FI77388C - Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. - Google Patents
Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. Download PDFInfo
- Publication number
- FI77388C FI77388C FI874317A FI874317A FI77388C FI 77388 C FI77388 C FI 77388C FI 874317 A FI874317 A FI 874317A FI 874317 A FI874317 A FI 874317A FI 77388 C FI77388 C FI 77388C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- catalyst
- sodium oxide
- toluene
- alkylation
- processes
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 73
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims description 13
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 27
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- 238000003442 catalytic alkylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 abstract 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- LGAQJENWWYGFSN-PLNGDYQASA-N (z)-4-methylpent-2-ene Chemical compound C\C=C/C(C)C LGAQJENWWYGFSN-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical class CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTTCLOUATPWTNB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)butylcarbamoyl]-4-methylphenoxy]ethyl methanesulfonate Chemical compound C1C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2CCN1CCCCNC(=O)C1=CC(C)=CC=C1OCCOS(C)(=O)=O KTTCLOUATPWTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBZLWQDWXYVFQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylbenzene toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC(C)CC1=CC=CC=C1 ODBZLWQDWXYVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMEAQYQVCIAHHC-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-ene;prop-1-ene Chemical compound CC=C.CC(C)CC=C RMEAQYQVCIAHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RMXUDXHAJSELLC-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;toluene Chemical group CC=C.CC1=CC=CC=C1 RMXUDXHAJSELLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/20—Carbon compounds
- B01J27/232—Carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/72—Addition to a non-aromatic carbon atom of hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- C07C2523/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/20—Carbon compounds
- C07C2527/232—Carbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
77388 1 Katalysaattorisysteemi, menetelmä sen valmistamiseksi sekä menetelmä tolueenin alkylolmlseksi Katalysatorsystem, förfarande för framställning av detta samt förfarande för alkylerlng av toluen 5
Keksinnön kohteena on katalysaattorisysteemi tolueenin alkylolmlseksi, menetelmä sen valmistamiseksi sekä menetelmä tolueenin alkylolmlseksi.
10
Alkyyliaromaattien sivuketjualkylointiin olefiineillä soveltuvat tunnetusti hyvin alkalimetalllkatalyytit, joissa metallinen natrium tai kalium on dlepergoltu kiinteän epäorgaanisen tai grafilttikantoaineen pinnalle. Esimerkiksi hakijan Fl-hakemuksesta 865362 tunnetaan katalysaattorlsys-15 teemi, joka sisältää metallista natriumia K2C0^- kantajalla. Patenttijulkaisusta GB 1 269 280 on tunnettu katalysaattori, joka on valmistettu dispergolmalla natriumia ja/tai litiumia vedettömälle kaliumyhdisteelle. Lisäksi viittaamme hakijan FI-hakemukseen 865363, jossa käytetty katalysaattorisysteemi sisältää metallista natriumia, joka on hajoltettu termi-20 sesti natriumia sisältävästä yhdisteestä kiinteän K^CO^in pinnalle.
Haittoina mainitunlaisilla katalyyteillä on kuitenkin katalyyttien hankala valmistus ja käsittely, suhteellisen alhainen aktiivisuus korkeissa lämpötiloissa ja nopea aktiivisuuden lasku katalyytin tervaantumisen ja koksaan-25 tumisen seurauksena.
Esillä olevan keksinnön mukainen katalyytti edustaa parannusta edellä oleviin nähden siinä, että lähtöaineet ovat helpommin käsiteltäviä ja silti katalyytti on yhtä aktiivinen kuin alkaalimetalllkatalyyttl.
30 Tämän keksinnön mukainen katalysaattorisysteemi on tunnettu siitä, että se sisältää natriumoksidia(Na20) kaliumkarbonaattiO^CO^J-kantajalla.
Menetelmä keksinnön mukaisen katalysaattorlsysteemln valmistamiseksi on 35 tunnettu siltä, että se valmistetaan sekoittamalla natriumoksldia (Na^O) ja kaliumkarbonaattia (^CO^).
2 77388 1 Menetelmä tolueenin alkyloimiseksl on puolestaan tunnettu siltä, että katalysaattorisysteemin muodostaa natriumoksldiCNa^O) kaliumkarbonaatti-(l^COg) -kanta j alla.
