lsobutyylibentseenl, NBB n-butyylibentseeni, 4M1P 4-metyyli-1-penteeni, IS0M 4MlP:n lsomeroitumistuotteet
Taulukosta 1 ja kuvista 1 ja 2 havaitaan lähtöaineiden konversion ja samoin myös aktiivisuuden olevan parhaan katalyytillä, jossa natrium-25 oksldlpltoisuus on 60 p-%. Tulos el kuitenkaan ole merkittävästi huonompi 20 tai 40 p-% natriumoksldia sisältävillä katalyyteillä.
Verrattaessa l^O/l^CO^ -katalyyttiä katalyyttiin, joka on valmistettu puhtaasta alkalimetalllsta ja alkallmetalllkarbonaatlsta (6 % Na/^CO^), 30 ovat tulokset konversiolta ja katalyytin aktiivisuutta verrattaessa huomattavasti parempia 20, 40 ja 60 p-%:11a oksldlkatalyytlllä. Na/K2C0^ katalyytillä samoissa olosuhteissa tehdyissä kokeissa tolueenln konversio on ^30 % ja propeenln konversio 42 % ja katalyytin aktiivisuus 4...5 g IBB/(g kat), kun 20...60 p-% natriumoksldia sisältävillä kata-35 lyyteillä konversiot ovat 46...65 % ja 64...74 % ja katalyytin aktiivisuus 5...7 g IBB/(g kat).
, 77388
O
1 Lisäksi oksidikatalyytin havaittiin aktivoituvan nopeasti, eikä reaktiossa havaittu lnduktioaikaa. Toisin sanoen paine reaktorissa alkoi laskea heti lämpötilan noustua 175°C:een. Alkalimetallikatalyytillä sen sijaan reaktion käynnistyminen kesti noin yhden tunnin.
5
Merkittävänä erona alkalimetallikatalyytin ja oksidikatalyytin välillä on jälkimmäisen suuri 4MlP:n isomerointitehokkuus. 4MlP:n isomeroitu-mistuotteiden muodostumisselektiivisyys oksidikatalyytillä on noin kaksinkertainen verrattuna alkalimetallikatalyyttiin. Isomeroitumis-10 ta voidaan kuitenkin vähentää reaktiolämpötilaa laskemalla ja reaktio-aikaa lyhentämällä.
Jatkuvatoiminen reaktori 15 40 % Na20/K2C0^-katalyytti valittiin jatkuvatoimista mikroreaktori- ajoa varten. Ajon parametrit olivat: tolueenin syöttö n. 9 g/h, propeenin syöttö n. 20 g/h, reaktorin lämpötila 170°C ja paine 90 bar. Katalyyttiä ladattiin 26 g.
20 Na20/K2C02-katalyytti näyttää olevan erityisen sopiva isobutyylibent-seenin tuottamiseen jatkuvatoimisessa reaktorissa, koska sen tervan-tuotto (NBB:ä raskaammat tuotteet) on erityisen vähäistä. Tervojen osuus ei myöskään kasva lämpötilaa nostettaessa tai katalyytin ikääntyessä. Vaikka NajO/^CO^ katalyytti on melko hienojakoista, 25 el reaktorissa ole havaittavissa palnehäviötä, koska katalyytin tervaantuminen on olematonta. Näin ollen reaktorin lämpötilaa voidaan nostaa aina 200°C:een asti, ja saada katalyytin aktiivisuus IBB:n kasvamaan. Haittapuolena Na20/K2C02-katalyytillä on sen taipumus tuottaa 4-metyyli-2-penteeniä päädlmerolntltuotteena. Tämä 30 isomerointitaipumus on voimakkaasti riippuvainen lämpötilasta. Lämpötilan lasku 150°C:een palauttaa isomeroinnin lähelle Na/^CO^ -katalyytille ominaista isomerointisuhdetta.
35 7 77388 1 Taulukko 3. Mlkroreaktoriajo AO % Na20/K2C02-katalyytillä
Ajoaika Tol.konv. Selektiivisyydet CO Tuotanto|gh/gkathj I
5 CO [f] AM1P muut heks IBB NBB 4M1P IBB
73 A8,6 32,6 11,0 49,0 6,6 0,15 0,23 162 32,8 23,0 8,0 57,1 5,2 0,07 0,16 260 10,0 17,8 7,3 63,9 5,5 0,05 0,16 10 _ 15 20 25 30 35

Claims (6)

77388
1. Katalysaattorisysteemi tolueenin alkyloimiseksi, tunnettu siltä, että se sisältää natriumoksidia(Na20) kaliumkarbonaatti(I^CO^)- 5 kantajalla.
1 Patenttivaatimukset
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen katalysaattorisysteemi, tunnettu siltä, että sen natrlumoksidipitoisuus on 10-70 Z, edullisesti 40-60 Z. 10
3. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen katalysaattorisysteemin valmistamiseksi, tunnettu siltä, että se valmistetaan seostamalla natriumoksidia (Na20) ja kaliumkarbonaattia (l^CO^).
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että natriumoksidin määrä katalysaattorista on 10-70 Z, edullisesti 40-60 Z.
5. Menetelmä tolueenin alkyloimiseksi propeenilla, tunnettu 20 siitä, että katalysaattorisysteemin muodostaa natriumoksidi(Na20) kaliumkarbonaatti(l^CO^)-kantaj alla.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalysaattorisysteemin natrlumoksidipitoisuus on 10-70 Z, edul- 25 lisesti 40-60 Z. 30 35
FI874317A 1987-10-01 1987-10-01 Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. FI77388C (fi)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI874317A FI77388C (fi) 1987-10-01 1987-10-01 Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen.
DE88312083T DE3882710T2 (de) 1987-10-01 1988-12-20 Katalytisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren für die Alkylierung von Toluen.
AT88312083T ATE91919T1 (de) 1987-10-01 1988-12-20 Katalytisches system, verfahren zu seiner herstellung und verfahren fuer die alkylierung von toluen.
EP88312083A EP0374315B1 (en) 1987-10-01 1988-12-20 Catalyst system, process for preparing it, and process for alkylating toluene
ES88312083T ES2059543T3 (es) 1987-10-01 1988-12-20 Sistema de catalizador, proceso para prepararlo, y proceso para alquilar tolueno.

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI874317A FI77388C (fi) 1987-10-01 1987-10-01 Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen.
FI874317 1987-10-01
EP88312083A EP0374315B1 (en) 1987-10-01 1988-12-20 Catalyst system, process for preparing it, and process for alkylating toluene
EP88312083 1988-12-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI874317A0 FI874317A0 (fi) 1987-10-01
FI77388B FI77388B (fi) 1988-11-30
FI77388C true FI77388C (fi) 1989-03-10

Family

ID=39712267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI874317A FI77388C (fi) 1987-10-01 1987-10-01 Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen.

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0374315B1 (fi)
AT (1) ATE91919T1 (fi)
DE (1) DE3882710T2 (fi)
ES (1) ES2059543T3 (fi)
FI (1) FI77388C (fi)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7148177B2 (en) * 2000-12-14 2006-12-12 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal catalyst and use thereof for the side-chain alklation of alkyl aromatics

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1269280A (en) * 1969-08-05 1972-04-06 Bp Chem Int Ltd Process for the production of alkyl aromatic hydrocarbons
FI77386C (fi) * 1986-12-31 1989-03-10 Neste Oy Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2059543T3 (es) 1994-11-16
DE3882710T2 (de) 1993-12-16
ATE91919T1 (de) 1993-08-15
EP0374315A1 (en) 1990-06-27
DE3882710D1 (de) 1993-09-02
EP0374315B1 (en) 1993-07-28
FI874317A0 (fi) 1987-10-01
FI77388B (fi) 1988-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4056575A (en) Chemical process making aromatic hydrocarbons over gallium catalyst
CA1211098A (en) Conversion of methane to olefins and hydrogen
US4056576A (en) Chemical process over gallium catalyst converting saturated hydrocarbons to olefins
CA1306739C (en) Solid base, process for preparing the same and use of the same in preparation of internal olefins
EP0050992B1 (en) Production of tertiary olefins
EP0087720B2 (fr) Zéolite cristalline en silicate d'aluminium
FI77388C (fi) Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen.
BE1000896A3 (fr) Systeme catalyseur et procede d'alkylation selective de toluene avec du propylene.
JPH04247042A (ja) エテノリシスによるα−オレフインの製造
US4179580A (en) Organic chemical reaction
EP0444750B1 (en) Process for converting toluene and butadiene to styrene and 1-pentene
US4567159A (en) Olefin metathesis catalyst
US4504694A (en) Olefin metathesis and catalyst
JP2892836B2 (ja) アルケニル架橋環化合物のアルキリデン架橋環化合物への異性化
US3291847A (en) Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins
US5118895A (en) Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon
US4179472A (en) Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins
KR0151107B1 (ko) 알킬-치환 방향족 탄화수소의 제조방법
US4487986A (en) Olefin disproportionation and catalyst therefore
US4914251A (en) Catalyst system for alkylating alkyl aromatics with olefins, procedure for preparing the catalyst, and procedure for carrying out the alkylating
US5488165A (en) Process for the production of methyl amines
US4707465A (en) Olefin disproportionation and catalyst therefor
US3071625A (en) Sulfide cleavage
US3316315A (en) Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins
US5064794A (en) Catalyst supports, catalyst systems, and olefin dimerization

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: NESTE OY