5 Keksinnön mukaisen katalyytin valmistus suoritetaan yksinkertaisella tavalla sekoittamalla natrlumoksidia ja kaliumkarbonaattia ja kuumentamalla seosta. Kuumentaminen voi tapahtua 100-400°C:n lämpötilassa, mutta edullisimmin ja nopeimmin kuumentaminen tapahtuu 260-280°C:n lämpötilassa, jolloin sopiva kuumennusaika on 0,5-1 tuntia. Kuumenta-10 minen suoritetaan edullisesti, mutta ei välttämättä, alipaineessa.
On yllättävää, että keksinnön mukainen katalyytti on aktiivinen, koska natrlumok8idi tai kaliumkarbonaatti eivät kumpikaan yksinään omaa mitään aktiivisuutta eikä kaliumkarbonaatin ja natriumoksidin välillä tapahdu 15 kemiallisia reaktioita, mitä osoittaa se, että valmiiden katalyyttien röntgendiffraktioanalyysissä tunnistettiin tarkoitetut faasit, eli natriumoksidi ja kaliumkarbonaatti.
Keksinnön mukaisia katalyyttejä testattiin sivuketjualkyloimalla 20 tolueenla propeenilla.
Alkylointireaktio voidaan kuvata seuraavalla reaktioyhtälöllä /CH3 25 ch3 ch2 - ch^ / kat / CH3 (IBB) ch2 - CH - ch3 + © --> ©
Propeenl Tolueeni Isobutyylibentseeni 30 ch2-ch2-ch2-ch3 (NBB) +0 n-butyylibentseeni CH„ | 3 35 + CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (4-Me-l-Pe) 4-metyyli-1-penteeni 3 77388 1 Reaktiossa syntyvä päätuote on isobutyylibentseeni, n-butyylibentseenlä ja propeenin dimeroitumistuotetta 4-metyyli-l-penteeniä syntyy sivutuotteena sivureaktioiden tuloksena.
3 5 Kokeet tehtiin 1 dm :n Parr autoklaavissa ja jatkuvatoimisessa mikro-reaktorissa.
Reaktion jälkeen kaasu- ja nestefaasi analysoitiin kaasukromatograflsestl.
10 Seuraavassa keksintö esitetään yksityiskohtaisesti katalyytlnvalmis-tusesimerkin ja alkylointiesimerkin avulla. Keksintöä el kuitenkaan rajoiteta näiden yksityiskohtiin.
KATALYYTIN VALMISTUS
15
Katalyytti valmistettiin 1 dm^:n Parr teräsreaktorissa 270°C:n lämpötilassa ja vakuumissa. Haluttu määrä natriumoksidia ja kaliumkarbonaattia punnittiin reaktoriin, joka suljettiin ja imettiin vakuumi.
Seos kuumennettiin 260..,280°C:n lämpötilaan, jossa se pidettiin 20 0,5...1,0 tunnin ajan.
Katalyyttejä valmistettiin kuusi natriumoksidipitolsuuden vaihdellessa 0...100 paino-%.
25 KATALYYTTIEN ANALYSOINTI
Valmiit katalyytit olivat väriltään tumman harmaita tai ruskehtavia. 14...90 p-% natriumoksidia sisältäviä katalyyttejä valmistettaessa oli reaktorin seinämillä havaittavissa metallinen faasi. Valmiista 30 katalyyteistä analysoitiin 40 p-% natriumoksidia sisältävä katalyytti röntgendlffraktometrisesti (XRD). Diffraktioanalyysissä tunnistetut faasit katalyytissä olivat natriumoksldi, kaliumkarbonaatti ja mahdollisesti metallinen natrium. Natriumoksldi oli suurikltelstä ja pitoisuus oli suuri. Kaliumkarbonaatti oli joko pienlkiteistä tai pinnoit-35 tunut natrlumoksldilla, koska piikit olivat heikkointensiteettisiä ja leveitä.
4 77388
1 KATALYYTTIEN TESTAUS
Katalyyttejä testattiin sivuketjualkyloimalla tolueenla propeenllla. Kokeet tehtiin 1 dm3:n Parr autoklaavissa ja jatkuvatoimisessa 5 mikroreaktorissa.
Kokeet panosreaktorissa
Reaktio-olosuhteiksi valittiin: reaktioaika t = 19 h, reaktiolämpö-10 tila T = 175°C, tolueenl/propeeni -moolisuhde n(T)/n(P) 0,7, katalyytin massa m 23,0 g.
Katalyytti ladattiin reaktoriin typpiatmosfMärissä. Reaktori suljettiin ja imettiin vakuuml. Tolueeni johdettiin reaktoriin reaktorissa val-15 linneen alipaineen avulla reaktorin kannen venttiilin kautta. Propeeni syötettiin reaktoriin nestemäisenä.
Reaktion jälkeen (175°C, 19 h) kaasu- ja nestefaasi analysoitiin kaasu-kromatografisestl.
20
Panoskokeiden tulokset Päätuotteena reaktiossa saatiin isobutyylibentseeniä (IBB). Sivureaktioiden tuloksena tuoteseos sisälsi myös n-butyylibentseeniä (NBB), 25 propeenin dimeroitumistuotteena 4-metyyli-l-penteeniä (4M1P) ja 4MlP:n lsomeroltumistuottelta sekä eri hekseeni-isomeerejä.
Taulukossa 1 on esitetty yhteenveto koeajojen tuloksista. Tuotteen koostumuksesta laskettiin lähtöaineiden konversiot tuotteiksi, eri 30 tuotekomponenttien muodostumisselektlivisyydet ja katalyytin aktiivisuus IBB:n muodostumisen suhteen. Kuvassa 1 on esitetty tolueenln ja propeenin konversio tuotteikei katalyytin sisältämän natriumoksldi-pitoisuuden funktiona. Kuvassa 2 on katalyytin aktiivisuus grammoina IBB:ä katalyyttlgrammaa kohti (g IBB/(g kat)).
35 5 77388 1 Taulukko 1
Yhteenveto ^20/^(1()2 -katalyytillä tehdyistä koeajoista.
5 _
Ratal. Konversiot Selektiivisyydet IBB/NBB Kat.akt.
Na20 toi. prop. IBB NBB 4M1P ISOM. suhde p-% X X XXXI mol/mol g IBB/g kat 10 0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 - 0,0 14 13,4 20,7 68,4 6,2 8,4 4,0 11 1,8 20 46,2 64,0 66,4 7,4 4,8 8,0 9 4,8 40 58,4 63,5 71,7 7,5 4,7 8,7 10 6,0 15 60 64,8 73,8 70,9 7,1 3,5 9,1 10 6,6 90 26,5 43,7 72,8 8,3 6,6 7,7 9 3,3 100 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 - 0,0 20 IBB lsobutyylibentseenl, NBB n-butyylibentseeni, 4M1P 4-metyyli-1-penteeni, IS0M 4MlP:n lsomeroitumistuotteet
Taulukosta 1 ja kuvista 1 ja 2 havaitaan lähtöaineiden konversion ja samoin myös aktiivisuuden olevan parhaan katalyytillä, jossa natrium-25 oksldlpltoisuus on 60 p-%. Tulos el kuitenkaan ole merkittävästi huonompi 20 tai 40 p-% natriumoksldia sisältävillä katalyyteillä.
Verrattaessa l^O/l^CO^ -katalyyttiä katalyyttiin, joka on valmistettu puhtaasta alkalimetalllsta ja alkallmetalllkarbonaatlsta (6 % Na/^CO^), 30 ovat tulokset konversiolta ja katalyytin aktiivisuutta verrattaessa huomattavasti parempia 20, 40 ja 60 p-%:11a oksldlkatalyytlllä. Na/K2C0^ katalyytillä samoissa olosuhteissa tehdyissä kokeissa tolueenln konversio on ^30 % ja propeenln konversio 42 % ja katalyytin aktiivisuus 4...5 g IBB/(g kat), kun 20...60 p-% natriumoksldia sisältävillä kata-35 lyyteillä konversiot ovat 46...65 % ja 64...74 % ja katalyytin aktiivisuus 5...7 g IBB/(g kat).
, 77388
O
1 Lisäksi oksidikatalyytin havaittiin aktivoituvan nopeasti, eikä reaktiossa havaittu lnduktioaikaa. Toisin sanoen paine reaktorissa alkoi laskea heti lämpötilan noustua 175°C:een. Alkalimetallikatalyytillä sen sijaan reaktion käynnistyminen kesti noin yhden tunnin.
5
Merkittävänä erona alkalimetallikatalyytin ja oksidikatalyytin välillä on jälkimmäisen suuri 4MlP:n isomerointitehokkuus. 4MlP:n isomeroitu-mistuotteiden muodostumisselektiivisyys oksidikatalyytillä on noin kaksinkertainen verrattuna alkalimetallikatalyyttiin. Isomeroitumis-10 ta voidaan kuitenkin vähentää reaktiolämpötilaa laskemalla ja reaktio-aikaa lyhentämällä.
Jatkuvatoiminen reaktori 15 40 % Na20/K2C0^-katalyytti valittiin jatkuvatoimista mikroreaktori- ajoa varten. Ajon parametrit olivat: tolueenin syöttö n. 9 g/h, propeenin syöttö n. 20 g/h, reaktorin lämpötila 170°C ja paine 90 bar. Katalyyttiä ladattiin 26 g.
20 Na20/K2C02-katalyytti näyttää olevan erityisen sopiva isobutyylibent-seenin tuottamiseen jatkuvatoimisessa reaktorissa, koska sen tervan-tuotto (NBB:ä raskaammat tuotteet) on erityisen vähäistä. Tervojen osuus ei myöskään kasva lämpötilaa nostettaessa tai katalyytin ikääntyessä. Vaikka NajO/^CO^ katalyytti on melko hienojakoista, 25 el reaktorissa ole havaittavissa palnehäviötä, koska katalyytin tervaantuminen on olematonta. Näin ollen reaktorin lämpötilaa voidaan nostaa aina 200°C:een asti, ja saada katalyytin aktiivisuus IBB:n kasvamaan. Haittapuolena Na20/K2C02-katalyytillä on sen taipumus tuottaa 4-metyyli-2-penteeniä päädlmerolntltuotteena. Tämä 30 isomerointitaipumus on voimakkaasti riippuvainen lämpötilasta. Lämpötilan lasku 150°C:een palauttaa isomeroinnin lähelle Na/^CO^ -katalyytille ominaista isomerointisuhdetta.
35 7 77388 1 Taulukko 3. Mlkroreaktoriajo AO % Na20/K2C02-katalyytillä
Ajoaika Tol.konv. Selektiivisyydet CO Tuotanto|gh/gkathj I
5 CO [f] AM1P muut heks IBB NBB 4M1P IBB
73 A8,6 32,6 11,0 49,0 6,6 0,15 0,23 162 32,8 23,0 8,0 57,1 5,2 0,07 0,16 260 10,0 17,8 7,3 63,9 5,5 0,05 0,16 10 _ 15 20 25 30 35
Claims (6)
1. Katalysaattorisysteemi tolueenin alkyloimiseksi, tunnettu siltä, että se sisältää natriumoksidia(Na20) kaliumkarbonaatti(I^CO^)- 5 kantajalla.
1 Patenttivaatimukset
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen katalysaattorisysteemi, tunnettu siltä, että sen natrlumoksidipitoisuus on 10-70 Z, edullisesti 40-60 Z. 10
3. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen katalysaattorisysteemin valmistamiseksi, tunnettu siltä, että se valmistetaan seostamalla natriumoksidia (Na20) ja kaliumkarbonaattia (l^CO^).
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että natriumoksidin määrä katalysaattorista on 10-70 Z, edullisesti 40-60 Z.
5. Menetelmä tolueenin alkyloimiseksi propeenilla, tunnettu 20 siitä, että katalysaattorisysteemin muodostaa natriumoksidi(Na20) kaliumkarbonaatti(l^CO^)-kantaj alla.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalysaattorisysteemin natrlumoksidipitoisuus on 10-70 Z, edul- 25 lisesti 40-60 Z. 30 35
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI874317A FI77388C (fi) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. |
| AT88312083T ATE91919T1 (de) | 1987-10-01 | 1988-12-20 | Katalytisches system, verfahren zu seiner herstellung und verfahren fuer die alkylierung von toluen. |
| EP88312083A EP0374315B1 (en) | 1987-10-01 | 1988-12-20 | Catalyst system, process for preparing it, and process for alkylating toluene |
| DE88312083T DE3882710T2 (de) | 1987-10-01 | 1988-12-20 | Katalytisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren für die Alkylierung von Toluen. |
| ES88312083T ES2059543T3 (es) | 1987-10-01 | 1988-12-20 | Sistema de catalizador, proceso para prepararlo, y proceso para alquilar tolueno. |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI874317A FI77388C (fi) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. |
| FI874317 | 1987-10-01 | ||
| EP88312083A EP0374315B1 (en) | 1987-10-01 | 1988-12-20 | Catalyst system, process for preparing it, and process for alkylating toluene |
| EP88312083 | 1988-12-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI874317A0 FI874317A0 (fi) | 1987-10-01 |
| FI77388B FI77388B (fi) | 1988-11-30 |
| FI77388C true FI77388C (fi) | 1989-03-10 |
Family
ID=39712267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI874317A FI77388C (fi) | 1987-10-01 | 1987-10-01 | Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0374315B1 (fi) |
| AT (1) | ATE91919T1 (fi) |
| DE (1) | DE3882710T2 (fi) |
| ES (1) | ES2059543T3 (fi) |
| FI (1) | FI77388C (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7148177B2 (en) * | 2000-12-14 | 2006-12-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing alkali metal catalyst and use thereof for the side-chain alklation of alkyl aromatics |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1269280A (en) * | 1969-08-05 | 1972-04-06 | Bp Chem Int Ltd | Process for the production of alkyl aromatic hydrocarbons |
| FI77386C (fi) * | 1986-12-31 | 1989-03-10 | Neste Oy | Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen. |
-
1987
- 1987-10-01 FI FI874317A patent/FI77388C/fi not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-12-20 AT AT88312083T patent/ATE91919T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 EP EP88312083A patent/EP0374315B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 ES ES88312083T patent/ES2059543T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE88312083T patent/DE3882710T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0374315B1 (en) | 1993-07-28 |
| DE3882710D1 (de) | 1993-09-02 |
| ES2059543T3 (es) | 1994-11-16 |
| FI77388B (fi) | 1988-11-30 |
| ATE91919T1 (de) | 1993-08-15 |
| DE3882710T2 (de) | 1993-12-16 |
| FI874317A0 (fi) | 1987-10-01 |
| EP0374315A1 (en) | 1990-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4056575A (en) | Chemical process making aromatic hydrocarbons over gallium catalyst | |
| US4056576A (en) | Chemical process over gallium catalyst converting saturated hydrocarbons to olefins | |
| CA1306739C (en) | Solid base, process for preparing the same and use of the same in preparation of internal olefins | |
| EP0050992B1 (en) | Production of tertiary olefins | |
| EP0087720B2 (fr) | Zéolite cristalline en silicate d'aluminium | |
| BE1000896A3 (fr) | Systeme catalyseur et procede d'alkylation selective de toluene avec du propylene. | |
| FI77388C (fi) | Katalysatorsystem, foerfarande foer framstaellning av detta samt foerfarande foer alkylering av toluen. | |
| JPH04247042A (ja) | エテノリシスによるα−オレフインの製造 | |
| US5008480A (en) | Process for converting toluene and butadiene to styrene and 1-pentene | |
| US4504694A (en) | Olefin metathesis and catalyst | |
| JP2892836B2 (ja) | アルケニル架橋環化合物のアルキリデン架橋環化合物への異性化 | |
| US3291847A (en) | Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins | |
| US5118895A (en) | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon | |
| EP0328940B1 (en) | Process for preparing alkyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| US4487986A (en) | Olefin disproportionation and catalyst therefore | |
| CA1283665C (en) | Method for producing p-alkylstyrene | |
| US4707465A (en) | Olefin disproportionation and catalyst therefor | |
| US7030285B2 (en) | Alkylation process | |
| US3071625A (en) | Sulfide cleavage | |
| US3316315A (en) | Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins | |
| US5064794A (en) | Catalyst supports, catalyst systems, and olefin dimerization | |
| JPH0639421B2 (ja) | トルエンのアルキル化触媒およびその製法 | |
| US3515769A (en) | Polymerization process | |
| JPS5826889B2 (ja) | レゾルシンの製造方法 | |
| GB2129701A (en) | AL2O3 alkene isomerization process and catalyst |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: NESTE OY |